JP2013508375A5 - - Google Patents

Description

明快にするために別々の実施形態の文脈において本明細書で説明されている特定の複数の特徴を、１つの実施形態で兼ね備えさせることもできることを理解すべきである。その逆に、簡潔にするために１つの実施形態の文脈で説明されている様々な特徴を、別個に、あるいは任意の副次的な組合せで備えさせることもできる。さらに、範囲内に示されている値に言及する場合、それはその範囲内の各値およびすべての値を含む。
以下、本明細書に記載の主な発明につき列記する。
［１］
式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩＩ：

［式中：
Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、およびＲ ³ は、同一または異なっていて、アルキル基であり、２つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、およびＲ ⁶ は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ ⁵ およびＲ ⁶ は結合して環状基を形成してもよく；
Ｒ ⁷ およびＲ ⁸ は、同一または異なっていて、アルキル基であり
Ｒ ⁹ は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、およびＲ ⁹ の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
Ｒ ¹⁰ およびＲ ¹¹ は、同一または異なっていて、アルキル基であり
Ｒ ¹² は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 、およびＲ ¹² の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
Ｒ ¹³ およびＲ ¹⁴ は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはＲ ¹³ およびＲ ¹⁴ は結合して環状基を形成してもよい］
を有するトリアリールアミン化合物。
［２］
少なくとも１０％が重水素化されている、前記［１］に記載の化合物。
［３］
少なくとも５０％が重水素化されている、前記［１］に記載の化合物。
［４］
１００％が重水素化されている、前記［１］に記載の化合物。
［５］
前記アルキル基が１〜３個の炭素原子を有する、前記［１］に記載の化合物。
［６］
前記アリール基が、フェニル、ビフェニル、ナフチル、それらの重水素化誘導体、および式ＩＶ：

［式中：
Ａｒ ¹ およびＡｒ ² は、同一または異なっていて、アリール基であるか、あるいはＡｒ ¹ およびＡｒ ² は結合してカルバゾール基を形成してもよく；
Ｒ ¹⁵ は、それぞれの出現において同一または異なっていて、Ｈ、Ｄ、およびアルキルからなる群から選択されるか、あるいは隣接したＲ ¹⁵ 基は結合して芳香環を形成してもよく；
ｍは、それぞれの出現において同一または異なっていて、０〜５の整数である］
を有する基からなる群から選択される、前記［１］に記載の化合物。
［７］
電気活性組成物であって：
（ａ）式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩＩ：

［式中：
Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、およびＲ ³ は、同一または異なっていて、アルキル基であり、２つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、およびＲ ⁶ は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ ⁵ およびＲ ⁶ は結合して環状基を形成してもよく；
Ｒ ⁷ およびＲ ⁸ は、同一または異なっていて、アルキル基であり
Ｒ ⁹ は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、およびＲ ⁹ の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
Ｒ ¹⁰ およびＲ ¹¹ は、同一または異なっていて、アルキル基であり
Ｒ ¹² は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 、およびＲ ¹² の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
Ｒ ¹³ およびＲ ¹⁴ は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはＲ ¹³ およびＲ ¹⁴ は結合して環状基を形成してもよい］
を有するトリアリールアミン化合物ホストと；
（ｂ）３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントと、
を含む電気活性組成物。
［８］
（ｃ）第２のホスト物質をさらに含む、前記［７］に記載の電気活性組成物。
［９］
前記第２のホスト物質が、クリセン類、フェナントレン類、トリフェニレン類、フェナントロリン類、ナフタレン類、アントラセン類、キノリン類、イソキノリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、インドカルバゾール類、および金属キノリネート錯体からなる群から選択される、前記［８］に記載の電気活性組成物。
［１０］
第１の電気接触層と、第２の電気接触層と、それらの間の少なくとも１つの活性層と、を含む有機電子デバイスであって、
前記活性層が、式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩＩ：

［式中：
Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、およびＲ ³ は、同一または異なっていて、アルキル基であり、２つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、およびＲ ⁶ は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ ⁵ およびＲ ⁶ は結合して環状基を形成してもよく；
Ｒ ⁷ およびＲ ⁸ は、同一または異なっていて、アルキル基であり
Ｒ ⁹ は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、およびＲ ⁹ の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
Ｒ ¹⁰ およびＲ ¹¹ は、同一または異なっていて、アルキル基であり
Ｒ ¹² は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 、およびＲ ¹² の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
Ｒ ¹³ およびＲ ¹⁴ は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはＲ ¹³ およびＲ ¹⁴ は結合して環状基を形成してもよい］
を有するトリアリールアミン化合物を含む、有機電子デバイス。
［１１］
前記活性層が、３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントをさらに含む電気活性層である、前記［１０］に記載のデバイス。
［１２］
前記活性層が、式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩＩを有する化合物および前記有機金属ドーパントから実質的になる、前記［１１］に記載のデバイス。
［１３］
前記活性層が正孔輸送層である、前記［１０］に記載のデバイス。
［１４］
前記活性層が式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩＩを有する化合物から実質的になる、前記［１３］に記載のデバイス。
［１５］
前記第１の電気接触層と前記活性層との間に正孔注入層をさらに含み、前記正孔注入層が、少なくとも１種の導電性ポリマーおよび少なくとも１種のフッ素化酸ポリマーを含む、前記［１０］に記載のデバイス。

Claims (3)

1. 式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩＩ：
   

   

   ［式中：
   Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は、同一または異なっていて、アルキル基であり、２つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
   Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ⁵およびＲ⁶は結合して環状基を形成してもよく；
   Ｒ⁷およびＲ⁸は、同一または異なっていて、アルキル基であり
   Ｒ⁹は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、
   Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
   Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一または異なっていて、アルキル基であり
   Ｒ¹²は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、およびＲ¹²の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
   Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはＲ¹³およびＲ¹⁴は結合して環状基を形成してもよい］
   を有するトリアリールアミン化合物。
2. 電気活性組成物であって：
   （ａ）式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩＩ：
   

   

   ［式中：
   Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は、同一または異なっていて、アルキル基であり、２つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
   Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ⁵およびＲ⁶は結合して環状基を形成してもよく；
   Ｒ⁷およびＲ⁸は、同一または異なっていて、アルキル基であり
   Ｒ⁹は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、
   Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
   Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一または異なっていて、アルキル基であり
   Ｒ¹²は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、およびＲ¹²の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
   Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはＲ¹³およびＲ¹⁴は結合して環状基を形成してもよい］
   を有するトリアリールアミン化合物ホストと；
   （ｂ）３８０〜７５０ｎｍの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントと、
   を含む電気活性組成物。
3. 第１の電気接触層と、第２の電気接触層と、それらの間の少なくとも１つの活性層と、を含む有機電子デバイスであって、
   前記活性層が、式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩＩ：
   

   

   ［式中：
   Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は、同一または異なっていて、アルキル基であり、２つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
   Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、Ｒ⁵およびＲ⁶は結合して環状基を形成してもよく；
   Ｒ⁷およびＲ⁸は、同一または異なっていて、アルキル基であり
   Ｒ⁹は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、
   Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
   Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一または異なっていて、アルキル基であり
   Ｒ¹²は、Ｈ、Ｄ、およびアルキル基からなる群から選択され、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、およびＲ¹²の２つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく；
   Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはＲ¹³およびＲ¹⁴は結合して環状基を形成してもよい］
   を有するトリアリールアミン化合物を含む、有機電子デバイス。