JPH0559016A - 新規なピラジン誘導体とその電子写真感光体としての利用 - Google Patents
新規なピラジン誘導体とその電子写真感光体としての利用Info
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- JPH0559016A JPH0559016A JP24839891A JP24839891A JPH0559016A JP H0559016 A JPH0559016 A JP H0559016A JP 24839891 A JP24839891 A JP 24839891A JP 24839891 A JP24839891 A JP 24839891A JP H0559016 A JPH0559016 A JP H0559016A
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 化１
【化１】
（式中、Ａは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素
基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示
し、ｎは０−３の整数を示す）で表されるピラジン誘導
体及び該化合物を電荷発生材料として含有する電子写真
感光体。 【効果】 本発明化合物は容易に合成でき、電荷発生
材料として感光層に含有させることにより、高感度で、
残留電位が小さい等の特性を有する電子写真感光体を提
供できる。
基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示
し、ｎは０−３の整数を示す）で表されるピラジン誘導
体及び該化合物を電荷発生材料として含有する電子写真
感光体。 【効果】 本発明化合物は容易に合成でき、電荷発生
材料として感光層に含有させることにより、高感度で、
残留電位が小さい等の特性を有する電子写真感光体を提
供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピラジン誘導体
及びその電子写真感光体としての利用に関する。
及びその電子写真感光体としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】置換アミノ基とシアノ基を有するピラジ
ン誘導体は今までに数多く報告されているが、そのほと
んどは５、６−ジアミノ−２、３−ピラジンジカルボニ
トリル〔II〕、３、５−ジアミノ−２、６−ピラジンジ
カルボニトリル〔III〕、あるいはアミノ基またはシア
ノ基で１−３個置換されたピラジン誘導体である。しか
し、本発明化合物のように３、６−ジアミノ−２、５−
ピラジンジカルボニトリル誘導体はこれまでに報告され
ていない。
ン誘導体は今までに数多く報告されているが、そのほと
んどは５、６−ジアミノ−２、３−ピラジンジカルボニ
トリル〔II〕、３、５−ジアミノ−２、６−ピラジンジ
カルボニトリル〔III〕、あるいはアミノ基またはシア
ノ基で１−３個置換されたピラジン誘導体である。しか
し、本発明化合物のように３、６−ジアミノ−２、５−
ピラジンジカルボニトリル誘導体はこれまでに報告され
ていない。
【化３】
【０００３】一方電子写真感光体としては、これまでセ
レン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を感
光層として用いたものが広く知られている。しかし、こ
れらは感度又は分光感度、安定性、耐久性において必ず
しも満足できるものではない。近年において有機色素を
電荷発生材とした、電子写真感光体が開発され、用いら
れるようになった。有機色素を用いる利点は、作製が容
易で安価な感光体を提供できること、それに電荷発生材
を適当に選択することによって感光波長を自由に設定で
きることである。それらは、例えばフタロシアニン類色
素のほか、アクアリリウム類、シアニン類、ピリリウム
類、チアピリリウム類、アゾ類、ポリアゾ類、キノン
類、ペリレン類、ナフタロシアニン類、など多数の色素
が知られている。スクアリリウム類、シアニン類、ピリ
リウム類、チアピリリウム類色素は繰り返し使用での耐
久性が不十分で、ポリアゾ類色素は吸収スペクトルの長
波長化が難かしく、また精製が簡単でないなどの欠点が
ある。フタロシアニン類色素は、６００nm以上に極大吸
収波長を持ち、中心金属、結晶型、錯体形成などにより
分光感度を変化させることが出来るため数多く研究され
ており、概してＸ型無金属フタロシアニン、ε型銅フタ
ロシアニンなど感度、耐久性において優れた特性を持つ
ものが電子写真用電荷発生材として用いられている。し
かしフタロシアニン類色素は結晶型を制御し安定な品質
の感光体を作製することが容易でなく、また、一般に残
留電位が高いなどの欠点を持っている。以上のように有
機色素を電荷発生材に用いた感光体についても要求され
るすべての特性を充分に満足するものが得られていない
のが現状であり、さらに、高感度で帯電性が良く、残留
電位の小さい優れた特性をもつ感光体が望まれている。
レン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を感
光層として用いたものが広く知られている。しかし、こ
れらは感度又は分光感度、安定性、耐久性において必ず
しも満足できるものではない。近年において有機色素を
電荷発生材とした、電子写真感光体が開発され、用いら
れるようになった。有機色素を用いる利点は、作製が容
易で安価な感光体を提供できること、それに電荷発生材
を適当に選択することによって感光波長を自由に設定で
きることである。それらは、例えばフタロシアニン類色
素のほか、アクアリリウム類、シアニン類、ピリリウム
類、チアピリリウム類、アゾ類、ポリアゾ類、キノン
類、ペリレン類、ナフタロシアニン類、など多数の色素
が知られている。スクアリリウム類、シアニン類、ピリ
リウム類、チアピリリウム類色素は繰り返し使用での耐
久性が不十分で、ポリアゾ類色素は吸収スペクトルの長
波長化が難かしく、また精製が簡単でないなどの欠点が
ある。フタロシアニン類色素は、６００nm以上に極大吸
収波長を持ち、中心金属、結晶型、錯体形成などにより
分光感度を変化させることが出来るため数多く研究され
ており、概してＸ型無金属フタロシアニン、ε型銅フタ
ロシアニンなど感度、耐久性において優れた特性を持つ
ものが電子写真用電荷発生材として用いられている。し
かしフタロシアニン類色素は結晶型を制御し安定な品質
の感光体を作製することが容易でなく、また、一般に残
留電位が高いなどの欠点を持っている。以上のように有
機色素を電荷発生材に用いた感光体についても要求され
るすべての特性を充分に満足するものが得られていない
のが現状であり、さらに、高感度で帯電性が良く、残留
電位の小さい優れた特性をもつ感光体が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明、簡単に合成で
きる新規なピラジン誘導体を提供すること、および新規
なピラジン誘導体を電荷発生材に用いた、高感度で、残
留電位が小さい等の特性を有する電子写真感光体を提供
することにある。
きる新規なピラジン誘導体を提供すること、および新規
なピラジン誘導体を電荷発生材に用いた、高感度で、残
留電位が小さい等の特性を有する電子写真感光体を提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は先に３、６
−ジアミノ−２、５−ピラジンジカルボニトリル〔IV〕
を見いだしている。（特願平２−５９９３５号）
−ジアミノ−２、５−ピラジンジカルボニトリル〔IV〕
を見いだしている。（特願平２−５９９３５号）
【化４】 この化合物〔IV〕を出発原料として鋭意検討を重ねた結
果、容易に本発明化合物を合成でき、又、本発明化合物
が電子写真感光体として優れた特性を有していることを
見いだした。
果、容易に本発明化合物を合成でき、又、本発明化合物
が電子写真感光体として優れた特性を有していることを
見いだした。
【０００６】即ち、本発明は （１）一般式〔Ｉ〕
【化５】 （式中、Ａは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素
基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示
し、ｎは０−３の整数を示す）で表されるピラジン誘導
体及び
基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示
し、ｎは０−３の整数を示す）で表されるピラジン誘導
体及び
【０００７】（２）導電性支持体上に一般式〔Ｉ〕
【化６】 （式中、Ａ、ｎは前記と同じ意味を示す。）で表される
ピラジン誘導体を含有する層を形成することを特徴とす
る電子写真感光体である。
ピラジン誘導体を含有する層を形成することを特徴とす
る電子写真感光体である。
【０００８】一般式〔Ｉ〕で表されるピラジン誘導体に
おいて、Ａは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
示すが、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフ
チル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基等
の単環式、多環式あるいは縮合多環式の基を、芳香族複
素環基としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基、
イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキ
サゾリル基、チアゾリル基、キノリル基、カルバゾリル
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベン
ゾカルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾエチニ
ル基、フェノチアジル基及び一般式〔Ｖ〕、〔VI〕で表
される複素環基等が挙げられる。
おいて、Ａは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
示すが、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフ
チル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基等
の単環式、多環式あるいは縮合多環式の基を、芳香族複
素環基としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基、
イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキ
サゾリル基、チアゾリル基、キノリル基、カルバゾリル
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベン
ゾカルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾエチニ
ル基、フェノチアジル基及び一般式〔Ｖ〕、〔VI〕で表
される複素環基等が挙げられる。
【化７】 Ａが置換基を有する場合、置換基の具体例としては、ヒ
ドロキシル基、アミノ基、アリール基、アルコキシル
基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、トリアルキルシリル基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基等が
挙げられ、これらの基の中で可能なものは更に置換基を
有していても良い。置換基の個数及びその結合位置は任
意であり、複数の置換基が結合している場合、それらは
互いに同じでも異なっていても良い。
ドロキシル基、アミノ基、アリール基、アルコキシル
基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、トリアルキルシリル基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基等が
挙げられ、これらの基の中で可能なものは更に置換基を
有していても良い。置換基の個数及びその結合位置は任
意であり、複数の置換基が結合している場合、それらは
互いに同じでも異なっていても良い。
【０００９】本発明の化合物は、３、６−ジアミノ−
２、５−ピラジンジカルボニトリル〔IV〕と一般式〔VI
I〕
２、５−ピラジンジカルボニトリル〔IV〕と一般式〔VI
I〕
【化８】 （式中、Ａは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素
基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示
し、ｎは０−３の整数を示す。）で表されるアルデヒド
を化合物〔IV〕に対し２倍モル以上を用い、適当な溶媒
中または無溶媒で、触媒あるいは脱水剤の存在下もしく
は非存在下に室温〜２００℃で脱水縮合させることによ
り得ることが出来る。使用される溶媒としては、トルエ
ン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン等のＢＴＸ系
溶剤、酢酸等の有機酸、酢酸エチル等のエステル類、エ
タノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、Ｎ−メ
チル−２−ピロリジノン等が挙げられる。触媒として
は、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、三弗化ホウ素
等のルイス酸、アルキルチタナート等が、又、脱水剤と
しては、五酸化燐、無水硫酸マグネシウム、モレキュラ
シーブス等が挙げられる。反応終了後は、通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることが出来る。
基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示
し、ｎは０−３の整数を示す。）で表されるアルデヒド
を化合物〔IV〕に対し２倍モル以上を用い、適当な溶媒
中または無溶媒で、触媒あるいは脱水剤の存在下もしく
は非存在下に室温〜２００℃で脱水縮合させることによ
り得ることが出来る。使用される溶媒としては、トルエ
ン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン等のＢＴＸ系
溶剤、酢酸等の有機酸、酢酸エチル等のエステル類、エ
タノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、Ｎ−メ
チル−２−ピロリジノン等が挙げられる。触媒として
は、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、三弗化ホウ素
等のルイス酸、アルキルチタナート等が、又、脱水剤と
しては、五酸化燐、無水硫酸マグネシウム、モレキュラ
シーブス等が挙げられる。反応終了後は、通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることが出来る。
【００１０】
【実施例】−化合物 以下、実施例によって本発明を更に具体的に説明する
が、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。尚、合成した化合物は、ＩＲ、元素分
析、ＭＡＳＳ等により確認した。 実施例１（化合物番号１）
が、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。尚、合成した化合物は、ＩＲ、元素分
析、ＭＡＳＳ等により確認した。 実施例１（化合物番号１）
【化９】 化合物〔IV〕0.３ｇ（1.８８mmol）と４−（４−ジメチ
ルアミノフェニルアゾ）ベンツアルデヒド4.７５ｇを混
合し、１８０℃で1.５時間反応した。反応混合物を冷却
し、アセトンを加えて結晶を濾別した。得られた粗結晶
をさらにＤＭＦ、アセトンで洗浄して目的物0.８４ｇを
得た。収率７１％。 ｍ．ｐ．３０３℃（発熱ピーク）＊ ＊ ＤＳＣにより測定（以下実施例、表−１においても
同じ）。
ルアミノフェニルアゾ）ベンツアルデヒド4.７５ｇを混
合し、１８０℃で1.５時間反応した。反応混合物を冷却
し、アセトンを加えて結晶を濾別した。得られた粗結晶
をさらにＤＭＦ、アセトンで洗浄して目的物0.８４ｇを
得た。収率７１％。 ｍ．ｐ．３０３℃（発熱ピーク）＊ ＊ ＤＳＣにより測定（以下実施例、表−１においても
同じ）。
【００１１】実施例２（化合物番号２）
【化１０】 化合物〔IV〕0.２ｇ（1.２５mmol）と４−（４−ジメチ
ルアミノフェニルアゾ）桂皮アルデヒド1.０５ｇ（3.７
５mmol）及びＤＭＦ２mlの混合物を１５０℃に加熱し、
２時間反応した。反応後は実施例１と同様に後処理して
目的物0.６５ｇを得た。収率７２％。 ｍ．ｐ．３００℃（発熱）
ルアミノフェニルアゾ）桂皮アルデヒド1.０５ｇ（3.７
５mmol）及びＤＭＦ２mlの混合物を１５０℃に加熱し、
２時間反応した。反応後は実施例１と同様に後処理して
目的物0.６５ｇを得た。収率７２％。 ｍ．ｐ．３００℃（発熱）
【００１２】実施例３（化合物番号８）
【化１１】 化合物〔IV〕0.２ｇ（1.２５mmol）と４−〔２−ヒドロ
キシ−３−｛Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイ
ル｝ナフチルアゾ〕ベンツアルデヒド2.６ｇ（6.３５mm
ol）及びＤＭＦ２mlの混合物を１５０℃に加熱し、5.５
時間反応した。反応後は実施例１と同様に後処理して目
的物0.９ｇを得た。収率８１％。 ｍ．ｐ．３４８℃（発熱） 実施例１〜３と同様にして得られた化合物の代表例を上
記実施例化合物も含めて表−１に示した。
キシ−３−｛Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイ
ル｝ナフチルアゾ〕ベンツアルデヒド2.６ｇ（6.３５mm
ol）及びＤＭＦ２mlの混合物を１５０℃に加熱し、5.５
時間反応した。反応後は実施例１と同様に後処理して目
的物0.９ｇを得た。収率８１％。 ｍ．ｐ．３４８℃（発熱） 実施例１〜３と同様にして得られた化合物の代表例を上
記実施例化合物も含めて表−１に示した。
【００１３】
【表１０１】
【００１４】
【表１０２】
【００１５】
【課題を解決するための手段】−電子写真感光体 一般式〔Ｉ〕の本発明化合物を電荷発生材として用いる
ことにより電子写真感光体を得ることができる。本発明
の化合物は単独あるいは２種以上を組み合わせて使用し
たり、又、他の電荷発生材、例えばフタロシアニン顔
料、アゾ顔料、ペリレン顔料、ピリリウム顔料等と組み
合わせても良い。
ことにより電子写真感光体を得ることができる。本発明
の化合物は単独あるいは２種以上を組み合わせて使用し
たり、又、他の電荷発生材、例えばフタロシアニン顔
料、アゾ顔料、ペリレン顔料、ピリリウム顔料等と組み
合わせても良い。
【００１６】本発明の電子写真感光体は通常図１〜図３
に示す様な３つの構造のいずれかで構成される。図１
（ａ）導電性支持体上に電荷発生材であるピラジン誘導
体をポリマーに分散した電荷発生層とその上に電荷輸送
層を積層した積層型感光体、図２（ｂ）は導電性支持体
上に電荷発生材であるピラジン誘導体および電荷輸送材
を同時に含むポリマーをコートした単層型感光体、図３
（ｃ）は導電性支持体上にまず電荷輸送層を、次に電荷
発生材であるピラジン誘導体をポリマーに分散した電荷
発生層を積層した正帯電タイプの積層型感光体である。
（ｃ）の場合は電荷発生層を保護するため通常更にポリ
マーコーティングを行なう。
に示す様な３つの構造のいずれかで構成される。図１
（ａ）導電性支持体上に電荷発生材であるピラジン誘導
体をポリマーに分散した電荷発生層とその上に電荷輸送
層を積層した積層型感光体、図２（ｂ）は導電性支持体
上に電荷発生材であるピラジン誘導体および電荷輸送材
を同時に含むポリマーをコートした単層型感光体、図３
（ｃ）は導電性支持体上にまず電荷輸送層を、次に電荷
発生材であるピラジン誘導体をポリマーに分散した電荷
発生層を積層した正帯電タイプの積層型感光体である。
（ｃ）の場合は電荷発生層を保護するため通常更にポリ
マーコーティングを行なう。
【００１７】（ａ）および（ｃ）の電荷発生層はポリマ
ーの有機溶剤溶液に電荷発生材であるピラジン誘導体を
混合、粉砕し浸漬法、スプレー法、ドクターブレード
法、バーコード法、スピンコード法、スクリーン印刷法
などの方法で塗布した後、有機溶剤を揮散させることに
より得られる。（ａ）および（ｃ）の電荷輸送層は電荷
輸送材とポリマーを溶解した有機溶剤溶液から上記と同
様の方法で製膜して得られる。（ｂ）の感光体層は電荷
輸送材とポリマーを溶解した有機溶剤溶液に電荷発生材
であるピラジン誘導体を混合し、上記の方法で製膜する
ことによって得られる。電荷発生層はピラジン誘導体の
有機溶剤分散液から浸漬法、スプレー法、ドクターブレ
ード法、バーコード法、スピンコート法などの方法で製
膜することが出来る。
ーの有機溶剤溶液に電荷発生材であるピラジン誘導体を
混合、粉砕し浸漬法、スプレー法、ドクターブレード
法、バーコード法、スピンコード法、スクリーン印刷法
などの方法で塗布した後、有機溶剤を揮散させることに
より得られる。（ａ）および（ｃ）の電荷輸送層は電荷
輸送材とポリマーを溶解した有機溶剤溶液から上記と同
様の方法で製膜して得られる。（ｂ）の感光体層は電荷
輸送材とポリマーを溶解した有機溶剤溶液に電荷発生材
であるピラジン誘導体を混合し、上記の方法で製膜する
ことによって得られる。電荷発生層はピラジン誘導体の
有機溶剤分散液から浸漬法、スプレー法、ドクターブレ
ード法、バーコード法、スピンコート法などの方法で製
膜することが出来る。
【００１８】電荷発生材であるピラジン誘導体のバイン
ダーポリマーは電気絶縁性のポリマー、例えばポリビニ
ルブチラール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
メチルメタクリレート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
スチレン、セルロースエステル、塩化ビニル、フェノキ
シ樹脂などの熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹
脂、ウレタン樹脂、アルキッド樹脂などの熱硬化性樹脂
をそれぞれ単独又は適宜合わせて用いることができる。
電荷発生材とバイダーポリマーの重量比は８：２ないし
２：８好ましくは６：４ないし４：６である。また電荷
発生層の膜厚は0.１〜１μｍ、特に0.２〜0.６μｍが好
ましい。電荷輸送層は電荷輸送材とバイダーポリマーを
溶解させた塗液を上記と同様の方法で製膜して得ること
ができる。電荷輸送材は、従来公知のスチリル化合物
類、オキサジアゾール類、オキサゾール類、ピラゾリン
類、トリフェニルメタン類、アリルアミン類、ヒドラゾ
ン類、トリアゾール類、キノン類、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール類、ポリビニルアントラセンなどを、また、
バイダーポリマーは従来公知のポリカーボネート、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリメチルメタクリレート、ポ
リウレタン、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などをそれぞ
れ単独、又は適宜組合わせて用いることができる。電荷
輸送材とバイダーポリマーの重量比は８：２ないし、
２：８好ましくは６：４ないし４：６である。電荷発生
層の膜厚は２〜５０μｍ、特に５〜３０μｍが好まし
い。
ダーポリマーは電気絶縁性のポリマー、例えばポリビニ
ルブチラール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
メチルメタクリレート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
スチレン、セルロースエステル、塩化ビニル、フェノキ
シ樹脂などの熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹
脂、ウレタン樹脂、アルキッド樹脂などの熱硬化性樹脂
をそれぞれ単独又は適宜合わせて用いることができる。
電荷発生材とバイダーポリマーの重量比は８：２ないし
２：８好ましくは６：４ないし４：６である。また電荷
発生層の膜厚は0.１〜１μｍ、特に0.２〜0.６μｍが好
ましい。電荷輸送層は電荷輸送材とバイダーポリマーを
溶解させた塗液を上記と同様の方法で製膜して得ること
ができる。電荷輸送材は、従来公知のスチリル化合物
類、オキサジアゾール類、オキサゾール類、ピラゾリン
類、トリフェニルメタン類、アリルアミン類、ヒドラゾ
ン類、トリアゾール類、キノン類、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール類、ポリビニルアントラセンなどを、また、
バイダーポリマーは従来公知のポリカーボネート、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリメチルメタクリレート、ポ
リウレタン、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などをそれぞ
れ単独、又は適宜組合わせて用いることができる。電荷
輸送材とバイダーポリマーの重量比は８：２ないし、
２：８好ましくは６：４ないし４：６である。電荷発生
層の膜厚は２〜５０μｍ、特に５〜３０μｍが好まし
い。
【００１９】又、導電性支持体と電荷発生層の間に更に
下引層を設けてもよい。この下引層は感光体の帯電等に
おける導電性支持帯から電荷発生層への電荷の注入を阻
止する機能及び、電荷発生層と導電性支持帯との接着性
を向上させる機能をもつ。下引層には、ポリスチレン、
アクリル樹脂、ポタアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリビニ
ルアセタール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース等の公知の樹
脂を用いることができ、膜厚は0.０３〜６μｍ、特に0.
０５〜３μｍが好ましい。
下引層を設けてもよい。この下引層は感光体の帯電等に
おける導電性支持帯から電荷発生層への電荷の注入を阻
止する機能及び、電荷発生層と導電性支持帯との接着性
を向上させる機能をもつ。下引層には、ポリスチレン、
アクリル樹脂、ポタアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリビニ
ルアセタール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース等の公知の樹
脂を用いることができ、膜厚は0.０３〜６μｍ、特に0.
０５〜３μｍが好ましい。
【００２０】
【実施例】−電子写真感光体 以下、本発明の具体的な実施例について説明するが、こ
れにより本発明は限定されるものではない。 実施例４ 表−１、化合物番号２の電荷発生材３重量部、バインダ
ー樹脂としてフェノキシ樹脂（アルドリッチ試薬）３重
量部をテトラヒドロフラン７５重量部、シクロヘキサノ
ン５０重量部に加えボールミルで４８時間分散した。こ
の分散液を乾燥時の膜厚が0.５μｍになるようにバーコ
ーターで導電性支持体上に塗布し、６０℃の減圧乾燥機
で３時間乾燥して電荷発生層とした。次に電荷輸送材と
して下記構造式で示すヒドラゾン化合物１０重量部、バ
インダー樹脂としてポリカーボネート（帝人（株）パン
ライトＬ１２２５）１０重量部をクロロホルム１２０重
量部に溶解させ、この液を電荷発生層の上に乾燥膜厚が
２０μｍになるように塗布したのち、６０℃の減圧乾燥
機で６時間乾燥して電荷輸送層を形成し感光体を作製し
た。
れにより本発明は限定されるものではない。 実施例４ 表−１、化合物番号２の電荷発生材３重量部、バインダ
ー樹脂としてフェノキシ樹脂（アルドリッチ試薬）３重
量部をテトラヒドロフラン７５重量部、シクロヘキサノ
ン５０重量部に加えボールミルで４８時間分散した。こ
の分散液を乾燥時の膜厚が0.５μｍになるようにバーコ
ーターで導電性支持体上に塗布し、６０℃の減圧乾燥機
で３時間乾燥して電荷発生層とした。次に電荷輸送材と
して下記構造式で示すヒドラゾン化合物１０重量部、バ
インダー樹脂としてポリカーボネート（帝人（株）パン
ライトＬ１２２５）１０重量部をクロロホルム１２０重
量部に溶解させ、この液を電荷発生層の上に乾燥膜厚が
２０μｍになるように塗布したのち、６０℃の減圧乾燥
機で６時間乾燥して電荷輸送層を形成し感光体を作製し
た。
【００２１】実施例５ 電荷発生材として表−１、化合物５を用い、バインダー
樹脂としてブチラール樹脂（積水化学工業（株）、エス
レックＢＭ−２）を用いた以外は実施例４と同様にして
感光体を作製した。
樹脂としてブチラール樹脂（積水化学工業（株）、エス
レックＢＭ−２）を用いた以外は実施例４と同様にして
感光体を作製した。
【００２２】実施例６〜１０ 電荷発生層の形成において、電荷発生材として表−１、
化合物７、１１、１、４、１０を夫々用いた以外は実施
例５と同様にして５種類の本発明の感光体を作製した。
化合物７、１１、１、４、１０を夫々用いた以外は実施
例５と同様にして５種類の本発明の感光体を作製した。
【００２３】試験例 実施例４〜１０で得られた電子写真感光体の各々につい
て静電複写紙試験装置「ＥＰＡ−８１００」（（株）川
口電機製作所製）を用い測定を行った。測定方法は、ス
タティック方式で−6.０kvのコロナ放電により帯電さ
せ、暗所で５秒間放置した後照度１０ luxで露光し帯電
特性を求めた。帯電特性としては初期表面電位Vmax、５
秒間暗減衰させたときの電位Vlight、半減露光量Ｅ１／
２、露光１０秒後の表面電位Vrを測定した。これらの結
果を表−２に示す。
て静電複写紙試験装置「ＥＰＡ−８１００」（（株）川
口電機製作所製）を用い測定を行った。測定方法は、ス
タティック方式で−6.０kvのコロナ放電により帯電さ
せ、暗所で５秒間放置した後照度１０ luxで露光し帯電
特性を求めた。帯電特性としては初期表面電位Vmax、５
秒間暗減衰させたときの電位Vlight、半減露光量Ｅ１／
２、露光１０秒後の表面電位Vrを測定した。これらの結
果を表−２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明化合物は容易に合成でき、電荷発
生材料として感光層に含有させることり、高感度で、残
留電位が小さい等の特性を有する電子写真感光体を提供
できる。
生材料として感光層に含有させることり、高感度で、残
留電位が小さい等の特性を有する電子写真感光体を提供
できる。
【図１】、
【図２】、
【図３】図１〜図３は電子写真感光体の構成を概念的に
示したものである。
示したものである。
１…導電性基板 ２…電荷発生材料 ３…ポリマー ４…電荷輸送層 ５…電荷輸送材料 ６…保護層 ２＋３…電荷発生層 ２＋５…感光層
【化１２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/14 ２４１ 8829−4Ｃ 417/14 ２４１ 9051−4Ｃ 471/04 １０５ Ｅ 8415−4Ｃ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３５１ 8305−2Ｈ ３５２ 8305−2Ｈ (72)発明者 柳沢 篤 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ａは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素
基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示
し、ｎは０−３の整数を示す）で表されるピラジン誘導
体。 - 【請求項２】 誘電性支持体上に一般式〔Ｉ〕 【化２】 （式中、Ａ、ｎは前記と同じ意味を示す。）で表される
ピラジン誘導体を含有する層を形成することを特徴とす
る電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24839891A JPH0559016A (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 新規なピラジン誘導体とその電子写真感光体としての利用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24839891A JPH0559016A (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 新規なピラジン誘導体とその電子写真感光体としての利用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559016A true JPH0559016A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=17177517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24839891A Pending JPH0559016A (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 新規なピラジン誘導体とその電子写真感光体としての利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0559016A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015475A (ja) * | 2003-06-05 | 2005-01-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | アゾベンゼン誘導体、並びにそれを用いた電子写真感光体および画像形成装置 |
-
1991
- 1991-09-03 JP JP24839891A patent/JPH0559016A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015475A (ja) * | 2003-06-05 | 2005-01-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | アゾベンゼン誘導体、並びにそれを用いた電子写真感光体および画像形成装置 |
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