JPH01253754A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含
有する感光層を有する電子写真感光体に関するものであ
る。 ［従来の技術］ 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生するキャリア発生物質（以下、ｒＣＧＭＪ
ということがある。）を含有して成るキャリア発生層（
以下、ｒｃＧＬＪということがある。）と、このＣＧＬ
において発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は
両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒｃＴＭＪと
いうことがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以
下、ｒｃＴＬＪということがある。）とを組合せること
により感光層を構成せしめたものがある。この、ように
、キャリアの発生と、その輸送という必要な２つの基礎
的機能を、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめ
ることにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲
が広範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系を
独立に選定することが可能となる。 又、これにより、電子写真プロセスにおいて要求される
諸特性、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、電
荷保持能が大きく、光感度が高く、しかも反復使用にお
ける安定性が大きい等の優れた特性を有する電子写真感
光体を得ることが可能となる。 上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。 （１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬとを
積層せしめた構成。 （２）無定形レレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。 （３）ペリレン誘導体より成るＣＧＬと、オキサジアゾ
ール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（米
国特許筒３．８７１　、８８２号明１ｌ１占参照）。 （４）クロルダイヤンブル−又はメすルレス力すリウム
より成るＣＧＬと、ピラゾリン１１体を含有するＣＴＬ
とを積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報
参照）。 （５）ビスアゾ化合物より成るＣＧＬと、芳ｉ　１Ｊｘ
アミン化合物を含有するＣＴＬとからなる構成（特開昭
６０−２４５４９号公報参照）。 （６）ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリー
ルアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣＴＬとを
積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明細＠）
。 このように機能分離型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供し
たときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常
に短い欠点を有する。 例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したときに、
電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性を得ることができない。 また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−Ｎ７１５１号公報、特開昭５４−
１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣＧＭ
と組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおいても
、なお上述の欠点が相当に大きい。 このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言
うことはできない。両物質の組合せが不適当な場合には
電子回置感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実
用上電子写真の用途に供し得なくなる。 このように、キャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
相の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。 さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェントコピ
アをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコンピ
ューターのアウトプット用のプリンターの光源として特
に有望視されている。中でも半導体レーザーはその性質
上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不要
であることや小型・軽量化が可能であることなどから注
目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体レー
ザーに比較して低出力であり、また発振波長も長波長（
約７８０ｎ１１以上）であることから従来の感光体では
分光感度が短波長側によっているものが多く、感度特性
において、実用的に満足できるものがなかった。 ［発明の目的］ 従って本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく
、また繰り返し使用してもそれらの特性の変化が小さい
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、半導体レーザー等の長波長光源に
対しても十分な実用感度を有する電子写真感光体を提供
することにある。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、°特定のビスアゾ化合物のキャリア発生物質と
特定の芳香族アミン化合物のキャリア輸送物質を含有す
る感光層を有する電子写真感光体は、前記目的のすべて
を達成することができることを見い出し本発明を完成す
るに至った。 すなわち、本発明の前記目的は、導電性支持体上にキャ
リア発生物質及びキャリア輸送物質を含有する感光層を
有する電子写真感光体において、前記キャリア発生物質
が下記−数式［Ｉ］で表されるビスアゾ化合物を含み、
前記キャリア輸送物質が下記−数式［［］で表される化
合物を含むことを特徴とする電子写真感光体によって達
成することができる。 一般式［Ｉ］ ［Ｘ＋および×２は、それぞれ、ハロゲン原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアル
コキシ基、ニトロ基、シアムしヒドロキシル又は置換若
しくは未置換のアミノ基を表わし、×１および×２のう
ら少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０．１又は２の整数を表わし、ｐ及
びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
のときは、×１および×２はそれぞれ同−又は異なる基
であってもよい。Ａは下記−数式で表わされる基を表わ
す。 ゛・２・ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす）。信及び０は、それぞれ０．１
又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時にＯとな
ることはない。］ 一般式［Ｉｒｌ ［但、この−数式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、そ
れぞれ水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、又はアリール基、Ｒ７
、Ｒ８、Ｒ９及びＲ＋ｏは、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは未置換のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、
アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はアリー
ルアミノ基、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ水素原子、置換
若しくは未置換の炭素原子数１〜４０のアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、
又はアリール基（但、Ｒ５とＲ６とが共同して炭素原子
数３〜１０の飽和若しくは不飽和の炭化水素環を形成し
てもよい。）１［発明の具体的構成１ 一般式［Ｉ］の×１及び×２により表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素
原子を挙げることができる。 本発明のビスアゾ化合物は×１及び×２のうち、少なく
とも一方がハロゲン原子を有している。 ×１及び×２で表わされるアルキル基としては炭素原子
数１ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好
ましく、このようなアルキル基の例としては、例えばメ
チル基、エチル基、β−シアンエチル基、１ＳＯ−プロ
ピル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等が挙げ
られる。 また×１および×２で表わされるアルコキシ基は、炭素
原子数が１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキ
シ基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては
、メトキシ基、エトキシ基、Ｂ−クロルエトキシ基、５
ｅＣ−ブトキシ基等が挙げられる。 さらにまた、×１及び×２で表わされる置換若しくは未
置換のアミノ基としては、例えばアルキル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等で置換されたもの、例え
ばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−フ
ェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ基や、ざら
にはアシル基で置換されたアセチルアミノ基、ｐ−クロ
ルベンゾイルアミノ阜等が挙げられる。 前記−数式［丁］においてｐ及びｑは、それぞれ、０．
１又は２を表わずが、ｐＪ５よびｑは同時にＯとなるこ
とはなく、好ましくは１１−１、Ｑ　−０又は１）−１
、Ｑ＝１の場合である。 さらにまたｐ及びｑが２のとぎは、×１および×２は、
それぞれ同−又は異なる基をとることができる。 また、前記−数式［Ｉ］において、Ａは下記−数式で表
わされる。 °・Ｚ・ 式中、Ａｒはフッ素化炭化水１１を少なくとも１個有す
る芳香族炭素環基又は芳香族複索１３！基を表わすが、
前記フッ素化炭化水素基の炭素原子数１ないし４のフッ
素化炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル
基、ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このう
ちさらに好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメ
チル基である。また、前記芳香族炭素環基の例としては
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、
好ましくはフェニル基である。さらに前記芳香族複素環
基としては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリル
基等が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素環基及び
芳香族複素環基において前記フッ素化炭化水素基以外の
置換基どしては、例えば、炭素原子数１ないし４！ｖＡ
の置換及び未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、［−ブチル基、トリフルオロメ
チル基等二置換及び未置換のアラルキル基、例えばベン
ジル基、フェネチル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原
子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子：炭素原子数１〜
４個の置換若しくは未置換のアルコキシ基、例えばメト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ
基、２−クロルエトキシ基等：ヒドロキシ基；置換若し
くは未置換のアリールオキシ基、例えばｐ−クロルフェ
ノキシ基、１−ナフトキシ基等；アシルオキシ基、例え
ばアセチルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基等
；カルボキシル基、そのエステル基、例えばエトキシカ
ルボニル基、僧−ブロモフェノキシカルボニル基：カル
バモイル基、例えばアミノカルボニル基、ｔ−ブチルア
ミノカルボニル基、アニリノカルボニル基等；アシル基
、例えばアセチル基、０−二（−ロベンゾイル基等：ス
ルホ基、スルファモイル基、例えばアミノスルホニル基
、し−ブチルアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミンス
ルホニル基等；アミノ基、アシルアミノ基、例えばアセ
チルアミ／Ｗ、ベンゾイルアミノ基等；スルホンアミド
基、例えばメタンスルホンアミド基、ρ−トルエンスル
ホンアミド基等ニジアノ基；ニトロ基等が挙げられる。 これらの置換基のうち、好ましいものは炭素原子数１な
いし４＠の置換・未置換のアルキル基、例えばメチル基
、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフル
オロメチル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１ないし４個
の置換・未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等；
ニトロ基；シアノ基等である。 前記−数式において、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環
、または置換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要
な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換のベ
ンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換・未置換
のインドール環、置換・未置換のカルバゾール環等を形
成するのに必要な原子群を表わす。 これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基として
は、例えばＡｒの置換基として挙げたような一連の置換
基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子
、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スルフ
ァモイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリルア
ミノスルボニル基等）である。 本発明の前記−数式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、好ましくは下記−数式［Ｉ［［］、％式％ −数式［Ｉ１１］ Ｃ０ＮＨ−Ａｒ’ 一般式［ＩＶ］ 一般式［Ｖ］ 一般式［ＶＮ 式中、Ｘ　＋ａ　、　Ｘ　１ｂ、　Ｘ　２ａおよびＸ２
１．は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
は未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルコキ
シ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若し
くは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ　１ＯＬ、　Ｘ　＋
ｂ　。 Ｘ２ｍおよびＸ２ｂのうち、少なくとも１つはハロゲン
原子である。×１αおよびＸ１１１、並びにＸ２ｍおよ
びＸ２５は、それぞれ互いに同−又は異なる基であって
もよい。 八ｒ′は前記−数式［Ｉ］におけるＡｒと同義である。 Ｙは前記−数式［Ｉ］におけるＺの置換基と同義である
。 下記に本発明の前記−数式［Ｉ］で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるものではない。 以下余白 以下余白 ノ 本発明の前記一般式［ＩＦで表わされるビスアゾ化合物
は、公知の方法により容易に合成することができる。 合成例１（例示化合物Ｎｏ、７１の合成）２．７−ジア
ミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９ｇ（０，
０１モル）を１酸１０顧、水２０戴に分散し、５℃以下
に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０（１（０，０２モ
ル）を水５１１２に溶した溶液を滴下した。同温度でさ
らに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去し、濾
液に六弗化燐酸アンモニウム４，６ｇを水５０１１２に
溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾
取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０（
ｈＲに溶解した。５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキ
シ−３−ナフトエ酸−３’　−トリフルオロメチルアニ
リド６．６２（］（００，０２モルをＤＭＦ２００１１
２に溶かした溶液を滴下した。 ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６！Ｊ　（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｔＮに溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で洗浄、水洗浄
して乾燥し、目的物８．７１を得た。 理論値 Ｃ＝　６０．５％、Ｈ＝２．７７％、Ｎ＝８．６３％実
測値 Ｃ＝　６０．１％、ｌ−１＝２．９５％、Ｎ＝８．７２
％合成例２（例示化合物Ｎ０．２１９の合成）２．７−
ジアミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９（１
（０，０１モル）を塩酸１０ｍＲ，水２０戴に分散し、
５℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０！１１　
（０，０２モル）を水５１（ｌに溶した溶液を滴下した
。同温度でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾
過除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４，６９を水
５０１１２に溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾ
ニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）　　１００ｗＮに溶解した。５℃以下に保ちなが
ら、２−ヒドロキシ−３−（３’−トリフルオロメチル
フェニルカルバモイル）ベンゾ［ａ　］カルバゾール８
．４０（１（０，０２モル）をＤＭＦ２００．ｐに溶か
した溶液を滴下した。 ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
５ｆ；ｌ　　（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｍＮに溶解
したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間攪
拌した。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄し
て乾燥し、目的物５，２ｇを得た。 理論値 Ｃ＝　６３．６％、）−１＝　２．８７％、Ｎ＝９．７
３％実測値 Ｃ＝６３．４％、＠＝　２．９７％、Ｎ　＝　１０．０
１％本発明の他の化合物も前記合成例１と同様にそれぞ
れ対応するアミノ化合物を用いてジアゾニウム塩を作り
、次いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換アニリ
ド又は２−ヒドロキシ−３−（Ｍ換フェニルカルバモイ
ル）ベンゾ［ａ］−ｆｆｆｆ換・未置換カルバゾールと
反応させて作ることができる。 次に、一般式［ＩＦで示される芳香族アミン化合物の代
表例を挙げると次の通りである。 （Ｉｆ−１）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）へブタ ン （Ｉ［−２）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ−２−メトキシフェニル）−２ −メチルプロパン （ｎ−３）１．１−ビス［４−Ｎ、Ｎ−ジ（ｐ−トリル
）アミノ−２−メチルフェニルコシクロヘキサン （ＩＩ−４）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１− フェニルメタン （Ｉ［−５）３．３−ジフェニルアリリデン−４゜４′
−ビス（Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｍ− トルイジン） （ＩＦ−６）ａ、ａ、ａ’　、ａ′−テトラキス（４−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン−２−メチ ルフェニル）−ｐ−キシレン （Ｉ［−７）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−エチルフェニル）−２− フェニルエタン （ＩＩ−８）１，１，５．５〜テトラキス＜４−Ｎ。 Ｎ−ジメチルアミン−２−メチルフェ ニル）ペンタン （＞９）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−エチルフェニル）−４− メチルシクロヘキサン （ＩＩ−１０）　１．　１−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）シクロ ヘキサン （ＩＩ−１１）　１．　１−ビス（４−Ｎ−エチル−Ｎ
−メチルアミノ−２−メチルフェニル） −３−メチルシクロヘキサン （ＩＩ−１２）１，１．２．２−テトラキス（４−Ｎ。 Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェ ニル）エタン （ＩＩ−１３）　１．１〜ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）−３− フェニルプロパン （Ｉ−１４）１．１〜ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノル２−メチルフェニル）−１− （ＩＩ−１５）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフェニル）−１− （４−ヒドロキシフェニル）メタン （ｎ−１６）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１− （２，４−ジメトキシフェニル）メタ ン （ＩＩ−１７）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ−２−エチルフェニル）−１− （２，４−ジメチルフェニル）メタン （ＩＩ−１８）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
ルアミノ−２−メチルフェニル）−ペ ンタン （Ｉ［−１９）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
ルアミノ−２−メトキシフェニル）− ２−メチルプロパン （ＩＩ−２０＞　１．１−ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
ルアミノ−２−メチルフェニル）−シ クロヘキサン （ｎ−２１）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルア
ミノ−２−メチルフェニル）−１ −フェニルメタン １−２２）１．１−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１ −シクロヘキシルメタン （ｎ−２３）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルア
ミノ−２−メトキシフェニル）− １−シクロヘキシルメタン （ＩＩ−２４）　１．　１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベン
ジルアミノ−２−メチルフェニル）プロ パン （ｎ−２５）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルア
ミノ−２−メトキシフェニル）プ ロパン （ｎ−２６＞１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルア
ミノ−２−メチルフェニル）ノル マルブタン （ｎ−２７）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルア
ミノ−２−メトキシフェニル）ノ ルマルブタン （Ｉｆ−２８）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）へブタン （Ｉ−２９）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノフェニル）−２−メチルプロパ ン （ＩＩ−３０＞　１．１−ビス［４−Ｎ、Ｎ−ジ（ｐ−
トリル）アミノフェニル］シクロヘキ ザン （ｎ−３１＞１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノフェニル）−１−フェニルメタ ン （ＩＩ−３２）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
ルアミノフェニル）ペンタン （ｎ−３３）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルア
ミノフェニル）−２−メチルプロ パン （ｎ−３４）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルア
ミノフェニル）シクロヘキサン （Ｉｆ−３５＞　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
　・ルアミノフェニル）−１−フェニルメ タン （ＩＩ−３６＞　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
ルアミノフェニル）−１−シクロヘキ シルメタン （Ｉｆ−３７＞　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
ルアミノフェニル）プロパン （ＩＩ−３８）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
ルアミノフェニル）ノルマルブタン （Ｉｆ−３９）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２，５−ジメチルフェニル） へブタン （Ｉｆ−４０）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２，５−ジメトキシフェニル）−１−フェニル
メタン （ＩＩ−４１＞　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
ルアミノ−２，５−ジメチルフェニル）−１−シクロヘ
キシルメタン （ＩＩ−４２＞　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジ
ルアミノ−２，５−ジメチルフェニル）ノルマルブタン （ＩＩ−４３）　１．　１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベン
ジルアミノ−２，５−ジメトキシフェニ ル）ノルマルブタン （ＩＦ−４４＞　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２−クロルフェニル）−２− フェニルエタン （Ｉｔ−４５）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メトキシフェニル）−２ −フェニルエタン （■〜４６）ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）シクロペンテニル−２−メタ ン （ＩＩ　−４７）ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）シクロブテニル −２−メタン （ｎ−４８）１．１−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノフェニル）−３−フェニルプロ パン （ＩＩ−４９＞　１．１−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）−２−フェニルエタ ン （ＩＩ−５０）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミンフェニル）ブタン （Ｉｔ−５１）ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）シクロヘキシルメタン （Ｉｆ−５２）　１．１〜ビス（４−Ｎ−ジエチルアミ
ノフェニル）−２−メチルプロパン （ＩＩ−５３）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）へブタン （ＩＩ−５４）ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）シクロへキレニル−３−メタ ン （ＩＩ−５５）　１．　１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノフェニル）−２−エチルへキサ ン （Ｉｆ−５６）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）−３− フェニルプロパン １−５７）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−２− フェニルエタン （ＩＩ−５８）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）ブタン （ＩＩ−５９）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）シクロ ヘキシルメタン （ＩＩ−６０）　１　、　１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミノ−２−メチルフェニル）−２− メチルプロパン （ＩＩ−６１）　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）へブタ ン （ＩＩ−６２）１．１．５．５−テｉ・ラキス（４−Ｎ
。 Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェ ニル）ペンタン （ＩＩ−６３）ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）シクロヘキセニ ル−３−メタン （ＩＩ−６４）１．１，２．２−テトラキス（４−Ｎ。 Ｎ−ジエチルアミノ−２〜メチルフエ ニル）エタン 上記芳香族アミン化合物の一部は、例えば特公昭４．９
−３９１７７号に記載されている方法に従って合成する
ことができる。 本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
をバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上に設
けることにより本発明の電子写真感光体を製造づ゛るこ
とかできる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキ
ャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質とし
て用い、これと組合ぜて有効に作用し得る本発明の芳香
族アミン化合物からなるキャリア輸送物質を共に用いる
ことにより、いわゆる機能分離型の感光体とすることが
できる。前記機能分離型感光体は前記両物質の混合分散
型のものであってもよいが、本発明のビスアゾ化合物か
らなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と、本発
明の芳香族アミン化合物からなるキャリア輸送物質を含
むキャリア輸送層とを積層した積層型感光体とすること
がより好ましい。 本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、本発明のビスアゾ化合物からなるキャ
リア発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有するキ
ャリア発生層２を下層とし、本発明の芳香族アミン化合
物からなるキャリア輸送物質とバインダ樹脂を含有する
キャリア輸送層３を上層とする機能分離型の積層構成の
感光層４を設けたもの、第２図に示すように支持体１上
に本発明の芳香族アミン化合物を含むキャリア輸送層３
を下層とし、本発明のビスアゾ化合物を含有するキャリ
ア発生層２を上層とする積層構成の感光層４を設けたも
の、および第３図に示すように支持体１上に本発明のビ
スアゾ化合物からなるキャリア発生物質、本発明の芳香
族アミノ化合物からなるキャリア輸送物質およびバイン
ダ樹脂を含有する単層構成の感光層４を設けたもの、等
が挙げられる。 また、キャリア発生層に本発明のビスアゾ化合物からな
るキャリア発生物質と本発明の芳香族アミノ化合物から
なるキャリア輸送物質の一部の両方が含有されてもよい
。いずれの層構成においても、第７図乃至第９図で示さ
れるように感光層の上に保護層を設けてもよく、さらに
は第４図乃至第６図に示すように支持体と感光層の間に
バリア機能と接着性をもつ下引層（中間層）を設けても
よい。 二層構成の感光層を形成する場合におけるキャリア発生
層は、次の如き方法によって設けることができる。 （イ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液あるいはこれにバインダ
ーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方法。 （ロ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質をボールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混合分散
して得られる分散液を塗布する方法。 これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能になる。 キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等を挙げることができる。 キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の形成にバイン
ダーを用いる場合に、このバインダーとしては任意のも
のを用いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率が
高い電気絶縁性のフィルム形成能を有する高分子重合体
が好ましい。こうした重合体としては、例えば次のちの
を挙げることができるが、勿論これらに限定されるもの
ではない。 ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｆ）ポリ塩化ビニリデン ｇ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート ｉ）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体ｋ）塩
化ビニル−酢酸ビニル共手合体 １）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｍ）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 ０）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール 「）ポリビニルブチラール　゛ 本発明の電子写真感光体においては、帯電性能、繰り返
し特性、耐刷性等の特性をさらに向上せしめるために、
感光層のバインダーとしては前記バインダーのうちでも
特に下記−数式（Ａ）で表されるポリカーボネートを用
いるのが好ましい。 −数式（Ａ） 式中、Ｒ＋３．ＲＩ４．ＲＩ５．Ｒ＋６．　Ｒ１７，Ｒ
Ｉ８６Ｒ＋９．Ｒ２０は、それぞれ、水素原子、ハロゲ
ン原子、置換若しくは未置換の脂肪Ｆｉ基又は置換若し
くは未置換の炭素環基を表し、ｎは１０〜１０００であ
る。 ２は置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
換の複素環を形成するのに必要な原子１１￥を表ず。 上記−数式（Ａ＞で表わされるポリカーボネートの具体
例としては下記のものを挙げることができる。 し１２ し［Ｊにｔ−１３ 本発明で好ましく使用される上記ポリカーボネートは感
光層のバインダーの主成分を占めるが、他に既述した如
き高分子重合体と併用されてもよい。 又、本発明においては、酎）Ｍ現性、特に電子写真プロ
セスにおけるコロナ放電による帯電時のオゾン等の活性
物質の発生に伴う帯電特性、感度の低下、残留電位の上
昇を防止するために、感光層に酸化防止剤を添加するの
が好ましい。このような酸化防止剤としてはヒンダード
フェノール構造単位を有する化合物が好ましく用いられ
る。 本発明に謂うヒンダードフェノール構造単位とは、フェ
ノール性水Ｍ　）３のオルト位に嵩高の原子団が存在す
ることで特徴づけられるフェノール系構造単位である。 嵩高の原子団として一般に分岐状のアルキル基が好都合
である。 その作用効果の機構は定かではないが嵩高原子団の作る
立体的障害によってフェノール性水酸基またはアルコキ
シ基の熱娠動を抑制したり外部活性物質の影響を田土す
るためと思われる。 本発明において、ヒンダードフェノール梧造単位を有す
る化合物としては下記−・数式［ＶＭ　］又は一般数式
■１で表されるものが好ましい。 式中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ、置換若しくは
未置換のアルキル基であって、少なくとも一方は分岐ア
ルキル基である。 Ｒ２３，Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ、水素原子、ヒ
ドロキシ基、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換
若しくは未置換のアリール基を表し、Ｒ２３とＲ２４又
はＲ２４とＲ２５は、２つが相互に連結して環を形成し
てもよい。 前記Ｒ２１及びＲ２２の少なくとも一方は炭素数３〜４
０のｔｅｒｔ−もしくは５ｅｃ−アルキル基が好ましい
。 Ｒ２＋　、　Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５の置換
若しくは未置換のアルキル基としては、炭素数１〜４０
のものが好ましく、置換若しくは未買換の７リール基と
しては）］ニル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙げら
れる。 Ｒ２３とＲ２Ｍ又はＲ２４ｒとＲ２５どが相互に連結し
て形成される環の例としてはクロマン環が挙げられる。 一般式［■］ 式中、Ｒ３１；）ｊよびＲ３２は各々、置換若しくは未
置換のアルキル基を表し、Ａは酸素原子またはイミノ基
を表づ。Ｘは炭素原子、硫黄原子、オクタデシル基また
は一〇Ｃｌ−１２ＣＨ２０−基を表す。 ２は１または２の整数、田は０，１．２または３の整数
、ｎは１，２または４の整数を表す。 次に本発明に用いられるヒンダードフェノール構造単位
を有する化合物（以下、本発明のＨＰ化合物と称する）
の代表的具体例を示すが、これらヒングードフェノール
構造単位を有する例示化合物−数式［■］で示される化
合物 ＨＰ−１ ＨＰ−２ ＨＰ−３ ＨＰ−４０ ＨＰ−５ ＨＰ−６ ＨＰ−７ ＨＰ−８ ＨＰ−９ ＨＰ−１０ ＨＰ−１１ υＨ 以下余白 一般式［■］で示される化合物の例示 Ｐ−３４ Ｐ−３５ Ｐ−３６ Ｐ−３７ Ｐ−３８ Ｐ−３９ Ｐ−４０ 以下余白 これらの化合物は、プラスチック、合成繊維、エラスト
マー、ワックス、油脂類などの酸化防止剤として入手で
きる市販品（例えばチバガイギー社製イルガノックス）
を含み、また３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）プロピオン酸もしくは４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル酢酸とポリオールら
しくはポリアミンから合成することができる。 本発明において、前記ヒンダードフェノール構造単位を
有する化合物の他に用いることのできる酸化防止剤とし
ては下記のものを挙げることができる。 パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ。 Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンなど。 ハイドロキノン類 ２．５−ジー

【−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−も−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。 有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３．３′−チオジプロピオネートなど。 有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホス
フィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ
）ホスフィンなど。 これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。 これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。 その場合の酸化防止剤の添加坦はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重ｆｆｉ部であ
る。 次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金ｔ
ｉ、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。 本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けること
ができる。 本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。 本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用
いられる。 本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー二本発明のビスアゾ化合物からなるキレ９
フ発生物負：本発明の芳香族アミン化合物からなるキャ
リア輸送Ｓ買の重♀比はＯ〜１００：　　１〜５００：
　　Ｏ〜５００である。 キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。 以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ、特に好ましくは０．１
〜５μｍである。 また、キャリア輸送層は、本発明の芳香族アミノ化合物
からなるキャリア輸送物質を適用な溶媒又は分散媒に単
独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解、分散せし
めたものを塗布、乾燥して形成することができる。用い
られる分散媒としては前記キャリア発生物質の分散にお
いて用いた分散媒を用いることができる。 本発明の芳香族アミノ化合物からなるキャリア輸送物質
は、単独又は２種以上併用することができる。また、本
発明の目的に反しない限り、本発明の芳香族アミノ化合
物以外の他のキャリア輸送物質と併用してもよい。 本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスヂルベン誘導体、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレ
ン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。 キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重ω部当りの本
発明のキャリア輸送物質は２０〜２０■】部が好ましく
、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。 形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μｌ、特に好ましくは５〜３０μｍである。 また、本発明のビスアゾ化合物と芳香族アミノ化合物を
含有する単層機能分離型の電子写真感光体の場合のバイ
ンダー：本発明のビスアゾ化合物二本発明の芳香族アミ
ン化合物の割合は０〜１００：１〜５００：　　ｏ〜５
００が好ましく、形成される感光層の膜厚は５〜５０μ
ｌが好ましく、特に好ましくは５〜３０μｌである。 本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。 ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−二１・ロ無水フタル酸
、４−二１へロ無水フタル酸、無水ピロメリッ１へ酸、
無水メリッ［・酸、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキノジメタン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロ
ベンゼン、１．３．５−トリニ１〜ロベンゼン、パラニ
トロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロ
ルイミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノ
バラベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラ
キノン、２．７−シニトロフルオレノン、２，４．７−
１−リニトロフルオレノン、２゜４．５．７−チトラニ
トロフルオレノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメ
チレンマロノジニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレ
ニリデン−［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピ
クリン酸、Ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、
３．５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、
５−ニトロサリチル酸、３．５−ジニトロ安息香酸、フ
タル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合
物を挙げることができる。 また、電子受容性物質の添加割合は、重量化で本発明の
ビスアゾ化合物：電子受容性物質−１００＝０．０１〜
２００、好マＬ＜ハ１００：　　０．１〜１００”ｉｆ
る。 この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量化で本
発明のキャリア輸送物゛ｄを含む全キャリア輸送物質：
電子受容性物質＝１００：０．０１〜１００、好ましく
は１００：　　０．１〜５０である。 また本発明の感光体には、その池、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。 本発明の電子写真感光体は可視光線、近赤外線の光線に
良好に感応することができる。 このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が用いられる。 本発明によれば前記一般式［Ｉ］で表されるビスアゾ化
合物をＣＧＭとして用いると共に、前記一般式［Ｉ］で
示される芳香族アミン化合物をＣＴＭとして用いて、こ
れらを巧みに組み合せることにより、極めて感度の高い
電子写真感光体が得られる。 また、本発明の感光体は、電荷の保持力も大きく、しか
ち残留電位が極めて低いため反復使用においても安定な
性能が発揮され、電荷の蓄積も生じない。さらにまた、
長波長光やレーザー光に対しても良好な感度を示すため
、高信頼性の期待される半導体レーザー光源を用いるレ
ーザープリンタ等にも使用しうるちのである。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。 実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（活水化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を
ｇ２け、その上に例示化合物Ｎｏ、７１の２ｇとポリカ
ーボネート樹脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ　　（音大
化成社￥Ｉ）２ｇとを１．２−ジクロロエタン１１０１
Ｑに加え、ボールミルで１２時間分散した。この分散液
を乾燥時の膜厚が０．５μｍになるように塗布し、キャ
リア発生層とし、更にその上にキャリア輸送物質として
例示化合物■−２７で示した芳香族アミン化合物６ｇを
ポリカーボネート樹脂［ニーピロン３−１０００Ｊ（例
示化合物（Ａ−２））（三菱ガス化学株式会社製）１０
９とを１．２−ジクロロエタン８０ｉＮに溶解した液を
乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布してキャリア
輸送層を形成し本発明の感光体を作成した。これを「試
料１」とする。 実施例２〜５ ＣＴＬの形成において、芳香族アミノ化合物として例示
化合物■−４０、ｌｌ−７、■−１８、及びｌｌ−５４
を夫々使用した以外は実施例１と全く同様にして４種類
の本発明の感光体を作成した。 これらをそれぞれ、「試料２」、「試料３」、「試Ｆ１
４Ｊ及び「試料５Ｊとする。 実施例６及び７ ＣＧＬの形成において、ＣＧＭとして例示化合物３７及
び７２を夫々用い、またＣＴＬの形成ににおいでバイン
ダーとしてポリカーボネート樹脂［パンライトＬ−１２
５０Ｊ　　（音大化成社製）を用いた伯は実施例１と同
様にして２種の本発明の電子写真感光体を作成した。こ
れを「ヱ料６Ｊ及び「試料７」とする。 実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、ＣＧＭとして例示化合物７１を２ｇと一般式（
Ａ＞で示されるポリカーボネート樹脂［ニーピロン３−
１０００４　　（例示化合物（Ａ−２））（三菱ガス化
学株式会社Ｖ）　１ｇとを１゜２−ジクロルエタン１０
０ｔＱに加えて１２時間ボールミルにより分散し、得ら
れた分散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて
塗布し、十分乾燥して厚さ約０．５μｍのＣＧ　Ｌを形
成した。 このＣＧＬ上に、ＣＴＭとして例示化合物■−２０を６
０及び酸化防止剤どして例示化合物（ＨＰ−９）０．６
ｏを一般式（Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂［ニ
ーピロンＳ−１＜１００Ｊ　　（例示化合物　（Ａ−２
１）（三菱ガス化学株式会社製）１０（＋とを１．２−
ジクロロエタン８０１ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が
１５μｍになるように塗布してＣＴＬを形成し、本発明
の感光体を作成した。これを試料８とする。 酸化防止剤（ＨＰ−９） 実施例９〜１１ 実施例１のＣＧＬの形成において、例示化合物Ｎ０．７
１の代りに、例示化合物Ｎｏ、２１９．２２０及び２１
１を夫々用い、またＣＴＬの形成において例示化合物■
−２７の代りに、例示化合物■−１７を用いた他は実施
例１と同様にして本発明の３種の電子写真感光体をそれ
ぞれ作成した。これらの感光体を「試料９．１０及び１
１」とする。 実施例１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０４（活
水化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上にキャリア輸送物質として例示化合物■−３７
のもの６ｇと一般式（Ａ）で示されるポリカーボネート
樹脂「ニーピロン３−１０００Ｊ　　（例示化合物（Ａ
−２））１０ｇとを１．２−ジクロロエタン８０ｍ１２
に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗
布して、キャリア輸送層を形成した。 更にその上に例示化合物ＮＯ，，７１２！Ｊ、酸化防止
剤ＨＰ−６を０．２ｉｌ　、ポリカーボネート樹脂「ニ
ーピロン３−１０００Ｊ　　（例示化合物　（Ａ−２）
）２ｇとを１，２−ジクロロエタン７０ｖ２と１．１゜
２−トリクロロエタン３０ｕＲに加え、２４時間ボール
ミルで分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍであ
るキャリア発生層を設け、本発明の感光体をそれぞれ作
成した。この感光体を試料１２とする。 Ｐ−６ 比較例１ 実施例１のＣＧＬの形成において、−数式［ＩＩで示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−１＞を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。 これを「比較試料１」とする。 （ＣＧ−１） 比較例２ 実施例１のＣＧ　Ｌの形成において、−数式［ＩＩで示
されるビスアゾ化合物の代りに次のＩＩ　ｎを有する化
合物（ＣＧ−２）を用いたほかは、実施例１と同様にし
て比較用電子写真感光体を製造した。 これを「比較試１ｍ　２　Ｊとづる。 （ＣＧ−２’） 比較例３ 実施Ｖ／４１のＣＧ　Ｌの形成において、本発明のＣＧ
Ｍの代りにＮ、Ｎ’　−ジメチル−ペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボン （ＣＧ−３）を用い、ＣＴＬの形成において本発明の例
示化合物（ＴＩ−４）をそれぞれ用いた他は、実施例１
と同様にして比較用電子写真感光体を作成した。これを
「比較試料３」とする。 比較例４ 実施例１のＣ　Ｇ　１．、の形成において、本発明のＣ
ＧＭの代りに下記構造を有する本発明外の化合物（ＣＧ
−４）を用い、またＣ　Ｔ　Ｌの形成において本発明の
例示化合物（ＴＩ−２２）をそれぞれ用いた以外は実施
例１と同様にして比較用電子写真感光体を作成した。こ
れを１比較試料４」とする。 （ＣＧ−４＞ 以上のようにして得られた電子写真感光体（試料１〜試
料１２並びに比較試料１〜比較試料４）の各々について
、「エレクトロメーターＥＰＡ−８１００型」　（川口
電礪製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた。 即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電させ
た時の受容電位ＶＡ（Ｖ）と、５秒間暗減衰させた後の
電位（初期電位）Ｖ＋　を照度が３５ｆｆｉｕＸになる
ようにハロゲンランプ光を照用して表面電位を１７２に
減衰させるために必要な露光ｆｌＥ１／２　　（ｅｕｘ
・秒）とを調べた。結果は下記表−１に示す通りであっ
た。但し、試料１２については帯電電位→−６にで５秒
間帯電させた。 また試料１〜試料１２並びに比較試料１〜比較試料４の
各々を乾式電子複写ｍ　「Ｕ　−　Ｂ　ｉｘ１５５０Ｍ
ＲＪの改造機（コニカ株式会社製）に装着して連続複写
を行ない、露光絞り値２．５における黒紙電位Ｖｂ　　
（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ　（Ｖ）を［エレクトロスタデ
ツクボルトメーター１４４Ｄ−ＩＤＷＪ（モンローエレ
ク１〜ロニクスインコーボレーテッド製）を用い、現像
する直前において測定した。 結果は第１表に示す通りである。 尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度１．３の黒紙を原稿
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白ｆｆｌ電位とは白紙を原稿としたと
きの感光体の表面電位を表わす。 但し、表中ΔＶｂ　　（Ｖ）及びΔＶｗ（Ｖ）はそれぞ
れ黒紙電位Ｖｂ　　（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ（Ｖ）の変
動量を示し、変ｅωの＋は増加を−は減少を表わす。 以下余白 さらにまた、本発明の試料１についてはこれをレーザー
プリンターＬＰ−３０１０（コニカ社製）の改造機に装
着し、初期の未露光部電位（ＶＨ）、露光部電位（ＶＬ
）及び２万コピー後のＶ、４　、ＶＬの初期値とのそれ
ぞれの差ΔＩＶＭＩ、ΔＩＶＬＩを測定した。 また、帯電電位±６００ｖを±３００Ｖとするのに必要
な先回をＩｏ　　（ｅｒａ　／　ｃ１’　）とした時に
、８□−坦　とした。 Ｏ なお、光源としてはＨｅ　／Ｈｅレーザー（発振波長６
３２ｎｍ　）を用いた。これらの結果を下記に示す。 Ｖ＋　　（Ｖ）　　　　　　　　−６５０ＶＬ　　（Ｖ
）　　　　　　　　　−２５Ｓλ（Ｖ　−Ｃｆ／ｅｒ（
１）　　　　８０ΔＩＶＨｌ　　（Ｖ）　　　　　−３
０ΔＩＶＬ　ｌ　　（Ｖ）　　　　　−１゜

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）導電性支持体上にキャリア発生物質及びキャリア
   輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体にお
   いて、前記キャリア発生物質が下記一般式［ I ］で表
   されるビスアゾ化合物を含み、前記キャリア輸送物質が
   下記一般式［II］で表される化合物を含むことを特徴と
   する電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｘ＿１およびＸ＿２は、それぞれ、ハロゲン原子、置
   換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
   アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は
   置換若しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＿１および
   Ｘ＿２のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０、１又は２の整数を表わし、ｐ及
   びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
   のときは、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ同一又は異な
   る基であってもよい。Ａは下記一般式で表わされる基を
   表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
   環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
   表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
   換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
   非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０、１
   又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時に０とな
   ることはない。］ 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但、この一般式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾
   ４は、それぞれ水素原子、置換若しくは未置換のアルキ
   ル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアリール
   基、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は、それぞ
   れ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若し
   くは未置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
   ル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル
   アミノ基又はアリールアミノ基、Ｒ＾５及びＲ＾６は、
   それぞれ水素原子、置換若しくは未置換の炭素原子数１
   〜４０のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
   、シクロアルケニル基、又はアリール基（但、Ｒ＾５と
   Ｒ＾６とが共同して炭素原子数３〜１０の飽和若しくは
   不飽和の炭化水素環を形成してもよい。）］（２）前記
   感光層が前記一般式［ I ］で表されるビスアゾ化合物
   をキャリア発生物質として含有するキャリア発生層と前
   記一般式［II］で表される化合物をキャリア輸送物質と
   して含有するキャリア輸送層の積層構造からなることを
   特徴とする請求項（１）記載の電子写真感光体。 （３）前記感光層がさらにヒンダードフエノール構造単
   位を有する化合物を含有することを特徴とする請求項（
   １）又は（２）記載の電子写真感光体。 （４）前記感光図が下記一般式［Ａ］で表されるポリカ
   ーボネートをバインダーの主成分として含有することを
   特徴とする請求項（１）、（２）又は（３）記載の電子
   写真感光体。 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、　Ｒ＾１＾５、Ｒ＾
   １＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２
   ＾０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若し
   くは未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環
   基を表し、ｎは１０〜１０００である。 Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
   換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］