JP2013258022A5

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Publication number: JP2013258022A5
Application number: JP2012132885A
Authority: JP
Filing date: 2012-06-12
Publication date: 2015-06-18
Anticipated expiration: 2032-06-12

Claims

陽極と陰極との間に、異なる色を発光する複数の発光層を積層して含む有機層積層構造体を備えており、発光層と発光層との間に、下記式（１）で表される化合物を含有する中間層を少なくとも１層有する
有機電界発光素子。

（式（１）中、Ａｒ ₁ 〜Ａｒ ₃はそれぞれ、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、Ａｒ₁とＡｒ₂、Ａｒ₁とＡｒ₃、及びＡｒ₂とＡｒ₃のいずれか１組が結合して、式（１）中の窒素原子を含む、置換又は無置換の含窒素複素環を形成する場合がある。
但し、Ａｒ ₁ 〜Ａｒ ₃の少なくとも１つは、下記式（２）で表される複素環基である。）

（式（２）中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙ₁〜Ｙ₈は炭素原子であり、
Ｙ₁〜Ｙ₈のうち１つは、下記Ｌ₁と結合する炭素原子であり、他の７つはそれぞれ、下記Ｒと結合する炭素原子であるか、又は、隣り合う炭素原子を含む置換若しくは無置換の環を形成する。
Ｌ₁は、式（１）中の窒素原子に結合する連結基であり、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基である。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基（但し、アリール部分の環形成炭素数は６〜１４）、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１６の芳香族炭化水素基、置換アミノ基、置換アミノ基を有する基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。）
前記複数の発光層のうち、少なくとも１層の発光層は、ホスト材料としてアントラセン誘導体を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
前記アントラセン誘導体は、下記式（３）で表わされる化合物である、請求項２に記載の有機電界発光素子。

（式（３）中、Ｂ₁及びＢ₂は、それぞれ、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
前記ホスト材料としてアントラセン誘導体を含む発光層以外の残りの発光層の少なくとも１層の発光層は、ホスト材料として、少なくともイオン化ポテンシャルが５．６ｅＶ未満である化合物Ａを含む、請求項２または３に記載の有機電界発光素子。
前記化合物Ａは、母骨格が環員数４〜７の多環式芳香族炭化水素化合物である、請求項４に記載の有機電界発光素子。
前記多環式芳香族炭化水素化合物の母骨格は、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ナフタセン、ベンゾナフタセン、ジベンゾナフタセン、ペリレン、又は、コロネンである、請求項５に記載の有機電界発光素子。
前記化合物Ａは、下記式（４）で表わされる化合物である、請求項４乃至６のうちのいずれか１つに記載の有機電界発光素子。

（式（４）中、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₈は、それぞれ、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
前記化合物Ａを含む発光層は、ドーパント材料として、ペリレン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、ピロメテン錯体、ピラン誘導体、又は、スチリル誘導体を含む、請求項４乃至７のうちのいずれか１つに記載の有機電界発光素子。
陽極と陰極との間に、陽極側から、第１発光層、中間層、第２発光層、及び、第３発光層がこの順に積層されており、
前記第１発光層は、ホスト材料として少なくとも前記化合物Ａを含み、
前記第２発光層及び第３発光層は、ホスト材料としてアントラセン誘導体を含む、請求項４乃至８のうちのいずれか１つに記載の有機電界発光素子。
前記ホスト材料としてアントラセン誘導体を含む発光層以外の残りの発光層の少なくとも１層の発光層は、ホスト材料として、少なくとも燐光発光材料を含む、請求項２乃至９のうちのいずれか１つに記載の有機電界発光素子。
前記燐光発光材料は、カルバゾール誘導体又はキノリン錯体誘導体である、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
陽極と陰極との間に、陽極側から、第１発光層、中間層、及び、第２発光層が積層されており、
前記第１発光層は、ホスト材料として少なくとも燐光発光材料を含み、
前記第２発光層は、ホスト材料としてアントラセン誘導体を含む、請求項１０または１１に記載の有機電界発光素子。
前記陽極と接する前記有機層積層構造体の部分は、正孔供給層からなり、前記陰極と接する前記有機層積層構造体の部分は、電子供給層からなる、請求項１乃至１２のうちのいずれか１つに記載の有機電界発光素子。
前記複数の発光層から放射される光の重ね合わせにより白色光を放射する、請求項１乃至１３のうちのいずれか１つに記載の有機電界発光素子。
２次元マトリクス状に配列された複数の有機電界発光素子を備え、
前記有機電界発光素子は、
陽極と陰極との間に、異なる色を発光する複数の発光層を積層して含む有機層積層構造体を備えており、発光層と発光層との間に、下記式（１）で表される化合物を含有する中間層を少なくとも１層有する
表示装置。

（式（１）中、Ａｒ ₁ 〜Ａｒ ₃ はそれぞれ、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、Ａｒ ₁ とＡｒ ₂ 、Ａｒ ₁ とＡｒ ₃ 、及びＡｒ ₂ とＡｒ ₃ のいずれか１組が結合して、式（１）中の窒素原子を含む、置換又は無置換の含窒素複素環を形成する場合がある。
但し、Ａｒ ₁ 〜Ａｒ ₃ の少なくとも１つは、下記式（２）で表される複素環基である。）

（式（２）中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙ ₁ 〜Ｙ ₈ は炭素原子であり、
Ｙ ₁ 〜Ｙ ₈ のうち１つは、下記Ｌ ₁ と結合する炭素原子であり、他の７つはそれぞれ、下記Ｒと結合する炭素原子であるか、又は、隣り合う炭素原子を含む置換若しくは無置換の環を形成する。
Ｌ ₁ は、式（１）中の窒素原子に結合する連結基であり、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基である。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基（但し、アリール部分の環形成炭素数は６〜１４）、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１６の芳香族炭化水素基、置換アミノ基、置換アミノ基を有する基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。）