JPH02156249A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH02156249A JPH02156249A JP30986588A JP30986588A JPH02156249A JP H02156249 A JPH02156249 A JP H02156249A JP 30986588 A JP30986588 A JP 30986588A JP 30986588 A JP30986588 A JP 30986588A JP H02156249 A JPH02156249 A JP H02156249A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- photosensitive layer
- disazo
- formula
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 72
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 4
- -1 ethylpropyl Chemical group 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFKURANQKCOAI-UHFFFAOYSA-N 1-nitrofluoren-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] VDFKURANQKCOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[g]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,7-tetranitrofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C2C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C=C2[N+]([O-])=O JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCGKCGMVFXMMSF-UHFFFAOYSA-N 2-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SCGKCGMVFXMMSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- UMUXBDSQTCDPJZ-UHFFFAOYSA-N chromium titanium Chemical compound [Ti].[Cr] UMUXBDSQTCDPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- GINQYTLDMNFGQP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;methylsulfinylmethane Chemical compound CS(C)=O.CN(C)C=O GINQYTLDMNFGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
を有するジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関す
る。
を有するジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関す
る。
[従来の技術]
従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く知ら
れている。
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く知ら
れている。
一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや2.5−ビス(p −ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機
光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが
知られている。
は、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや2.5−ビス(p −ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機
光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが
知られている。
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良
く、塗工により生産できること、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで
幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電
性顔料を含有した電荷発生層と、前述の光導電性ポリマ
ーや低分子の有機導電性物質を含有1.−一電荷輸送層
を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機
電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著し
い改善がなされてきた。
く、塗工により生産できること、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで
幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電
性顔料を含有した電荷発生層と、前述の光導電性ポリマ
ーや低分子の有機導電性物質を含有1.−一電荷輸送層
を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機
電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著し
い改善がなされてきた。
アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアゾ成分とカ
プラー成分の組み合せ方で様々な特性を有する顔料化合
物が容易に得られることから、これまでに数多くの顔料
化合物が提案されており。
プラー成分の組み合せ方で様々な特性を有する顔料化合
物が容易に得られることから、これまでに数多くの顔料
化合物が提案されており。
例えば特開昭54−22834号公報、特開昭56−4
6237号公報、特開昭62−295062号公報に記
載される顔料化合物などはすでに公知である。
6237号公報、特開昭62−295062号公報に記
載される顔料化合物などはすでに公知である。
しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ず
しも十分とは言えず、実用化されているのはごく僅かな
材料のみである。
光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ず
しも十分とは言えず、実用化されているのはごく僅かな
材料のみである。
[発明が解決しようとする課B]
本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供すること、
実用的な項感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特
性を有する電子写真感光体を提供することである。
実用的な項感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特
性を有する電子写真感光体を提供することである。
[課題を解決する手段、作用]
本発明は、導電性支持体上に下記一般式(1)で示すジ
スアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。
スアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。
一般式
式中、A1およびA2は同一または異なるフェノール性
水酸基を有するカプラー残基を表す。
水酸基を有するカプラー残基を表す。
A1およびA2の示すフェノール性水酸基を有するカプ
ラー残基の好ましい例としては、下記−般式(2)〜(
6)で示す残基が挙げられる。
ラー残基の好ましい例としては、下記−般式(2)〜(
6)で示す残基が挙げられる。
・X・
、Y−1
一般式(2)、(3)および(4)中の又は。
ベンゼン環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などを形成するのに必要な残
基を示す。
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などを形成するのに必要な残
基を示す。
一般式(2)中のZは酸素原子または硫黄原子を示し1
文はOまたはlの整数を示す。
文はOまたはlの整数を示す。
一般式(2)および(3)中のR1,R2は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基、複素環基またはR1とR2の結合する窒素原子
を含む環状アミノ基を示す。
置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基、複素環基またはR1とR2の結合する窒素原子
を含む環状アミノ基を示す。
一般式(4)中のR3は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、7ラルキル基、アリール基、または複素
環基を示す。
いアルキル基、7ラルキル基、アリール基、または複素
環基を示す。
一般式(5)中のR4は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基または複素環基を示す。
基、アラルキル基、アリール基または複素環基を示す。
上記表現のアルキル基としてはメチル、エチルプロピル
、ブチルなどの基、アラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチルなどの基、アリール基として
はフェニル、ジフェニルナフチル、アンスリルなどの基
、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリル、チア
ゾリル、カルバソ゛リエウ、ジベンゾフリル、ベンゾイ
ミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基、窒素原子を環
内に含むアミン基としてはピロール、ビロリンピロリジ
ン、ピロリドン、インドール、インドリン、イソインド
ール、カルバゾール、ベンゾインドール、イミダゾール
、ピラゾール、ビラゾリン、オキサジン、フェノキサジ
ン、ベンゾカルバゾールなどから誘導される環状アミノ
基などが挙げられる。
、ブチルなどの基、アラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチルなどの基、アリール基として
はフェニル、ジフェニルナフチル、アンスリルなどの基
、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリル、チア
ゾリル、カルバソ゛リエウ、ジベンゾフリル、ベンゾイ
ミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基、窒素原子を環
内に含むアミン基としてはピロール、ビロリンピロリジ
ン、ピロリドン、インドール、インドリン、イソインド
ール、カルバゾール、ベンゾインドール、イミダゾール
、ピラゾール、ビラゾリン、オキサジン、フェノキサジ
ン、ベンゾカルバゾールなどから誘導される環状アミノ
基などが挙げられる。
さらに上記基の有してもよい置換基としては、メチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シなどのフルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノな
どのフルキル7ミノ基、フェニルカルバモイル基、ニト
ロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチル
基などが挙げられる。
エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シなどのフルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノな
どのフルキル7ミノ基、フェニルカルバモイル基、ニト
ロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチル
基などが挙げられる。
一般式(6)中のYは、2価の芳香族炭化水素基ないし
は窒素原子を環内に含む2価の複素環基を示し、具体的
には、O−フェニレン、O−ナフチレン、ペリナフチレ
ン、l、2−アンスリレン3.4−ピラゾールジイル、
2.3−ピリジンジイル、4.5−ピリジンジイル、6
.7−インダゾールジイル、6.7−キラリンジイルな
どの基が挙げられる。
は窒素原子を環内に含む2価の複素環基を示し、具体的
には、O−フェニレン、O−ナフチレン、ペリナフチレ
ン、l、2−アンスリレン3.4−ピラゾールジイル、
2.3−ピリジンジイル、4.5−ピリジンジイル、6
.7−インダゾールジイル、6.7−キラリンジイルな
どの基が挙げられる。
なお、一般式(1)中、A1およびA2が一般式(2)
、(3)または(4)であり1式中のXがベンゼン環と
縮合してベンズカルバゾール環を形成しているカプラー
残基であるジスアゾ顔料はその吸収域が近赤外領域付近
まで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生材料とし
ても好適である。
、(3)または(4)であり1式中のXがベンゼン環と
縮合してベンズカルバゾール環を形成しているカプラー
残基であるジスアゾ顔料はその吸収域が近赤外領域付近
まで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生材料とし
ても好適である。
一般式(1)で示すジスアゾ顔料の原料となるジアミン
は、無水フタル酸とO−フェニレンジアミンを脱水縮合
させることにより得られる化合物を常法によりニトロ化
してジニトロ体とし、これを還元することにより合成で
きる。
は、無水フタル酸とO−フェニレンジアミンを脱水縮合
させることにより得られる化合物を常法によりニトロ化
してジニトロ体とし、これを還元することにより合成で
きる。
または、ニトロ無水フタル酸とニトロ−〇−フェニレン
ジアミンを脱水縮合させることによっても合成できる。
ジアミンを脱水縮合させることによっても合成できる。
合成されるジアミンは、異性体の混合物として得られる
が、単離して使用してもよく、混合物として、そのまま
使用してもよい。
が、単離して使用してもよく、混合物として、そのまま
使用してもよい。
なお、異性体の混合物の場合は、以下の構造式%式%
一般式(1)で示すジスアゾ顔料は、対応するジアミン
を常法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下カプラー
と水系でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホウ
フッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、N、N−ジ
メチルホルムアミドジメチルスルホキシドなどの有機溶
剤中、で酢酸ソーダ、トリエチルアミン、N−メチルモ
ルホリンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリング
することによって容易に合成できる。
を常法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下カプラー
と水系でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホウ
フッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、N、N−ジ
メチルホルムアミドジメチルスルホキシドなどの有機溶
剤中、で酢酸ソーダ、トリエチルアミン、N−メチルモ
ルホリンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリング
することによって容易に合成できる。
一般式(1)中のA1とA2が相異なるカプラー残基で
あるジスアゾ顔料の合成は、前述のテトラゾニウム塩1
モルに対して、初めに一方のカプラー1モルをカップリ
ングさせ1次いで、他方のカプラー1モルをカップリン
グさせて合成するかあるいはジアミンの一方の7ミノ基
をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ化し、
一方のカプラーをカップリングさせた後、保護基を塩酸
などで加水分解し、これを再びジアゾ化し、他方のカプ
ラーをカップリングさせて合成することもできる。
あるジスアゾ顔料の合成は、前述のテトラゾニウム塩1
モルに対して、初めに一方のカプラー1モルをカップリ
ングさせ1次いで、他方のカプラー1モルをカップリン
グさせて合成するかあるいはジアミンの一方の7ミノ基
をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ化し、
一方のカプラーをカップリングさせた後、保護基を塩酸
などで加水分解し、これを再びジアゾ化し、他方のカプ
ラーをカップリングさせて合成することもできる。
以下に本発明に用いる一般式(1)で示すジスアゾ顔料
の代表例を列挙するが、本発明に用いる一般式(1)で
示すジスアゾ顔料はこれらに限定されるものではない。
の代表例を列挙するが、本発明に用いる一般式(1)で
示すジスアゾ顔料はこれらに限定されるものではない。
また、一般式(1)で示すジスアゾ顔料は、単体でも異
性体の混合物としても使用できる。
性体の混合物としても使用できる。
基本型のジスアゾ顔料は下記一般式で表わすものとする
。
。
Az−N−N−Q−N冒N−^ユ
異性体の混合物である場合には −〇−を以下の記載に
おいては、変化部分であるQ、A1およびA2のみを示
すこととする。
おいては、変化部分であるQ、A1およびA2のみを示
すこととする。
例示顔料(1)
例示顔料
Q :
同上
例示顔料(3)
例示顔料
例示顔料
Q :
同上
例示顔料(9)
Q:同上
例示顔料(l
O)
Q :
同上
例示顔料
Q :
同上
例示顔料
例示顔料(7)
例示顔料(11)
Q:同上
μ
例示顔料(1
Q :
同上
例示顔料(1
Q :
同上
例示顔料(1
Q :
同上
例示顔料(15)
Q :
同上
例示顔料(16)
Q :
同上
例示顔料(17)
Q :
同上
例示顔料(21)
Q :
同上
例示顔料(22)
Q :
同上
例示顔料(23)
例示顔料(1
例示顔料(1
例示顔料(20)
Q :
同上
Q :
同上
例示顔料(24)
Q:同上
例示顔料(25)
Q :
同上
例示顔料(26)
例示顔料(2B)
Q:同上
Q:同上
例示顔料(27)
Q:同上
例示顔料(29)
Q:同上
例示顔料(30)
Q:同上
合成例(例示顔料(1)の合成)
300mMビーカーに水150m文、涜塩酸20mJl
(0,23モル)と 8.01g(0,032モル)を入れ0℃まで冷却し、
亜硝酸ソーダ4.6g(0,067モル)を水10m文
に溶かした液を液温を5℃以下に保ちながら、10分間
で液中へ滴下した。15分間1児押した後カーボン癌過
し、この溶液の中へホウフッ化ソーダto、5g(0,
096モル)を水90mJlに溶かした液を攪拌下で滴
下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した
後、アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。
(0,23モル)と 8.01g(0,032モル)を入れ0℃まで冷却し、
亜硝酸ソーダ4.6g(0,067モル)を水10m文
に溶かした液を液温を5℃以下に保ちながら、10分間
で液中へ滴下した。15分間1児押した後カーボン癌過
し、この溶液の中へホウフッ化ソーダto、5g(0,
096モル)を水90mJlに溶かした液を攪拌下で滴
下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した
後、アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。
収量9.92g、収率68%
次に、1!LビーカーにN、N−ジメチルホルムアミド
(DMF)500m愛を入れ、2−ヒドロキシ−3−ナ
フトエ酸−2′−フルオロアニリド1t、73g (0
,042モル)を溶解し、液温を5℃に冷却した後、先
に得たホウフッ化塩9゜12g(0,020モル)を溶
解し、次いでトリエチルアミン5.1g(0,050モ
ル)を5分間で滴下した。2時間撹拌した後、析出した
顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回洗浄した後。
(DMF)500m愛を入れ、2−ヒドロキシ−3−ナ
フトエ酸−2′−フルオロアニリド1t、73g (0
,042モル)を溶解し、液温を5℃に冷却した後、先
に得たホウフッ化塩9゜12g(0,020モル)を溶
解し、次いでトリエチルアミン5.1g(0,050モ
ル)を5分間で滴下した。2時間撹拌した後、析出した
顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回洗浄した後。
凍結乾燥した。収量13.5g、収率90%元素分析
計算値(%) 実測値(%)C69,0668,9
1 H3,383,25 N 13.42 13.52 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式(
1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有する。感
光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわ
ないが、一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感
光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。
計算値(%) 実測値(%)C69,0668,9
1 H3,383,25 N 13.42 13.52 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式(
1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有する。感
光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわ
ないが、一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感
光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。
電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当な溶剤中でバ
インダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体と
に公知の方法によって塗布することによって形成するこ
とができ、その膜厚は例えば5gm以下、好ましくは0
.1−1gmの薄膜層とすることが望ましい。
インダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体と
に公知の方法によって塗布することによって形成するこ
とができ、その膜厚は例えば5gm以下、好ましくは0
.1−1gmの薄膜層とすることが望ましい。
この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で80
重量%以下、好ましくは40重量%以下である。
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で80
重量%以下、好ましくは40重量%以下である。
また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。
具体的には、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン。
などのエーテル類、シクロヘキサノン。
メチルエチルケトンなどのケトン類、N、N−ジメチル
ホルムアミドなどのアミド類、酢酸メチル、酢醸エチル
などの“エステル類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼンなどの芳香族類、メタノール、エタノール、2−プ
ロパツールなどのアルコール類、クロロホルム、塩化メ
チレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエ
チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられ
る。
ホルムアミドなどのアミド類、酢酸メチル、酢醸エチル
などの“エステル類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼンなどの芳香族類、メタノール、エタノール、2−プ
ロパツールなどのアルコール類、クロロホルム、塩化メ
チレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエ
チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられ
る。
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
表面あるいは基板まで輸送する機能を有している。
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
表面あるいは基板まで輸送する機能を有している。
電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には5〜40g、mであるが
15〜30 ILmが好ましい。
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には5〜40g、mであるが
15〜30 ILmが好ましい。
電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては1例えば2゜4.7−ドリニ
トロフルオレノン、2,4,5゜7−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。
、電子輸送性物質としては1例えば2゜4.7−ドリニ
トロフルオレノン、2,4,5゜7−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。
正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、p−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジフェニル
ヒドラゾン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−4°−N、N−ジフェニルアミノ
スチルベン、5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベン
ジリデン] −5H−ジベンゾ[a 、dl シクロヘ
ゾテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、
トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミンある
いは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有
するポリマー(例えばポリ−N−ビニルカルバゾール。
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、p−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジフェニル
ヒドラゾン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−4°−N、N−ジフェニルアミノ
スチルベン、5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベン
ジリデン] −5H−ジベンゾ[a 、dl シクロヘ
ゾテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、
トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミンある
いは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有
するポリマー(例えばポリ−N−ビニルカルバゾール。
ポリビニルアントラセンなど)が挙げられる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組合
せて用いることができる。
せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。
感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、バ
ナジウム、モリブデン、クロムチタン、ニッケル、イン
ジウム、金や白金などが用いられる。またこうした金属
あるいは合金を真空蒸着法によって被膜形成したプラス
チック(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
など)や、導電性粒子(例えばカーボンブラック、銀粒
子など)を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックま
たは金属基板−ヒに被覆した支持体あるいは導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用いること
ができる。
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、バ
ナジウム、モリブデン、クロムチタン、ニッケル、イン
ジウム、金や白金などが用いられる。またこうした金属
あるいは合金を真空蒸着法によって被膜形成したプラス
チック(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
など)や、導電性粒子(例えばカーボンブラック、銀粒
子など)を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックま
たは金属基板−ヒに被覆した支持体あるいは導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用いること
ができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。
能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン61O1共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。
ロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン61O1共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。
下引層の膜厚は5ILm以下、好ましくは0.1〜3μ
mが適当である。
mが適当である。
本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔料と電荷
輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−N−
ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯体を用いることもできる。
輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−N−
ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯体を用いることもできる。
この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
輸送物質を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥
して形成することができる。
輸送物質を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥
して形成することができる。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも1種
類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶
質であってもよく、また必要に応じて一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を2種類以上組み合せたり、公知の電荷
発生部質と組み合せて使用することも可能である。
(1)で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも1種
類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶
質であってもよく、また必要に応じて一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を2種類以上組み合せたり、公知の電荷
発生部質と組み合せて使用することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターCRTプリンター
、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
みならず、レーザービームプリンターCRTプリンター
、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
[実施例]
実施例1〜8
アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン(平
均分子量3万2千)5g、アルコール可溶性共重合ナイ
ロン(平均分子量2万9千)10gをメタノール95g
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
IILmの下引層を設けた。
均分子量3万2千)5g、アルコール可溶性共重合ナイ
ロン(平均分子量2万9千)10gをメタノール95g
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
IILmの下引層を設けた。
次に、例示顔料(1)の5gをシクロヘキサノン95m
Mにブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2g
を溶解した液に加え、サンドミルで20時間分散した。
Mにブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2g
を溶解した液に加え、サンドミルで20時間分散した。
この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後の膜厚が
0.1gmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。
0.1gmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。
のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート(
数平均分子量10万)5gをクロロベンゼン40gに溶
解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が251L
mとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送
層を形成し、実施例1の電子写真感光体を作成した。
数平均分子量10万)5gをクロロベンゼン40gに溶
解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が251L
mとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送
層を形成し、実施例1の電子写真感光体を作成した。
例示顔料(1)に代えて他の例示顔料を用い。
実施例2〜8に対応する感光体を全く同様にして作成し
た。
た。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置(Model 5F−428,川口電機■製)
を用い、−5KVのコロナ放電で負に帯電し、1秒間暗
所放置した後、ハロゲンランプを用いて照度10ルツク
スの光で露光し、帯電特性を評価した。
験装置(Model 5F−428,川口電機■製)
を用い、−5KVのコロナ放電で負に帯電し、1秒間暗
所放置した後、ハロゲンランプを用いて照度10ルツク
スの光で露光し、帯電特性を評価した。
帯電特性としては、表面電位(Vo )と暗所放量(E
l/2)を測定した。結果を示す。
l/2)を測定した。結果を示す。
1 (1) 705 1.8
2 (10) 710 2.53
(13) 710 1.94
(17) 700 2.35
(23) 680 3.06
(24) 680 2.87
(28) 680 1.98
(29) 675 2.9vo ニー6
30V El/2 : 5.9iux@ 5ec(比較例2
) Cp−N■N−Ar−N*N−Cp 比較例1および2 実施例1に用いたジスアゾ顔料を下記構造式で示す顔料
に代えて用いた他は実施例1と全く同様にして比較例1
および2に対応する感光体を作成し、同様に帯電特性を
評価した。結果を示す。
2 (10) 710 2.53
(13) 710 1.94
(17) 700 2.35
(23) 680 3.06
(24) 680 2.87
(28) 680 1.98
(29) 675 2.9vo ニー6
30V El/2 : 5.9iux@ 5ec(比較例2
) Cp−N■N−Ar−N*N−Cp 比較例1および2 実施例1に用いたジスアゾ顔料を下記構造式で示す顔料
に代えて用いた他は実施例1と全く同様にして比較例1
および2に対応する感光体を作成し、同様に帯電特性を
評価した。結果を示す。
(比較例1)
vo ニー620V
El/2:4.8!Lux−sea
実施例および上記比較例から、本発明の電子写真感光体
はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有していること
が分る。
はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有していること
が分る。
実施例9〜11
実施例1.3,6で作成した感光体を用い、繰り返し使
用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。
用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。
方法としては、−6,5KVのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに上記感光体を
貼り付けた。
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに上記感光体を
貼り付けた。
初期の暗部電位(Vo )と明部電位(ML )をそれ
ぞれ−700v、−200V付近に設定し5.000回
繰り返し使用した際の暗部電位の変動量(ΔVD)と明
部電位の変動量(ΔVL)を測定した。
ぞれ−700v、−200V付近に設定し5.000回
繰り返し使用した際の暗部電位の変動量(ΔVD)と明
部電位の変動量(ΔVL)を測定した。
結果を示す。
なお、電位の変動量における負記号は、電位の絶対値の
低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす・ 9 1 −10 +
1010 3 −10
+511 6
0 +10比較例3および4 比較例1および2で用いた感光体について、実施例9と
同様の方法により、繰り返し使用時の電位変動を測定し
た。結果を示す。
低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす・ 9 1 −10 +
1010 3 −10
+511 6
0 +10比較例3および4 比較例1および2で用いた感光体について、実施例9と
同様の方法により、繰り返し使用時の電位変動を測定し
た。結果を示す。
(比較例3)
ΔVoニー50V
ΔVL:+40V
(比較例4)
ΔVOニー80V
ΔVL:+60V
上記結果から、本発明の電子写真感光体は、繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分る。
用時の電位変動が少ないことが分る。
実施例12
アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚0 、5 pmのポリビニルアルコールの
被膜を形成した。
ミ面上に膜厚0 、5 pmのポリビニルアルコールの
被膜を形成した。
この上に、実施例1で用いたジスアゾ顔料の分散液を乾
燥後の膜厚が0.1μmとなるようにマイヤーバーで塗
布、乾燥して電荷発生層を形成した。
燥後の膜厚が0.1μmとなるようにマイヤーバーで塗
布、乾燥して電荷発生層を形成した。
次いで下記構造式で示すスチリル化合物5gとポリカー
ボネート(数平均分子量5万5千)5gをテトラヒドロ
フラン40gに溶かした液を電荷発生層上に乾燥後の膜
厚が25gmとなるように塗布、乾燥して電荷輸送層を
形成した。
ボネート(数平均分子量5万5千)5gをテトラヒドロ
フラン40gに溶かした液を電荷発生層上に乾燥後の膜
厚が25gmとなるように塗布、乾燥して電荷輸送層を
形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例1および実施例9と同様の方法により測定
した。結果を示す。
特性を実施例1および実施例9と同様の方法により測定
した。結果を示す。
v、)ニー695V
E l/2 : 1.21ux、secΔV(1ニー1
5V ΔVL:+10V 実施例13 実施例12で作成した感光体の電荷輸送層と電荷発生層
を逆の順で塗布積層した感光体を作成し、実施例1と同
様に帯電特性を評価した。但し。
5V ΔVL:+10V 実施例13 実施例12で作成した感光体の電荷輸送層と電荷発生層
を逆の順で塗布積層した感光体を作成し、実施例1と同
様に帯電特性を評価した。但し。
帯電極性は十とした。結果を示す。
VO:+710V
El/2 : 2 .71ux、 sec実施例
14 実施例1で作成した電荷発生層の上に、2.4、7−)
IJニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4°
−ジオキシジフェニル−2,2−プロパンカーボネート
(分子量30万)5gをテトラヒドロフラン50gに溶
解して作成した塗布液を乾燥後の膜厚が18JLmとな
るように塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。
14 実施例1で作成した電荷発生層の上に、2.4、7−)
IJニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4°
−ジオキシジフェニル−2,2−プロパンカーボネート
(分子量30万)5gをテトラヒドロフラン50gに溶
解して作成した塗布液を乾燥後の膜厚が18JLmとな
るように塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の方
法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十とした。
法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十とした。
結果を示す。
VO:+640V
El/2 : 4.IJLux、sec実施例15
例示顔料(2)の0.5gをシクロヘキサノン9.5g
と共にペイントシェイカーで5時間分散した。ここへ実
施例1で用いた電荷輸送物質5gとポリカーボネート5
gをテトラヒドロフラン40gに溶かした液を加え、さ
らに1時間振とうした。こうして調製した塗布液を導電
性支持体であるアルミニウム板上にマイヤーバーで塗布
、乾燥して、膜厚が204mの感光層を形成した。
と共にペイントシェイカーで5時間分散した。ここへ実
施例1で用いた電荷輸送物質5gとポリカーボネート5
gをテトラヒドロフラン40gに溶かした液を加え、さ
らに1時間振とうした。こうして調製した塗布液を導電
性支持体であるアルミニウム板上にマイヤーバーで塗布
、乾燥して、膜厚が204mの感光層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例1
と同様の方法で測定した。但し、帯電極性は十とした。
と同様の方法で測定した。但し、帯電極性は十とした。
結果を示す。
vo :+660V
EL/2:3.0交uX、Sec
[発明の効果]
本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔料を感光
層に用いることにより、感光層内部における電荷キャリ
アの発生効率ないしは注入効率のいずれか一方あるいは
双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電位安定性に
優れた特性を宥するという顕著な効果を特徴する
層に用いることにより、感光層内部における電荷キャリ
アの発生効率ないしは注入効率のいずれか一方あるいは
双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電位安定性に
優れた特性を宥するという顕著な効果を特徴する
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に下記一般式(1)で示すジスアゾ
顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、A_1およびA_2は同一または異なるフェノー
ル性水酸基を有するカプラー残基を表す。 2、感光層が、一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有
する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層からなる
請求項1記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30986588A JPH02156249A (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30986588A JPH02156249A (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02156249A true JPH02156249A (ja) | 1990-06-15 |
JPH0514268B2 JPH0514268B2 (ja) | 1993-02-24 |
Family
ID=17998230
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30986588A Granted JPH02156249A (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02156249A (ja) |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP30986588A patent/JPH02156249A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0514268B2 (ja) | 1993-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0296768A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01293350A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH03132763A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02156249A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2534154B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2687034B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2627671B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2652452B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2618270B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0758399B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02226159A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH03132764A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02179647A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS61240246A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH03188458A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH03179359A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0331850A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01241562A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0312660A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02253267A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02259655A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0312661A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0293467A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0293469A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0222663A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080224 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090224 Year of fee payment: 16 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090224 Year of fee payment: 16 |