JP2014157947A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2014157947A5
JP2014157947A5 JP2013028457A JP2013028457A JP2014157947A5 JP 2014157947 A5 JP2014157947 A5 JP 2014157947A5 JP 2013028457 A JP2013028457 A JP 2013028457A JP 2013028457 A JP2013028457 A JP 2013028457A JP 2014157947 A5 JP2014157947 A5 JP 2014157947A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
general formula
substituted
unsubstituted
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013028457A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6317544B2 (ja
JP2014157947A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to JP2013028457A priority Critical patent/JP6317544B2/ja
Priority claimed from JP2013028457A external-priority patent/JP6317544B2/ja
Priority to US14/178,278 priority patent/US9397307B2/en
Publication of JP2014157947A publication Critical patent/JP2014157947A/ja
Publication of JP2014157947A5 publication Critical patent/JP2014157947A5/ja
Priority to US15/479,553 priority patent/USRE47763E1/en
Application granted granted Critical
Publication of JP6317544B2 publication Critical patent/JP6317544B2/ja
Priority to US16/677,208 priority patent/USRE49237E1/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

(前記一般式(1−7)および(1−8)において、X11〜X13は前記一般式(1)の 〜X と同義である。
HArは前記一般式(2)のHArと同義である。)
中でも、Z13またはZ16が、Lに対して単結合で結合する炭素原子であることが好ましい。また、 11 または 18 が、Lに対して単結合で結合する炭素原子であっても好ましい。
すなわち、前記一般式(2)は、下記一般式(2−3)または(2−4)で表されることが好ましい。
本実施形態における炭素数2〜30のアルキルアミノ基は、−N、または−N(と表される。このRの例として、上記炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。
本実施形態における環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基は、−N、または−N(と表される。このRの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
(前記一般式(4)において、
は、下記一般式(4−B)で表されるである。
前記一般式(4)において、Z21からZ28までのいずれか1つは下記一般式(5)の 211 に結合する炭素原子であるか、Z21からZ28までの互いに隣り合う1組は下記一般式(6−1)〜(6−4)のいずれかのbおよびcに結合して縮合環を形成する炭素原子である。
211 、b、およびcのいずれにも結合しないZ21からZ28は、CR21である。R21は、前記一般式(1)のRと同義である。複数のR21は互いに同一または異なる。)
前記一般式(4)において、Z21からZ28までのいずれか1つは一般式(5)の 211 と結合する炭素原子であることが好ましい。
また、前記一般式(4)において、Yが酸素原子のとき、Z21からZ28までの互いに隣り合う1組は前記一般式(6−1)〜(6−4)のbおよびcのいずれかに結合して縮合環を形成する炭素原子であることが好ましい。
らに、前記一般式(30)は、下記一般式(30−A)〜(30−D)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(30)および(30−A)〜(30D)において、Ar230およびLは、置換もしくは無置換の縮合していない環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。縮合していない環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基とは、フェニル基または複数のベンゼン環が連結して形成される基であることが好ましい。特に、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基から選ばれるいずれかであることが好ましい。
前記一般式(30)、(30−A)(30−D)に記載の各置換基としては、前記一般式(1)〜(3)、(1−1)〜(1−6)および(2−1)〜(2−4)に記載の各置換基において説明したものと同じである。
また、前記一般式(30)、(30−A)(30−D)において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基も前述したものと同じである。
以下に前記一般式(30)、(30−A)(30−D)で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
・第一ホスト材料および第二ホスト材料の組み合わせ
上記第一実施形態および第二実施形態では、第一ホスト材料として、前記一般式(1)で表される化合物を用い、第二ホスト材料として、前記一般式(4)または前記一般式(30)で表される化合物を用いる。前記一般式(1)で表される化合物は、骨格的に安定しているため、この化合物を発光層のホスト材料に用いることで有機EL素子を長寿命化できる。しかしながら、前記一般式(1)で表される化合物は、ホール輸送性が十分とは言えない。一方、前記一般式(4)および前記一般式(30)で表される化合物は、電子ブロック性またはホール輸送性である。したがって、前記一般式(1)で表される化合物を用いた発光層に、前記一般式(4)または前記一般式(30)で表される化合物を組み合わせて用いることにより、有機EL素子のさらなる長寿命化が可能となる。
具体的には、第一ホスト材料で用いられるカルバゾリル基は、一般的に酸化(カチオン/アニオン)しやすい基であることが知られている(特開2008−088083)。これにより、ホール輸送性として、機能するものの、還元に対する安定性は低いものと考えられる。
本発明では、カルバゾリル基に対して酸化し難いフラン化合物(ジベンゾフラニル基)、チオフェン化合物(ジベンゾチオフェニル基)を第一ホスト材料として使用するものである。
フラン化合物およびチオフェン化合物は、酸化し難いため、イオン化ポテンシャル(Ip)がカルバゾリル化合物よりも大きい。そのため、還元に対する安定性は高くなる。 フラン化合物(ジベンゾフラニル基)、チオフェン化合物(ジベンゾチオフェニル基)を有機EL素子として使用した場合、ホール注入性が不足し、有機EL素子の性能が低くなる。
本発明では、前記一般式(1)で表される化合物と同時に前記一般式(4)又は前記一般式(30)で表される化合物を用いることにより、上述したホール不足の課題を解決することができることを見出した。前記一般式(4)又は前記一般式(30)で表される化合物はホール輸送性を担う。
(比較例1)
比較例1の有機EL素子は、第二ホスト材料を用いず、表1に示す第一ホスト材料の濃度を90質量%に変更して、実施例1と同様にして作製した。

Claims (17)

  1. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された1層以上の有機層と、を有し、
    前記有機層には、発光層が含まれ、
    前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料とを含み、
    前記第一ホスト材料は、下記一般式(1)で表される化合物であり、
    前記第二ホスト材料は、下記一般式(4)で表される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(1)において、XからXまでは、窒素原子またはCRである。
    ただし、XからXまでのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
    は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    前記一般式(1)において、Aは、下記一般式(2)で表される。
    前記一般式(1)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
    下記一般式(2)で表されるか、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
    Figure 2014157947

    (前記一般式(2)において、HArは、下記一般式(3)で表される。
    前記一般式(2)において、mは、1または2である。
    mが1のとき、Lは、単結合または二価の連結基である。
    mが2のとき、Lは、三価の連結基であり、HArは、同一または異なる。
    前記Lにおける連結基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の二価または三価の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の二価または三価の複素環基、又は
    前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合して形成される二価または三価の多重連結基である。
    なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(3)において、Z11からZ18までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR11、またはLに対して単結合で結合する炭素原子である。
    前記一般式(3)において、Yは、酸素原子、硫黄原子、SiR1213、またはLに単結合で結合するケイ素原子である。
    ただし、Z11からZ18、R11からR13における炭素原子、およびYにおけるケイ素原子のいずれか一つは、Lに結合する。
    11、R12およびR13は、前記一般式(1)におけるRと同義である。複数のR11は互いに同一または異なる。また、隣り合うR11は互いに結合して環を形成していてもよい。R12およびR13は、互いに同一または異なる。R12とR13とは互いに結合して環を形成していてもよい。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(4)において、
    は、下記一般式(4−B)で表される基である。
    前記一般式(4)において、Z21からZ28までのいずれか1つは下記一般式(5)のL211に結合する炭素原子であるか、Z21からZ28までの互いに隣り合う1組は下記一般式(6−1)〜(6−4)のいずれかのbおよびcに結合して縮合環を形成する炭素原子である。
    211、b、およびcのいずれとも結合しないZ21からZ28は、CR21である。R21は、前記一般式(1)のRと同義である。複数のR21は互いに同一または異なる。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(4−B)において、Ar210は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    pは、1以上3以下の整数であり、pが2以上とき、複数のAr210は互いに同一または異なる。
    は、単結合または連結基であり、Lにおける連結基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の多価の環形成原子数5〜30の複素環基、または
    前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合して形成される多価の多重連結基である。
    なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(5)において、
    211は、前記一般式(4)のZ21からZ28までのいずれかに結合する単結合、または連結基である。
    211における連結基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の二価または三価の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の二価または三価の複素環基、又は
    前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合して形成される二価または三価の多重連結基である。
    なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
    Ar211は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    211およびR212は、前記一般式(1)におけるRと同義である。
    sは3であり、tは4である。複数のR211およびR212は、互いに同じまたは異なる。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(6−1)〜(6−4)において、bおよびcは、前記一般式(4)のZ21からZ28までの互いに隣り合う1組のいずれかと結合して縮合環を形成する。
    Ar221は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    221〜R223は、前記一般式(1)におけるRと同義である。
    uは4である。複数のR221は、互いに同一または異なる。
    隣接するR221同士は互いに結合して環を形成していてもよい。)
  2. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二ホスト材料は、下記一般式(7)〜(9)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(7)〜(9)において、Ar210,L,pは、それぞれ前記一般式(4−B)におけるAr210,L,pと同義である。pが2以上のとき、複数のAr210は同一または異なる。
    213,R214は、前記一般式(1)のRと同義である。複数のR213,R214は互いに同一または異なる。
    s2は、4であり、t2は3である。
    Ar211,R211,R212,s,tは、それぞれ前記一般式(5)におけるAr211,R211,R212,s,tと同義である。)
  3. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二ホスト材料は、下記一般式(10)〜(27)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    Figure 2014157947
    Figure 2014157947
    (前記一般式(10)〜(27)において、Ar210,L,pは、それぞれ前記一般式(4−B)におけるAr210,L,pと同義である。pが2以上のとき、複数のAr210は同一または異なる。
    Ar 221 は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    221,R224,R231,R232は、前記一般式(1)におけるRと同義である。
    uおよびu2は4である。複数のR221,R224は、互いに同一または異なる。
    隣接するR221同士、隣接するR224同士、およびR231とR232は互いに結合して環を形成していてもよい。)
  4. 請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)におけるYが、酸素原子又は硫黄原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)におけるYが、酸素原子又は硫黄原子であり、
    11からZ18までのうち一つが、Lに対して単結合で結合する炭素原子であり、Lに結合しないZ11からZ18は、CR11であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)におけるZ13またはZ16が、Lに対して単結合で結合する炭素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)におけるZ11またはZ18が、Lに対して単結合で結合する炭素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(2)におけるmが1であり、
    前記一般式(2)におけるLが、連結基であって、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の二価の芳香族炭化水素基、または、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の二価の複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(1)におけるXからXまでのうち、いずれか2または3つが窒素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(2)におけるLが、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、及びフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の連結基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された1層以上の有機層と、を有し、
    前記有機層には、発光層が含まれ、
    前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料とを含み、
    前記第一ホスト材料は、下記一般式(1)で表される化合物であり、
    前記第二ホスト材料は、下記一般式(30)で表される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(1)において、XからXまでは、窒素原子またはCRである。
    ただし、XからXまでのうち、少なくともいずれか1つは、窒素原子である。
    は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    前記一般式(1)において、Aは、下記一般式(2)で表される。
    前記一般式(1)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
    下記一般式(2)で表されるか、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(2)において、HArは、下記一般式(3)で表される。
    前記一般式(2)において、mは、1または2である。
    mが1のとき、Lは、単結合または二価の連結基である。
    mが2のとき、Lは、三価の連結基であり、HArは、同一または異なる。
    前記Lにおける連結基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の二価または三価の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の二価または三価の複素環基、又は
    前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる2〜3個の基が結合して形成される二価または三価の多重連結基である。
    なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(3)において、Z11からZ18までは、それぞれ独立に、窒素原子、CR11、またはLに対して単結合で結合する炭素原子である。
    前記一般式(3)において、Yは、酸素原子、硫黄原子、SiR1213、またはLに単結合で結合するケイ素原子である。
    ただし、Z11からZ18、R11からR13における炭素原子、およびYにおけるケイ素原子のいずれか一つは、Lに結合する。
    11、R12およびR13は、前記一般式(1)におけるRと同義である。複数のR11は互いに同一または異なる。また、隣り合うR11は互いに結合して環を形成していてもよい。R12およびR13は、互いに同一または異なる。R12とR13とは互いに結合して環を形成していてもよい。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(30)において、
    Ar230は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
    は、酸素原子、硫黄原子およびNR230、Lに単結合する窒素原子のいずれかから選ばれる。
    は、単結合または連結基であり、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
    は、Yを含む基の炭素原子に結合してもよいし、Yが窒素原子の場合、Yに結合してもよい。
    wは1または2である。wが1のとき、2つのAr230は、互いに同一または異なる。wが2のとき、下記一般式(30−1)で表される構造は互いに同一または異なる。
    230〜R232は、それぞれ独立して、前記一般式(1)のRと同義である。
    u3,u4は、それぞれ独立に3〜4の整数である。
    複数のR231は互いに同一または異なる。また、隣り合うR231は互いに結合して環を形成していてもよい。R232は、互いに同一または異なる。隣り合うR232は互いに結合して環を形成していてもよい。)
    Figure 2014157947
    (前記一般式(30−1)において、Y,L,R231,R232,u3,u4は、それぞれ前記一般式(30)のY,L,R231,R232,u3,u4と同義である。)
  12. 請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(30)は、下記一般式(30−A)〜(30−D)のいずれかで表される
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2014157947
    (前記一般式(30−A)〜(30−D)において、Ar 230 ,L ,w,R 230 は、それぞれ前記一般式(30)のAr 230 ,L ,w,R 230 と同義である。
    233 ,R 234 は、前記一般式(30)におけるR 231 およびR 232 と同義である。
    u5は3であり、u6は4である。)
  13. 請求項11又は請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ar 230 は、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 請求項11又は請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    は、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 請求項11又は請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ar 230 及びL は、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 請求項1から請求項15までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記燐光発光性ドーパント材料は、イリジウム(Ir),オスミウム(Os)、白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であること特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 請求項1から請求項16までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
JP2013028457A 2013-02-15 2013-02-15 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 Active JP6317544B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013028457A JP6317544B2 (ja) 2013-02-15 2013-02-15 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
US14/178,278 US9397307B2 (en) 2013-02-15 2014-02-12 Organic electroluminescence device and electronic device
US15/479,553 USRE47763E1 (en) 2013-02-15 2017-04-05 Organic electroluminescence device and electronic device
US16/677,208 USRE49237E1 (en) 2013-02-15 2019-11-07 Organic electroluminescence device and electronic device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013028457A JP6317544B2 (ja) 2013-02-15 2013-02-15 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2014157947A JP2014157947A (ja) 2014-08-28
JP2014157947A5 true JP2014157947A5 (ja) 2016-09-29
JP6317544B2 JP6317544B2 (ja) 2018-04-25

Family

ID=51350554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013028457A Active JP6317544B2 (ja) 2013-02-15 2013-02-15 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

Country Status (2)

Country Link
US (3) US9397307B2 (ja)
JP (1) JP6317544B2 (ja)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2752902B9 (en) 2011-11-22 2017-08-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
JP6312960B2 (ja) * 2012-08-03 2018-04-18 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101835502B1 (ko) 2014-07-21 2018-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치
US10749113B2 (en) * 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102495161B1 (ko) * 2015-01-20 2023-02-01 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 피리미딘 유도체 및 유기 전계발광 소자
KR101912107B1 (ko) * 2015-03-06 2018-10-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3305771B1 (en) * 2015-06-03 2021-12-01 LG Chem, Ltd. Organic light emitting device including a heterocyclic compound
US11522140B2 (en) * 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2018206785A (ja) * 2015-09-18 2018-12-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102396293B1 (ko) * 2015-12-29 2022-05-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11476426B2 (en) * 2016-02-03 2022-10-18 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compounds and organic light emitting devices including the same
KR101786749B1 (ko) * 2016-09-30 2017-10-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102447668B1 (ko) 2016-06-22 2022-09-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 다이오드를 위한 특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) * 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN109415354B (zh) * 2016-08-19 2023-11-14 九州有机光材股份有限公司 电荷传输材料、化合物、延迟荧光材料及有机发光元件
KR20180038834A (ko) * 2016-10-07 2018-04-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102109545B1 (ko) 2016-12-22 2020-05-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2020061390A (ja) * 2016-12-26 2020-04-16 出光興産株式会社 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2020061389A (ja) * 2016-12-26 2020-04-16 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN110168048B (zh) 2017-01-05 2022-10-21 三星Sdi株式会社 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置
WO2018154408A1 (ja) * 2017-02-21 2018-08-30 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US11417844B2 (en) * 2017-02-28 2022-08-16 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
KR102557516B1 (ko) * 2017-03-02 2023-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 재료
JP2020143169A (ja) * 2017-05-25 2020-09-10 出光興産株式会社 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102232510B1 (ko) * 2017-05-26 2021-03-26 삼성에스디아이 주식회사 인광 호스트용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102032955B1 (ko) * 2017-06-07 2019-10-16 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US20190198772A1 (en) 2017-06-22 2019-06-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce
KR102008897B1 (ko) 2017-06-22 2019-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101947747B1 (ko) 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102068415B1 (ko) * 2017-07-27 2020-01-20 주식회사 엘지화학 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200011884A (ko) 2018-07-25 2020-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102712205B1 (ko) * 2018-08-29 2024-10-04 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102244170B1 (ko) * 2018-08-29 2021-04-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200043269A (ko) * 2018-10-17 2020-04-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102305649B1 (ko) * 2018-10-26 2021-09-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113387936A (zh) * 2020-02-27 2021-09-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
US20230131577A1 (en) 2020-03-31 2023-04-27 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element
EP3975280A1 (en) 2020-09-29 2022-03-30 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Composition for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
KR20220089547A (ko) * 2020-12-21 2022-06-28 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR20220159884A (ko) 2021-05-26 2022-12-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20230117383A1 (en) 2021-05-26 2023-04-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of host materials, organic electroluminescent compound, and organic electroluminescent device comprising the same

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04316387A (ja) * 1991-04-15 1992-11-06 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 面発光レーザ
EP2169028B1 (en) 2002-03-22 2018-11-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
EP2248870B1 (en) * 2002-11-26 2018-12-26 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminscent element and display and illuminator
JP4630637B2 (ja) * 2003-11-21 2011-02-09 キヤノン株式会社 有機発光素子及び有機化合物
JP4992183B2 (ja) * 2004-02-10 2012-08-08 三菱化学株式会社 発光層形成材料及び有機電界発光素子
US7011871B2 (en) * 2004-02-20 2006-03-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Charge transport compounds and electronic devices made with such compounds
KR100787423B1 (ko) * 2004-11-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP2008088083A (ja) 2006-09-29 2008-04-17 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
WO2008056746A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
JP2008135498A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
US9617255B2 (en) * 2009-02-06 2017-04-11 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element
JPWO2011046182A1 (ja) * 2009-10-16 2013-03-07 出光興産株式会社 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013201153A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2806008A1 (en) 2010-07-30 2014-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material
JP5847420B2 (ja) * 2010-09-08 2016-01-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び化合物
US9324950B2 (en) * 2010-11-22 2016-04-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20130264561A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-10 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive compositions for electronic applications
KR20130011405A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN102850329A (zh) * 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种三嗪基衍生物化合物及其在oled上的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2014157947A5 (ja)
JP6668152B2 (ja) 化合物、発光材料および有機発光素子
JP2020074357A5 (ja)
JP2010062572A5 (ja)
JP5911418B2 (ja) 有機発光素子
JP2015092581A5 (ja)
JP2017139457A5 (ja) 発光素子、正孔輸送層用材料、発光素子用材料、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6222931B2 (ja) 有機発光素子
JP2008056658A5 (ja)
JP2015092485A5 (ja)
JP2006156562A5 (ja)
RU2013155190A (ru) Материал для светоизлучающего устройства и светоизлучающее устройство
JP2010192431A5 (ja)
JP2013065868A5 (ja)
WO2015162912A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2015002213A1 (ja) 発光材料、遅延蛍光体、有機発光素子および化合物
JPWO2013038843A1 (ja) 有機電界発光素子
WO2008123189A1 (ja) 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR101529878B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
JP2015523675A5 (ja)
JPWO2014128945A1 (ja) 有機発光材料及び有機発光素子
JP2012530696A5 (ja)
JP2014045176A5 (ja)
JP2015500793A5 (ja)
JP2012028634A5 (ja)