JPH01285951A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含
有する感光層を有する電子写真感光体に関するものであ
る。 ［従来の技術］ 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生ずるキャリア発生物質（以下、ｒＣＧＭＪ
ということがある。）を含有して成るキャリア発生層（
以下、ｒｃＧＬＪということがある。）と、このＣＧＬ
において発生した正又は負のキトリアの何れか一方又は
両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒＣＴＭＪと
いうことがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以
下、［Ｃ　Ｔ　Ｌ　Ｊということがある。）とを組合せ
ることにより感光層を構成せしめたちのがある。このよ
うに、キャリアの発生と、その輸送という必要な２つの
基礎的機能を、感光層を構成りる別個の層に夫々分担せ
しめることにより、感光層の構成に用い得る物質の選択
範囲が広範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質
系を独立に選定することが可能となる。 又、これにより、電子写真プロセスにおいて要求される
諸特性、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、電
荷保持能が大きく、光感度が＾く、しかも反復使用にお

【プる安定性が大ぎい等の優れた特性を有する電子写真
感光体を（ｑることが可能となる。 上記のような感光層としては、例えば次のＪ，うなもの
が知られている。 （１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣ　Ｔ　Ｌ
とを積層せしめた構成。 （２）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、２．４．７−１−リニ１−〇−９−フルオレノンを
含有するＣＴＬとを積層せしめた構成。 （３）ペリレン１１体より成るＣＧＬと、オキサジアゾ
ール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（米
国特許第３，８７１，８８２号明細書参照）。 （４）クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウムよ
り成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬと
を積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報参
照）。 （５）ビスアゾ化合物より成るＣＧＬと、芳香族アミノ
化合物を含有するＣＴＬとからなる構成（特開昭６０−
２４５４９＠公報参照）。 （６）ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ポリアリー
ルアルカン系芳香族アミン化合物を含有するＣＴＬとを
積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明細書）
。 このように纒能分離型の感光層どしては多（のちのが知
られてはいるが、そうしＩζ感光層を有する従来の電子
写真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供
したときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非
常に短い欠点を右する。 例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したとぎに、
電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性を１ｑることができない。 また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭどじて用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、時開Ｏｆ？
　５４−１４５１４２号公報等に開示されているが、こ
のＣＧＭと組合せ得るとされているＣＴＭどの組合せに
おいても、なお上述の欠点が相当に大きい。 このことからも理解されるように、ある特定の４ヤリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物貿が、他のキャ
リア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、仙のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言
うことはできない。両物質の組合せが不適当な場合には
電子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実
用上電子写真の用途に供し得なくなる。 このように、キャリア発生層の構成物質とキャリア輸送
層の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。 さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーｆ−はその特徴として時系
列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェントコピ
アをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコンビ
ｌ−ターのアウトブッｌ〜用のプリンターの光源として
特に有望視されている。中でも半導体レーザーはその性
質上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不
要であることや小型・軽量化が可能であることなどから
注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体レ
ーザーに比較して低出力であり、また発振波長も長波長
（約７８０ｎ１以上）であることから従来の感光体では
分光感度が短波長１１１９によっているものが多く、感
度特性において、実用的に満足できるものがなかった。 ［発明の目的〕 従って本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく
、また繰り返し使用してらそれらの特性の変化が小さい
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、半導体シー１ｆ−等の長波長光源
に対しても十分な実用感度を右する電子写真感光体を提
供することにある。。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以−ヒの目的を達成づべく１２意？ｉＪ
＋究を重ねた結果、特定のビスアゾ化合物のキャリア発
生物質と特定のジスヂリル含有芳香族化合物のキャリア
輸送物質を含有する感光層を右する電子写真感光体は、
前記目的のづべてを達成することができることを見い出
し本発明を完成するに至つ１ご。 すなわち、本発明の前記目的は、導電性支持体上に、キ
ャリア発生物質及びキャリア輸送物質をそれぞれ含有し
てなる感光層を有する電子写真感光体において、前記キ
ャリア発生物質の少なくとも１種が下記−形成［Ｉ］で
表されるどスアゾ化合物からなり、前記キャリア輸送物
質の少なくとも１種が下記−形成［ＩＩ］で表される化
合物からなることを特徴とする電子写真感光体によって
達成することができる。 一般式［Ｉ］ ［Ｘ＋および×２は、それぞれ、ハ（コグン原子、置換
若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のア
ルコキシ基、二１〜ロ基、シアン基、ヒドロキシ基又は
置換若しくは未置換のアミノ基を表わし、×１および×
２のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０．１又は２の整数を表わし、ｐ及
びｑは同時にＯとなることはなく、Ｈつ、ｐ及びｑが２
のときは、×１および×２はそれぞれ同−又は異なる塁
であってもＪ：い。Ａは下記−形成で表わされる基を表
わす。 （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
環基又はフッ素化炭化水素基を右する芳香族複素環基を
表わず。Ｚは置１り若しくは未置換の芳香族炭素環又は
置換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要
な非金属原子１１￥を表わず）。ｍ及びｎは、それぞれ
０．１又は２の整数を表わす。但し、ｌ及びｎが同０４
にＯとなることはない、、］ 一般式［１１］ ［式中、Ｒ＋　、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ同
一でも異なってもよく、アルキル基またはアリール基（
置換されたアルキル基およびアリール基を含む）を表し
、Ａｒ＋およびＡｒ３は、それぞれ同一でも異なっても
よく、非置換フェニル基、あるいはアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基およびハロゲン
原子よりなる群から選ばれる置換基１個もしくは２個以
上を有する置換フェニル基を表し、そしてＡｒ２は炭素
環式または硫黄系複素環式の単核若しくは多核の芳香族
環ならびに前記においてＡｒ１およびＡｒ３の置換基と
して定義した置換基の群から選ばれる置換基１個才たは
２個以上を有する置換芳香族残基を表す。］ ［発明の具体的構成］ 一般式［Ｉ］の×１及びｘ２により表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素
原子を挙げることができる。 本発明のビスアゾ化合物は×１及び×２のうち、少なく
とも一方がハロゲン原子を有している。 ×１及び×２で表わされるアルキル基どしては炭素原子
数１ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好
ましく、このようなアルキル基の例としては、例えばメ
チル基、エチル基、β−シアノエヂル基、１Ｓｏ−プロ
ピル基、トリフルＡロメチル基、し−ブチル基等が挙げ
られる。 また×１および×２で表わされるアルコキシ基は、炭素
原子数が１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキ
シ基が好ましく、この」、うなアルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、β−クロルエ１〜キシ基
、５ｅｃ−ブトキシ基等が挙げられる。 さらにまた、×１及び×２で表わされるｉ？Ｊ換若しく
は未置換のアミン基としては、例えばアルギル基、アリ
ール基（好ましくは）〕、ニル基）等で置換されたもの
、例えばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、
Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ基や
、さらにはアシル基で置換されたアセチルアミノ基、ｐ
−クロルベンゾイルアミノ基等が挙げられる。 前記一般式［Ｉ］においてｐ及びｑは、それぞれ、０．
１又は２を表わすが、ｐおよびｑは同時にＯとなること
はなり、り了ましくはＤ　＝ｌ　Ｑ　＝Ｏ又は１１　＝
１、Ｑ　＝１の場合である。 ざらにまたｐ及びｑが２のとぎは、×１および×２は、
それぞれ同−又は異なる基をとることができる。 また、前記一般式［Ｉ］において、Ａは下記−般式で表
わされる。 Ｚ・ 式中、八ｒはフッ素化炭化水素基を少なくとも１個有す
る芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表わすが、前記
フッ素化炭化水素基の炭素原子数１ないし４のフッ素化
炭化水素基が好ましく／、例えば、１〜リフルＡＯメチ
ル里、ペンタフル第１］エヂル基、テ１−ラフルオロエ
チル基、ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。こ
のうちさらに好ましいフッ素化炭化水素基は１〜リフル
第１コメチル基である。また、前記芳香族炭素開基の例
としてはフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が堅
げられ、好ましくはフェニル基である。ざらに前記芳香
族複素環基としては、例えば、カルバゾリル基、ジベン
ゾフリル基等が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素
環基及び芳香族複素環基に、ｌ１５いて前記フッ素化炭
化水素基以外の置換基としては、例えば、炭素原子数１
ないし４個の置換及び未置換のアルキル基、例えばメチ
ル）ル、エチル基、イソプロピル基、［−ブチル葛、ト
リフルＡ１〕メチルｕ等；置換及び未置換のア）ルキル
基、例えばベンジル基、フェネチル基等；ハロゲン原子
、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子：
炭素原子数１〜４個の置換若しくは未置換のアルコキシ
基、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソブＯボキシ基
、【−７トキシ基、２−クロルエトキシ基等：ヒドロキ
シ基；置換若しくは未置換のアリールオキシ基、例えば
ｐ−クロルフェノキシ基、１−ナフトキシ基等ニアシル
オキシ基、例えばアセチルオキシ基、ｐ−シアノベンゾ
イルオキ基因；；カルボキシル基、そのエステル基、例
えばエトキシカルボニル基、ｍ−ブロモフェノキシカル
ボニル基：カルバモイル基、例えばアミノカルボニル基
、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、アニリノカルボニル
基等；アシル基、例えばアセチル基、０−ニトロベンゾ
イル基等：スルホ基、スルファモイル基、例えばアミノ
スルホニル基、（−ブチルアミノスルホニル基、ｐ−１
−リルアミノスルホニル基等；アミノ基、アシルアミノ
基、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等：
スルボンアミド基、例えばメタンスルホンアミド基、ｐ
−トルエンスルボンアミド基等ニジアノ基；ニトロ基等
が挙げられる。これらの置換基のうち、好ましいものは
炭素原子数１ないし４個の置換・未置換のアルキル基、
例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチ
ル基、ｉ−リフルオロメチル基等：ハロゲン原子、例え
ば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子：炭素原
子数１ないし４個の置換・未置換のアルコキシ基、例え
ばメトキシ基、工１ヘキシ基、［−ブトキシ基、２−ク
ロルエトキシ基等；二１〜ロ基ニジアノ基等である。 前記一般式において、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環
、または置換・未置換の芳香／ｌＸｌＸ複合環成するに
必要な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換
のベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換・未
置換のインドール環、買換・未置換のカルバゾール環等
を形成するのに必要な原子群を表わす。 これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基として
は、例えばＡｒの置換基としＣ挙げ／ｊような一連の置
換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スル
ファモイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリル
アミンスルホニル基等）である。 本発明の前記一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、好ましくは下記一般式［１［１］、％式％ −形成［１１１１ ＣＯＮＨ−Ａｒ′ 一般式［ＩＶ］ Ｃ０ＮＨ−Ａｒ’ 一般式［Ｖ］ 一般式［ＶＴ　］ 式中、Ｘ　１ｏ、　、　Ｘ　＋ｂ　、　Ｘ　２（ｌおよ
びＸ２ｂは、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアル
コ４−シ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置
換若しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＋１１．Ｘ＋
１）。 ×２αおよびＸ２ｂのうち、少なくとも１つはハロゲン
原子である。×１αおよびＸ＋ｂ、ｄ及びに×２α、１
３よびＸ２ｂは、それぞれ互いに同一・又は異なる基で
あってもよい。 八「′は前記−形成［Ｉ］におりるＡｒと同義である。 Ｙは前記−形成［Ｉ］にお【ノるＺの冒模以と同義であ
る。 眠 下２に本発明の前記−形成［Ｉ］で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるものではない。 ２１　　　　　　　　　　　　。 区 すｎ Ｓ Ｇ 以下余白 以下余白゛ ４つ 本発明の前記一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、公知の方法により容易に合成することができる。 合成例１（例示化合物Ｎ０７１の合成）２．７−ジアミ
ツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９ｇ（０，０
１モル）を塩酸１０ｉ１２、水２０１Ｑに分散し、５℃
以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０Ｑ（０，０２
モル）を水５ｔＲに溶した溶液を滴下した。同温度でさ
らに１時間撹拌をつづ（Ｊた後、不溶物を濾過除去し、
濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６（ｌを水５０ｍＲ
に溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を
濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ　Ｍ　Ｆ　
）　　１００．ρに溶解した。５℃以下に保ちながら、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ！！ｉ−３’　−トリフ
ルオロメチルアニリド６．６２（１（０，０２モル）を
ＤＭＦ２００ｉ１２に溶かした溶液を滴下した。 ひきつづき５℃以下に保ちながら１〜リエタノールアミ
ン６０　（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｉＲに溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間攪拌し
た。反応後析出品を濾取し、１〕ＭＦ洗浄、水洗浄して
乾燥し、目的物８７１を得た。 理論値 Ｃ＝６０．５％、＠＝２．７７％、Ｎ＝８．６３％実測
値 Ｃ＝　６０．４％、Ｈ＝２．９５％、Ｎ＝８．７２％合
成例２（例示化合物Ｎｏ、２１９の合成）２．７−ジア
ミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９ｇ（ｏ、
ｏｉモル〉を塩酸１（ｈ＋ｃ、水２０１ｊ！に分散し、
５℃以下に保ちつつ亜１ｉ１’ｌ　１１９すトリウム１
．４０ｉ；ｌ（０，０２モル）を水５ｉ１Ｈに溶した溶
液を滴下した。同温度でさらに１時間撹拌をつづ（）た
後、不溶物を廁過除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウ
ム４．６ｇを水５０１Ｑに溶かした溶液を加えた。析出
したテトラゾニウム塩を薊取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦＪ　　ｉｏｏ前に溶解した。５℃以下
に保ちながら、２−ヒドロキシ＝３−　（３’　−１−
リフルオロメチールフェニル力ルバモイル）ベンゾ［ａ
　］カカルバ−１１８８４０ｇ　００２モル）をＤＭＦ
２００．Ｑに溶がした溶液を滴下した。 ひきつづき５℃以下に保ちなからトリエタノールアミン
６（１（０，０４モル）をＤＭＦ３０１１２に溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間攪拌し
た。反応後析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄して乾
燥し、目的物５．２０を得た。 理論値 Ｃ＝　６３．６％、１−１＝　２．８７％、Ｎ＝９．７
３％実測値 Ｃ＝６３．４％、Ｈ，、＝２．９７％、Ｎ　＝　１０．
０１％本発明の他の化合物も前記合成例１と同様にそれ
ぞれ対応するアミン化合物を用いてジアゾニウム塩を作
り、次いで２−ヒドロキシ−３−ナノ１〜工酸−置換ア
ニリド又は２−ヒドロキシ−３−（置換フェニルカルバ
モイル）ベンゾ［ａ］−置換・未置換カルバゾールと反
応させて作ることができる。 前記一般式［Ｉ［］で表されるジスチリル含有芳香族化
合物において、Ｒ＋　、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１はたとえ
ば下記のアルキル基またはアリール基のいずれかを示す
。 （１）１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基、たと
えばメチル基、エチル基、プロピルＭ、ブブル基、イソ
ブチル基、オクチル基、ドデシル３’４１３と、ならび
に１〜１８個の炭素原子を有するたとえば下記の置換ア
ルキル基： ａ）アルコキシアルキル塁、たとえば工１ヘキシプロピ
ル基、メトキシブチル基、プロポキシメチル基など ｂ）アリールオキシアルキル基、たとえばフ」−ツキジ
エチル基、デフ１〜キシメヂル１Ｊ、フエノキシペンヂ
ル基など Ｃ）アミノアルキル基、たとえばアミツブデル基、アミ
ノエチル基、アミノプロピル基など ｄ）ヒドロキシアルキル シブＯビル基、ヒト０キシオクヂル塁などｅ）アルアル
キル基、たとえばベンジル基、フェネチル基など ｆ）アルキルアミノアルキル基、たとえばメブルアミノ
プロピル基、メチルアミンエチル基など、およびジアル
キルアミノアルキル基、たとえばジエチルアミノエチル
基、ジメチルアミノプロピル基、プロピルアミノオクチ
ル基など ｇ）アリールアミノアルキル基、たとえばフェニルアミ
ノアルキル基、ジフェニルアミノアルキル基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−エチルアミノペンチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ
−エチルアミノヘキシル基、ナフチルアミノメチル基な
ど、 ｈ）二１〜ロアルキル塁、たとえばニドロブデル基、二
１〜ロエチル基、ニトロペンチル基など、 ｉ）シアノアルキル基、たとえばシアノプロピル基、シ
アノブチル基、シアンエチル基など、 ｊ）ハロアルキル基、たとえばクロロメチル基、ブロモ
ペンチル基、クロロオクチル基などならびに ｋ）次式　　　　Ｏ −（、−Ｒ のアシル基により置換されたアルキル基：上記式中Ｒは
水Ｍ基、水素原子、アリール基（たとえばフェニル基、
ナフチル基など）、１・−８個の炭素原子を有する低級
アルキル基（たとえばメチル基、エチル基、プロピル基
など）、アミノ基および置換アミノ基（たとえばジ低級
アルキル−アミノ基）、１〜８個の炭素原子を有ブ゛る
低級アルコキシ基（たとえばブトキシ基、メ１〜キシ基
なと）、アリールオキシ基（たとえばフェノキシ基、ナ
フトキシ基など）である。 （２）アリール基、たとえばフェニル基、ナフチル基、
アン１〜リル基、フルオレニル基など、ならびにたとえ
ば下記の置換アリール基： ａ）アルコキシアリール基、たとえば工トギシフェニル
基、メトキシフェニル基、プロポキシナフチル基など、 ｂ）アリールオキシアリール基、たとえばフ１−ツキジ
フェニル基、ナフトキシフェニルＬ（、フェノキシナフ
チル基など、 Ｃ）アミノアリール基、たとえばアミノフェニル基、ア
ミノナフチル基、アミノアントリル基など、 ｄ）ヒドロキシアリール基、たとえばヒドロキシフェニ
ル基、ヒドロキシナフチル基、ヒト０キシアントリル基
など、 ｅ）どフェニリル基 ［）アルキルアミノアリール基、たとえばメチルアミノ
フェニル基、メチルアミノナフチル基など、およびジア
ルキルアミノアリール基、たとえばジエチルアミノフェ
ニル基、ジプロピルアミノフェニル基など、 ｇ）アリールアミノアリール基、たとえばフェニルアミ
ノフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、ナフチルアミノメ
チル基など、 ｈ）二１〜ロアリール基、たとえば二１〜ロフェニル基
、二］・ロナフチル基、ニトロアントリ６ル １）シアノアリール基、たとえばシアノフェニル基、シ
アノナフチル基、シアノアントリル基など、 ｊ〉ハロアリール基、たとえばタロロワ１ニル基、ブロ
モフェニル基、クロロナフチル基など、 ｋ）アルカリール ルフェニル阜、プロピルナフチル基など、ならびに １）次式　　　　Ｏ Ｃ−Ｒ のアシル基により置１！！！！されたアリール基。 上記式中Ｒは水酸基、水素原子、アリール基（たとえは
フェニル基、ナフチル基など）、アミノ基および置換ア
ミノ基（たとえばジ低級デルＡルーアミノ基）、１〜８
個の炭素原子を右づる低級アルコキシ基（たとえばブト
キシ基、メ１〜ギシ閣など）、アリールオキシ基（たと
えばフェノキシも（、ナフトキシ基など）、１〜８個の
炭素原子を右Ｊる低級アルキル基（たとえばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基など）である。 Ａｒ＋　またはＡｒ３が置換フェニル基を示す場合、フ
ェニル基上の置換基は、たとえば先にＲ１、Ｒ２、Ｒ３
もしくはＲ４について定めたアルキル基またはアリール
基、ならびに下記のいずれかである。 （１）１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシ基、た
とえばメトキシ基、エトキシ基、ブＯボキシ基、７１〜
キシ基など、 （２）アリールオキシ基、たとえばフェノキシ基、ナフ
トキシ基など、および （３）ハロゲン原子、たとえば塩素原子、臭素原子、弗
素原子もしくは沃素原子。 次に本発明において用いられる一般式［Ｉｒ］で表され
るジスチリル含有芳香族化合物の具体例を國　　　　　
　　　　　　　　０ グ　　　　　　　ツ 本発明に用いられるジスチリル含有芳香族化合物は、既
知の化学的合成法によって製造しうる。 詳細には、ここで用いる化合物は、強塩基の存在下で種
々のジアルキルアリールポスホネ−１−のいずれかと適
宜なアルデヒドとを反応させて、目的とするオレフィン
生成物となすことにＪζっで製造される。 この方法によれば、ｐ−シフゴーニルアミノベンズアル
デヒドもしくは４−ジー（ｐ−１〜リルアミノ）ベンズ
アルデヒドと、適宜なビスホス小ネートおよび２当量の
ナトリウムメトキシドとの反応（ジメチルホルムアミド
溶液中〉を用いると、１１ｈ記第１表に示したジスチリ
ル化合物■〜■が１，１．Ｊ　Ｅされる。 説明のため第１表の化合物Ｖの製造に用いた１４定の反
応法を以下に示す。 合成例（化合物Ｖの製造） ジメチルホルムアミド５０１ｇ中の４．６−ジメチル−
ｍ−キシリレンジホスホン酸テトラエヂル６、１（Ｉお
よびナトリウムメトキシド２．０（＋の溶液にジメチル
ホルムアミド５０１Ｑ中の４−ジ−ｐ−トリルアミノベ
ンズアルデヒド９．　□ｇを室温で滴加すると、発熱し
て４０℃となる。 数分後に固体が分離する。混合物を室温で一夜撹拌し、
氷１００ｇ上に注ぎ、黄色の固体を採取し、水５０ｎ１
２で洗浄し、風乾すると、粗生物（融点９１〜１０２℃
）　ｉｏ、ｓｇが得られる。ジメチルホルムアミドから
２回再結晶すると、化合物Ｖが黄色結晶（融点２１１〜
２１５℃）の形で４．１（ｌ得られる。 本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
をバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上に設
けることにより本発明の電子写真感光体を製造すること
ができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキャ
リア発生能を利用して、これをキャリア発生物質として
用い、これと組合せて有効に作用し得る本発明のジスチ
リル含有芳香族化合物からなるキャリア輸送物質を共に
用いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とする
ことができる。前記機能分離型感光体は前記両物質の混
合分散型のものであってもよいが、本発明のビスアゾ化
合物からなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と
、本発明のジスチリル含有芳香族化合物からなるキャリ
ア輸送物質を含むキャリア輸送層とを積層した積層型感
光体とすることがより好ましい。 本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、本発明のビスアゾ化合物からなるキャ
リア発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有するキ
ャリア発生層２を下層とし、本発明のジスチリル含有芳
香族化合物からなるキャリア輸送物質とバインダ樹脂を
含有Ｊるキャリア輸送層３を上層とする機能分＃Ｉ型の
積層構成の感光層４を設けたもの、第２図に示す゛よう
に支持体１上に本発明のジスチリル含有芳香族化合物を
含むキャリア輸送層３を下層とし、本発明のビスアゾ化
合物を含有するキャリア発生層２を上層とする積層構成
の感光層４を設けたもの、および第３図に承りように支
持体１」：に本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア
発生物質、本介明のジスチリル含有芳香族化合物からな
るキャリア輸送物質およびバインダ樹脂を含有する単層
構成の感光層４を設けたもの、等が挙げられる。 また、キャリア発生層に本発明のビスアゾ化合物からな
るキャリア発生物質と本発明のジスチリル含有芳香族化
合物からなるキャリア輸送物質の一部の両方が含有され
てもよい。いずれの層構成においても、第７図乃至第９
図で示されるように感光層の上に保護層を設けてもよく
、さらには第４図乃至第６図に示すように支持体と感光
層の間にバリア撮能と接着性をもつ下引層（中間層）を
設りてもよい。 二層構成の感光層を形成する場合におけるキャリア発生
層は、次の如ぎ方法によって設けることができる。 （イ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液あるいはこれにバインダ
ーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方法。 （ロ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質をボールミル、ｉＩ（モミキリ−等によって分散媒中
で微細粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混合
分散して得られる分散液を塗布ηる方法。 これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能になる。 キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジＥ［チルアミン、エチ
レンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノー
ルアミン、］・リエチレンジ】アミン、Ｎ、Ｎ−ジメブ
ル小ルムアミド、アレトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキリノン、ベンゼン、１〜ルエン、キシレン、クロ
ロホルム、１．２−ジクロロエタン、ジクロ【コメタン
、テトラヒドロフラン、ジオキイノン、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール、酢酸エチル、酢酸エチル
、ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。 キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の形成にバイン
ダーを用いる場合に、このバインダーとしては任意のも
のを用いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率が
高い電気絶縁性のフィルム形成能を有する高分子重合体
が好ましい。こうした重合体としては、例えば次のもの
を挙げることができるが、勿論これらに限定されるもの
ではない。 ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ［）ポリ塩化ビニリデン ｇ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート １）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）塩化ビニリデンーアクリロニ１〜リル共小合体ｋ）
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 １）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｌ）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 ０）フェノール−ボルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール 本発明の電子写真感光体においでｔｉＬ、帯電性能、繰
り返し特性、耐刷性等の特性をざらに白土μしめるため
に、感光層の少なくとも最」二層のバインダーの主成分
として下記一般式（△）で表されるポリカーボネー１−
を用いるのがθＹましい。 一般式（Ａ） 式中、Ｒ１３、ＲＩ’ｌ　、　ＲＩｓ　、　ＲＩら　１
１１７．Ｒ＋８゜Ｒｊ９．Ｒ２０は、それぞれ、水素原
子、ハロゲン原子、＠換若しくは未置換の脂肪族基又は
置換若しくは未置換の炭素環基を表し、ｎは１０〜１０
００である。 Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は（ｎ換若しくは未
置換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 上記−形成（Ａ）で表わされるポリカーボネートの具体
例としては下記のものを挙げることができる。 し１１２ 本発明に用いられる上記ポリカーボネ−１−は好ましく
は、感光層の少なくとも最上層のバインダーの主成分と
して用いられるが、ここでいう最上層というのは、例え
ば、感光層がキャリア発生物質ドャリア輸送層の２層か
ら構成されているどきは、この２層のうち、上層に位置
するキセリア発生層又はキャリア輸送層である。また例
えば第３図に示すようにキャリア発生物質とキャリア輸
送物質を含有する単層構成の感光層のとぎは、この感光
層が最上層である。そして、上記最上層にａ′３【プる
バインダーの主成分というのは、Ｉυ」−層に含有する
バインダーのうち少なくとも５０Ｗ【％が本発明の一般
式［Ａ］で表されるポリカーボネートからなることであ
る。 本発明で好ましく使用される上記ポリカーボネートは他
に既述した如き高分子重合体と［１用されてもよい。 又、本発明においては、耐環境性、特に電子写真ブ０セ
スにおけるコロナ放電による帯電＋１８の副シン等の活
性物質の発生に伴う帯電１ｚ１性、感度の低下、残留電
位の上昇を防止するために、感光層に酸化防止剤を添加
するのが好ましい。このような酸化防止剤としてはヒン
ダードフェノール構造単位を有する化合物が好ましく用
いられる。 本発明に謂うヒンダードフェノール構造単位とは、フェ
ノール性水酸基のオルト位に嵩高の原子団が存在するこ
とで特徴づけられるフェノール系構造単位である。 嵩高の原子団として一般に分岐状のアルキル基が好都合
である。 その作用効果のｔｌｆｔＮは定かではないが嵩高原子団
の作る立体的障害にＪ−つてフェノール性水酸基または
アルコキシ基の熱振動を抑制したり外部活性物質の影響
を阻止するためど思われる。 本発明において、ヒンダードフェノール（Ｍ造単位を有
する化合物としては下記−形成［ｖ１］又は−形成Ｅ■
］で表されるものが好ましい。 式中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ、置換若しくは
未置換のアルキル基であって、少なくとも一方は分岐ア
ルキル基である。 Ｒ２３，Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ、水素原子、ヒ
ドロキシ基、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換
若しくは未置換のアリール基を表し、Ｒ２３とＲ２４又
はＲ２４どＲ２５は、２つが相互に連結して環を形成し
てもよい。 前記Ｒ２１及びＲ２２の少なくとも一方は炭素数３〜４
０のｔｅｒｔ−もしくは５ｅｃ−アルキル基が好ましい
。 Ｒ２１、Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４及びＲ２５の置換名し
くは未置換のアルキル基どしては、炭素数１〜４０のも
のが好ましく、置換若しくは未置換のアリール基として
はフェニル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙げられる
。 Ｒ２３とＲ２４又はＲ２４とＲ２５とが相互に連結して
形成される環の例としてはクロマン環が挙げられる。 一般式［■］ 式中、Ｒ３１およびＲ３２は各々、置換若しくは未置換
のアルキル基を表し、Ａは酸素原子またはイミノ基を表
す。Ｘは炭素原子、硫黄原子、オクタデシル基または一
〇〇８２　ＣＨ２０−基を表す。 ｌは１または２の整数、ｍは０．１．２または３の整数
、ｎは１，２または４の整数を表ず。 次に本発明に用いられるヒンダードフェノール構造単位
を有する化合物（以下、本発明のＨＰ化合物と称する）
の代表的具体例を示すが、これらに限定するものではな
い。 ヒンダードフェノール構造単位を有する例示化合物−形
成［■］で示される化合物 ＨＰ−１ ＨＰ−２ ＨＰ−３ ＨＰ−４０ しＨコ　　　　し１′１０ ＨＰ−５ ＣｓＨ？ ＨＰ−６ ＨＰ−７ ＨＰ−８ ＨＰ−１０ ＨＰ−１１ 以下余白、−１ 亀 −形成［■］で示される化合物の例示 ＨＰ−３４ Ｐ−３５ Ｐ−３６ Ｐ−３７ Ｐ−３８ Ｐ−３９ Ｐ−４０ 以下余白 ８３゜ これらの化合物は、プラスチック、合成繊維、エラスト
マー、ワックス、油脂類などの酸化防止剤として入手で
きる市販品（例えばチバガイギー社製イルガノックス）
を含み、また３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）プロピオン酸もしくは４−ヒドロキシ
−３，５−ジー［−ブチルフェニル酢酸とポリオールも
しくはポリアミンから合成することができる。 本発明において、前記ヒンダードフェノール構造単位を
有する化合物の他に用いることのできる酸化防止剤とし
ては下記のものを挙げることができる。 パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−）１ニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−８ｅＣ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ。 Ｎ′−ジイソプロピル−〇−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチルーＮ、Ｎ’−ジー［−ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンなど。 ハイドロキノン類 ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロ４：ノン、２゜６−
シドデシルハイドロキノン、２−ドｆシルハイドＯキノ
ン、２−ドデシル−５−タロロハイドロキノン、２−１
−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オ
クタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。 有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チＡジブロビＡネ−１−、ジス
テアリル−３，３′　−チオジブＯビΔネ−１・、ジテ
１〜ラデシルー３，３′−チオジブロピＡネートなど。 有機燐化合物類 トリフェニルボスフィン、１〜す（ノニルフェニル）ホ
スフィン、トリ（ジノニルフェニル）ボスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トす（２，４−ジブチルフェノキ
シ）ホスフィンなど。 これらの化合物はゴム、プラスナック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。 これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。 その場合の酸化防止剤の添加量はキトリア輸送物質１０
０重量部に対して０１〜１００重量部、好ましくは１〜
５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量部である。 次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスデックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。 本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設【ノるこ
とができる。 本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。 本発明のビスアゾ化合物の分ｔ′Ｉｌには、ボールミル
、ホモミキサ、１ナンドミル、超音波分散機、アトライ
タ等が用いられる。 本発明の感光体が積層型楊成の場合、キトリア発生層中
のバインダー二本発明のビスアゾ化合物からなるキャリ
ア発生物質：本発明のジスチリル含有芳香族化合物から
なるキ＼・リア輸送物質の重量比はθ〜１００：　　１
〜５００：　　Ｏへ・５００である。 キャリア発生物質の含有割合がこれにり少ないと光感度
が低く、残留電位の１着加を招き、またこれより多いと
暗減衰及び受容電位が低下する。 以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ、特に好ましくは０．１
〜５μｍである。 また、キャリア輸送層は、本発明のジスチリル含有芳香
族化合物からなるキャリア輸送物質を適用な溶媒又は分
散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解、
分散せしめたものを塗布、乾燥して形成することができ
る。用いられる分散媒としては前記キャリア発生物質の
分散において用いた分散媒を用いることができる。 本発明のジスチリル含有芳香族化合物からなるキャリア
輸送物質は、単独又は２種以上併用することができる。 また、本発明の目的に反しない限り、本発明のジスチリ
ル含有芳香族化合物以外の他のキャリア輸送物質と併用
してもよい。 本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、デアジアゾール
誘導体、１〜リアゾ一ル誘導体、イミダゾール誘導体、
イミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミ
ダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物
、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘８
９　　　　　　　　　　−エっ 導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリ
ジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニル
ピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。 キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重ω部当りの本
発明のキャリア輸送物質は２０〜２００重Ｇ部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５ｏｆｆｌｆｆｉ部である
。 形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μｍ１特に好ましくは５〜３０μｍである。 また、本発明のビスアゾ化合物とジスチリル含有芳香族
化合物を含有する単層機能分離型の電子写真感光体の場
合のバインダー：本発明のビスアゾ化合物：本発明のジ
スチリル含有芳香族化合物の割合は０〜１００：１〜５
００：　　０〜５００が好ましく、形成される感光層の
膜厚は５〜５０μｍがＱ？ましく、特に好ましくは５〜
３０μｍである。 本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。 ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン
、１．３．５−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾ
ニ１〜リル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド
、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベン
ゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、
２，７−シニトロフルオレノン、２，４．７−１−リニ
１へロフルオレノン、２゜４．５．７−テ１〜ラニトロ
フルオレノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレ
ンマロノジニトリル］、ボリニ１〜ロー９−フルオレニ
リデン−［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピク
リン酸、０−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３
．５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５
−ニトロサリヂル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フ
タル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合
物を挙げることができる。 また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物：電子受容性物質−１００：００１〜２
００、好ましくは１００　：　　０．１〜１００である
。 この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で本
発明のキャリア輸送物質を含む全キャリア輸送物質：電
子受容性物質＝ｌＯＯ：００１〜１００、好ましくは＋
ｏｏ　：　　ｏ、　ｉ〜５０である。 また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染１１を含有してもよい。 本発明の電子写真感光体は可視光線、近赤外線の光線に
良好に感応することができる。 このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が用いられる。 本発明によれば前記−形成［Ｉ］で表されるビスアゾ化
合物をＣＧＭとして用いると共に、前記−形成［Ｉ［］
で示されるジスチリル含有芳香族化合物をＣＴＭとして
用いて、これらを巧みに組み合せることにより、極めて
感度の高い電子写真感光体が得られる。 また、本発明の感光体は、電荷の保持力も大きく、しか
も残留電位が極めて低いため反復使用においても安定な
性能が発揮され、電荷の蓄積も生じない。さらにまた、
長波長光やレーザー光に対しても良好な感度を示すため
、高信頼性の期待される半導体レーザー光源を用いるレ
ーザープリンタ等にも使用しつるものである。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。 実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（積木化学社製）よりなる厚さ００５μｍの中間層を設
け、その上に例示化合物Ｎ０．７１の２ｇとポリカーボ
ネート樹脂［パンライ１−Ｌ−１２５０４（帝人化成社
製＞２（＋とを１，２−ジクロロエタン１１０ｄに加え
、ボールミルで１２時間分散した。この分散液を乾燥時
の膜厚が０５μｍになるように塗布し、キセリア発生層
とし、更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物
■で示したジスチリル含有芳香族化合物６ｇをポリカー
ボネート樹脂［ニーピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物（
Ａ−２））（三菱ガス化学株式会社製）１０ｆｌとを１
，２−ジクロロエタン８０ｉＲに溶解した液を乾燥後の
膜厚が１５μｍになるＪ：うに塗布してキャリア輸送層
を形成し本発明の感光体を作成した。これを「試料１」
とする。 実施例２〜５ ＣＴＬの形成において、ジスチリル含有芳香族化合物と
して例示化合物工、■、■、及びＶを夫々使用した以外
は実施例１と全く同様にして４種類の本発明の感光体を
作成した。これらをそれぞれ、「試料２」、「試料３」
、「試料４」及び「試料５」とする。 実施例６及び７ ＣＧＬの形成において、ＣＧＭとして例示化合物３７及
び７２を夫々用い、またＣＴＬの形成においてバインダ
ーとしてポリカーボネー１〜樹脂［パンライトＬ−１２
５０Ｊ　　（帝人化成社製）を用いた他は実施例１と同
様にして２種の本発明の電子写真感光体を作成した。こ
れを「試料６」及び［試）’３１７　Ｊとする。 実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、ＣＧＭとして例示化合物７１を２ｇと一般式（
Ａ）で示されるポリカーボネー１〜樹脂「ニーピロンＺ
−２００４（例示化合物（△−２））（三菱ガス化学株
式会社製＞１０とを１゜２−ジクロルエタン１００ｉ１
）に加えて１２時間ボールミルにより分散し、（ηられ
た分散液を前記中間層上にドクターブレードを用いてＦ
ｌｉ　ＴＩＴし、十分乾燥して厚さ約０５μｍ１のＣＧ
Ｉ−を形成した。 このＣＧＬ上に、ＣＴＭとして例示化合物ｖ１を６ｇ及
び酸化防止剤として例示化合物（１ゴＰ−９）０．６９
を一般式（Ａ）で示されるボリノＪ−ボネート樹脂［ニ
ーピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物（Ａ−２））（三菱
ガス化学株式会社製）１００とを１．２−ジクロロエタ
ン８０１Ｑに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように塗布してＣＴＬを形成し、本発明の感光体をヂ
１成した。これを試料８とする。 酸化防止剤（トＩＰ−９） 実施例９〜１１ 実施例１のＣＧＬの形成において、例示化合物Ｎ０．７
１の代りに、例示化合物Ｎｏ、２１９．２２０及び２１
１を夫々用い、またＣＴＬの形成において例示化合物■
の代りに、例示化合物■を用いた他は実施例１と同様に
して本発明の３種の電子写真感光体をそれぞれ作成した
。これらの感光体を「試料９．１０及び１１Ｊとする。 実施例１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（積木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上にキャリア輸送物質として例示化合物■の
もの６ｇと一般式（Ａ）で示されるポリカーボネー１−
樹脂［ニーピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物（Ａ−２）
）１０（＋とを１．２−ジクロロエタン８０ｍＱに溶解
した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布して
、キャリア輸送層を形成した。 更にその上に例示化合物Ｎｏ、７１　２ａ、Ｍｌｉ化防
止剤ＨＰ−６を０２ｇ、ポリカーボネート樹脂「ニーピ
ロンＺ−２００Ｊ（例示化合物（Ａ−２１）２０とを１
，２−ジクロロエタン７０ｉ１２と１，１゜２−トリク
ロロエタン３０１Ｑに加え、２４時間ボールミルで分散
した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍであるキャリア
発生層を設け、本発明の感光体をそれぞれ作成した。こ
の感光体を試料１２とする。 Ｐ−６ 比較例１ 実施例１のＣＧＬの形成において、−形成［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−１）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。 これを「比較試料１」とする。 （ＣＧ−１） 比較例２ 実施例１のＣＧＬの形成において、−形成［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−２）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。 これを「比較試料２」とする。 （ＣＧ−２） 比較例３ 実施例１のＣＧＬの形成にｌｊいて、本発明のＣＧＭの
代りにＮ、Ｎ’　−ジメチル−ペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボン （ＣＧ−３）を用い、ＣＴＬの形成において本発明の例
示化合物■をそれぞれ用いた他は、実施例１と同様にし
て比較用電子写真感光体を作成し！．：。 これを「比較試料３」どする。 ＩＬ較（’Ａ　４ 実施例］のＣＧＬの形成にＪ５いて、本発明のＣＧＭの
代りに下記構造を右づる本発明外の化合物（ＣＧ−４　
）を用い、またＣ］−１−の形成にＪ３いて本発明の例
示化合カニをそれぞれ用いた以外は実施例１と同様にし
て比較用電子写真感光体を作成した。これを「比較試ｔ
’ｌ　４　Ｊとする。 （ＣＧ−／Ｉ　） ９つ 以上のようにして得られた電子写真感光体（試料１〜試
料１２並びに比較試料１〜比較試料４）の各々について
、［エレク１〜ロメーターＥＰＡ−ａｉｏｏ型Ｊ　（川
口Ｎ機製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた
。即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電さ
せた時の受容電位ＶＡ（Ｖｌと、５秒間暗減衰させた後
の電位（初期電位）Ｖ＋　を照度が３５Ｑｕｘになるよ
うにハロゲンランプ光を照射して表面電位を１／２に減
衰させるために必要な露光ｆｆｉＥ＋／２　　（Ｊ２Ｕ
Ｘ・秒）とを調べた。結果は下記表−１に示す通りであ
った。但し、試料１２については帯電電位＋６ＫＶで５
秒間帯電させた。 また試料１〜試料１２並びに比較試料１〜比較試料４の
各々を乾式電子複写ｍ　ｒ　Ｕ　−　Ｂ　ｉｘ１５５０
ＭＲＪの改造機（コニカ株式会社製）に装着して連続複
写を行ない、露光絞り値２．５における黒紙電位Ｖｂ　
　（Ｖ）及び白紙電位ＶＷ　（Ｖ）を「エレクトロスタ
チックボルトメーター１４４Ｄ　−　１　Ｄ型」（モン
ローエレクトロニクスインコーポレーテッ０Ｕ ド製）を用い、現像Ｊる直前において測定した、。 結果は第１表に示す通りである。 尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度１３の黒紙を原稿と
し、上述の複写サイクルを実施したどきの感光体の表面
電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたときの感
光体の表面電位を表わず。 但し、表中ΔＶｂ　　（Ｖ）及びΔＶＷ（Ｖ）はそれぞ
れ黒紙電位Ｖｂ　　（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ　（Ｖ）の
変動量を示し、変動量の４は増加をーは減少を表わす。 以下余白 特開平１−２８５９５１　（２Ｂ） さらにまた、本発明の試料１についてはこれをレーザー
プリンターＬ　Ｐ−３０１０（コニカ社製）の改造機に
装着し、初期の未露光部電位（ＶＨ）、露光部電位（Ｖ
Ｌ　）及び２万コピー後のＶＨｌＶＬの初期値どのそれ
ぞれの差△ＩＶＨＩ。 △ｌＶＬ　１を測定した。 また、帯電電位±６００　Ｖを±３００Ｖとするのに必
要な先口をＩｏ　　（ｅｒａ　／　Ｃｉ’　）とした時
に、ＳＸ＝　　μ川　とした。 １゜ なお、光源としてはＨｅ　／Ｎｅレーザー（発振波長６
３２ｎｉ　）を用いた。これらの結果を下記に示す。 ＶＨ（Ｖ）　　　　　　　　−６７５ ＶＬ（Ｖ）　　　　　　　　−２０ Ｓλ（Ｖ　−（ｉ２　／ｅｒ（１）　　　　９５△１Ｖ
ｓｌ（Ｖ）　　　　　　　２０ ΔＩＶＬ　ｌ　（Ｖ）　　　　　　　１０

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の楊それぞれ
以上の事を表わす。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、キャリア発生物質及びキャリ
   ア輸送物質をそれぞれ含有してなる感光層を有する電子
   写真感光体において、前記キャリア発生物質の少なくと
   も１種が下記一般式［ I ］で表されるビスアゾ化合物
   からなり、及び前記キャリア輸送物質の少なくとも１種
   が下記一般式［II］で表される化合物からなることを特
   徴とする電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｘ＿１およびＸ＿２は、それぞれ、ハロゲン原子、置
   換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
   アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は
   置換若しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＿１および
   Ｘ＿２のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０、１又は２の整数を表わし、ｐ及
   びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
   のときは、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ同一又は異な
   る基であってもよい。Ａは下記一般式で表わされる基を
   表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
   環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
   表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
   換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
   非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０、１
   又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時に０とな
   ることはない。］ 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は、それ
   ぞれ同一でも異なつてもよく、アルキル基またはアリー
   ル基（置換されたアルキル基およびアリール基を含む）
   を表し、Ａｒ＿１およびＡｒ＿３は、それぞれ同一でも
   異なってもよく、非置換フェニル基、あるいはアルキル
   基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基およ
   びハロゲン原子よりなる群から選ばれる置換基１個もし
   くは２個以上を有する置換フェニル基を表し、そしてＡ
   ｒ＿２は炭素環式または硫黄系複素環式の単核若しくは
   多核の芳香族環ならびに前記においてＡｒ＿１およびＡ
   ｒ＿３の置換基として定義した置換基の群から選ばれる
   置換基１個または２個以上を有する置換芳香族残基を表
   す。］
2. （２）前記感光層が前記一般式［ I ］で表されるビス
   アゾ化合物をキャリア発生物質として含有するキャリア
   発生層と前記一般式［II］で表される化合物をキャリア
   輸送物質として含有すキャリア輸送層の積層構造からな
   ることを特徴とする請求項（１）記載の電子写真感光体
   。
3. （３）前記感光層がさらにヒンダードフェノール構造単
   位を有する化合物を含有することを特徴とする請求項（
   １）又は（２）記載の電子写真感光体。
4. （４）前記感光層の少なくとも最上層が下記一般式［Ａ
   ］で表されるポリカーボネートをバインダーの主成分と
   して含有することを特徴とする請求項（１）、（２）又
   は（３）記載の電子写真感光体。 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１
   ＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾
   ０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
   は未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環基
   を表し、ｎは１０〜１０００である。 Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
   換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］