JP6813088B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
[化合物(1)の構造]
本発明の第一実施形態は、下記一般式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と記載することがある。)である。
化合物(1)は、例えば、以下に示す反応式(R1)及び(R2)で表される反応(以下、それぞれ反応(R1)及び(R2)と記載することがある。)に従って又はこれに準ずる方法によって合成される。反応(R1)及び(R2)において、R1〜R4、k、m及びnは、それぞれ一般式(1)中のR1〜R4、k、m及びnと同義である。
第二実施形態は、感光体に関する。第二実施形態の感光体は、積層型感光体であってもよく、単層型感光体であってもよい。第二実施形態の感光体は、導電性基体と、電荷発生剤及び化合物(1)を含有する感光層とを備える。上述したように、化合物(1)は、感光体の感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。よって、第二実施形態の感光体は、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。
以下、図面を参照して、第二実施形態に係る感光体の一例である感光体1が積層型感光体である場合について説明する。図1、図2及び図3は、積層型感光体である感光体1の一例を示す部分断面図である。
以下、図4〜6を参照して、第二実施形態に係る感光体の一例である感光体1が単層型感光体である場合について説明する。図4〜6は、単層型感光体である感光体1の一例を示す部分断面図である。
次に、第二実施形態に係る感光体の要素について説明する。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて(例えば、合金として)用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
感光層は、電荷発生剤及び化合物(1)を含有する。以下、感光層に含まれる成分について説明する。
感光層は、化合物(1)の一種のみを含有してもよいし、化合物(1)の二種以上を含有してもよい。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、例えば正孔輸送剤として化合物(1)を含有する。感光体が単層型感光体である場合、感光層は、例えば正孔輸送剤として化合物(1)を含有する。感光層に化合物(1)が含有されることにより、上述のように感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。以下、本実施形態の感光体が、正孔輸送剤として化合物(1)を含有する場合を例に説明する。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。感光体が単層型感光体である場合、感光層は、電荷発生剤を含有する。
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、必要に応じて、電子アクセプター化合物を含有してもよい。これにより、化合物(1)の正孔輸送能が向上する傾向がある。一方、感光体が単層型感光体である場合、感光層は、必要に応じて、電子輸送剤を含有してもよい。これにより、感光層は電子を輸送することができ、感光層にバイポーラー(両極性)の特性を付与し易くなる。
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、バインダー樹脂を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、感光層は、バインダー樹脂を含有してもよい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有してもよい。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂及びポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂及びその他の架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂(エポキシ化合物のアクリル酸付加物)及びウレタン−アクリル酸系共重合体(ウレタン化合物のアクリル酸付加物)が挙げられる。ベース樹脂は、一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
感光体の感光層(電荷発生層、電荷輸送層、及び単層型感光体の感光層)は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、1重項消光剤及び紫外線吸収剤)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(例えば、ジ−t−ブチル−p−クレゾール)、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びこれらの誘導体、有機硫黄化合物並びに有機燐化合物が挙げられる。
感度特性及び耐オイルクラック性をより向上させるためには、感光層が、電荷発生剤としてY型チタニルフタロシアニンを含有し、かつ化合物(H−1)、(H−2)、(H−3)、(H−4)、(H−5)及び(H−6)のうちの一種以上を含有することが好ましい。同様の理由から、感光層が、電荷発生剤としてY型チタニルフタロシアニンを含有し、かつ化合物(H−1)を含有することがより好ましい。
本実施形態の感光体は、中間層(下引き層等)を含有してもよい。中間層は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
電荷発生層、電荷輸送層、及び単層型感光体の感光層を製造するための材料として、以下の正孔輸送剤及び電子輸送剤を準備した。
正孔輸送剤として、第一実施形態で述べた化合物(H−1)〜(H−6)を準備した。更に、化合物(HT−1)及び(HT−2)も準備した。化合物(HT−1)及び(HT−2)は、それぞれ以下に示す化学式(HT−1)及び(HT−2)で表される正孔輸送剤である。
化合物(H−1)〜(H−6)は、各々以下の方法で合成した。なお、以下において、反応式(R11)〜(R16)で表される反応を、それぞれ反応(R11)〜(R16)と記載することがある。化学式(A1−1)、(A1−2)、(B1−1)〜(B1−4)、(C1−1)〜(C1−5)、(D1−1)及び(D1−2)で表される化合物を、それぞれ化合物(A1−1)、(A1−2)、(B1−1)〜(B1−4)、(C1−1)〜(C1−5)、(D1−1)及び(D1−2)と記載することがある。また、以下において、収率(%)はモル数基準である。
第二実施形態で説明した化合物(E−1)を準備した。
以下に示す方法により積層型感光体(A−1)〜(A−6)、(B−1)及び(B−2)を製造した。
(下引き層の形成)
表面処理された酸化チタン(テイカ株式会社製「試作品SMT−02」、数平均一次粒径10nm)を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、更に、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて表面処理した酸化チタンを準備した。このメチルハイドロジェンポリシロキサンで表面処理した酸化チタン(2.8質量部)と、共重合ポリアミド樹脂(ダイセル・エボニック株式会社製「ダイアミドX4685」)(1質量部)とを混合溶剤に添加した。混合溶剤としては、エタノール(10質量部)と、ブタノール(2質量部)とを混合したものを用いた。ビーズミルを用いて、これら材料(酸化チタン及び共重合ポリアミド樹脂)と混合溶剤とを5時間混合し、混合溶剤中に材料を分散させた。この分散液を目開き5μmのフィルターを用いてろ過し、下引き層用塗布液を調製した。得られた下引き層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長238.5mm)の表面にディップコート法を用いて塗布し、塗布膜を形成した。続いて、塗布膜を130℃で30分間乾燥させて、導電性基体上に下引き層(膜厚1.5μm)を形成した。
次に、電荷発生剤としてのY型チタニルフタロシアニン(1質量部)と、ベース樹脂としてのポリビニルブチラール樹脂(デンカ株式会社製「デンカブチラール#6000EP」)(1質量部)とを、混合溶剤に添加した。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル(40質量部)と、テトラヒドロフラン(40質量部)とを混合したものを用いた。ビーズミルを用いてこれら材料(Y型チタニルフタロシアニン及びポリビニルブチラール樹脂)と混合溶剤とを2時間混合し、混合溶剤中に材料を分散させた。この分散液を目開き3μmのフィルターを用いてろ過し、電荷発生層用塗布液を調製した。得られた電荷発生層用塗布液を、上述のようにして形成された下引き層上にディップコート法を用いて塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を50℃で5分間乾燥させた。これにより、下引き層上に電荷発生層(膜厚0.3μm)を形成した。
次に、正孔輸送剤としての化合物(H−1)(70質量部)と、添加剤としてのジ−t−ブチル−p−クレゾール(5質量部)と、バインダー樹脂としてのビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(帝人株式会社製「TS2050」、粘度平均分子量50,000)(100質量部)とを、混合溶剤に添加した。混合溶剤としては、テトラヒドロフラン(430質量部)と、トルエン(430質量部)とを混合したものを用いた。これら材料(化合物(H−1)、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、及びビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂)と混合溶剤とを混合し、混合溶剤中に材料を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。次いで、電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層用塗布液と同様にして電荷発生層上に塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を130℃で30分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に電荷輸送層(膜厚20μm)を形成し、積層型感光体(A−1)を得た。
積層型感光体(A−1)の製造に用いた正孔輸送剤としての化合物(H−1)を表2に示す種類の正孔輸送剤に変更したこと以外は、積層型感光体(A−1)の製造と同様の方法で、積層型感光体(A−2)〜(A−6)、(B−1)及び(B−2)を製造した。なお、表2中、欄「正孔輸送剤」のH−1〜H−6、HT−1及びHT−2は、それぞれ化合物(H−1)〜(H−6)、(HT−1)及び(HT−2)を示す。
以下に示す方法により単層型感光体(A−7)〜(A−12)、(B−3)及び(B−4)を製造した。
電荷発生剤としてのX型無金属フタロシアニン(5質量部)と、正孔輸送剤としての化合物(H−1)(80質量部)と、電子輸送剤としての化合物(E−1)(50質量部)と、バインダー樹脂としてのビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(帝人株式会社製「TS2050」、粘度平均分子量50,000)(100質量部)とを、テトラヒドロフラン(800質量部)に添加した。ボールミルを用いて、これら材料(X型無金属フタロシアニン、化合物(H−1)、化合物(E−1)及びビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂)とテトラヒドロフランとを50時間混合し、テトラヒドロフラン中に材料を分散させて、感光層用塗布液を調製した。次いで、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長238.5mm)上にディップコート法を用いて感光層用塗布液を塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を100℃で30分間乾燥させた。これにより、導電性基体上に感光層(膜厚25μm)を形成し、単層型感光体(A−7)を得た。
以下の点を変更した以外は、単層型感光体(A−7)の製造と同様の方法で、単層型感光体(A−8)〜(A−12)、(B−3)及び(B−4)を製造した。
単層型感光体(A−7)の製造に用いた電荷発生剤としてのX型無金属フタロシアニンを、表3に示す電荷発生剤に変更した。単層型感光体(A−7)の製造に用いた正孔輸送剤としての化合物(H−1)を、表3に示す正孔輸送剤に変更した。なお、表3中、欄「正孔輸送剤」のH−1、H−2、H−3、及びHT−1は、それぞれ化合物(H−1)、(H−2)、(H−3)、及び(HT−1)を示す。
[感度特性の評価]
積層型感光体(A−1)〜(A−6)、(B−1)及び(B−2)の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度23℃及び湿度50%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、感光体の表面を−700Vに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光強度0.4μJ/m2)を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射開始から0.5秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位VL(単位V)とした。測定された感光体の露光後電位VLを表2に示す。なお、露光後電位VLの絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。
積層型感光体(A−1)〜(A−6)、(B−1)及び(B−2)の各々に対して、耐オイルクラック性を評価した。耐オイルクラック性の評価は、感光体の表面(10個の測定箇所)に、油脂(オレイン酸トリグリセリド)を付着させて、温度23℃及び湿度50%RHの環境下で2日間放置した。その後、感光体の表面を光学顕微鏡(倍率200倍)で観察し、各測定箇所についてクラックの有無を確認した。確認結果から、下記基準に従って、感光体の耐オイルクラック性を判定した。耐オイルクラック性の結果を表2に示す。判定がA、B又はCである感光体を、耐オイルクラック性が良好であると評価した。また、判定がDである感光体を、耐オイルクラック性が不良であると評価した。
A:クラック発生箇所が0箇所である。
B:クラック発生箇所が1箇所である。
C:クラック発生箇所が2箇所である。
D:クラック発生箇所が3箇所以上である。
[感度特性の評価]
単層型感光体(A−7)〜(A−12)、(B−3)及び(B−4)の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度23℃及び湿度50%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、感光体の表面を+700Vに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光強度1.5μJ/m2)を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射開始から0.5秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位VL(単位V)とした。測定された感光体の露光後電位VLを表3に示す。なお、露光後電位VLの絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。
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