JP2015092485A5 - - Google Patents
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Claims (11)
- 少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、nは0〜4の整数を表す。ここで、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4の少なくとも1つは、下記構造式(B)で示される1価基を置換基として有するものとする。(但し、前記構造式(B)が下記構造式(B−1)、(B−2)、(B’)となる場合を除くものとする。))
(式中、R1、R2、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、連結基、もしくは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成していてもよい。Xは炭素原子または窒素原子を表し、Yは炭素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表し、Ar5は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基を表し、Ar6、Ar7は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基であって、Yが酸素原子もしくは硫黄原子である場合、YはAr7を有さないものとし、XおよびYが窒素原子である場合、Ar5、Ar6、Ar7のいずれかひとつが置換基、もしくは連結基であるものとし、Xが窒素原子かつYが炭素原子である場合、XはAr6を有さないものとする。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ただし、R1、R2、R3、R4、Ar5、Ar6、Ar7のいずれか1つのみが連結基であるものとし、Xが窒素原子、かつYが酸素原子もしくは硫黄原子である場合を除く。)
(式中、R1、R2、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、R1、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R3とR4は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar6、Ar8は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、R3、R4、R5、R6、R7、R8は相互に同一でも異なってもよく、連結基、もしくは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成していてもよい。Xは炭素原子または窒素原子を表し、Yは炭素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表し、Ar5は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基を表し、Ar6、Ar7は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基であって、Yが酸素原子もしくは硫黄原子である場合、YはAr7を有さないものとし、XおよびYが窒素原子である場合、Ar5、Ar6、Ar7のいずれかひとつが置換基、もしくは連結基であるものとし、Xが窒素原子かつYが炭素原子である場合、XはAr6を有さないものとする。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ただし、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar5、Ar6、Ar7のいずれか1つのみが連結基であるものとし、Xが窒素原子、かつYが酸素原子もしくは硫黄原子である場合を除く。) - 前記構造式(B)が下記構造式(B−3)で示される1価基である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R1、R2、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。) - 前記構造式(B)が下記構造式(B−4)で示される1価基である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R1、R2、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。) - 前記一般式(1)において、nが0である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、nが1である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、nが2である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4のいずれか2つが、前記構造式(B)で示される1価基を置換基として有するものである、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、Ar1およびAr4が、前記構造式(B)で示される1価基を置換基として有するものである、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記キャッピング層の厚さが、30nm〜120nmの範囲内である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記キャッピング層の屈折率が、該キャッピング層を透過する光の波長が450nm〜750nmの範囲内において、1.85以上である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記一般式(1)で表される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子のキャッピング層に用いる方法。
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、nは0〜4の整数を表す。ここで、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4の少なくとも1つは、下記構造式(B)で示される1価基を置換基として有するものとする。(但し、前記構造式(B)が下記構造式(B−1)、(B−2)、(B’)となる場合を除くものとする。))
(式中、R1、R2、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、連結基、もしくは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成していてもよい。Xは炭素原子または窒素原子を表し、Yは炭素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表し、Ar5は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基を表し、Ar6、Ar7は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基であって、Yが酸素原子もしくは硫黄原子である場合、YはAr7を有さないものとし、XおよびYが窒素原子である場合、Ar5、Ar6、Ar7のいずれかひとつが置換基、もしくは連結基であるものとし、Xが窒素原子かつYが炭素原子である場合、XはAr6を有さないものとする。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ただし、R1、R2、R3、R4、Ar5、Ar6、Ar7のいずれか1つのみが連結基であるものとし、Xが窒素原子、かつYが酸素原子もしくは硫黄原子である場合を除く。)
(式中、R1、R2、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、R1、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R3とR4は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar6、Ar8は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、R3、R4、R5、R6、R7、R8は相互に同一でも異なってもよく、連結基、もしくは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成していてもよい。Xは炭素原子または窒素原子を表し、Yは炭素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表し、Ar5は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基を表し、Ar6、Ar7は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基であって、Yが酸素原子もしくは硫黄原子である場合、YはAr7を有さないものとし、XおよびYが窒素原子である場合、Ar5、Ar6、Ar7のいずれかひとつが置換基、もしくは連結基であるものとし、Xが窒素原子かつYが炭素原子である場合、XはAr6を有さないものとする。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ただし、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar5、Ar6、Ar7のいずれか1つのみが連結基であるものとし、Xが窒素原子、かつYが酸素原子もしくは硫黄原子である場合を除く。)
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