JPH01319042A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含
有する感光層を有する電子写真感光体に関するものであ
る。

［従来の技術１　　。

従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生するキャリア発生物質（以下、ｒＣＧＭＪ
ということがある。）を含有して成るキャリア発生層（
以下、ｒＣＧＬＪということがある。）と、このＣＧＬ
において発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は
両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒＣＴＭＪと
いうことがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以
下、ｒＣＴＬＪということがある。）とを組合せること
により感光層を構成せしめたものがある。このように、
キャリアの発生と、その輸送という必要な２つの基礎的
機能を、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめる
ことにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲が
広範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系を独
立に選定することが可能となる。

又、これにより、電子写真プロセスにおいて要求される
比特性、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、電
荷保持能が大きく、光感度が高く、しかも反復使用にお
ける安定性が大きい等の浸れた特性を有する電子写真感
光体を得ることが可能となる。

上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。

（１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬとを
積層せしめた構成。

（２）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）ペリレン誘導体より成るＣＧＬと、オキサジアゾ
ール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（米
国特許第３．８７１．８８２号明細書参照）。

（４）クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウムよ
り成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬと
を積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報参
照）。

（５）ビスアゾ化合物より成るＣＧＬと、芳香族アミン
化合物を含有するＣＴＬとからなる構成（特開昭６０−
２４５４９号公報参照）。

（６）ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリー
ルアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣＴＬとを
積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明１書）
。

このように繍能分離型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供し
たときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常
に短い欠点を有する。

例えば、繰り返して電子写真プロセスに洪したときに、
電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性を得ることができない。

また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣＧ
Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおいて
も、なお上述の欠点が相当に大きい。

このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言
うことはできない。両物質の組合せが不適当な場合には
電子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実
用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生層の構成物質とキャリア輸送
層の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェントコピ
アをはじめとする飾像処理灘能を有する複写層やコンピ
ューターのアウトプット用のプリンターの光源として特
に有望視されている。中でも半導体レーザーはその性質
上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不要
であることや小型・軽箔化が可能であることなどから注
目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体レー
ザーに比較して低出力であり、また発振波長も長波長（
約７８０ｎｍ以上）であることから従来の感光体では分
光感度が短波長側によっているものが多く、感度特性に
おいて、実用的に満足できるものがなかった。

［発明の目的１ 従って本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく
、また繰り返し使用してもそれらの特性の変化が小さい
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、半導体レーザー等の長波長光源に
対しても十分な実用感度を有する電子写真感光体を提供
することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、感光層に特定のビスアゾ化合物のキャリア発生
物質と特定のスチルベン化合物のキャリア輸送物質を含
有し、且つ感光層の少なくとも最上層が特定のポリカー
ボネートをバインダーの主成分として含有する電子写真
感光体は、前２目的のすべてを達成することができるこ
とを見い出し本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の前記目的は、”導電性支持体上に、
キャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含有してなる
感光層を有する電子写真感光体において、前記キャリア
発生物質の少なくとも１種が下記−殺伐［Ｉ］で表され
るビスアゾ化合物からなり、前記キャリア輸送物質の少
なくとも１種が下記−殺伐［１］で表されるスチルベン
化合物からなることを特徴とする電子写真感光体によっ
て達成することができる。

一般式［Ｉ］ ［Ｘ＋および×２は、それぞれ、ハロゲン原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアル
コキシ基、ニトロ基、シアムＬヒドロキシ基又は置換若
しくは未置換のアミノ基を表わし、×１および×２のう
ち少なくとも１つはハロゲン原子である。

ｐ及びｑはそれぞれ０．１又は２の整数を表わし、ｐ及
びｑは同時にＯとなることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
のときは、×１おＪ：びＸ２はそれぞれ同−又は異なる
基であってもよい。Ｑは下記−殺伐で表わされる基を表
ねり。

゛・ｚ” （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
表わ寸。２は置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０，１
又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時にＯとな
ることはない。］ 一般式［ＩＩ］ ［式中、Ｒ１は置換若しくは未置換のアリール基または
スチリル基を表わし、Ｒ２は水素原子、置換若しくは未
置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリール基ま
たは置換若しくは未置換のスチリル基を表わし、Ｒ１と
Ｒ２は２つが相互に連結して共同で環を形成しでいても
よい。Ａｒ＋は置換若しくは未置換のアリーレン基を表
わし、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ水素原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリ
ール基または置換若しくは未置換のスチ、リル基を表わ
す。更に２は０ま１＝は１の整数である。

ただしｆｆ１＝ｏ、かつＲ１が置換若しくは未置換のア
リール基のとき、Ｒ２は置換若しくは未置換のアルキル
基、置換若しくは未置換のアリール基または置換若しく
は未置換のスチリル基を表わす。〕［発明の具体的構成
］ 一般式［Ｉ］の×１及び×２により表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素
原子を挙げることができる。

本発明のビスアゾ化合物は×１及び×２のうち、少なく
とも一方がハロゲン原子を有している。

×１及び×２で表わされるアルキル基としては炭素原子
数１ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好
ましく、このようなアルキル基の例としては、例えばメ
チル基、エチル基、β−シアノエチル基、１ＳＯ−プロ
ピル基、トリフルオロメチル基、℃−ブチル基等が挙げ
られる。

また×１およびＸ２で表わされるアルコキシ基は、炭素
原子数が１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキ
シ基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては
、メトキシ基、エトキシ基、β−クロルエトキシ基、５
ｅｃ−ブトキシ基等が挙げられる。

さらにまた、×１及び×２で表わされる置換若しくは未
置換のアミノ基としては、例えばアルキル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等で置換されたもの、例え
ばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミムＬＮ−フェ
ニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ基や、ざらに
はアシル基で置換されたアセチルアミムＬｐ−クロルベ
ンゾイルアミノ基等が挙げられる。

前記−殺伐［Ｉ］においてｐ及びｑは、それぞれ、０．
１又は２を表わすが、ｐおよびｑは同時にＯとなること
はなく、好ましくは＋１　＝１、Ｑ　−Ｏ又はｌ］−１
、ＣＩ　＝１の場合である。

さらにまたｐ及びｑが２のときは、Ｘ＋　ＬＰ３よびｘ
２は、それぞれ同−又は異なる基をとることができる。

また、前記−殺伐［Ｉ］において、Ｑは下記−殺伐で表
わされる。

Ｚ′ 式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を少なくとも１個有す
る芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表わすが、前記
フッ素化炭化水素基の炭素原子数１ないし４のフッ素化
炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル基
、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、
ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このうちさ
らに好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメチル
基である。また、前記芳香族炭素環基の例としてはフェ
ニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、好ま
しくはフェニル基である。さらに前記芳香族複素環基と
しては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基等
が挙げられる。ざらにまた前記芳香族炭素環基及び芳香
族複素環基において前記フッ素化炭化水素基以外の置換
基としては、例えば、炭素原子数１ないし４個の置換及
び未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、し−ブチル基、トリフルオロメチル基等
；置換及び未置換のアラルキル基、例えばベンジル基、
フェネチル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１〜４個の置
換若しくは未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、２−
クロル工］・キシ基等；ヒドロキシ基：置換若しくは未
置換のアリールオキシ基、例えばｐ−クロルフェノキシ
基、１−ナフトキシ基等；アシルオキシ基、例えばアセ
チルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基等：カル
ボキシル基、そのエステル基、例えばエトキシカルボニ
ル基、ｍ−ブロモフェノキシカルボニル基；カルバモイ
ル基、例えばアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカ
ルボニル基、アニリノカルボニル基等ニアシル基、例え
ばアセチル基、０−ニトロベンゾイル基等；スルホ基、
スルファモイル基、例えばアミノスルホニル基、ｔ−ブ
チルアミノスルホニル基、ｐ−トリルア・ミノスルホニ
ル基等；アミノ基、アシルアミノ基、例えばアセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等；スルホンアミド基、例
えばメタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンア
ミド基等ニジアノ基：二トロ基等が挙げられる。これら
の置換基のうち、好ましいものは炭素原子数１ないし４
ｆｌｌｉｌの置換・未置換のアルキル基、例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭
素原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１ないし４
個の置換・未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、
エトキシ基、ｔ−ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等
；ニトロ基；シアノ基等である。

前記−殺伐において、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環
、または置換・未置換の芳香族炭素環を形成するに必要
な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換のベ
ンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換・未置換
のインドール還、置換・未置換のカルバゾール環等を形
成するのに必要な原子群を表わす。

これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基として
は、例えば八ｒの置換基として挙げたような一連の置換
基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子
、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スルフ
ァモイル基（例えばアミノスルホニルＩ、ｐ−トリルア
ミノスルホニル基等）である。

本発明の前記−殺伐［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、好ましくは下記−殺伐［ＩＩ］、％式％ 一般式［１［［］ 一般式［ＩＶ］ Ｃ０ＮＨＡｒ’ 一般式［Ｖ］ 一般式［ＶＩ］ 式中、Ｘｉ、Ｘ１ｂ、Ｘ２ａおよびＸ２ｂは、それぞれ
水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキ
ル基、置換若しくは未置換のアルコキシ基、ニトロ基、
シアムＬヒドロキシ基又は置換若しくは未置換のアミノ
基を表わし、Ｘ＋８Ｌ、Ｘ＋ｂ。

Ｘ２ａおよびＸ２ｂのうち、少なくとも１つはハロゲン
原子である。ＸｌおよびＸｌｂ％並びにＸＩおよびＸ２
５は、それぞれ互いに同−又は異なる基であってもよい
。

Ａｒ　ｌ　は前記−殺伐［Ｉ］におけるＡｒと同義であ
る。

Ｙは前記−殺伐［Ｉ］における２の置換基と同義である
。

下記に本発明の前記−殺伐［Ｉ］で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるもので以下余白 以下余白□ 本発明の前記−殺伐［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（例示化合物Ｎｏ、７１の合成）２．７−ジア
ミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９（１（０
，０１モル）を３：Ｍ酸１０ｄ、水２０椴に分散し、５
℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０！Ｉ＋（０
，０２モル）を水５１１Ｑに溶した溶液を滴下した。同
温度でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除
去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０
ｖ１２に溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾニウ
ム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）　　１００ｍＱに溶解した。５℃以下に保ちながら、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３’　４リフルオロ
メチルアニリド６．６２ｇ（０，０２モル）をＤ　Ｍ　
Ｆ　２００ｔ１２に溶かした溶液を滴下した。　。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６０　　（０，０４モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　３０　ｖ（ｌ
に溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４
時間攪拌した。反応後析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水
洗浄して乾燥し、目的物８．７１を得た。

理論値 Ｃ−６０，５％、Ｈ＝２．７７％、Ｎ工８．６３％実測
値 Ｃ−６０，１％、Ｈ−２，９５％、Ｎ＝８．７２％合成
例２（例示化合物ＮＯ，２１９の合成）２．７−ジアミ
ツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９ｇ（０，０
１モル）を塩酸１０１ｇ、水２０１１２に分散し、５℃
以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０（１（０，０
２モル）を水５ＴＩ１２に溶した溶液を滴下した。同温
度でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去
し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４，６９を水５０ｄ
に溶かした溶液を加“え−た。析出したテトラゾニウム
塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
１０（ｈＮに溶解した。５℃以下に保ちながら、２−ヒ
ドロキシ−３−（３’　−トリフルオロメチルフェニル
カルバモイル）ベンゾ［ａ　］カルバゾール８．４０（
１（０，０２モル）をＤＭＦ２００戴に溶かした溶液を
滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
６１Ｊ　　（０，０４モル）をＤＭＦ３０戴に溶解した
ちのを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間攪拌し
た。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄して乾
燥し、目的物５，２９を得た。

理論値 Ｃ−６３，６％、Ｈ＝２．８７％、Ｎ−９，７３％実測
値 Ｃ−６３，４％、ｌ−１−２，９７％、Ｎ　＝　１０．
０１％本発明の他の化合物も前記合成例１と同様にそれ
ぞれ対応するアミノ化合物を用いてジアゾニウ゛ム塩を
作り、次いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換ア
ニリド又は２−ヒドロキシ−３−（置換フェニルカルバ
モイル）ベンゾ［ａ　］−置換・未置換カルバゾールと
反応させて作ることができる。

一般式［ＩＩ］で表わされるスチルベン化合物（以下、
本発明に係るスチルベン化合物ということがある。）に
おいて、Ｒ２、Ｒｓ　、Ｒ４およびＲ５におけるアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基およびヘキシル基等が挙げられ、Ｒｓ
　、Ｒ２、Ｒａ　。

Ｒ４、Ｒｓにおけるアリール基としてはフェニル基、ナ
フチル基、チエニル基、ピリジル基、カルバゾリル基等
、炭素環式または複素環式の単核または多核の芳香族残
基が挙げられ、Ａｒ＋　のアリーレン基としては、上記
の炭素環式または複素環式の単核または多核の芳香族残
基が挙げられる。

本発明に係るスチルベン化合物において、アルキル基、
アリール基、アリーレン基またはスチリル基上の置換基
は例えばアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、アミノ基、ヒト′ロキシ基、ハロゲン原
子等が挙げられる。　・また、Ｒｓ　、Ｒ２、Ｒｓおよ
びＲ５がすべてアリール基であることが好ましい。

以下に一般式［ＩＩ］で表わされる化合物の具体例を記
載するが、本発明に係るスチルベン化合物はこれらに限
定されない。

以上のような本発明、に係るスチルベン化合物は、例え
ば特開昭６０−９４４６２号公報及び特開昭６０−９８
４３７号公報等に記載の方法を参照することにより当該
業者は容易に合成することができる。

本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
をバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上に設
けることにより本発明の電子写真感光体を製造すること
ができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキャ
リア発生能を利用して、これをキャリア発生物質として
用い、これと組合せて有効に作用し得る本発明に係るス
チルベン化合物からなるキャリア輸送物質を共に用いる
ことにより、いわゆる機能分離型の感光体とすることが
できる。前記機能分離型感光体は前記両物質の混合分散
型のものであってもよいが、本発明のビスアゾ化合物か
らなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と、本発
明に係るスチルベン化合物からなるキャリア輸送物質を
含むキャリア輸送層とを積層した積層型感光体とするこ
とがより好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、本発明のビスアゾ化合物からなるキャ
リア発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有するキ
せリア発生層２を下層とし、本発明に係るスチルベン化
合物からなるキャリア輸送物質と本発明の一般式［Ａ］
で示されるポリカーボネートをバインダ樹脂の主成分と
して含有するキャリア輸送層３を上層とする機能分離型
の積層構成の感光層４を設けたもの、第２図に示すよう
に支持体１上に本発明に係るスチルベン化合物を含むキ
ャリア輸送層３を下層とし、本発明のビスアゾ化合物を
含有するキャリア発生層２を上層とする積層構成の感光
層４を設けたもの、および第３図に示すように支持体１
上に本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質
、本発明に係るスチルベン化合物からなるキャリア輸送
物質およびバインダ樹脂を含有する単層構成の感光層４
を設けた゛もの、等が挙げられる。

また、キャリア発生層に本発明のビスアゾ化合物からな
るキャリア発生物質と本発明に係るスチルベン化合物か
らなるキャリア輸送物質の一部の両方が含有されていて
もよい。いずれの層構成においても、第７図乃至第９図
で示されるように感光層の上に保護層を設けてもよく、
さらには第４図乃至第６図に示すように支持体と感光層
の間にバリア機能と接着性をもつ下引層（中間層）を設
けてもよい。

二層構成の感光層を形成する場合におけるキャリア発生
層は、次の如き方法によって設けることができる。

（イ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質を適当な溶剤に溶゛解した溶液あるいはこれにバイン
ダーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方法。

（ロ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質をボールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混合分散
して得られる分散液を塗布する方法。

これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能になる。

キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テｌ〜ラ
ヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、
イソブＯパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチル
スルホキシド等を挙げることができる。

感光層に用いられるバインダーとしては任意のものを用
いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率が高い電
気絶縁性のフィルム形成能を有する高分子重合体が好ま
しい。こうした重合体としては、例えば次のものを挙げ
ることができるが、勿論これらに限定されるものではな
い。

ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｆ）ポリ塩化ビニリデン Ｑ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート ｉ）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）塩化ビニリデンーアクリロニ１−リル共重合体ｋ）
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 Ｉ）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｍ）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 ０）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール 本発明の電子写真感光体においては、帯電性能、繰り返
し特性、耐刷性等の特性をさらに向上せしめるために、
少なくとも感光層の最上層のバインダー主成分としては
下記−殺伐（Ａ）で表されるポリカーボネートが用いら
れる。

一般式＜Ａ） 式中、［＋３　、　ＲＩ４　、　Ｒ１５、［＋６　、　
Ｒ１７、［ｌ［ｌ。

［＋９．Ｒ２０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子
、置換若しくは未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置
換の炭素環基を表し、ｎ′は１０〜１０００である。

Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
換の？！９素環を形成するのに必要な原子群を表す。

ここでいう最上層というのは、例えば、感光層がキャリ
ア発生層とキせリア輸送層の２層から構成されていると
きは、この２層のうち、上層に位置するキャリア発生層
又はキャリア輸送層をいう。

また、例えば第３図に示すようにキャリア発生物質とキ
ャリア輸送物質を含有する単層構成の感光層のときは、
この感光層が最上層である。さらにまた第７図〜第９図
に示すように感光層の上に更に保護層があるときは、こ
の保護層に本発明の一般式［Ａ］で表されるポリカーボ
ネート樹脂がバインダー主成分として含有してもよい。

そして、上記最上層におけるバインダーの主成分という
のは、最上層に含有するバインダーのうち本発明の一般
式［Ａ］で表されるポリカーボネートが少なくとも５Ｑ
ｗｔ％含有することである。

本発明においては、感光層の最上層のバインダーのうち
少なくとも５０ｗｔ％が前記一般式［Ａ］で表されるポ
リカーボネートで占められていればよく、最上層以外の
層のバインダー成分としては既述した如き高分子重合体
を単独又は２種以上用いることができる。この場合、本
発明の一般式［Ａ］で示されるポリカーボネートをバイ
ンダーの主成分として用いてもよい。さらには、本発明
のポリカーボネート以外のバインダー成分を主成分とし
ても差し支えない。

上記一般式（Ａ）で表わされるポリカーボネートの具体
例としては下記のものを挙げることがでに（Ｊ（、ｌ−
１コ 又、本発明においては、耐環境性、特に電子写真プロセ
スにおけるコロナ放電による帯電時のオゾン等の活性物
質の発生に伴う帯電特性、感度の低下、残留電位の上昇
を防止するために、感光層に酸化防止剤を添加するのが
好ましい。このような酸化防止剤としてはヒンダードフ
ェノール構造単位を有する化合物が好ましく用いられる
。

本発明に謂うヒンダードフェノール構造単位とは、フェ
ノール性水酸基のオルト位に嵩高の原子団が存在するこ
とで特徴づけられるフェノール系欄造単位である。

嵩高の原子団として一般に分岐状のアルキル基が好都合
である。

その作用効果の機構は定かではないが嵩高原子団の１π
る立体的障害によってフェノール性水酸基またはアルコ
キシ基の熱振動を抑制したり外部活性物質の影響を阻止
するためと思われる。

本発明において、ヒンダードフェノール構造単位を有す
る化合物としては下記−殺伐［■］又は−殺伐［ＩＸ］
で表されるものが好ましい。

−殺伐［■コ 式中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ、置換若しくは
未置換のアルキル基であって、少なくとも一方は分岐ア
ルキル基である。

Ｒ２３，Ｒ２＋及びＲ２５は、それぞれ、水素原子、ヒ
ドロキシ基、置換若しくは未置換のアルキル基又は＠換
若しくは未置換のアリール基を表し、Ｒ２３とＲ２＋又
はＲ２＋とＲ２５は、２つが相互に連結して環を形成し
てもよい。

前記Ｒ２＋及びＲ２２の少なくとも一方は炭素数３〜４
０のｔｅｒｔ−もしくは５ｅｃ−アルキル基が好°まし
い。

Ｒ２ｊ　、　Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２吟及びＲ２５の置換
若しくは未置換のアルギル基としては、炭素数１〜４０
のものが好ましく、置換若しくは未置換のアリール基と
してはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙げら
れる。

Ｒ２３とＲ２４又はＲ２４とＲ２５とが相互に連結して
形成され〜る環の例としてはクロマン環が挙げられる。

一般式［ＩＸ］ 式中、Ｒ３１およびＲ３２は各々、置換若しくは未置換
のアルキル基を表し、Ｔは酸素原子またはイミノ基を表
す。×は炭素原子、硫黄原子、オクタデシル基または−
○ＣＨ２ＣＨ２０−基を表す。

り１は１または２の整数、ｍｌはＯ，ゴ、２または３の
整数、ｎｌは１．２または４の整数を表す。

次に本発明に用いられるヒンダードフェノール構造単位
を有する化合物（以下、本発明の１−ＩＰ化合物と称す
る）の代表的具体例を示すが、これらに限定するもので
はない。

ヒンダードフェノール構造単位を有する例示化合物−殺
伐［■Ｊで示される化合物 ＨＰ−１ ＨＰ−２ ＨＰ−３ ＨＰ−４０ ＨＰ−５ ）ＩＰ−６ ＨＰ−７ ＨＰ−８ ＨＰ−１０ ＨＰ−１１ 以下余白 −殺伐［ＩＭ］で示される化合物の例示ＨＰ−３４ Ｐ−３５ Ｐ−３６ Ｐ−３７ Ｐ−３８ Ｐ−３９ Ｐ−４０ 以下余白 これらの化合物は、プラスチック、合成ｍ維、エラスト
マー、ワックス、油脂類などの酸化防止剤として入手で
きる市販品（例えばチバガイギー社製イルガノックス）
を含み、また３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）プロピオン酸もしくは４−ヒドロキシ
−３，５−ジー１−ブチルフェニル酢酸とポリオールも
しくはポリアミンから合成することができる。

本発明において、前記ヒンダードフェノール構造単位を
有する化合物の他に用いることのできる酸化防止剤とし
ては下記のものを挙げることができる。

パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル、＋　Ｎ　’−イソプロピルーｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−３ｅＣ〜ブチル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンなど。

ハイドロキノン類 ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２５．。

６−シドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロ
キノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２
−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−　（
２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど
。

有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３．３′−チオジプロピオネートなど。

有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフエ・ニル）ホ
スフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキ
シ）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キレリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加Ｇは本発明に係るスチルベ
ン化合物を含むキャリア輸送物質１００ｍｆｆ１部に対
して０．１〜１００重岱部、好ましくは１〜５０ｍｆｆ
１Ｒ１１、特に好マＬ＜ＬＬ５〜２５ｆｆｉｆＬＪ！テ
する。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、全屈ドラム又は金Ｂ
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質をｉｔ
”１５　シた組、プラスチックなどのフィルム又はドラ
ムを使用することができる。

本発明にａ３いて、キャリア発生層は代表的には前述の
本発明のビスアゾ化合物を適当な分子ＩＩ媒又は溶媒に
単独もしくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分
を衣液を例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード
塗布、！コール塗布等によって支持体若しくは下引図上
又はキャリア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により
設けることができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのら、
分散媒中に分散１にとができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキリ°、リントミル、超音波分子ｉｓ［Ｉ、アトライ
タ等が用いられる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー二本発明のビスアゾ化合物からなるキャリ
ア発生物質二本発明に係るスチルベン化合物からなるキ
ャリア輸送物質の重量比は０〜１００：　　１〜５００
：　　０〜５００である。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招さ・、またこれより多いと
暗減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好まし・（は０．０１〜１０μｍ、特に好ましくは０．
１〜５μｍである。

また、キャリア輸送層は、本発明に係るスチルベン化合
物からなるキャリア輸Ｌ”ｆｉ動物質適当な溶媒又は分
散媒にＩｌｌ独であるいは−Ｌ述のバインダ樹脂と共に
溶解、分散せしめたちのを塗布、乾燥して形成すること
ができる。用いられる分散媒としては前記キャリア発生
物質の分散において用いた分散媒を用いることができ゛
る。

本発明に係るスチルベン化合物からなるキャリア輸送物
質は、単独又は２種以−Ｅ併用することができる。また
、本発明の目的に反しない限り、本発明に係るスチルベ
ン化合物以外の他のキャリア輸送物質と併用してもにい
。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質どしては、
特に制限はないが、例えば芳香族アミン化合物、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール読導体、チアゾール誘
導体、デアジアゾールＸ　Ｍ１体、１−リアゾール誘導
体、イミグゾール誘１９体、イミダシロンＨＡ１体、イ
ミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン１１体、スブ
リル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリンＬｉ　１体
、アミンＴＲＬ’４休、オキサシロン誘導体、ベンゾチ
アゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾリ
ン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フ
ェナジン読導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
−１−ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等
である。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００ｆｆｉ　ｎ’ｎ
部当りの本発明のキャリア輸送物質は２０〜２００重聞
部が好ましく、特に好ましくは３０・−１５０ｉ　１部
である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μｍ１特に好ましく　１１５へ・３０μｍである。

また、本発明のビスアゾ化合物と本発明に係るスチルベ
ン化合物を含有する単層機能分離型の電子写真感光体の
場合のバインダー：本発明のビスアゾ化合物二本発明に
係るスチルベン化合物の割合は０〜１００：１〜５００
：　　Ｏ−！ｉ００がＱｌましく、形成される感光層の
膜厚は５〜５０μｍ　／Ｊ＜り１ましく、特に好ましく
は５〜３０μ脂である。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テ）・ラクロル無水フタル酸
、テトラブ１コム無水フタル酸、３−二（・ロ無水フタ
ル酸、４−二１・ロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸
、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキノジメタン、Ｏ−ジニトロベンピン、ｍ−ジニトロ
ベンピン、１．３．５−トリニ［・ロベンゼン、バラニ
トロベンゾニ１−リル、ビクリルクロライド、：；；ノ
ンクロルイミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロ［］
ジシアノバラベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロ
アント・ラギノン、２，７−ジニ１−ロフルオレノン、
２．／１．７１−リニＩ・ロフルＡレノン、２゜４．５
．７−チトラニトロフルＡレノン、９−フルオレニリデ
ン［ジシアノメチレンマロノジニＩ・リル１、ポリニト
ロ−９−フルオレニリデンー［ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル］、ピクリン酸、０−ニトロ安息香酸、ｐ−
ニトロ安息香酸、３．５−ジニト１コ安患香酸、ペンタ
フルオロ安息香酸、５−二トロサリチル酸、３．５−ジ
ニトロサリヂル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電
子親和力の大ぎい化合物を挙げることができる。

また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物：電子受容性物質−１００：０．０１〜
２００、好ましくは１００：　　０．１〜１００である
。

この電子受容性物質はキャリア輸送底に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合はｍａ比で本
発明のキャリア輸送物質を含む全キャリア輸送物質：電
子受容性物質−１００：０．０１〜１００、好ましくは
１００　：　　０．１〜５０である。

また本発明の感光体には、モの曲、必要により感光固を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有しで
しよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明の電子写真感光体は可視光線、近赤外線の光線に
良好に感応づることができる。

このような波長を有する光源どしてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングスデンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体シー１アーや半導体レー
ザー等が用いられる。

本発明によれば前記−殺伐［Ｉ］で表されるビスアゾ化
合物をＣＧＭとして用いると共に、前記−殺伐［Ｉ］で
示されるスチルベン化合物をＣＴＭとして用いて、これ
らを巧みに組み合せ、好ましくは更にバインダーとして
一般式（Ａ＞で表されるポリカーボネートを用いること
により、極めて感度の高く、電荷の保持力ら大きく、し
かも残留電位が極めて低いため反復使用においても安定
な性能が発揮され、電荷の蓄積ら生じない電子写真感光
体が）υられる。さ゛らにまた、本発明の電子写真感光
体は、長波艮光昏レーザー光に対して乙良好な感度を承
りため、高１ｎ頼性の期待される半導体レーリ”−光源
を用いるレー（アープリンタ等にし使用しうるｂのであ
る。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０４（積
木化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間１を設け
、その上に例示化合物Ｎｏ、７１の２ｇとポリカーボネ
ート樹脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ　　（余人化成社
製）２ｏとを１．２−ジクロロエタン１１０ｄに加え、
ボールミルで１２時間分散した。この分散液を乾燥時の
膜厚が０．５μｍになるように塗布し、キャリア発生麿
とし、更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物
［−３４で示したスチルベン化合物６ｇをポリカーボネ
ート樹脂「ニーピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物（Ａ−
２１＞（三菱ガス化学株式会社製）１０ｏとを１，２−
ジクロロエタン８０戴に溶解した液を乾燥後の膜厚が１
５μｍになるように塗布してキャリア輸送層を形成し本
発明の感光体を作成した。これを「試料１」とする。

実施例２〜５ ＣＴＬの形成において、スチルベン化合物として例示化
合物■−３８、■−４３、■−４９、及び■−４５を夫
々使用した以外は実施例１と全く同様にして４種類の本
発明の感光体を作成した。

これらをそれぞれ、「試料２」、「試料３」、「試料４
」及び「試料５」とする。

実施例６及び７ ＣＧＬの形成において、ＣＧＭとして例示化合物３７及
び７２を夫々用い、またバインダーとしてポリカーボネ
ート樹脂「ニーピロンＺ−２００４（三菱ガス化学株式
会社製）を用い、更にＣＴＬの形成において、ＣＴＭと
して例示化合物■−３４及びＩｔ−３８を夫々用いた他
は実施例１と同様にして２種の本発明の電子写真感光体
を作成した。これを「試料６」及び「試料７」とする。

実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中Ｂ層
を設け、ＣＧＭとして例示化合物７１を２ｇと一般式（
Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂［ニーピロンＺ−
２００Ｊ（例示化合物　（Ａ−２））（三菱ガス化学株
式会社り１（ｌとを１゜２−ジクロルエタン１００１ｇ
に加えて１２時間ボールミルにより分散し、得られた分
散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて塗布し
、十分乾燥して厚さ約０，５μＩのＣＧＬを形成した。

このＣＧＬ上に、ＣＴＭとして例示化合物■−３４を６
ｇ及ヒ下記酸化防止剤（ＡＯ−１）０．６９を一般式（
Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂「ニーピロンＺ−
２００Ｊ（例示化合物（Ａ−２））（三菱ガス化学株式
会社Ｍ）１０ｇとを１゜２−ジクロロエタン８０１Ｎに
溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布
してＣＴＬを形成し、本発明の感光体を作成した。これ
を試料８とする。

実施例９〜１１ 実施例１のＣＧＬの形成において、ＣＧＭとして例示化
合物Ｎｏ、７１の代りに、例示化合物Ｎｏ。

２１９．２２０及び２１１を夫々用い、バインダーとし
てポリカーボネート樹脂「ニーピロンＺ−２００Ｊ（例
示化合物　（Ａ−２））を用いて、またＣＴＬの形成に
おいて、ＣＴＭとして例示化合物■−３４の代りに、例
示化合物■−４３、■−５１及びｌｌ−４９をそれぞれ
用いた他は実施例１と同様にして本発明の３種の電子写
真感光体をそれぞれ作成した。これらの感光体を「試料
９．１０及び１１」とする。

実施例１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（積木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上にキャリア輸送物質として例示化合物ｌｌ
−３４６（ｌと一般式（Ａ）で示されるポリカーボネー
ト樹脂［ニーピロンＺ−２００４（例示化合物　（Ａ−
２））１０（１とを１．２−ジクロロエタン８０１１２
に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗
布して、キャリア輸送層を形成した。

更にその上に例示化合物Ｎｏ、７１　２り、下記酸化防
止剤ＡＯ−２を０．２ｇ、ポリカーボネート樹脂［ニー
ピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物　（Ａ−２））２（ｌ
とを１，２−ジクロロエタン７０１Ｑと１．１．２−ト
リク０ロエタン３０ｖＲに加え、２４時間ボールミルで
分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍであるキャ
リア発生層を設け、本発明の感光体をそれぞれ作成した
。この感光体を試料１２とする。

ＡＯ−２ 比較例１ 実施例１のＣＧＬの形成において、−殺伐［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−１）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料１」とする。

（ＣＧ−１＞ 比較例２ 実施例２のＣＧＬの形成において、−殺伐［ＩＪで示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−２＞を用いたほかは、実施例２と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これな「比較試料２」とする。

（ＣＧ−２） 比較例３ 実施例１のＣＧＬの形成において、本発明のＣＧＭの代
りにＮ、Ｎ’　−ジメチル−ペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸ジイミド（ＣＧ−３）を用い、Ｃ
ＴＬの形成において本発明の例示化合物ｌｌ−４３をそ
れぞれ用いた他は、実施例１と同様にして比較用電子写
真感光体を作成した。これを「比較試料３」とする。

比較例４ 実施例１のＣＧＩ−の形成において、本発明のＣＧＭの
代りに下記構造を有する本発明外の化合物（ＣＧ−４）
を用い、またＣ　Ｔ　Ｌの形成において本発明の例示化
合物■−４９をそれぞれ用いた以外は実施例１と同様に
して比較用電子写真感光体を作成した。これを「比較試
料４」とする。゛（ＣＧ−４） 比較例５ 実施例１のＣＧＬの形成において、例示化合物７１の代
りに例示化合物７２を用い、またＣＴＬの形成において
、例示化合物ｎ−３４の代りに本発明外のトリフェニル
アミン（ＣＴＭ　　（１））をそれぞれ用いた以外は、
実施例１と同様にして「比較試料５」を作成した。

以上のようにして得られた電子写真感光体（試料１〜試
料１２並びに比較試料１〜比較試料５）の各々について
、［エレクトロメーターＥＰＡ−８１００型］　（川口
電機製作所＄１）を用いて、その電子写真特性を調べた
。即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電さ
せた時の受容電位ＶＡ（Ｖ）と、５秒間暗減衰させた後
の電位（初期電位）Ｖ＋　を照度が３５１ＪＸになるよ
うにハロゲンランプ光を照射して表面電位を１７２に減
衰させるために必要な露光ｆｆ１Ｅ１／２　　（ｅｌｌ
Ｘ・秒）とを調べた。結果は下記表−１に示す通りであ
った。但し、試料１２については帯電電位＋６ＫＶで５
秒間帯電させた。

また試料１〜試料１２並びに比較試料１〜比較試料５の
各々を乾式電子複写機ｒ　Ｕ　−Ｂ　ｉｘ１５５０ＭＲ
Ｊの改造機（コニカ株式会社製）に装着して連続複写を
行ない、露光絞り値２，５における黒紙電位Ｖｂ　　（
Ｖ）及び白紙電位ＶＷ（Ｖ）を「エレクトロスタチック
ボルトメーター１４４Ｄ　−”ｌ　Ｄ型」（モンローエ
レクトロニクスインコーボレーテッド製）を用い、現像
する直前において測定した。

結果は第１表に示す通りである。

尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度１．３の黒紙を原稿
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表ねＩＪ、白紙電位とは白紙を原稿としたとき
の感光体の表面電位を表わす。

（１１，、表中Δｖｂ　（■）及びΔｖｗ（ｖ）はそれ
ぞれ黒紙電位Ｖｂ　　ＭＶ）及び白紙電位ＶＷ″（〉の
変動量を示し、変動量の＋は増加を−は減少を表わす。

さらにまた、本発明の試料１についてはこれをレーザー
プリンター１　ｐ　−３０１０（コニカ社製）の改造機
に装着し、初期の未露光部電位（ＶＨ）、露光部電位（
ＶＬ　）及び２万コピー後のＶＨｌＶＬの初期値とのそ
れぞれの差ΔＩＶＨＩ、ΔＩＶＬＩを測定した。

また、帯１ｍ位±６００■を±３００Ｖとするのに必要
な元旦をＩＯ（ｅｒｇ／Ｃｍ２）トシタ時ニ、８□＝　
三　とした。

ＩＯ なお、光源としてはＨｅ　／Ｎｅレーザー（発振波長６
３２ｒｖ　）を用いた。これらの結果を下記に示す。

ＶＨ（Ｖ）＝−６７０ ＶＬ（Ｖ）＝−４０ Ｓλ（Ｖ　−Ｃ１１’　／ｅｒｇ　）　＝８５ΔＩＶＨ
ｌ　（Ｖ）＝　　３５ Δｌ　ＶＬ　　ｌ　（Ｖ）　＝−１０

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）導電性支持体上に、キャリア発生物質及びキャリ
   ア輸送物質を含有してなる感光層を有する電子写真感光
   体において、前記キャリア発生物質の少なくとも１種が
   下記一般式［ I ］で表されるビスアゾ化合物からなり
   、前記キャリア輸送物質の少なくとも１種が下記一般式
   ［II］で表される化合物からなることを特徴とする電子
   写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｘ＿１およびＸ＿２は、それぞれ、ハロゲン原子、置
   換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
   アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は
   置換若しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＿１および
   Ｘ＿２のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０、１又は２の整数を表わし、ｐ及
   びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
   のときは、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ同一又は異な
   る基であってもよい。Ｑは下記一般式で表わされる基を
   表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
   環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
   表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
   換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
   非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０、１
   又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時に０とな
   ることはない。］ 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は置換若しくは未置換のアリール基また
   はスチリル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、置換若しく
   は未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリール
   基または置換若しくは未置換のスチリル基を表わし、Ｒ
   ＿１とＲ＿２は２つが相互に連結して共同で環を形成し
   ていてもよい。Ａｒ＿１は置換若しくは未置換のアリー
   レン基を表わし、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ
   水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若し
   くは未置換のアリール基または置換若しくは未置換のス
   チリル基を表わす。更にｌは０または１の整数である。 ただしｌ＝０、かつＲ＿１が置換若しくは未置換のアリ
   ール基のとき、Ｒ＿２は置換若しくは未置換のアルキル
   基、置換若しくは未置換のアリール基または置換若しく
   は未置換のスチリル基を表わす。］（２）前記感光層の
   少なくとも最上層が下記一般式［Ａ］で表されるポリカ
   ーボネートをバインダーの主成分として含有することを
   特徴とする請求項（１）記載の電子写真感光体。 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１
   ＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾
   ０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
   は未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環基
   を表し、ｎ′は１０〜１０００である。 Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
   換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］ （３）前記感光層が前記一般式［ I ］で表されるビス
   アゾ化合物をキャリア発生物質として含有するキャリア
   発生層と前記一般式［II］で表される化合物をキャリア
   輸送物質として含有するキャリア輸送層の積層構造から
   なることを特徴とする請求項（１）または（２）記載の
   電子写真感光体。 （４）前記感光層がさらにヒンダードフェノール構造単
   位を有する化合物を含有することを特徴とする請求項（
   １）、（２）または（３）記載の電子写真感光体。