JPH04285671A - ジフェノキノン系化合物とこれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
ジフェノキノン系化合物とこれを用いた電子写真感光体Info
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なジフェノキノン
系化合物とこれを用いた電子写真感光体に関する。
系化合物とこれを用いた電子写真感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、複写機、プリンター、ファクシミ
リ等の画像形成装置における電子写真感光体として、加
工性および経済性にすぐれ、機能設計の自由度が大きい
有機感光体が広く使用されている。また、電子写真感光
体を用いて複写画像を形成する場合には、カールソンプ
ロセスが広く利用されている。カールソンプロセスは、
コロナ放電により感光体を均一に帯電させる帯電工程と
、帯電した感光体に原稿像を露光し原稿像に対応した静
電潜像を形成する露光工程と、静電潜像をトナーを含有
する現像剤で現像しトナー像を形成する現像工程と、ト
ナー像を紙などの基材に転写する転写工程と、基材に転
写されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後
、感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工
程とを含んでいる。このカールソンプロセスにおいて、
高品質の画像を形成するには、電子写真感光体が帯電特
性および感光特性に優れており、かつ露光後の残留電位
が低いことが要求される。
リ等の画像形成装置における電子写真感光体として、加
工性および経済性にすぐれ、機能設計の自由度が大きい
有機感光体が広く使用されている。また、電子写真感光
体を用いて複写画像を形成する場合には、カールソンプ
ロセスが広く利用されている。カールソンプロセスは、
コロナ放電により感光体を均一に帯電させる帯電工程と
、帯電した感光体に原稿像を露光し原稿像に対応した静
電潜像を形成する露光工程と、静電潜像をトナーを含有
する現像剤で現像しトナー像を形成する現像工程と、ト
ナー像を紙などの基材に転写する転写工程と、基材に転
写されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後
、感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工
程とを含んでいる。このカールソンプロセスにおいて、
高品質の画像を形成するには、電子写真感光体が帯電特
性および感光特性に優れており、かつ露光後の残留電位
が低いことが要求される。
【0003】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が電子写真感光体材料として公知であるが、
これらは毒性があり、しかも生産コストが高いという欠
点がある。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の
有機物質を用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案
されている。かかる有機電子写真感光体は、露光により
電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る機能を有する電荷輸送材料とからなる感光層を有する
。
機光導電体が電子写真感光体材料として公知であるが、
これらは毒性があり、しかも生産コストが高いという欠
点がある。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の
有機物質を用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案
されている。かかる有機電子写真感光体は、露光により
電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る機能を有する電荷輸送材料とからなる感光層を有する
。
【0004】かかる有機電子写真感光体に望まれる各種
の条件を満足させるためには、これら電荷発生材料と電
荷輸送材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送
材料としては、従来から種々の物質が研究され、ポリビ
ニルカルバゾール、オキサジアゾール系化合物、ピラゾ
リン系化合物、ヒドラゾン系化合物等の多くの物質が提
案されている。これらの電荷輸送材料はホール輸送材料
であるため、現在、有機電子写真感光体の主流となって
いる機能分離型感光体では必然的に負帯電プロセスが要
求される。しかしながら、負極性コロナ放電は本質的に
不安定であり、かつオゾン発生による感光体の劣化、使
用環境の汚染等の問題を有している。これらの問題を解
決するには、電荷輸送材料として電子輸送材料を用いた
正帯電で動作する有機電子写真感光体を採用すれば良く
、電子輸送材料としては特開平1−206349号公報
に記載されているジフェノキノン構造を有する化合物が
提案されている。このものは非局在化したπ電子系を有
する電子受容体であり、アニオンラジカル状態が関与す
る電子移動反応により電子を輸送することができる。
の条件を満足させるためには、これら電荷発生材料と電
荷輸送材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送
材料としては、従来から種々の物質が研究され、ポリビ
ニルカルバゾール、オキサジアゾール系化合物、ピラゾ
リン系化合物、ヒドラゾン系化合物等の多くの物質が提
案されている。これらの電荷輸送材料はホール輸送材料
であるため、現在、有機電子写真感光体の主流となって
いる機能分離型感光体では必然的に負帯電プロセスが要
求される。しかしながら、負極性コロナ放電は本質的に
不安定であり、かつオゾン発生による感光体の劣化、使
用環境の汚染等の問題を有している。これらの問題を解
決するには、電荷輸送材料として電子輸送材料を用いた
正帯電で動作する有機電子写真感光体を採用すれば良く
、電子輸送材料としては特開平1−206349号公報
に記載されているジフェノキノン構造を有する化合物が
提案されている。このものは非局在化したπ電子系を有
する電子受容体であり、アニオンラジカル状態が関与す
る電子移動反応により電子を輸送することができる。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例えば
下記式(A)で示されるような置換基を有するジフェノ
キノン系化合物は、感光体を構成する結着樹脂との相溶
性が低く、従って量的に多量のジフェノキノン系化合物
を感光層内に含有させることができないため、充分な感
度が得られないという欠点がある。
下記式(A)で示されるような置換基を有するジフェノ
キノン系化合物は、感光体を構成する結着樹脂との相溶
性が低く、従って量的に多量のジフェノキノン系化合物
を感光層内に含有させることができないため、充分な感
度が得られないという欠点がある。
【0006】
【化3】
【0007】また、上記ジフェノキノン系化合物は昇華
性を有するため、経時的に感度が低下するおそれもあっ
た。すなわち、ジフェノキノン系化合物の特性は、置換
基のつき方や種類に大きく影響されるものである。本発
明の目的は、かかる技術的課題を解決し、高い電子受容
性を有すると共に、安全なジフェノキノン系化合物と、
高感度でかつ繰り返し特性に優れた電子写真感光体を提
供することである。
性を有するため、経時的に感度が低下するおそれもあっ
た。すなわち、ジフェノキノン系化合物の特性は、置換
基のつき方や種類に大きく影響されるものである。本発
明の目的は、かかる技術的課題を解決し、高い電子受容
性を有すると共に、安全なジフェノキノン系化合物と、
高感度でかつ繰り返し特性に優れた電子写真感光体を提
供することである。
【0008】
【課題を解決するための手段および作用】上記の目的を
達成するための本発明のジフェノキノン系化合物は、一
般式(1):
達成するための本発明のジフェノキノン系化合物は、一
般式(1):
【0009】
【化4】
【0010】(式中、R1 、R2 、R3 、R4
、R5 、R6 、R7 およびR8 は同一または異
なって水素原子、アルキル基またはハロゲン置換アルキ
ル基を示す。但し、R1 、R2 、R3 およびR4
のうち少なくとも1つの基およびR5 、R6 、R
7 およびR8 のうち少なくとも1つの基はそれぞれ
ハロゲン置換アルキル基であるものとし、またR1 、
R2 、R7 、R8 がいずれもフッ素置換アルキル
基でかつR3 、R4 、R5 、R6 がいずれも水
素原子である場合を除くものとする。)で表されるもの
である。
、R5 、R6 、R7 およびR8 は同一または異
なって水素原子、アルキル基またはハロゲン置換アルキ
ル基を示す。但し、R1 、R2 、R3 およびR4
のうち少なくとも1つの基およびR5 、R6 、R
7 およびR8 のうち少なくとも1つの基はそれぞれ
ハロゲン置換アルキル基であるものとし、またR1 、
R2 、R7 、R8 がいずれもフッ素置換アルキル
基でかつR3 、R4 、R5 、R6 がいずれも水
素原子である場合を除くものとする。)で表されるもの
である。
【0011】かかる本発明のジフェノキノン系化合物は
、電子吸引性基として発癌性のあるニトロ基やシアノ基
を使用せずに、ハロゲン置換アルキル基を使用している
ため、電子受容性(電子親和力)を大きくしている。 さらに、本発明のジフェノキノン系化合物は結着樹脂と
の相溶性にもすぐれると共に、その昇華性が低下されて
いる。
、電子吸引性基として発癌性のあるニトロ基やシアノ基
を使用せずに、ハロゲン置換アルキル基を使用している
ため、電子受容性(電子親和力)を大きくしている。 さらに、本発明のジフェノキノン系化合物は結着樹脂と
の相溶性にもすぐれると共に、その昇華性が低下されて
いる。
【0012】従って、本発明の電子写真感光体は、導電
性基体上に、上記一般式(1) で表されるジフェノキ
ノン系化合物を含有する感光層を設けたことを特徴とす
る。 これにより本発明の電子写真感光体は、感度および帯電
能にすぐれ、高い繰り返し特性を有する。前記ハロゲン
置換アルキル基としては、例えば1または2以上のハロ
ゲン原子が置換したメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などがあげられ、好ましく
はトリハロゲン化メチル基のようにアルキル基の有する
全ての水素原子がハロゲン原子と置換されたものが好ま
しい。
性基体上に、上記一般式(1) で表されるジフェノキ
ノン系化合物を含有する感光層を設けたことを特徴とす
る。 これにより本発明の電子写真感光体は、感度および帯電
能にすぐれ、高い繰り返し特性を有する。前記ハロゲン
置換アルキル基としては、例えば1または2以上のハロ
ゲン原子が置換したメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などがあげられ、好ましく
はトリハロゲン化メチル基のようにアルキル基の有する
全ての水素原子がハロゲン原子と置換されたものが好ま
しい。
【0013】ハロゲン原子としては、例えば塩素、臭素
、フッ素、沃素があげられる。前記一般式(1) で表
されるジフェノキノン系化合物の具体的化合物としては
、以下のものを例示することができる。
、フッ素、沃素があげられる。前記一般式(1) で表
されるジフェノキノン系化合物の具体的化合物としては
、以下のものを例示することができる。
【0014】
【化5】
【0015】前記一般式(1) で表される化合物は、
例えば下記反応式にて製造することができる。 反応式:
例えば下記反応式にて製造することができる。 反応式:
【0016】
【化6】
【0017】(式中、Rは上記R1 〜R8 のいずれ
かを示す。)すなわち、式(a) で表されるフェノー
ル系化合物を溶剤に溶解し、酸化剤にて酸化することに
より、本発明の化合物である生成物(1’)が得られる
(Meneger etal., J. Org. C
hem., 50, 3927 (1985) を参照
) 。上記溶剤としては、例えばクロロホルム、ジクロ
ロメタンなどが使用可能である。また、上記酸化剤
としては、例えば過マンガン酸カリウム、フェリシアン
化カリウムなどが使用可能である。反応は温度50〜5
5℃程度で加熱することによって行われる。酸化剤の使
用量は、上記フェノール系化合物の1モルに対して4モ
ル以上が適当である。
かを示す。)すなわち、式(a) で表されるフェノー
ル系化合物を溶剤に溶解し、酸化剤にて酸化することに
より、本発明の化合物である生成物(1’)が得られる
(Meneger etal., J. Org. C
hem., 50, 3927 (1985) を参照
) 。上記溶剤としては、例えばクロロホルム、ジクロ
ロメタンなどが使用可能である。また、上記酸化剤
としては、例えば過マンガン酸カリウム、フェリシアン
化カリウムなどが使用可能である。反応は温度50〜5
5℃程度で加熱することによって行われる。酸化剤の使
用量は、上記フェノール系化合物の1モルに対して4モ
ル以上が適当である。
【0018】本発明における感光層は、前記一般式(1
) で表される化合物の1種または2種以上を含有する
。本発明における感光層には、電荷発生材料、電荷輸送
材料である前記一般式(1) で表される化合物および
結着樹脂を混合した単層型と、電荷発生層および電荷輸
送層を積層した積層型とがあるが、本発明の感光層はい
ずれにも適用可能である。
) で表される化合物の1種または2種以上を含有する
。本発明における感光層には、電荷発生材料、電荷輸送
材料である前記一般式(1) で表される化合物および
結着樹脂を混合した単層型と、電荷発生層および電荷輸
送層を積層した積層型とがあるが、本発明の感光層はい
ずれにも適用可能である。
【0019】積層型の電子写真感光体を得るには、導電
性基材上に電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し
、この電荷発生層上に、電荷輸送材料である前記一般式
で表される化合物を含有する電荷輸送層を形成すればよ
い。また、積層順序をこれと逆にし、電荷輸送層上に電
荷発生層を設けるようにしてもよい。電荷発生材料とし
ては、従来より使用されているセレン、セレン−テルル
、セレン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩
、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系
化合物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、
インジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレ
ン系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物
、ペリレン系化合物、キナクリドン系化合物、ピロロピ
ロール系化合物等があげられる。これらの電荷発生材料
は1種または2種以上を混合して使用することができる
。
性基材上に電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し
、この電荷発生層上に、電荷輸送材料である前記一般式
で表される化合物を含有する電荷輸送層を形成すればよ
い。また、積層順序をこれと逆にし、電荷輸送層上に電
荷発生層を設けるようにしてもよい。電荷発生材料とし
ては、従来より使用されているセレン、セレン−テルル
、セレン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩
、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系
化合物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、
インジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレ
ン系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物
、ペリレン系化合物、キナクリドン系化合物、ピロロピ
ロール系化合物等があげられる。これらの電荷発生材料
は1種または2種以上を混合して使用することができる
。
【0020】また、電荷輸送材料である前記一般式で表
される化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合
わせて使用することができる。従来公知の電荷輸送材料
としては、例えば2,5−ジ(4−メチルアミノフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾールなどのオキサジア
ゾール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)
アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物、1−フェニル−3−
(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾール等のピラゾ
リン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示される。なお、ポリビニルカルバゾール等の
成膜性を有する電荷輸送材料を使用する場合には結着樹
脂は必ずしも必要ではない。
される化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合
わせて使用することができる。従来公知の電荷輸送材料
としては、例えば2,5−ジ(4−メチルアミノフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾールなどのオキサジア
ゾール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)
アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物、1−フェニル−3−
(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾール等のピラゾ
リン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示される。なお、ポリビニルカルバゾール等の
成膜性を有する電荷輸送材料を使用する場合には結着樹
脂は必ずしも必要ではない。
【0021】前記結着樹脂としては、種々の樹脂が使用
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体
、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、
スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリ
スルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ホリ
ビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性
樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その他架橋性
の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタ
ン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などがあげられる
。これらの結着樹脂は1種または2種以上を混合して用
いることができる。
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体
、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、
スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリ
スルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ホリ
ビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性
樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その他架橋性
の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタ
ン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などがあげられる
。これらの結着樹脂は1種または2種以上を混合して用
いることができる。
【0022】また、電荷発生材料、電荷輸送材料および
結着樹脂を溶解して塗布液をつくるための溶剤としては
、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノール等のアルコール類、n−ヘキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。 これらの溶剤は1種または2種以上を混合して用いるこ
とができる。
結着樹脂を溶解して塗布液をつくるための溶剤としては
、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノール等のアルコール類、n−ヘキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。 これらの溶剤は1種または2種以上を混合して用いるこ
とができる。
【0023】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
【0024】上記導電性基体としては、例えばアルミニ
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。
【0025】導電性基体はシート状、ドラム状などのい
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型電子写真感光体において、電荷発生
層を構成する電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂100部(重量部、
以下同じ)に対して、電荷発生材料5〜500部、とく
に10〜250部の割合で用いるのが好ましい。
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型電子写真感光体において、電荷発生
層を構成する電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂100部(重量部、
以下同じ)に対して、電荷発生材料5〜500部、とく
に10〜250部の割合で用いるのが好ましい。
【0026】また、電荷発生層は、適宜の膜厚を有して
いてもよいが、0.01〜5μm、とくに0.1〜3μ
m程度に形成されるのが好ましい。電荷輸送層を構成す
る上記一般式(1) で表される化合物(電荷輸送材料
)と前記結着樹脂とは種々の割合で使用することができ
るが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸
送できるように、結着樹脂100部に対して、上記一般
式で表される化合物を10〜500部、とくに25〜2
00部の割合で用いるのが好ましい。
いてもよいが、0.01〜5μm、とくに0.1〜3μ
m程度に形成されるのが好ましい。電荷輸送層を構成す
る上記一般式(1) で表される化合物(電荷輸送材料
)と前記結着樹脂とは種々の割合で使用することができ
るが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸
送できるように、結着樹脂100部に対して、上記一般
式で表される化合物を10〜500部、とくに25〜2
00部の割合で用いるのが好ましい。
【0027】また、電荷輸送層は、2〜100μm、と
くに5〜30μm程度に形成されるのが好ましい。単層
型の電子写真感光体においては、結着樹脂100部に対
して電荷発生材料は2〜20部、とくに3〜15部、上
記一般式で表される化合物(電荷輸送材料)は40〜2
00部、とくに50〜150部であるのが適当である。 また、単層型の感光層の厚さは10〜50μm、とくに
15〜30μm程度であるのが好ましい。
くに5〜30μm程度に形成されるのが好ましい。単層
型の電子写真感光体においては、結着樹脂100部に対
して電荷発生材料は2〜20部、とくに3〜15部、上
記一般式で表される化合物(電荷輸送材料)は40〜2
00部、とくに50〜150部であるのが適当である。 また、単層型の感光層の厚さは10〜50μm、とくに
15〜30μm程度であるのが好ましい。
【0028】電荷発生層および電荷輸送層を含む感光層
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。
【0029】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。 実施例1(上記式(2) で表される化合物の合成)M
eneger et al., J. Org. Ch
em., 50, 3927 (1985)に記載の方
法に従って反応を行わせた。すなわち、2,6−ビスト
リクロロメチルフェノール7.9g(24ミリモル)
をクロロホルム50mlに溶解させ、さらにそこに酸化
剤として過マンガン酸カリウム15g(96ミリモル)
を懸濁させ、55℃で2時間攪拌した。ついで、反応混
合物から不溶物をろ別したのち、溶媒を留去し、赤褐色
固体を得た。これをエタノールから再結晶化して紫褐色
針状晶とし、60℃で充分に減圧乾燥して、上記式(2
) で表される化合物を得た。 元素分析値:C16H4 O2 Cl12として計算値
(%) C29.40 H0.62実測値(
%) C29.57 H0.78実施例2(
上記式(3) で表される化合物の合成)出発原料とし
て2,6−ビストリブロモメチルフェノールを用いたほ
かは実施例1と同様にして上記式(3) で表される化
合物を得た。 元素分析値:C16H4O2Br14 として計算値(
%) C16.19 H0.34実測値(%
) C16.01 H0.50実施例3(積
層型感光層) 電荷発生材料としての無金属フタロシアニン1部、ポリ
ビニルブチラール樹脂(積水化学工業社製の「S−le
cBM−5)」1部、テトラヒドロフラン120部を、
ジルコニアビーズ(2mm径) を用いたペイントシェ
ーカーにて2時間分散させた。得られた分散液をアルミ
ニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、100
℃で1時間乾燥し、0.5μmの電荷発生層を得た。
詳細に説明する。 実施例1(上記式(2) で表される化合物の合成)M
eneger et al., J. Org. Ch
em., 50, 3927 (1985)に記載の方
法に従って反応を行わせた。すなわち、2,6−ビスト
リクロロメチルフェノール7.9g(24ミリモル)
をクロロホルム50mlに溶解させ、さらにそこに酸化
剤として過マンガン酸カリウム15g(96ミリモル)
を懸濁させ、55℃で2時間攪拌した。ついで、反応混
合物から不溶物をろ別したのち、溶媒を留去し、赤褐色
固体を得た。これをエタノールから再結晶化して紫褐色
針状晶とし、60℃で充分に減圧乾燥して、上記式(2
) で表される化合物を得た。 元素分析値:C16H4 O2 Cl12として計算値
(%) C29.40 H0.62実測値(
%) C29.57 H0.78実施例2(
上記式(3) で表される化合物の合成)出発原料とし
て2,6−ビストリブロモメチルフェノールを用いたほ
かは実施例1と同様にして上記式(3) で表される化
合物を得た。 元素分析値:C16H4O2Br14 として計算値(
%) C16.19 H0.34実測値(%
) C16.01 H0.50実施例3(積
層型感光層) 電荷発生材料としての無金属フタロシアニン1部、ポリ
ビニルブチラール樹脂(積水化学工業社製の「S−le
cBM−5)」1部、テトラヒドロフラン120部を、
ジルコニアビーズ(2mm径) を用いたペイントシェ
ーカーにて2時間分散させた。得られた分散液をアルミ
ニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、100
℃で1時間乾燥し、0.5μmの電荷発生層を得た。
【0030】この電荷発生層上に、実施例1で得た上記
式(2) で表されるジフェノキノン系化合物(電荷輸
送材料)75部およびポリ(4,4’−シクロヘキシリ
デンジフェニル)カーボネート樹脂(三菱瓦斯化学社製
の「ポリカーボネートZ−200」)100部を所定量
のトルエンに溶解した溶液をワイヤーバーにて塗工し、
100℃で1時間乾燥し、22μmの電荷輸送層を形成
し、正帯電型の電子写真感光体を得た。 実施例4(積層型感光層) 上記式(2) で表されるジフェノキノン系化合物に代
えて、実施例2で得た式(3) で表されるジフェノキ
ノン系化合物を用いたほかは実施例3と同様にして正帯
電型の電子写真感光体を得た。 比較例1(積層型感光層) 電荷輸送材料として、下記式(A):
式(2) で表されるジフェノキノン系化合物(電荷輸
送材料)75部およびポリ(4,4’−シクロヘキシリ
デンジフェニル)カーボネート樹脂(三菱瓦斯化学社製
の「ポリカーボネートZ−200」)100部を所定量
のトルエンに溶解した溶液をワイヤーバーにて塗工し、
100℃で1時間乾燥し、22μmの電荷輸送層を形成
し、正帯電型の電子写真感光体を得た。 実施例4(積層型感光層) 上記式(2) で表されるジフェノキノン系化合物に代
えて、実施例2で得た式(3) で表されるジフェノキ
ノン系化合物を用いたほかは実施例3と同様にして正帯
電型の電子写真感光体を得た。 比較例1(積層型感光層) 電荷輸送材料として、下記式(A):
【0031】
【化7】
【0032】で表されるジフェノキノン系化合物を樹脂
100部に対して30部の割合で使用したほかは実施例
1と同様にして負帯電型の電子写真感光体を得た。この
ジフェノキノン系化合物の添加量を30部としたのは、
この化合物が結着樹脂に溶解する限界であり、これ以上
溶解させることができなかったからである。 実施例5(単層型感光層) (成分)
(部
) 無金属フタロシアニン
1
結着樹脂
100 (
前出の「ポリカーボネートZ−200」)
上記式(2) で表されたジフェノキ
ノン系化合物 60 N,N,N’,
N’−テトラキス(3− メチルフェ ニル
)−1,3−ジアミノベンゼン
40これらの各成分を所定量のテト
ラヒドロフラン中に加え、ジルコニアビーズ(2mm径
) を用いたペイントシェーカーにて2 時間分散させ
た。得られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤー
バーを用いて塗工し、100℃で1時間乾燥し、20μ
mの感光層を形成し、単層型の電子写真感光体を得た。 実施例6(単層型感光層) 上記式(2) で表されるジフェノキノン系化合物に代
えて、実施例2で得た式(3) で表されるジフェノキ
ノン系化合物を用いたほかは実施例5と同様にして単層
型の電子写真感光体を得た。 比較例2(単層型感光層) 電荷輸送材料として、上記式(2) で表されたジフェ
ノキノン系化合物に代えて、上記式(A)で表されたジ
フェノキノン系化合物を用いたほかは実施例2と同様に
して、電子写真感光体を得た。ただし、使用したジフェ
ノキノン系化合物(A)の添加量は上記比較例1と同じ
30部とした。
100部に対して30部の割合で使用したほかは実施例
1と同様にして負帯電型の電子写真感光体を得た。この
ジフェノキノン系化合物の添加量を30部としたのは、
この化合物が結着樹脂に溶解する限界であり、これ以上
溶解させることができなかったからである。 実施例5(単層型感光層) (成分)
(部
) 無金属フタロシアニン
1
結着樹脂
100 (
前出の「ポリカーボネートZ−200」)
上記式(2) で表されたジフェノキ
ノン系化合物 60 N,N,N’,
N’−テトラキス(3− メチルフェ ニル
)−1,3−ジアミノベンゼン
40これらの各成分を所定量のテト
ラヒドロフラン中に加え、ジルコニアビーズ(2mm径
) を用いたペイントシェーカーにて2 時間分散させ
た。得られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤー
バーを用いて塗工し、100℃で1時間乾燥し、20μ
mの感光層を形成し、単層型の電子写真感光体を得た。 実施例6(単層型感光層) 上記式(2) で表されるジフェノキノン系化合物に代
えて、実施例2で得た式(3) で表されるジフェノキ
ノン系化合物を用いたほかは実施例5と同様にして単層
型の電子写真感光体を得た。 比較例2(単層型感光層) 電荷輸送材料として、上記式(2) で表されたジフェ
ノキノン系化合物に代えて、上記式(A)で表されたジ
フェノキノン系化合物を用いたほかは実施例2と同様に
して、電子写真感光体を得た。ただし、使用したジフェ
ノキノン系化合物(A)の添加量は上記比較例1と同じ
30部とした。
【0033】(評価試験)各実施例および比較例で得た
感光体の表面電位、半減露光量(E1/2 )および残
留電位を評価試験機(川口電気社製の「EPA8100
」)にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度:10μW/cm2 露光時間:2秒 表面電位:(±)700V付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
感光体の表面電位、半減露光量(E1/2 )および残
留電位を評価試験機(川口電気社製の「EPA8100
」)にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度:10μW/cm2 露光時間:2秒 表面電位:(±)700V付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
【0034】光源:780nmの光
除電:200ルクス
残留電位測定:露光開始後1秒後の電位を測定した。
実施例2〜5および比較例1〜2の試験結果を表1に示
す。なお、実施例4,5および比較例2の単層型感光層
を有する感光体は、正帯電および負帯電のそれぞれにつ
いて試験した。。
す。なお、実施例4,5および比較例2の単層型感光層
を有する感光体は、正帯電および負帯電のそれぞれにつ
いて試験した。。
【0035】
【表1】
【0036】この試験結果から、実施例の感光体は比較
例のものに比べて半減露光量および残留電位がすぐれて
おり、感度が著しく改善されていることがわかる。
例のものに比べて半減露光量および残留電位がすぐれて
おり、感度が著しく改善されていることがわかる。
【0037】
【発明の効果】以上のように本発明のジフェノキノン系
化合物は、結着樹脂との相溶性にすぐれ、かつ昇華性が
低いために、このジフェノキノン系化合物を用いた本発
明の電子写真感光体は感度および繰り返し特性にすぐれ
ているという効果がある。また、上記ジフェノキノン系
化合物は比較的毒性が低く、安全性にもすぐれている。
化合物は、結着樹脂との相溶性にすぐれ、かつ昇華性が
低いために、このジフェノキノン系化合物を用いた本発
明の電子写真感光体は感度および繰り返し特性にすぐれ
ているという効果がある。また、上記ジフェノキノン系
化合物は比較的毒性が低く、安全性にもすぐれている。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式(1): 【化1】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R
6 、R7 およびR8 は同一または異なって水素原
子、アルキル基またはハロゲン置換アルキル基を示す。 但し、R1 、R2 、R3 およびR4 のうち少な
くとも1つの基およびR5 、R6 、R7 およびR
8 のうち少なくとも1つの基はそれぞれハロゲン置換
アルキル基であるものとし、またR1 、R2 、R7
、R8 がいずれもフッ素置換アルキル基でかつR3
、R4 、R5 、R6 がいずれも水素原子である
場合を除くものとする。)で表されるジフェノキノン系
化合物。 - 【請求項2】導電性基体上に、下記一般式(1) で表
されるジフェノキノン系化合物を含有する感光層を設け
たことを特徴とする電子写真感光体。 【化2】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R
6 、R7 およびR8 は同一または異なって水素原
子、アルキル基またはハロゲン置換アルキル基を示す。 但し、R1 、R2 、R3 およびR4 のうち少な
くとも1つの基およびR5 、R6 、R7 およびR
8 のうち少なくとも1つの基はそれぞれハロゲン置換
アルキル基であるものとし、またR1 、R2 、R7
、R8 がいずれもフッ素置換アルキル基でかつR3
、R4 、R5 、R6 がいずれも水素原子である
場合を除くものとする。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5166491A JPH04285671A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | ジフェノキノン系化合物とこれを用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5166491A JPH04285671A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | ジフェノキノン系化合物とこれを用いた電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04285671A true JPH04285671A (ja) | 1992-10-09 |
Family
ID=12893150
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5166491A Pending JPH04285671A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | ジフェノキノン系化合物とこれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04285671A (ja) |
-
1991
- 1991-03-15 JP JP5166491A patent/JPH04285671A/ja active Pending
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