JP2607123B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを
含有する感光層を有する電子写真感光体に関するもので
ある。

［従来の技術］ 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視
光を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」と
いう。）を発生するキャリア発生物質（以下、「CGM」
ということがある。）を含有して成るキャリア発生層
（以下、「CGL」ということがある。）と、このCGLにお
いて発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は両方
を輪送するキャリア輸送物質（以下、「CTM」というこ
とがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以下、
「CTL」ということがある。）とを組合せることにより
感光層を構成せしめたものがある。このように、キャリ
アの発生と、その輸送という必要な２つの基礎的機能
を、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめること
により、感光層の構成に用いる物質の選択範囲が広範と
なる上、各機能を最適に果す物質又は物質系を独立に選
定することが可能となる。

又、これにより、電子写真プロセスにおいて要求され
る諸特性、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、
電荷保持能が大きく、光感度が高く、しかも反復使用に
おける安定性が大きい等の優れた特性を有する電子写真
感光体を得ることが可能となる。

上記のような感光層としては、例えば次のようなもの
が知られている。

（１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るCGL
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るCTLとを積
層せしめた構成。

（２）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るCGL
と、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノンを含有するC
TLとを積層せしめた構成。

（３）ペリレン誘導体より成るCGLと、オキサジアゾー
ル誘導体を含有するCTLとを積層せしめた構成（米国特
許第3,871,882号明細書参照）。

（４）クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウムよ
り成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有するCTLとを積層
せしめた構成（特開昭51−90827号公報参照）。

（５）ビスアゾ化合物より成るCGLと、芳香族アミノ化
合物を含有するCTLとからなる構成（特開昭60−24549号
公報参照）。

（６）ペリレン誘導体を含有するCGLと、ポリアリール
アルカン系芳香族アミノ化合物を含有するCTLとを積層
せしめた構成（特願昭53−19907号明細書）。

このように機能分離型の感光層としては多くのものが
知られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子
写真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供
したときの感光層を電気的疲労が激しくて使用寿命が非
常に短い欠点を有する。例えば、繰り返して電子写真プ
ロセスに供したときに、電子写真感光体の電位の履歴状
態が安定に維持されず、安定した画像形成特性を得るこ
とができない。

また、特定のビスアゾ化合物をCGMとして用いること
が例えば特開昭55−117151号公報、特開昭54−145142号
公報等に開示されているが、このCGMと組合せ得るとさ
れているCTMとの組合せにおいても、なお上述の欠点が
相当に大きい。このことからも理解されるように、ある
特定のキャリア発生物質に対して有効なキャリア輸送物
質が、他のキャリア発生物質に対しても有効であるとは
限らず、又、特定のキャリア輸送物質に対して有効なキ
ャリア発生物質が、他のキャリア輸送物質に対しても有
効であるとも言うことはできない。両物質の組合せが不
適当な場合には電子写真感度が低くなるばかりでなく、
特に低電界時の放電効率が悪いため、いわゆる残留電位
が大きくなり、最悪の場合には反復して使用する度に電
位が蓄積し、実用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生層の構成物質とキャリア輸
送層の構成物質との好適な組合せについては法則的な選
択手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な
組合せを実践的に決定する必要がある。

さらに近年感光体の光源としてArレーザー、He−Neレ
ーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用され始
めている。中でも半導体レーザーはその性質上音響工学
素子等の電気信号／光信号の変換素子が不要であること
や小型・軽量化が可能であることなどから注目を集めて
いる。しかしこの半導体レーザーは気体レーザーに比較
して低出力であり、また発振波長も長波長（約780nm以
上）であることから従来の感光体では分光感度が短波長
側によっているものが多く、感度特性において、実用的
に満足できるものがなかった。

［発明の目的］ 従って本発明の目手は、高感度でかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそれらの特性の変化が小さ
い耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。

本発明の他の目的は、半導体レーザー等の長波長光源
に対しても十分な実用感度を有する電子写真感光体を提
供することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重
ねた結果、特定のビスアゾ化合物のキャリア発生物質と
特定のジスチリル含有芳香族化合物のキャリア輸送物質
を含有する感光層を有する電子写真感光体は、前記目的
のすべてを達成することができることを見い出し本発明
を完成するに至った。

すなわち、本発明の前記目的は、導電性支持体上に、
下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物及び下記一般式〔I
I〕で表される化合物を含有してなる感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体。

一般式〔Ｉ〕 ［式中、X₁およびX₂は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換若しく
は未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルコキ
シ基、置換若しくは未置換のアミノ基を表し、X₁および
X₂のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。

ｐ及びｑはそれぞれ１又は２の整数を表し、ｐ及びｑ
が２のときはX₁およびX₂はそれぞれ同一又は異なる基で
あってもよい。Ａは下記一般式で表される基を示す。

一般式 （式中、Arはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素環
基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環を表
す。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置換若
しくは未置換の芳香族複素環基を形成するのに必要な非
金属原子群を表す。）ｍ及びｎは、１を表す。］ 一般式〔II〕 ［式中、R₁、R₂、R₃およびR₄は、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、アルキル基またはアリール基（置換さ
れたアルキル基およびアリール基を含む）を表し、Ar₁
およびAr₃は、それぞれ同一でも異なってもよく、非置
換の２価のフェニル基、又は置換基としてアルキル基、
アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基およびハ
ロゲン原子よりからなる群から選ばれる１個もしくは２
個以上を有する２価のフェニル基を表し、Ar₂は炭素環
式または硫黄系複素環式の単核若しくは多核の２価の芳
香族残基ならびに前記においてAr₁およびAr₃の置換基と
して定義した置換基の群から選ばれる置換基を有した前
記２価の芳香族残基を表す。］ ［発明の具体的構成］ 一般式［Ｉ］のX₁及びX₂により表わされるハロゲン原
子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原
子を挙げることができる。

本発明のビスアゾ化合物はX₁及びX₂のうち、少なくと
も一方がハロゲン原子を有している。

X₁及びX₂で表わされるアルキル基としては炭素原子数
１ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好ま
しく、このようなアルキル基の例としては、例えばメチ
ル基、エチル基、β−シアノエチル基、iso−プロピル
基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ
る。

またX₁およびX₂で表わされるアルコキシ基は、炭素原
子数が１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキシ
基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては、
メトキシ基、エトキシ基、β−クロルエトキシ基、sec
−ブトキシ基等が挙げられる。

さらにまた、X₁及びX₂で表わされる置換若しくは未置
換のアミノ基としては、例えばアルキル基、アリール基
（好ましくはフェニル基）等で置換されたもの、例えば
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、N,N−ジメ
チルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、Ｎ−フェニル
アミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基や、さらにはアシ
ル基で置換されたアセチルアミノ基、ｐ−クロルベンゾ
イルアミノ基等が挙げられる。

前記一般式［Ｉ］においてｐ及びｑは、それぞれ、
０、１、又は２を表わすが、ｐおよびｑは同時に０とな
ることはなく、好ましくはｐ＝１、ｑ＝０又はｐ＝１、
ｑ＝１の場合である。

さらにまたｐ及びｑが２のときは、X₁およびX₂は、そ
れぞれ同一又は異なる基をとることができる。

また、前記一般式［Ｉ］において、Ａは下記一般式で
表わされる。

一般式 式中、Arはフッ素化炭化水素基を少なくとも１個有す
る芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表わすが、前記
フッ素化炭化水素基の炭素原子数１ないし４のフッ素化
炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル
基、ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このう
ちさらに好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメ
チル基である。また、前記芳香族炭素環基の例としては
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、
好ましくはフェニル基である。さらに前記芳香族複素環
基としては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリル
基等が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素環基及び
芳香族複素環基において前記フッ素化炭化水素基以外の
置換基としては、例えば、炭素原子数１ないし４個の置
換及び未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等；置換及び未置換のアラルキル基、例えばベンジ
ル基、フェネチル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原
子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１〜
４個の置換若しくは未置換のアルコキシ基、例えばメト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ
基、２−クロルエトキシ基等；ヒドロキシ基；置換若し
くは未置換のアリールオキシ基、例えばｐ−クロルフェ
ノキシ基、１−ナフトキシ基等；アシルオキシ基、例え
ばアセチルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基
等；カルボキシル基、そのエステル基、例えばエトキシ
カルボニル基、ｍ−ブロモフェノキシカルボニル基；カ
ルバモイル基、例えばアミノカルボニル基、ｔ−ブチル
アミノカルボニル基、アニリノカルボニル基等；アシル
基、例えばアセチル基、ｏ−ニトロベンゾイル基等；ス
ルホ基、スルファモイル基、例えばアミノスルホニル
基、ｔ−ブチルアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミノ
スルホニル基等；アミノ基、アシルアミノ基、例えばア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等；スルホンアミ
ド基、例えばメタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンス
ルホンアミド基等；シアノ基；ニトロ基等が挙げられ
る。これらの置換基のうち、好ましいものは炭素原子数
１ないし４個の置換・未置換のアルキル基、例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリ
フルオロメチル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原子、
臭素原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１ないし
４個の置換・未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基、２−クロルエトキシ
基等；ニトロ基；シアノ基等である。

前記一般式において、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素
環、または置換・未置換の芳香族複素環を形成するに必
要な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換の
ベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換・未置
換のインドール環、置換・未置換のカルバゾール環等を
形成するのに必要な原子群を表わす。

これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基とし
ては、例えばArの置換基として挙げたような一連の置換
基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スル
ファモイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリル
アミノスルホニル基等）である。

本発明の前記一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合
物は、好ましくは下記一般式［III］、［IV］、
［Ｖ］、［VI］で表わされる。

式中、X_1a,X_1b,X_2aおよびX_2bは、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換
若しくは未置換のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
ヒドロキシ基又は置換若しくは未置換のアミノ基を表わ
し、X_1a,X_1b,X_2aおよびX_2bのうち、少なくとも１つはハ
ロゲン原子である。X_1aおよびX_1b、並びにX_2aおよびにX
_2bは、それぞれ互いに同一又は異なる基であってもよ
い。

Ar′は前記一般式［Ｉ］におけるArと同義である。

Ｙは前記一般式［Ｉ］におけるＺの置換基と同義であ
る。

下記に本発明の前記一般式［Ｉ］で示されるビスアゾ
化合物の具体例について述べるがこれによって本発明の
ビスアゾ化合物が限定されるものではない。

本発明の前記一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合
物は、公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（例示化合物No.71の合成） 2,7−ジアミノ−４−ブロム−９−フルオレノン2.89g
（0.01モル）を塩酸10ml、水20mlに分散し、５℃以下に
保ちつつ亜硝酸ナトリウム1.40g（0.02モル）を水5mlに
溶した溶液を滴下した。同温度でさらに１時間攪拌をつ
づけた後、不溶物を濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アン
モニウム4.6gを水50mlに溶かした溶液を加えた。析出し
たテトラゾニウム塩を濾取し、N,N−ジメチルホルムア
ミド（DMF）100mlに溶解した。５℃以下に保ちながら、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３′−トリフルオロ
メチルアニリド6.62g（0.02モル）をDMF200mlに溶かし
た溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミ
ン6g（0.04モル）をDMF30mlに溶解したものを滴下し、
５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌した。反応後析出
晶を濾取し、DMF洗浄、水洗浄して乾燥し、目的物8.71
を得た。

理論値 Ｃ＝60.5％、Ｈ＝2.77％、Ｎ＝8.63％ 実測値 Ｃ＝60.1％、Ｈ＝2.95％、Ｎ＝8.72％ 合成例２（例示化合物No.219の合成） 2,7−ジアミノ−４−ブロム−９−フルオレノン2.89g
（0.01モル）を塩酸10ml、水20mlに分散し、５℃以下に
保ちつつ亜硝酸ナトリウム1.40g（0.02モル）を水5mlに
溶した溶液を滴下した。同温度でさらに１時間攪拌をつ
づけた後、不溶物を濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アン
モニウム4.6gを水50mlに溶かした溶液を加えた。析出し
たテトラゾニウム塩を濾取し、N,N−ジメチルホルムア
ミド（DMF）100mlに溶解した。５℃以下に保ちながら、
２−ヒドロキシ−３−（３′−トリフルオロメチルフェ
ニルカルバモイル）ベンゾ［ａ］カルバゾール8.40g
（0.02モル）をDMF200mlに溶かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミ
ン6g（0.04モル）をDMF30mlに溶解したものを滴下し、
５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌した。反応後析出
晶を濾取し、DMF洗浄、水洗浄して乾燥し、目的物5.2g
を得た。

理論値 Ｃ＝63.6％、Ｈ＝2.87％、Ｎ＝9.73％ 実測値 Ｃ＝63.4％、Ｈ＝2.97％、Ｎ＝10.01％ 本発明の他の化合物も前記合成例１と同様にそれぞれ
対応するアミノ化合物を用いてジアゾニウム塩を作り、
次いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換アニリド
又は２−ヒドロキシ−３−（置換フェニルカルバモイ
ル）ベンゾ［ａ］−置換・未置換カルバゾールと反応さ
せて作ることができる。

前記一般式［II］で表されるジスチリル含有芳香族化
合物において、R₁、R₂、R₃およびR₄はたとえば下記のア
ルキル基またはアリール基のいずれかを示す。

（１）１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、たとえ
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、オクチル基、ドデシル基など、ならびに１〜18
個の炭素原子を有するたとえば下記の置換アルキル基： ａ）アルコキシアルキル基、たとえばエトキシプロピル
基、メトキシブチル基、プロポキシメチル基など ｂ）アリールオキシアルキル基、たとえばフェノキシエ
チル基、ナフトキシメチル基、フェノキシペンチル基な
ど ｃ）アミノアルキル基、たとえばアミノブチル基、アミ
ノエチル基、アミノプロピル基など ｄ）ヒドロキシアルキル基、たとえばヒドロキシプロピ
ル基、ヒドロキシオクチル基など ｅ）アルアルキル基、たとえばベンジル基、フェネチル
基など ｆ）アルキルアミノアルキル基、たとえばメチルアミノ
プロピル基、メチルアミノエチル基など、およびジアル
キルアミノアルキル基、たとえばジエチルアミノエチル
基、ジメチルアミノプロピル基、プロピルアミノオクチ
ル基など ｇ）アリールアミノアルキル基、たとえばフェニルアミ
ノアルキル基、ジフェニルアミノアルキル基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−エチルアミノペンチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ
−エチルアミノヘキシル基、ナフチルアミノメチル基な
ど、 ｈ）ニトロアルキル基、たとえばニトロブチル基、ニト
ロエチル基、ニトロペンチル基など、 ｉ）シアノアルキル基、たとえばシアノプロピル基、シ
アノブチル基、シアノエチル基など、 ｊ）ハロアルキル基、たとえばクロロメチル基、ブロモ
ペンチル基、クロロオクチル基などならびに ｋ）次式 のアシル基により置換されたアルキル基：上記式中Ｒは
水酸基、水素原子、アリール基（たとえばフェニル基、
ナフチル基など）、１〜８個の炭素原子を有する低級ア
ルキル基（たとえばメチル基、エチル基、プロピル基な
ど）、アミノ基および置換アミノ基（たとえばジ低級ア
ルキル−アミノ基）、１〜８個の炭素原子を有する低級
アルコキシ基（たとえばブトキシ基、メトキシ基な
ど）、アリールオキシ基（たとえばフェノキシ基、ナフ
トキシ基など）である。

（２）アリール基、たとえばフェニル基、ナフチル基、
アントリル基、フルオレニル基など、ならびにたとえば
下記の置換アリール基： ａ）アルコキシアリール基、たとえばエトキシフェニル
基、メトキシフェニル基、プロポキシナフチル基など、 ｂ）アリールオキシアリール基、たとえばフェノキシフ
ェニル基、ナフトキシフェニル基、フェノキシナフチル
基など、 ｃ）アミノアリール基、たとえばアミノフェニル基、ア
ミノナフチル基、アミノアントリル基など、 ｄ）ヒドロキシアリール基、たとえばヒドロキシフェニ
ル基、ヒドロキシナフチル基、ヒドロキシアントリル基
など、 ｅ）ビフェニル基 ｆ）アルキルアミノアリール基、たとえばメチルアミノ
フェニル基、メチルアミノナフチル基など、およびジア
ルキルアミノアリール基、たとえばジエチルアミノフェ
ニル基、ジプロピルアミノフェニル基など、 ｇ）アリールアミノアリール基、たとえばフェニルアミ
ノフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、ナフチルアミノフ
ェニル基など、 ｈ）ニトロアリール基、たとえばニトロフェニル基、ニ
トロナフチル基、ニトロアントリル基など、 ｉ）シアノアリール基、たとえばシアノフェニル基、シ
アノナフチル基、シアノアントリル基など、 ｊ）ハロアリール基、たとえばクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、クロロナフチル基など、 ｋ）アルカリール基、たとえばトリル基、エチルフェニ
ル基、プロピルナフチル基など、ならびに ｌ）次式 のアシル基により置換されたアリール基：上記式中Ｒは
水酸基、水素原子、アリール基（たとえばフェニル基、
ナフチル基など）、アミノ基および置換アミノ基（たと
えばジ低級アルキル−アミノ基）、１〜８個の炭素原子
を有する低級アルコキシ基（たとえばブトキシ基、メト
キシ基など）、アリールオキシ基（たとえばフェノキシ
基、ナフトキシ基など）、１〜８個の炭素原子を有する
低級アルキル基（たとえばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基など）である。

Ar₁またはAr₃が置換フェニル基を示す場合、フェニル
基上の置換基は、たとえば先にR₁、R₂、R₃もしくはR₄に
ついて定めたアルキル基またはアリール基、ならびに下
記のいずれかである。

（１）１〜18個の炭素原子を有するアルコキシ基、たと
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基など、 （２）アリールオキシ基、たとえばフェノキシ基、ナフ
トキシ基など、および （３）ハロゲン原子、たとえば塩素原子、臭素原子、弗
素原子もしくは要素原子。

次に本発明において用いられる一般式［II］で表され
るジスチリル含有芳香族化合物の具体例を示すが本発明
はこれらに限定されない。

本発明に用いられるジスチリル含有芳香族化合物は、
既知の化学的合成法によって製造しうる。詳細には、こ
こで用いる化合物は、強塩基の存在下で種々のジアルキ
ルアリールホスホネートのいずれかと適宜なアルデヒド
とを反応させて、目的とするオレフィン生成物となすこ
とによって製造される。

この方法によれば、ｐ−ジフェニルアミノベンズアル
デヒドもしくは４−ジ−（ｐ−トリルアミノ）ベンズア
ルデヒドと、適宜なビスホスホネートおよび２当量のナ
トリウムメトキシドとの反応（ジメチルホルムアミド溶
液中）を用いると、前記第１表に示したジスチリル化合
物Ｉ〜VIIIが製造される。

説明のため第１表の化合物Ｖの製造に用いた特定の反
応法を以下に示す。

合成例（化合物Ｖの製造） ジメチルホルムアミド50ml中の4,6−ジメチル−ｍ−
キシリレンジホスホン酸テトラエチル6.1gおよびナトリ
ウムメトキシド2.0gの溶液にジメチルホルムアミド50ml
中の４−ジ−ｐ−トリルアミノベンズアルデヒド9.0gを
室温で滴加すると、発熱して40℃となる。

数分後に固体が分離する。混合物を室温で一夜攪拌
し、氷100g上に注ぎ、黄色の固体を採取し、水50mlで洗
浄し、風乾すると、粗生物（融点91〜102℃）10.5gが得
られる。ジメチルホルムアミドから２回再結晶すると、
化合物Ｖが黄色結晶（融点211〜215℃）の形で4.1g得ら
れる。

本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、こ
れをバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上に
設けることにより本発明の電子写真感光体を製造するこ
とができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキ
ャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質とし
て用い、これと組合せて有効に作用し得る本発明のジス
チリル含有芳香族化合物からなるキャリア輸送物質を共
に用いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とす
ることができる。前記機能分離型感光体は前記両物質の
混合分散型のものであってもよいが、本発明のビスアゾ
化合物からなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層
と、本発明のジスチリル含有芳香族化合物からなるキャ
リア輸送物質を含むキャリア輸送層とを積層した積層型
感光体とすることがより好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよ
うに支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を
設けたもの）上に、本発明のビスアゾ化合物からなるキ
ャリア発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有する
キャリア発生層２を下層とし、本発明のジスチリル含有
芳香族化合物からなるキャリア輸送物質とバインダ樹脂
を含有するキャリア輸送層３を上層とする機能分離型の
積層構成の感光層４を設けたもの、第２図に示すように
支持体１上に本発明のジスチリル含有芳香族化合物を含
むキャリア輸送層３を下層とし、本発明のビスアゾ化合
物を含有するキャリア発生層２を上層とする積層構成の
感光層４を設けたもの、および第３図に示すように支持
体１上に本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生
物質、本発明のジスチリル含有芳香族化合物からなるキ
ャリア輸送物質およびバインダ樹脂を含有する単層構成
の感光層４を設けたもの、等が挙げられる。

また、キャリア発生層にほ発明のビスアゾ化合物から
なるキャリア発生物質と本発明のジスチリル含有芳香族
化合物からなるキャリア輸送物質の一部の両方が含有さ
れてもよい。いずれの層構成においても、第７図乃至第
９図で示されるように感光層の上に保護層を設けてもよ
く、さらには第４図乃至第６図に示すように支持体と感
光層の間にバリア機能と接着性をもつ下引層（中間層）
を設けてもよい。

二層構成の感光層を形成する場合におけるキャリア発
生層は、次の如き方法によって設けることができる。

（イ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液あるいはこれにバインダ
ーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方法。

（ロ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質をボールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混合分散
して得られる分散液を塗布する方法。

これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散さ
せると、均一分散が可能になる。

キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散
媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチ
レンジアミン、イソプロパノールアミン、トリエタノー
ルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等を挙げることができる。

キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の形成にバイ
ンダーを用いる場合に、このバインダーとしては任意の
ものを用いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率
が高い電気絶縁層のフィルム形成能を有する高分子重合
体が好ましい。こうした重合体としては、例えば次のも
のを挙げることができるが、勿論これらに限定されるも
のではない。

ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｆ）ポリ塩化ビニリデン ｇ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート ｉ）スチレン−ブタジエン共重合体 ｊ）塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 ｋ）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 ｌ）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｍ）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 ｏ）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂 ｐ）スチレン−アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール 本発明の電子写真感光体においては、帯電性能、繰り
返し特性、耐刷性等の特性をさらに向上せしめるため
に、感光層の少なくとも最上層のバインダーの主成分と
して下記一般式（Ａ）で表されるポリカーボネートを用
いるのが好ましい。

一般式（Ａ） 式中、R¹³,R¹⁴,R¹⁵,R¹⁶,R¹⁷,R¹⁸,R¹⁹,R²⁰は、それぞ
れ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換の脂
肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環基を表し、ｎは
10〜1000である。

Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未
置換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。

上記一般式（Ａ）で表わされるポリカーボネートの具
体例としては下記のものを挙げることができる。

本発明に用いられる上記ポリカーボネートは好ましく
は、感光層の少なくとも最上層のバインダーの主成分と
して用いられるが、ここでいう最上層というのは、例え
ば、感光層がキャリア発生層とキャリア輸送層の２層か
ら構成されているときは、この２層のうち、上層に位置
するキャリア発生層又はキャリア輸送層である。また例
えば第３図に示すようにキャリア発生物質とキャリア輸
送物質を含有する単層構成の感光層のときは、この感光
層が最上層である。そして、上記最上層におけるバイン
ダーの主成分というのは、最上層に含有するバインダー
のうち少なくとも50wt％が本発明の一般式［Ａ］で表さ
れるポリカーボネートからなることである。

本発明で好ましくは使用される上記ポリカーボネート
は他に記述した如き高分子重合体と併用されてもよい。

又、本発明においては、耐環境性、特に電子写真プロ
セスにおけるコロナ放電による帯電時のオゾン等の活性
物質の発生に伴う帯電特性、感度の低下、残留電位の上
昇を防止するために、感光層に酸化防止剤を添加するの
が好ましい。このような酸化防止剤としてはヒンダード
フェノール構造単位を有する化合物が好ましく用いられ
る。

本発明に謂うヒンダードフェノール構造単位とは、フ
ェノール性水酸基のオルト位に嵩高の原子団が存在する
ことで特徴づけられるフェノール系構造単位である。

嵩高の原子団として一般に分岐状のアルキル基が好都
合である。

その作用効果の機構は定かではないが嵩高原子団の作
る立体的障害によってフェノール性水酸基またはアルコ
キシ基の熱振動を抑制したり外部活性物質の影響を阻止
するためと思われる。

本発明において、ヒンダードフェノール構造単位を有
する化合物としては下記一般式［VII］又は一般式［VII
I］で表されるものが好ましい。

一般式［VII］ 式中、R₂₁およびR₂₂は、それぞれ、置換若しくは未置
換のアルキル基であって、少なくとも一方は分岐アルキ
ル基である。

R²³,R²⁴及びR²⁵は、それぞれ、水素原子、ヒドロキシ
基、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは
未置換のアリール基を表し、R²³とR²⁴又はR²⁴とR²⁵は、
２つが相互に連結して環を形成してもよい。

前記R²¹及びR²²の少なくとも一方は炭素数３〜40のte
rt−もしくはsec−アルキル基が好ましい。

R²¹,R²²,R²³,R²⁴及びR²⁵の置換若しくは未置換のアル
キル基としては、炭素数１〜40のものが好ましく、置換
若しくは未置換のアリール基としてはフェニル基、ナフ
チル基、ピリジル基等が挙げられる。

R²³とR²⁴又はR²⁴とR²⁵とが相互に連結して形成される
環の例としてはクロマン環が挙げられる。

式中、R³¹およびR³²は各々、置換若しくは未置換のア
ルキル基を表し、Ａは酸素原子またはイミノ基を表す。
Ｘは炭素原子、硫黄原子、オクタデシル基または−OCH₂
CH₂O−基を表す。ｌは１または２の整数、ｍは0,1,2ま
たは３の整数、ｎは1,2または４の整数を表す。

次に本発明に用いられるヒンダードフェノール構造単
位を有する化合物（以下、本発明のHP化合物と称する）
の代表的具体例を示すが、これらに限定するものではな
い。

ヒンダードフェノール構造単位を有する例示化合物 一般式［VII］で示される化合物 一般式［VIII］で示される化合物の例示 これらの化合物は、プラスチック、合成繊維、エラス
トマー、ワックス、油脂類などの酸化防止剤として入手
できる市販品（例えばチバガイギー社製イルガノック
ス）を含み、また３−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）プロピオン酸もしくは４−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−ｔ−ブチルフェニル酢酸とポリオールも
しくはポリアミンから合成することができる。

本発明において、前記ヒンダードフェノール構造単位
を有する化合物の他に用いることのできる酸化防止剤と
しては下記のものを挙げることができる。

パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレン
ジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−sec−ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、N,N′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−ｔ−ブチル
−ｐ−フェニレンジアミンなど。

ハイドロキノン類 2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデ
シルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２
−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オク
チル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデ
セニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

有機硫黄化合物類 ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデシ
ル−3,3′−チオジプロピオネートなど。

有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホ
スフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ（2,4−ジブチルフェノキ
シ）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸
化防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送
層、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好まし
くはキャリア輸送層に添加される。その場合の酸化防止
剤の添加量はキャリア輸送物質100重量部に対して0.1〜
100重量部、好ましくは１〜50重量部、特に好ましくは
５〜25重量部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、ア
ルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金
属箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを
蒸着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗
布した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使
用することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の
本発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独
もしくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液
を例えばディップ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、
ロール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャ
リア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けるこ
とができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、
サンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたの
ち、分散媒中に分散することができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホ
モミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が
用いられる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層
中のバインダー：本発明のビスアゾ化合物からなるキャ
リア発生物質：本発明のジスチリル含有芳香族化合物か
らなるキャリア輸送物質の重量比は０〜100:1〜500:0〜
500である。

キャリア発生物質の含有割合がこより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚
は、好ましくは0.01〜10μｍ、特に好ましくは0.1〜５
μｍである。

また、キャリア輸送層は、本発明のジスチリル含有芳
香族化合物からなるキャリア輸送物質を適用な溶媒又は
分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶
解、分散せしめたものを塗布、乾燥して形成することが
できる。用いられる分散媒としては前記キャリア発生物
質の分散において用いた分散媒を用いることができる。

本発明のジスチリル含有芳香族化合物からなるキャリ
ア輸送物質は、単独又は２種以上併用することができ
る。また、本発明の目的に反しない限り、本発明のジス
チリル含有芳香族化合物以外の他のキャリア輸送物質と
併用してもよい。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質として
は、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾ
ール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジ誘導体、ビスイ
ミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合
物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾロン誘
導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘
導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリ
ジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニル
ピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂100重量部当りの本
発明のキャリア輸送物質は20〜200重量部が好ましく、
特に好ましくは30〜150重量部である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜
50μｍ、特に好ましくは５〜30μｍである。

また、本発明のビスアゾ化合物とジスチリル含有芳香
族化合物を含有する単層機能分離型の電子写真感光体の
場合のバインダー：本発明のビスアゾ化合物：本発明の
ジスチリル含有芳香族化合物の割合は０〜100:1〜500:0
〜500が好ましく、形成される感光層の膜厚は５〜50μ
ｍが好ましく、特に好ましくは５〜30μｍである。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留
電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、
例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水
マレイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル
酸、テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル
酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無
水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキ
ノジメタン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベン
ゼン、1,3,5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾ
ニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノパラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,
7−ジニトロフルオレノン、2,4,7−トリニトロフルオレ
ノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、９−フル
オレニリデン［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、
ポリニトロ−９−フルオレニリデン−［ジシアノメチレ
ンマロノジニトリル］、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香
酸、ｐ−ニトロ安息香酸、3,5−ジニトロ安息香酸、ペ
ンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、3,5−
ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の
電子親和力の大きい化合物を挙げることができる。ま
た、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明のビ
スアゾ化合物：電子受容性物質＝100:0.01〜200、好ま
しくは100:0.1〜100である。

この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよ
い。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で
本発明のキャリア輸送物質を含む全キャリア輸送物質：
電子受容性物質＝100:0.01〜100、好ましくは100:0.1〜
50である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層
を保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有し
てもよく、また感触性補正の染料を含有してもよい。

本発明の電子写真感光体は可視光線、近赤外線の光線
に良好に感応することができる。

このような波長を有する光源としてはハロゲンラン
プ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、
ヘリウム−ネオンレーザー等の気体レーザーや半導体レ
ーザー等が用いられる。

本発明によれば前期一般式［Ｉ］で表されるビスアゾ
化合物をCGMとして用いると共に、前記一般式［II］で
示されるジスチリル含有芳香族化合物をCTMとして用い
て、これらを巧みに組み合せることにより、極めて感度
の高い電子写真感光体が得られる。

また、本発明の感光体は、電荷の保持力も大きく、し
かも残留電位が極めて低いため反復使用においても安定
な性能が発揮され、電荷の蓄積も生じない。さらにま
た、長波長光やレーザー光に対しても良好な感度を示す
ため、高信頼性の期待される半導体レーザー光源を用い
るレーザープリンタ等にも使用しうるものである。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるものではな
い。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネー
トして成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレックMF−10」（積水
化学社製）よりなる厚さ0.05μｍの中間層を設け、その
上に例示化合物No.71の2gとポリカーボネート樹脂「パ
ンライトＬ−1250」（帝人化成社製）2gとを1,2−ジク
ロロエタン110mlに加え、ボールミルで12時間分散し
た。この分散液を乾燥時の膜厚が0.5μｍになるように
塗布し、キャリア発生層とし、更にその上にキャリア輸
送物質として例示化合物IIで示したジスチリル含有芳香
族化合物6gをポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−20
0」（例示化合物（Ａ−２））（三菱ガス化学株式会社
製）10gとを1,2−ジクロロエタン80mlに溶解した液を乾
燥後の膜厚が15μｍになるように塗布してキャリア輸送
層を形成し本発明の感光体を作成した。これを「試料
１」とする。

実施例２〜５ CTLの形成において、ジスチリル含有芳香族化合物と
して例示化合物Ｉ、III、IV、及びＶを夫々使用した以
外は実施例１と全く同様にして４種類の本発明の感光体
を作成した。これらをそれぞれ、「試料２」、「試料
３」、「試料４」及び「試料５」とする。

実施例６及び７ CGLの形成において、CGMとして例示化合物37及び72を
夫々用い、またCTLの形成においてバインダーとしてポ
リカーボネート樹脂「パンライトＬ−1250」（帝人化成
社製）を用いた他は実施例１と同様にして２種の本発明
の電子写真感光体を作成した。これを「試料６」及び
「試料７」とする。

実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間
層を設け、CGMとして例示化合物71を2gと一般式（Ａ）
で示されるポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−20
0」（例示化合物（Ａ−２））（三菱ガス化学株式会社
製）1gとを1,2−ジクロルエタン100mlに加えて12時間ボ
ールミルにより分散し、得られた分散液を前記中間層上
にドクターブレードを用いて塗布し、十分乾燥して厚さ
約0.5μｍのCGLを形成した。

このCGL上に、CTMとして例示化合物VIを6g及び酸化防
止剤として例示化合物（HP−９）0.6gを一般式（Ａ）で
示されるポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200」
（例示化合物（Ａ−２））（三菱ガス化学株式会社製）
10gとを1,2−ジクロロエタン80mlに溶解した液を乾燥後
の膜厚が15μｍになるように塗布してCTLを形成し、本
発明の感光体を作成した。これを試料８とする。

実施例９〜11 実施例１のCGLの形成において、例示化合物No.71の代
りに、例示化合物No.219、220及び211を夫々用い、また
CTLの形成において例示化合物IIの代りに、例示化合物I
IIを用いた他は実施例１と同様にして本発明の３種の電
子写真感光体をそれぞれ作成した。これらの感光体を
「試料９、10及び11」とする。

実施例12 ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネー
トして成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレックMF−10」（積水
化学社製）より成る厚さ0.05μｍの中間層を設け、その
上にキャリア輸送物質として例示化合物IIのもの6gと一
般式（Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂「ユーピロ
ンＺ−200」（例示化合物（Ａ−２））10gとを1,2−ジ
クロロエタン80mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が15μｍ
になるように塗布して、キャリア輸送層を形成した。

更にその上に例示化合物No.71 2g、酸化防止剤HP−
６を0.2g、ポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−20
0」（例示化合物（Ａ−２））2gとを1,2−ジクロロエタ
ン70mlと1,1,2−トリクロロエタン30mlに加えて、24時
間ボールミルで分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４
μｍであるキャリア発生層を設け、本発明の感光体をそ
れぞれ作成した。この感光体を試料12とする。

比較例１ 実施例１のCGLの形成において、一般式［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物
（CG−１）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。これを「比較試料１」と
する。

比較例２ 実施例１のCGLの形成において、一般式［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物
（CG−２）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。これを「比較試料２」と
する。

比較例３ 実施例１のCGLの形成において、本発明のCGMの代りに
N,N′−ジメチル−ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸ジイミド（CG−３）を用い、CTLの形成において本
発明の例示化合物IIIをそれぞれ用いた他は、実施例１
と同様にして比較用電子写真感光体を作成した。これを
「比較試料３」とする。

比較例４ 実施例１のCGLの形成において、本発明のCGMの代りに
下記構造を有する本発明外の化合物（CG−４）を用い、
またCTLの形成において本発明の例示化合物Ｉをそれぞ
れ用いた以外は実施例１と同様にして比較用電子写真感
光体を作成した。これを「比較試料４」とする。

以上のようにして得られた電子写真感光体（試料１〜
試料12並びに比較試料１〜比較試料４）の各々につい
て、「エレクトロメーターEPA−8100型」（川口電機製
作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた。即ち、
感光体表面を帯電電位−6KVで５秒間帯電させた時の受
容電位VA（Ｖ）と、５秒間暗減衰させた後の電位（初期
電位）V₁を照度が35luxになるようにハロゲンランプ光
を照射して表面電位を1/2に減衰させるために必要な露
光量E1/2（lux・秒）とを調べた。結果は下記表−１に
示す通りであった。但し、試料12については帯電電位＋
6KVで５秒間帯電させた。

また試料１〜試料12並びに比較試料１〜比較試料４の
各々を乾式電子複写機（Ｕ−Bix1550MR」の改造機（コ
ニカ株式会社製）に装着して連続複写を行ない、露光絞
り値2.5における黒紙電位Vb（Ｖ）及び白紙電位Vw
（Ｖ）を「エレクトロスタチックボルトメーター144D−
1D型」（モンローエレクトロニクスインコーポレーテッ
ド製）を用い、現像する直前において測定した。結果は
第１表に示す通りである。

尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度1.3の黒紙を原稿
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面電位を表わす。

但し、表中ΔVb（Ｖ）及びΔVw（Ｖ）はそれぞれ黒紙
電位Vb（Ｖ）及び白紙電位Vw（Ｖ）の変動量を示し、変
動量の＋は増加を−は減少を表わす。

さらにまた、本発明の試料１についてはこれをレーザ
ープリンタ−LP−3010（コニカ社製）の改造機に装着
し、初期の未露光部電位（V_H）、露光部電位（V_L）及び
２万コピー後のV_H、V_Lの初期値とのそれぞれの差Δ|V
_H|、Δ|V_L|を測定した。

また、帯電電位±600Vを±300Vとするのに必要な光量
をIo（erg/cm²）とした時に、 とした。

なお、光源としてはHe/Neレーザー（発振波長632nm）
を用いた。これらの結果を下記に示す。

V_H（Ｖ） −675 V_L（Ｖ） − 20 Ｓλ（Ｖ・cm²/erg） 95 Δ|V_H|（Ｖ） 20 Δ|V_L|（Ｖ） 10

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。 １……導電性支持体、２……キャリア発生層 ３……キャリア輸送層、４……感光層 ５……中間層、６……保護層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３６７ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３６７ (72)発明者 鈴木 眞一 東京都八王子市石川町2970番地 コニカ 株式会社内 (72)発明者 佐々木 収 東京都八王子市石川町2970番地 コニカ 株式会社内

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式〔Ｉ〕で表
   される化合物及び下記一般式〔II〕で表される化合物を
   含有してなる感光層を有することを特徴とする電子写真
   感光体。 一般式〔Ｉ〕 ［式中、X₁およびX₂は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
   原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換若しく
   は未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルコキ
   シ基、置換若しくは未置換のアミノ基を表し、X₁および
   X₂のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ１又は２の整数を表し、ｐ及びｑが
   ２のときはX₁およびX₂はそれぞれ同一又は異なる基であ
   ってもよい。Ａは下記一般式で表される基を表す。 一般式 （式中、Arはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素環
   基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環を表
   す。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置換若
   しくは未置換の芳香族複素環基を形成するのに必要な非
   金属原子群を表す。）ｍ及びｎは、１を表す。］ 一般式〔II〕 ［式中、R₁、R₂、R₃およびR₄は、それぞれ同一でも異な
   っていてもよく、アルキル基またはアリール基（置換さ
   れたアルキル基およびアリール基を含む）を表し、Ar₁
   およびAr₃は、それぞれ同一でも異なってもよく、非置
   換の２価のフェニル基、又は置換基としてアルキル基、
   アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基およびハ
   ロゲン原子よりからなる群から選ばれる１個もしくは２
   個以上を有する２価のフェニル基を表し、Ar₂は炭素環
   式または硫黄系複素環式の単核若しくは多核の２価の芳
   香族残基ならびに前記においてAr₁およびAr₃の置換基と
   して定義した置換基の群から選ばれる置換基を有した前
   記２価の芳香族残基を表す。］
2. 【請求項２】前記感光層はキャリア発生層及びキャリア
   輸送層の積層構成からなり、前記一般式〔Ｉ〕で表され
   る化合物は該キャリア発生層に含有され、前記一般式
   〔II〕で表される化合物は該キャリア輸送層に含有され
   ることを特徴とする請求項（１）記載の電子写真感光
   体。
3. 【請求項３】前記感光層がさらにヒンダードフェノール
   構造単位を有する化合物を含有することを特徴とする請
   求項（１）又は（２）記載の電子写真感光体。
4. 【請求項４】前記感光層の少なくとも最上層が下記一般
   式［Ａ］で表されるポリカーボネートをバインダーの主
   成分として含有することを特徴とする請求項（１）、
   （２）又は（３）記載の電子写真感光体。 一般式［Ａ］ ［式中、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰は、
   それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置
   換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環基を表
   し、ｎは10〜1000である。 Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
   換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］