JP2008527086A - 電荷輸送材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2004年12月30日に出願された米国仮特許出願第60/640,320号明細書および2005年6月28日に出願された米国仮特許出願第60/694,913号明細書に対する利益を主張し、これらそれぞれの開示はそれらの記載内容全体が本明細書に援用される。
Qは、存在ごとに独立して、ビニル基、アクリレート基、またはメタクリレート基である。
CTGは電荷輸送基であり;
Qは、重合性基を有する第1の置換基であり;
Zは、反応性基を有する第2の置換基である。
R1は、存在ごとに同種の場合も異種の場合もあり、H、D、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキレン、ヘテロアリールアルキレン、CnHdFe、C6HfFg、アリールアミン、アリールアルキルアミン、アリールエーテル、アルキルエーテル、アリチオエーテル(arythioether)、およびアルキルチオエーテルから選択され;
R2は、存在ごとに同種の場合も異種の場合もあり、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキレン、ヘテロアリールアルキレン、CnHhFi、C6HjFk、アリールアミン、アリールアルキルアミン、アリールエーテル、アルキルエーテル、アリチオエーテル(arythioether)およびアルキルチオエーテルから選択され;
隣接するR1および/またはR2は結合して、縮合アルキルまたは芳香族の5員環または6員環を形成することができ;
aは0または1〜4の整数であり、bは1〜5の整数であり、ここでa+b≦5であり;
cは0または1〜20の整数であり;
d、e、f、およびgは整数であり、ここでe+f=2n+1−、およびg+h=5を満たし;
h、i、j、およびkは整数であり、ここでh+i=2n、およびj+k=4を満たし;
nは1〜20の整数であり;
Zは、反応性基を有する第2の置換基である。
R1は、存在ごとに同種の場合も異種の場合もあり、H、D、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキレン、ヘテロアリールアルキレン、CnHdFe、C6HfFg、アリールアミン、アリールアルキルアミン、アリールエーテル、アルキルエーテル、アリチオエーテル(arythioether)、およびアルキルチオエーテルから選択され;
隣接するR1は結合して、縮合アルキルまたは芳香族の5員環または6員環を形成することができ;
d、e、f、およびgは整数であり、ここでe+f=2n+1−、およびg+h=5であり;
nは1〜20の整数であり;
Zは反応性基である。
R2は、存在ごとに同種の場合も異種の場合もあり、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキレン、ヘテロアリールアルキレン、CnHhFi、C6HjFk、アリールアミン、アリールアルキルアミン、アリールエーテル、アルキルエーテル、アリチオエーテル(arythioether)、およびアルキルチオエーテルから選択され;
隣接するR1および/またはR2は結合して、縮合アルキルまたは芳香族の5員環または6員環を形成することができ;
aは0または1〜4の整数であり、bは1〜5の整数であり、ここでa+b≦5であり;
cは0または1〜20の整数であり;
d、e、f、およびgは整数であり、ここでe+f=2n+1−、およびg+h=5であり;
h、i、j、およびkは整数であり、ここでh+i=2n、およびj+k=4であり;
nは1〜20の整数である。
R1は、存在ごとに同種の場合も異種の場合もあり、H、D、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキレン、ヘテロアリールアルキレン、CnHdFe、C6HfFg、アリールアミン、アリールアルキルアミン、アリールエーテル、アルキルエーテル、アリチオエーテル(arythioether)およびアルキルチオエーテルから選択され;
隣接するR1は結合して、縮合アルキルまたは芳香族の5員環または6員環を形成することができ;
d、e、f、およびgは整数であり、ここでe+f=2n+1−、およびg+h=5であり;
nは1〜20の整数である。
図1を参照すると、代表的な有機電子デバイス100が示されている。デバイス100は基体105を含む。基体105は、剛性または可撓性であってよく、たとえば、ガラス、セラミック、金属、またはプラスチックであってよい。電圧が印加されると、発せられた光は基体105を通して見ることができる。
「a」または「an」の使用は、本発明の要素および成分を記述するために使用される。これは、単に便宜上のものであり、本発明の一般的意味を示すために使用される。この記述は、1つまたは少なくとも1つを含むものと読むべきであり、特に明記しない限り単数形は、複数形も包含するものとする。
Pd2(dba)3(1.48g、1.61mmol)と2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル(1.36g、3.87mmol)とのTHF(30mL)中の懸濁液を30分間撹拌する。これに、THF(70mL)中の、4−ブロモ−4’−ヒドロキシビフェニル(8.04g、32.3mmol)、N,N’−ジフェニルベンジジン(22.1g、65.6mmol)、およびLiN(Si(Me)3)2(11.89g、71.0mmol)を加え、化合物1に完全に転化するまで、得られた混合物を還流する。室温まで冷却した後、1MのHCl(約100mL)を加え、10分間撹拌した後、飽和NaHCO3溶液を使用して中和させる。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。蒸発させた後、クロマトグラフィーによって生成物1を精製する。
(化合物2の合成)
化合物1(1.00g、1.48mmol)をCH2Cl2中に溶解させ、臭化シアノゲン(0.4g)と混合する。得られた混合物を冷却(−20℃)した後、Et3N(0.45g)のCH2Cl2溶液を加える。次に、この混合物を室温までゆっくり温める。1MのHClを加えた後、有機層を分離し、MgSO4上で乾燥させる。溶媒を除去し、クロマトグラフィーを使用して精製すると、化合物2が得られる。
2g(0.0072モル)の4−ビニル−トリフェニルアミンおよび0.18gの3−ビニルベンズアルデヒド(0.0014モル)を採取し、グローブボックス中窒素下で7mLのトルエン中に溶解させる。20mgのAIBNを加え、70℃で終夜加熱撹拌する。この淡黄色溶液を採取し、撹拌しながら25mLのメタノール中に素早く注ぐ。得られた白色粘着性固形分を濾取し、白色粉末になるまで吸引乾燥する。塩化メチレン中に再溶解し、撹拌しながらこの溶液にヘキサンを加えて、白色固形分を再沈殿させる。濾過によって、回収し、再び白色固形分になるまで吸引乾燥する。メタノールおよびヘキサンで洗浄する。
0.356gの臭化メチルトリフェニルホスホニウムを2mLのTHF中に溶解させ、冷却しながら0.096gのナトリウムt−ブトキシドを加える。30分間撹拌した後、1.22gのポリマー1aを加えると、その溶液はオレンジ色に変化し、温度が上昇する。室温で5時間撹拌した後、室温で終夜静置する。窒素気流中で蒸発させた後、ヘキサンおよびメタノールで洗浄し、塩化メチレンで抽出する。セライトで濾過すると、淡黄色溶液が得られ、これを蒸発させ、メタノールを加えて沈殿させて、粉末状白色固形分(約700mg回収)を得た。1−H NMRより、アルデヒドが消失し、ビニルプロトンが現れたことがはっきり分かる。
5gのN−(3−ビニルフェニル),N−(1−ナフチル)−アニリン(15.5mM)および1.25gの3−ビニルベンズアルデヒド(9.5mM)を採取し、窒素を充填したグローブボックスに入れた褐色瓶中の3mLのクロロベンゼンに溶解させる。20mgのAIBNを加え、撹拌しながら70℃まで加熱する。終夜加熱撹拌する。瓶の内容物は濃厚な透明液体になる。窒素グローブボックスから取り出し、メタノールを加えると、粉末状の白色固形分が沈殿する。メタノールを濾過し、固形分を塩化メチレン中に溶解させると、透明で濃厚な液体となる。撹拌しながらヘキサンを加えると、白色固形分が再沈殿する。濾過によって回収し、窒素気流中で乾燥させる。
4gの臭化メチルトリフェニルホスホニウムを25mLのTHF中に溶解させ、冷却しながら1.1gのナトリウムt−ブトキシドを加える。30分間撹拌した後、THF中の5gのポリマー2aを加えると、非常に薄いオレンジがかった赤色に変化し、温度が上昇する。室温で5時間撹拌した後、室温で終夜静置する。窒素気流中で蒸発させた後、水で洗浄し、続いてメタノールで洗浄すると、粉末状の白色固形分が得られる。フリット上に回収し、メタノールおよびヘキサンで十分洗浄した後、吸引乾燥させる。塩化メチレン中に再溶解させ、ショートシリカゲルプラグで濾過する。蒸発させ、メタノールおよびヘキサンで十分洗浄して、白色粉末を単離させる。吸引乾燥し、塩化メチレン中に再溶解させ、シリカ上のクロマトグラフを塩化メチレンで溶離させて、微量のリン含有不純物を除去する。1−H NMR信号の積分値から、ポリマー中のモノマー比がほぼ正確に2.2:1のトリアリールアミン:ビニルであり、アルデヒド官能性が残留していないことが分かる。
(以下のモノマーの合成)
(以下のモノマーの合成)
(以下のモノマーの合成)
(以下のモノマーの合成)
(以下のモノマーの合成)
(N−(4−ビニルフェニル),N−(1−ナフチル)(4−パーフルオロビニルオキシアニリン)、およびN−(3−ビニルフェニル),N−(1−ナフチル)アニリンのコポリマー)
上述の1.35gのモノマー6b、および実施例5で得た2.6gのモノマーを採取し、窒素を充填したグローブボックスに入れた褐色瓶中の3mLのトルエンに溶解させる。20mgのAIBNを加え、その混合物を70℃で撹拌した。この混合物を終夜加熱撹拌した。翌日、瓶の内容物は濃厚な透明液体となった。この瓶をグローブボックスから取り出し、メタノールを加えると、濃厚でねばねばした白色固形分が沈殿した。メタノールをデカンテーションして、残留した白色ペーストを塩化メチレン中に溶解させると、透明で濃厚な液体となった。ヘキサンを加えると、白色ペーストが再び沈殿し、溶媒のデカンテーションによってこれを回収し、窒素気流中で乾燥させた。メタノールを加えることによってトルエンから最終的に再沈殿させると、粉末状で薄位クリーム色のポリマー生成物が得られた。
(p−(N−1−ナフチル−N’−4−パーフルオロビニルオキシフェニル)アミノスチレンのポリマー)
Claims (14)
- Qがパラ位にあることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Qがビニル基であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式IまたはIIの化合物の少なくとも1つから形成される単位を含むことを特徴とするポリマー。
- ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー、または交互コポリマーであることを特徴とする請求項4に記載のポリマー。
- 請求項1に記載の化合物または請求項4に記載のポリマーを含むことを特徴とする組成物。
- 請求項4に記載のポリマーを含む活性層を有することを特徴とする有機電子デバイス。
- 請求項4に記載のポリマーを含むことを特徴とする、有機電子デバイスの製造に有用な物品。
- 以下の式VIであることを特徴とする化合物。
R1は、存在ごとに同種の場合も異種の場合もあり、H、D、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキレン、ヘテロアリールアルキレン、CnHdFe、C6HfFg、アリールアミン、アリールアルキルアミン、アリールエーテル、アルキルエーテル、アリチオエーテル(arythioether)、およびアルキルチオエーテルから選択され;
R2は、存在ごとに同種の場合も異種の場合もあり、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキレン、ヘテロアリールアルキレン、CnHhFi、C6HjFk、アリールアミン、アリールアルキルアミン、アリールエーテル、アルキルエーテル、アリチオエーテル(arythioether)、およびアルキルチオエーテルから選択され;
隣接するR1および/またはR2は結合して、縮合アルキルまたは芳香族の5員環または6員環を形成することができ;
aは0または1〜4の整数であり、bは1〜5の整数であり、ここでa+b≦5であり;
cは0または1〜20の整数であり;
d、e、f、およびgは整数であり、ここでe+f=2n+1、およびg+h=5であり;
h、i、j、およびkは整数であり、ここでh+i=2n、およびj+k=4であり;
nは1〜20の整数であり;
Zは、反応性基を有する第2の置換基である) - 前記反応性基が、シアネート基、ビニル基、パーフルオロビニルエーテル基、3,4−ベンゾシクロブタン−1−イル基、シロキサン基、またはアルデヒド基であることを特徴とする請求項11に記載の化合物。
- 前記反応性基が、さらに反応して重合性基を得ることができる基であることを特徴とする請求項11に記載の化合物。
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