JPWO2020111251A5 - - Google Patents

Claims (28)

1. 下記式（１）で表される化合物。
   

   

   
   ［式（１）において、
   Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
   Ａｒ ^１ ～Ａｒ ^５ は、それぞれ独立に、水素原子；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示す。Ａｒ ^１ ～Ａｒ ^５ のそれぞれは、互いに結合して環を形成せず、Ｒ ^１ ～Ｒ ^２０ とも互いに結合して環を形成しない。
   Ｒ ^１ ～Ｒ ^７ は、それぞれ独立に、水素原子；ニトロ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基；及び無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選択される。
   Ｒ ^１３ ～Ｒ ^２０ は、それぞれ独立に、水素原子；シアノ基；ニトロ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；及び置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基から選択される。Ｒ ^１ ～Ｒ ^２０ のそれぞれは、互いに結合して環を形成しない。
   ＊ａ、＊ｂはベンゼン環上の結合位置を表す。Ｒ ^１３ ～Ｒ ^１６ のうち一つは＊ａに結合する単結合を示す。Ｒ ^８ ～Ｒ ^１２ のうち一つは＊ｂに結合する単結合を示す。］
2. 下記式（１）で表される化合物。
   

   

   
   ［式（１）において、
   Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
   Ａｒ^１～Ａｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示す。Ａｒ^１～Ａｒ^５のそれぞれは、互いに結合して環を形成せず、Ｒ^１～Ｒ^２０とも互いに結合して環を形成しない。
   Ｒ ^１ ～Ｒ ^７ は、それぞれ独立に、水素原子；及び無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選択される。
   Ｒ ^８ ～Ｒ ^１２ は、それぞれ独立に、水素原子；シアノ基；ニトロ基；ハロゲン原子；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基；及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選択される。
   Ｒ ^１３ ～Ｒ ^２０ は、それぞれ水素原子を表す。Ｒ^１～Ｒ^２０のそれぞれは、互いに結合して環を形成しない。
   ＊ａ、＊ｂはベンゼン環上の結合位置を表す。Ｒ^１３～Ｒ^１６のうち一つは＊ａに結合する単結合を示す。Ｒ^８～Ｒ^１２のうち一つは＊ｂに結合する単結合を示す。］
3. ＊ｂと結合しないＲ^８～Ｒ^１２は、水素原子を示す、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 下記式（１－１）で表される請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   
   ［式（１－１）において、
   Ｘ、Ａｒ^１～Ａｒ^５、Ｒ^１～Ｒ^９、Ｒ^１１～Ｒ^２０及び＊ａは、式（１）における、Ｘ、Ａｒ^１～Ａｒ^５、Ｒ^１～Ｒ^９、Ｒ^１１～Ｒ^２０及び＊ａと同じである。］
5. 下記式（１－２ａ）で表される請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   
   ［式（１－２ａ）において、
   Ｘ、Ａｒ^１～Ａｒ^５、Ｒ^１～Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１４～Ｒ^２０は、式（１）における、Ｘ、Ａｒ^１～Ａｒ^５、Ｒ^１～Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１４～Ｒ^２０と同じである。］
6. 下記式（１－２ｂ）で表される請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   
   ［式（１－２ｂ）において、
   Ｘ、Ａｒ^１～Ａｒ^５、Ｒ^１～Ｒ^９、Ｒ^１１～Ｒ^１３及びＲ^１５～Ｒ^２０は、式（１）における、Ｘ、Ａｒ^１～Ａｒ^５、Ｒ^１～Ｒ^９、Ｒ^１１～Ｒ^１３及びＲ^１５～Ｒ^２０と同じである。］
7. Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、水素原子を示す、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
8. Ａｒ^１～Ａｒ^５のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示す請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
9. Ａｒ^１～Ａｒ^５のうち一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を示し、他は水素原子を示す請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
10. Ａｒ^１～Ａｒ^５のうち少なくとも一つは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、及びフェナントリル基から選択される、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
11. Ａｒ ^１ ～Ａｒ ^５ のうち一つは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びフェナントリル基から選択され、他はそれぞれ水素原子を示す請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
12. Ｒ^１～Ｒ^７は、水素原子を示す、請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
13. Ａｒ^１～Ａｒ^５及びＲ^１～Ｒ ^１２ のうちいずれかが置換基を有する基である場合、当該置換基は、
    シアノ基、
    ハロゲン原子、
    炭素数１～３０のアルキル基、
    環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    炭素数７～３６のアラルキル基、
    炭素数１～３０のアルコキシ基、
    環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    炭素数１～３０のアルキル基、及び、環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
    炭素数１～３０のハロアルキル基、
    環形成炭素数６～３０のアリール基、
    環形成炭素数６～３０のアリール基で置換された、ボリル基、
    炭素数１～３０のアルキルチオ基、及び、
    環形成炭素数６～３０のアリールチオ基
    からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
14. 式（１）において、
    Ｒ ^１３ 又はＲ ^１４ が＊ａに結合し、Ｒ ^９ 又はＲ ^１０ が＊ｂに結合し、
    Ｒ ^１ ～Ｒ ^７ 、及び、＊ｂに結合しないＲ ^８ ～Ｒ ^１２ が、それぞれ水素原子を表し、
    Ａｒ ^１ ～Ａｒ ^５ のうち一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を表し、他は水素原子を表し、
    Ａｒ ^１ ～Ａｒ ^５ のいずれか一つが置換基を有する基である場合、当該置換基は、
    シアノ基、
    ハロゲン原子、
    炭素数１～３０のアルキル基、
    環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    炭素数７～３６のアラルキル基、
    炭素数１～３０のアルコキシ基、
    環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    炭素数１～３０のアルキル基、及び、環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
    炭素数１～３０のハロアルキル基、
    環形成炭素数６～３０のアリール基、
    環形成炭素数６～３０のアリール基で置換された、ボリル基、
    炭素数１～３０のアルキルチオ基、及び、
    環形成炭素数６～３０のアリールチオ基
    からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
15. 式（１）において、
    Ｒ ^１３ 又はＲ ^１４ が＊ａに結合し、Ｒ ^９ 又はＲ ^１０ が＊ｂに結合し、
    Ｒ ^１ ～Ｒ ^７ 、及び、＊ｂに結合しないＲ ^８ ～Ｒ ^１２ が、それぞれ水素原子を表し、
    Ａｒ ^１ ～Ａｒ ^５ のうち少なくとも一つは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、及びフェナントリル基から選択され、
    Ａｒ ^１ ～Ａｒ ^５ のいずれか一つが置換基を有する基である場合、当該置換基は、
    シアノ基、
    ハロゲン原子、
    炭素数１～３０のアルキル基、
    環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    炭素数７～３６のアラルキル基、
    炭素数１～３０のアルコキシ基、
    環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    炭素数１～３０のアルキル基、及び、環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
    炭素数１～３０のハロアルキル基、
    環形成炭素数６～３０のアリール基、
    環形成炭素数６～３０のアリール基で置換された、ボリル基、
    炭素数１～３０のアルキルチオ基、及び、
    環形成炭素数６～３０のアリールチオ基
    からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
16. 前記式（１）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
17. 下記の化合物群から選択される請求項１又は２に記載の化合物。
    

    
18. 請求項１～１７のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
19. 陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に有機層を有し、該有機層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層の少なくとも１層が請求項１～１７のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
20. 前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
21. 前記正孔輸送帯域に含まれる式（１）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を有する、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
22. 前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層、該第２正孔輸送層、又は双方が前記化合物を含む請求項２０又は２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
23. 前記第１正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
24. 前記第２正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
25. 前記第２正孔輸送層が前記発光層に隣接している請求項２２～２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
26. 前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む請求項１９～２５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
27. 前記発光層が燐光ドーパント材料を含む請求項１９～２５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
28. 請求項１９～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。