JP2014157947A5 - - Google Patents

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(前記一般式(1−7)および(1−8)において、X11〜X13は前記一般式(1)の 〜X と同義である。
HArは前記一般式(2)のHArと同義である。)
中でも、Z13またはZ16が、Lに対して単結合で結合する炭素原子であることが好ましい。また、 11 または 18 が、Lに対して単結合で結合する炭素原子であっても好ましい。
すなわち、前記一般式(2)は、下記一般式(2−3)または(2−4)で表されることが好ましい。
本実施形態における炭素数2〜30のアルキルアミノ基は、−N、または−N(と表される。このRの例として、上記炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。
本実施形態における環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基は、−N、または−N(と表される。このRの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
(前記一般式(4)において、
は、下記一般式(4−B)で表されるである。
前記一般式(4)において、Z21からZ28までのいずれか1つは下記一般式(5)の 211 に結合する炭素原子であるか、Z21からZ28までの互いに隣り合う1組は下記一般式(6−1)〜(6−4)のいずれかのbおよびcに結合して縮合環を形成する炭素原子である。
211 、b、およびcのいずれにも結合しないZ21からZ28は、CR21である。R21は、前記一般式(1)のRと同義である。複数のR21は互いに同一または異なる。)
前記一般式(4)において、Z21からZ28までのいずれか1つは一般式(5)の 211 と結合する炭素原子であることが好ましい。
また、前記一般式(4)において、Yが酸素原子のとき、Z21からZ28までの互いに隣り合う1組は前記一般式(6−1)〜(6−4)のbおよびcのいずれかに結合して縮合環を形成する炭素原子であることが好ましい。
らに、前記一般式(30)は、下記一般式(30−A)〜(30−D)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(30)および(30−A)〜(30D)において、Ar230およびLは、置換もしくは無置換の縮合していない環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。縮合していない環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基とは、フェニル基または複数のベンゼン環が連結して形成される基であることが好ましい。特に、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基から選ばれるいずれかであることが好ましい。
前記一般式(30)、(30−A)(30−D)に記載の各置換基としては、前記一般式(1)〜(3)、(1−1)〜(1−6)および(2−1)〜(2−4)に記載の各置換基において説明したものと同じである。
また、前記一般式(30)、(30−A)(30−D)において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基も前述したものと同じである。
以下に前記一般式(30)、(30−A)(30−D)で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
・第一ホスト材料および第二ホスト材料の組み合わせ
上記第一実施形態および第二実施形態では、第一ホスト材料として、前記一般式(1)で表される化合物を用い、第二ホスト材料として、前記一般式(4)または前記一般式(30)で表される化合物を用いる。前記一般式(1)で表される化合物は、骨格的に安定しているため、この化合物を発光層のホスト材料に用いることで有機EL素子を長寿命化できる。しかしながら、前記一般式(1)で表される化合物は、ホール輸送性が十分とは言えない。一方、前記一般式(4)および前記一般式(30)で表される化合物は、電子ブロック性またはホール輸送性である。したがって、前記一般式(1)で表される化合物を用いた発光層に、前記一般式(4)または前記一般式(30)で表される化合物を組み合わせて用いることにより、有機EL素子のさらなる長寿命化が可能となる。
具体的には、第一ホスト材料で用いられるカルバゾリル基は、一般的に酸化(カチオン/アニオン)しやすい基であることが知られている(特開2008−088083)。これにより、ホール輸送性として、機能するものの、還元に対する安定性は低いものと考えられる。
本発明では、カルバゾリル基に対して酸化し難いフラン化合物(ジベンゾフラニル基)、チオフェン化合物(ジベンゾチオフェニル基)を第一ホスト材料として使用するものである。
フラン化合物およびチオフェン化合物は、酸化し難いため、イオン化ポテンシャル(Ip)がカルバゾリル化合物よりも大きい。そのため、還元に対する安定性は高くなる。 フラン化合物(ジベンゾフラニル基)、チオフェン化合物(ジベンゾチオフェニル基)を有機EL素子として使用した場合、ホール注入性が不足し、有機EL素子の性能が低くなる。
本発明では、前記一般式(1)で表される化合物と同時に前記一般式(4)又は前記一般式(30)で表される化合物を用いることにより、上述したホール不足の課題を解決することができることを見出した。前記一般式(4)又は前記一般式(30)で表される化合物はホール輸送性を担う。
(比較例1)
比較例1の有機EL素子は、第二ホスト材料を用いず、表1に示す第一ホスト材料の濃度を90質量%に変更して、実施例1と同様にして作製した。

Claims (17)

  1. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された1層以上の有機層と、を有し、
    前記有機層には、発光層が含まれ、
    前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料とを含み、
    前記第一ホスト材料は、下記一般式(1)で表される化合物であり、
    前記第二ホスト材料は、下記一般式(4)で表される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(1)において、XからXまでは、窒素原子またはCRである。
    ただし、XからXまでのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
    は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    前記一般式(1)において、Aは、下記一般式(2)で表される。
    前記一般式(1)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
    下記一般式(2)で表されるか、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
    Figure 2014157947

    (前記一般式(2)において、HArは、下記一般式(3)で表される。
    前記一般式(2)において、mは、1または2である。
    mが1のとき、Lは、単結合または二価の連結基である。
    mが2のとき、Lは、三価の連結基であり、HArは、同一または異なる。
    前記Lにおける連結基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の二価または三価の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の二価または三価の複素環基、又は
    前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合して形成される二価または三価の多重連結基である。
    なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(3)において、Z11からZ18までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR11、またはLに対して単結合で結合する炭素原子である。
    前記一般式(3)において、Yは、酸素原子、硫黄原子、SiR1213、またはLに単結合で結合するケイ素原子である。
    ただし、Z11からZ18、R11からR13における炭素原子、およびYにおけるケイ素原子のいずれか一つは、Lに結合する。
    11、R12およびR13は、前記一般式(1)におけるRと同義である。複数のR11は互いに同一または異なる。また、隣り合うR11は互いに結合して環を形成していてもよい。R12およびR13は、互いに同一または異なる。R12とR13とは互いに結合して環を形成していてもよい。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(4)において、
    は、下記一般式(4−B)で表される基である。
    前記一般式(4)において、Z21からZ28までのいずれか1つは下記一般式(5)のL211に結合する炭素原子であるか、Z21からZ28までの互いに隣り合う1組は下記一般式(6−1)〜(6−4)のいずれかのbおよびcに結合して縮合環を形成する炭素原子である。
    211、b、およびcのいずれとも結合しないZ21からZ28は、CR21である。R21は、前記一般式(1)のRと同義である。複数のR21は互いに同一または異なる。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(4−B)において、Ar210は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    pは、1以上3以下の整数であり、pが2以上とき、複数のAr210は互いに同一または異なる。
    は、単結合または連結基であり、Lにおける連結基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の多価の環形成原子数5〜30の複素環基、または
    前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合して形成される多価の多重連結基である。
    なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(5)において、
    211は、前記一般式(4)のZ21からZ28までのいずれかに結合する単結合、または連結基である。
    211における連結基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の二価または三価の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の二価または三価の複素環基、又は
    前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合して形成される二価または三価の多重連結基である。
    なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
    Ar211は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    211およびR212は、前記一般式(1)におけるRと同義である。
    sは3であり、tは4である。複数のR211およびR212は、互いに同じまたは異なる。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(6−1)〜(6−4)において、bおよびcは、前記一般式(4)のZ21からZ28までの互いに隣り合う1組のいずれかと結合して縮合環を形成する。
    Ar221は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    221〜R223は、前記一般式(1)におけるRと同義である。
    uは4である。複数のR221は、互いに同一または異なる。
    隣接するR221同士は互いに結合して環を形成していてもよい。)
  2. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二ホスト材料は、下記一般式(7)〜(9)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(7)〜(9)において、Ar210,L,pは、それぞれ前記一般式(4−B)におけるAr210,L,pと同義である。pが2以上のとき、複数のAr210は同一または異なる。
    213,R214は、前記一般式(1)のRと同義である。複数のR213,R214は互いに同一または異なる。
    s2は、4であり、t2は3である。
    Ar211,R211,R212,s,tは、それぞれ前記一般式(5)におけるAr211,R211,R212,s,tと同義である。)
  3. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二ホスト材料は、下記一般式(10)〜(27)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    Figure 2014157947
    Figure 2014157947
    (前記一般式(10)〜(27)において、Ar210,L,pは、それぞれ前記一般式(4−B)におけるAr210,L,pと同義である。pが2以上のとき、複数のAr210は同一または異なる。
    Ar 221 は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    221,R224,R231,R232は、前記一般式(1)におけるRと同義である。
    uおよびu2は4である。複数のR221,R224は、互いに同一または異なる。
    隣接するR221同士、隣接するR224同士、およびR231とR232は互いに結合して環を形成していてもよい。)
  4. 請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)におけるYが、酸素原子又は硫黄原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)におけるYが、酸素原子又は硫黄原子であり、
    11からZ18までのうち一つが、Lに対して単結合で結合する炭素原子であり、Lに結合しないZ11からZ18は、CR11であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)におけるZ13またはZ16が、Lに対して単結合で結合する炭素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)におけるZ11またはZ18が、Lに対して単結合で結合する炭素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(2)におけるmが1であり、
    前記一般式(2)におけるLが、連結基であって、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の二価の芳香族炭化水素基、または、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の二価の複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(1)におけるXからXまでのうち、いずれか2または3つが窒素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(2)におけるLが、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及びフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の連結基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された1層以上の有機層と、を有し、
    前記有機層には、発光層が含まれ、
    前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料とを含み、
    前記第一ホスト材料は、下記一般式(1)で表される化合物であり、
    前記第二ホスト材料は、下記一般式(30)で表される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(1)において、XからXまでは、窒素原子またはCRである。
    ただし、XからXまでのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
    は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    前記一般式(1)において、Aは、下記一般式(2)で表される。
    前記一般式(1)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
    下記一般式(2)で表されるか、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(2)において、HArは、下記一般式(3)で表される。
    前記一般式(2)において、mは、1または2である。
    mが1のとき、Lは、単結合または二価の連結基である。
    mが2のとき、Lは、三価の連結基であり、HArは、同一または異なる。
    前記Lにおける連結基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の二価または三価の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の二価または三価の複素環基、又は
    前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合して形成される二価または三価の多重連結基である。
    なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(3)において、Z11からZ18までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR11、またはLに対して単結合で結合する炭素原子である。
    前記一般式(3)において、Yは、酸素原子、硫黄原子、SiR1213、またはLに単結合で結合するケイ素原子である。
    ただし、Z11からZ18、R11からR13における炭素原子、およびYにおけるケイ素原子のいずれか一つは、Lに結合する。
    11、R12およびR13は、前記一般式(1)におけるRと同義である。複数のR11は互いに同一または異なる。また、隣り合うR11は互いに結合して環を形成していてもよい。R12およびR13は、互いに同一または異なる。R12とR13とは互いに結合して環を形成していてもよい。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(30)において、
    Ar230は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
    は、酸素原子、硫黄原子およびNR230、Lに単結合する窒素原子のいずれかから選ばれる。
    は、単結合または連結基であり、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
    は、Yを含む基の炭素原子に結合してもよいし、Yが窒素原子の場合、Yに結合してもよい。
    wは1または2である。wが1のとき、2つのAr230は、互いに同一または異なる。wが2のとき、下記一般式(30−1)で表される構造は互いに同一または異なる。
    230〜R232は、それぞれ独立して、前記一般式(1)のRと同義である。
    u3,u4は、それぞれ独立に3〜4の整数である。
    複数のR231は互いに同一または異なる。また、隣り合うR231は互いに結合して環を形成していてもよい。R232は、互いに同一または異なる。隣り合うR232は互いに結合して環を形成していてもよい。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(30−1)において、Y,L,R231,R232,u3,u4は、それぞれ前記一般式(30)のY,L,R231,R232,u3,u4と同義である。)
  12. 請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(30)は、下記一般式(30−A)〜(30−D)のいずれかで表される
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(30−A)〜(30−D)において、Ar 230 ,L ,w,R 230 は、それぞれ前記一般式(30)のAr 230 ,L ,w,R 230 と同義である。
    233 ,R 234 は、前記一般式(30)におけるR 231 およびR 232 と同義である。
    u5は3であり、u6は4である。)
  13. 請求項11又は請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ar 230 は、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 請求項11又は請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    は、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 請求項11又は請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ar 230 及びL は、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 請求項1から請求項15までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記燐光発光性ドーパント材料は、イリジウム(Ir),オスミウム(Os)、白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であること特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 請求項1から請求項16までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
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