JP2006199629A - アントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置 - Google Patents
アントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で示されるアントラセン誘導体。
A1〜A8は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、C20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、C20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、C20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、C20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基等を表し、 XおよびYは、それぞれ独立に、置換基を有するC30以下の置換あるいは無置換のアリーレン基、等を表し、Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換基を有するC30以下の置換あるいは無置換のアリール基、等を表す。
【選択図】なし
Description
a)ハロゲン化されたアントラセンを、マグネシウムを用いたグリニヤー反応によってカップリングさせる合成方法。
b)ハロゲン化されたアントラセンを、銅触媒存在下でウルマン反応によってカップリングさせる方法。
c)ボロン酸、もしくはボロン酸エステル化されたアントラセンとハロゲン化されたアントラセンとを、パラジウムに代表される遷移金属触媒によってカップリングさせる(いわゆる鈴木カップリング反応)によって合成させる方法。
b)有機発光材料を合成した後、速やかに遮光性を有する容器に保管する。
c)有機発光材料を合成した後、合成した有機発光材料を窒素、二酸化炭素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で保管する。
次に、上述した有機発光材料を用いた有機電界発光素子(有機EL素子)の構成を、図1に基づいて詳細に説明する。
下記反応式1〜2に示される鈴木カップリング反応を繰り返して、表1-aの構造式(1)−1で示したアントラセン誘導体を得た。
下記反応式3に示される鈴木カップリング反応を経て表1-bの構造式(1)−17で示したアントラセン化合物を得た。
下記反応式4に示されるカップリング反応を経て表1-bの構造式(1)−19で示したアントラセン化合物を得た。
合成例1によって得られたアントラセン[表1-aの構造式(1)−1]を用い、以下のようにして上面発光型の有機電界発光素子(図1参照)を作製した。
図1の発光層14cのゲスト材料として、アントラセン誘導体[構造式(1)−1]の代わりに、合成例2で合成したアントラセン誘導体[構造式(1)−17]を用いた以外は、実施例1と全く同様に有機電界発光素子を作製し、同様の評価を行った。
図1の発光層14cのゲスト材料として、比較例1では非特許文献2に示されたアントラセン誘導体(D−1)を用い、また比較例2では特許文献2に示されたアントラセン誘導体(D−2)を用いたほかは、実施例1と全く同様に有機電界発光素子を作製し、同様の評価を行った。尚、上記表2には、評価結果も合わせて示した。
次のようにして、基板側から発光光を取り出す透過型の有機電界発光素子を作製した。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で示されるアントラセン誘導体。
A1〜A8は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、または炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基を表し、
XおよびYは、それぞれ独立に、置換基を有する炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリーレン基、または炭素数30以下の置換あるいは無置換の2価複素環基を表し、
Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換基を有する炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ar1とAr2、Ar3とAr4とは、互いに連結して環を形成していても良い。] - 請求項1記載のアントラセン誘導体において、
前記一般式(1)中のXとYとが同一である
ことを特徴とするアントラセン誘導体。 - 請求項2記載のアントラセン誘導体において、
前記一般式(1)中のXおよびYが、フェニル核、ビフェニル核、またはナフチル核を有する
ことを特徴とするアントラセン誘導体。 - 請求項1記載のアントラセン誘導体において、
前記一般式(1)中、Ar1とAr3とが同一であり、Ar2とAr4とが同一である
ことを特徴とするアントラセン誘導体。 - 陽極と陰極との間に少なくとも発光層を有する有機層を狭持してなる有機電界発光素子において、
前記有機層が、請求項1〜4の何れか1項に記載のアントラセン誘導体を用いて構成されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 - 請求項5記載の有機電界発光素子において、
前記アントラセン誘導体は、前記発光層を構成する材料として用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 - 請求項6記載の有機電界発光素子において、
前記発光層は、前記一般式(1)で示される前記アントラセン誘導体の少なくとも一種類をゲスト材料として含有している
ことを特徴とする有機電界発光素子。 - 陽極と陰極の間に少なくとも発光層を挟持してなる有機電界発光素子を、基板上に複数配列形成してなる表示装置において、
前記有機電界発光素子として、前記請求項5〜7の何れか1項に記載の有機電界発光素子が少なくとも1つ用いられている
ことを特徴とする表示装置。 - 請求項8記載の表示装置において、
前記請求項5〜7の何れか1項に記載の有機電界発光素子が、青色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられている
ことを特徴とする表示装置。
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