CN1876620A - N,n’－双(3－甲基苯基)－n,n’－二苯基联苯胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种N，N’－双(3－甲基苯基)－N，N’－二苯基联苯胺的制备方法，属有机半导体的空穴传输材料的制备技术领域，以卤代苯和3－甲基二苯胺为原料，以甲苯为溶剂，以碘化亚铜与N，N－二甲基苯胺，4，4’－二联吡啶的二种或其中一种的混合物为催化剂，在氢氧化钾体系中反应，经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后用甲苯，己烷，甲醇的混合物混合进行纯化，得到成品N，N’－双(3－甲基苯基)－N，N’－二苯基联苯胺。本发明根据现有文献报道及其存在问题，通过大量的实验对比，经过反复多次试验研究，确定了上述技术方案及工艺条件的范围，可有效降低生产成本，提高收率及产品质量，可作为有机光导鼓的关键材料而广泛应用于激光打印机、复印机等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，属有机半导体的空穴传输材料的制备技术领域。
背景技术
N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺因其独特的自由基性质可应用于电致发光器件、有机光导器件等的制备与工业生产中，是有机光电转换器件的重要组成部分。
根据有关文献的报道，N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备主要有以下几种：
1、传统的乌尔曼反应合成：以金属氢氧化物或碳酸盐作碱，以铜粉、铜的合金、cu(I)或cu(II)盐作催化剂，硝基苯为溶剂，由芳胺和芳卤(常用芳碘)进行反应。这种体系的反应通常需要200℃以上高温、催化剂用量较大、20小时以上反应时间才能够保证中等以上的产率，对于合成含有对高温敏感基团的化合物并不适用，而且在这样长时间的高温、强碱条件下会产生较多副产物，给产物分离造成困难，成本高、效率低。
2.以18-冠-6醚为催化剂合成：Gauthier等改进了传统的乌尔曼反应，在反应体系中加入冠醚(18-冠-6)作为相转移催化剂，虽然反应的收率大大提高，但18-冠-6醚在水中的溶解度较大，价格较高，毒性较大。
3.以CuI为催化剂合成：Nandkumar等通过大量的实验，即不同的催化剂、配合体、碱、溶剂对三苯胺衍生物合成的影响进行了比较，最后得出：以取代苯胺，取代碘苯为原料，CuI为催化剂，2，6-二苯基嘧啶为配合体，KOt-Bu为碱，甲苯为溶剂，在115℃下来制备三苯胺最佳，但未提及具体原料。
4.以Cu(PPh3)r为催化剂合成：Antonin Domenecht利用Hartwig-Buchwald反应，以钯和铜为催化剂来制备三苯胺衍生物。Pd是氧化活性中心的主组分，cu主要对Pd的催化功能起调变作用，即Cu有利于Pd表面形成更多的活性位，以减小副反应，提高反应选择性。其主要优点是反应条件温和、产率高。但由于Pd价格昂贵等缺点，在应用上受到一定的限制，而且由于有机钯催化剂昂贵、活性温度范围窄、容易失活、所需特殊配位体难以制备等因素，并不适合产物的生产性制备，目前还不能取代乌尔曼型反应的地位。因此，改进乌尔曼反应条件的研究仍然具有相当的实用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种可有效降低生产成本，提高收率及产品质量的N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法。
本发明为N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，以卤代苯和3-甲基二苯胺为原料，其特征在于以甲苯为溶剂，以碘化亚铜与N，N-二甲基苯胺，4，4’-二联吡啶的二种或其中一种的混合物为催化剂，在氢氧化钾体系中反应，经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后用甲苯，己烷，甲醇的混合物混合进行纯化，得到成品N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺。
所述卤代苯可为二溴联苯或二碘联苯。
所述3-甲基二苯胺，二溴联苯或二碘联苯，碘化亚铜，N，N-二甲基苯胺，4，4’-二联吡啶的摩尔比可为1∶0.35～0.5∶0.008～0.012∶0.008～0.012∶0.008～0.012。优先可为1∶0.4～0.5∶0.009～0.01∶0.009～0.01∶0.009～0.01。
所述催化反应工序中甲苯的加入量可为3-甲基二苯胺体积的4～8倍。
所述纯化工序中甲苯的加入量可为粗品重量的3～6倍。
所述纯化工序中甲苯，己烷，甲醇的加入比例可为1∶0.5～1∶0.5～1。
所述催化反应的反应温度可为100-120℃，反应时间为4～8小时。
本发明根据现有文献报道及其存在问题，通过大量的实验对比，经过反复多次试验研究，确定了上述技术方案及工艺条件的范围，与现有技术相比，具有以下突出优点和积极效果：
1、采用碘化亚铜与N，N-二甲基苯胺、4，4’-二联吡啶的二种或其中一种的混合物为催化剂，可有效降低生产成本，改善反应条件，提高收率。
2、选用甲苯、己烷、甲醇三体混合溶剂纯化，无须柱层析，更适合工业化生产。
3、反应总收率≥90％，产品纯度≥99.8％，均高于现有文献报道。
本发明具有反应温和、收率高、产品纯度高、催化剂可重复使用等优点，所制备的N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺产品具有优良的空穴传输性能，作为有机光导鼓的关键材料而广泛应用于激光打印机、复印机等领域。
具体实施方式
N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺具体合成路线如下：
实施例1
在500mL三颈瓶中加入36.6克(0.20mol)3-甲基二苯胺和25.9克(0.083mol)二溴联苯，200ml甲苯，在碘化亚铜0.366克(1.92mmol)、N，N-二甲基苯胺0.23克(1.92mmol)和4，4’-二联吡啶0.299克(1.92mmol)催化下，氢氧化钾体系中反应5小时经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后经甲苯80ml、己烷80ml、甲醇80ml混合进行纯化，最后得到成品39克(纯度为99.8％)，反应收率91％。
实施例2
在500mL三颈瓶中加入36.6克(0.20mol)3-甲基二苯胺和25.9克(0.083mol)二溴联苯，200ml甲苯，在碘化亚铜0.366克(1.92mmol)、N，N-二甲基苯胺0.23克(1.92mmol)催化下，氢氧化钾体系中反应8小时经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后经甲苯80ml、己烷80ml、甲醇80ml混合进行纯化，最后得到成品30克(纯度为99.0％)，反应收率70％。
实施例3
在500mL三颈瓶中加入36.6克(0.20mol)3-甲基二苯胺和25.9克(0.083mol)二溴联苯，200ml甲苯，在碘化亚铜0.366克(1.92mmol)、4，4’-二联吡啶0.299克(1.92mmol)催化下，氢氧化钾体系中反应8小时经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后经甲苯80ml、己烷80ml、甲醇80ml混合进行纯化，最后得到成品20克(纯度97.8％)，反应收率47％。
实施例4
在500mL三颈瓶中加入36.6克(0.20mol)3-甲基二苯胺和25.9克(0.083mol)二溴联苯，200ml甲苯，在碘化亚铜0.366克(1.92mmol)、N，N-二甲基苯胺0.23克(1.92mmol)和4，4’-二联吡啶0.299克(1.92mmol)催化下，氢氧化钾体系中反应5小时经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后经甲苯80ml、己烷60ml、甲醇60ml混合进行纯化，最后得到成品35克(纯度99.4％)，反应收率84％。
实施例5
在500mL三颈瓶中加入36.6克(0.20mol)3-甲基二苯胺和33.7克(0.083mol)二碘联苯，200ml甲苯，在碘化亚铜0.366克(1.92mmol)、N，N-二甲基苯胺0.23克(1.92mmol)和4，4’-二联吡啶0.299克(1.92mmol)催化下，氢氧化钾体系中反应5小时经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后经甲苯80ml、己烷80ml、甲醇80ml混合进行纯化，最后得到成品36克(纯度99.8％)，反应收率84％。
实施例6
在500mL三颈瓶中加入36.6克(0.20mol)3-甲基二苯胺和25.9克(0.083mol)二溴联苯，200ml甲苯，在碘化亚铜0.366克(1.92mmol)、N，N-二甲基苯胺0.23克(1.92mmol)和4，4’-二联吡啶0.299克(1.92mmol)催化下，氢氧化钾体系中反应4小时经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后经甲苯80ml、己烷80ml、甲醇80ml混合进行纯化，最后得到成品36克(纯度99.0％)，反应收率84％。
实施例7
在500mL三颈瓶中加入36.6克(0.20mol)3-甲基二苯胺和25.9克(0.083mol)二溴联苯，200ml甲苯，在碘化亚铜0.366克(1.92mmol)、N，N-二甲基苯胺0.23克(1.92mmol)和4，4’-二联吡啶0.299克(1.92mmol)催化下，氢氧化钾体系中反应8小时经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后经甲苯100ml、己烷80ml、甲醇80ml混合进行纯化，最后得到成品40克(纯度98.2％)，反应收率91％。
Claims (8)
1、一种N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，以卤代苯和3-甲基二苯胺为原料，其特征在于以甲苯为溶剂，以碘化亚铜与N，N-二甲基苯胺，4，4’-二联吡啶的二种或其中一种的混合物为催化剂，在氢氧化钾体系中反应，经脱色洗涤干燥蒸馏得粗品，然后用甲苯，己烷，甲醇的混合物混合进行纯化，得到成品N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺。
2、按权利要求1所述N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，其特征在于所述卤代苯为二溴联苯或二碘联苯。
3、按权利要求1或2所述N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，其特征在于所述3-甲基二苯胺，二溴联苯或二碘联苯，碘化亚铜，N，N-二甲基苯胺，4，4’-二联吡啶的摩尔比为1∶0.35～0.5∶0.008～0.012∶0.008～0.012∶0.008～0.012。
4、按权利要求1或2所述N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，其特征在于所述3-甲基二苯胺，二溴联苯或二碘联苯，碘化亚铜，N，N-二甲基苯胺，4，4’-二联吡啶的摩尔比为1∶0.4～0.5∶0.009～0.01∶0.009～0.01∶0.009～0.01。
5、按权利要求1所述N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，其特征在于所述催化反应工序中甲苯的加入量为3-甲基二苯胺体积的4～8倍。
6、按权利要求1所述N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，其特征在于所述纯化工序中甲苯的加入量为粗品重量的3～6倍。
7、按权利要求1或6所述N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，其特征在于所述纯化工序中甲苯，己烷，甲醇的加入比例为1∶0.5～1∶0.5～1。
8、按权利要求1所述N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基联苯胺的制备方法，其特征在于所述催化反应的反应温度为100-120℃，反应时间为4～8小时。
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