JPS6330852A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。

〔従来技術〕

従来ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機
光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマ
ーは、無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性などの点
で優れているにもかかわらず今日までその実用化が困難
であったのは、未だ十分な成膜性が得られておらず、ま
た感度、耐久性および環境変化による安定性の点で無機
系光導電材料に較べ劣っているためであった。また、米
国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒドラゾン
化合物、米国特許第３８３７８５１号公報などに記載の
トリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１−９４８２
８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報などに記載の
９−スチリルアントラセン化合物などの低分子の有機先
導電体が提案されている。この様な低分子の有機光導電
体は、使用するバインダーを適当に選択することによっ
て、有機光導電性ポリマーの分野で問題となっていた成
膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の点で十分
なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報などに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。

〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
とにある。

本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明のかかる目的は、下記一般式で示される化合物を
含有する層を有する電子写真感光体によって達成される
。

一般式 但し、式中Ｘは酸素原子またはイオウ原子を示す。また
Ｒ＋およびＲ２は置換基を有してもよいメチル、エチル
、プロピル等のアルキル基または置換基を有してもよい
ベンジルフェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基
または置換基を有してもよいフェニル、ナフチル等の芳
香環基または置換基を有してもよいピリジル、キノリル
、チェニル、フリル等の複素環基を示す。更にここでＲ
１およびＲ２が有する置換基としてンメチル、エチル、
プロピル等のアルキル基またはメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ等のアルコキシ基またはフッ素、塩素、臭素等
のハロゲン原子またはニトロ基等である。

またＲ３およびＲ４は水素原子またはメチル、エチル、
プロピル等のアルキル基またはメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ等のアルコキシ基またはフッ素、塩素、臭素等
のハロゲン原子またはニトロ基を示す。

またはＡｚは置換基を有してもよいフェニル、ナフチル
等の芳香環基を有してもよいピリジル、キノリル、チェ
ニル、フリル等の複素環基を示す。更にここでＡｒ＋が
有する置換基としてメチル、エチル、プロピル等のアル
キル基またはメチキシ、エトキシ、プロポキシ等のアル
コキシ基またはフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子ま
たはニトロ基を示す。

Ｒ５およびＲ６はメチル、エチル、プロピル等のアルキ
ル基、ベンジル、フェネチル等のアラルキル基、又は水
素原子を示す。

尚、ここで一般式の置換アミノ基のＲ１およびＲ２が両
方とも芳香環基である化合物を電荷輸送物質として用い
た場合はその他の場合よりも特に感度特性が極めて優れ
ており、また繰り返し帯電および電光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が小さく極めて優れた電子写
真感光体が提供される。

以下に一般式で示す化合物についての代表例を挙げる。

く化合物例〉 次に前記化合物の合成例を示す。

例示化合物（１３）の合成法 Ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド９．８ｇ　（３
７，８ｍｍｏｌ）と文献（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、
　４７２８０２　（１９８２）　）記載の方法により調
製した１０−（ジメトキシフォスフイニル）−９゜１０
−ジヒドロ−９−オキサアントラセン１１．０３ｇ（３
８、０ｍ　ｍｏｌ　）をテトラヒドロフラン１００ｍｊ
７に溶がし、反応溶液を氷で冷却後、油性水素化ナトリ
ウム（６０％）　１．６０ｇ　（４０ｍｍｏｌ）を除々
に加える。加え終わったら室温に戻し３０分間撹拌後更
に加熱還流を３０分間行う。放冷後反応溶液を水にあけ
、酢酸エチルで抽出を行う。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下で溶媒を除去し、残留物の固体を
メタノール−アセトン混合溶媒で再結晶を行い目的化合
物（１３）を１０．４ｇ得た。収率６３％。

く元素分析結果〉 計算値（％）　　　測定値（％） Ｃ８７，８４８７，８２ Ｈ５，３０５，３４ Ｎ　　　　　３．２０　　　　　３．１８合成例以外の
化合物についても同様な手法で合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示される化合物を用いることができる。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示される化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好ましい
。ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート
樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰り返し単位
のうち２つ以上を含む共重合体樹脂例えばスチレン−ブ
タジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げる
ことができる。また、この様な絶縁性ポリマーの他に、
ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用でき
る。

この結着剤と電荷輸送化合物との配合割合は、結着剤１
００重量部当り電荷輸送化合物を１０〜５００重量とす
ることが好ましい。

電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取ると共に、これらの電荷キャリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、又そ
の下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、
電荷発生層の上に積層されている事が望ましい。この電
荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるので
、必要以上に膜厚を厚くする事ができない。

一般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ま
しい範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、〇−ターフェニル、Ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオプロピオネート、３，５−ジニトロサリチル酸、各
種フルオロカーボン類などを挙げる事ができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ピリリウム、チオピリリウム、アズレニウム系染料、
フタロンアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジベン
ズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔
料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリ
ドン系顔料、チアシアニン、非対称キノシアニン、キノ
シアニン或は特開昭５４−１４３６４５号公報に記載の
エチル“ファスシリコンなどの電荷発生物質から選ばれ
た別個の蒸着層或は樹脂分散層を用いる事ができる。

本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。

電荷発生物質 （１）アモルファスノリコン （２）セレン−テルル （３）セレノーヒ素 （４）硫化カドミウム （Ｉ２） （４ｏ） Ｃ２Ｈｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５Ｃ２比 （ＣＨ２）　３０ＣＨ１（ＣＨ２）　３０ＣＨ３（５６
）　　　　　　　　　　　　　　　　。

（５８）スクエアリック酸メチン染料 （５９）　　イ　　ン　　ジ　　ゴ　染　料　（Ｃ，１
，Ｎｏ、７８０００）（６０）チオインジゴ染料（Ｃ，
１，Ｎｏ、　７８８００）（６１）β−型銅フタロンア
ニン Ｈ３ 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうる結着剤
としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択で
きる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリアリレ
ート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、
ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキン樹脂、ポ
リ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂
、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂
、ウレタン樹脂、エポキノ樹脂、カゼイン、ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を
挙げることができる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重１％以下が適している。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロン
の膜厚をもつ薄膜層とする事が好ましい。このことは、
入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電
荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャリ
アを再結合や捕獲（トラップ）により失活することなく
電荷輸送層に注入する必要がある事に帰因している。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その池にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、ア
ルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カー
ボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチック又は前記導電性基体の上に被覆した基体
、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電
性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることがで
きる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
ンメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は０．１ミクロン〜５ミクロン、好、まし
くは、０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、化合物は正孔輸送性であるの
で、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後
露光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を
中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた
場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル］
　−２，６−シフエニルチアピリリウムパークロレート
とポリ（４、４’−イソプロピリデンジフェニレンカー
ボネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｌ、１−ジク
ロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２−　
トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、
■。

２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非極性溶
剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、２゜２．４
−トリメチルベンゼン、リグロインを加えることによっ
て粒子状共晶錯体として得られる。この具体例における
電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポリマー
、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリ
ロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコ
ポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマー、
ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポ
リーＮ−プチルメククリレート、ポリエステル頚、セル
ロースエステル類などを結着剤として含有することがで
きる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露光を行なった時の明
部電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例　ｌ 東洋インキ製造（株）製のβ型銅フタロシアニン（商品
名Ｌｉｏｎｏｌ　　Ｂｌｕｅ　　ＮＣＢ　　Ｔｏｎｅｒ
）を水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、濾
過して精製した顔料７ｇ、デュポン社製「商品名：ポリ
エステルアドヒーシブ４９，０００　（固形分２０％）
」１４ｇ；ｈルエン３５ｇ；ジオキサン３５ｇを混合し
、ボールミルで６時間分散することによって塗工液を調
整した。こめ塗工液をアルミニウムシート上に乾燥膜厚
が０．５ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布して電
荷発生層を作成した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物（１５）を
７ｇとポリカーボネート樹脂（奇人化成（株）製の商品
名「パンライトに一１３００Ｊ）７ｇとをテトラヒドロ
フラン３５ｇとクロロベンゼン３５ｇの混合溶媒中に撹
拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に、マイヤ
ーバーで乾燥膜厚が１６ミクロンとなる様に塗工して、
２層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体を作成し
た。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ　Ｉ　−Ｓ　Ｐ　
−４２８を用いてスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯
電し、暗所で１秒間保持した後、照度２５／　ｕｘで露
光し帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（ＶＯ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖ、）をＡに減衰するに必要な露光量（
Ｅ％）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をキャ
ノン（株）製ＰＰＣ複写機ＮＰ−１５０Ｚの感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で５００００枚複写を
行ない、初期と５００００枚複写後の明部電位（ＶＬ）
及び暗部電位（Ｖｏ　）の変動を測定した。

この結果を次に示す。

表−１ 実施例　２〜１５ この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送化合物として例示化合物１−１の代りに例示化合物（
２）、　（４）、　（１０）、　（１３）、　（１６）
、　（２１）、　（２４）、　（２６）、　（３０）。

（３４）、　（３５）　、　（４３）、　（４８）、　
（５４）を用い、かつ電荷発生物質として例示（４４）
の顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方法によって
電子写真感光体を作成した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。

Ｅｙ、　　　　　ＶＤ　　　　　　”１実施例　　　例
示化合物　　（ｌｕｘ−ｓｅｃ）　　（−ボルト）　（
−ボルト）２　　　　　（２）　　　　　　３．０　　
　　　６９８　　　　　６９０３　　　　　（４）　　
　　　　２．７　　　　　６９７　　　　　６９０４　
　　　　（１０）　　　　　　２．４　　　　　６９９
　　　　　６９１５　　　　　（１３）　　　　　　１
．１　　　　　６９５　　　　　６８７６　　　　　（
１６）　　　　　　０．９　　　　　６９７　　　　　
６８９７　　　　　（２１）　　　　　　１．３　　　
　　６９６　　　　　６８８８　　　　　（２４）　　
　　　　２．３　　　　　６９９　　　　　６８７９　
　　　　（２６）　　　　　　１．０　　　　　６８９
　　　　　６８１１０　　　　　（３０）　　　　　　
０．９　　　　　６９２　　　　　６８２１１　　　　
　（３４）　　　　　　２．７　　　　　６９３　　　
　　６８４１２　　　　　（３５）　　　　　　１．１
　　　　　６９５　　　　　６８８１３　　　　　（４
３）　　　　　　０．９　　　　　６９７　　　　　６
８９１４　　　　　（４８）　　　　　　１．０　　　
　　６９５　　　　　６８５１５　　　　　（５４）　
　　　　　１．２　　　　　６９６　　　　　６８９初
　　　　　　期　　　　　　　　　５ｏｏｏｏ枚耐久後
実施例　Ｖ。（−ボルト）ｖＬ（−ボルト）ＶＤ（−ボ
ルト）ｖＬ（−ボルト）この結果より明らかなように置
換アミン基が伴に芳香環基である場合は特に感度および
繰り返し特性が極めてすぐれている事が判る。

実施例１６ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、　２８％アンモニア水１ｇ、
水２２．２ｍｊ’　）を浸漬コーティング法で塗工し、
乾燥して塗工量１．０ｇ／ｉの下引層を形成した。

次に、例示Ｎｏ、（８１）の電荷発生物質１重量部、ブ
チラール樹脂（ニス１フ積木 製）１重量部とイソプロピルアルコール３０重量部ヲホ
ールミル分散機で４時間分散した。この分散液を先に形
成した下引層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥
して電荷発生層を形成した。この時の膜厚は０．３ミク
ロンであった。

次に、前記例示化合物Ｎｏ．（１７）の電荷輸送化合物
１重量部、ポリスルホン樹脂（Ｐ１７００　　ユニオン
カーバイド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６重
量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解した。この液を電荷発
生層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷
輸送層を形成した。この時の膜厚は、１２ミクロンであ
った。

こうして調製した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行な
った。このときの表面電位を測定した（初期電位■。）
。さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面
電位を測定した（減衰）。

感度は、暗減衰した後の電位ＶＫを１／２に減衰するに
必要な露光１（Ｅ％マイクロジュール／　ｃ　ｒｄ　）
を測定することによって評価した。この際、光源として
ガリウム／アルミニウム／上素の三元系半導体レーザー
（出力＋５ｍＷ，発振波長７８０ｎｍ）を用いた。

これらの結果は、次のとおりであった。

ｖｏ　　　：　　　−６９８ボルト 電位保持率°９７％ ＥＩＡ＋　　　　　１．１マイクロジユ一ル／ｃｒｒ？
次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンターであるレーサービームプリンター（
キャノン類ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸ
の感光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テスト
を行った。条件は以下の通りである。

一次帯電後の表面電位；−７００ｖ、像露光後の表面電
位；−１５０Ｖ　（露光量２．０μＪ／ｃｒｒ？）、転
写電位；　＋７００Ｖ、現像剤極性：負極性、プロセス
スピード；５０ｍｍ／ｓｅｃ、現像条件（現像バイアス
）。

−４５０Ｖ，像露光スキャン方式フイメーンスキャン、
−次帯電前露光；　５０　１　ｕｘ−ｓｅｃの赤色全面
露光、画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信
号に従ってラインスキャンして行ったが、文字９画像共
に良好なプリントが得られた。

実施例　１７ ４−（４−ジメチルアミノフェニル’）−２．６−７フ
工ニルチアピリリウムバークロレート３ｇとｉ　Ｑ輸送
化合物として前記例示化合物（４４）５ｇをポリエステ
ル（ポリエステルアドヒーンブ４９０００　：デュポン
社製）のトルエン（５０）−ジオキサン（５ｏ）溶液１
００ｍｆに混合し、ボールミルで６時間分散した。

この分散液を乾燥後の膜厚が１５ミクロンとなる様にマ
イヤーバーでアルミニウムシート上に塗布した。

この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法でホ［１定した。この結果を次に示す。

Ｖｏニー６９８ボルト Ｖ、ニー６９０ボルト Ｅ；’２　：　　１．１　ｆｕｘ、ｓｅｃ猟−互 Ｖｏ　ニー６９７ボルト Ｖ＋−：　−７２ボルト 鶴ユ戯よｊ玖」 Ｖｏ　ニー６９９ボルト Ｖ＋−ニー８９ボルト 実施例　１８ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍ１）をマ
イヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着層を
形成した。

次に下記構造を有するジスアゾ頷料５ｇと、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇをエタノール９
５　ｍ　Ｉ！に溶かした液と共に分散した後、接着層上
に塗工し乾燥後の膜厚が０．４　ミクロンとなる電荷発
生層を形成した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示の化合物（３２）
を５ｇとポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２
−プロパンカーボネート（粘度平均分子量３００００）
５ｇをジクロルメタン１５０ｍｊｌ！に溶かした液を電
荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚が１１ミクロンの電荷
輸送層を形成することによって電子写真感光体を作成し
た。

この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。

この結果を次に示す。

Ｖ０ニー７００ボルト Ｖ、ニー６９７ボルト ＥＶ２＋　　　１．３４？ｕｘ、ｓｅｃ初−御所 Ｖｏ　ニー６９８ボルト ＶＬニー７２ボルト １更四広立」Ｃ駐汐Ｊ灸 Ｖｎニー７０１ボルト Ｖ＋、　−９８ボルト 実施例　１９ 表面が清、争にされた０、２ｍｍ厚のモリブデン板（基
板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。

次に槽内を排気し、約５Ｘ１０−’ｔｏｒｒの真空度に
した。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン
基板温度を１５０　’Ｃに安定させた。その後水素ガス
とシランガス（水素ガスに対し１５容量％）を槽内へ導
入しガス流量と蒸着槽メインバルブを調整して０．５ｔ
ｏｒｒに安定させた。次に誘導コイルに５　Ｍ　Ｈｚの
高周波電力を投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発
生させ３０　Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上に
アモルファスシリコン膜を生長させ膜厚が２μとなるま
で同条件を保った後グロー放電を中止した。その後加熱
ヒーター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が１０
０　’Ｃになるのを待ってから水素ガス、シランガスの
流出バルブを閉じ、−旦槽内を１０−’　ｔ　ｏ　ｒ　
ｒ以下にした後大気圧にもどし基板を取り出した。次い
でこのアモルファスシリコン層の上に電荷輸送化合物と
して例示化合物を用いる以外は実施例１と全（同様にし
て電荷輸送層を形成した。

こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置しｅ
６ＫＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像はタ
ングステンランプ光源を用い透過型のテストチャートを
通して照射された。その後直ちに■荷電性の現像剤（ト
ナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケードす
ることによって感光体表面に良好なトナー画像を得た。

実施例　２０ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４，４
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３ｇ
をジクロルメタン２００ｍ１に十分に溶解した後、トル
エン１００ｒ＋１を加え、共晶錯体を沈殿させた。この
沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍｆを加えて共
晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍ１に加え、６時間ボールミルで
分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる様にマイヤー
バーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に電荷輸送化合物として例
示化合物（２５）を用いる以外は実施例１と全く同様に
して電荷輸送層の被覆層を形成した。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。

ｖｏ：　　６９８ボルト Ｖ、ニー６９０ボルト Ｅ！／Ｉ！：　　　１．３ｆｕｘ、ｓｅｃ辺−一期− Ｖｏ　ニー６９７ボルト ＶＬニー７２ポルト リ１工■且久ｌ ＶＤ・−６９４ボルト Ｖ＋、ニー８９ボルト 実施例　２１ 実施例２０で用いた共晶錯体と同様のもの５ｇと前記例
示化合物（４６）５ｇをポリエステル（ポリエステルア
ドヒージブ４９０００　：デュポン社製）のテトラヒド
ロフラン液１５０ｍｆに加えて、十分に混合撹拌した。

この液をアルミニウムシート上にマイヤーバーにより乾
燥後の膜厚が１５μとなる様に塗布した。

この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。

■ｏコニ−９６ボル）・ ■、・−６８９ボルト Ｅ＋Ａ：　　１．１　ｌ　ｕｘ、ｓｅｃ初−一期 ＶＤ　ニー６９７ボルト ＶＬニー６９ボルト ５００００　　　　” Ｖｏ　：　−６９４ポルト ■［、−８０ボルト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式で示される化合物を含有する層を有するこ
   とを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、式中Ｒ＿１およびＲ＿２は置換基を有してもよ
   いアルキル基または置換基を有してもよいアラルキル基
   または置換基を有してもよい芳香環基または置換基を有
   してもよい複素環基を示す。 またＲ＿３およびＲ＿４は水素原子、アルコキシ基、ア
   ルキル基、ハロゲン原子またはニトロ基を示す。 またＡｒ＿１は置換基を有してもよい芳香環基または置
   換基を有してもよい複素環基を示す。 Ｒ＿５およびＲ＿６は水素原子、アルキル基又はアルコ
   キシ基を示す。