JPS63292143A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速や
かに電荷を逸散できるなどの利点を有する反面、各種の
欠点をも有している０例えばセレン系感光体では温度、
湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、特
に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくなり、
帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠点
がある。硫化カドミウム系感光体は多湿の環境下で安定
した感度が得られない点や、酸化亜鉛系感光体ではロー
ズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必要
としているが、このような増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期にわた
って安定した画像を与えることができない欠点を有して
いる。

一方、ポリビニルカルバゾールを始めとする各種の有機
光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマ
ーは前述の無機系光導電性材料に比べ成膜性、軽量性な
どの点で優れているにもかかわらず今日までその実用化
が困難であったのは、未だ充分な成膜性が得られておら
ず、また感度、耐久性および環境変化による安定性の点
で無機系光導電性材料に比べ劣っているためであった。

また米国特許第４１５０９８７号明細書などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号明細書な
どに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１
−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報な
どに記載の９−すちりるアントラセン化合物などの低分
子の有機光導電体が提案されている。このような低分子
の有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択す
ることによって有機光導電性ポリマーの分野で問題とな
っていた成膜性の欠点を解消できるようになったが、感
度の点で充分なものとはいえない。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造体を感光層とした電子写真感光体は、可視光に
対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善でき
るようになった。

このような電子写真感光体は、例えば米国特許第３８３
７８５１号明細書、米国特許第３８７１８８２号明細書
などに開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では感度、特性が必ずしも充分でな
く、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明部
電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、゛前述の欠点または不利を解消した電
子写真感光体を提供すること、新規な有機光導電体を提
供すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積
層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供すること
にある。

［問題点を解決するための手段、作用］本発明は、下記
一般式で示すヒドラゾン系化合物を含有する層を有する
ことを特徴とする電子写真感光体から構成される。

一般式 式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基またはカルバ
モイル基を示す。

具体的には、Ｒ１およびＲ２は水素原子、置換基を有し
てもよいメチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアル
キル基、置換基を有してもよし１ベンジル、フェネチル
、ナフチルメチルなどの７ラルキル基、置換基を有して
もよいフェニル、ビフェニル、ナフチルなどの７リール
基または置換基を有してもよいＮ−エチルカルバモイル
などのカルバモイル基を示す。

上記の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子などのノ＼ロゲン原子、メチル、エチル
、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、ニド
キシ、プロポキシなどのフルコキシ基、フェニールオキ
シ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジトリルアミノ、ジメトキシフェニルアミノ、ピ
ペリジノ、ピペラジノなどの置換アミン基などが挙げら
れる。

以下に、一般式で示すヒドラゾン系化合物についての代
表例を挙げる。

なお、例示形式としては基本型において相違する部分で
あるＲ１　、Ｒ２についてのみを記載することとする。

化合物例（１） 化合物例（２） Ｒ２：）ｌ 化合物例（３） 化合物例（４） Ｃ夕 化合物例（５） 化合物例（６） 、、、　　　　−ｏ−＜］ 化合物例（７） 化合物例（８） 化合物例（９） 化合物例（１０） 化合物例（１１） Ｒ１：　　　　　−ｏ−ｏｃＨ３ 化合物例（１２） Ｒ１ニーＣＨ３ 化合物例（１３） Ｒ１：Ｈ 化合物例（１４） Ｒ１：Ｈ 化合物例（１５） Ｒ１：　　−Ｃ）ｌユ＠ 化合物例（１６） Ｒ１：　　　　刊フ 化合物例（１７） ｖｔｓ　：　　　　−＠）−ａｌ 上記の一般式で示すヒドラゾン系化合物の合成アルデヒ
ドまたは　Ｒ１ ／Ｃ・０　　のケトンを Ｒユ により、容易に合成できる。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示すヒドラゾン系化合物を用いることが
できる。

本発明による電荷輸送層は、前記一般式で示すヒドラゾ
ン系化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解した溶液を塗
布し、乾燥することにより形成するのが好ましい、ここ
に用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、ポリ
スルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニトリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、
アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるい
はこれらの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以上を含む共
重合体、例えばスチレン−ブタジェンコポリマー、スチ
レン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マレイ
ン酸コポリマーナトヲ挙げることができる。

またこのような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーも用いることができる。

この結着剤と一般式で示すヒドラゾン系化合物との配合
割合は、結着剤１００ｉ量部当り該ヒドラゾン系化合物
を１０〜５００重量部とすることが好ましい。

電荷輸送層は、後記電荷発生層と電気的に接続されてお
り、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャ
リアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、電荷輸送層
は電荷発生層の上に積層されてもよく、またその下に積
層されてもよい、しかし、電荷輸送層は、電荷発生層の
上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一
般的には５〜３０ｇであるが、好ましい範囲は８〜２０
ｐである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、用いる結着剤の種類によって異なり。

または電荷発生層や後記下引層を溶解しない種類から選
択することが好ましい、具体的には、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
リロロホルム、塩化エチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーチインク法、ヒートコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーチインク法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。

加熱乾燥は３０〜２００”０の温度で５分〜２時間の範
囲の時間で、静止または送風下で行なうことができる。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、０−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニルリン酸、メチルナフ
タリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリ
ルチオプロピオネート、３．５−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類などが挙げられる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ビリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニ
ウム系染料、フタロシアニン系顔料、アンドアントロン
顔料、ジベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、
トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔料、モノアゾ顔料、インジ
ゴ顔料、キナクリドン顔料、チアシアニン、非対称キノ
シアニン、キノシアニンあるいは特開昭５４−１４３８
４５号公報に記載のアモルファスシリコンなどから選ば
れた電荷発生物質の別個の蒸着層あるいは樹脂分散層を
用いることができる。

本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質としては
、例えば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙
げることができる。

電荷発生物質例 （１）アモルファスシリコン （２）セレン−テルル （３）硫化カドミウム （ｉｏ） （ｌ　７） （ｌ　８） （２７）　　　””　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　’ｘ）′１ｓ（２９）スクエアリック酸メ
チン染料 （３０）インジゴ染料（Ｃ，１，Ｎｏ、　７８０００）
（３１）β型銅フタロシアニン （３２）チアピリリウム染料 ０文０今 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することにより形成でき
、また真空蒸着装置により蒸着膜として形成することが
できる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうる結着剤
としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルピレンなどの宥機光導電性ポリマーから選択で
きる。

好ましくはポリビニルアルコール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の縮重合体）、ポリカーボネ
ート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル
、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポ
リビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂が挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
リロロホルム、塩化エチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーチインク法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの電荷発生物質を含有し、かつ発生した電荷キャリ
アの飛程を短くするために薄膜層、例えば５終以下、好
ましくは０．０１〜ＩＪＬの膜厚をもつ薄膜層とするこ
とが好ましい。

このことは入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて
多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに起因している
。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられる。

ソ（７）　他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラス
チック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばアル
ミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カー
ボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチックまたは前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導
電性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることが
できる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロ
ン６６、ナイロン６１０、共を合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚
は０．１〜５ル、好ましくは０．５〜３ルが適当である
。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、本発明における前記一般式で
示すヒドラゾン化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸
送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷輸
送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し、
表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントテス
トが生じる。現像時には正荷電性トナーを用いる必要が
ある。

本発明の別の具体例として、前述のアゾ系顔料あるいは
、米国特許第３５５４７４５号明細書。

同第３５６７４３８号明細書、同第３５８６５００号明
細書などに開示のビリリウム染料、チアピリリウム染料
、セレナピリリウム染料、ベンゾビリリウム染料、ベン
ゾチアピリリウム染料、ナフトビリリウム染料、ナフト
チアピリリウム染料などの光導電性を宥する顔料や染料
を増感剤としても用いることができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のビリリウム染料とフルキリデンジアリ
レーン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］
−２，６−’）フェニルチアピリリウムバークロレート
とビスフェノールＡポリカーボネートをハロゲン化炭化
水素系溶剤（例えばジクロルメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、１．１−ジクロルエタン、１．２−ジクロル
エタン、１，１．２−）ジクロルエタン、クロルベンゼ
ン、ブロモベンゼン、１．２−ジクロルベンゼン）に溶
解した後、これに非極性溶剤（例えばヘキサン、オクタ
ン、デカン、２゜２．４−）リメチルベンゼン、リグロ
イン）を加えることにより粒子状共晶錯体として得られ
る。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブ
タジェンコポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化
ビニリデン−７クリロニトリルコポリマー、スチレン−
アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩化
ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメチル
メタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポ
リエステル類、セルロースエステル類などを結着剤とし
て含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広く
用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が少さい利点を有している。

［実施例］ 実施例１ β型銅フタロシアニン（商品名Ｌｉ　ｏ　ｎｏ　ＩＢｌ
ｕｅ　　ＮＣＢ　　Ｔｏｎｅｒ、東洋インキ製造■製）
を水、エタノールおよびベンゼン中で順次還流後、濾過
して精製した顔料７ｇ、ポリエステル（商品名ポリエス
テルアドヒーシブ４９　、０００、固形分２０％、デュ
ポン社製）１４ｇ、トルエン３５ｇ、ジオキサン３５ｇ
を混合し、ボールミルで１０時間分散することによって
塗工液を調製した。この塗工液をアルミニウムシート上
に乾燥膜厚が０．５ｇとなるようにマイヤーバーで塗布
して電荷発生層を形成した。

次に、電荷輸送物質として前記化合物例（ｉ）を７ｇと
ポリカーボネート（商品名パンライトに−１３００、帝
人化成■製）７ｇとをテトラヒドロフラン３５ｇとクロ
ロベンゼン３５ｇの混合溶剤中に攪拌溶解させて得た溶
液を先の電荷発生層の上に、マイヤーバーで乾燥膜厚が
１６ルとなるように塗工して、２層構造からなる感光層
を有する電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体を静電複写紙試験装置（Ｍｏｄｅ　
ｌ−３Ｐ−４２８、川口電機株式会社製）を用いてスタ
チック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保
持した後、照度２．５ルツクスで露光し帯電特性を調べ
た。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰
させた時の電位（ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露
光量（Ｅ　１／２）を測定した。

さらに、縁り返し使用したときの明部電位と暗部電位の
変動を測定するために、上記作成した電子写真感光体を
ＰＰＣ複写機（商品名ＮＰ−１５０２、キャノン補装）
の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて同機で５万枚複
写を行ない、初期と５万枚複写後の明部電位（ＶＬ　）
および暗部電位（ＶＤ　）の変動を測定した。

また、使用した化合物例（１）に代え、構造式 のヒドラゾン化合物を用いて、他は全く同様の操作によ
り比較試料１および２を作成、同様に測定した。結果を
示す。

実施例１　　７００　　６９５　　１．２比較試料１　
７００　　６８０　　２．０比較試料２　７００　　６
８０　　２．５実施例１　　　　７００　　　　　Ｚｏ
。

比較試料１　　　６８５　　　　１７０比較試料２　　
　６８０　　　　２００実施例１　　　　７００　　　
　１１０比較試料１　　　６７０　　　　２４０比較試
料２　　　６１０　　　　２６０この結果から、本発明
で使用する電荷輸送物質は高感度であり、かつ、耐久安
定性にも優れた電子写真感光体を　　　　形成すること
が認められる。

実施例２〜９ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送物
質に代えて、化合物例（２）、（３）、（５）、（７）
、（８）、（９）、（１５）、（１６）を用い、かつ、
電荷発生物質として前記電荷発生物質例（２２）を用い
た他は、実施例１と同様の方法によって実施例２〜９に
対応する電子写真感光体を作成した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法により
測定した。結果を示す。

２　　　（２）　　　１．０　　７００　６８５３　　
　（３）　　　１．１　　７０５　６９５４　　　（５
）　　　１．２　　６８５　６７５５　　　（７）　　
　１．３　　７１０　６９５６　　　（８）　　　１．
０　　６８０　６７０７　　　（９）　　　１．３　　
８９０　８８０８　　（１５）　　　１．４　　６９５
　６８０９　　（１Ｂ）　　　１．３　　７００　６９
０実施例１０ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水、水２２
２ｍＪＤを浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して塗工
量１．０ｇ／ｍ２の下引層を形成した。

次に、前記電荷発生物質例（４２）を１重量部、ポリビ
ニルブチラール（商品名工スレックＢＭ−２．積水化学
■製）１重量部とイソプロピルアルコール３０重量部を
ボールミルで４時間分散した。この分散液を先に形成し
た下引層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して
電荷発生層を形成した。膜厚は０．３ルであった。

次に前記化合物例（４）を１重量部、ポリスルホン（Ｐ
１７００．ＵＣＣ社製）１重量部とモノクロルベンゼン
６重量部を混合し、攪拌機で攪拌溶解した。この液を電
荷発生層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して
電荷輸送層を形成した。膜厚は２０ルであった。

こうして作成した電子写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行なった。

このときの表面電位（初期電位Ｖｏ）を測定した。

さらにこの感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電位
（減衰）を測定した。

感度は、暗減衰した後の電位Ｖにを１／２に減衰するの
に必要な露光量（Ｅｌ／２ルＪ　／　ｃ　ｍ　２）を測
定することによって評価した。この際、光源としてガリ
ウム／アルミニウム／上素の三元素半導体レーザー（出
カニ５ｍＷ、発振波長７８０ｎｍ）を用いた。結果を示
す。

Ｖ□ニー７００Ｖ 電位保持率：９５％ Ｅ　１／２　　：　　１　　、Ｉ　　ＪＬＪ／ｃｍ　　
２次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電
子写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（ＬＢ　Ｐ−ＣＸ、キャノン■製）に上記感光体をＬＢ
Ｐ−ＣＸの感光体に置き換えてセットし、実際の画像テ
ストを実施した。

実施条件は、−次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ、像露
光後の表面電位ニー１２０Ｖ（露光量１．０ｐＪ／ｃｍ
２）、転写電位：＋７００Ｖ、現像剤極性：負極性、プ
ロセススピード：５０ｍｍ／ｓｅｃ、現像条件（現像バ
イアス）ニー４５０Ｖ、像露光スキャン方式：イメージ
スキャン、−次帯電前露光：　５０１ｕｘ、５ｅｃｃｖ
赤色全面露光とした。

画像形成は、レーザービームを文字信号および画像信号
に従ってラインスキャンして行なったが、文字、画像と
もに良好なプリントが得られた。

実施例１１ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアビリリウムバークロレート３ｇと化合物例（１
２）の５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒーシブ
４９０００、デュポン社製）のトルエン（５０）−ジオ
キサン（５ｏ）溶液１００ｍ文に混合し、ボールミルで
６時間分散した。この分散液を乾ｍ後の膜厚が１５ルと
なるようにマイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布
した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

Ｖ□ニー７１０Ｖ Ｖｌ　　ニー７００Ｖ Ｅｌ／２：　１．５ｆＬｕｘ、ｓｅｃ ＶＤ　ニー７００Ｖ ＶＬニー１２０Ｖ １１」０Ｌえ羞 Ｖｏニー６９０Ｖ ＶＬニー１３０Ｖ 実施例１２ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
イヤーバーで塗布乾燥し、膜厚１ルの接着層を形成した
。

次に電荷発生物質例（９）を５ｇと、 ポリビニルブチラール（ブチラール化度６３モル％）２
ｇをエタノール９５ｍＪｌに溶かした液と共に分散した
後、接着層上に塗工し、乾燥後の膜厚が０．４ＪＬとな
る電荷発生層を形成した。

次に、化合物例（１３）を５ｇとポリ−４゜４′−ジオ
キシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（粘度
平均分子量３万）５ｇをジクロルメタン１５０ｍｆＬに
溶かした液を電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚２ｏＩ
Ｌの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。

電子写真特性を実施例１と同様の方法で測定した。結果
を示す。

ＶＯニー７００Ｖ Ｖ１ニー６９０Ｖ Ｅｌ／２：１．２見ｕｘ、ｓｅｃ Ｖ□ニー７０５Ｖ ＶＬ：　　−１１５Ｖ 旦１Ｌ医１」（径 ＶＤ　　ニー７００Ｖ ＶＬ：　　−１２０Ｖ 実施例１３ 表面が清浄にされた０、２ｍｍｍｍジモリブデン板板）
をグロー放電蒸着層内の所定位置に固定した０次に層内
を排気し、約５Ｘ１０−６ｔｏｒｒの真空度にした。そ
の後ヒーターの入力電圧を上昇させ、モリブデン基板温
度を１５０℃に安定させた。その後、水素ガスとシラン
ガス（水素ガスに対し１５容量％）を層内へ導入し、ガ
ス流量と蒸着層メインバルブを調整して０．５ｔｏｒｒ
に安定させた０次に誘導コイルに５　Ｍ　Ｈｚの高周波
電力を投入し層内のコイル内部にグロー放電を発生させ
、３０Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上にアモル
ファスシリコン膜を成長させ、膜厚が２ルとなるまで同
条件を保った後、グロー放電を中止した。その後加熱ヒ
ーター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が１００
℃になるのを待ってから水素ガス、シランガスの流出パ
ルプを閉じ、−互層内を１Ｏ−５ｔｏｒｒ以下にした後
、大気圧に戻し、基板を取り出゛した０次いでこのアモ
ルファスシリコン層上に電荷輸送物質として化合物例（
６）を用いる他は実施例１と全く同様にして電荷輸送層
を形成した。

こうして作成した電子写真感光体を帯電露光実験装置に
設置し、−６ＫＶでコロナ帯電し、直ちに光像を照射し
た。光像はタングステンランプ光源を用い、透過型のテ
ストチャートを通して照射した。その後、直ちに正荷電
性の現像剤（トナーとキャリアを含む）を感光体表面に
カスケードすることによって感光体表面に良好なトナー
画像を得た。

実施例１４ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアビリリウムバークロレートを３ｇとポリ（４、
４’−イソプロビリデンジフェニレンカーポネート）３
ｇをジクロルメタン２００ｍ！２．に充分に溶解した後
、トルエン１００ｍ１Ｌを加え、共晶錯体を沈殿させた
。この沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再
溶解し、次いでこの溶液にｎ−へキサン１００ｍ文を加
えて共晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール（ブチラール
化度７０モル％）２ｇを含有するメタノール溶液９５ｍ
ＪＬに加え、６時間ボールミルで分散した。この分散液
をカゼイン層を有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚が０
．４ルとなるようにマイヤーバーで塗布して電荷発生層
を形成した。

次に、この電荷発生層の上に化合物例（１０）を用いる
他は実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法によって測定した。結果を示す。

Ｖ６：−６９０Ｖ ｖｉ　ニー６８０Ｖ Ｅｌ／２：１．３文ｕＸ、５ｅｃ Ｌ」 ＶＤ：　　−７００Ｖ Ｖ　Ｌ　ニー１１０Ｖ 旦１０匁１ノ（径 Ｖｐニー６８５Ｖ ＶＬニー１１５Ｖ 実施例１５ 実施例１４で用いた共晶錯体と同様の共晶錯体５ｇと化
合物例（１１）の電荷輸送物質５ｇをポリエステル（前
出）のテトラヒドロフラン溶液１５０ｍ１に加えて、充
分に混合攪拌した。この液をアルミニウムシート上にマ
イヤーバーにより乾燥後の膜厚が１５ｐとなるように塗
布した。

こうして作成した１子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法によって測定した。結果を示す。

ＶＯニー６９５Ｖ Ｖｌ　　ニー６８０Ｖ Ｅｌ／２：　１．４１ｕｘ、ｓｅａ 扱−１ Ｖｏニー７００Ｖ ＶＬニー１２０Ｖ 旦１０匁１−【蛤 ＶＤニー７００Ｖ ＶＬニー１３５Ｖ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のヒドラゾン系化合物
を電荷輸送物質として使用したことにより、高感度、高
耐久（繰り返し使用による電位変動が著しく小ない）で
、しかも、電子写真利用分野の広範囲に適用できるとい
う顕著な効果を奏する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式で示すヒドラゾン系化合物を含有する
   層を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、置換基を有して
   もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基またはカ
   ルバモイル基を示す。