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Claims (33)
- 陽極と、
発光層と、
陰極と、を含み、
前記発光層は、第一の化合物、第二の化合物および第三の化合物を含み、
前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
前記第二の化合物の一重項エネルギーは、前記第一の化合物の一重項エネルギーよりも大きく、
前記第三の化合物は、蛍光発光性の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｘａは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１、またはＣＲ３Ｒ４であり、
Ｘｂ，Ｘｃ，Ｘｄ，およびＸｅは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１、またはＣＲ３Ｒ４であり、
ただし、Ｘａ，Ｘｂ，Ｘｃ，Ｘｄ，およびＸｅの少なくとも一つは、ＮＲ１であり、ＸｂおよびＸｃが同時に単結合となることはなく、ＸｄおよびＸｅが同時に単結合となることはなく、
Ｒ１は、水素原子、または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
−Ｌ１−Ｒ２で表される基からなる群から選択され、
Ｌ１は、単結合、または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、Ｒ２〜Ｒ４が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，およびＺ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環からなる群から選択される環構造である。） - 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｚ１，前記Ｚ２，前記Ｚ３，および前記Ｚ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無
置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｘａ，前記Ｘｂ，前記Ｘｃ，前記Ｘｄ，および前記Ｘｅのうち２つ以上が、それぞれ独立して、ＮＲ１である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１の少なくとも一つは、−Ｌ１−Ｒ２で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｒ１，Ｒ２，およびＬ１は、前記一般式（１）におけるＲ１，Ｒ２，およびＬ１とそれぞれ同義であり、
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１０、またはＣＲ１１Ｒ１２であり、
Ｙ１１〜Ｙ２２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ１３であり、
Ｒ１０〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０〜Ｒ１３が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
複数のＲ１３は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ１３のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ１３同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。） - 請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１および前記Ｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項６または請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１と前記−Ｌ１−Ｒ２とが、互いに異なる有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項６から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１は、無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、前記Ｌ１は、連結基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１０Ａ）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１と前記Ｌ１とが同じであり、前記Ｒ３と前記Ｒ２とが同じである有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項６から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｘ１は、酸素原子または硫黄原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項６から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｙ１１〜Ｙ２２は、ＣＲ１３であり、前記Ｒ１３は、水素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ２は、下記一般式（１１）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｙ１〜Ｙ５は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ１４であり、
Ｒ１４は、水素原子または置換基であり、Ｒ１４が置換基である場合の置換基としては、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換シリル基、
置換ホスフィンオキシド基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
複数のＲ１４は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ１４のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ１４同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。） - 請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｙ１〜Ｙ５は、それぞれ独立に、ＣＲ１４である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｙ１〜Ｙ５のうち少なくとも一つが窒素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１４から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｙ１〜Ｙ５のうち少なくとも一つがＣＲ１４であり、前記Ｒ１４の少なくとも一つが、シアノ基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１４から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ２は、下記一般式（１１ａ）で表される基、下記一般式（１１ｂ）で表される基、下記一般式（１１ｃ）で表される基、下記一般式（１１ｄ）で表される基、または下記一般式（１１ｅ）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１４、請求項１６、および請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ２は、下記一般式（１１ｆ）で表される基、下記一般式（１１ｇ）で表される基、または下記一般式（１１ｈ）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１８または請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｙ１〜Ｙ５は、ＣＲ１４であり、前記Ｒ１４は、水素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１から請求項２０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、一つの分子中に下記一般式（２１）で表される部分構造および下記一般式（２２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｙ２１〜Ｙ２６は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ２１〜Ｙ２６のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（２２）において、
Ｙ３１〜Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３８のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ２は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。） - 請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）で表される部分構造は、下記一般式（２３）および下記一般式（２４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第二の化合物に含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｒ２１は、水素原子、または置換基であり、Ｒ２１が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ２１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。） - 請求項２１または請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２２）で表される部分構造は、下記一般式（２５），下記一般式（２６），下記一般式（２７），下記一般式（２８），下記一般式（２９），および下記一般式（２０ａ）からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第二の化合物に含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｙ３１〜Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ２２であり、
Ｒ２２は、水素原子、または置換基であり、Ｒ２２が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ２２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
前記一般式（２５）〜（２６）において、Ｘ２は、窒素原子であり、
前記一般式（２７）〜（２９），（２０ａ）において、Ｘ２は、ＮＲ２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ２３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ２３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。） - 請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であり、下記一般式（３）で表される部分構造が複数ある場合、複数の部分構造は互いに同一または異なる有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｘ３は、環形成炭素数１０〜４０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基を示し、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基を示し、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、それぞれ独立に、単結合または連結基を示し、Ｌ１１〜Ｌ１３が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基の二価の残基からなる群から選択され、
ｐは１〜４の整数を示す。） - 請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｘ３は、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ピレン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、ジフェニルアントラセン、フルオレン、トリフェニレン、ルビセン、ベンゾアントラセン、フェニルアントラセン、ビスアントラセン、ジアントリルベンゼン、およびジベンゾアントラセンからなる群から選択される縮合芳香族炭化水素環の残基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（３０）で表される化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
ａは、０または１であり、
ａが０の場合、Ｌ２とＡｒ２とが直接結合し、Ａｒ１，Ａｒ２，Ｒ１２１〜Ｒ１２８の少なくとも２つが下記一般式（３１）で表される基であり、
ａが１の場合、Ａｒ１，Ａｒ２，Ｒ１２１〜Ｒ１２８，Ｒ１３１〜Ｒ１３８の少なくとも２つが下記一般式（３１）で表される基であり、
下記一般式（３１）で表される基以外のＡｒ１，Ａｒ２，Ｒ１２１〜Ｒ１２８，Ｒ１３１〜Ｒ１３８は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、Ａｒ１，Ａｒ２，Ｒ１２１〜Ｒ１２８，Ｒ１３１〜Ｒ１３８が置換基である場合の置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のトリフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択され、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、Ｌ１およびＬ２が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される。）
Ｌ１１，Ｌ１２およびＬ１３は、それぞれ独立に、単結合または連結基を示し、Ｌ１１〜Ｌ１３が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される基である。）］ - 請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ａが０であり、
前記Ａｒ１および前記Ａｒ２が、前記一般式（３１）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ａが０であり、
前記Ｒ１２２および前記Ｒ１２６が、前記一般式（３１）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ａが１であり、
前記Ａｒ１および前記Ａｒ２が、前記一般式（３１）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１から請求項２９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極と前記発光層との間に、正孔輸送層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１から請求項３０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陰極との間に、電子輸送層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項１から請求項３１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
- 下記一般式（１）で表される第一の化合物と
前記第一の化合物の一重項エネルギーよりも大きい一重項エネルギーを有する第二の化合物と、
蛍光発光性の第三の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Ｘａは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１、またはＣＲ３Ｒ４であり、
Ｘｂ，Ｘｃ，Ｘｄ，およびＸｅは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１、またはＣＲ３Ｒ４であり、
ただし、Ｘａ，Ｘｂ，Ｘｃ，Ｘｄ，およびＸｅの少なくとも一つは、ＮＲ１であり、ＸｂおよびＸｃが同時に単結合となることはなく、ＸｄおよびＸｅが同時に単結合となることはなく、
Ｒ１は、水素原子、または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
−Ｌ１−Ｒ２で表される基からなる群から選択され、
Ｌ１は、単結合、または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、Ｒ２〜Ｒ４が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，およびＺ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環からなる群から選択される環構造である。）
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