JP3908837B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは可視光域から近赤外域に至る幅広い波長域に高い感度を有し、更に白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機器の発展はめざましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行う光プリンターはそのプリント品質、信頼性においてすばらしいものがある。このデジタル記録技術はプリンターのみならず通常の複写機にも応用され、いわゆるデジタル複写機が開発されている。また、従来からあるアナログ複写機にこのデジタル記録技術を搭載した複写機は種々様々な情報処理機能が付加されるため、今後その需要性が益々高まっていくものと思われる。
【0003】
光プリンターの光源としては、現在のところ小型で安価で信頼性の高い半導体レーザー(LD)や発光ダイオード(LED)が多く使われている。ただ、現在よく使われているLEDの発光波長は660nmであり、一方LDの発光波長域は近赤外領域にある。このため可視領域から近赤外光領域に高い感度を有する電子写真感光体の開発が望まれている。
【0004】
ところが、電子写真感光体の感光波長は、感光体に使用される電荷発生物質の感光波長領域によってほぼ決まってしまう。そのため、従来から多くの電荷発生物質が開発されているが、未だ可視光波長域から近赤外光波長域に至る幅広い感光波長領域で充分に高い感度を有する単一の電荷発生物質は開発されていない。
【0005】
そこで従来から、可視光波長に対して高い感度を有する電荷発生物質と近赤外光に感度を有する電荷発生物質とを混合して、感光波長域の広い感光体を設計することが種々試みられている。その中でも1種以上の特定のトリスアゾ顔料と1種以上の特定のジスアゾ顔料を含有させた電子写真感光体が可視光波長域から近赤外光波長域に高い感度を有することが、特開平6−49433号公報などに開示されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、可視光に高い感度を有する感光体は、複写機のメンテナンス等において感光体が白色光にさらされると帯電特性の劣化が起こり、充分な帯電が得られないという欠点がある。
そこで本発明の課題はこのような問題点を解決し、可視光波長域から近赤外光波長域にかけて高い感度を有し、且つ白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記課題は、導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感光体において、感光層が下記一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料と下記一般式(2)で表されるジスアゾ顔料および下記一般式(3)で表される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
【化1】
(式中、Ar1、Ar2、Ar3はカプラー残基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。)
【化2】
(式中、Ar4、Ar5はカプラー残基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。)
【化3】
(式中、R1は低級アルキル基を表し、R2、R3は置換もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基を表し、Ar6、Ar7は置換もしくは無置換のアリール基を表す。lは0から4の整数、m及びnは0から2の整数を表し、m+nは2以上、l+m+nは6以下の整数である。)
更に好ましくは、感光層が下記化学式(a)で表されるトリスアゾ顔料と、下記化学式(b)もしくは式(c)で表されるジスアゾ顔料および上記一般式(3)で表される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
【化5】
【化6】
【化7】
【0008】
本発明によれば、可視光波長域から近赤外光波長域にかけて高い感度を有し、且つ白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体を得ることができる。
【0009】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体における感光層は、電荷発生物質として上記一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料と上記一般式(2)で表されるジスアゾ顔料を含み、更に電荷輸送物質および上記一般式(3)で表される化合物を含有しており、分散型若しくは機能分離型のいずれの形態の感光層でもよい。
【0010】
分散型の場合は、例えば結着樹脂中に上記電荷発生物質、電荷輸送物質および上記一般式(3)で表される化合物を分散させた単層感光層を導電性支持体上に設け、また機能分離型の場合は、例えば上記電荷発生物質及び結着樹脂を含む電荷発生層を導電性支持体上に形成し、その上に電荷輸送物質、上記一般式(3)で表される化合物および結着樹脂を含む電荷輸送層を設ければよい。正帯電型の電子写真感光体とするために電荷輸送層上に電荷発生層形成するようにしてもよい。なお、機能分離型の場合、電荷発生層中に電荷輸送物質を含有させてもよく、この様にすることにより、特に正帯電型の電子写真感光体における感度を向上させることができる。
【0011】
上記一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料と上記一般式(2)で表されるジスアゾ顔料との混合比は、混合する顔料の種類によって、例えば電子写真感光体の必要とする特性(感度、帯電性、耐ガス性など)を考量して、その最適値を個々に選択することができるが、一般的には重量比で、0.01≦ジスアゾ顔料/(ジスアゾ顔料+トリスアゾ顔料)≦0.99の範囲とするの好ましい。
この比率が0.01よりも小さくなると感度を向上効果が少なくなり、また0.99よりも大きくなると感度を向上効果が少なくなり、さらに耐ガス性にも劣るようになる。
更に、可視光波長域から近赤外光波長域までの分光感度の均一性を考慮すると、0.1≦ジスアゾ顔料/(ジスアゾ顔料+トリスアゾ顔料)≦0.9の範囲が特に好ましい。
また、一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料として化学式(a)で表される特定のトリスアゾ顔料を、また一般式(2)で表されるジスアゾ顔料として化学式(b)もしくは化学式(c)で表される特定のジスアゾ顔料を用いることでより高感度となる。
【0012】
また、一般式(3)で表される化合物は、分散型の単層感光層、または機能分離型感光層における電荷輸送層に含有させることが好ましい。分散型の単層感光層に添加する場合には、結着樹脂に対して5〜40重量%添加するのが好ましく、また電荷輸送層に添加する場合には、結着樹脂に対して5〜40重量%添加することが好ましい。
添加量が下限より少ない場合は、電子写真感光体が白色光等にさらされることによる帯電特性の劣化を防止する効果が不十分となり、また添加量が上限より多い場合は、上記帯電特性の劣化を防止する効果は有するものの感度などの静電特性が劣化したり、添加した感光層の強度が低下するようになる。
【0013】
分散型の単層感光層、または機能分離型の電荷輸送層を形成するとき時に用いる電荷輸送物質としては、従来から知られている高移動度、高帯電性能を持つ電荷輸送物質であれば何でも使用することができる。その中でも特に下記一般式(d)で表されるスチルベン化合物を用いることが好ましい。
【化8】
(式中、Ar8、Ar9は置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換の複素環基を表し、R6、R7、R8は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換の複素環基を表すが、R7、R8は互いに結合して環を形成しても良い。Ar10は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、pは0または1を表す。)
【0014】
分散型の単層感光層、または電荷発生層や電荷輸送層を形成するとき時に用いる結着樹脂としては、従来から知られている絶縁性のよい電子写真感光体用の結着樹脂であれば何でも使用することができ、特に限定されない。
結着樹脂としては、例えばポリカーボネート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェノールZタイプ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリアリレート、ポリアクリルアミド、ポリアミドフェノキシ樹脂などが挙げられる。これらの結着樹脂は単独または2種以上の混合物として用いることができる。
【0015】
以上のような感光層の構成、および上記電荷発生物質、電荷輸送物質、上記一般式(3)で表される化合物および結着樹脂などにより、電子写真感光体を作成する場合には、感光層の膜厚や組成割合に好ましい範囲があり、導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送層をこの順に形成する負帯電型の電子写真感光体の場合には、電荷発生層における電荷発生物質の割合は結着樹脂に対して20重量%以上が好ましく、電荷輸送層における電荷輸送物質の割合は結着樹脂に対して20〜200重量%が好ましい。また、電荷発生層の膜厚は0.01〜5μmが好ましく、電荷輸送層の膜厚は5〜100μmが好ましい。
【0016】
導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生層をこの順に形成する正帯電型の電子写真感光体の場合には、電荷輸送層における電荷輸送物質の割合を結着樹脂に対して20〜200重量%とすることが好ましく、また電荷発生層における電荷発生物質の割合を結着樹脂に対して20重量%以上とすることが好ましい。
電荷輸送層の膜厚としては5〜100μmが好ましく、また電荷発生層の膜厚としては0.1〜1.0μmが好ましい。
【0017】
更に、電荷発生層中には電荷輸送物質を含有させることが好ましく、電荷輸送物質を含有させることにより残留電位の上昇を抑制し、また感度を向上させることができる。この場合の電荷輸送物質の含有量としては、結着剤に対して20〜200重量%が好ましい。
また、上記電荷発生物質、電荷輸送物質および上記一般式(3)で表される化合物が結着樹脂中に分散してなる所謂分散型の単層感光層の場合には、その感光層における電荷発生物質の割合は結着樹脂に対して5〜95重量%が好ましく、また電荷輸送物質の割合は結着樹脂に対して30〜200重量%が好ましい。感光層の膜厚としては10〜100μmが好ましい。
【0018】
更に、これら分散型の単層感光層あるいは機能分離型の電荷発生層や電荷輸送層には、帯電性や耐ガス性を向上させるためにフェノール化合物、ハイドロキノン化合物、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、ヒンダードアミンとヒンダードフェノールが同一分子中に存在する化合物などの所謂酸化防止剤を添加することができる。
【0019】
本発明における導電性支持体としては、体積抵抗1010Ω・m以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金または白金等の金属、もしくはそれら金属や酸化インジウム、酸化錫等の金属酸化物、沃化銅等を蒸着又はスパッタリング法によってフィルム状若しくは円筒ドラム状、ベルト状フィルム、紙等に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板、ベルト及びそれらをD.I、I.I、押し出し、引抜き等の工法で素管を成形した後、切削超仕上げ、研磨等で表面処理した素管などを使用することができる。また、カーボンブラック、酸化インジウム、酸化錫等の導電性粉末を適当な樹脂に分散し、プラスチック等の上に被覆したものを使用してよい。
【0020】
また、本発明の電子写真感光体においては、接着性、電荷ブロッキング性などを向上させるために、感光層と導電性支持体との間に中間層を設けてもよい。更に耐摩耗性等、機械的耐久性を向上させるために、感光層上に保護層を設けてもよい。
【0021】
本発明における前記一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料は、例えば特開昭53−132347号公報に記載された方法により、また前記一般式(2)で表されるジスアゾ顔料は、例えば特開昭54−22834号公報に記載された方法により製造することができる。
【0022】
一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料または一般式(2)で表されるジスアゾ顔料におけるカップラー残基Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5は、例えば下記表1〜表16に示すカップラーにより導入されるが、これらに限定されるものではない。
【0023】
【表1−(1)】
【0024】
【表1−(2)】
【0025】
【表1−(3)】
【0026】
【表2−(1)】
【0027】
【表2−(2)】
【0028】
【表3−(1)】
【0029】
【表3−(2)】
【0030】
【表4】
【0031】
【表5】
【0032】
【表6】
【0033】
【表7】
【0034】
【表8】
【0035】
【表9】
【0036】
【表10】
【0037】
【表11】
【0038】
【表12−(1)】
【0039】
【表12−(2)】
【0040】
【表12−(3)】
【0041】
【表13−(1)】
【0042】
【表13−(2)】
【0043】
【表13−(3)】
【0044】
【表14−(1)】
【0045】
【表14−(2)】
【0046】
【表15】
【0047】
【表16】
【0048】
本発明においては感光層中に下記一般式(3)で表される化合物を含有させることにより、白色光等にさらされることにより劣化する帯電特性を改善することができる。
【0049】
【化3】
(式中、R1は低級アルキル基を表し、R2、R3は置換もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基を表し、Ar6、Ar7は置換もしくは無置換のアリール基を表す。lは0から4の整数、m及びnは0から2の整数を表し、m+nは2以上、l+m+nは6以下の整数である。)
【0050】
上記一般式(3)で表される化合物におけるR1の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基などが挙げられ、炭素数1〜6の低級アルキル基が好ましい。また、R2、R3における置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基等のアリール基が挙げられ、R2、R3は同一でも異なっていてもよい。更に、Ar6、Ar7のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルなど等が挙げられ、その置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基が挙げられ、Ar6、Ar7は同一でも異なっていてもよい。
【0051】
上記一般式(3)で表される化合物のうち、特に下記一般式(4)で表される化合物が好ましい。
【0052】
【化4】
(式中、R4、R5は低級アルキル基を表す。)
R4、R5の低級アルキル基の具体例としては、上記一般式(3)で表される化合物におけるR1の低級アルキル基の具体例と同様のものを挙げることができる。
【0053】
上記一般式(3)で表される化合物、例えば対応するクロロアルキル誘導体と炭化水素を、ニトロメタン中に溶解し、撹拌、窒素気流下ZnCl2、AlCl3等の触媒を加え、定温下反応させることにより得られる。
【0054】
上記一般式(3)で表される化合物の具体例を表17−(1)〜表17−(10)に示すが、これらに限定されるものではない。
【0055】
【表17−(1)】
【0056】
【表17−(2)】
【0057】
【表17−(3)】
【0058】
【表17−(4)】
【0059】
【表17−(5)】
【0060】
【表17−(6)】
【0061】
【表17−(7)】
【0062】
【表17−(8)】
【0063】
【表17−(9)】
【0064】
【表17−(10)】
【0065】
次に、本発明において使用される電荷輸送物質について説明する。
電荷輸送物質としては正孔輸送物質、電子輸送物質とも公知のものが何れも使用できる。
正孔輸送物質としては、例えばポリ−N−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、または下記一般式(5)〜(22)で表される化合物が挙げられる。これらの中でも、下記一般式(14)で表されるスチルベン化合物は高い電荷移動度を持ち、また帯電特性にも優れるため、本発明のトリスアゾ顔料とジスアゾ顔料および一般式(3)で表される化合物との組み合わせによって、より良好な電子写真特性を示す。
【0066】
(1)特開昭55−154955号公報、特開昭55−156954号公報に開示されている下記一般式(5)で表される化合物。
【化9】
(式中、R1はメチル基、エチル基、2−ヒドロキシエチル基または2−クロルエチル基を表し、R2はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、R3は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。)
【0067】
(2)特開昭55−52063号公報に開示されている下記一般式(6)で表される化合物。
【化10】
(式中、Arはナフタレン環、アントラセン環、スチリル環及びそれらの置換体、あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Rはアルキル基またはベンジル基を表す。)
【0068】
(3)特開昭56−81850号公報に開示されている下記一般式(7)で表される化合物。
【化11】
(式中、R1はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、R2は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表す。nは1〜4の整数を表し、nが2以上のときはR2は同じでも異なっていてもよい。R3は水素原子またはメトキシ基を表す。)
【0069】
(4)特公昭51−10983号公報に開示されている下記一般式(8)で表される化合物。
【化12】
(式中、R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、R2、R3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、R2とR3は互いに結合して窒素を含む複素環を形成していてもい。R4は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。)
【0070】
(5)特開昭51−94829号公報に開示されている下記一般式(9)で表される化合物。
【化13】
(式中、Rは水素原子またはハロゲン原子を表し、Arは置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバソリル基を表わす。)
【0071】
(6)特開昭52−128373号公報に開示されている下記一般式(10)で表される化合物。
【化14】
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜4のアルキル基を表し、Arは下記一般式の基を表す。)
【化15】
(R2は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、nは1または2であって、nが2のときはR3は同一でも異なってもよく、R4及びR5は水素原子、炭素数1〜4の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。)
【0072】
(7)特開昭56−29245号公報に開示されている下記一般式(11)で表される化合物。
【化16】
(式中、Rはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基、あるいはそれぞれ置換もしくは無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、N−アルキル−N−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。)
【0073】
(8)特開昭58−58552号公報に開示されている下記一般式(12)で表される化合物。
【化17】
(式中、R1は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基またはベンジル基を表し、R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、あるいは低級アルキル基もしくはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、nは1または2の整数を表す。)
【0074】
(9)特開昭57−73075号公報に開示されている下記一般式(13)で表される化合物。
【化18】
(式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、R2及びR3はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基あるいは置換もしくは無置換アリール基を表し、R4は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Arは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。)
【0075】
(10)特開昭58−198043号公報に開示されている下記一般式(14)で表される化合物。
【化19】
{式中、nは0または1の整数、R1は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ar1は置換もしくは無置換のアリール基を表し、R5は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Aは9−アントリル基、置換もしくは無置換のカルバソリル基または下記一般式の基を表す。
【化20】
〔R2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または−N(R3,R4)(但し、R3及びR4はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、R3及びR4は同じでも異なっていてもよく、R3とR4は環を形成してもよい)を表し、mは0、1、2または3の整数であって、mが2以上のときはR2は同一でも異なってもよい。〕、またnが0のとき、AとR1は共同で環を形成してもよい。}
【0076】
(11)特開昭49−105537号公報に開示されている下記一般式(15)で表される化合物。
【化21】
(式中、R1、R2及びR3は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲン原子を表し、nは0または1の整数を表す。)
【0077】
(12)特開昭52−139066号公報に開示されている下記一般式(16)で表される化合物。
【化22】
(式中、R1及びR2は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Aは置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基またはアリル基を表す。)
【0078】
(13)特開昭52−139065号公報に開示されている下記一般式(17)で表される化合物。
【化23】
(式中、Xは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Rは置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Aは置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。)
【0079】
(14)特開昭58−32372号公報に開示されている下記一般式(18)で表される化合物。
【化24】
(式中、R1は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、nは0〜4の整数を表し、R2、R3は同じでも異なってもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またハロゲン原子を表す。)
【0080】
(15)特開平2−178669号公報に開示されている下記一般式(19)で表される化合物。
【化25】
(式中、R1、R3及びR4は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を表し、R2は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。
但し、R1、R2、R3及びR4が全て水素原子である場合を除く。また、k、l、m及びnは1、2、3または4の整数であり、各々が2、3または4の整数のときは、R1、R2、R3及びR4は同じでも異なってもよい。)
【0081】
(16)特開平1−77839号公報に開示されている下記一般式(20)で表される化合物。
【化26】
(式中、Arは炭素数18個以下の縮合多環式炭化水素基を表わし、またR1及びR2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。)
(17)特開昭62−98394号公報に開示されている下記一般式(21)で表される化合物。
【0082】
【化27】
【0083】
〔式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Aは−Ar′−N(R1,R2)(但し、Ar′は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す)を表す。〕
(18)特開平4−230764号公報に開示されている下記一般式(22)で表される化合物。
【化28】
(式中、Arは芳香族炭化水素基を表し、Rは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基またはアリール基を表す。nは0または1、mは1または2の整数であって、n=0、m=1の場合、ArとRは共同で環を形成してもい。)
【0084】
一般式(5)で表される化合物の具体例としては、9−エチルカルバゾール−3−アルデヒド−1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−アルテヒド−1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−アルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
【0085】
また、一般式(6)で表される化合物の具体例としては、例えば4−ジエチルアミノスチリル−3−アルデヒド−1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−アルデヒド−1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
【0086】
一般式(7)で表される化合物の具体例としては、例えば4−メトキシベンズアルデヒド−1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、4−メトキシベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−(4−メトキシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
【0087】
また、一般式(8)で表される化合物の具体例としては、例えば1,1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、2,2′−ジメチル−4,4′−ビス(ジエチルアミノ)−トリフェニルメタンなどが挙げられる。
【0088】
一般式(9)で表される化合物の具体例としては、例えば9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−ブロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンなどが挙げられる。
【0089】
また、一般式(10)で表される化合物の具体例としては、例えば9−(4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−(9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾールなどが挙げられる。
【0090】
また、一般式(11)で表される化合物の具体例としては、例えば1,2−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン、1,2−ビス(2,4−ジメトキシスチリル)ベンゼンなどが挙げられる。
【0091】
一般式(12)で表される化合物の具体例としては、例えば3−スチリル−9−エチルカルバゾール、3−(4−メトキシスチリル)−9−エチルカルバゾールなどが挙げられる。
【0092】
また、一般式(13)で表される化合物の具体例としては、例えば4−ジフェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノスチルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレン、1−(4−ジエチルアミノスチリル)ナフタレンなどが挙げられる。
【0093】
一般式(14)で表される化合物の具体例を下記の表18及び表19に示す。
【0094】
【表18−(1)】
【0095】
【表18−(2)】
【0096】
【表18−(3)】
【0097】
【表18−(4)】
【0098】
【表18−(5)】
【0099】
【表18−(6)】
【0100】
【表18−(7)】
【0101】
【表18−(8)】
【0102】
【表18−(9)】
【0103】
【表18−(10)】
【0104】
【表18−(11)】
【0105】
【表18−(12)】
【0106】
【表18−(13)】
【0107】
前記一般式(II)中、p=1の場合のジアリールアミノスチレン化合物の具体例を次の表19に示す。
【0108】
【表19】
【0109】
また、一般式(15)で表される化合物の具体例としては、例えば1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(4−ジメチルアミノスチリル)−5−(4−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどが挙げられる。
【0110】
一般式(16)で表される化合物の具体例としては、例えば2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル−1,3,4−オキサジアゾール、2−N,N−ジフェニルアミノ−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ジメチルアミノフェニル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールなどが挙げられる。
【0111】
また、一般式(17)で表される化合物の具体例としては、例えば、2−N,N′−ジフェニルアミノ−5−(N−エチルカルバソール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ジエチルアミノフェニル)−5−(N−エチルカルバソール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾールなどが挙げられる。
【0112】
一般式(18)で表される化合物の具体例としては、例えばN,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン、3,3′−ジメチル−N,N,N′,N′−テトラキス−(4−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミンなどが挙げられる。
【0113】
また、一般式(19)で表される化合物の具体例としては、例えば4′−メトキシ−N,N′−ジフェニル−〔1,1′−ビフェニル〕−4−アミン、4′−メチル−N,N−ビス(4−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4−アミン、4′−メトキシ−N,N−ビス(4−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4−アミンなどが挙げられる。
【0114】
一般式(20)で表される化合物の具体例としては、例えば1−ジフェニルアミノピレン、1−ジ(p−トリルアミノ)ピレンなどが挙げられる。
【0115】
また、一般式(21)で表される化合物の具体例としては、例えば1,4−ビス(4−ジフェニルアミノスチリル)ベンゼン、1,4−ビス〔4−ジ(p−トリル)アミノスチリル〕ベンゼンなどが挙げられる。
【0116】
一般式(22)で表される化合物の具体例としては、例えば1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ピレン、1−〔4−ジ(p−トリル)アミノスチリル〕ピレンなどが挙げられる。
【0117】
電子輸送物質としては、例えばクロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、2,6,8−トリニトロ−インデノ4H−インデノ〔1,2−b〕チオフェン−4−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェン−5,5−ジオキサイド、3,5−ジメチル−3′,5′−ジ−tert−ブチル−4,4′−ジフェノキノンなどが挙げられる。これらの電荷輸送物質は単独または2種以上混合して用いることができる。
【0118】
本発明の電子写真感光体は、例えば次のようにして容易に作ることができる。
すなわち、前記一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料の少なくとも1種と前記一般式(2)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種、電荷輸送物質および前記一般式(3)で表される化合物を一緒に適当な分散煤中で、必要に応じて結着樹脂を加えてボールミル、振動ミル、円盤振動ミル、アトライター、サンドミル、超音波分散装置などを用いて、顔料を粒径1μm以下の粒子に粉砕分散し、その分散液を導電性支持体上に塗布し乾燥させることにより、分散型の単層感光層を有する電子写真感光体を作ることができる。
【0119】
また、前記一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料の少なくとも1種と前記一般式(2)で表されるジスアゾ顔料の少なくとも1種を一緒に適当な分散煤中で、必要に応じて結着樹脂を加えてボールミル、振動ミル、円盤振動ミル、アトライター、サンドミル、超音波分散装置などを用いて、顔料を粒径1μm以下の粒子に粉砕分散し、その分散液を導電性支持体上に塗布し乾燥させることにより電荷発生層を形成し、次いで、電荷輸送物質、前記一般式(3)で表される化合物および必要に応じて結着樹脂を加えて適当な溶媒に溶解させ、その溶液を電荷発生層上に塗布し乾燥させることにより機能分離型の積層感光層を有する電子写真感光体を作ることができる。
【0120】
【実施例】
以下に本発明を実施例により説明する。
【0121】
実施例1
酸化チタン(TM−1、富士チタン工業社製)160重量部、アルキッド樹脂(ベッコライトM6401−50−S、大日本インキ化学工業社製)36重量部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンL−121−60、大日本インキ化学工業社製)20重量部およびメチルエチルケトン100重量部を、直径10mmのアルミナボールを体積で半分充填した直径15cmガラスポットに入れ、72時間ボールミリングを行い、その後、メチルエチルケトンを80重量部加え、2時間分散して中間層用塗工液を調製した。この中間層用塗工液を直径80mmのアルミニウムシリンダー上に塗布し、130℃で20分間乾燥させて膜厚4.5μmの中間層を形成した。
次に、下記の化学式(A)のトリスアゾ顔料25重量部、化学式(B)のジスアゾ顔料25重量部、シクロヘキサノン200重量部およびメチルエチルケトン200重量部を、直径10mmのPSZ(部分安定化ジルコニア)ボールを体積で半分充填した直径15cmガラスポットに入れ、10日間ボールミリング(1次分散)を行い、その後、シクロヘキサノン300重量部とメチルエチルケトン300重量部を追加し、2時間ボールミリング(2次分散)を行った。ついで、ポリビニルブチラール(BM−2、積水化学工業社製)25重量部をシクロヘキサノン500重量部とメチルエチルケトン500重量部に溶解した希釈液を2次分散液に加え、電荷発生層用塗工液を調製し、その塗工液を中間層上に塗布し、120℃で20分間乾燥させて膜厚0.2μmの電荷発生層を形成した。
【化29】
【化30】
次に、下記の化学式(C)の電荷輸送物質6重量部、ビスフェノールZ型ポリカーボネート(TS2050、帝人化成社製)10重量部、前記表17−(1)に示す(I)−1の化合物1重量部およびシリコーンオイル(KF−50、信越化学工業社製)0.002重量部をテトラヒドロフラン100重量部に溶解して電荷輸送層用塗工液を調製し、その塗工液を電荷発生層上に塗布し、110℃で20分間乾燥させて膜厚25μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【化31】
また、一方でアルミニウム板上に上記中間層用塗工液を塗布し、130℃で20分間乾燥させて膜厚4.5μmの中間層を形成した。次に、上記電荷発生層用塗工液を中間層上に塗布し、120℃で20分間乾燥させて膜厚0.2μmの電荷発生層を形成した。次に、上記電荷輸送層用塗工液を電荷発生層上に塗布し、110℃で20分間乾燥させて膜厚25μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【0122】
実施例2
実施例1において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(A)の化合物に代えて化学式(D)のトリスアゾ顔料を、また化学式(B)の化合物に代えて化学式(E)のジスアゾ顔料を用い、更に電荷輸送層用塗工液の調製に際し、下記化学式(d′)の電荷輸送物質6重量部及び前記表17−(4)に示される(I)−40の化合物1重量部を添加した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化32】
【化33】
【化34】
【0123】
実施例2の積層型電子写真感光体について、スタティック方式にて分光感度を測定した。まず、実施例2の電子写真感光体に、−800Vになるように印加電圧を調節し、その後、モノクロメーター(ニコン社製)にて860nm〜460nm(20nm刻み)に分光された単色光を照射し、露光直前の表面電位が2分の1になるのに要する露光量から感度(V・cm2/J)を測定した。その結果を図1に示す。
【0124】
実施例3
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(3)に示す(I)−24の化合物を1重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0125】
実施例4
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(4)に示す(I)−31の化合物を1重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0126】
実施例5
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(6)に示す(I)−52の化合物を1重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0127】
実施例6
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(2)に示す(I)−12の化合物を1重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0128】
実施例7
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(4)に示す(I)−38の化合物を1重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0129】
実施例8
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(5)に示す(I)−41の化合物を1重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0130】
実施例9
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(1)に示す(I)−8の化合物を1重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0131】
実施例10
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(4)に示す(I)−34の化合物を1重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0132】
実施例11
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(1)に示す(I)−1の化合物を0.1重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0133】
実施例12
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(1)に示す(I)−1の化合物を5重量部添加した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0134】
比較例1
実施例2において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(D)のトリスアゾ顔料を除き、化学式(E)のジスアゾ顔料を50重量部とした以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0135】
比較例2
実施例2において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(E)のジスアゾ顔料を除き、化学式(D)のトリスアゾ顔料を50重量部とした以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0136】
比較例2の積層型電子写真感光体について、スタティック方式にて分光感度を測定した。まず、比較例2の電子写真感光体に、−800Vになるように印加電圧を調節し、その後、モノクロメーター(ニコン社製)にて860nm〜460nm(20nm刻み)に分光された単色光を照射し、露光直前の表面電位が2分の1になるのに要する露光量から感度(V・cm2/J)を測定した。その結果を図1に示す。
【0137】
比較例3
実施例2において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(D)のトリスアゾ顔料の代わりにX型無金属フタロシアニンを用いた以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0138】
比較例4
実施例2において電荷輸送層用塗工液の調製に際し、前記表17−(1)に示す(I)−1の化合物を除いた以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0139】
実施例13
実施例2において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作成した。
【化35】
【0140】
実施例14
実施例3において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0141】
実施例15
実施例4において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例4と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0142】
実施例16
実施例5において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例5と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0143】
実施例17
実施例6において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例6と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0144】
実施例18
実施例7において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例7と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0145】
実施例19
実施例8において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例8と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0146】
実施例20
実施例9において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例9と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0147】
実施例21
実施例10において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例10と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0148】
実施例22
実施例11において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例11と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0149】
実施例23
実施例12において電荷発生層用塗工液の調製に際し、化学式(B)の化合物を下記化学式(F)のジスアゾ顔料25重量部に代えた以外は、実施例12と同様にして電子写真感光体を作成した。
【0150】
以上のようにして得られた実施例1〜23、比較例1〜4の電子写真感光体を25℃/50%RHの環境下で、静電複写紙試験装置(EPA−8100、川口電気製作所製)を用い、ダイナミックモードにて静電特性を評価した。
まず、電子写真感光体に−6KVのコロナ放電を5秒間行い負帯電させ、2秒後の表面電位V2(V)を測定し、更に表面電位が−800(V)になったときにバンドパスフィルターを用いて780nmに分光した光(2.5μW/cm2)を露光して、表面電位が−80(V)に光減衰するのに必要な露光量E1/10(μJ/cm2)と露光30秒後の表面電位V30(V)を測定した。
次に、上記の電子写真感光体を電子写真複写機(イマジオMF530、リコー社製)に装着して画像の評価を行った。
上記評価を行った電子写真感光体を、光量を500ルックスに調整した白色光に30分間暴露した後、上記と同様にして静電特性と画像の評価を行った。その結果を表20−(1)及び20−(2)に示す。
【0151】
実施例24
電荷発生物質として下記化学式(a)で示されるトリスアゾ顔料25重量部と下記化学式(b)で示されるジスアゾ顔料25重量部をテトラヒドロフラン250重量部とともにボールミルで5日間分散し、これを分子量4万のZ型ポリカーボネート樹脂250重量部、テトラヒドロフラン1500重量部、電荷輸送物質として下記化学式(d′)で示されるスチルベン誘導体200重量部、シリコーンオイル〔KF−50(信越化学工業社製)〕0.25重量部からなる溶液に加え、更にボールミルで1日間分散し、光導電層用塗工液を調製した。この光導電層用塗工液を直径80mmのアルミニウムシリンダー上に塗布し、130℃で20分間乾燥させて膜厚28μmの光導電層を形成し、分散型電子写真感光体を作成した。
【化5】
【化6】
【化34】
また、一方でアルミニウム板上に上記光導電層用塗工液を塗布し、130℃で20分間乾燥させて膜厚28μmの光導電層を形成し、分散型電子写真感光体を作成した。
以上のようにして得られた実施例24の電子写真感光体を25℃/50%RHの環境下で、静電複写紙試験装置(EPA−8100、川口電気製作所製)を用い、ダイナミックモードにて静電特性を評価した。
まず、電子写真感光体に+6KVのコロナ放電を5秒間行い正帯電させ、2秒後の表面電位V2(V)を測定し、更に表面電位が+800(V)になったときにバンドパスフィルターを用いて780nmに分光した光(2.5μW/cm2)を露光して、表面電位が+80(V)に光減衰するのに必要な露光量E1/10(μJ/cm2)と露光30秒後の表面電位V30(V)を測定した。
次に、上記の電子写真感光体を電子写真複写機(イマジオMF530改造機、リコー社製)に装着して画像の評価を行った。
上記評価を行った電子写真感光体を、光量を500ルックスに調整した白色光に30分間暴露した後、上記と同様にして静電特性と画像の評価を行った。その結果を表20−(2)に示す。
【0152】
【表20−(1)】
【0153】
【表20−(2)】
【0154】
表20の結果から明らかなように、実施例1〜24の電子写真感光体は、近赤外光波長域において高感度であり、且つ白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体である。
【0155】
【発明の効果】
本発明によれば、可視光波長域から近赤外光波長域にかけて高い感度を有し、且つ白色光等にさらされても帯電特性の劣化が少ない電子写真感光体を得ることができ、本発明の電子写真感光体を用いて画像を形成した場合には、白抜け、黒ポチあるいは地汚れなどの発生がなく、常に高品質の画像を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例2及び比較例2で得られた電子写真感光体の分光感度を示すグラフである。
Claims (11)
- 導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感光体において、感光層が下記一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料と下記一般式(2)で表されるジスアゾ顔料および下記一般式(3)で表される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 感光層が一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料と一般式(2)で表されるジスアゾ顔料を含有する電荷発生層、および電荷輸送物質と一般式(3)で表される化合物を含有する電荷輸送層からなり、電荷発生層上に電荷輸送層が設けられていることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 感光層が一般式(1)で表されるトリスアゾ顔料と一般式(2)で表されるジスアゾ顔料を含有する電荷発生層、および電荷輸送物質と一般式(4)で表される化合物を含有する電荷輸送層からなり、電荷発生層上に電荷輸送層が設けられていることを特徴とする請求項2記載の電子写真感光体。
- 感光層が結着樹脂を含有し、一般式(3)で表される化合物と結着樹脂の比が5/100〜40/100であることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 感光層が結着樹脂を含有し、一般式(4)で表される化合物と結着樹脂の比が5/100〜40/100であることを特徴とする請求項2記載の電子写真感光体。
- 電荷輸送層が結着樹脂を含有し、一般式(3)で表される化合物と結着樹脂の比が5/100〜40/100であることを特徴とする請求項3記載の電子写真感光体。
- 電荷輸送層が結着樹脂を含有し、一般式(4)で表される化合物と結着樹脂の比が5/100〜40/100であることを特徴とする請求項4記載の電子写真感光体。
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