JPH0293470A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造の
カプラー成分を有するアゾ顔料を含有する電子写真感光
体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられて
きた。

一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや２．５−ビス（ｐ　−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾールのような低分子
の有機光導電性物質を用いたもの、さらには、このよう
な有機光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたもの
などが知られている。

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良
く、塗工により生産できるため、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで
幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電
性顔料を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が
なされてきた。

こうした有ｖＩＴＩＬ子写真感光体に用いられる顔料は
数多く提案されているが、特にアゾ顔料はアミン成分と
カプラー成分の組み合せかたにより様々な性質を有する
顔料を合成できるため、幅広い検討がなされているが、
感度や縁り返し使用時の電位安定性の点に問題があり、
実用されているのはごく僅かな材Ｈのみである。

このようなアゾ顔料に使用されるカプラー成分としては
特開昭４７−３７５４３号公報などに記載されるナフト
ールＡｓ系カプラー、特開昭５８−１２２９６７号公報
などに記載されるベンズカル八ゾール系カプラー、特開
昭５４−７９６３２号公報に記載のナフタルイミド系カ
プラー、特開昭５７−１７６０５５号公報、特開昭６３
−６３０４７号公報、特開昭６３−６３０５０号公報な
どに記載のペリノン系カプラーなどが既に公知である。

本発明者らは上記の課題を解決すべく研究を重ねた結果
、後記特定のカプラーを使用したアゾ顔料を含有する電
子写真感光体が、実用的な感度と安定した電位特性を有
することを見い出した。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供すること
、実用的な高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位
特性を有する電子写真感光体を提供することである。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で欲すア
ン顔ネ）を含有する感光層を有する電子写真感光体にお
いて、−９式（１）中のＣＰの少なくとも１つが一般式
（２）で示すカプラー残基であることを特徴とする電子
写真感光体から構成される。

Ａｒ（ＮＩＩＮ−１１；ｐ）ｎ 式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
を示し、ＣＰはフェノール性水酸基を有するカプラー残
基を示し、ｎは１．２．３または４の整数を示す。

Ｒ」 式中、Ｒ１は置換基を有してもよいアルキル基アラルキ
ル基、アリール基または複素環基を示す。

具体的には、一般式（１）中のＡｒとしてはヘンゼン、
ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセ
ン、ピレンなどの芳香族炭化水素基、フラン、チオフェ
ン、ビリンン、イ／トール、ベンゾチアゾール、カルバ
ソール、アクリドンジベンゾチオフェン、ベンゾオキサ
ソール、ヘンシトリアゾール、オキサジアゾール、チア
ゾールなどの芳香族複素環基、さらに上記芳香環を直接
あるいは芳香族性基または非芳香族性基で結合したもの
、例えばトリフェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−
メチルジフェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、
ビナフチル、フルオレノンフェナンスレンキノン、アン
スラキノン、ベンズアントロン、ジフェニルオキサジア
ゾール、フェニルヘンジオキサゾール、ジフェニルメタ
ン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾ
フェノン、スチルベン、ジスチリルベンゼンテトラフェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジ
ジンなどが挙げられる。

上記結合基を介して結合してよい芳香族炭化水素基また
は芳香族複素環基の有してもよい置換ノ。（とじては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなとのアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのフルコキシ基、
ジメチルアミン、ジエチルアミノなどのジアルキルアミ
ン基、フッ素、ｊ１２素、臭素などのハロゲン原子　ヒ
ドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチルノ。（な
どが挙げられる。

一般式（２）中のＲ１としては、具体的にはンエチル、
エトル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、ベンジル
、フェネチル１ナフチルメチルなどの７ラルキル基、フ
ェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリルなどのアリ
ール基、カルバゾール、ジヘンンフラン、ヘンズイミタ
ソロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジンなど
の複素環基などの基が挙げられる。上記基の有してもよ
い置換基としては、メチル　エチル、プロピルブチルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシプロポキシ、フエ
ノキシなどのフルコギシ基フン素、１１４素、ヨウ素、
臭素などのハロゲン原子トロ基　ノアツノ、（、トリフ
ルオロメチルなどのハロメチルノ、（、ジメチルアミノ
、ンヘンンルアミノ、／フェニルアｓ〕１モルホリノ、
ピペリソノなとの１１′り換アミノ基などがイ・げらね
る。

また、一般式（１）中のＣＰにおいて、一般式（２）で
示すカプラー残基以外の共存してもよいカプラー残基の
好ましい例としては、例えば、下記一般式（４）〜（８
）で示す構造を有するカプラー残基が挙げられる。

上記一般式（４）、（５）、（６）中のＸとしてはヘン
ゼン環と縮合してご換基を有してもよいナフタレン環、
アントラセン環、カルバゾール項ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環などを形成するに必要な残基を示す
。

Ｒ２、Ｒ３は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、複素環基あるいはＲ２
、Ｒ３の結合する窒素原子を含む環状アミン基を示し、
Ｒ４は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、ア
リール基、アラルキル基または複素環基を示す。

Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル基、アリルスし７
ラルキル基、複素環基を示す。

２は酸素原子または硫黄原子を示し、文は０またはｌを
示す。

Ｙは２価の芳香族炭化水素基または窒素原子を１１内番
こ含む２価の複素環基を示す。

ＪＨＪ的にはｏ−フェニレン、０−ナフチレンペリナフ
チレン、１，２−アンスリレン、３．４ビラソールジイ
ル、２．３−ピリジンジイル４．５−ピリジンジイル、
６．７−インタンールンイル、６．７−キラリンジイル
などの基が挙げられる。

上記表現のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基として
はベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が挙
げられ、複素ヤ基としてはピリジル、チエニル、フリル
、チアンリル、カルパソリル、ンベンゾフリル、ヘンン
イミタンリルヘンンチアソリルなどの基が挙げられ、窒
素原子を環内に含む環状アミン基としてはビロールピロ
リン、ピロリジン、ピロリドン、インドールインドリン
　イソインドール、カルへンール、ヘノツイントール、
イミタンール　ピランールビラソリン、オキサ、７ノ　
フェノキサンン、ヘンンカルパンールなどから誘・ｑさ
れる環状アミノ基か挙げられる。

また置換基としては、メチル、エチル、プロピルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのフルコキシ基、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノなどの置換アミン基、
フッ素、塩素、ヨウ素、臭素などのハロゲン原子、フェ
ニルカルバモイル基ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチルなどのハロメチル基などが挙げられる。

以下に本発明の用いる前記特定のアゾ顔料の代表例を列
挙する。

基本型　Ａｒ−ＮＩＩＮ−ＣＰ 例示顔料（１−１） 例示類Ｎ（１−２） Ａ　ｒ　：　　＋ｃＨ−ｃｓ−＠− 例示顔料（１ 例示顔料（２ Ａ　ｒ　：　−＠−ｃＨ−ｃ−＠− 基本型 ＣＰｌ−ＮｘＮ−Ａｒ−ＮｘＮ−ＣＰ１例示顔料（２ 例示顔料（２−５） 例示顔料（２−２） 例示顔料（２−６） 例示顔料（２ 例示顔料（２ 例示顔１４（２ 例示顔料（２ ＝　９） 例示顔料（２ １りＩＩ示ご０才１ ■ 例示顔料（２ 例示顔料 例示顔料（２ 例示顔料（２ 例示顔料 −０−Ｎ（ン 基本型 ＣＰ＋ Ｎ＝Ｎ ｒ Ｎ＝Ｎ ＩＪ Ｎ＝Ｎ ＣＰ□ 例示顔料 ＰＩ Ｐ２ ｐ３ 例示顔料（３ ＝　２） ｐｔ Ｐ２ Ｐ３ 例示顔料（３ ｐ　１ ｐ２ Ｐ３ 例示顔料（３−４） ｃｐｔ ＣＰ２ ＣＰ３： 例示顔料（３−５） ＣＰ　１　、 ＣＰ２ ＣＰ３： 例示顔料（３ 例示顔料（４−１） ｃｐ　１　、 ＣＰ２ ＣＰ４ 例示顔料（４ ＰＩ ＣＰ３ ＣＰ４ 例示顔料（３−７） Ｈ なお、本発明で使用する特定のアゾ顔料は、上記例示顔
料に限定されるものではない。

本発明で特定する上記アゾ顔料は、相当するアミンを常
法によりジアゾ化し、アルカリの存在下前記一般式（２
）で示すカプラー残基を形成するカプラーと水系でカッ
プリングするか、ジアゾニウム塩をホウ２ツ化塩や塩化
亜鉛複塩などに変換した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤中で、酢酸
ソーダトリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの
ＩＰＡＭの存在下、カプラーとカップリングすることに
よって容易に合成できる。

また、分子内に一般式（２）で示すカプラー残ノ、（以
外のカプラー残基が共存するシスアン顔料を合成する場
合は、相当するシアミンを常法によりテトラゾ化し、前
述の可溶性ｍとして単離した後一般式（２）で示すカプ
ラー残基を形成するカプラー１モルをカップリングさせ
１次いで別種カプラー１モルをカップリングさせて合成
するか、ジアミンの一方の７ミノ基をアセチル基などで
保護しておき、これをジアゾ化し、一般式（２）で示す
カプラー残基を形成するカプラーをカップリングさせた
後、保護基を塩酸などで加水分解しこれを再びジアゾ化
し、別種カプラーとカップリングして合成することがで
きる。

分子内に一般式（２）で示すカプラー残基以外のカプラ
ーが共存するトリスアソ顔料やテトラキスアソ顔ネ４も
同様に合成できる。

最大（２）で示すカプラー残基を形成すべきカプラーは
、常法によって得られる９−ヒドロキシ−４５−フェナ
ントレンジカルボン酸を無水物とし、これとＲ１−ＮＨ
２（Ｒｔは一般式（２）におけると同義）を脱水縮合さ
せることにより得ることができる。

合成例（例示顔料（２−１）の合成） ３００ｍ文ビーカーに水１５０ｍ文、儂塩酸２０ｍ１　
（０，２３重ル）と ８．１ｇ（０，０３２モル）を入れて０℃まで冷却し、
この中に亜硝酸ソーダ４．６ｇ（０，０６７モル）を水
１０ｍｆＬに溶かした液を液温を５°Ｃ以下に保ちなが
ら、１０分間で滴下した。

１５分間攪拌した後、カーボン濾過しテトラツ化液を得
た。この液中にホウフッ化ソーダ１０゜５ｇ（０，０９
６モル）を水９０ｍ文に溶かした液を滴下し、析出した
ホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後、アセトニト
リルで洗浄し室温で減圧乾燥した。

収量１２．６ｇ、収率８７．５％ 次に１文ビーカーにＤ　Ｍ　Ｆ　５００　ｍ文を入れ１
５．７ｇ（０，０４２モル）を加熱溶解し、液温を１０
°Ｃに冷却した後、先に得たホウフン化１ｉ！９．０ｇ
（０，０２０モル）を溶解し１次いでトリエチルアミン
５．１ｇ（０，０５０モル）を５分間で滴下した。２時
間撹拌した後析出した顔料を濾取し、ＤＭＦで４回、水
で３回洗浄した後凍結乾燥した。収に１７．７ｇ、収率
８６．８％、融点３００°Ｃ以Ｆ（分解） 元素分析　　　　計１偵（％）実測値（％）Ｃ６８，１
７６８，２３ Ｈ２９，５９２９，５１ Ｎ　　　　　　１０．９７　　　１１．００本発明の電
子写真感光体は、導電性支持体上に一般式（１）および
（２）で示すアゾ顔料（一般式（３）で示すアゾ顔料を
含む、以下同様）を含有する感光層を有する。感光層の
形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわないが
　一般式（１）および（２）で示すアン顔ネ４を含有す
る感光層を一株荷発生層とし、これに市６ｊＩ輸送物質
を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が
特に好ましい。

電荷発生層は、前記のアソ顔ネ４を適当な溶剤中でバイ
ンダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に
公知の方法１こよって塗ノｉすることによって形成する
ことができ、そのＩＩり厚は例えば５用ｍ以下、好まし
くはＯ，！−１ｇｍの薄膜層とすることが望ましい。

この際用いられるパインター樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーかも選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリヒニルヘンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネートポリエステル、フェノキシ樹脂
、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンなど
が好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で８０重
量％以下、好ましくは４０重に％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することがＱ了
ましい。

具体的には　テトラヒトロフラ７．１．４−ンオキサ７
などのエーテル類、シクロヘキサノンメチルエチルケト
ンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルノ・アミドな
とのアミド類、酢酸メチル酩酊エチルなどのエステル類
、トルエン、キシレン、クロロヘンゼンなどの芳香族類
、メタツル、エタノール　２−プロパツールなどのアル
コル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン１四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類など挙げられる。

宅４η輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。

電荷輸送層はｔ江荷輸送物賀を必要に応じて適当なバイ
ンター樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には５〜４０ｇｍであるが
１５〜３０μｍが好ましい。

′取ごＩゆ送物質は屯Ｙ−輸送性物質と正孔輸送性物質
かあり、′重子輸送性物質としては、例えば２４．７−
トリニトロフルオレノ７．２，４，５゜ン“−テ）ラニ
トロフル才しノノ、クロラニ）ｌｙ　　７トラシアノキ
ノンメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カル八ツール系、インドール系、イミ
タンール系、オキサゾール系、　チアソール系、オキサ
シアンール系、ピランール系ピラソリン系、チアシアツ
ール系、トリアンール系化合物などの複素型化合物、ｐ
−シエチルアミンヘンズアルデヒトーＮ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラジノ、ＮＮ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバソールなどのヒトランン系化
合物、　　α−フェニル−４°−Ｎ　　Ｎ−ジフェニル
アミノスチルヘン、５−　［４−（ンーｐトリルアミノ
）ヘンンリデン］−５１１−ジヘンン　［ａ　、　ｄ］
　　ノクロヘプテンなどのスチリル系化合物、ヘノンン
ン系化合物　トリアリールメタン系化合物、トリフェニ
ルアミノあるいは　これらの化合物から成る基を１．鎖
または側鎖に右するポリで−（イ列えばポリ〜Ｎ−Ｂニ
ルカルハンー２ルボリヒニルアノトラセンなど）が挙げ
られる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−Ｔル
ル　アモルファスンリコン、硫化カドミウムなどの無機
材祠も用いることができる。

また　これらの１π荷輸送物質は１種または２挿置［−
組合せて用いることができる。

を江タエ輸送物質が成膜性を有していないときには適当
なへインターを用いることができる。囲体的には、アク
リル樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコ
ポリマー、ポリアクリルアミド、ポリアミＩ”　、　４
１素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリーＮ−ヒニル
カルパソール　ポリヒニルアントラセンなどの有機光導
電性ポリマなどが挙げられる。

感光層か形成される・す電性支持体としては１例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、ｆｉｉ、ｉル鉛ステ／
レヌ、ハ＋ンウム、モリフテン、クロムチクン　ニアケ
ル、イン、／ラム、金や白金なとか用いられる。またご
うした金属あるいは合−侵を真空）人７１”法によって
被１１分形成したプラスチック（例えばポリエチレン　
ポリプロピレン、ポリ塩化ヒニル　ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など）や、導電性粒子（例えば
カーボンブラ、り、ｔｌ−’粒子など）を適当な／−イ
ンター樹脂と井にプラスチックまたは金属基板上に被ｒ
Ｎ　した支持体、ちるいは導電性ｉ′ｒ子をプラスチッ
クや紙に含浸した支持体などを用いることができる。

導コ江性支持体と感光層の中間に、へリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。

ド引層はカゼイン、ボリヒニルアルコール　ニトロセル
ロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイ
ロン６１０．共屯合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン酸化アルミニウムなどによっ
て形成できる。

下引層のＩＩＡ　Ｊ９は５壓ｍ以下、Ｏｆまし〆は０１
〜３痔ｍが六侶である。

未発明の別の」Ｊ、体例として　１ｉｉ述のアン顔料と
市？・；■輸送物質を同一層に含有させた重子写真感光
体をｙげることができる。この際、ｉｈ　４ｒｊ　ｉＱ
送物質としてポリ−Ｎ−ビニルカルノーゾールとトリニ
トロフルオレノンからなる電荷移動錯体を用いることも
できる。

この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔料と電荷移動
錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾爆して
形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）および（２）で示すアゾ顔ネ４から選ばれる少な
くとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であ
っても結晶質であってもよくまた必要に応じて一般式（
１）および（２）で示すアゾ顔料を２種類以Ｆ組み合せ
たり、公知の電荷発生部質と組み合せて使用することも
可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザーヒームプリンタＣＲＴプリンター、
ＬＥＤプリンター　液晶プリンター１　レーザー製版な
どの・Ｅ子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］ 実施例１−１０ アルミニウム基板上にメトキシメチル化ナイロン（平均
分子量３万２千）５ｇ、アルコール可溶性共重合ナイロ
ン（平均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９５ｇに
溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚がｌ
ルｍの下引層を設けた。

次に１例示顔料（２−１）の４ｇをシクロヘキサノン９
５ＩＩｆＬにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル
％）２ｇを溶解した液に加え、サンドミルで２０時間分
散した。この分散法を先に形成した下引層の上に乾燥後
の膜厚が０　、２　ＩＬｍとなるようにマイヤーバーで
塗布し乾仔して電荷発生層を形成した。

のヒドラソン化合物５ｇとポリメチルメタクリレト（数
平均分子量１０万）５ｇをトルエン４０ｍ文に溶解し、
これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が２０μｍとなる
ようにマイヤーバーで塗布し乾爆して電荷輸送層を形成
し、実施例１の電子写真感光体を作成した。

例示顔料（２−１）に代えて他の例示顔料を用い、実施
例２〜ｌＯに対応する感光体を全く同様にして作成した
。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装ｍ（Ｍｏｄｅｌ　　５Ｐ−４２８、ノロＸ機株製）
を用い、スタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗
所で１秒間保持した後、照度１０ルンクスで露光し、帯
電特性を調べた。

り（）型持性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗
減衰させた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光ｆ
ｆｌ　（Ｅ　ｌ／２）をＪｌｌｌ定した。結果を示す。

６　　　　（２−１２）　　　７００　　　　２．２７
　　　（２−１４）　　　６９０　　　２．６８　　　
　　（１−１）　　　６９０　　　　３．２９　　　　
　（３−１）　　　７００　　　２．３１０　　　　　
（４−１）　　　７００　　　　３．１比較例１および
２ 実施例１に用いた顔料を下記構造式で示す顔料に代えて
用いた他は実施例１と全く同様にして比較例１および２
に対応する感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した
。結果を示す。

（比較例１） Ｖ。

４０Ｖ Ｅ　１　／　２ ４．５Ωｕ：く （比較例２） Ｖｏニー６２０Ｖ Ｅｌ／２：５．２１ｕｘ、ｓｅｅ 実施例および上記比較例から１本発明の電子写真感光体
はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有していること
が分る。

実施例１１〜１５ 実施例１．５．６，９、ｌＯで作成した感光体を用い、
縁り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した
。

方法としては、−６，５ＫＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリング−に上記感光体を
貼り付けた。この複写機はシリンターの駆動に伴ない、
転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写
機を用いて初期の暗部電位（Ｖｏ）と明部電位（ＶＬ）
を、それぞれ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し５　
０００回使用した後の暗部電位（Ｖｏ　）の変動量の変
動量（ΔＶＤ）、明部′電位（ＶＬ）の変動量（ΔＶＬ
）を測定した。

結果を示す。

なお、電位の変動量における負記号は、電位の絶対値の
低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。

１１　　　　　　　１　　　　　　　−５　　　　　　
＋　５１２　　　　　　　　５　　　　　　−１ｏ　　
　　　　　＋５１３　　　　　　　　６　　　　　　　
　−５　　　　　＋１０１４　　　　９　　　−１０　
　　＋１５１５　　　　　　　ｔｏ　　　　　　　−１
５＋１．０比較例３および４ 比較例１および２で用いた感光体について　実施例１１
と同様の方法により、宜・り返し使用時の電（Ｉ′ｌ変
動を４１１１定した。結果を示す。

（比較例３） ΔＶｏ（Ｖ）ニー１１０ ΔＶＬ（Ｖ）：＋７０ （比較例４） ΔＶｏ（Ｖ）ニー９５ ΔＶＬ（Ｖ）：＋８０ 上記の結果から、本発明の電子写真感光体は縁り返し使
用時の電位変動が少ないことが分る。

実施例１６ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｐｍのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。

次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に乾爆後の膜厚が０
．２ｐｍとなるようにマイヤー八で塗布、乾燥して電荷
発生層を形成した。

次いで下記構造式で示すスチリル化合物５ｇと酸−イン
フタル醇の１６刊合体）５ｇをテトラヒドロフラン４０
ｍ文に溶かした液を電荷発生層上に乾仔後の膜厚か２０
μｍとなるように塗ｄｉ　、乾僅して電６７Ｉ輸送層を
形成した。

こうして作成した゛屯ｆ−写真感光体のイ；？主特性お
よび耐久特性を実施例１および実施例１１と同様の方法
によりＮ１１定した。結果を示す。

ＶＱ　　ニー７００Ｖ Ｅ　１／２　：　１．９Ｑｕｘ　、ｓｅｃΔＶｐニー５
Ｖ ムＶＬ：＋５Ｖ 実施例１７ 実施例１６で作成した感光体の電荷輸送層と電荷発生層
を逆の順で塗布積層した感光体を作成し実施例１と同様
に帯電特性を計（ｄＥ　した、但し帯′７１！極性は十
とした。結果を示す。

Ｖｏ　　＋７００ｖ Ｅｌ／２　：　２．０ｆｌｕｘ、ｓｅｃ実ｈ１−例１８ 実施例１で作成した重荷発生？１（のトに、２．４ボリ
アリレート（ヒスフェノールＡとテレフタル７−ドリニ
トロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４°−ジオキ
シジフェニル−２２−プロパンカーボネート（分子量３
０万）５ｇをクロロヘンゼン７０ｍ文に溶解して作成し
た塗１（ｉ液を乾燥後の膜厚が１５μ口となるように塗
布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は十とした。

結果を示す。

ｖｏ　　：＋６９０Ｖ Ｅｌ／２：４．１ｆｌｕｘ　　ｓｅｃ 実施例１９ ２４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇとポリー
Ｎ−ヒニルカルパソール（数平均分子量３０万）５ｇを
テトラヒドロフラン７０ｍＱに溶かして電荷移動路体を
調製した。

この電荷移動錯体と例示類ネ４（２−９）Ｉｇをポリエ
ステル（曲品名へイロン、東Ｉ′を紡株製）５ｇをテト
ラヒドロフラン７０ｍＱに活かしだ液した下引層のにに
塗４ｊシ、乾燥して１６μｍの層を形成し、感光体を作
成した。

こうして作成した電子写真ぜ光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法で測定した。但し、帯電極性は十とした。

結果を示す。

Ｖｎ　　：＋６９０Ｖ Ｅｌ／２：４．９文ｕｘ、ｓｅｃ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアン顔料を感光層に
用いることにより　実用的な高感度と安定した電位特性
を有するという顕著な効果を特徴する

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すアゾ顔料
   を含有する感光層を有する電子写真感光体において、一
   般式（１）中のＣ＿Ｐの少なくとも１つが一般式（２）
   で示すカプラー残基であることを特徴とする電子写真感
   光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
   しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
   を示し、Ｃ＿Ｐはフェノール性水酸基を有するカプラー
   残基を示し、ｎは１、２、３または４の整数を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 式中、Ｒ＿１は置換基を有してもよいアルキル基、アラ
   ルキル基、アリール基または複素環基を示す。 ２、導電性支持体上に、一般式（１）および（２）で示
   すアゾ顔料を含有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少
   なくとも二層を設けた請求項１記載の電子写真感光体。 ３、導電性支持体上に下記一般式（３）で示すアゾ顔料
   を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感
   光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （３） 式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
   しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
   を示し、Ｒ＿１は置換基を有してもよいアルキル基、ア
   ラルキル基、アリール基または複素環基を示し、ｎは１
   、２、３または４の整数を示す。 ４、導電性支持体上に、一般式（３）で示すアゾ顔料を
   含有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少なくとも二層
   を設けた請求項３記載の電子写真感光体。