JPH03192364A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH03192364A JPH03192364A JP33342689A JP33342689A JPH03192364A JP H03192364 A JPH03192364 A JP H03192364A JP 33342689 A JP33342689 A JP 33342689A JP 33342689 A JP33342689 A JP 33342689A JP H03192364 A JPH03192364 A JP H03192364A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- charge
- photoreceptor
- formulas
- charge transport
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 9
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 abstract description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 abstract description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 abstract description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 47
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 43
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 17
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 10
- -1 m-phenylenediamine compound Chemical class 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- SBFJWYYUVYESMJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(3-methylphenyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SBFJWYYUVYESMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical class C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIUGUNHEXAZYIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroacridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3N=C21 QIUGUNHEXAZYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNRISOLSQFLNCI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(4-propylphenyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1N(C=1C=C(C=CC=1)N(C=1C=CC(CCC)=CC=1)C=1C=CC(CCC)=CC=1)C1=CC=C(CCC)C=C1 NNRISOLSQFLNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTGOFWKVWVLGIY-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,3-n-diphenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C(C=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 JTGOFWKVWVLGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WULZIURTBVLJRF-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound C=1C=CC(NC=2C=CC=CC=2)=CC=1NC1=CC=CC=C1 WULZIURTBVLJRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTECWVALCNVZFJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetranitrofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C2C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C=C2[N+]([O-])=O BTECWVALCNVZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEKJEMDSKURVLI-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromofuran-2,5-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(=O)OC1=O GEKJEMDSKURVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEWCYZEHFVRKU-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CCCCC1=CC(CCC(O)=O)=CC(CCCC)=C1O XEEWCYZEHFVRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIKMCPSRCRKCRA-UHFFFAOYSA-N 3-n,3-n-bis(3-methylphenyl)-1-n,1-n-diphenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NIKMCPSRCRKCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQYLLIGYDFCGY-UHFFFAOYSA-N 4-(2-anthracen-9-ylethenyl)-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 CLQYLLIGYDFCGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLMJGPTKDPMAY-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1-n,1-n,3-n,3-n-tetraphenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound C=1C(OC)=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HSLMJGPTKDPMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLVLNGGNFYCMKI-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(3-methylphenyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C=C(C)C=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 YLVLNGGNFYCMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPMAZCBFKBIFK-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinitroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(C=CC=C3)C3=C([N+]([O-])=O)C2=C1 XYPMAZCBFKBIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000143950 Vanessa Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K aluminium iodide Chemical compound I[Al](I)I CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- BYPNIFFYJHKCFO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-(2-phenyl-1,3-dihydropyrazol-5-yl)aniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=CCN(C=2C=CC=CC=2)N1 BYPNIFFYJHKCFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真感光体に関する。
用される電子写真感光体に関する。
(従来技術)
近年、導電性基体上に感光層が形成された電子写真用感
光体として、加工性がよ(製造コストの面で有利である
と共に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用さ
れている。上記有機感光体においては、光照射により電
荷を発生させる電荷発生材料と発生した電荷を輸送する
電荷輸送材料とにより電荷発生機能と電荷輸送機能とを
分離した感光層を有することで、高感度化を図った機能
分離型電子写真用感光体が知られている。上記機能分離
型電子写真用感光体の感光層としては、少なくとも電荷
発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料と結着
樹脂とを含有する電荷輸送層とが積層された積層型感光
体や、電荷発生材料および電荷輸送材料とを結着樹脂中
に分散させて成る単層型感光体等が種々提案されている
。
光体として、加工性がよ(製造コストの面で有利である
と共に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用さ
れている。上記有機感光体においては、光照射により電
荷を発生させる電荷発生材料と発生した電荷を輸送する
電荷輸送材料とにより電荷発生機能と電荷輸送機能とを
分離した感光層を有することで、高感度化を図った機能
分離型電子写真用感光体が知られている。上記機能分離
型電子写真用感光体の感光層としては、少なくとも電荷
発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料と結着
樹脂とを含有する電荷輸送層とが積層された積層型感光
体や、電荷発生材料および電荷輸送材料とを結着樹脂中
に分散させて成る単層型感光体等が種々提案されている
。
上記積層感光体は、電荷発生層と電荷輸送層とにより各
種機能を分離しているため、前記単層型感光体と異なり
、高感度で感光材料の選択幅が広いという利点がある。
種機能を分離しているため、前記単層型感光体と異なり
、高感度で感光材料の選択幅が広いという利点がある。
ところで、電荷輸送材料には正電荷輸送型が多いことや
表面に耐久性を持たせるため、導電性基体上に電荷発生
層を設け、更にその上に電荷輸送層を設けた負帯電用積
層感光体の構造をとることが一般的である。しかしなが
ら、このような負帯電用積層感光体では負帯電時に雰囲
気中にオゾンが発生し感光体の劣化及び複写環境の汚染
を引き起こしたり、また現像時には製造が困難である正
帯電性のトナーを必要とする等の問題がある。
表面に耐久性を持たせるため、導電性基体上に電荷発生
層を設け、更にその上に電荷輸送層を設けた負帯電用積
層感光体の構造をとることが一般的である。しかしなが
ら、このような負帯電用積層感光体では負帯電時に雰囲
気中にオゾンが発生し感光体の劣化及び複写環境の汚染
を引き起こしたり、また現像時には製造が困難である正
帯電性のトナーを必要とする等の問題がある。
一方上記の単層型感光体は、正帯電させることができる
だけでなく、感光体の静電潜像を現像するトナーとして
負帯電性トナーを使用できる。これは、一般にトナーは
負帯電するものが得られ易いため、トナー材料の選択幅
が広く、種々のトナー材料を使用することができるとい
う利点がある。
だけでなく、感光体の静電潜像を現像するトナーとして
負帯電性トナーを使用できる。これは、一般にトナーは
負帯電するものが得られ易いため、トナー材料の選択幅
が広く、種々のトナー材料を使用することができるとい
う利点がある。
しかしながら、−層中で電子と正孔を移動させるため、
どちらかがトラップとなり残留電位が太きくなる傾向が
ある。しかも、用いる材料自身あるいはその組合せ方に
より、帯電特性、感度、残留電位等の電子写真特性が太
き(左右されるという問題点がある。
どちらかがトラップとなり残留電位が太きくなる傾向が
ある。しかも、用いる材料自身あるいはその組合せ方に
より、帯電特性、感度、残留電位等の電子写真特性が太
き(左右されるという問題点がある。
そこで、上記問題点に鑑み、優れた電荷輸送能を有し、
かつ結着樹脂との相溶性のよい電子写真用電荷輸送材料
(特開平1−142642号公報)を先に提案した。
かつ結着樹脂との相溶性のよい電子写真用電荷輸送材料
(特開平1−142642号公報)を先に提案した。
また、光や熱等による劣化を防止して繰り返し安定性を
向上させるために、酸化防止剤を添加したものも出現し
ている。
向上させるために、酸化防止剤を添加したものも出現し
ている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、上記従来の電子写真感光体において用い
られていた各種酸化防止剤の中には、有意な添加効果を
示さないもの、逆に感光特性に悪影響を及ぼすもの等も
存在する。これは、酸化防止剤の性能は、実際に使用し
てみなければ、確かと判明しないからである。
られていた各種酸化防止剤の中には、有意な添加効果を
示さないもの、逆に感光特性に悪影響を及ぼすもの等も
存在する。これは、酸化防止剤の性能は、実際に使用し
てみなければ、確かと判明しないからである。
本発明は、以上の事情に鑑みてなされたものであって、
先に提案した特開平1−142642号公報の電子写真
用電荷輸送材料では、電荷輸送能は優れているが、さら
に耐オゾン性、耐光性においても優れた感光体を提供す
べく本発明者らが鋭意研究した結果、本発明の感光体を
完成させるに至った。従って、本発明は感度等の電子写
真特性だけでなく、さらに耐オゾン性、耐光性において
も優れた感光体を提供することを目的とする。
先に提案した特開平1−142642号公報の電子写真
用電荷輸送材料では、電荷輸送能は優れているが、さら
に耐オゾン性、耐光性においても優れた感光体を提供す
べく本発明者らが鋭意研究した結果、本発明の感光体を
完成させるに至った。従って、本発明は感度等の電子写
真特性だけでなく、さらに耐オゾン性、耐光性において
も優れた感光体を提供することを目的とする。
(問題点を解決するための手段および作用)従って、本
発明においては、電荷輸送材料としての下記−数式(1
) (式中、R’ 、R” 、R’ 、R’ 、R%は、7
/L/キル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示し、
それぞれフェニル基に置換しなくてもまた、置換し得る
限り何個置換してもよく、またすべての置換基は同一で
も、それぞれ互いに異なっていてもよい。)で表される
m−フェニレンジアミン系化合物と、酸化防止剤として
の下記−数式(n)、(III)、(IV)、(V) (式中、R6はアルキル基、R’l 、R@は水素原子
、アルキル基を示す。)で表される群の中から選ばれる
化合物を含有する電子写真感光体を構成することにより
上記目的を達成した。トリフェニルアミンのフェニル基
に窒素原子に対してm位に感応基「ジフェニルアミノ基
」を導入した上記−数式(1)で表されるm−フェニレ
ンジアミン系化合物を有する系の感光体においては、使
用する酸化防止剤によっては感度が悪くなったり、耐オ
ゾン性や耐光性の改善が見られるどころか、逆に悪化し
てしまうものさえあり、本発明で用いる上記−数式(I
I)乃至〔V〕で表される群の中から選ばれるフェノー
ル系酸化防止剤が最も好適に用い得ることを見出した。
発明においては、電荷輸送材料としての下記−数式(1
) (式中、R’ 、R” 、R’ 、R’ 、R%は、7
/L/キル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示し、
それぞれフェニル基に置換しなくてもまた、置換し得る
限り何個置換してもよく、またすべての置換基は同一で
も、それぞれ互いに異なっていてもよい。)で表される
m−フェニレンジアミン系化合物と、酸化防止剤として
の下記−数式(n)、(III)、(IV)、(V) (式中、R6はアルキル基、R’l 、R@は水素原子
、アルキル基を示す。)で表される群の中から選ばれる
化合物を含有する電子写真感光体を構成することにより
上記目的を達成した。トリフェニルアミンのフェニル基
に窒素原子に対してm位に感応基「ジフェニルアミノ基
」を導入した上記−数式(1)で表されるm−フェニレ
ンジアミン系化合物を有する系の感光体においては、使
用する酸化防止剤によっては感度が悪くなったり、耐オ
ゾン性や耐光性の改善が見られるどころか、逆に悪化し
てしまうものさえあり、本発明で用いる上記−数式(I
I)乃至〔V〕で表される群の中から選ばれるフェノー
ル系酸化防止剤が最も好適に用い得ることを見出した。
(発明の好適態様)
本発明の上記−数式(I)乃至〔■〕で表される化合物
において、R’ 、R” 、R’ 、R’ 、R’ 、
R’ s−R’ 、R”のうちアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、tertブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素
数1〜6の低級アルキル基が例示される。
において、R’ 、R” 、R’ 、R’ 、R’ 、
R’ s−R’ 、R”のうちアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、tertブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素
数1〜6の低級アルキル基が例示される。
R1、R” 、R” 、R’ 、R517)うチアルコ
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等のアルキ
ル部分の炭素数が1〜6の低級アルコキシ基が例示され
る。なお、上記R’ 、R” 、R’ 、R’ 、R’
は同一であってもよく、たがいに異なっていてもよい。
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等のアルキ
ル部分の炭素数が1〜6の低級アルコキシ基が例示され
る。なお、上記R’ 、R” 、R’ 、R’ 、R’
は同一であってもよく、たがいに異なっていてもよい。
上記−数式(1)で表される化合物の具体例としては、
N、N、N’、N’ −テトラフェニル−1゜3−フェ
ニレンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス(
3−トリル)−1,3−フェニレンジアミン、N、N’
−ビス(4−トリル)−N。
N、N、N’、N’ −テトラフェニル−1゜3−フェ
ニレンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス(
3−トリル)−1,3−フェニレンジアミン、N、N’
−ビス(4−トリル)−N。
N゛−ビス(3−トリル)−1,3−フェニレンジアミ
ン、N、N、N’、N’ −テトラフェニル−3,5−
トリレンジアミン、N、N、N’、N’テトラキス(3
−トリル)−3,5)リレンジアミン、N、N、N’、
N”−テトラキス(4−トリル)−1,3−フェニレン
ジアミン、N、N。
ン、N、N、N’、N’ −テトラフェニル−3,5−
トリレンジアミン、N、N、N’、N’テトラキス(3
−トリル)−3,5)リレンジアミン、N、N、N’、
N”−テトラキス(4−トリル)−1,3−フェニレン
ジアミン、N、N。
N’、N’−テトラキス(3−トリル)−3,5トリレ
ンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス(3
−エチルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N
、 N、 N’、N’−テトラキス(4−プロピルフェ
ニル)−1,3−フェニレンジアミン、N、N、N’、
N’−テトラフェニル−5−メトキシ−1,3−フェニ
レンジアミン、N、N−ビス(3−トリル)−N’、N
’−ジフェニル−1,3−フェニレンジアミン、N、N
’−ビス(4−トリル)−N、N’−ジフェニル−1,
3−フェニレンジアミン、N、N、N’、N” −テト
ラキス(2,4,6−)リメチルフェニル)−3,5−
トリレンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキ
ス(3,5−ジメチル)−1,3−フェニレンジアミン
等が例示される。中でも、N、N、N’。
ンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキス(3
−エチルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N
、 N、 N’、N’−テトラキス(4−プロピルフェ
ニル)−1,3−フェニレンジアミン、N、N、N’、
N’−テトラフェニル−5−メトキシ−1,3−フェニ
レンジアミン、N、N−ビス(3−トリル)−N’、N
’−ジフェニル−1,3−フェニレンジアミン、N、N
’−ビス(4−トリル)−N、N’−ジフェニル−1,
3−フェニレンジアミン、N、N、N’、N” −テト
ラキス(2,4,6−)リメチルフェニル)−3,5−
トリレンジアミン、N、N、N’、N’ −テトラキ
ス(3,5−ジメチル)−1,3−フェニレンジアミン
等が例示される。中でも、N、N、N’。
N゛−テトラキス(3−トリル)−1,3−フェニレン
ジアミン、N、N’−ビス(4−トリル)−N、N“−
ビス(3−トリル)−1,3−フェニレンジアミンが好
ましい。
ジアミン、N、N’−ビス(4−トリル)−N、N“−
ビス(3−トリル)−1,3−フェニレンジアミンが好
ましい。
本発明の上記−数式(1)で表される化合物は、種々の
方法、例えば下記反応式により合成することができる。
方法、例えば下記反応式により合成することができる。
(3)
(3)
(4)
上記−数式(3)で表されるN、N’ −ジフェニル−
1,3−フェニレンジアミンを得る。さらにN、N’−
ジフェニル−1,3−フェニレンジアミンと上記−数式
(4)で表されるヨードベンゼンを炭酸カリウム、銅粉
と共にニトロベンゼン中で還流させることにより得られ
る。
1,3−フェニレンジアミンを得る。さらにN、N’−
ジフェニル−1,3−フェニレンジアミンと上記−数式
(4)で表されるヨードベンゼンを炭酸カリウム、銅粉
と共にニトロベンゼン中で還流させることにより得られ
る。
前記−数式(1)で表される化合物において置換4RI
は化合物(1)のレソルシノールに予め導入し、置換基
R1、R5は化合物(2)のアニリンに予め導入し、置
換基R3、R4は化合物(4)のコードベンゼンに予め
導入すればよい。
は化合物(1)のレソルシノールに予め導入し、置換基
R1、R5は化合物(2)のアニリンに予め導入し、置
換基R3、R4は化合物(4)のコードベンゼンに予め
導入すればよい。
本発明における酸化防止剤としては、下記化学式(1)
〜〔5〕で表される化合物等が例示される。
〜〔5〕で表される化合物等が例示される。
即ち、本発明は、上記−数式(1)で表されるレソルシ
ノールと、上記−数式(2)で表されるアニリンをヨウ
素と共に窒素気流下で反応させて、上記化学式〔1〕〜
〔5〕で表される化合物の化学名は、(1)4.4”
−ブチリデン−ビス−(3−メチル−6=第三−ブチル
フェノール)、(2)4,4° −メチレン−ビス−(
3−エチル−6−第三−ブチルフェノール)、〔3〕
トリエチレングリコール−ビス(3−(3−t −7’
チル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオ
ネート、〔4〕ペンタエリスリチル−テトラキス(3−
(3,5−ジーし一ブチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート、〔5〕オクタデシル−3−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ートである。
ノールと、上記−数式(2)で表されるアニリンをヨウ
素と共に窒素気流下で反応させて、上記化学式〔1〕〜
〔5〕で表される化合物の化学名は、(1)4.4”
−ブチリデン−ビス−(3−メチル−6=第三−ブチル
フェノール)、(2)4,4° −メチレン−ビス−(
3−エチル−6−第三−ブチルフェノール)、〔3〕
トリエチレングリコール−ビス(3−(3−t −7’
チル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオ
ネート、〔4〕ペンタエリスリチル−テトラキス(3−
(3,5−ジーし一ブチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート、〔5〕オクタデシル−3−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ートである。
上記酸化防止剤は、結着樹脂100重量部当たり5乃至
30重量部の割合で使用することができる。
30重量部の割合で使用することができる。
酸化防止剤の使用量が、5重量部未満であると耐オゾン
性の効果が充分でなく、30重量部を超えると感度不良
を引き起こす。
性の効果が充分でなく、30重量部を超えると感度不良
を引き起こす。
本発明の電子写真感光体は、従来公知の他の電荷輸送材
料と組合せて使用することもでき、その際、他の電荷輸
送材料としては、従来公知の電子吸引性化合物、電子供
与性化合物を用いることができる。上記電子吸引性化合
物としては、例えば、テトラシアノエチレン、2,4.
7−ドリニトロー9−フルオレノン、2,4.8−)リ
ニトロチオキサントン、3,4.5.7−テトラニトロ
9−フルオレノン、ジニトロベンゼン、ジニトロアント
ラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、
ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン
酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示される。
料と組合せて使用することもでき、その際、他の電荷輸
送材料としては、従来公知の電子吸引性化合物、電子供
与性化合物を用いることができる。上記電子吸引性化合
物としては、例えば、テトラシアノエチレン、2,4.
7−ドリニトロー9−フルオレノン、2,4.8−)リ
ニトロチオキサントン、3,4.5.7−テトラニトロ
9−フルオレノン、ジニトロベンゼン、ジニトロアント
ラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、
ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン
酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示される。
また、電子供与性化合物としては、2.5−ジ(4−メ
チルアミノフェニル)、1,3.4−オキサジアゾール
、等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチル
アミノスチリル)アントラセン等のスチリル化合物、ポ
リビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、1−
フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾ
リン等のピラゾリン化合物、3,3”−ジメチル−N、
N。
チルアミノフェニル)、1,3.4−オキサジアゾール
、等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチル
アミノスチリル)アントラセン等のスチリル化合物、ポ
リビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、1−
フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾ
リン等のピラゾリン化合物、3,3”−ジメチル−N、
N。
N=、 N=−テトラキス−4−メチルフェニル(1゜
lo−ビフェニル)−4,4° −ジアミン等のジアミ
ン誘導体、ヒドラゾン化合物、トリフェニルアミン系化
合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イ
ソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジ
アゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール
系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物
、縮合多環式化合物が例示される。上記電荷輸送材料の
うち電子供与性化合物を用いるのが好ましい、これらの
電荷輸送材料は一種または二種以上混合して用いられる
。なお、ポリビニルカルバゾール等成膜性を有する電荷
輸送材料を用いる場合には、結合剤樹脂は必ずしも必要
ではない。
lo−ビフェニル)−4,4° −ジアミン等のジアミ
ン誘導体、ヒドラゾン化合物、トリフェニルアミン系化
合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イ
ソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジ
アゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール
系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物
、縮合多環式化合物が例示される。上記電荷輸送材料の
うち電子供与性化合物を用いるのが好ましい、これらの
電荷輸送材料は一種または二種以上混合して用いられる
。なお、ポリビニルカルバゾール等成膜性を有する電荷
輸送材料を用いる場合には、結合剤樹脂は必ずしも必要
ではない。
本発明の感光体は、いわゆる、単層型や積層型の電子写
真感光体のいずれにも適用することができる。
真感光体のいずれにも適用することができる。
単層型電子写真感光体とするには、第1図に示すように
、電荷輸送材料としての上記−数式〔I〕で表される化
合物、上記−数式(II)乃至(V)で表される群の中
から選ばれる酸化防止剤、電荷発生材料と結合剤樹脂等
を含有する感光層lを導電性基板2上に形成すればよい
、また積層型の電子写真感光体とするには、第2図に示
されるように、導電性基板13上に、蒸着または塗布等
の手段により上記電荷発生材料を含有する電荷発生層1
2を形成し、この電荷発生層12上に、前記−数式(I
)で表される化合物と結合剤樹脂とを含有する電荷輸送
層11を形成したり、第3図に示すように、上記とは逆
に、導電性基板23上に上記と同様の電荷輸送層21を
形成し、次いで蒸着または塗布等の手段により前記電荷
発生材料を含有する電荷発生層22を形成すればよい。
、電荷輸送材料としての上記−数式〔I〕で表される化
合物、上記−数式(II)乃至(V)で表される群の中
から選ばれる酸化防止剤、電荷発生材料と結合剤樹脂等
を含有する感光層lを導電性基板2上に形成すればよい
、また積層型の電子写真感光体とするには、第2図に示
されるように、導電性基板13上に、蒸着または塗布等
の手段により上記電荷発生材料を含有する電荷発生層1
2を形成し、この電荷発生層12上に、前記−数式(I
)で表される化合物と結合剤樹脂とを含有する電荷輸送
層11を形成したり、第3図に示すように、上記とは逆
に、導電性基板23上に上記と同様の電荷輸送層21を
形成し、次いで蒸着または塗布等の手段により前記電荷
発生材料を含有する電荷発生層22を形成すればよい。
また、電荷発生層22は電荷発生材料と電荷輸送材料を
結合剤樹脂中に分散して塗布して形成してもよい。上記
積層型の電子写真感光体においては、上記−数式(It
)乃至(V)で表される群の中から選ばれる酸化防止剤
を、最外層、あるいは上記−数式〔1〕で表される化合
物と同層に含有すればよい。
結合剤樹脂中に分散して塗布して形成してもよい。上記
積層型の電子写真感光体においては、上記−数式(It
)乃至(V)で表される群の中から選ばれる酸化防止剤
を、最外層、あるいは上記−数式〔1〕で表される化合
物と同層に含有すればよい。
上記電荷発生材料としては、例えばセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が例示さ
れ、所望の領域に吸収波長域を有するように、一種また
は二種以上混合して用いられる。
ルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が例示さ
れ、所望の領域に吸収波長域を有するように、一種また
は二種以上混合して用いられる。
また、上記感光層1、電荷発生層12.22、および電
荷輸送層11.21、における結合剤樹脂としては、種
々の樹脂が使用でき、例えば、スチレン系重合体、スチ
レン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル
系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチレ
ン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポ
リアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ボリアリ
レート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケト
ン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂
、等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂
、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラニン樹脂、その他架
橋性の熱硬化性樹脂、および、エポキシアクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等、各種の重
合体が例示できる。これらの結合剤樹脂は、一種または
二種以上混合して用いられる。
荷輸送層11.21、における結合剤樹脂としては、種
々の樹脂が使用でき、例えば、スチレン系重合体、スチ
レン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル
系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチレ
ン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポ
リアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ボリアリ
レート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケト
ン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂
、等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂
、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラニン樹脂、その他架
橋性の熱硬化性樹脂、および、エポキシアクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等、各種の重
合体が例示できる。これらの結合剤樹脂は、一種または
二種以上混合して用いられる。
また、塗布手段により電荷発生層12.22、および電
荷輸送層11.21、を形成する場合溶剤が使用される
。上記溶剤としては、種々の有機溶剤が使用でき、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノール等
のアルコール類、n−へキサン、オクタン、シクロヘキ
サン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル、等のエステル類、ジメチルホルム
アルデヒド、ジメチルスルホキスト、等種々の溶剤が例
示され、一種または二種以上混合して用いられる。
荷輸送層11.21、を形成する場合溶剤が使用される
。上記溶剤としては、種々の有機溶剤が使用でき、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノール等
のアルコール類、n−へキサン、オクタン、シクロヘキ
サン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル、等のエステル類、ジメチルホルム
アルデヒド、ジメチルスルホキスト、等種々の溶剤が例
示され、一種または二種以上混合して用いられる。
また、前記電荷発生層12.22、の感度をよくするた
め、例えば、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセ
ナフチレン等従来公知の増感剤を前記電荷発生材料と共
に用いてもよい。さらには前記−数式(Nで表される化
合物や電荷発生材料の分散性、塗工性等をよくするため
、界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
め、例えば、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセ
ナフチレン等従来公知の増感剤を前記電荷発生材料と共
に用いてもよい。さらには前記−数式(Nで表される化
合物や電荷発生材料の分散性、塗工性等をよくするため
、界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
上記導電性基板2.13.23としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス銅、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着
またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化錫、酸化インジウム、等で被覆されたガ
ラス等が例示される。上記導電性基板2.13.23は
シート状やドラム状いずれであってもよく、基板自体が
導電性を有するか基板の表面が導電性を有し、使用に際
し、十分な機械的強度を有するものが好ましい。
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス銅、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着
またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化錫、酸化インジウム、等で被覆されたガ
ラス等が例示される。上記導電性基板2.13.23は
シート状やドラム状いずれであってもよく、基板自体が
導電性を有するか基板の表面が導電性を有し、使用に際
し、十分な機械的強度を有するものが好ましい。
上記電荷輸送材料としての本発明の化合物と結合剤樹脂
は、電荷の輸送を阻害しない範囲で種々の割合で使用す
ることができるが、光照射により電荷発生層で生じた電
荷が容易に輸送できるよう、前記−数式(1)で表され
る化合物100重量部に対して、結合剤樹脂30〜50
0重量部、特に、100〜300重量部が好ましい。
は、電荷の輸送を阻害しない範囲で種々の割合で使用す
ることができるが、光照射により電荷発生層で生じた電
荷が容易に輸送できるよう、前記−数式(1)で表され
る化合物100重量部に対して、結合剤樹脂30〜50
0重量部、特に、100〜300重量部が好ましい。
また、−数式(1)で表される化合物を含有する電荷輸
送層11.21は、2〜1100a、特に、5〜30μ
m程度の層厚に形成されるのが好ましい。
送層11.21は、2〜1100a、特に、5〜30μ
m程度の層厚に形成されるのが好ましい。
上記電荷発生材料を前記結合剤樹脂と共に用いる場合、
電荷発生材料と、結合剤樹脂とは、種々の割合で使用す
ることができるが、電荷発生材料10重量部に対して、
結合剤樹脂1〜300重量部、特に、5〜150重量部
用いるのが好ましい。
電荷発生材料と、結合剤樹脂とは、種々の割合で使用す
ることができるが、電荷発生材料10重量部に対して、
結合剤樹脂1〜300重量部、特に、5〜150重量部
用いるのが好ましい。
また、上記電荷発生層12.22は、適宜の層厚を有し
ていてもよいが、0.01〜20μm1特に0.1〜1
0um程度に形成されるのが好ましい。
ていてもよいが、0.01〜20μm1特に0.1〜1
0um程度に形成されるのが好ましい。
また、単層型電子写真用感光体にあたっては、上記基板
2と感光層1との間に、また、積層型電子写真用感光体
にあたっては、前記基板13と電荷発生層12との間や
基板23と電荷輸送層21との間および電荷発生層12
.22と電荷輸送層11.21との間に、感光体の特性
を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよく、
感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
2と感光層1との間に、また、積層型電子写真用感光体
にあたっては、前記基板13と電荷発生層12との間や
基板23と電荷輸送層21との間および電荷発生層12
.22と電荷輸送層11.21との間に、感光体の特性
を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよく、
感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
上記電荷発生層12.22および電荷輸送層11.21
を塗布手段により形成するには、前記電荷発生材料等と
結合剤樹脂等を、従来公知の方法、例えば、ロールミル
、ボールミル、アトライタ、ペイントシェイカあるいは
超音波分散器等を用いて調整し、従来公知の塗布手段に
より塗布、乾燥すればよい。なお、前記のように電荷発
生層12.22は、前記電荷発生材料を蒸着することに
より形成してもよい。
を塗布手段により形成するには、前記電荷発生材料等と
結合剤樹脂等を、従来公知の方法、例えば、ロールミル
、ボールミル、アトライタ、ペイントシェイカあるいは
超音波分散器等を用いて調整し、従来公知の塗布手段に
より塗布、乾燥すればよい。なお、前記のように電荷発
生層12.22は、前記電荷発生材料を蒸着することに
より形成してもよい。
(実施例)
以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。
る。
実施例1
結着材としてのポリ−(4,4・ −シクロへキシリデ
ンジフェニル)カーボネート(三菱瓦斯化学社製、商品
名ポリカーボネー)Z)100重量部、電荷発生材料と
してのN、 N・−ジ(3,5−ジメチルフヱニル)ペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルポキシジイミト
8重量部、電荷輸送材料としてのN、N、N”、 N=
−テトラキス(3−トリル)−1,3−フェニレン
ジアミン50重量部、酸化防止剤としての4,4° −
ブチリデン−ビス−(3−メチル−6−第三−ブチルフ
ェノール)(吉富製薬社製、商品名ヨシノックスBB)
5重量部、ポリジメチルシロキサン(信越化学社製)0
.01重量部および所定量のテトラヒドロフランを、超
音波分散器で混合分散することで単層型感光層用分散液
を調整すると共に、アルマイト処理されたアルミニウム
素管上に塗布し、厚み約23μmの感光層を形成し、約
100℃で熱処理加工することにより電子写真感光体を
作成した。
ンジフェニル)カーボネート(三菱瓦斯化学社製、商品
名ポリカーボネー)Z)100重量部、電荷発生材料と
してのN、 N・−ジ(3,5−ジメチルフヱニル)ペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルポキシジイミト
8重量部、電荷輸送材料としてのN、N、N”、 N=
−テトラキス(3−トリル)−1,3−フェニレン
ジアミン50重量部、酸化防止剤としての4,4° −
ブチリデン−ビス−(3−メチル−6−第三−ブチルフ
ェノール)(吉富製薬社製、商品名ヨシノックスBB)
5重量部、ポリジメチルシロキサン(信越化学社製)0
.01重量部および所定量のテトラヒドロフランを、超
音波分散器で混合分散することで単層型感光層用分散液
を調整すると共に、アルマイト処理されたアルミニウム
素管上に塗布し、厚み約23μmの感光層を形成し、約
100℃で熱処理加工することにより電子写真感光体を
作成した。
実施例2
酸化防止剤として4.4・ −メチレン−ビス−(3−
エチル−6−第三−ブチルフェノール)(入内新興化学
社製、商品名ノンフレックスE。
エチル−6−第三−ブチルフェノール)(入内新興化学
社製、商品名ノンフレックスE。
B、P)5重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成した。
にして電子写真感光体を作成した。
実施例3
酸化防止剤としてトリエチレングリコール−ビス(3−
(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル〕プロピオネート(チバガイギー社製、商品名IRG
ANOX245)5重量部を用いたこと以外は、実施例
1と同様にして電子写真感光体を作成した。
(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル〕プロピオネート(チバガイギー社製、商品名IRG
ANOX245)5重量部を用いたこと以外は、実施例
1と同様にして電子写真感光体を作成した。
実施例4
酸化防止剤としてペンタエリスリチル−テトラキス(3
−(3,5−ジーし一ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート(チバガイギー社製、商品名I RG
ANOX 1010)5重量部を用いたこと以外は、実
施例1と同様にして電子写真感光体を作成した。
−(3,5−ジーし一ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート(チバガイギー社製、商品名I RG
ANOX 1010)5重量部を用いたこと以外は、実
施例1と同様にして電子写真感光体を作成した。
実施例5
酸化防止剤としてオクタデシル−3−(3,5−ジー【
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(
チバガイギー社製、商品名IRGANOX1076)5
重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして電子
写真感光体を作成した。
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(
チバガイギー社製、商品名IRGANOX1076)5
重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして電子
写真感光体を作成した。
実施例6
酸化防止剤として4.4° −ブチリデン−ビス−(3
−メチル−6−第三−ブチルフェノール)(吉富製薬化
学社製、商品名ヨシノックスBB)30重量部を用いた
こと以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作
成した。
−メチル−6−第三−ブチルフェノール)(吉富製薬化
学社製、商品名ヨシノックスBB)30重量部を用いた
こと以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作
成した。
比較例1
酸化防止剤として2.5−ジ−t−ブチル−ヒドロキノ
ン(入内新興化学社製、商品名ノンフレックスアルバ)
5重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして電
子写真感光体を作成した。
ン(入内新興化学社製、商品名ノンフレックスアルバ)
5重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして電
子写真感光体を作成した。
比較例2
酸化防止剤として4.4−チオ−ビス−(3−メチル6
−t−ブチルフェノール)(住友化学社製、商品名Su
mi l i z e rWX−R)5重量部を用いた
こと以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作
成した。
−t−ブチルフェノール)(住友化学社製、商品名Su
mi l i z e rWX−R)5重量部を用いた
こと以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作
成した。
(感光体の評価)
皿肌裏皿里位
上記各電子写真感光体を、静電複写試験装置(ジエンチ
ック社製、ジエンチックシンシア30M)に装填し、そ
の表面を正に帯電させて表面電位Vt、、 (v)を測
定した。
ック社製、ジエンチックシンシア30M)に装填し、そ
の表面を正に帯電させて表面電位Vt、、 (v)を測
定した。
Sふ
上記帯電状態の各電子写真感光体を、上記静電複写試験
装置の露光光源であるハロゲンランプを用いて露光し、
表面電位vlsp (v)が半分となるまでの時間を求
め、半減露光量El/2(μJ/d)を算出した。
装置の露光光源であるハロゲンランプを用いて露光し、
表面電位vlsp (v)が半分となるまでの時間を求
め、半減露光量El/2(μJ/d)を算出した。
また、露光開始時から0.15秒経過後の表面電位を、
残留電位Vt、、 (v)として測定した。
残留電位Vt、、 (v)として測定した。
以上の結果を表1に示した。
菫主jl並
ボックス内にチャージャーをシールドごと挿入し、電圧
をかけコロナ放電させることでオゾンを発生させ7pp
mの濃度とした。このボックス内に上記各電子写真感光
体を3時間保管した後、上述の測定方法で1皿里位およ
び、生成1土l−歿、fl亘を測定した。
をかけコロナ放電させることでオゾンを発生させ7pp
mの濃度とした。このボックス内に上記各電子写真感光
体を3時間保管した後、上述の測定方法で1皿里位およ
び、生成1土l−歿、fl亘を測定した。
以上の結果を表2に示した。
tl並
上記各電子写真感光体の表面に、白色蛍光灯を用いて、
15001uxの紫外線を含む白色光を20分間露光し
た後、上述の測定方法で1皿里位および、 ゛
を測定した。以上の結果を表3に示した。
15001uxの紫外線を含む白色光を20分間露光し
た後、上述の測定方法で1皿里位および、 ゛
を測定した。以上の結果を表3に示した。
(以下余白)
表1
表2
表3
(以下余白)
表1.2.3から明らかなように、実施例1乃至実施例
6の電子写真感光体は、いずれも帯電特性に優れ、感度
が高く、残留電位が小さいと共に、耐オゾン性や耐光性
も良好であることが判明した。
6の電子写真感光体は、いずれも帯電特性に優れ、感度
が高く、残留電位が小さいと共に、耐オゾン性や耐光性
も良好であることが判明した。
これに対して、比較例2の電子写真感光体は、初期感度
が極端に悪いものであった。また、比較例1の電子写真
感光体は、耐オゾン性が悪く極端に帯電特性が低下する
ものであった。
が極端に悪いものであった。また、比較例1の電子写真
感光体は、耐オゾン性が悪く極端に帯電特性が低下する
ものであった。
(発明の効果)
以上のように、本発明の電子写真感光体によれば、帯電
性に優れ、感度が高く、残留電位が小さいと共に、さら
に耐オゾン性や耐光性に優れるという特有の効果を奏す
る。
性に優れ、感度が高く、残留電位が小さいと共に、さら
に耐オゾン性や耐光性に優れるという特有の効果を奏す
る。
第1図乃至第3図は、それぞれ電子写真感光体の概略断
面図である。
面図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電荷輸送材料としての下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5は、
アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示し、そ
れぞれフェニル基に置換しなくてもまた、置換し得る限
り何個置換してもよく、またすべての置換基は同一でも
、それぞれ互いに異なっていてもよい。)で表されるm
−フェニレンジアミン系化合物と、酸化防止剤としての
下記一般式〔II〕、〔III〕、〔IV〕、〔V〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔V〕 (式中、R^6はアルキル基、R^7、R^8は水素原
子、アルキル基を示す。)で表される群の中から選ばれ
る化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33342689A JPH03192364A (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33342689A JPH03192364A (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03192364A true JPH03192364A (ja) | 1991-08-22 |
Family
ID=18265980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33342689A Pending JPH03192364A (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03192364A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1039525A (ja) * | 1996-07-26 | 1998-02-13 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
-
1989
- 1989-12-22 JP JP33342689A patent/JPH03192364A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1039525A (ja) * | 1996-07-26 | 1998-02-13 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2518974B2 (ja) | ベンジジン誘導体及びそれを用いた感光体 | |
EP0353067B1 (en) | Electrophotographic photosensitive material containing m-phenylenediamine compound | |
JPH04300853A (ja) | フェニレンジアミン誘導体及びそれを用いた感光体 | |
JPH01142642A (ja) | 電子写真感光体用電荷輸送材料 | |
JP3343545B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3171755B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01118141A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03192364A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3653464B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2657996B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01118147A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01118143A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01142646A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2608930B2 (ja) | m−フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JPH0236268A (ja) | m−フェニレンジアミン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 | |
JPS63291061A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2996487B2 (ja) | m―フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JPH04285670A (ja) | ジフェノキノン系化合物とこれを用いた電子写真感光体 | |
JPH08211634A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01118145A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH05307268A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01142645A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01118144A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03261958A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0375658A (ja) | 電子写真感光体 |