JPH02156249A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH02156249A
JPH02156249A JP30986588A JP30986588A JPH02156249A JP H02156249 A JPH02156249 A JP H02156249A JP 30986588 A JP30986588 A JP 30986588A JP 30986588 A JP30986588 A JP 30986588A JP H02156249 A JPH02156249 A JP H02156249A
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pigment
photosensitive layer
disazo
formula
layer
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Yoshirou Kashizaki
樫崎 好郎
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秀幸 高井
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    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
を有するジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関す
る。
[従来の技術] 従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く知ら
れている。
一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや2.5−ビス(p −ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機
光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが
知られている。
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良
く、塗工により生産できること、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで
幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電
性顔料を含有した電荷発生層と、前述の光導電性ポリマ
ーや低分子の有機導電性物質を含有1.−一電荷輸送層
を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機
電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著し
い改善がなされてきた。
アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアゾ成分とカ
プラー成分の組み合せ方で様々な特性を有する顔料化合
物が容易に得られることから、これまでに数多くの顔料
化合物が提案されており。
例えば特開昭54−22834号公報、特開昭56−4
6237号公報、特開昭62−295062号公報に記
載される顔料化合物などはすでに公知である。
しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ず
しも十分とは言えず、実用化されているのはごく僅かな
材料のみである。
[発明が解決しようとする課B] 本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供すること、
実用的な項感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特
性を有する電子写真感光体を提供することである。
[課題を解決する手段、作用] 本発明は、導電性支持体上に下記一般式(1)で示すジ
スアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。
一般式 式中、A1およびA2は同一または異なるフェノール性
水酸基を有するカプラー残基を表す。
A1およびA2の示すフェノール性水酸基を有するカプ
ラー残基の好ましい例としては、下記−般式(2)〜(
6)で示す残基が挙げられる。
・X・ 、Y−1 一般式(2)、(3)および(4)中の又は。
ベンゼン環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などを形成するのに必要な残
基を示す。
一般式(2)中のZは酸素原子または硫黄原子を示し1
文はOまたはlの整数を示す。
一般式(2)および(3)中のR1,R2は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基、複素環基またはR1とR2の結合する窒素原子
を含む環状アミノ基を示す。
一般式(4)中のR3は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、7ラルキル基、アリール基、または複素
環基を示す。
一般式(5)中のR4は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基または複素環基を示す。
上記表現のアルキル基としてはメチル、エチルプロピル
、ブチルなどの基、アラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチルなどの基、アリール基として
はフェニル、ジフェニルナフチル、アンスリルなどの基
、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリル、チア
ゾリル、カルバソ゛リエウ、ジベンゾフリル、ベンゾイ
ミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基、窒素原子を環
内に含むアミン基としてはピロール、ビロリンピロリジ
ン、ピロリドン、インドール、インドリン、イソインド
ール、カルバゾール、ベンゾインドール、イミダゾール
、ピラゾール、ビラゾリン、オキサジン、フェノキサジ
ン、ベンゾカルバゾールなどから誘導される環状アミノ
基などが挙げられる。
さらに上記基の有してもよい置換基としては、メチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シなどのフルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノな
どのフルキル7ミノ基、フェニルカルバモイル基、ニト
ロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチル
基などが挙げられる。
一般式(6)中のYは、2価の芳香族炭化水素基ないし
は窒素原子を環内に含む2価の複素環基を示し、具体的
には、O−フェニレン、O−ナフチレン、ペリナフチレ
ン、l、2−アンスリレン3.4−ピラゾールジイル、
2.3−ピリジンジイル、4.5−ピリジンジイル、6
.7−インダゾールジイル、6.7−キラリンジイルな
どの基が挙げられる。
なお、一般式(1)中、A1およびA2が一般式(2)
、(3)または(4)であり1式中のXがベンゼン環と
縮合してベンズカルバゾール環を形成しているカプラー
残基であるジスアゾ顔料はその吸収域が近赤外領域付近
まで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生材料とし
ても好適である。
一般式(1)で示すジスアゾ顔料の原料となるジアミン
は、無水フタル酸とO−フェニレンジアミンを脱水縮合
させることにより得られる化合物を常法によりニトロ化
してジニトロ体とし、これを還元することにより合成で
きる。
または、ニトロ無水フタル酸とニトロ−〇−フェニレン
ジアミンを脱水縮合させることによっても合成できる。
合成されるジアミンは、異性体の混合物として得られる
が、単離して使用してもよく、混合物として、そのまま
使用してもよい。
なお、異性体の混合物の場合は、以下の構造式%式% 一般式(1)で示すジスアゾ顔料は、対応するジアミン
を常法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下カプラー
と水系でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホウ
フッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、N、N−ジ
メチルホルムアミドジメチルスルホキシドなどの有機溶
剤中、で酢酸ソーダ、トリエチルアミン、N−メチルモ
ルホリンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリング
することによって容易に合成できる。
一般式(1)中のA1とA2が相異なるカプラー残基で
あるジスアゾ顔料の合成は、前述のテトラゾニウム塩1
モルに対して、初めに一方のカプラー1モルをカップリ
ングさせ1次いで、他方のカプラー1モルをカップリン
グさせて合成するかあるいはジアミンの一方の7ミノ基
をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ化し、
一方のカプラーをカップリングさせた後、保護基を塩酸
などで加水分解し、これを再びジアゾ化し、他方のカプ
ラーをカップリングさせて合成することもできる。
以下に本発明に用いる一般式(1)で示すジスアゾ顔料
の代表例を列挙するが、本発明に用いる一般式(1)で
示すジスアゾ顔料はこれらに限定されるものではない。
また、一般式(1)で示すジスアゾ顔料は、単体でも異
性体の混合物としても使用できる。
基本型のジスアゾ顔料は下記一般式で表わすものとする
Az−N−N−Q−N冒N−^ユ 異性体の混合物である場合には −〇−を以下の記載に
おいては、変化部分であるQ、A1およびA2のみを示
すこととする。
例示顔料(1) 例示顔料 Q : 同上 例示顔料(3) 例示顔料 例示顔料 Q : 同上 例示顔料(9) Q:同上 例示顔料(l O) Q : 同上 例示顔料 Q : 同上 例示顔料 例示顔料(7) 例示顔料(11) Q:同上 μ 例示顔料(1 Q : 同上 例示顔料(1 Q : 同上 例示顔料(1 Q : 同上 例示顔料(15) Q : 同上 例示顔料(16) Q : 同上 例示顔料(17) Q : 同上 例示顔料(21) Q : 同上 例示顔料(22) Q : 同上 例示顔料(23) 例示顔料(1 例示顔料(1 例示顔料(20) Q : 同上 Q : 同上 例示顔料(24) Q:同上 例示顔料(25) Q : 同上 例示顔料(26) 例示顔料(2B) Q:同上 Q:同上 例示顔料(27) Q:同上 例示顔料(29) Q:同上 例示顔料(30) Q:同上 合成例(例示顔料(1)の合成) 300mMビーカーに水150m文、涜塩酸20mJl
 (0,23モル)と 8.01g(0,032モル)を入れ0℃まで冷却し、
亜硝酸ソーダ4.6g(0,067モル)を水10m文
に溶かした液を液温を5℃以下に保ちながら、10分間
で液中へ滴下した。15分間1児押した後カーボン癌過
し、この溶液の中へホウフッ化ソーダto、5g(0,
096モル)を水90mJlに溶かした液を攪拌下で滴
下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した
後、アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。
収量9.92g、収率68% 次に、1!LビーカーにN、N−ジメチルホルムアミド
(DMF)500m愛を入れ、2−ヒドロキシ−3−ナ
フトエ酸−2′−フルオロアニリド1t、73g (0
,042モル)を溶解し、液温を5℃に冷却した後、先
に得たホウフッ化塩9゜12g(0,020モル)を溶
解し、次いでトリエチルアミン5.1g(0,050モ
ル)を5分間で滴下した。2時間撹拌した後、析出した
顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回洗浄した後。
凍結乾燥した。収量13.5g、収率90%元素分析 
  計算値(%) 実測値(%)C69,0668,9
1 H3,383,25 N   13.42  13.52 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式(
1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有する。感
光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわ
ないが、一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感
光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。
電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当な溶剤中でバ
インダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体と
に公知の方法によって塗布することによって形成するこ
とができ、その膜厚は例えば5gm以下、好ましくは0
.1−1gmの薄膜層とすることが望ましい。
この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で80
重量%以下、好ましくは40重量%以下である。
また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。
具体的には、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン。
メチルエチルケトンなどのケトン類、N、N−ジメチル
ホルムアミドなどのアミド類、酢酸メチル、酢醸エチル
などの“エステル類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼンなどの芳香族類、メタノール、エタノール、2−プ
ロパツールなどのアルコール類、クロロホルム、塩化メ
チレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエ
チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられ
る。
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
表面あるいは基板まで輸送する機能を有している。
電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には5〜40g、mであるが
15〜30 ILmが好ましい。
電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては1例えば2゜4.7−ドリニ
トロフルオレノン、2,4,5゜7−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。
正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、p−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N、N−ジフェニル
ヒドラゾン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−4°−N、N−ジフェニルアミノ
スチルベン、5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベン
ジリデン] −5H−ジベンゾ[a 、dl シクロヘ
ゾテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、
トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミンある
いは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有
するポリマー(例えばポリ−N−ビニルカルバゾール。
ポリビニルアントラセンなど)が挙げられる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組合
せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。
感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、バ
ナジウム、モリブデン、クロムチタン、ニッケル、イン
ジウム、金や白金などが用いられる。またこうした金属
あるいは合金を真空蒸着法によって被膜形成したプラス
チック(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
など)や、導電性粒子(例えばカーボンブラック、銀粒
子など)を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックま
たは金属基板−ヒに被覆した支持体あるいは導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用いること
ができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン61O1共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。
下引層の膜厚は5ILm以下、好ましくは0.1〜3μ
mが適当である。
本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔料と電荷
輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−N−
ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯体を用いることもできる。
この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
輸送物質を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥
して形成することができる。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも1種
類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶
質であってもよく、また必要に応じて一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を2種類以上組み合せたり、公知の電荷
発生部質と組み合せて使用することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターCRTプリンター
、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
[実施例] 実施例1〜8 アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン(平
均分子量3万2千)5g、アルコール可溶性共重合ナイ
ロン(平均分子量2万9千)10gをメタノール95g
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
IILmの下引層を設けた。
次に、例示顔料(1)の5gをシクロヘキサノン95m
Mにブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2g
を溶解した液に加え、サンドミルで20時間分散した。
この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後の膜厚が
0.1gmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。
のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート(
数平均分子量10万)5gをクロロベンゼン40gに溶
解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が251L
mとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送
層を形成し、実施例1の電子写真感光体を作成した。
例示顔料(1)に代えて他の例示顔料を用い。
実施例2〜8に対応する感光体を全く同様にして作成し
た。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置(Model  5F−428,川口電機■製)
を用い、−5KVのコロナ放電で負に帯電し、1秒間暗
所放置した後、ハロゲンランプを用いて照度10ルツク
スの光で露光し、帯電特性を評価した。
帯電特性としては、表面電位(Vo )と暗所放量(E
l/2)を測定した。結果を示す。
1       (1)     705   1.8
2     (10)     710   2.53
     (13)     710   1.94 
    (17)     700   2.35  
   (23)     680   3.06   
  (24)     680   2.87    
 (28)     680   1.98     
(29)     675   2.9vo  ニー6
30V El/2  :  5.9iux@ 5ec(比較例2
) Cp−N■N−Ar−N*N−Cp 比較例1および2 実施例1に用いたジスアゾ顔料を下記構造式で示す顔料
に代えて用いた他は実施例1と全く同様にして比較例1
および2に対応する感光体を作成し、同様に帯電特性を
評価した。結果を示す。
(比較例1) vo  ニー620V El/2:4.8!Lux−sea 実施例および上記比較例から、本発明の電子写真感光体
はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有していること
が分る。
実施例9〜11 実施例1.3,6で作成した感光体を用い、繰り返し使
用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。
方法としては、−6,5KVのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに上記感光体を
貼り付けた。
初期の暗部電位(Vo )と明部電位(ML )をそれ
ぞれ−700v、−200V付近に設定し5.000回
繰り返し使用した際の暗部電位の変動量(ΔVD)と明
部電位の変動量(ΔVL)を測定した。
結果を示す。
なお、電位の変動量における負記号は、電位の絶対値の
低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす・ 9        1      −10     +
1010        3      −10   
    +511        6        
 0     +10比較例3および4 比較例1および2で用いた感光体について、実施例9と
同様の方法により、繰り返し使用時の電位変動を測定し
た。結果を示す。
(比較例3) ΔVoニー50V ΔVL:+40V (比較例4) ΔVOニー80V ΔVL:+60V 上記結果から、本発明の電子写真感光体は、繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分る。
実施例12 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚0 、5 pmのポリビニルアルコールの
被膜を形成した。
この上に、実施例1で用いたジスアゾ顔料の分散液を乾
燥後の膜厚が0.1μmとなるようにマイヤーバーで塗
布、乾燥して電荷発生層を形成した。
次いで下記構造式で示すスチリル化合物5gとポリカー
ボネート(数平均分子量5万5千)5gをテトラヒドロ
フラン40gに溶かした液を電荷発生層上に乾燥後の膜
厚が25gmとなるように塗布、乾燥して電荷輸送層を
形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例1および実施例9と同様の方法により測定
した。結果を示す。
v、)ニー695V E l/2 : 1.21ux、secΔV(1ニー1
5V ΔVL:+10V 実施例13 実施例12で作成した感光体の電荷輸送層と電荷発生層
を逆の順で塗布積層した感光体を作成し、実施例1と同
様に帯電特性を評価した。但し。
帯電極性は十とした。結果を示す。
VO:+710V El/2  :  2 .71ux、  sec実施例
14 実施例1で作成した電荷発生層の上に、2.4、7−)
 IJニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4°
−ジオキシジフェニル−2,2−プロパンカーボネート
(分子量30万)5gをテトラヒドロフラン50gに溶
解して作成した塗布液を乾燥後の膜厚が18JLmとな
るように塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の方
法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十とした。
結果を示す。
VO:+640V El/2 : 4.IJLux、sec実施例15 例示顔料(2)の0.5gをシクロヘキサノン9.5g
と共にペイントシェイカーで5時間分散した。ここへ実
施例1で用いた電荷輸送物質5gとポリカーボネート5
gをテトラヒドロフラン40gに溶かした液を加え、さ
らに1時間振とうした。こうして調製した塗布液を導電
性支持体であるアルミニウム板上にマイヤーバーで塗布
、乾燥して、膜厚が204mの感光層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例1
と同様の方法で測定した。但し、帯電極性は十とした。
結果を示す。
vo  :+660V EL/2:3.0交uX、Sec [発明の効果] 本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔料を感光
層に用いることにより、感光層内部における電荷キャリ
アの発生効率ないしは注入効率のいずれか一方あるいは
双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電位安定性に
優れた特性を宥するという顕著な効果を特徴する

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に下記一般式(1)で示すジスアゾ
    顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
    真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、A_1およびA_2は同一または異なるフェノー
    ル性水酸基を有するカプラー残基を表す。 2、感光層が、一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有
    する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層からなる
    請求項1記載の電子写真感光体。
JP30986588A 1988-12-09 1988-12-09 電子写真感光体 Granted JPH02156249A (ja)

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