JPH01274154A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含
有する感光層を有する電子写真感光体に関するものであ
る。

［従来の技術］ 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生するキャリア発生物質（以下、ｒＣＧＭＪ
ということがある。）を含有して成るキャリア発生層（
以下、ｒｃＧＬＪということがある。）と、このＣＧＬ
において発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は
両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒＣＴＭＪと
いうことがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以
下、ｒＣＴＬＪということがある。）とを組合せること
により感光層を構成せしめたものがある。このように、
キャリアの発生と、その輸送という必要な２つの基礎的
機能を、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめる
ことにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲が
広範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系を独
立に選定することが可能となる。

又、これにより、電子写真プロセスにおいて要求される
諸特性、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、電
荷保持能が大きく、光感度が高く、しかも反復使用にお
ける安定性が大きい等の優れた特性を有する電子写真感
光体を得ることが可能となる。

上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。

（１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬとを
積層せしめた構成。

（２）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）ペリレン誘導体より成るＣＧＬと、オキサジアゾ
ール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（米
国特許筒３．８７１．８８２号明ＩＩ書参照）。

（４）クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウムよ
り成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬと
を積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報参
照）。

（５）ビスアゾ化合物より成るＣＧＬと、芳香族アミノ
化合物を含有するＣＴＬとからなる構成（特開昭６０−
２４５４９号公報参照）。

（６）ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリー
ルアルカン系・芳香族アミン化合物を含有するＣＴＬと
を積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明細書
）。

このように機能分離型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供し
たときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常
に短い欠点を有する。

例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したときに、
電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性を得ることができない。

また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣＧ
Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおいて
も、なお上述の欠点が相当に大きい。

このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言
うことはできない。両物質の組合せが不適当な場合には
電子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実
用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生層の構成物質とキャリア輸送
層の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェントコピ
アをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコンピ
ューターのアウトプット用のプリンターの光源として特
に有望視されている。中でも半導体レーザーはその性質
上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不要
であることや小型・軽量化が可能であることなどから注
目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体レー
ザーに比較して低出力であり、また発振波長も長波長（
約７８０ｎｍ以上）であることから従来の感光体では分
光感度が短波長側によっているものが多く、感度特性に
おいて、実用的に満足できるものがなかった。

［発明の目的］ 従って本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく
、また繰り返し使用してもそれらの特性の変化が小さい
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、半導体レーザー等の長波長光源に
対しても十分な実用感度を有する電子写真感光体を提供
することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物のキャリア発生物質と特
定のスチリル化合物のキャリア輸送物質を含有する感光
層を有する電子写真感光体は、前記目的のすべてを達成
することができることを見い出し本発明を完成するに至
った。

すなわち、本発明の前記目的は、導電性支持体上に、キ
ャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含有してなる感
光層を有する電子写真感光体において、前記キャリア発
生物質の少なくとも１種が下記一般式［Ｉ］で表される
ビスアゾ化合物からなり、前記キャリア輸送物質の少な
くとも１種が下記一般式［ＩＩ］で表されるスチリル化
合物からなることを特徴とする電子写真感光体によって
達成することができる。

一般式［Ｉ］ す ［Ｘ＋および×２は、それぞれ、ハロゲン原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換
若しくは未置換のアミン基を表わし、×１および×２の
うち少なくとも１つはハロゲン原子である。

ｐ及びｑはそれぞれ０．１又は２の整数を表わし、ｐ及
びｑは同時にＯとなることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
のときは、×１および×２はそれぞれ同−又は異なる基
であってもよい。Ａは下記−般式で表わされる基を表わ
す。

゛・Ｚ・′ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
表わす。２は置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
非金灰原子群を表わす）、ｌ及び口は、それぞれ０，１
又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時にＯとな
ることはない。］ 一般式［Ｉ［］ ［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、置換
若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のア
ルケニル基、置換若しくは非置換のアリール基、又は置
換若しくは非置換の複素環基を表わし、Ｒ１およびＲ２
は、共同して環を形成してもよい。

Ｒ３は置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは
非置換のアリール基、置換若しくは非直を表わし、Ｒ１
およびＲ２は前記と同義である。

Ｒ４は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置
換若しくは非置換のアリール基又は置換若しくは非置換
のアルコキシ基を表わす。］［発明の具体的構成］ 一般式［Ｉ］の×１及び×２により表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素
原子を挙げることができる。

本発明のビスアゾ化合物は×１及び×２のうち、少なく
とも一方がハロゲン原子を有している。

×１及びｘ２で表わされるアルキル基としては炭素原子
数１ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好
ましく、このようなアルキル基の例としては、例えばメ
チル基、エチル基、β−シアンエチル基、１ＳＯ−プロ
ピル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等が挙げ
られる。

またＸｌおよび×２で表わされるアルコキシ基は、炭素
原子数が１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキ
シ基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては
、メトキシ基、エト土シ基、β−クロルエトキシ基、５
ｅｃ−ブトキシ基等が挙げられる。

さらにまた、Ｘｌ及び×２で表わされる置換若しくは未
置換のアミノ基としては、例えばアルキル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等で置換されたもの、例え
ばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミン基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−フ
ェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ基や、ざら
にはアシル基で置換されたアセチルアミノ基、ｐ−クロ
ルベンゾイルアミノ基等が挙げられる。

前記一般式［Ｉ］においてｐ及びｑは、それぞれ、Ｏｌ
ｌ又は２を表わすが、ｐおよびｑは同時に０となること
はなく、好ましくはｐ＝・１、ｑ＝０又はｐ　＝１、ｑ
＝１の場合である。

さらにまたｐ及びｑが２のときは、×１およびｘ２は、
それぞれ同−又は異なる基をとることができる。

また、前記一般式［Ｉ］において、Ａは下記−般式で表
わされる。

′・Ｚ・′ 式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を少なくとも１個有す
る芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表わすが、前記
フッ素化炭化水素基の炭素原子数１ないし４のフッ素化
炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル基
、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、
ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このうちさ
らに好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメチル
基である。また、前記芳香族炭素環基の例としてはフェ
ニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、好ま
しくはフェニル基である。さらに前記芳香族複素環基と
しては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基等
が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素環基及び芳香
族複素環基において前記フッ素化炭化水素基以外の置換
基としては、例えば、炭素原子数１ないし４個の置換及
び未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、【−ブチル基、トリフルオロメチル基等
；置換及び未置換のアラルキル基、例えばベンジル基、
フェネチル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１〜４個の置
換若しくは未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、２−
クロルエトキシ基等：ヒドロキシ基；置換若しくは未置
換のアリールオキシ基、例えばｐ−クロルフェノキシ基
、１−ナフトキシ基等；アシルオキシ基、例えばアセチ
ルオキシ基、ｐ−シアンベンゾイルオキシ基等；カルボ
キシル基、そのエステル基、例えばエトキシカルボニル
基、ｍ−ブロモフェノキシカルボニル基；カルバモイル
基、例えばアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカル
ボニル基、アニリノカルボニル基等；アシル基、例えば
アセチル基、Ｏ−ニトロベンゾイル基等；スルホ基、ス
ルファモイル基、例えばアミノスルホニル基、ｔ−ブチ
ルアミノスルホニル基、ｏ−トリルアミノスルホニル基
等；アミノ基、アシルアミノ基、例えばアセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基等：スルホンアミド基、例えば
メタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド
基等ニジアノ基；ニトロ基等が挙げられる。これらの置
換基のうち、好ましいものは炭素原子数１ないし４個の
置換・未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基
、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル
基等：ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子、フッ
素原子、沃素原子；炭素原子数１ないし４個の置換・未
置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、
ｔ−ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等；ニトロ基；
シアノ基等で市る。

前記一般式において、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環
、または置換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要
な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換のベ
ンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換・未置換
のインドール環、置換・未置換のカルバゾール環等を形
成するのに必要な原子群を表わす。

これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基として
は、例えばＡｒの置換基として挙げたような一連の置換
基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子
、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スルフ
ァモイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−ｔ−リル
アミノスルホニル基等）である。

本発明の前記一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、好ましくは下記一般式［Ｉ１［］、％式％ 一般式［Ｉ［［］ −ＣＯＮＨ−Ａｒ’ 一般式［ＩＶ］ Ｃ０ＮＨ−Ａｒ’ 一般式［Ｖ］ 一般式［ＶＩ］ 式中、Ｘ＋ａ、Ｘ＋ｂ、Ｘ２ａおよびＸ２ｂは、それぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアル
キル基、１謬換若しくは未置換のアルコキシ基、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若しくは未置換の
アミノ基を表わし、Ｘ＋ａ、Ｘ＋ｂ。

Ｘ２ａおよびＸ２ｂのうち、少なくとも１つはハロゲン
原子である。Ｘ１ａおよびＸ　＋ｂ　ｓ並びにＸ２１１
およびＸ２ｂは、それぞれ互いに同−又は異なる基であ
つでもよい。

Ａ　ｒ　ｌ　は前記一般式［Ｉ］におけるＡｒと同義で
ある。

Ｙは前記一般式［Ｉ］におけるＺの置換基と同義である
。

下記に本発明の前記一般式［Ｉ］で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるもので：Ｉ２・−４ 以下余白 ：１．ニー（５−。

本発明の前記一般式ＣＩ］で表わされるビスアゾ化合物
は、公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（例示化合物Ｎｏ、７１の合成〉２．７−ジア
ミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９ｇ（０，
０１モル）を塩酸１０戴、水２０１ｇに分散し、５℃以
下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０（１（０，０２
モル）を水５１Ｑに溶した溶液を滴下した。同温度でさ
らに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去し、濾
液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０１１２に
溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾
取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ　Ｆ　）　
　１００１（に溶解した。５℃以下に保ちながら、２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３′−トリフルオロメチ
ルアニリド６．６２（１（０，０２モル）をＤＭＦ２０
０ｄに溶かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６（＋　　（０，０４モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　３０　ｄに
溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時
間攪拌した。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗
浄して乾燥し、目的物８．７１を得た。

理論値 Ｃ＝　６０．５％、）！−２．７７％、Ｎ＝８．６３％
実測値 （：　＝　６０．１％、Ｈ−２，９５％、Ｎ＝８．７２
％合成例２（例示化合物Ｎ　Ｏ，２１９の合成）２．７
−ジアミツー４−ブＯムー〇−フルオレノン２．８９ｉ
；ｌ（０，０１モル）を塩Ｍ１０ｔＮ、水２０１ｇに分
散し、５℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０（
１（０，０２モル）を水５１１２に溶した溶液を滴下し
た。同温度でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を
濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを
水５０１１２に溶かした溶液を加えた。析出したテトラ
ゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）　　１００ｉ１２に溶解した。５℃以下に保ち
ながら、２−ヒドロキシ−３−（３’　−トリフルオロ
メチルフェニルカルバモイル（　０．０２モル）をＤＭ
Ｆ２００１ｇに溶かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６０　　（　Ｑ．０４モル）をＤＭＦ３０ｔ１２に溶解
したものを滴下し、５℃以下で１時間、空温で４時間攪
拌した。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄し
て乾燥し、目的物５．２ｇを得た。

理論値 Ｃ＝６３．６％、Ｈ＝　２．８７％、Ｎ＝９．７３％実
測値 Ｃ＝　６３．４％、Ｉ−１＝　２．９７％、Ｎ　＝　１
０．０１％本発明の他の化合物も前記合成例１と同様に
それぞれ対応するアミン化合物を用いてジアゾニウム塩
を作り、次いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換
アニリド又は２−ヒドロキシ−３−（置換フェニルカル
バモイル）ベンゾ［ａ　］−置換・未置換カルバゾール
と反応させて作ることができる。

次に本発明の一般式［Ｉ［］で表されるスチリル化合物
の具体例を示す。

（４日） 本発明の一般式［ＩＩ］で表わされるスチリル化合物は
公知の方法で容易に製造することができる。

一般式［ＩＩ］で表わされるスチリル化合物は例えば下
記一般式［Ａ］ 一般式： ［式中、Ｒ＋　、Ｒ２は［ＩＩ］と同意義、Ｘは−Ｐ　
−＋Ｒｓ　）３　Ｙ−で表わされるトリフェニルホスホ
ニウム基、あるいはトリアルキルホスホニウム塩、また
は−ＰＯ（ＯＲＧ）２で表わされるジアルキル亜燐１［
を示す。Ｒ５はアルキル基、アリール基を表わし、Ｙは
ハロゲンイオンを表わし、Ｒ６はアルキル基を表わず。

］で表わされる燐化合物と下記一般式［Ｂ］ 一般式： ［Ｒ３，Ｒ４は［Ｉ］と同意義］ で表わされるジホルミル化合物と反応させることにより
得ることができる。

一般式［Ａ］で表わされる燐化合物は対応するハロメチ
ル化合物とトリアリールホスフィンあるいはトリアルキ
ルホスフィン、または亜燐酸トリアルキルとを直接ある
いはトルエン、キシレン等の溶媒中で加熱することによ
り容易に製造することができる。

上記スチリル化合物の合成方法における反応溶媒として
は不活性溶剤、例えば炭化水素類、アルコール類、エー
テル類が良好で、メタノール、エタノール、イソプロパ
ツール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１．２
−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キ
シレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンなどが挙げられる。中でも極性溶
媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシドが好適である。

縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミ
ド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウ
ム−【−ブトキシドなどのアルコラードが用いられる。

反応温度は、使用する溶媒の縮合剤に対する安定性、縮
合成分の反応性、縮合剤の反応性によって、約り℃〜約
１００℃まで広範囲に選択することが出来、好ましくは
１０℃〜８０℃である。

合成例１（例示化合物（１５）の合成）ベンジルホスホ
ン酸ジエチル２．２８１：Ｉ、　トリフェニルアミン−
４，４−ジカルボアルデヒド１．５０（１を１．２−ジ
メトキシエタン２０叡に加え、これに５０％水素化ナト
リウムｏ、　ｓｏｇを加え、’ＩＭで３時間撹拌し反応
させた。この後約３０分間加熱還流させた。室温まで放
冷した後、反応混合物を水２００顧に注ぎ、生成した沈
澱物を濾取し、水洗、乾燥させ１．４６（１（収率６５
％）の粉末を得た。更にこの粉末を酢酸エチルとメタノ
ールから再結晶し淡自黄色の例示化合物（１５）を得た
。

得られたスチリル化合物の融点は１３４〜１３７℃であ
った。

本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
をバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上に設
けることにより本発明の電子写真感光体を製造すること
ができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキャ
リア発生能を利用して、これをキャリア発生物質として
用い、これと組合せて有効に作用し得る本発明の一般式
［Ｕ］で表されるスチリル化合物（以下、本発明のスチ
リル化合物という、）からなるキャリア輸送物質を共に
用いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とする
ことができる。前記様能分離型感光体は前記両物質の混
合分散型のものであってもよいが、本発明のビスアゾ化
合物からなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と
、本発明のスチリル化合物からなるキャリア輸送物質を
含むキャリア輸送層とを積層した積層型感光体とするこ
とがより好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、本発明のビスアゾ化合物からなるキャ
リア発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有するキ
ャリア発生層２を下層とし、本発明のスチリル化合物か
らなるキャリア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキャ
リア輸送層３を上層とする機能分離型の積層構成の感光
層４を設けたもの、第２図に示すように支持体１上に本
発明のスチリル化合物を含むキャリア輸送層３を下層と
し、本発明のビスアゾ化合物を含有するキャリア発生層
２を上層とする積層構成の感光層４を設けたもの、およ
び第３図に示すように支持体１上に本発明のビスアゾ化
合物からなるキャリア発生物質、本発明のスチリル化合
物からなるキャリア輸送物質およびバインダ樹脂を含有
する単層構成の感光層４を設けたもの、等が挙げられる
。

また、キャリア発生層に本発明のビスアゾ化合物からな
るキャリア発生物質と本発明のスチリル化合物からなる
キャリア輸送物質の一部の両方が含有されてもよい。い
ずれの層構成においても、第７図乃至第９図で示される
ように感光層の上に保護層を設けてもよく、さらには第
４図乃至第６図に示すように支持体と感光層の間にバリ
ア機能と接看性をもつ下引層（中間層）を設けてもよい
。

二層構成の感光層を形成する場合におけるキャリア発生
層は、次の如き方法によって設けることができる。

（イ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液あるいはこれにバインダ
ーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方法。

（ロ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質をボールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混合分散
して得られる分散液を塗布する方法。

これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能になる。

キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等を挙げることができる。

キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の形成にバイン
ダーを用いる場合に、このバインダーとしては任意のも
のを用いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率が
高い電気絶縁性のフィルム形成能を有する高分子重合体
が好ましい。こうした重合体としては、例えば次のもの
を挙げることができるが、勿論これらに限定されるもの
ではない。

ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｔ）ポリ塩化ビニリデン ９）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート ｉ）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体ｋ）塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体 １）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ■）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 ０）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール 本発明の電子写真感光体においては、帯電性能、繰り返
し特性、耐刷性等の特性をざらに向上せしめるために、
感光層の少なくとも最上層のバインダーとしては前記バ
インダーのうちでも特に下記一般式（Ａ）で表されるポ
リカーボネートを用いるのが好ましい。

一般式（Ａ） 式中、Ｒ＋３．　ＲＭ、Ｒ＋５．　Ｒ４６，Ｒ１７，［
＋８゜Ｒ１９，Ｒ２０は、それぞれ、水素原子、ハロゲ
ン原子、置換若しくは未置換の脂肪族基又は置換若しく
は未置換の炭素環基を表し、ｎは１０〜１０００である
。

２は置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。

上記一般式（Ａ）で表わされるポリカーボネートの具体
例としては下記のものを挙げることができる。

本発明で好ましく使用される上記ポリカーボネートは感
光層の少なくとも最上層のバインダーの主成分として用
いるのが好ましい。

ここでいう最上層というのは、例えば、感光層がキャリ
ア発生層とキャリア輸送層の２Ｂから構成されていると
きは、この２層のうち、上層に位置するキャリア発生層
又はキャリア輸送層である。

また例えば第３図に示すようにキャリア発生物質とキャ
リア輸送物質を含有する単層構成の感光層のときは、こ
の感光層が最上層である。そして、上記最上層における
バインダーの主成分というのは、最上層に含有するバイ
ンダーのうち本発明の一般式［Ａ］で表されるポリカー
ボネートが少なくとも５層ｗｔ％含有することである。

又、本発明においては、耐環境性、特に電子写真プロセ
スにおけるコロナ放電による帯電時のオゾン等の活性物
質の発生に伴う帯電特性、感度の低下、残留電位の上昇
を防止するために、感光層に酸化防止剤を添加するのが
好ましい。このような酸化防止剤としてはヒンダードフ
ェノール構造単位を有する化合物が好ましく用いられる
。

本発明に謂うヒンダードフェノール構造単位とは、フェ
ノール性水酸基のオルト位に嵩高の原子団が存在するこ
とで特徴づけられるフェノール系構造単位である。

嵩高の原子団として一般に分岐状のアルキル基が好都合
である。

その作用効果の機構は定かではないが嵩高原子団の作る
立体的障害によってフェノール性水酸基またはアルコキ
シ基の熱振動を抑制したり外部活性物質の影響を阻止す
るためと思われる。

本発明において、ヒンダードフェノール構造単位を有す
る化合物としては下記一般式［ＶＩ］又は一般式［■］
で表されるものが好ましい。

一般式［■］ 式中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ、置換若しくは
未置換のアルキル基であって、少なくとも−方は分岐ア
ルキル基である。

Ｒ２３，Ｒ２＋及びＲ２５は、それぞれ、水素原子、ヒ
ドロキシ基、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換
若しくは未置換のアリール基を表し、Ｒ２３とＲ２４又
はＲ２＋とＲ２５は、２つが相互にＭ結して環を形成し
てもよい。

前記Ｒ２１及びＲ２２の少なくとも一方は炭素数３〜４
０のｔｅｒｔ−もしくは５ｅｃ−アルキル基が好ましい
。

Ｒ２＋　、　Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４及びＲ２５の置換
若しくは未置換のアルキル基としては、炭素数１〜４０
のものが好ましく、置換若しくは未置換のアリール基と
してはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙げら
れる。

Ｒ２３とＲ２４又はＲ２４とＲ２５とが相互に連結して
形成される環の例としてはクロマン環が挙げられる。

一般式［■］ 式中、Ｒ３１およびＲ３２は各々、置換若しくは未置換
のアルキル基を表し、Ａは酸素原子またはイミノ基を表
す。Ｘは炭素原子、硫黄原子、オクタデシル基または一
〇〇Ｈ２０Ｈ２０−基を表す。

ｌは１または２の整数、ｍは０．１．２または３の整数
、ｎは１，２または４の整数を表す。

次に本発明に用いられるヒンダードフェノール構造単位
を有する化合物（以下、本発明のＨＰ化合物と称する）
の代表的具体例を示すが、これらに限定するものではな
い。

′″　〜（ 以下傘白、。

ｉ、’−−’、：−シ ヒンダードフェノール構造単位を有する例示化合物一般
式［■］で示される化合物 Ｐ−１ Ｐ−２ Ｐ−３ ）（Ｐ−４Ｑ し１″ｉコ　　　　Ｃ４−１゜ Ｐ−５ Ｐ−６ Ｐ−７ Ｐ−８ ＨＰ−９ ＨＰ−１０ ＨＰ−１１ 一般式［■］で示される化合物の例示 Ｐ−３４ ＨＰ−３５ ＨＰ−３６ ＨＰ−３７ ＨＰ−３８ ＨＰ−３９ ＨＰ−４０ これらの化合物は、プラスチック、合成ｔＩ雑、エラス
トマー、ワックス、油脂類などの酸化防止剤として入手
できる市販品（例えばチバガイギー社製イルガノックス
）を含み、また３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）プロピオン酸もしくは４−ヒドロキ
シ−３，５−ジー１−ブチルフェニル酢酸とポリオール
もしくはポリアミンから合成することができる。

本発明において、前記ヒンダードフェノール構造単位を
有する化合物の他に用いることのできる酸化防止剤とし
ては下記のものを挙げることができる。

パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−Ｉ）７フ
エニレンジアミンなど。

ハイドロキノン類 ２．５−ジー℃−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−【−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３．３′−チオジプロピオネートなど。

有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホス
フィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ
）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加最はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けること
ができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用
いられる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー二本発明のビスアゾ化合物からなるキャリ
ア発生物質二本発明のスチリル化合物からなるキャリア
輸送物質のｍｌ比は０〜ｉｏｏ：　　ｉ〜５００：　　
ｏ〜５００である。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μ１１特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

マタ、キャリア輸送層は、本発明のスチリル化合物から
なるキャリア輸送物質を適用な溶媒又は分散媒に単独で
あるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解、分散せしめた
ものを塗布、乾燥して形成することができる。用いられ
る分散媒としては前記キャリア発生物質の分散において
用いた分散媒を用いることができる。

本発明のスチリル化合物からなるキャリア輸送物質は、
単独又は２種以上併用することができる。

また、本発明の目的に反しない限り、本発明のスチリル
化合物以外の他のキャリア輸送物質と併用してもよい。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレ
ン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重缶部当りの本
発明のキャリア輸送物質は２０〜２００重量部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好°ましくは５〜
５０μｍ、特に好ましくは５〜３０μＩである。

また、本発明のビスアゾ化合物とスチリル化合物を含有
する単層機能分離型の電子写真感光体の場合のバインダ
ー：本発明のビスアゾ化合物：本発明のスチリル化合物
の割合は０〜１００：１〜５００：０〜５００が好まし
く、形成される感光層の膜厚は５〜５０μ■が好ましく
、特に好ましくは５〜３０μ腸である。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、Ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン
、１．３．５−トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾ
ニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、２
．７−シニトロフルオレノン、２．４．７４リニトロフ
ルオレノン、２゜４．５．７−テトラニトロフルオレノ
ン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロノジ
ニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレニリデン−［ジ
シアノメチレンマロノジニトリル］、ビクリン酸、Ｏ−
ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニト
ロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−二トロサリ
チル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリ
ット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げるこ
とができる。

また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物：電子受容性物質−１００：０．０１〜
２００、好ましくは１００：Ｏ１１〜１００である。

この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で本
発明のキャリア輸送物質を含む全キャリア輸送物質：電
子受容性物質＝ＩＱＯ：０、０１〜１００．好ましくは
１００　：　　０．１〜５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明の電子写真感光体は可視光線、近赤外線の光線に
良好に感応することができる。

このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が用いられる。

本発明によれば前記一般式［工］で表されるビスアゾ化
合物をＣＧＭとして用いると共に、前記一般式［ＩＩ］
で示されるスチリル化合物をＣＴＭとして用いて、これ
らを巧みに組み合せることにより、極めて感度の高い電
子写真感光体が得られる。

また、本発明の感光体は、電荷の保持力も大きく、しか
も残留電位が極めて低いため反復使用においても安定な
性能が発揮され、電荷の蓄積も生じない。さらにまた、
長波長光やレーザー光に対しても良好な感度を示すため
、高信頼性の期待される半導体レーザー光源を用いるレ
ーザープリンタ等にも使用しうるちのである。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（積水化学社！ＩＩ）よりなる厚さ０．０５μｍの中間
層を設け、その上に例示化合物Ｎｏ、７１の２ｇとポリ
カーボネート樹脂「パンライトし一１２５０Ｊ　　（余
人化成社製）２ａとを１．２−ジクロロエタン１１０ｉ
１２に加え、ボールミルで１２時間分散した。この分散
液を乾燥時の膜厚が０．５μｍになるように塗布し、キ
ャリア発生層とし、更にその上にキャリア輸送物質とし
て例示化合物■−１８で示したスチリル化合物６ｇをポ
リカーボネート樹脂「ニーピロンＳ−１０００４（例示
化合物　（Ａ−２））（三菱ガス化学株式会社製）１０
（Ｊ　トラ１　、２−シクＤＯエタ／８０ｔＮｋ−溶解
した液を乾燥後の膜厚が１５μ層になるように塗布して
キャリア輸送層を形成し本発明の感光体を作成した。こ
れを−「試料１」とする。

実施例２〜５ ＣＴＬの形成において、スチリル化合物として例示化合
物■−４３、■−３０、■−１３、及びＩ［−３５を夫
々使用した以外は実施例１と全く同様にして４種類の本
発明の感光体を作成した。これらをそれぞれ、「試料２
」、「試料３」、「試料４」及び「試料５」とする。

実施例６及び７ ＣＧＬの形成において、ＣＧＭとして例示化合物３７及
び７２を夫々用い、またＣＴＬの形成ににおいてバイン
ダーとしてポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−１２
５０Ｊ　　（余人化成社製）を用いた他は実施例１と同
様にして２種の本発明の電子写真感光体を作成した。こ
れを「試料６」及び「試料７」とする。

実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、ＣＧＭとして例示化合物７１を２ｇと一般式（
Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂「ニーピロンＳ−
１０００Ｊ　　（例示化合物　（△−２））（三菱ガス
化学株式会社製ｘａとを１゜２−ジクロルエタン１００
１１２に加えて１２時間ボールミルにより分散し、１ｑ
られた分散液を前記中間層上にドクターブレードを用い
て塗布し、十分乾燥して厚さ約０．５μｍのＣＧＬを形
成した。

このＣＧＬ上に、ＣＴＭとして例示化合物Ｉ［−２９を
６９及び酸化防止剤として例示化合物（ＨＰ　−９＞　
　０．６（＋を一般式（Ａ）で示されるポリカーボネー
ト樹脂「ニーピロンＳ　−１０００Ｊ・（例示化合物（
Ａ−２））（三菱ガス化学株式会社製）１００とを１．
２−ジクロロエタン８０−に溶解した液を乾燥後の膜厚
が１５μｍになるように塗布してＣＴＬを形成し、本発
明の感光体を作成した。これを試料８とする。

酸化防止剤（ＨＰ−９） 実施例９〜１１ 実施例１のＣＧＬの形成において、例示化合物Ｎｏ、７
１の代りに、例示化合物ＮＯ，２１９，２２０及び２１
１を夫々用い、またＣＴＬの形成において例示化合物■
−１８の代りに、例示化合物ｎ−３０を用いた他は実施
例１と同様にして本発明の３種の電子写真感光体をそれ
ぞれ作成した。これらの感光体を［試料９．１０及び１
１」とする。

実施例１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（積木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上にキャリア輸送物質として例示化合物ｌｌ
−３８のもの６ｇと一般式（Ａ）で示されるポリカーボ
ネート樹脂［ニーピロン３−１０００Ｊ　　（例示化合
物（Ａ−２））１０ｏとを１．２−ジクロロエタン８０
ｒＮに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるよう
に塗布して、キャリア輸送層を形成した。

更にその上に例示化合物ＮＯ，７１２（］、酸化防止剤
ＨＰ−６を０．２ｇ、ポリカーボネー１〜樹脂［ニーピ
ロンＳ−１０００Ｊ　　（例示化合物　（Ａ−２１）２
０とを１，２−ジクロロエタン７０１１２と１．１゜２
−トリクロロエタン３０ｕ１２に加え、２４時間ボール
ミルで分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍであ
るキャリア発生層を設け、本発明の感光体をそれぞれ作
成した。この感光体を試料１２とする。

ＨＰ−６ 比較例１ 実施例１のＣＧＬの形成において、一般式［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−１＞を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料１」とする。

（ＣＧ−１） 比較例２ 実施例１のＣＧＬの形成において、一般式［工］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−２）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料２」とする。

（ＣＧ−２＞ 比較例３ 実施例１のＣＧＬの形成において、本発明のＣＧＭの代
りにＮ、Ｎ’　−ジメチル−ペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸ジイミド（ＣＧ−３）を用い、Ｃ
ＴＬの形成において本発明の例示化合物ｌｌ−１６をそ
れぞれ用いた他は、実施例１と同様にして比較用電子写
真感光体を作成した。これを［比較試料３Ｊとする。

比較例４ 実施例１のＣＧ　Ｌの形成において、本発明のＣＧＭの
代りに下記構造を有する本発明外の化合物（ＣＧ−４’
）を用い、またＣＴＬの形成において本発明の例示化合
物ｌｌ−２４をそれぞれ用いた以外は実施例１と同様に
して比較用電子写真感光体を作成した。これを「比較試
料４」とする。

（ＣＧ−４） 以上のようにして得られた電子写真感光体く試料１〜試
料１２並びに比較試料１〜比較試料４）の各々について
、「エレクトロメーターＥＰＡ−８１００型」　（川口
言様製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた。

即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電させ
た時の受容電位ＶＡ（Ｖ）と、５秒間暗減衰させた後の
電位（初期電位）Ｖ＋　を照度が３！Ｍ！ｕＸになるよ
うにハロゲンランプ光を照射して表面電位を１／２に減
衰させるために必要な露光ｆｆ１Ｅ１／２　　（ｆｆｉ
ｕｘ・秒）とを調べた。結果は下記衣−１に示す通りで
あった。但し、試料１２については帯電電位＋６ＫＶで
５秒間帯電させた。

また試料１〜試料１２並びに比較試料１〜比較試料４の
各々を乾式電子複写Ｆｊ４　ｒ　Ｕ　−Ｂ　ｉｘ１５５
０ＭＲＪの改造ｎ＜コニカ株式会社製）に装着して連続
複写を行ない、露光絞り値２．５における黒紙電位Ｖｂ
　　（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ（Ｖ）を「エレクトロスタ
チックボルトメーター１４４Ｄ　−１Ｄ型」（モンロー
エレクトロニクスインコーボレーテッド製）を用い、現
像する直前において測定した。

結果は第１表に示す通りである。

尚ここでいう黒紙電位とは反射部［Ｉ，３の黒紙を原稿
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面電位を表わす。

但し、表中△■ｂ　（Ｖ）及びΔ■Ｗ（ｖ）はそれぞれ
黒紙電位Ｖｂ　　（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ　　（Ｖ）の
変動層を示し、変動通の＋は増加を−は減少をさらにま
た、本発明の試料１についてはこれをレーザープリンタ
ー１　ｐ　−３０１０（コニカ社製）の改造機に装着し
、初期の未露光部電位（ＶＨ）、露光部電位（ＶＬ　）
及び２万コピー後のＶＨｌＶＬの初期値どのそれぞれの
差ΔＩＶＨＩ、ΔＩＶＬＩを測定した。

また、帯［ｉ位±６００　Ｖを±３００Ｖとするのに必
要な先口をｉｏ　　（ｅｒ（１／　Ｃｖ’　）　トシタ
ＲＩＣ１Ｓλ＝　王　とした・ Ｏ なお、光源としてはｌ−１ｅ／Ｈｅレーザー（発振波長
６３２ｎｍ　）を用いた。これらの結果を下記に示ず。

ＶＨ（Ｖ）　　　　　　　　　６５５ ＶＬ（Ｖ）　　　　　　　　　　３０ Ｓλ（■・Ｃ１２／ｅｒｇ）７５ ΔｌＶＨ１（Ｖ）　　　　　　　２５ ΔＩＶＬ　　ｌ　　（Ｖ）　　　　　　　５

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）導電性支持体上に、キャリア発生物質及びキャリ
   ア輸送物質を含有してなる感光時を有する電子写真感光
   体において、前記キャリア発生物質の少なくとも１種が
   下記一般式［ I ］で表されるビスアゾ化合物からなり
   、前記キャリア輸送物質の少なくとも１種が下記一般式
   ［II］で表されるスチリル化合物からなることを特徴と
   する電子写真感光体。一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｘ＿１およびＸ＿２は、それぞれ、ハロゲン原子、置
   換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
   アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は
   置換若しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＿１および
   Ｘ＿２のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０、１又は２の整数を表わし、ｐ及
   びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
   のときは、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ同一又は異な
   る基であつてもよい。Ａは下記一般式で表わされる基を
   表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
   環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
   表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
   換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
   非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０、１
   又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時に０とな
   ることはない。］ 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、それぞれ、水素原子、
   置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換
   のアルケニル基、置換若しくは非置換のアリール基、又
   は置換若しくは非置換の複素環基を表わし、Ｒ＿１およ
   びＲ＿２は、共同して環を形成してもよい。Ｒ＿３は置
   換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換の
   アリール基、置換若しくは非置換のアルコキシ基又は▲
   数式、化学式、表等があります▼ を表わし、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同義である。 Ｒ＿４は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、
   置換若しくは非置換のアリール基又は置換若しくは非置
   換のアルコキシ基を表わす。］（２）前記感光層が前記
   一般式［ I ］で表されるビスアゾ化合物の少なくとも
   １種をキャリア発生物質として含有してなるキャリア発
   生層と前記一般式［II］で表されるスチリル化合物の少
   なくとも１種をキャリア輸送物質として含有してなるキ
   ャリア輸送層の積層構造からなることを特徴とする請求
   項（１）記載の電子写真感光体。 （３）前記感光層がさらにヒンダードフェノール構造単
   位を有する化合物の少なくとも１種を含有することを特
   徴とする請求項（１）又は（２）記載の電子写真感光体
   。 （４）前記感光層の少なくとも最上層が下記一般式［Ａ
   ］で表されるポリカーボネートをバインダーの主成分と
   して含有することを特徴とする請求項（１）、（２）又
   は（３）記載の電子写真感光体。 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１
   ＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾
   ０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
   は未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環基
   を表し、ｎは１０〜１０００である。 Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
   換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］