JPS636560A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。

〔従来技術〕

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速やか
に電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、各種
の欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温
度、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み
、特に雰囲気温度が４０°Ｃを越えると結晶化が著しく
なり、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといっ
た欠点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境
下で安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体で
はローズベンガルに代表される増感色素による増感効果
を必要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電に
よる帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に
亘って安定した画像を与えることができない欠点を有し
ている。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず今日までその実用
化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られてお
らず、また感度、耐久性および環境変化による安定性の
点で無機系光導電材料に較べ劣っているためであった。

また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報など
に記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１−
９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報など
に記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分子
の有機光導電体が提案されている。この様な低分子の有
機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択する事
によって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となって
いた成膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の点
で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が知られている。この
積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対
する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる
様になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特
許第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報など
に開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必らずしも十分
でな（、特に繰り返し帯電および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が太き（改善すべき点がある
。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提供する。

二とにある。

本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明のかかる目的は、下記−膜中で示されるインドー
ル化合物を含有する層を有する電子写真感光体によって
達成される。

一般式 式中Ｒ１＋Ｒ２は水素原子、　。

れる置換基としてはフッ素、塩素、臭素、沃素のハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキ
ル基、メトキン、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基、フェニルオキシ基、又はジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ジメトキ
シフェニルアミノ、ピペリジノ、ピペラジノ等の置換ア
ミノ基等が挙げられる。

Ａｒ１及びＡｒ２は水素原子、 アラルキル基に関してはＲ，、Ｒ２及びＲ３の例示した
ものに等しく、複素環としては総合ベゼン環を有しても
良いピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサジ
アゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリ
ル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル等が挙げられる
。Ａｒ、　、Ａｒ２に用いられる置換基としてはＲ，、
Ｒ２及びＲ３の例に挙げた置換基以外に、ニトロ基、シ
アノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。またＡ
ｒ、、Ａｒ２は中心炭素と共に５〜６員環、例えばフル
オレン、インデン、キサンチン等を形成する残基をも示
す。

Ａｒ、、Ａｒ２は同時に水素原子であることはない。

以下に一般式で示す化合物についての代表例を挙げる。

化合物例 Ｈ３ Ｈ３ ６Ｈ１３ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ ＣＨ。

Ｃ２Ｈａ　ＯＣＨ３ ｎ−Ｃ６Ｈ，３ −Ｃ４Ｈｇ −Ｃ４Ｈｇ ＣＨ３ Ｃ２Ｈａ　ＯＣＨ３ 上記上インドール化合物の合成は、−膜内に第２章にレ
ビューされた方法により容易に合成されアルカリ（水素
化ナトリウム、カリウム−ｔｅｒｔ　−ブトキシドｅｔ
ｃ）存在下で例えばＤＭＦ等を溶媒として縮合せしめる
ことにより達成される。

ここにＲ，、Ｒ２，Ｒ３，Ａｒｌ、Ａｒ２は一般式中の
記号に等しい。

本発明の好ましい具体的例では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記−膜中で示されるインドール化合物を用いるこ
とができる。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示されるイ
ンドール化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた
溶液を塗布し、乾燥せしめることにより形成させること
が好ましい。ここに用いる結着剤としては、例えばボリ
アリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、
アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂
、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、
工−ボキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポ
リカーボネート、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の
繰り返し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂例えば
　スチレン−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリ
ロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマ
ーなどを挙げることができる。また、この様な絶縁性ポ
リマーの他に、ポリビニル力　ルバゾール、ポリビニル
アントラセンやポリビ　ニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーも使用できる。

この結着剤とインドール化合物との配合割合は、結着剤
１００重量部当りインドール化合物を１０〜５００重量
とすることが好ましい。

電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取ると共に、これらの電荷キャリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、又そ
の下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、
電荷発生層の上に積層されている事が望ましい。この電
荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるので
、必要以上に膜厚を厚くする事ができない。

−膜内には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ま
しい範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や上述の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロ
イン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう事がで
きる。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、０−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオプロピオネート、３，５−ジニトロサリチル酸、各
種フルオロカーボン類などを挙げる事ができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ピリリウム、チオピリリウム、アズレニウム系染料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジベン
ズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔
料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリ
ドン系顔料、チアシアニン、非対称キノシアニン、キノ
シアニンあるいは特開昭５４−１４３６４５号公報に記
載のアモルファスシリコンなどの電荷発生物質から選ば
れた別個の蒸着層あるいは樹脂分散層を用いることがで
きる。

本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。

電荷発生物質 （１）アモルファスシリコン （２）セレン−テルル （３）セレンーヒ素 （４）硫化カドミウム （ｌＯ） Ｃ２Ｈ８（ＣＨ２）３０にＨ３ （５８）スクエアリック酸メチン染料 （５９）　　イ　　ン　　ジ　　ゴ　染　料　（Ｃ，Ｉ
、Ｎｏ、７８０００）（６０）チオインジゴ染料（Ｃ，
１，Ｎｏ、　７８８００）（６１）β−型銅フタロシア
ニン （９２）４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，
６−シフエニルチアピリリウムパークロレート電荷発生
層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分散させ、
これを基体の上に塗工することによって形成でき、また
真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによって得る
ことができる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうる結着材
としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビニルピレンなどの有・機先導電性ポリマーから選択
できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリアリ
レート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）
、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂
を挙げることができる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化
メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロル
エチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用い
ることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、゛薄膜層、例えば５
ミクロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロ
ンの膜厚をもつ薄膜層とする事が好ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している
。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック′（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、
アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチック又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導
電性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることが
できる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０゜共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は０．１ミクロン〜５ミクロン、好、まし
くは、０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、インドール化合物は正孔輸送
性であるので、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において生
成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達し
て負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との
間に静電コントラストが生じる。現像時には電子輸送物
質を用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要が
ある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル）
　−２，６−シフエニルチアピリリウムバークロレート
とポリ（４、４’−イソプロピリデンジフェニレンカー
ボネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１．１−ジク
ロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２−）
ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、１
゜２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非極性
溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、２゜２．
４−トリメチルベンゼン、リグロインを加えることによ
って粒子状共晶錯体として得られる。この具体例におけ
る電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポリマ
ー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アク
リロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロニトリル
コポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマー
、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、
ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリエステル類、セ
ルロースエステル類などを結着剤として含有することが
できる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露光を行なった時の明
部電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例　１ 東洋インキ製造（株）製のβ型銅フタロシアニン（商品
名Ｌｉｏｎｏｌ　　Ｂｌｕｅ　　ＮＣＢ　　Ｔｏｎｅｒ
）を水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、濾
過して精製した顔料７ｇ；デュポン社製「商品名：ポリ
エステルアドヒーシブ４９，０００　（固形分２０％）
」１４ｇ；）ルエン３５ｇ；ジオキサン３５ｇを混合し
、ボールミルで６時間分散することによって塗工液を調
整した。この塗工液をアルミニウムシート上に乾燥膜厚
が０．５ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布して電
荷発生層を作成した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物！−１を７
ｇとポリカーボネート樹脂（奇人化成（株）製の商品名
「パンライトに一１３００Ｊ）　７ｇとをテトラヒドロ
フラン３５ｇとクロロベンゼン３５ｇの混合溶媒中に撹
拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に、マイヤ
ーバーで乾燥膜厚が１６ミクロンとなる様に塗工して、
２層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体を作成し
た。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ　１−　Ｓ　Ｐ　
−４２８を用いてスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯
電し、暗所で１秒間保持した後、照度２．５１２　ｕｘ
で露光し帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖｌ　）を４に減衰するに必要な露光量
（Ｅ　’Ａ　）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をキャ
ノン（株）類ＰＰＣ複写機ＮＰ−１５０Ｚの感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で５ｏｏｏｏ枚複写を
行ない、初期と５００００枚複写後の明部電位（Ｖｔ、
）及び暗部電位（Ｖｏ）の変動を測定した、 また前記例示化合物の代りに下記構造式のインドリン化
合物及びＮ−アリールインドール化合物を用いて全く同
様の操作により、比較試料−１及び−２を作成、同様に
測定した。

この結果を次に示す。

表−１ この結果からも本発明になる化合物は高感度であり、か
つ耐久安定性にも優れた感光体を形成することが判る。

実施例　２〜ｌに の各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸送
化合物として例示化合物Ｉ−１の代りに例示化合物！−
２，１−３，Ｉ−５，Ｉ−７，Ｉ−８，！−９゜１−１
５．　ｌ−１６，ｌ−１８，ｌ−２０，ｌ−２２、ｌ−
２４゜１−２６．　　ｌ−２９，ｌ−３５を用い、かつ
電荷発生物質として例示（４４）の顔料を用いたほかは
、実施例１と同様の方法によって電子写真感光体を作成
した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。

ＥＩ４　　　　　ＶＤ　　　　　　ｖ１実施例　　　例
示化合物　　（ｌｕｘ−ｓｅｃ）　　　（−ボルト）　
　（−ボルト）２　　　　　Ｉ−２２，４７０５６８０
４Ｉ−５１，０５７１０６９５ ５１−７１，９７００６９０ ６Ｔ−８１，０６９０６７０ ７１−９２，５７００６９０ ８１−１５１，９７００６９０ ９１−１６２，１６９５６８０ １０１−１８２，７７００６８０ １１１−２０１，０６８５６７０ １２１−２２１，５７００６９０ １３１−２４１，１７００６８５ １４１−２６１，０６９５６８５ １５１−２９０，９６９０６８０ １６１−３５１，２７００６８５ 初　　　　　　期　　　　　　　　　５ｏｏｏｏ枚耐久
後実施例　　ＶＤ（−ボルト）　　ＶＬ（−ボルト）　
　ＶＤ（−ポル））　　ＶＬ　（−ポル１−）実施例１
７ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ１水
２２．２ｍ１）を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥し
て塗工量１．ｏｇ／ｒｄの下引層を形成した。

次に、例示Ｎｏ、８１の電荷発生物質１重量部、ブチラ
ール樹脂（エスレツクＢＭ−２：積水化学（株）製）１
重量部とイソプロピルアルコール３０重量部をボールミ
ル分散機で４時間分散した。この分散液を先に形成した
下引層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電
荷発生層を形成した。この時の膜厚は０．３ミクロンで
あった。

次に、前記例示の本発明になる化合物’Ｎｏ、ｌ−４１
重量部、ポリスルホン樹脂（Ｐ１７００　：ユニオンカ
ーバイド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６重量
部を混合し、撹拌機で撹拌溶解した。この液を電荷発生
層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷輸
送層を形成した。この時の膜厚は、２０ミクロンであっ
た。

こうして調製した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位ＶＯ）。

さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した（減衰）。感度は、暗減衰した後の電位Ｖ
にを１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅ’４マイクロ
ジュール／　ｃ　ｒｄ　）を測定することによって評価
した。この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上
素の三元系半導体レーザー（出カニ５ｍＷ、発振波長７
８０ｎｍ）を用いた。

これらの結果は、次のとおりであった。

Ｖｏ　　　：　　　−７００ボルト 電位保持率：９５％ （登Ｘ１００） Ｅ！／、　　：　　　　　１．０マイクロジユ一ル／Ｃ
イ次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電
子写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（キャノン製ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−Ｃ
Ｘの感光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テス
トを行った。条件は以下の通りである。

一次帯電後の表面電位；−７００ｖ１像露光後の表面電
位；　−１５０Ｖ　（露光量１．０μＪ／Ｃｒｒ？）、
転写電位；　＋７００Ｖ、現像剤極性；負極性、プロセ
ススピード；５０ｍｍ／ｓｅｃ、現像条件（現像バイア
ス）；−４５０Ｖ、像露光スキャン方式：イメージスキ
ャン、−次帯電前露光；　５０１！　ｕｘ　−ｓｅｅの
赤色全面露光、画像形成はレーザービームを文字信号及
び画像信号に従ってラインスキャンして行ったが、文字
１画像共に良好なプリントが得られた。

実施例　１８ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−シフ
エニルチアビリリウムパークロレート３ｇと前記例示イ
ンドール化合物（Ｉ−３４）を５ｇをポリエステル（ポ
リエステルアドヒーシブ４９０００　：デュポン社製）
のトルエン（５０）−ジオキサン（５０）溶液１００ｍ
ｆに混合し、ボールミルで６時間分散した。この分散液
を乾燥後の膜厚が１５ミクロンとなる様にマイヤーバー
でアルミニウムシート上に塗布した。

この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖ０ニー７００ボルト Ｖ、ニー６９０ボルト Ｅ’４　：　　１．３１　ｕｘ、ｓｅｅ五−月 ｖｏニー６９５ボルト ＶＬニー１２０ボルト ５００００　　　　” Ｖｏニー６７０ボルト Ｖｌ、ニー１６５ボルト 実施例　１９ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍ１）を
マイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着層
を形成した。

次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇをキタノール９
５ｍｆに溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗工
し乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる電荷発生層を形
成した。

次に、前記例示のインドール化合物（Ｉ−１３）を５ｇ
とポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２−プロ
パンカーボネート（粘度平均分子量３００００）５ｇを
ジクロルメタン１５０ｍｊ！に溶かした液を電荷発生層
上に塗布、乾燥し、膜厚が２０ミクロンの電荷輸送層を
形成することによって電子写真感光体を作成した。

この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。

この結果を次に示す。

Ｖ０ニー６９０ボルト ”＋：６８０ボルト Ｅｙ２：　　１．５　Ｉ！ｕｘ、ｓｅｃ延−互 ＶＯニー６９５ボルト ｖｔ、；−１４０ボルト ５ｏｏｏｏ　　　　　　　” Ｖｏ　ニー６７５ボルト ｖｔ、ニー１８０ボルト 実施例　２０ 表面が清浄にされた０、２ｍｍ厚のモリブデン板（基板
）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。

次に槽内を排気し、約５Ｘ１０−’ｔｏｒｒの真空度に
した。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン
基板温度を１５０℃に安定させた。その後水素ガスとシ
ランガス（水素ガスに対し１５容量％）を槽内へ導入し
ガス流量と蒸着槽メインバルブを調整して０．５ｔｏｒ
ｒに安定させた。次に誘導コイルに５　Ｍ　Ｈｚの高周
波電力を投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発生さ
せ３０Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上にアモル
ファスシリコン膜を生長させ膜厚が２μとなるまで同条
件を保った後グロー放電を中止した。その後加熱ヒータ
ー、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が１００℃に
なるのを待ってから水素ガス、シランガスの流出バルブ
を閉じ、−旦槽内を１０””　ｔ　ｏ　ｒ　ｒ以下にし
た後大気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのアモ
ルファスシリコン層の上に電荷輸送化合物として例示化
合物１−６を用いる以外は実施例１と全く同様にして電
荷輸送層を形成した。

こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置しθ
６ＫＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像はタ
ングステンランプ光源を用い透過型のテストチャートを
通して照射された。その後直ちに■荷電性の現像剤（ト
ナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケードす
ることによって感光体表面に良好なトナー画像を得た。

実施例　２１ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４、４
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３ｇ
をジクロルメタン２００ｍｆに十分に溶解した後、トル
エン１００ｍｊ？を加え、共晶錯体を沈殿させた。この
沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍｆを加えて共
晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５　ｍ　１２に加え、６時間ボール
ミルで分散した。この分散液をカゼイン層を有するアル
ミ板の上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる様にマ
イヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に例示化合物ｌ−２３を用
いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆
層を形成した。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によつて測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏニー６９０ボルト ”＋：６８０ボルト Ｅｙ２：　　１．６１　ｕｘ、ｓｅｃ 肛−１ Ｖｏニー７００ボルト Ｖ＋、ニー１４０ボルト 藏１Ｌ且且久Ｉ Ｖｏニー６８０ボルト Ｖｔ、　ニー１８０ボルト 実施例　２２ 実施例２１で用いた共晶錯体と同様のもの５ｇと前記例
示のインドール化合物（Ｉ−３２）５ｇをポリエステル
（ポリエステルアドヒージブ４９０００：デュポン社製
）のテトラヒドロフラン液１５０ｍｆに加えて、十分に
混合撹拌した。この液をアルミニウムシート上にマイヤ
ーバーにより乾燥後の膜厚が１５μとなる様に塗布した
。

この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ：　−７００ボルト Ｖ＋：６８０ポルト Ｅ′Ａ：　　１．８１！　ｕｘ、ｓｅｃ肛−互 Ｖｏニー７００ボルト Ｖｔ、ニー１６０ボルト ５００００　　　　” Ｖｏ　ニー６９０ボルト ＶＬニー２００ボルト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式で示されるインドール化合物を含有する層
   を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子または置換基を
   有してもよいアルキル基、アリール基及びアラルキル基
   を示し、Ｒ＿３は水素原子又は置換基を有してもよいア
   ルキル基及びアラルキル基、を示す。Ａｒ＿１およびＡ
   ｒ＿２は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、
   アリール基及び複素環アラルキル基、または▲数式、化
   学式、表等があります▼の如く中心炭素と共に５〜６員
   環を 形成する残基を示す。