JPH01283568A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 し産業上の利用分野］ 本発明は、キャリア発生物質とキャリア輸送物質とを含
有する感光層を有する電子写真感光体に関するものであ
る。

［従来の技術］ 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生するキャリア発生物質（以下、ｒｃＧＭＪ
ということがある。）を含有して成るキャリア発生層（
以下、ｒＣＧＬＪということがある。）と、このＣＧＬ
において発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は
両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒｃＴＭＪと
いうことがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以
下、ｒＣＴＬＪということがある。）とを組合せること
により感光層を構成せしめたものがある。このように、
キャリアの発生と、その輸送という必要な２つの基礎的
機能を、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめる
ことにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲が
広範となる上、各撮能を最適に果す物質又は物質系を独
立に選定することが可能となる。

又、これにより、電子写真プロセスにおいて要求される
諸特性、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、電
荷保持能が大きく、光感度が高く、しかも反復使用にお
ける安定性が大きい等の優れた特性を有する電子写真感
光体を得ることが可能となる。

上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。

（１）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬとを
積層せしめた構成。

（２）無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧＬ
と、２，４．７１−リニトロー９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）ペリレン誘導体より成るＣＧＬと、オキサジアゾ
ール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（米
国特許第３，８７１，８８２号明１！参照）。

（４）クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリラムよ
り成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬと
を積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報参
照）。

（５）ビスアゾ化合物より成るＣＧＬと、芳香族アミノ
化合物を含有するＣＴＬとからなる構成（特開昭６０−
２４５４９号公報参照）。

（６）ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリー
ルアルカン系芳香族アミン化合物を含有するＣＴＬとを
積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明細書）
。

このように檄能分離型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供し
たときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常
に短い欠点を有する。

例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したときに、
電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性を得ることができない。

また、特定のビスアゾ化合物をＣＧ　Ｍとして用いるこ
とが例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５
４−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣ
ＧＭと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおい
ても、なお上述の欠点が相当に大きい。

このことからも理解されるように、ある特定のキャリ、
ア発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキ
ャリア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、
特定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物
質が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも
言うことはできない。両物質の組合せが不適当な場合に
は電子写真感度が低くなるぽかりでなく、特に低電界時
の放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり
、最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、
実用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生層の構成物質とキャリア輸送
層の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、１−１ｅ
−Ｎｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使
用され始めている。これらのレーザーはその特徴として
時系列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェント
コピアをはじめとする画像処理礪能を有する複写機やコ
ンピューターのアウトプット用のプリンターの光源とし
て特に有望視されている。中でも半導体レーザーはその
性質上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であることなどか
ら注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体
レーザーに比較して低出力であり、また発振波長も長波
長（約７８ｏｎ！１１以上）であることから従来の感光
体では分光感度が短波長側によっているものが多く、感
度特性において、実用的に満足できるものがなかった。

［発明の目的］ 従って本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく
、また繰り返し使用してもそれらの特性の変化が小さい
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、半導体レーザー等の長波長光源に
対しても十分な実用感度を有する電子写真感光体を提供
することにある。

ｃ問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物のキャリア発生物質と特
定のピラゾリン誘導体のキャリア輸送物質を含有する感
光層を有する電子写真感光体は、前記目的のすべてを達
成することができることを見い出し本発明を完成するに
至った。

すなわち、本発明の竹記目的は、導電性支持体上に、キ
ャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含有してなる感
光層を有する電子写真感光体において、前記キャリア発
生物質の少なくとも１種が下記一般式［Ｉ］で表される
ビスアゾ化合物からなり、前記キャリア輸送物質の少な
くとも１種が下記一般式［ＴＩ］で表される化合物から
なることを特徴とする電子写真感光体によって達成する
ことができる。

一般式［Ｉ］ Ｑ ［Ｘ＋　および×２は、それぞれ、ハロゲン原子、置換
若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ塩、ヒドロキシ基又は置
換若しくは未置換のアミン基を表わし、×１および×２
のうら少なくとも１つはハロゲン原子である。

ｐ及びｑはそれぞれ０．１又は２の整数を表わし、ｐ及
びｑは同時にＯとなることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
のときは、×１および×２はそれぞれ同−又は異なる基
であってもよい。Ａは下記−般式で表わされる基を表わ
す。

′・Ｚ・ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
換若しくは未置換の芳香族複素環を形成１゛るのに必要
な非金屈原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０．
１又は２の整数を表ねり。但し、ｍ及びｎが同時にＯと
なることはない。］ ［式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アリール基、又
はスチリル基を表す。Ｒ２は水素原子、アルキル基、又
はアリール基を表す。Ｒ３は水素原子、芳香族炭素環式
環、又は芳香族複素環式環を表す。Ｒ４はアリール基を
表す。］ ［発明の具体的溝成］ 一般式［Ｉ］の×１及び×２により表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素
原子を挙げることができる。

本発明のビスアゾ化合物は×１及び×２のうち、少なく
とも一方がハロゲン原子を有している。

×１及び×２で表わされるアルキル基としては炭素原子
数１ないし４個の置換若しくは未置換のアルキル基が好
ましく、このようなアルキル基の例としては、例えばメ
チル基、エチル基、β−シアノエチル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、トリフルオロメチル基、［−ブチル基等が挙げ
られる。

また×１および×２で表わされるアルコキシ基は、炭素
原子数が１ないし４個の置換若しくは未置換のアルコキ
シ基が好ましく、このようなアルコキシ基の例としては
、メトキシ基、エトキシ基、β−クロルエトキシ基、５
ｅｃ−ブトキシ基等が挙げられる。

さらにまた、×１及び×２で表わされる置換若しくは未
置換のアミン基としては、例えばアルキル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等で置換されたもの、例え
ばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−フ
ェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ基や、さら
にはアシル基で置換されたアセチルアミノ基、ｐ−クロ
ルベンゾイルアミノ基等が挙げられる。

前記一般式［工］においてｐ及びｑは、それぞれ、ｏｌ
ｌ又は２を表わすが、ｐおよびｑは同時にＯとなること
はなく、好沫しくは１）＝１、ｑ＝０又はＩ）　＝１、
Ｑ　＝１の場合である。

さらにまたｐ及びｑが２のときは、×１および×２は、
それぞれ同−又は異なる基をとることができる。

また、前記一般式［丁］において、Ａは下記−般式で表
わされる。

゛・Ｚ・′ 式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を少なくとも１個有す
る芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表わすが、前記
フッ素化炭化水素基の炭素原子数コないし４のフッ素化
炭化水素基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル基
、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、
ヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。このうちさ
らに好ましいフッ素化炭化水素基はトリフルオロメチル
基である。また、前記芳香族炭素環基の例としてはフェ
ニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、好ま
しくはフェニル基である。さらに前記芳香族複素環基と
しては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基等
が挙げられる。さらにまた前記芳香族炭素環基及び芳香
Ｍ複素環基において前記フッ素化炭化水素基以外の置換
基としては、例えば、炭素原子数１ないし４個の置換及
び未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、［−ブチル基、トリフルオロメチル基等
：置換及び未置換のアラルキル基、例えばベンジル基、
フェネチル基等；ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素
原子、フッ素原子、沃素原子；炭素原子数１〜４個の置
換若しくは未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、
１１〜キシ基、イソプロポキシ基、【−ブトキシ基、２
−クロルエトキシ基等：ヒドロキシ基；置換若しくは未
置換のアリールオキシ基、例えばｐ−クロルフェノキシ
基、１−ナフトキシ基等；アシルオキシ基、例えばアセ
チルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基等：カル
ボキシル基、そのエステル基、例えばエトキシカルボニ
ル基、ｍ−ブロモフェノキシカルボニル基：力ルバモイ
ル基、例えばアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカ
ルボニル基、アニリノカルボニル基等ニアシル基、例え
ばアセチル基、Ｏ−ニトロベンゾイル基等；スルホ基、
スルファモイル基、例えばアミノスルホニル基、℃−ブ
チルアミノスルホニル基、ｐ−ｔ−リルアミノスルホニ
ル基等；アミノ基、アシルアミノ基、例えばアセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等：スルホンアミド基、例
えばメタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンア
ミド基等ニジアノ基；ニトロ基等が挙げられる。これら
の置換基のうち、好ましいものは炭素原子数１ないし４
個の置換・未置換のアルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、インプロピル基、【−ブチル基、トリフルオロメ
チル基等：ハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原子、
フッ素原子、沃素原子：炭素原子数１ないし４個の置換
・未置換のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ
基、℃−ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等；二１〜
ロ基；シアノ基等である。

前記一般式において、Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環
、または置換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要
な原子群であって、具体的には例えば置換・未置換のベ
ンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置換・未置換
のインドール環、置換・未置換のカルバゾール環等を形
成するのに必要な原子群を表わす。

これらの環を形成するのに必要な原子群の置換基として
は、例えばＡｒの置換基として挙げたような一連の置換
基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子
、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スルフ
ァモイル基（例えばアミノスルホニル基、Ｉ）−）−リ
ルアミノスルホニル基等）である。

本発明の前記一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、好ましくは下記一般式［Ｔ［［］、［ＩＶ］、［Ｖ
］、［Ｖｌ］で表わされる。

一般式［Ｉ］ Ｃ０ＮＨ−Ａｒ’ 一般式［ｒＶ］ Ｃ０ＮＨＡｒ’ 一般式［Ｖ］ −層成［ＶＩ］ 式中、Ｘ　ＩｃＬ、　Ｘ　＋ｂ、　Ｘ　２ａおよびＸ２
ｂは、ぞれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは
未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若しく
は未ｉ１％のアミノ基を表わし、Ｘ１１１．Ｘ１ｂ。

Ｘ２１１およびＸ２ｂのうち、少なくとも１つはハロゲ
ン原子である。×１へおよびＸ＋ｂ、並びにＸ２（Ｌお
よびＸ２ｂは、それぞれ互いに同−又は異なる基であっ
てもよい。

Ａｒ’は前記−層成［１］におけるＡｒと同義である。

Ｙは前記−層成［Ｉ］におけるＺの置換基と同義である
。

下記に本発明の前記−層成［Ｉ］で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるもので９′″′−一 以下余白 以下余白 本発明の前記−層成［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物
は、公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（例示化合物Ｎｏ、７１の合成）２．７−ジア
ミツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９Ｇ（０，
０１モル）を塩酸１０１１Ｑ、水２０１１２に分散し、
５℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０（１（０
，０２モル）を水５戴に溶した溶液を滴下した。同温度
でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去し
、濾液に六弗化ｖＡ酸アンモニウム４．６ｇを水５０ｄ
に溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を
濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０
０ｄに溶解した。５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキ
シ−３−ナフトエ！−３’　−トリフルオロメチルアニ
リド６．６２０（０，０２モル）をＤＭＦ２００顧に溶
かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
５（１（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｉ１２に溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間ｆｆｉ
拝した。反応後析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄し
て乾燥し、目的物８，７１を得た。

理論値 Ｃ＝６０．５％、Ｈ＝２．７７％、Ｎ＝８．６３％実測
値 Ｃ−６０，１％、Ｈ＝２．９５％、Ｎ＝８．７２％合成
例２（例示化合物Ｎ０．２１９の合成）２．７−ジアミ
ツー４−ブロム−９−フルオレノン２．８９（１（０，
０１モル）を塩酸１０１ｇ、水２０１１に分散し、５℃
以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム１．４０（１（０，０
２モル）を水５１１２に溶した溶液を滴下した。同温度
でさらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を′ａｉ過除
去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０
戴に溶かした溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩
を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１
００．Ｑに溶解した。５℃以下に保ちながら、２−ヒド
ロキシ−３−（３’　−トリフルオロメチルフェニルカ
ルバモイル（　０．０２モル）を０ＭＦ２０（ｈＱに溶
かした溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながらトリエタノールアミン
Ｃｌ　　（　０．０４モル）をＤＭＦ３０ｍＱに溶解し
たものを滴下し、５℃以下で１時間、空温で４時間攪拌
した。反応後板出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗浄して
乾燥し、目的物５．２ｇを得た。

理論値 Ｃ＝６３．６％、）ｌ−　２．８７％、Ｎ＝９．７３％
実測値・ Ｃ÷６３．４％、Ｈ＝２．９７％、Ｎ−＝１０．０１％
本発明の他の化合物も前記合成例１と同様にそれぞれ対
応するアミン化合物を用いてジアゾニウム塩を作り、次
いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−置換アニリド又
は２−ヒドロキシ−３−（置換フェニルカルバモイル）
ベンゾ［ａ］−置換・未置換カルバゾールと反応させて
作ることができる。

次に、−層成［Ｉ］で示される化合物（以下本発明のピ
ラゾリン誘導体という。）の代表例を挙げると次の通り
である。

（１）Ｌ５−ジフェニル−３−メチル−ピラゾリン融点
１１２°Ｃ （２）　　１，３．５−）リフェニルビラゾリン融点１
３９℃ （３）１−（β）−す７チルー３．５−ジフェニル−ピ
ラゾリン融点１８１°Ｃ （４）１．３−シ７ヱニルー５ージフェニリルーピラゾ
リン融点１７０℃ （５）１，３，５．５−テトラフェニル−ピラゾリン（
６）１，３，４，５−テトラフェニルーピラゾリン（７
）１．５−ジフェニル−３−ノフェニリルービラソリン
（８）１．５−ジフェニル−３−（α）−す７チル一ピ
ラゾリン融点２１８°Ｃ （９）１．５−ジフェニル−３−（β）−ナフチル−ピ
ッゾリン融烹２２１°Ｃ （１０）１，３．４−トリフェニル−ピラゾリン（１１
）　　１．３−ジフェニル−４−メチル−ピラゾリン融
点１１９℃ ＣＨ。

■ （１，２）　　１．３−ジフェニル−５−７リルービラ
ゾリン融、１１２７℃ （１３）　　１．３−ジフェニル−５−チエニル−ピラ
ゾリン融点１３５℃ （１４）　　１−０−）リルー３．５−ジフェニルーピ
ラゾリン（１５）　　１−ｌ−トリルー３，５−ノフェ
ニルービラゾリンしＨｌ （１６）１−ｐ−）ツルー３，５−ジフエニルーピラゾ
リン融点１６６℃　　　　　　　　　０ （１７）　　１．３−ジフェニル−５−ｐ−オキシフェ
ニル−ビラプリン融点１４６℃　　　　　　　　　０ （１８）　　ｉ　、　５−りフェニル−３−ｐ−才キジ
フェニル−ピラゾリン融１１３３℃　　　　　　　　　
０ （１９）　　１．３−ジフェニル−５−ｐ−メトキシフ
ェニル−ピラゾリン融点１２８°ＣＨ （２０）　　１−ｐ−エトキシフェニル−３，５−ノフ
ェニルービラゾリン融点１５１−ＣＨ （２１）　　１．３−ジフェニル−５−（３’　、４’
−）オキシメチレン）−７エニルービラゾリン （２２）　　１．３−ジフェニル−５−（ｐ−ジメチル
アミノ）−フェニル−ピラゾリン （２３）　　１−ｐ−クロルフェニル−３，５−ジフェ
ニル−ピラゾリン（２４）　　１．３−ジフェニル−５
−ｐ−クロルフェニル−ピラゾリン融点１２９℃　　　
　　　　　　０ （２５）　　１．３−ジフェニル−５−ｐ−ブロムフェ
ニル−ピラゾリン融・ヴ１３１℃　　　　　　　　　　
０（２６）　　１．５−ノフェニルービラゾリン！ｆｔ
！、引３４℃　　　　　　　　Ｈ（２７）　　１．５−
ジフェニル−３−スチリル−ピラゾリン（２８）　　１
−β−す７チルー３−スチリル−５−フェニル−ピラゾ
リン（２９）　　１−７エニルー３−ｐ−メトキシ−ス
チリル−５−ｐ−７トキシーフエニルービラゾリン （３０）　　１−フェニル−３−ｐ−ツメチルアミ７ス
チリルー５−ｐ−一ノメチルアミ／−フェニル−ピラゾ
リン融点１９２℃ （３１）　　１−ｐ−二トロフェニル−３−スチリル−
５−フェニルービラソリン融、克２１０’Ｃ （３２）　　１−フェニル−３−０−クロルスチリル−
５−〇−クロルフェニルーピラゾリン （３３）　　１−フェニル−３−ｍ−クロルスチリル−
５ｍ−クロルフェニル（３４）　　１−７二二ルー３−
ｐ−クロルスチリル−５−ｐ−クロルフェニル−ビラゾ
リン ロ （３５）　　１−７ヱニルー３−ｐ−ジエチルアミノス
チリル−５−ｐ−ジエチルアミノフェニル−ビラゾリン 以下余白、ｊ 本発明のピラゾリン誘導体の一部は、例えば特公昭３４
−１０３６６号に記載されている方法に従って合成する
ことができる。

本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
をバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上、に
設けることにより本発明の電子写真感光体を製造するこ
とができる。本発明のビスアゾ化合物は、その浸れたキ
ャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質とし
て用い、これと組合せて有効に作用し得る本発明のピラ
ゾリン誘導体からなるキャリア輸送物質を共に用いるこ
とにより、いわゆる機能分離型の感光体とすることがで
きる。前記ｉ能分離型感光体は前記両物質の混合分散型
のものであってもよいが、本発明のビスアゾ化合物から
なるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と、本発明
のピラゾリン誘導体からなるキャリア輸送物質を含むキ
ャリア輸送層とを積層した積層型感光体とすることがよ
り好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、本発明のビスアゾ化合物からなるキャ
リア発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含有するキ
ャリア発生層２を下層とし、本発明のピラゾリン誘導体
からなるキャリア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキ
ャリア輸送層３を上層とする機能分離型の積層構成の感
光層４を設けたもの、第２図に示すように支持体１上に
本発明のピラゾリン誘導体を含むキャリア輸送層３を下
層とし、本発明のビスアゾ化合物を含有するキャリア発
生層２を上層とする積層構成の感光層４を設けたもの、
および第３図に示すように支持体１上に本発明のビスア
ゾ化合物からなるキャリア発生物質、本発明のピラゾリ
ン誘導体からなるキャリア輸送物質およびバインダ樹脂
を含有する単層構成の感光層４を設けたもの、等が挙げ
られる。

また、キャリア発生層に本発明のビスアゾ化合物からな
るキャリア発生物質と本発明のピラゾリン誘導体からな
るキャリア輸送物質の一部の両方が含有されてもよい。

いずれの層構成においても、第７図乃至第９図で示され
るように感光層の上に保護層を設けてもよく、さらには
第４図乃至第６図に示すように支持体と感光層の間にバ
リア機能と接着性をもつ下引層（中間層）を設けてもよ
い。

二層構成の感光口を形成する場合におけるキャリア発生
層は、次の如き方法によって設けることができる。

（イ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液あるいはこれにバインダ
ーを加えて混合溶解した溶液を塗布する方法。

（ロ）本発明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物
質をボールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微
細粒子とし、必要に応じてバインダーを加えて混合分散
して得られる分散液を塗布する方法。

これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能になる。

キャリア発生層の形成に使用される溶剤あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエヂルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、ト・リエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、
イソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチル
スルホキシド等を挙げることができる。

キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の形成にバイン
ダーを用いる場合に、このバインダーとしては任意のも
のを用いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率が
高い電気絶縁性のフィルム形成能を有する高分子重合体
が好ましい。こうした重合体としては、例えば次のもの
を挙げることができるが、勿論これらに限定されるもの
ではない。

ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｆ）ポリ塩化ごニリデン Ｑ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート ｉ）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体ｋ）塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体 １）ｊｍ化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体 ｍ）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキッド樹脂 ０）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキッド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ごニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール 本発明の電子写真感光体においては、帯電性能、繰り返
し特性、耐刷性等の特性をさらに向上せしめるために、
感光層の少なくとも最上層のバインダー主成分として下
記−層成（Ａ＞で表されるポリカーボネートを用いるの
が好ましい。

−層成（Ａ） 式中、Ｒ＋３．Ｒ１４，Ｒ＋５．Ｒ＋６．　Ｒ１７，Ｒ
＋８゜Ｒｊ９．Ｒ２０は、それぞれ、水素原子、ハロゲ
ン原子、置換若しくは未置換の脂肪族基又は置換若しく
は未置換の炭素環基を表し、ｎは１０〜１０００である
。

２は置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。

上記−層成（Ａ）で表わされるポリカーボネートの具体
例としては下記のものを挙げることができる。

ＣＵＣ１″′Ｉコ ここでいう感光層の最上層というのは、例えば、感光層
がキャリア発生層とキャリア輸送層の２層から構成され
ているときは、この２層のうち、上層に位置１゛る感光
層であり、キャリア発生層又はキャリア輸送層のどちら
かがこの最上層になりうる。また例、えば第３図に示す
ようにキャリア発生物質とキャリア輸送物質を含有する
単層構成の感光層のときは、この感光層が最上層である
。そして、上記最上層におけるバインダーの主成分とい
うのは、最上層に含有するバインダーのうち本発明の一
般式［Ａ］で表されるポリカーボネートが少なくとも５
層ｗｔ％含有することである。

又、本発明においては、耐環境性、特に電子写真プロセ
スにおけるコロナ放電による帯電時のオゾン等の活性物
質の発生に伴う帯電特性、感度の低下、残留電位の上昇
を防止するために、感光層に酸化防止剤を添加するのが
好ましい。このような酸化防止剤としてはヒンダードフ
ェノール構造単位を有する化合物が好ましく用いられる
。

本発明に謂うヒンダードフェノール構造単位とは、フェ
ノール性水酸基のオルト位に嵩高の原子団が存在するこ
とで特徴づけられるフェノール系構造単位である。

嵩高の原子団として一般に分岐状のアルキル基が好都合
である。

その作用効果の機構は定かではないが嵩高原子団の作る
立体的障害によってフェノール性水酸基またはアルコキ
シ基の熱振動を抑制したり外部活性物質の影響を阻止す
るためと思われる。

本発明において、ヒンダードフェノール構造単位を有す
る化合物としては下記−層成［Ｖ［］又は一般般式■］
で表されるものが好ましい。

式中、Ｒ２＋およびＲ２２は、それぞれ、置換若しくは
未置換のアルキル基であって、少なくとも一方は分岐ア
ルキル基である。

Ｒ２３，Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ、水素原子、ヒ
ドロキシ基、置換若しくは未買換のアルキル基又は置換
若しくは未置換のアリール基を表し、Ｒ２３とＲ２４又
はＲ２４とＲ２５は、２つが相互に連結して環を形成し
てもよい。

前記Ｒ２１及びＲ２２の少なくとも一方は炭素数３〜４
ｏのｔｅｒｔ−もしくは５ｅｃ−アルキル基が好ましい
。

Ｒ２＋　、　Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４及びＲ２５の置換
若しくは未置換のアルキル基としては、炭素数１〜４０
のものが好ましく、置換若しくは未置換のアリール基と
してはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基等が挙げら
れる。

Ｒ２３とＲ２＋又はＲ２４とＲ２５とが相互に連結して
形成される環の例としてはクロマン環が挙げられる。

一般式［■］ 式中、Ｒ３＋およびＲ３２は各々、置換若しくは未置換
のアルキル基を表し、Ａは酸素原子またはイミノ基を表
す。Ｘは炭素原子、硫黄原子、オクタデシル基または−
ＯＣＲ２ＣＨ２Ｏ−基を表す。

２は１または２の整数、ｍは０，１．２または３の整数
、ｎは１，２または４の整数を表す。

次に本発明に用いられるヒンダードフェノール構造単位
を有する化合物（以下、本発明の１−（Ｐ化合物と称す
る）の代表的具体例を示すが、これらに限定するもので
はない。

以下余白 ヒンダード７二ノール構造単位を有する例示化合物−殻
式［■１で示される化合物 ＨＰ−１ ＨＰ−２ ＨＰ−３ ＨＰ−４０ ＨＰ−５ ＨＰ−６ ＨＰ−７ ＨＰ−８ Ｈ ＨＰ−１０ ８Ｐ−１ｔ 以下余白 一般式［■］で示される化合物の例示 Ｐ−３４ ＨＰ−３５ ＩＰ−３６ ＨＰ−３７ ＨＰ−３８ ＩＰ−３９ ＨＰ−４０ 以下余白　・ 、−ユ；゛） ２３９に れらの化合物は、プラスチック、合成繊維、エラストマ
ー、ワックス、油脂類などの酸化防止剤として入手でき
る市販品（例えばチバガイギー社製イルガノックス）を
含み、また３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジー（−ブ
チルフェニル）プロピオン酸もしくは４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル酢酸とポリオールもし
くはポリアミンから合成することができる。

本発明において、前記ヒンダードフェノール構造単位を
有する化合物の他に用いることのできる酸化防止剤とし
ては下記のものを挙げることができる。

パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジーｔ−ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンなど。

ハイドロキノン類 ２．５−ジー［−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−【−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３，３′−チオジプロピオネートなど。

有機燐化合物類 トリフェニルボスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホス
フィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ
）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加但はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重百部、好ましくは１
〜５０重母部、特に好ましくは５〜２５重量部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金ｊ１Ｌドラム又は
金属箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなど
を蒸着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を
塗布した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを
使用することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けること
ができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのら、
分散媒中に分散することができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散数、アトライタ等が用
いられる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー二本発明のビスアゾ化合物からなるキャリ
ア発生物質二本発明のピラゾリン誘導体からなるキャリ
ア輸送物質の重量比はＯ〜１００：　　１〜５００：　
　Ｏ〜５００である。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ１特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

また、キャリア輸送層は、本発明のピラゾリン誘導体か
らなるキャリア輸送物質を適用な溶媒又は分散媒に単独
であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解、分散せしめ
たものを塗布、乾燥して形成することができる。用いら
れる分散媒としては前記キャリア発生物質の分散におい
て用いた分散媒を用いることができる。

本発明のピラゾリン誘導体からなるキャリア輸送物質は
、単独又は２種以上併用することができる。また、本発
明の目的に反しない限り、本発明のピラゾリン誘導体以
外の他のキャリア輸送物質と併用してもよい。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
アミン誘導体、オキサシロン誘導体、ベンゾチアゾール
誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導体
、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン
誘導体、アミノスチルベン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、ポリ−１−ビニルピレン、ポリ−９−ビニ
ルアントラセン等である。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重邑部当りの本
発明のキャリア輸送物質は２０〜２００重量部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５０１　ｍ部である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μｍ１特に好ましくは５＝３０μｍである。

また、本発明のビスアゾ化合物と本発明のピラゾリン誘
導体を含有する単層檄能分離型の電子写真感光体の場合
のバインダー二本発明のビスアゾ化合物：本発明のピラ
ゾリン誘導体の割合はＯ−。

１００：１〜ｓｏｏ：　　ｏ〜５００が好ましく、形成
される感光層の膜厚は５〜５０μｍが好ましく、特に好
ましくは５゛〜３０μｍである。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、信−ジニトロベンゼン
、１．３．５−トリニトロベンゼン、バラニ１−ロペン
ゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド
、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベン
ゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、
２，７−シニトロフルオレノン、２，４．７−トリニト
ロフルオレノン、２゜４．５．７−テトラニトロフルオ
レノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロ
ノジニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレニリデン−
［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピクリン酸、
０−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３．５−ジ
ニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロ
サリチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、
メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げ
ることができる。

また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物：電子受容性物質＝１００：０．０１〜
２００、好ましくは１００：　　０．１〜１００である
。

この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で本
発明のピラゾリン誘導体を含む全キャリア輸送物質：電
子受容性物質＝１００：００１〜１００、好ましくは１
００　：　　０．１〜５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明の電子写真感光体は可視光線、近赤外線の光線に
良好に感応することができる。

このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が用いられる。

本発明によれば前記−層成［Ｉ］で表されるビスアゾ化
合物をＣＧＭとして用いると共に、前記−層成［ＩＩ］
で示される化合物をＣＴＭとして用いて、これらを巧み
に組み合せることにより、極めて感度の高い電子写真感
光体が得られる。

また、本発明の感光体は、電荷の保持力も大きく、しか
も残留電位が極めて低いため反復使用においても安定な
性能が発揮され、電荷の蓄積も生じない。ざらに゛また
、長波長光やレーザー光に対しても良好な感度を示すた
め、高信頼性の期待される半導体レーザー光源を用いる
レーザープリンタ等にも使用しうるちのである。

［実施例コ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実ｋｃ＝様が限定されるものではない
。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（ｆ？Ｉ水化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間
層を設け、その上に例示化合物Ｎｏ、７１の２ｑとポリ
カーボネート樹脂「パンライトｌ−１２５０４（余人化
成社製）２（ｌとを１．２−ジクロロエタン１１０ｎ１
２に加え、ボールミルで１２時間分散した。この分散液
を乾燥時の膜厚が０．５μｍになるように塗布し、キャ
リア発生層とし、更にその上にキャリア輸送物質として
例示化合物（２２）で示したピラゾリン誘導体６ｇをポ
リカーボネート樹脂「ニーピロンＺ−２００Ｊ（例示化
合物　（Ａ−２）＞（三菱ガス化学株式会社製）１０ｇ
とを１，２−ジクロロエタン８０１ｇに溶解した液を乾
燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布してキャリア輸
送層を形成し本発明の感光体を作成した。これを「試料
１」とする。

実施例２〜５ ＣＴＬの形成において、本発明のピラゾリン誘導体とし
て例示化合物（２１）、〈２９）、（３０）　、及び（
３５）を夫々使用した以外は実施例１と全く同様にして
４種類の本発明の感光体を作成した。これらをそれぞれ
、「試料２」、「試料３」、「試料４」及び「試料５」
とする。

実施例６及び７ ＣＧＬの形成において、ＣＧＭとして例示化合物３７及
び７２を夫々用い、またＣＴＬの形成においてバインダ
ーとしてポリカーボネート樹脂［パンライトＬ−１２５
０Ｊ　　（余人化成社製）を用いた他は実施例１と同様
にして２種の本発明の電子写真感光体を作成した。これ
を「試料６」及び「試料７」とする。

実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、ＣＧＭとして例示化合物７１を２ｇと一般式（
Ａ）で示されるポリカーボネート樹脂「ニーピロンｚ−
２００Ｊ（例示化合物（Ａ−２））（三菱ガス化学株式
会社製）ＩＱとを１゜２−ジクロルエタン１００　、Ｑ
に加えて１２時間ボ−ルミルにより分散し、得られた分
散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて塗布し
、十分乾燥して厚さ約０，５μｍのＣＧＬを形成した。

このＣＧＬ上に、ＣＴＭとして例示化合物（３０）を６
０及び酸化防止剤として例示化合物（ＨＰ−９＞０．６
（＋を一般式（Ａ＞で示されるポリカーボネ−１・樹脂
［ニーピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物　（Ａ−２））
（三菱ガス化学株式会社製）１（Ｍとを１．２−ジクロ
ロエタン８０顧に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５ｇ口
１になるように塗布してＣＴＬを形成し、本発明の感光
体を作成した。これを試料８とする。

酸化防止剤（＋−Ｉ　Ｐ　−９） 実施例９〜１１ 実施例１のＣＧＬの形成において、例示化合物Ｎｏ、７
１の代りに、例示化合物Ｎｏ、２１９．２２０及び２１
１を夫々用い、またＣＴＬの形成において例示化合物（
２２）の代りに、例示化合物（３５）を用いた他は実施
例１と同様にして本発明の３種の電子写真感光体をそれ
ぞれ作成した。これらの感光体を「試料９．１０及び１
１」とする。

実施例１２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、ｊ８化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０Ｊ　
　（積木化学社製）より成る厚さＯ，ＯＳμｍの中間層
を設け、その上にキャリア輸送物質として例示化合物（
３５）のもの６ｇと一般式（Ａ）で示されるポリカーボ
ネート樹脂「ニーピロンＺ−２００Ｊ（例示化合物　（
Ａ−２）＞１０ｑとを１．２−ジクロロエタン８０ｄに
溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布
して、キャリア輸送層を形成した。

更にその上に例示化合物Ｎｏ、７１　２ａ、酸化防止剤
ＨＰ−６を０２ｇ、ポリカーボネート樹脂「ニーピロン
Ｚ−２００Ｊ（例示化合物　（Ａ−２））’２Ｑとを′
１，２−ジクロロエタン７０１Ｑと１，１゜２−トリク
ロロエタン３０ｎｆに加え、２４時間ボ　。

−ルミルで分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍ
であるキ１７リア発生層を設け、本発明の感光体をそれ
ぞれ作成した。この感光体を試料１２とする。

ＨＰ−６ 比較例１ 実施例１のＣＧＬの形成において、−層成［Ｉ］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−１）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料１」とする。

（ＣＧ−１） 〈 比較例２ 実施例１のＣＧＬの形成において、−層成［工］で示さ
れるビスアゾ化合物の代りに次の構造を有する化合物（
ＣＧ−２）を用いたほかは、実施例１と同様にして比較
用電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料２」とする。

（ＣＧ−２＞ 比較例３ 実施例１のＣＧＬの形成において、本発明のＣＧＭの代
りにＮ、Ｎ’　−ジメチル−ペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸ジイミド（ＣＧ−３）を用い、Ｃ
ＴＬの形成において本発明の例示化合物（３５）をそれ
ぞれ用いた他は、実施例１と同様にして比較用電子写真
感光体を作成した。これを「比較試料３」とする。

比較例４ 実施例１のＣＧＬの形成において、本発明のＣＧ　Ｍの
代りに下記構造を有する本発明外の化合物（ＣＧ−４）
を用い、またＣＴＬの形成において本発明の例示化合物
（３５）をそれぞれ用いた以外は実施例１と同様にして
比較用電子写真感光体を作成した。これを「比較試料４
」とする。

（ＣＧ−４） 以上の−ようにして得られた電子写真感光体く試料１〜
試料１２並びに比較試料１〜比較試料４）の各々につい
て、［エレクトロメーターＥＰ△−８１００型」　（川
口型別製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた
。即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電さ
せた時の受容電位Ｖ　Ａ（Ｖ）と、５秒間暗減衰させた
後の電位（初期電位）１を照度が３５１　ｕｘになるよ
うにハロゲンランプ光を照射して表面電位を１７２に減
衰させるために必要な露光■Ｅ１／２　　（ｆｆｉＬＩ
Ｘ・秒）とを調べた。結果は下記衣−１に示す通りであ
った。但し、試料１２については帯電電位＋６ＫＶで５
秒間帯電させた。

また試料１〜試料１２並びに比較試料１−比較試料４の
各々を乾式電子複写機「ｊｌ　−Ｂｉｘ１５５０ＭＲＪ
の改造Ｒ（コニカ株式会社製）に装着して連続複写を行
ない、露光絞り値２．５における黒紙電位Ｖｂ　　（Ｖ
）及び白紙電位Ｖｗ（ｖ）を［エレクトロスタチックボ
ルトメーター１４４０−　Ｉ　Ｄ型Ｊ（モンローエレク
トロニクスインコーボレーテッド製）を用い、現像する
直前において測定した。

結果は第１表に示す通りである。

尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度１．３の黒紙を原稿
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白組電位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面電位を表わす。

但し、表中△Ｖｂ　　（Ｖ）及び△■Ｗ　（Ｖ）はそれ
ぞれ黒紙電位ｖｂ　　＜）及び白紙電位Ｖｗ　　（Ｖ）
の変動団を示し、変動伍の＋は増加を−は減少を表わす
。

以下余白（ｉ さらにまた、本発明の試料１についてはこれをレーザー
プリンターＬ　Ｐ　−３０１０（コニカ社製）の改造磯
に装着し、初１期の未露光部電位（ＶＨ）、露光部電位
（ＶＬ　）及び２万コピー後のＶ）１％ＶＬの初期値と
のそれぞれの差ΔＩＶＨＩ、ΔＩＶＬＩを測定した。

また、帯電電位±６００■を±３００Ｖとするのに必要
な光ｍをｌｏ　　（ｅｒｇ／　Ｃｉ’　）　トシｒｃ時
ニ、Ｏ なお、光源としてはＨｅ　／Ｎｅレーザー（発振波長６
３２ｒ＋ｎ＋　）を用いた。これらの結果を下記に示す
。

ＶＨ（Ｖ）　　　　　　　　−６４５ ＶＬ（Ｖ）　　　　　　　　　　３５ Ｓλ（Ｖ　−ｃｆ／ｅｒｇ）　　　　７５ΔＩＶＨｌ　
（Ｖ）　　　　　　　１５ΔＩＶＬ　　ｌ　（Ｖ）　　
　　　　　２０

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上にキャリア発生物質及びキャリア
   輸送物質を含有してなる感光層を有する電子写真感光体
   において、前記キャリア発生物質の少なくとも１種が下
   記一般式［ I ］で表されるビスアゾ化合物からなり、
   及び前記キャリア輸送物質の少なくとも１種が下記一般
   式［II］で表される化合物からなることを特徴とする電
   子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｘ＿１およびＸ＿２は、それぞれ、ハロゲン原子、置
   換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の
   アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は
   置換若しくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘ＿１および
   Ｘ＿２のうち少なくとも１つはハロゲン原子である。 ｐ及びｑはそれぞれ０、１又は２の整数を表わし、ｐ及
   びｑは同時に０となることはなく、且つ、ｐ及びｑが２
   のときは、Ｘ＿１およびＸ＿２はそれぞれ同一又は異な
   る基であってもよい。Ａは下記一般式で表わされる基を
   表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフッ素化炭化水素基を有する芳香族炭素
   環基又はフッ素化炭化水素基を有する芳香族複素環基を
   表わす。Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
   換若しくは未置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
   非金属原子群を表わす）。ｍ及びｎは、それぞれ０、１
   又は２の整数を表わす。但し、ｍ及びｎが同時に０とな
   ることはない。］ 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、アリール基、
   又はスチリル基を表す。Ｒ＿２は水素原子、アルキル基
   、又はアリール基を表す。Ｒ＿３は水素原子、芳香族炭
   素環式環、又は芳香族複素環式環を表す。Ｒ＿４はアリ
   ール基を表す。］
2. （２）前記感光層が前記一般式［ I ］で表されるビス
   アゾ化合物をキャリア発生物質として含有するキャリア
   発生層と前記一般式［II］で表される化合物をキャリア
   輸送物質として含有するキャリア輸送層の積層構造から
   なることを特徴とする請求項（１）記載の電子写真感光
   体。
3. （３）前記感光層がさらにヒンダードフェノール構造単
   位を有する化合物を含有することを特徴とする請求項（
   １）又は（２）記載の電子写真感光体。
4. （４）前記感光層の少なくとも最上層が下記一般式［Ａ
   ］で表されるポリカーボネートをバインダーの主成分と
   して含有することを特徴とする請求項（１）、（２）又
   は（３）記載の電子写真感光体。 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１
   ＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾
   ０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
   は未置換の脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環基
   を表し、ｎは１０〜１０００である。 Ｚは置換若しくは未置換の炭素環又は置換若しくは未置
   換の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。］