JP2009277790A5 - - Google Patents

Description

この課題は下記手段によって達成された。
１）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかに下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種を含有し、発光層にイリジウム錯体系燐光発光材料の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）

（一般式（Ｉ）中、Ｒ ^１ 〜Ｒ ^８ は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｒ ^１ 〜Ｒ ^８ は隣接する置換基どうしで縮合環を形成してもよい。Ｒ ^９ はアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはシリル基を表し、それぞれ置換基で置換されていてもよい。Ｒ ^１ 〜Ｒ ^９ の少なくともひとつは重水素原子、もしくは重水素原子を含む置換基である。）
２）前記一般式（Ｉ）で表される化合物が一般式（ＶＩＩＩ）で表されることを特徴とする上記１）に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＶＩＩＩ）

（一般式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ ^８１ 〜Ｒ ^８８ は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｒ ^８１ 〜Ｒ ^８８ は隣接する置換基どうしで縮合環を形成してもよい。Ａは連結基を表し、ｎ ^８１ は２〜６の整数を表す。一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、少なくともひとつの重水素原子を含む。）
３）前記一般式（Ｉ）または（ＶＩＩＩ）で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする上記１）または２）に記載の有機電界発光素子。
４）前記イリジウム錯体系燐光発光材料が、ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする上記１）〜３）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
５）前記ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＶＩ）で表されることを特徴とする上記４）に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＶＩ）

（一般式（ＶＩ）中、Ｒ ^６１ 〜Ｒ ^６８ は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｌ ^６１ は配位子を表し、ｎ ^６２ は１〜３の整数を表し、ｎ ^６１ は０〜４の整数を表す。）
６）前記ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＶＩＩ）で表されることを特徴とする上記４）または５）に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＶＩＩ）

（一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ ^７３ は水素原子、アルキル基、アミノ基、またはアルコキシ基を表し、Ｒ ^７５ 〜Ｒ ^７７ は各々独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、またはアルキル基を表し、Ｌ ^７１ は配位子を表し、ｎ ^７２ は１〜３の整数を表し、ｎ ^７１ は０〜４の整数を表す。）
７）前記一般式（ＶＩＩ）中、ｎ ^７２ は２または３を表し、ｎ ^７１ は０または１を表すことを特徴とする上記６）に記載の有機電界発光素子。
８）前記一般式（ＶＩＩ）中、ｎ ^７２ は２を表し、ｎ ^７１ は１を表し、Ｌ ^７１ は含窒素ヘテロ環配位子を表すことを特徴とする上記７）に記載の有機電界発光素子。
９）前記一般式（ＶＩＩ）中、Ｌ ^７１ はフェニルピリジン配位子を表すことを特徴とする上記８）に記載の有機電界発光素子。
１０）前記イリジウム錯体系燐光発光材料が、ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする上記１）〜３）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
１１）前記ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＩＶ）で表されることを特徴とする上記１０）に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＶ）

（一般式（ＩＶ）中、Ｒ ^４１ 〜Ｒ ^４３ 及びＲ ^４５ 〜Ｒ ^４８ は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｌ ^４１ は配位子を表し、ｎ ^４２ は１〜３の整数を表し、ｎ ^４１ は０〜４の整数を表す。）
１２）前記ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（Ｖ）で表されることを特徴とする上記１０）または１１）に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｖ）

（一般式（Ｖ）中、Ｒ ^５２ 〜Ｒ ^５３ は各々独立して、水素原子、アルキル基、またはアリール基を表し、Ｒ ^５５ 〜Ｒ ^５７ は各々独立して、水素原子、フッ素原子、アルキル基、またはシアノ基を表す。また、Ｒ ^５５ とＲ ^５６ 、もしくは、Ｒ ^５６ とＲ ^５７ は互いに結合した縮環構造であってもよい。Ｌ ^５１ は配位子を表し、ｎ ^５２ は１〜３の整数を表し、ｎ ^５１ は０〜４の整数を表す。）
１３）前記イリジウム錯体系燐光発光材料が、カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする上記１）〜３）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
１４）前記カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＩＩ）で表されることを特徴とする上記１３）に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩ）

（一般式（ＩＩ）中、Ｒ ^２１ 〜Ｒ ^２３ 及びＲ ^２５ 〜Ｒ ^２８ は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｌ ^２１ は配位子を表し、ｎ ^２２ は１〜３の整数を表し、ｎ ^２１ は０〜４の整数を表す。Ｃはカルベン炭素を表し、イリジウムに配位する。）
１５）前記カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＩＩＩ）で表されることを特徴とする上記１３）または１４）に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩＩ）

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ ^３１ はアルキル基、もしくはアリール基を表し、Ｒ ^３５ 〜Ｒ ^３７ は各々独立して、水素原子、フッ素原子、アルキル基、またはシアノ基を表す。また、Ｒ ^３５ とＲ ^３６ 、もしくは、Ｒ ^３６ とＲ ^３７ は互いに結合した縮環構造であってもよい。Ｌ ^３１ は配位子を表し、ｎ ^３２ は１〜３の整数を表し、ｎ ^３１ は０〜４の整数を表す。Ｃはカルベン炭素を表し、イリジウムに配位する。）
１６）前記イリジウム錯体系燐光発光材料の最大発光波長が４７０ｎｍより小さいことを特徴とする上記１）〜１５）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。

Claims (16)

1. 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかに下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種を含有し、発光層にイリジウム錯体系燐光発光材料の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
   一般式（Ｉ）
   

   

   
   （一般式（Ｉ）中、Ｒ^１〜Ｒ^８は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｒ^１〜Ｒ^８は隣接する置換基どうしで縮合環を形成してもよい。Ｒ^９はアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはシリル基を表し、それぞれ置換基で置換されていてもよい。Ｒ^１〜Ｒ^９の少なくともひとつは重水素原子、もしくは重水素原子を含む置換基である。）
2. 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が一般式（ＶＩＩＩ）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
   一般式（ＶＩＩＩ）
   

   

   
   （一般式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ^８１〜Ｒ^８８は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｒ^８１〜Ｒ^８８は隣接する置換基どうしで縮合環を形成してもよい。Ａは連結基を表し、ｎ^８１は２〜６の整数を表す。一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、少なくともひとつの重水素原子を含む。）
3. 前記一般式（Ｉ）または（ＶＩＩＩ）で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
4. 前記イリジウム錯体系燐光発光材料が、ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
5. 前記ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＶＩ）で表されることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
   一般式（ＶＩ）
   

   

   
   （一般式（ＶＩ）中、Ｒ^６１〜Ｒ^６８は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｌ^６１は配位子を表し、ｎ^６２は１〜３の整数を表し、ｎ^６１は０〜４の整数を表す。）
6. 前記ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＶＩＩ）で表されることを特徴とする請求項４または５に記載の有機電界発光素子。
   一般式（ＶＩＩ）
   

   

   
   （一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ^７３は水素原子、アルキル基、アミノ基、またはアルコキシ基を表し、Ｒ^７５〜Ｒ^７７は各々独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、またはアルキル基を表し、Ｌ^７１は配位子を表し、ｎ^７２は１〜３の整数を表し、ｎ^７１は０〜４の整数を表す。）
7. 前記一般式（ＶＩＩ）中、ｎ ^７２ は２または３を表し、ｎ ^７１ は０または１を表すことを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
8. 前記一般式（ＶＩＩ）中、ｎ ^７２ は２を表し、ｎ ^７１ は１を表し、Ｌ ^７１ は含窒素ヘテロ環配位子を表すことを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
9. 前記一般式（ＶＩＩ）中、Ｌ ^７１ はフェニルピリジン配位子を表すことを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
10. 前記イリジウム錯体系燐光発光材料が、ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
11. 前記ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＩＶ）で表されることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
    一般式（ＩＶ）
    

    

    
    （一般式（ＩＶ）中、Ｒ^４１〜Ｒ^４３及びＲ^４５〜Ｒ^４８は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｌ^４１は配位子を表し、ｎ^４２は１〜３の整数を表し、ｎ^４１は０〜４の整数を表す。）
12. 前記ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（Ｖ）で表されることを特徴とする請求項１０または１１に記載の有機電界発光素子。
    一般式（Ｖ）
    

    

    
    （一般式（Ｖ）中、Ｒ^５２〜Ｒ^５３は各々独立して、水素原子、アルキル基、またはアリール基を表し、Ｒ^５５〜Ｒ^５７は各々独立して、水素原子、フッ素原子、アルキル基、またはシアノ基を表す。また、Ｒ^５５とＲ^５６、もしくは、Ｒ^５６とＲ^５７は互いに結合した縮環構造であってもよい。Ｌ^５１は配位子を表し、ｎ^５２は１〜３の整数を表し、ｎ^５１は０〜４の整数を表す。）
13. 前記イリジウム錯体系燐光発光材料が、カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
14. 前記カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＩＩ）で表されることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
    一般式（ＩＩ）
    

    

    
    （一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１〜Ｒ^２３及びＲ^２５〜Ｒ^２８は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｌ^２１は配位子を表し、ｎ^２２は１〜３の整数を表し、ｎ^２１は０〜４の整数を表す。Ｃはカルベン炭素を表し、イリジウムに配位する。）
15. 前記カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料が、一般式（ＩＩＩ）で表されることを特徴とする請求項１３または１４に記載の有機電界発光素子。
    一般式（ＩＩＩ）
    

    

    
    （一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３１はアルキル基、もしくはアリール基を表し、Ｒ^３５〜Ｒ^３７は各々独立して、水素原子、フッ素原子、アルキル基、またはシアノ基を表す。また、Ｒ^３５とＲ^３６、もしくは、Ｒ^３６とＲ^３７は互いに結合した縮環構造であってもよい。Ｌ^３１は配位子を表し、ｎ^３２は１〜３の整数を表し、ｎ^３１は０〜４の整数を表す。Ｃはカルベン炭素を表し、イリジウムに配位する。）
16. 前記イリジウム錯体系燐光発光材料の最大発光波長が４７０ｎｍより小さいことを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。