JP3350381B2 - 芳香族ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
芳香族ポリカーボネート樹脂Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は芳香族ポリカーボネ
ート樹脂に関し、さらに詳しくは電子写真用感光体とし
て有用な新規な芳香族ポリカーボネート樹脂に関する。
ート樹脂に関し、さらに詳しくは電子写真用感光体とし
て有用な新規な芳香族ポリカーボネート樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ポリカーボネート樹脂として、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下ビスフェノールＡと略称する）にホスゲンやジフェニ
ルカーボネートを反応させて得られるポリカーボネート
樹脂がその代表的なものとして知られている。かかるビ
スフェノールＡからのポリカーボネート樹脂は、透明
性、耐熱性、寸法精度および機械的強度などの面で優れ
た性質を有していることから、多くの分野で用いられて
いる。そのひとつの例として、電子写真法において使用
される有機感光体用のバインダー樹脂として様々な検討
がなされている。有機感光体の代表的な構成例として、
導電性基板上に電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した
積層型感光体が挙げられる。電荷輸送層は低分子電荷輸
送材料とバインダー樹脂より形成され、このバインダー
樹脂として芳香族ポリカーボネート樹脂が多数提案され
ている。しかしながら、低分子電荷輸送材料の含有によ
り、バインダー樹脂が本来有する機械的強度を低下さ
せ、このことが感光体の摩耗性劣化、傷、クラックなど
の原因となり、感光体の耐久性を損うものとなってい
る。
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下ビスフェノールＡと略称する）にホスゲンやジフェニ
ルカーボネートを反応させて得られるポリカーボネート
樹脂がその代表的なものとして知られている。かかるビ
スフェノールＡからのポリカーボネート樹脂は、透明
性、耐熱性、寸法精度および機械的強度などの面で優れ
た性質を有していることから、多くの分野で用いられて
いる。そのひとつの例として、電子写真法において使用
される有機感光体用のバインダー樹脂として様々な検討
がなされている。有機感光体の代表的な構成例として、
導電性基板上に電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した
積層型感光体が挙げられる。電荷輸送層は低分子電荷輸
送材料とバインダー樹脂より形成され、このバインダー
樹脂として芳香族ポリカーボネート樹脂が多数提案され
ている。しかしながら、低分子電荷輸送材料の含有によ
り、バインダー樹脂が本来有する機械的強度を低下さ
せ、このことが感光体の摩耗性劣化、傷、クラックなど
の原因となり、感光体の耐久性を損うものとなってい
る。
【０００３】一方、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニ
ルアミンを側鎖に有するアクリル系樹脂〔Ｍ．Ｓｔｏｌ
ｋａｅｔ ａｌ Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２１ ９
６９（１９８３）〕およびベンジジン構造を有する芳香
族ポリカーボネート樹脂（特開昭６４−９９６４号公
報）などの光導電性高分子材料が検討されているが、実
用化には至っていない。
ルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニ
ルアミンを側鎖に有するアクリル系樹脂〔Ｍ．Ｓｔｏｌ
ｋａｅｔ ａｌ Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２１ ９
６９（１９８３）〕およびベンジジン構造を有する芳香
族ポリカーボネート樹脂（特開昭６４−９９６４号公
報）などの光導電性高分子材料が検討されているが、実
用化には至っていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実状に鑑みてなされたものであって、有機感光体用の
電荷輸送性高分子材料として特に有用な芳香族ポリカー
ボネート樹脂を提供することを、その目的とする。
の実状に鑑みてなされたものであって、有機感光体用の
電荷輸送性高分子材料として特に有用な芳香族ポリカー
ボネート樹脂を提供することを、その目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位から
なる新規芳香族ポリカーボネート樹脂及び下記一般式
（II）ならびに（III）で示される繰り返し単位からな
る新規芳香族ポリカーボネート樹脂により上記課題が解
決されることを見出し、本発明に到った。即ち、本発明
は以下の（１）〜（４）である。 （１）下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からな
る芳香族ポリカーボネート樹脂。
た結果、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位から
なる新規芳香族ポリカーボネート樹脂及び下記一般式
（II）ならびに（III）で示される繰り返し単位からな
る新規芳香族ポリカーボネート樹脂により上記課題が解
決されることを見出し、本発明に到った。即ち、本発明
は以下の（１）〜（４）である。 （１）下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位からな
る芳香族ポリカーボネート樹脂。
【０００６】
【化９】
【０００７】〔式中、ｎは５〜５０００の整数を表わ
す。Ａｒ3及びＡｒ4は同一又は異なる芳香族炭化水素の
２価基ないしは置換もしくは無置換の複素環の２価基を
表わし、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5及びＡｒ6は同一又は異な
る置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ないしは置
換もしくは無置換の複素環基を表わす。Ｘは脂肪族の２
価基、環状脂肪族の２価基又は、
す。Ａｒ3及びＡｒ4は同一又は異なる芳香族炭化水素の
２価基ないしは置換もしくは無置換の複素環の２価基を
表わし、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5及びＡｒ6は同一又は異な
る置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ないしは置
換もしくは無置換の複素環基を表わす。Ｘは脂肪族の２
価基、環状脂肪族の２価基又は、
【０００８】
【化１０】
【０００９】ここで、Ｒ1及びＲ2は各々独立して置換又
は無置換のアルキル基、置換又は無置換の芳香族炭化水
素基もしくはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立
して０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜
１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
は無置換のアルキル基、置換又は無置換の芳香族炭化水
素基もしくはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立
して０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜
１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
【００１０】
【化１１】
【００１１】から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ3，Ｒ4は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基もしくは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。〕 （２）下記一般式（II）および（III）で表わされる繰
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート樹脂。
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ3，Ｒ4は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基もしくは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。〕 （２）下記一般式（II）および（III）で表わされる繰
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート樹脂。
【００１２】
【化１２】
【００１３】〔式中、ｋは５〜５０００、ｊは０〜５０
００の整数を表わす。Ａｒ3及びＡｒ4は同一又は異なる
芳香族炭化水素の２価基ないしは置換もしくは無置換の
複素環の２価基を表わし、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5及びＡ
ｒ6は同一又は異なる置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基、または置換もしくは無置換の複素環基を表わ
す。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基又は、
００の整数を表わす。Ａｒ3及びＡｒ4は同一又は異なる
芳香族炭化水素の２価基ないしは置換もしくは無置換の
複素環の２価基を表わし、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5及びＡ
ｒ6は同一又は異なる置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基、または置換もしくは無置換の複素環基を表わ
す。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基又は、
【００１４】
【化１３】
【００１５】ここで、Ｒ1及びＲ2は各々独立して置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換芳香族
炭化水素基ないしはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各
々独立して０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子
数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン
基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換芳香族
炭化水素基ないしはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各
々独立して０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子
数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン
基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
【００１６】
【化１４】
【００１７】から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ3，Ｒ4は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基もしくは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。〕 （３）下記一般式（IV）で表わされる繰り返し単位から
なる上記（１）記載の芳香族ポリカーボネート樹脂。
を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整
数、Ｒ3，Ｒ4は各々独立して置換又は無置換のアルキル
基もしくは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わ
す。〕 （３）下記一般式（IV）で表わされる繰り返し単位から
なる上記（１）記載の芳香族ポリカーボネート樹脂。
【００１８】
【化１５】
【００１９】〔式中、ｎ，Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5，Ａ
ｒ6、Ｘは請求項１と同義〕 （４）下記一般式（Ｖ）および（III）で表わされる繰
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である上記（２）記載の芳香族ポリカー
ボネート樹脂。
ｒ6、Ｘは請求項１と同義〕 （４）下記一般式（Ｖ）および（III）で表わされる繰
り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／
（ｋ＋ｊ）≦１である上記（２）記載の芳香族ポリカー
ボネート樹脂。
【００２０】
【化１６】
【００２１】〔式中、ｋ，ｊ，Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5、
Ａｒ6、Ｘは上記（２）と同義〕 本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、従来ポリカー
ボネート樹脂の製造法として、公知のビスフェノールと
炭酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。すなわ
ち、本発明の一般式（II）又は（Ｖ）で表わされる第３
級アミノ基を有する繰り返し単位からなる芳香族ポリカ
ーボネート樹脂は、下記一般式（VI）又は一般式（VI
I）で表わされる第３級アミノ基を有するジオール化合
物と、ビスアリールカーボネートとのエステル交換法、
ホスゲンとの溶液または界面重合によるホスゲン法、あ
るいはジオールから誘導されるビスクロロホーメートを
用いるビスクロロメート法等により製造される。この
際、下記一般式（VIII）で表わされるジオールを併用す
ることによって上記一般式（II）で表わされる第３級ア
ミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（III）で表
わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート
樹脂、あるいは上記一般式（Ｖ）で表わされる第３級ア
ミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（III）で表
わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート
樹脂を製造することができ、こうすることによって所望
の特性を備えた芳香族ポリカーボネート樹脂が得られ
る。上記一般式（II）で表わされる第３級アミノ基を有
する繰り返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰
り返し単位との割合及び上記一般式（Ｖ）で表わされる
第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（II
I）で表わされる繰り返し単位との割合は所望の特性に
より広い範囲から選択することができる。
Ａｒ6、Ｘは上記（２）と同義〕 本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、従来ポリカー
ボネート樹脂の製造法として、公知のビスフェノールと
炭酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。すなわ
ち、本発明の一般式（II）又は（Ｖ）で表わされる第３
級アミノ基を有する繰り返し単位からなる芳香族ポリカ
ーボネート樹脂は、下記一般式（VI）又は一般式（VI
I）で表わされる第３級アミノ基を有するジオール化合
物と、ビスアリールカーボネートとのエステル交換法、
ホスゲンとの溶液または界面重合によるホスゲン法、あ
るいはジオールから誘導されるビスクロロホーメートを
用いるビスクロロメート法等により製造される。この
際、下記一般式（VIII）で表わされるジオールを併用す
ることによって上記一般式（II）で表わされる第３級ア
ミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（III）で表
わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート
樹脂、あるいは上記一般式（Ｖ）で表わされる第３級ア
ミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（III）で表
わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート
樹脂を製造することができ、こうすることによって所望
の特性を備えた芳香族ポリカーボネート樹脂が得られ
る。上記一般式（II）で表わされる第３級アミノ基を有
する繰り返し単位と上記一般式（III）で表わされる繰
り返し単位との割合及び上記一般式（Ｖ）で表わされる
第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（II
I）で表わされる繰り返し単位との割合は所望の特性に
より広い範囲から選択することができる。
【００２２】また、前記一般式（Ｉ）又は、前記一般式
（IV）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂は、下記一般式
（VI）又は下記一般式（VII）で表わされる第３級アミ
ノ基を有するジオール化合物と、下記一般式（VIII）か
ら誘導されるビスクロロホーメートとの界面重合あるい
は溶液重合によって得られる。又、一般式（VI）あるい
は一般式（VII）で表わされる第３級アミノ基を有する
ジオール化合物から誘導されるビスクロロホーメート
と、一般式（VIII）で表わされるジオールとの重合によ
っても得られる。
（IV）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂は、下記一般式
（VI）又は下記一般式（VII）で表わされる第３級アミ
ノ基を有するジオール化合物と、下記一般式（VIII）か
ら誘導されるビスクロロホーメートとの界面重合あるい
は溶液重合によって得られる。又、一般式（VI）あるい
は一般式（VII）で表わされる第３級アミノ基を有する
ジオール化合物から誘導されるビスクロロホーメート
と、一般式（VIII）で表わされるジオールとの重合によ
っても得られる。
【００２３】
【化１７】
【００２４】 ＨＯ−Ｘ−ＯＨ （VIII） 〔各式中のＡｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4，Ａｒ5，Ａｒ6
及びＸは前義と同じ。〕 以下、上記製造法に関してさらに詳細に説明する。エス
テル交換法では不活性ガス存在下に２価フェノールとビ
スアリールカーボネートを混合し、通常減圧下１２０〜
３５０℃で反応させる。減圧度は段階的に変化させ、最
終的には１ｍｍＨｇ以下にして生成するフェノール類を
系外に留去させる。反応時間は通常１〜４時間程度であ
る。又、必要に応じて分子量調節剤や酸化防止剤を加え
てもよい。ビスアリールカーボネートとしてはジフェニ
ルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカーボネート、フェニ
ル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−ｐ−クロロフェニル
カーボネート、ジナフチルカーボネートなどが挙げられ
る。
及びＸは前義と同じ。〕 以下、上記製造法に関してさらに詳細に説明する。エス
テル交換法では不活性ガス存在下に２価フェノールとビ
スアリールカーボネートを混合し、通常減圧下１２０〜
３５０℃で反応させる。減圧度は段階的に変化させ、最
終的には１ｍｍＨｇ以下にして生成するフェノール類を
系外に留去させる。反応時間は通常１〜４時間程度であ
る。又、必要に応じて分子量調節剤や酸化防止剤を加え
てもよい。ビスアリールカーボネートとしてはジフェニ
ルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカーボネート、フェニ
ル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−ｐ−クロロフェニル
カーボネート、ジナフチルカーボネートなどが挙げられ
る。
【００２５】ホスゲン法では通常脱酸剤および溶媒の存
在下に反応を行う。脱酸剤としては水酸化ナトリウムや
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ピリジン
などが用いられる。溶媒としては例えばジクロロメタ
ン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が用いら
れる。又、反応促進のために例えば第３級アミン、第４
級アンモニウム塩などの触媒を用いることができ、分子
量調節剤として例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望まし
い。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時
間であり、反応中のｐＨは通常１０以上に保つことが好
ましい。
在下に反応を行う。脱酸剤としては水酸化ナトリウムや
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ピリジン
などが用いられる。溶媒としては例えばジクロロメタ
ン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が用いら
れる。又、反応促進のために例えば第３級アミン、第４
級アンモニウム塩などの触媒を用いることができ、分子
量調節剤として例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望まし
い。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時
間であり、反応中のｐＨは通常１０以上に保つことが好
ましい。
【００２６】ビスクロロホーメートを用いる場合はジオ
ール化合物を溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、これにビ
スクロロホーメートを添加することにより得られる。脱
酸剤としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミンのような第３級アミン及びピリジンが
使用される。反応に使用される溶媒としては、例えばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テ
トラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素及びテトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどの環状エーテル系の溶媒が好ましい。又、
分子量調節剤として、例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望
ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜
５時間である。
ール化合物を溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、これにビ
スクロロホーメートを添加することにより得られる。脱
酸剤としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミンのような第３級アミン及びピリジンが
使用される。反応に使用される溶媒としては、例えばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テ
トラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素及びテトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどの環状エーテル系の溶媒が好ましい。又、
分子量調節剤として、例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望
ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜
５時間である。
【００２７】上記の方法に従って製造される芳香族ポリ
カーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光安
定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加えるこ
とができる。以下、本発明の芳香族ポリカーボネート樹
脂について更に詳細に説明する。
カーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光安
定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加えるこ
とができる。以下、本発明の芳香族ポリカーボネート樹
脂について更に詳細に説明する。
【００２８】本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、
前記一般式（II）、又は（Ｖ）で表わされる繰り返し単
位からなる単独重合体、又は前記一般式（Ｉ）、又は
（IV）で表わされる繰り返し単位からなる交互共重合
体、更にまた前記一般式（II）及び（III）、あるいは
前記一般式（Ｖ）及び（III）で表わされる繰り返し単
位を構成単位とするランダム又はブロック共重合体のい
ずれでもよい。
前記一般式（II）、又は（Ｖ）で表わされる繰り返し単
位からなる単独重合体、又は前記一般式（Ｉ）、又は
（IV）で表わされる繰り返し単位からなる交互共重合
体、更にまた前記一般式（II）及び（III）、あるいは
前記一般式（Ｖ）及び（III）で表わされる繰り返し単
位を構成単位とするランダム又はブロック共重合体のい
ずれでもよい。
【００２９】又、本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂
の分子量は、ポリスチレン換算数平均分子量で１０００
〜１００００００、好ましくは５０００〜５０００００
である。又、本発明の芳香族ポリカーボネートを構成す
る、前記一般式（Ｉ）、（II）、（IV）、（Ｖ）で表わ
される繰り返し単位を与える原料の、前記一般式（V
I）、（VII）で表わされる第３級アミノ基を有するジオ
ール化合物の具体例を以下に示す。
の分子量は、ポリスチレン換算数平均分子量で１０００
〜１００００００、好ましくは５０００〜５０００００
である。又、本発明の芳香族ポリカーボネートを構成す
る、前記一般式（Ｉ）、（II）、（IV）、（Ｖ）で表わ
される繰り返し単位を与える原料の、前記一般式（V
I）、（VII）で表わされる第３級アミノ基を有するジオ
ール化合物の具体例を以下に示す。
【００３０】各一般式におけるＡｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5，
Ａｒ6は、置換もしくは無置換の芳香族基及び置換もし
くは無置換の複素環基を表わすがその具体例は、芳香族
基としてフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ
ーフェニリル基ピレニル基、フルオレニル基、９，９−
ジメチル−２−フルオレニル基等、又複素環基としてチ
エニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニ
ル基、カルバゾリル基などが挙げられる。これらの芳香
族基又は複素環基は以下に示す基を置換基として有して
もよい。
Ａｒ6は、置換もしくは無置換の芳香族基及び置換もし
くは無置換の複素環基を表わすがその具体例は、芳香族
基としてフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、タ
ーフェニリル基ピレニル基、フルオレニル基、９，９−
ジメチル−２−フルオレニル基等、又複素環基としてチ
エニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニ
ル基、カルバゾリル基などが挙げられる。これらの芳香
族基又は複素環基は以下に示す基を置換基として有して
もよい。
【００３１】（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜
Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素
原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フ
ェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基も
しくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル基
を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル
基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベ
ンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基
等が挙げられる。
基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜
Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素
原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フ
ェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基も
しくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル基
を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル
基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベ
ンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基
等が挙げられる。
【００３２】（３）アルコキシ基（−ＯＲ5）；Ｒ5は上
記（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的にはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。
記（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的にはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。
【００３３】（４）アリールオキシ基；アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これはＣ1〜
Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロ
ゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的にはフ
ェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキ
シ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキ
シ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフ
チルオキシ基等が挙げられる。
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これはＣ1〜
Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロ
ゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的にはフ
ェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキ
シ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキ
シ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフ
チルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】（５）置換メルカプト基またはアリールメ
ルカプト基；具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙げら
れる。 （６）アルキル置換アミノ基；アルキル基は（２）で定
義したアルキル基を表わす。具体的には、ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基等が挙げられる。 （７）アシル基；具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基等が挙げら
れる。
ルカプト基；具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、
フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙げら
れる。 （６）アルキル置換アミノ基；アルキル基は（２）で定
義したアルキル基を表わす。具体的には、ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基等が挙げられる。 （７）アシル基；具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基等が挙げら
れる。
【００３５】一般式（VI）及び（VII）においてＡｒ3、
Ａｒ4の具体例としてはベンゼン、ナフタレン、ビフェ
ニル、ターフェニル、ピレン、フルオレン、９，９−ジ
メチルフルオレン等、また複素環基としてチオフェン、
ベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、カルバゾー
ル等、及び２個のアリール基が酸素、硫黄で結合したジ
フェニルエーテル、ジフェニルチオエーテル等の２価等
を表わす。これらの芳香族炭化水素基および複素環基は
アルキル基、アルコキシ基及びハロゲン原子を置換基と
して有していてもよい。
Ａｒ4の具体例としてはベンゼン、ナフタレン、ビフェ
ニル、ターフェニル、ピレン、フルオレン、９，９−ジ
メチルフルオレン等、また複素環基としてチオフェン、
ベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、カルバゾー
ル等、及び２個のアリール基が酸素、硫黄で結合したジ
フェニルエーテル、ジフェニルチオエーテル等の２価等
を表わす。これらの芳香族炭化水素基および複素環基は
アルキル基、アルコキシ基及びハロゲン原子を置換基と
して有していてもよい。
【００３６】置換基のアルキル基としては、Ｃ1〜Ｃ5の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル
基は更にフッ素原子を含有してもよい。具体的には、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、
ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。置換基の
アルコキシ基としては、Ｃ1〜Ｃ5の直鎖又は分岐鎖のア
ルコキシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ
基等が挙げられる。一般式Ｒ1〜Ｒ4における置換または
無置換のアルキル基としては上記（２）で示した例が具
体例として挙げられる。
直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル
基は更にフッ素原子を含有してもよい。具体的には、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、
ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。置換基の
アルコキシ基としては、Ｃ1〜Ｃ5の直鎖又は分岐鎖のア
ルコキシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ
基等が挙げられる。一般式Ｒ1〜Ｒ4における置換または
無置換のアルキル基としては上記（２）で示した例が具
体例として挙げられる。
【００３７】一般式（VIII）で示されるジオール化合物
の具体例を以下に示す。１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオー
ル、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリ
コール等の脂肪族ジオールや１，４−シクロヘキサンジ
オール、１，３−シクロヘキサンジオール、シクロヘキ
サン−１，４−ジメタノール等の環状脂肪族ジオールが
挙げられる。
の具体例を以下に示す。１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオー
ル、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリ
コール等の脂肪族ジオールや１，４−シクロヘキサンジ
オール、１，３−シクロヘキサンジオール、シクロヘキ
サン−１，４−ジメタノール等の環状脂肪族ジオールが
挙げられる。
【００３８】又、芳香環を有するジオールとしては、
４，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，
２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’
−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジメ
チル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサンテ
ン、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾ
エート）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキ
シベンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４
−ヒドロキシベンゾエート）−１，３−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フェノ
ール変性シリコーンオイル等が挙げられる。
４，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，
２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’
−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジメ
チル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサンテ
ン、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾ
エート）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキ
シベンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４
−ヒドロキシベンゾエート）−１，３−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フェノ
ール変性シリコーンオイル等が挙げられる。
【００３９】
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を説明
する。なお、下記実施例において部はすべて重量部であ
る。 実施例１ 下記構造の第３級アミノ基を有するジオール化合物を出
発物質として用いた。
する。なお、下記実施例において部はすべて重量部であ
る。 実施例１ 下記構造の第３級アミノ基を有するジオール化合物を出
発物質として用いた。
【００４０】
【化１８】
【００４１】乾燥ＴＨＦ３０ｍｌにＮ’，Ｎ’，Ｎ''，
Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニル）−１，４−ビス
〔（α−（４−ヒドロキシフェニル））スチリル〕ベン
ゼン−４’，４''−ジアミン１．９７ｇ（０．００２３
ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７０ｇ（０．００６９
ｍｏｌ）を溶解した。この溶液にジエチレングリコール
ビスクロロフォーメート０．５５８ｇ（０．００２４ｍ
ｏｌ）を乾燥ＴＨＦ５ｍｌに溶かしたものを、水冷下、
３０分かけて滴下した。滴下終了後、粘稠混合物をさら
に９０分撹拌し、４ｗｔ％のフェノール／乾燥ＴＨＦ溶
液を０．４ｇ加えた。６０分間撹拌の後、得られた粘稠
混合物をメタノール中に沈殿させ、粗生成物を濾取し
た。このものにＴＨＦ溶解−メタノール沈殿の処理を２
回施し、沈殿物を濾取、乾燥して下記構造式のポリカー
ボネート樹脂（Ｎo.１）を得た。得られた目的物は２．
１４ｇで収率は９１．４８％であった。Ｔｇ点は１４
５．７℃であった。
Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニル）−１，４−ビス
〔（α−（４−ヒドロキシフェニル））スチリル〕ベン
ゼン−４’，４''−ジアミン１．９７ｇ（０．００２３
ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７０ｇ（０．００６９
ｍｏｌ）を溶解した。この溶液にジエチレングリコール
ビスクロロフォーメート０．５５８ｇ（０．００２４ｍ
ｏｌ）を乾燥ＴＨＦ５ｍｌに溶かしたものを、水冷下、
３０分かけて滴下した。滴下終了後、粘稠混合物をさら
に９０分撹拌し、４ｗｔ％のフェノール／乾燥ＴＨＦ溶
液を０．４ｇ加えた。６０分間撹拌の後、得られた粘稠
混合物をメタノール中に沈殿させ、粗生成物を濾取し
た。このものにＴＨＦ溶解−メタノール沈殿の処理を２
回施し、沈殿物を濾取、乾燥して下記構造式のポリカー
ボネート樹脂（Ｎo.１）を得た。得られた目的物は２．
１４ｇで収率は９１．４８％であった。Ｔｇ点は１４
５．７℃であった。
【００４２】
【化１９】
【００４３】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １５９００ 重量平均分子量 ８２０００ この物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に
示したが、１７６０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮
振動に基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を
表１に示す。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １５９００ 重量平均分子量 ８２０００ この物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に
示したが、１７６０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮
振動に基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を
表１に示す。
【００４４】
【表１】
【００４５】実施例２ 実施例１と同じ第３級アミノ基を有するジオールを出発
物質として用いた。乾燥ＴＨＦ４０ｍｌにＮ’，Ｎ’，
Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニル）−１，４−
ビス〔（α−（４−ヒドロキシフェニル）スチリル〕ベ
ンゼン−４’，４''−ジアミン１．９７ｇ（０．００２
３ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７０ｇ（０．００６
９ｍｏｌ）を溶解した。この溶液にポリテトラメチレン
エーテルグリコールビスクロロフォーメート（平均分子
量２５０のポリテトラメチレンエーテルグリコールより
調製）０．８８ｇ（０．００２４ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ
５ｍｌにとかしたものを、水冷下、６０分かけて滴下し
た。滴下終了後、粘稠混合物を更に８０分撹拌し、４ｗ
ｔ％のフェノール／乾燥ＴＨＦ溶液を０．４ｇを加え
た。６０分間撹拌の後、得られた粘稠混合物をメタノー
ル中に沈殿させ、粗生成物を濾取した。このものにＴＨ
Ｆ溶解−メタノール沈殿の処理を２回施し、沈殿物を濾
取、乾燥して下記構造式のポリカーボネート樹脂（Ｎo.
２）を得た。得られた目的物は２．２４ｇで、収率は８
４．６８％であり、ガラス転移点は９３．０℃であっ
た。
物質として用いた。乾燥ＴＨＦ４０ｍｌにＮ’，Ｎ’，
Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニル）−１，４−
ビス〔（α−（４−ヒドロキシフェニル）スチリル〕ベ
ンゼン−４’，４''−ジアミン１．９７ｇ（０．００２
３ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７０ｇ（０．００６
９ｍｏｌ）を溶解した。この溶液にポリテトラメチレン
エーテルグリコールビスクロロフォーメート（平均分子
量２５０のポリテトラメチレンエーテルグリコールより
調製）０．８８ｇ（０．００２４ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ
５ｍｌにとかしたものを、水冷下、６０分かけて滴下し
た。滴下終了後、粘稠混合物を更に８０分撹拌し、４ｗ
ｔ％のフェノール／乾燥ＴＨＦ溶液を０．４ｇを加え
た。６０分間撹拌の後、得られた粘稠混合物をメタノー
ル中に沈殿させ、粗生成物を濾取した。このものにＴＨ
Ｆ溶解−メタノール沈殿の処理を２回施し、沈殿物を濾
取、乾燥して下記構造式のポリカーボネート樹脂（Ｎo.
２）を得た。得られた目的物は２．２４ｇで、収率は８
４．６８％であり、ガラス転移点は９３．０℃であっ
た。
【００４６】
【化２０】
【００４７】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １０４９４ 重量平均分子量 ２８８１１ この物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に
示したが、１７６０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝０伸縮
振動に基づく吸収が認められた。また元素分析結果を表
２に示す。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １０４９４ 重量平均分子量 ２８８１１ この物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に
示したが、１７６０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝０伸縮
振動に基づく吸収が認められた。また元素分析結果を表
２に示す。
【００４８】
【表２】
【００４９】実施例３ 実施例１と同じ第３級アミノ基を有するジオールを出発
物質として用いた。乾燥ＴＨＦ４０ｍｌにＮ’，Ｎ’，
Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニル）−１，４−
ビス〔（α−（４−ヒドロキシフェニル）スチリル〕ベ
ンゼン−４’，４''−ジアミン１．９７ｇ（０．００２
３ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７０ｇ（０．００６
９ｍｏｌ）を溶解した。この溶液に１，６−ヘキサンジ
オールビスクロロフォーメート０．６０ｇ（０．００２
５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ５ｍｌに溶かしたものを、水冷
下、６０分かけて滴下した。滴下終了後、粘稠混合物を
更に１５０分撹拌し、４ｗｔ％のフェノール／乾燥ＴＨ
Ｆ溶液を０．４ｇ加えた。６０分間撹拌の後、得られた
粘稠混合物をメタノール中に沈殿させ、粗生成物を濾取
した。このものにＴＨＦ溶解−メタノール沈殿の処理を
２回施し、沈殿物を濾取、乾燥して下記構造式のポリカ
ーボネート樹脂（Ｎo.３）を得た。得られた目的物は
２．１０ｇで、収率は８９．０％であった。
物質として用いた。乾燥ＴＨＦ４０ｍｌにＮ’，Ｎ’，
Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニル）−１，４−
ビス〔（α−（４−ヒドロキシフェニル）スチリル〕ベ
ンゼン−４’，４''−ジアミン１．９７ｇ（０．００２
３ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７０ｇ（０．００６
９ｍｏｌ）を溶解した。この溶液に１，６−ヘキサンジ
オールビスクロロフォーメート０．６０ｇ（０．００２
５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ５ｍｌに溶かしたものを、水冷
下、６０分かけて滴下した。滴下終了後、粘稠混合物を
更に１５０分撹拌し、４ｗｔ％のフェノール／乾燥ＴＨ
Ｆ溶液を０．４ｇ加えた。６０分間撹拌の後、得られた
粘稠混合物をメタノール中に沈殿させ、粗生成物を濾取
した。このものにＴＨＦ溶解−メタノール沈殿の処理を
２回施し、沈殿物を濾取、乾燥して下記構造式のポリカ
ーボネート樹脂（Ｎo.３）を得た。得られた目的物は
２．１０ｇで、収率は８９．０％であった。
【００５０】
【化２１】
【００５１】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １１５２４ 重量平均分子量 ３９１６１ ガラス転移点は１４０．６℃であり、この物の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示したが、１７６
０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収
が認められた。また元素分析結果を表３に示す。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １１５２４ 重量平均分子量 ３９１６１ ガラス転移点は１４０．６℃であり、この物の赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示したが、１７６
０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収
が認められた。また元素分析結果を表３に示す。
【００５２】
【表３】
【００５３】実施例４ 実施例１と同様に第３級アミノ基を有するジオール化合
物を出発物質として用いた。但し、実施例３と比較して
重合時間を２４時間とした。乾燥ＴＨＦ３０ｍｌに
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニ
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン４．７１ｇ
（０．００５５ｍｏｌ）、トリエチルアミン１．６７ｇ
（０．０１６５ｍｏｌ）を溶解した。この溶液に１，６
−ヘキサンジオールビスクロロフォーメート１．４４ｇ
（０．００５９ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ８ｍｌに溶かした
ものを、水冷下、６０分かけて滴下した。滴下終了後、
粘稠混合物を更に２４時間撹拌し、４ｗｔ％のフェノー
ル／乾燥ＴＨＦ溶液を０．８ｇ加えた。６０分間撹拌の
後、得られた粘稠混合物を５％水酸化ナトリウム水溶
液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗浄の後、メタノ
ール中に再沈し濾取し、乾燥して実施例３で示したポリ
カーボネート樹脂（Ｎo.３）を得た。得られた目的物は
５．０３ｇで収率は８９．０％であった。
物を出発物質として用いた。但し、実施例３と比較して
重合時間を２４時間とした。乾燥ＴＨＦ３０ｍｌに
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニ
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン４．７１ｇ
（０．００５５ｍｏｌ）、トリエチルアミン１．６７ｇ
（０．０１６５ｍｏｌ）を溶解した。この溶液に１，６
−ヘキサンジオールビスクロロフォーメート１．４４ｇ
（０．００５９ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ８ｍｌに溶かした
ものを、水冷下、６０分かけて滴下した。滴下終了後、
粘稠混合物を更に２４時間撹拌し、４ｗｔ％のフェノー
ル／乾燥ＴＨＦ溶液を０．８ｇ加えた。６０分間撹拌の
後、得られた粘稠混合物を５％水酸化ナトリウム水溶
液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗浄の後、メタノ
ール中に再沈し濾取し、乾燥して実施例３で示したポリ
カーボネート樹脂（Ｎo.３）を得た。得られた目的物は
５．０３ｇで収率は８９．０％であった。
【００５４】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 ７．３１×１０４ 数平均分子量 ２．１５×１０４ この物のＴｇ点は１４８．４℃であり赤外吸収スペクト
ルを図４に示したが、１７６０ｃｍ-1にカーボネートの
Ｃ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収が認められた。又、元素分
析結果を表４に示す。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 ７．３１×１０４ 数平均分子量 ２．１５×１０４ この物のＴｇ点は１４８．４℃であり赤外吸収スペクト
ルを図４に示したが、１７６０ｃｍ-1にカーボネートの
Ｃ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収が認められた。又、元素分
析結果を表４に示す。
【００５５】
【表４】
【００５６】実施例５ 乾燥ピリジン３０ｍｌにＮ’，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−テト
ラ（４−メチルフェニル）−１，４−ビス〔α−（４−
ヒドロキシフェニル）スチリル〕ベンゼン−４’，４''
−ジアミン１．７１ｇ（０．００２ｍｏｌ）を溶解し
た。この溶液に水冷下、乾燥ピリジン１０ｍｌに溶解し
たトリホスゲン０．３５６ｇを３０分かけ滴下した。２
時間１７℃で撹拌したのち、さらに３０℃にて１時間撹
拌した。そして、ｔ−ブチルフェノールを３０ｍｇ加
え、１時間撹拌した。得られた粘稠混合物を５％水酸化
ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗
浄の後、メタノール中に再沈し濾取し、乾燥して下記構
造式のポリカーボネート樹脂（Ｎo.４）を得た。得られ
た目的物は１．４８ｇで収率は８５．１％であった。
ラ（４−メチルフェニル）−１，４−ビス〔α−（４−
ヒドロキシフェニル）スチリル〕ベンゼン−４’，４''
−ジアミン１．７１ｇ（０．００２ｍｏｌ）を溶解し
た。この溶液に水冷下、乾燥ピリジン１０ｍｌに溶解し
たトリホスゲン０．３５６ｇを３０分かけ滴下した。２
時間１７℃で撹拌したのち、さらに３０℃にて１時間撹
拌した。そして、ｔ−ブチルフェノールを３０ｍｇ加
え、１時間撹拌した。得られた粘稠混合物を５％水酸化
ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗
浄の後、メタノール中に再沈し濾取し、乾燥して下記構
造式のポリカーボネート樹脂（Ｎo.４）を得た。得られ
た目的物は１．４８ｇで収率は８５．１％であった。
【００５７】
【化２２】
【００５８】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 ３．９０×１０4 数平均分子量 ０．６１×１０4 この物のＴｇ点は１９６．７℃であり、赤外吸収スペク
トルを図５に示したが、１７８０ｃｍ-1にカーボネート
のＣ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収が認められた。又、元素
分析結果を表５に示す。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 ３．９０×１０4 数平均分子量 ０．６１×１０4 この物のＴｇ点は１９６．７℃であり、赤外吸収スペク
トルを図５に示したが、１７８０ｃｍ-1にカーボネート
のＣ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収が認められた。又、元素
分析結果を表５に示す。
【００５９】
【表５】
【００６０】実施例６ 乾燥ピリジン１０ｍｌと塩化メチレン２５ｍｌの混合溶
液にＮ，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニ
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン１．７１ｇ
（０．００２ｍｏｌ）を溶解した。この溶液に水冷下、
乾燥ピリジン１０ｍｌに溶解したトリホスゲン０．３５
６ｇを３０分かけ滴下した。２時間１７℃で撹拌した。
そして、ｔ−ブチルフェノールを３０ｍｇ加え、１時間
撹拌した。得られた粘稠混合物をメタノール中に再沈し
濾取した。乾燥して実施例５で示したポリカーボネート
樹脂（Ｎo.４）を得た。得られた目的物は１．０９ｇで
収率は６２．５％であった。
液にＮ，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニ
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン１．７１ｇ
（０．００２ｍｏｌ）を溶解した。この溶液に水冷下、
乾燥ピリジン１０ｍｌに溶解したトリホスゲン０．３５
６ｇを３０分かけ滴下した。２時間１７℃で撹拌した。
そして、ｔ−ブチルフェノールを３０ｍｇ加え、１時間
撹拌した。得られた粘稠混合物をメタノール中に再沈し
濾取した。乾燥して実施例５で示したポリカーボネート
樹脂（Ｎo.４）を得た。得られた目的物は１．０９ｇで
収率は６２．５％であった。
【００６１】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 ６．４７×１０4 数平均分子量 ０．６７×１０4 この物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）では、１
７８０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮振動に基づく
吸収が認められた。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 ６．４７×１０4 数平均分子量 ０．６７×１０4 この物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）では、１
７８０ｃｍ-1にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮振動に基づく
吸収が認められた。
【００６２】実施例７ Ｎ’，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニ
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン３．８６ｇ
（０．００４５ｍｏｌ）とビスフェノールＡ１．０２ｇ
（０．００４５ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナト
リウム１．４４ｇ（０．０３６ｍｏｌ）とＮａ2Ｓ2Ｏ4
０．０１５ｇをイオン交換水６０ｍｌに溶解した水溶液
を加え、６５℃で数分間撹拌した。さらに水酸化ナトリ
ウム０．４５ｇを加え撹拌した。そして室温にて水酸化
ナトリウム１．４４ｇ（０．０３６ｍｏｌ）とＮａ2Ｓ2
Ｏ4０．０１５ｇをイオン交換水６０ｍｌに溶解した水
溶液を再び加え、撹拌した。この溶液にＴＨＦ３０ｍｌ
を加え激しく撹拌を行い、氷冷下、トリホスゲン１．６
１ｇ（０．０００５ｍｏｌ）を塩化メチレン５０ｍｌに
溶解した溶液を２０分間かけゆっくり滴下した。そして
トリエチルアミンを一滴加え、２時間、撹拌を行った。
そしてｔ−ブチルフェノールを１３５ｍｇ加え、３０分
撹拌した。得られた粘稠混合物を５％水酸化ナトリウム
水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗浄の後、メ
タノール中に再沈し濾取し、乾燥して下記構造式のポリ
カーボネート樹脂（Ｎo.５）を得た。得られた目的物は
４．４５ｇで、収率は８６．９％であった。Ｔｇ点は１
８３．０℃であった。
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン３．８６ｇ
（０．００４５ｍｏｌ）とビスフェノールＡ１．０２ｇ
（０．００４５ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナト
リウム１．４４ｇ（０．０３６ｍｏｌ）とＮａ2Ｓ2Ｏ4
０．０１５ｇをイオン交換水６０ｍｌに溶解した水溶液
を加え、６５℃で数分間撹拌した。さらに水酸化ナトリ
ウム０．４５ｇを加え撹拌した。そして室温にて水酸化
ナトリウム１．４４ｇ（０．０３６ｍｏｌ）とＮａ2Ｓ2
Ｏ4０．０１５ｇをイオン交換水６０ｍｌに溶解した水
溶液を再び加え、撹拌した。この溶液にＴＨＦ３０ｍｌ
を加え激しく撹拌を行い、氷冷下、トリホスゲン１．６
１ｇ（０．０００５ｍｏｌ）を塩化メチレン５０ｍｌに
溶解した溶液を２０分間かけゆっくり滴下した。そして
トリエチルアミンを一滴加え、２時間、撹拌を行った。
そしてｔ−ブチルフェノールを１３５ｍｇ加え、３０分
撹拌した。得られた粘稠混合物を５％水酸化ナトリウム
水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗浄の後、メ
タノール中に再沈し濾取し、乾燥して下記構造式のポリ
カーボネート樹脂（Ｎo.５）を得た。得られた目的物は
４．４５ｇで、収率は８６．９％であった。Ｔｇ点は１
８３．０℃であった。
【００６３】
【化２３】
【００６４】この樹脂の分子量をゲルパーミエーション
クロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレ
ン換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 ４．４２×１０4 数平均分子量 １．０６×１０4 又、赤外吸収スペクトルを図６に示したが、１７７５ｃ
ｍ-1にカーボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収が認
められた。また元素分析結果を表６に示す。
クロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレ
ン換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 ４．４２×１０4 数平均分子量 １．０６×１０4 又、赤外吸収スペクトルを図６に示したが、１７７５ｃ
ｍ-1にカーボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収が認
められた。また元素分析結果を表６に示す。
【００６５】
【表６】
【００６６】実施例８ Ｎ’，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニ
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン１．７１ｇ
（０．００２ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナトリ
ウム０．３２ｇ（０．００８ｍｏｌ）をイオン交換水３
０ｍｌに溶解した水溶液を加え撹拌した。氷冷下トリホ
スゲン０．３５６ｇ（０．００１２ｍｏｌ）を塩化メチ
レン１０ｍｌに溶解した溶液を２０分間かけゆっくり滴
下した。容器をリンスしながら５ｍｌの塩化メチレンを
加えた。そして室温にて水酸化ナトリウムを０．１ｇ
（０．０２５ｍｏｌ）加えた。さらにトリエチルアミン
を一滴加え、３時間、撹拌を行った。得られた粘稠混合
物を５％水酸化ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イ
オン交換水で洗浄の後、メタノール中に再沈し濾取し、
乾燥して実施例５で示したポリカーボネート樹脂（Ｎo.
４）を得た。得られた目的物は１．３５ｇで、収率は７
７．６％であった。
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン１．７１ｇ
（０．００２ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナトリ
ウム０．３２ｇ（０．００８ｍｏｌ）をイオン交換水３
０ｍｌに溶解した水溶液を加え撹拌した。氷冷下トリホ
スゲン０．３５６ｇ（０．００１２ｍｏｌ）を塩化メチ
レン１０ｍｌに溶解した溶液を２０分間かけゆっくり滴
下した。容器をリンスしながら５ｍｌの塩化メチレンを
加えた。そして室温にて水酸化ナトリウムを０．１ｇ
（０．０２５ｍｏｌ）加えた。さらにトリエチルアミン
を一滴加え、３時間、撹拌を行った。得られた粘稠混合
物を５％水酸化ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イ
オン交換水で洗浄の後、メタノール中に再沈し濾取し、
乾燥して実施例５で示したポリカーボネート樹脂（Ｎo.
４）を得た。得られた目的物は１．３５ｇで、収率は７
７．６％であった。
【００６７】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 １０．２×１０4 数平均分子量 ０．４５×１０4 この物の赤外吸収スペクトルでは１７８０ｃｍ-1にカー
ボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収が認められた。
また元素分析結果を表７に示す。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 １０．２×１０4 数平均分子量 ０．４５×１０4 この物の赤外吸収スペクトルでは１７８０ｃｍ-1にカー
ボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収が認められた。
また元素分析結果を表７に示す。
【００６８】
【表７】
【００６９】実施例９ Ｎ’，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニ
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン１．７１ｇ
（０．００２ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナトリ
ウム０．３２ｇ（０．００８ｍｏｌ）をイオン交換水２
００ｍｌに溶解した水溶液を加え撹拌した。氷冷下トリ
ホスゲン０．３５６ｇ（０．００１２ｍｏｌ）を塩化メ
チレン１３０ｍｌに溶解した溶液を２０分間かけゆっく
り滴下した。容器をリンスしながら２０ｍｌの塩化メチ
レンを加えた。そして室温にて水酸化ナトリウムを０．
１ｇ（０．０２５ｍｏｌ）加えた。さらにトリエチルア
ミンを一滴加え、３時間、撹拌を行った。得られた粘稠
混合物を５％水酸化ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶
液、イオン交換水で洗浄の後、メタノール中に再沈させ
沈殿物を濾取し、乾燥してポリカーボネート樹脂（Ｎo.
４）を得た。得られた目的物は１．３０ｇで、収率は７
４．６％であった。
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン１．７１ｇ
（０．００２ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナトリ
ウム０．３２ｇ（０．００８ｍｏｌ）をイオン交換水２
００ｍｌに溶解した水溶液を加え撹拌した。氷冷下トリ
ホスゲン０．３５６ｇ（０．００１２ｍｏｌ）を塩化メ
チレン１３０ｍｌに溶解した溶液を２０分間かけゆっく
り滴下した。容器をリンスしながら２０ｍｌの塩化メチ
レンを加えた。そして室温にて水酸化ナトリウムを０．
１ｇ（０．０２５ｍｏｌ）加えた。さらにトリエチルア
ミンを一滴加え、３時間、撹拌を行った。得られた粘稠
混合物を５％水酸化ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶
液、イオン交換水で洗浄の後、メタノール中に再沈させ
沈殿物を濾取し、乾燥してポリカーボネート樹脂（Ｎo.
４）を得た。得られた目的物は１．３０ｇで、収率は７
４．６％であった。
【００７０】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 １１．６×１０4 数平均分子量 １．６７×１０4 この物の赤外吸収スペクトルでは１７８０ｃｍ-1にカー
ボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収が認められた。
また元素分析結果を表８に示す。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 重量平均分子量 １１．６×１０4 数平均分子量 １．６７×１０4 この物の赤外吸収スペクトルでは１７８０ｃｍ-1にカー
ボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収が認められた。
また元素分析結果を表８に示す。
【００７１】
【表８】
【００７２】実施例１０ Ｎ’，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−テトラ（４−メチルフェニ
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン３．４２ｇ
（０．００４ｍｏｌ）とビスフェノールＡ０．９１
（０．００４ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナトリ
ウム１．２８ｇ（０．０３２ｍｏｌ）をイオン交換水８
００ｍｌに溶解した水溶液を加え撹拌した。氷冷下トリ
ホスゲン１．４２ｇ（０．００４８ｍｏｌ）を塩化メチ
レン５００ｍｌに溶解した溶液を２０分間かけゆっくり
滴下した。容器をリンスしながら１００ｍｌの塩化メチ
レンを加えた。そして室温にて水酸化ナトリウムを０．
４ｇ加えた。さらにトリエチルアミンを一滴加え、３時
間、撹拌を行った。得られた粘稠混合物を５％水酸化ナ
トリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗浄
の後、メタノール中に再沈させ沈殿物を濾取し、乾燥し
て実施例７で示したポリカーボネート樹脂（Ｎo.５）を
得た。得られた目的物は３．３６ｇで、収率は７４．１
％であった。
ル）−１，４−ビス〔α−（４−ヒドロキシフェニル）
スチリル〕ベンゼン−４’，４''−ジアミン３．４２ｇ
（０．００４ｍｏｌ）とビスフェノールＡ０．９１
（０．００４ｍｏｌ）を反応容器に入れ、水酸化ナトリ
ウム１．２８ｇ（０．０３２ｍｏｌ）をイオン交換水８
００ｍｌに溶解した水溶液を加え撹拌した。氷冷下トリ
ホスゲン１．４２ｇ（０．００４８ｍｏｌ）を塩化メチ
レン５００ｍｌに溶解した溶液を２０分間かけゆっくり
滴下した。容器をリンスしながら１００ｍｌの塩化メチ
レンを加えた。そして室温にて水酸化ナトリウムを０．
４ｇ加えた。さらにトリエチルアミンを一滴加え、３時
間、撹拌を行った。得られた粘稠混合物を５％水酸化ナ
トリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水で洗浄
の後、メタノール中に再沈させ沈殿物を濾取し、乾燥し
て実施例７で示したポリカーボネート樹脂（Ｎo.５）を
得た。得られた目的物は３．３６ｇで、収率は７４．１
％であった。
【００７３】この物の分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １．５６×１０4 重量平均分子量 ７．６３×１０4 この物の赤外吸収スペクトルでは１７７５ｃｍ-1にカー
ボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収が認められた。
また元素分析結果を表９に示す。
ロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン
換算の分子量は以下のようであった。 数平均分子量 １．５６×１０4 重量平均分子量 ７．６３×１０4 この物の赤外吸収スペクトルでは１７７５ｃｍ-1にカー
ボネートのＣ＝０伸縮振動に基づく吸収が認められた。
また元素分析結果を表９に示す。
【００７４】
【表９】
【００７５】応用例 ０．２ｍｍ厚のアルミ板上にメタノール／ブタノール混
合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東
レ社製）溶液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥し
て０．３μｍの中間層を設けた。この上に電荷発生物質
として下記式で表わされるビスアゾ化合物をシクロヘキ
サノンで粉砕分散した分散液をドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して約１μｍの電荷発生層を形成した。
合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東
レ社製）溶液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥し
て０．３μｍの中間層を設けた。この上に電荷発生物質
として下記式で表わされるビスアゾ化合物をシクロヘキ
サノンで粉砕分散した分散液をドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して約１μｍの電荷発生層を形成した。
【００７６】
【化２４】
【００７７】次に電荷輸送物質として実施例１で得られ
たポリカーボネート樹脂Ｎo.１ １部をメチレンジクロ
ライド９部に混合溶解し、この溶液を前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し、１２０℃で２０分間乾燥
して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作
製した。
たポリカーボネート樹脂Ｎo.１ １部をメチレンジクロ
ライド９部に混合溶解し、この溶液を前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し、１２０℃で２０分間乾燥
して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作
製した。
【００７８】かくしてつくられた感光体について市販の
静電複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２
８型〕を用いて暗所で−６ｋＶのコロナ放電を２０秒間
行って帯電せしめた後、感光体の表面電位Ｖm（Ｖ）を
測定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ0
（Ｖ）を測定した。次いでタングステンランプ光を感光
体表面での照度が４．５ｌｕｘになるように照射して、
Ｖ0が１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ
1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。その結果、Ｖo＝−
１１９０（ボルト）、Ｅ1/2＝０．４６（ルックス・
秒）であった。
静電複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２
８型〕を用いて暗所で−６ｋＶのコロナ放電を２０秒間
行って帯電せしめた後、感光体の表面電位Ｖm（Ｖ）を
測定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ0
（Ｖ）を測定した。次いでタングステンランプ光を感光
体表面での照度が４．５ｌｕｘになるように照射して、
Ｖ0が１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ
1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。その結果、Ｖo＝−
１１９０（ボルト）、Ｅ1/2＝０．４６（ルックス・
秒）であった。
【００７９】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される繰
り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂、また
は前記一般式（II）で示される繰り返し単位と前記一般
式（III）で示される繰り返し単位とからなる芳香族ポ
リカーボネート樹脂は電荷輸送能をもち且つ高い機械的
強度を有するため、これを用いた感光体は高感度で且つ
高耐久なものとなる。
り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂、また
は前記一般式（II）で示される繰り返し単位と前記一般
式（III）で示される繰り返し単位とからなる芳香族ポ
リカーボネート樹脂は電荷輸送能をもち且つ高い機械的
強度を有するため、これを用いた感光体は高感度で且つ
高耐久なものとなる。
【図１】本発明の実施例１の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図２】本発明の実施例２の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図３】本発明の実施例３の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図４】本発明の実施例４の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図５】本発明の実施例５の化合物の赤外吸収スペクト
ル図、
ル図、
【図６】本発明の実施例７の化合物の赤外吸収スペクト
ル図。
ル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 諸岡 勝宏 神奈川県川崎市幸区堀川町66番地２ 保 土谷化学工業株式会社内 (72)発明者 永井 一清 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 島田 知幸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 田中 千秋 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 田元 望 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 片山 映 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 昭59−113431（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単
位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂。 【化１】 〔式中、ｎは５〜５０００の整数を表わす。Ａｒ3及び
Ａｒ4は同一又は異なる芳香族炭化水素の２価基ないし
は置換もしくは無置換の複素環の２価基を表わし、Ａｒ
1，Ａｒ2，Ａｒ5及びＡｒ6は同一又は異なる置換もしく
は無置換の芳香族炭化水素基、ないしは置換もしくは無
置換の複素環基を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂
肪族の２価基又は、 【化２】 （ここで、Ｒ1及びＲ2は各々独立して置換又は無置換の
アルキル基、置換又は無置換の芳香族炭化水素基もしく
はハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４
の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、 【化３】 から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａ
は０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ3，Ｒ4
は各々独立して置換又は無置換のアルキル基もしくは置
換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）を表わ
す。〕 - 【請求項２】 下記一般式（II）および（III）で表わ
される繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が
０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート
樹脂。 【化４】 〔式中、ｋは５〜５０００、ｊは０〜５０００の整数を
表わす。Ａｒ3及びＡｒ4は同一又は異なる芳香族炭化水
素の２価基ないしは置換もしくは無置換の複素環の２価
基を表わし、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5及びＡｒ6は同一又は
異なる置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ないし
は置換もしくは無置換の複素環基を表わす。Ｘは脂肪族
の２価基、環状脂肪族の２価基又は、 【化５】 （ここで、Ｒ1及びＲ2は各々独立して置換又は無置換の
アルキル基、置換又は無置換の芳香族炭化水素基もしく
はハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４
の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、 【化６】 から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａ
は０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ3，Ｒ4
は各々独立して置換又は無置換のアルキル基もしくは置
換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）を表わ
す。〕 - 【請求項３】 下記一般式（IV）で表わされる繰り返し
単位からなる請求項１記載の芳香族ポリカーボネート樹
脂。 【化７】 〔式中、ｎ，Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5，Ａｒ6、Ｘは請求項
１と同義〕 - 【請求項４】 下記一般式（Ｖ）および（III）で表わ
される繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が
０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である請求項２記載の芳香族ポ
リカーボネート樹脂。 【化８】 〔式中、ｋ，ｊ，Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ5、Ａｒ6、Ｘは請
求項２と同義〕
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1996
- 1996-12-16 JP JP33599996A patent/JP3350381B2/ja not_active Expired - Fee Related
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