JP2008056658A5 - - Google Patents

Description

即ち、本発明の縮合複素環化合物は、下記構造式で示されることを特徴とする。

また、本発明の縮合複素環化合物は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする。

（一般式［１］において、Ｘ ₁ は窒素原子を示す。Ｘ ₂ 乃至Ｘ ₈ はいずれもＣＨを示す。Ｘ ₉ とＸ ₁₀ は一方がＣＨを示し、他方が置換基Ｒを有する炭素原子を示す。Ｒは、置換あるいは無置換のアリールアミノ基または置換あるいは無置換の２環以上５環以下の縮合多環芳香族基を表わす。

Ｒ₁およびＲ₂は、フェニル基を表わす。）
また、本発明の縮合複素環化合物は、下記一般式［５］で示されることを特徴とする。

（一般式［５］において、Ｘ ₁ は窒素原子を示す。Ｘ ₂ 乃至Ｘ ₈ およびＸ ₁₁ 乃至Ｘ ₁₆ はいずれもＣＨを示す。Ｘ ₁₇ とＸ ₁₈ は、いずれもＣＨを示す、または一方がＣＨを示し他方が窒素原子を示す。
Ｒ ₁ およびＲ ₂ は、フェニル基を表わす。Ｒ ₃ およびＲ ₄ は、置換あるいは無置換のアリール基を表わす。）

まず、本発明の縮合複素環化合物について説明する。
本発明の縮合複素環化合物は、下記一般式［１］で示される部分構造を少なくとも一つ有することを特徴とする。

（一般式［１］において、Ｘ ₁ 乃至Ｘ ₁₀ は、環を構成する、置換基Ｒを有する炭素原子、または窒素原子を示す。Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のアルキニル基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、シアノ基から選ばれる基、または単結合を表わす。ただし、Ｘ ₁ 乃至Ｘ ₁₀ の少なくとも一つは窒素原子を表す。また、置換基Ｒを有する炭素原子が複数存在する場合、Ｒは互いに独立して同じであっても異なっていてもよく、隣接する置換基は環構造を形成していてもよい。
Ｒ ₁ およびＲ ₂ は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のアルキニル基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、シアノ基から選ばれる基、または単結合を表わし、Ｒ ₁ およびＲ ₂ は同じであっても異なっていてもよい。）

表７８の結果及び実施例１０と比較例１の結果から、発光層に用いるホスト材料とゲスト材料の還元電位の差が有機電界発光素子の通電劣化の減少に関連を示している。すなわち、発光層に用いたゲストとして、例示化合物１３０８の還元電位は−２．０３Ｖであり、化合物１８の還元電位−２．１７Ｖよりも高い。また、発光層に用いた共通のホストと例示化合物１３０８との還元電位の差が０．３４Ｖと大きいことから、例示化合物１３０８は化合物１８よりも電子親和力が大きい耐久性に優れた材料である。化合物１５をホスト材料として用いる場合、発光層内でホスト材料の還元電位よりも０．３Ｖ以上高いゲスト材料である例示化合物１３０８と組み合わせることで長時間高輝度を保ち、定電流通電劣化の減少を可能していることがわかった。

例示化合物１６３５のトルエン溶液（１．０×１０^-5ｍｏｌ／Ｌ）のＰＬスペクトルを測定した結果、発光ピーク５２９ｎｍ、半値幅６６．３ｎｍであり、色純度の優れた緑色発光スペクトルを示した。

本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。 本発明の有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明の有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明の有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明の有機発光素子の他の例を示す断面図である。 例示化合物１３０８の¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）スペクトルを示す図である。 例示化合物１３０３の¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）スペクトルを示す図である。 中間体化合物４及び５の混合物の¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）スペクトルを示す図である。 例示化合物１５３６の¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）スペクトルを示す図である。 例示化合物１５４０の¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）スペクトルを示す図である。 例示化合物１５１５の¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）スペクトルを示す図である。 例示化合物１９０１の¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）スペクトルを示す図である。 例示化合物１３０８のトルエン溶液（１．０×１０^-5ｍｏｌ／Ｌ）のＰＬスペクトルを示す図である。 例示化合物１３０３のトルエン溶液（１．０×１０^-5ｍｏｌ／Ｌ）のＰＬスペクトルを示す図である。 例示化合物１５３６のトルエン溶液（１．０×１０^-5ｍｏｌ／Ｌ）のＰＬスペクトルを示す図である。 例示化合物１５４０のトルエン溶液（１．０×１０^-5ｍｏｌ／Ｌ）のＰＬスペクトルを示す図である。 例示化合物１５１５のトルエン溶液（１．０×１０^-5ｍｏｌ／Ｌ）のＰＬスペクトルを示す図である。 例示化合物１９０１のトルエン溶液（１．０×１０^-5ｍｏｌ／Ｌ）のＰＬスペクトルを示す図である。 例示化合物１６３５の¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）スペクトルを示す図である。

Claims (9)

1. 下記構造式で示されることを特徴とする縮合複素環化合物。
   

   
2. 下記一般式［１］で示されることを特徴とする縮合複素環化合物。
   

   

   （一般式［１］において、Ｘ ₁ は窒素原子を示す。Ｘ ₂ 乃至Ｘ ₈ はいずれもＣＨを示す。Ｘ ₉ とＸ ₁₀ は一方がＣＨを示し、他方が置換基Ｒを有する炭素原子を示す。Ｒは、置換あるいは無置換のアリールアミノ基または置換あるいは無置換の２環以上５環以下の縮合多環芳香族基を表わす。
   Ｒ₁およびＲ₂は、フェニル基を表わす。）
3. 下記一般式［５］で示されることを特徴とする縮合複素環化合物。
   

   

   （一般式［５］において、Ｘ ₁ は窒素原子を示す。Ｘ ₂ 乃至Ｘ ₈ およびＸ ₁₁ 乃至Ｘ ₁₆ はいずれもＣＨを示す。Ｘ ₁₇ とＸ ₁₈ は、いずれもＣＨを示す、または一方がＣＨを示し他方が窒素原子を示す。
   Ｒ₁およびＲ₂は、フェニル基を表わす。Ｒ ₃ およびＲ ₄ は、置換あるいは無置換のアリール基を表わす。）
4. 少なくとも一方が透明か半透明な電極材料によって形成される陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む１または複数の層を有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の縮合複素環化合物を少なくとも１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
5. 前記縮合複素環化合物を含む層が、ホストとゲストの少なくとも２種の化合物から構成されることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
6. 前記ゲストが前記縮合複素環化合物であり、前記ホストが該縮合複素環化合物よりもエネルギーギャップの大きい化合物であることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
7. 前記ゲストの還元電位が前記ホストの還元電位より０．３Ｖ以上高いことを特徴とする請求項５または６に記載の有機発光素子。
8. 前記縮合複素環化合物を含む層が、発光領域のある少なくとも一層であることを特徴とする請求項４乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
9. 前記発光領域のある少なくとも一層が発光層であることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。