DE69906187T2

DE69906187T2 - Organische elektrolumineszierende Anordnung

Info

Publication number: DE69906187T2
Application number: DE69906187T
Authority: DE
Inventors: Tadashi Shinagawa-ku Ishibashi; Mari Shinagawa-ku Ichimura; Shinichiro Shinagawa-ku Tamura
Original assignee: Sony Corp
Current assignee: Sony Corp
Priority date: 1998-06-26
Filing date: 1999-06-25
Publication date: 2004-05-19
Anticipated expiration: 2019-06-26
Also published as: CN1241892A; EP0967834A3; EP0967834B1; DE69906187D1; JP3555736B2; CN1272988C; EP0967834A2; US6265088B1; JP2000012226A

Description

GEBIET DER ERFINDUNG
Diese Erfindung betrifft eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (organische EL-Vorrichtung), wobei eine organische Schicht mit einem lumineszierenden Bereich zwischen einer Anode und einer Kathode angeordnet ist.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Leichte, hocheffiziente Flachbildschirme wurden beispielsweise als Anzeigen von Computern und Fernsehgeräten umfassend studiert und weiterentwickelt. Da Kathodenstrahlröhren (CRT) eine hohe Leuchtkraft und eine gute Farbreproduktion aufweisen, werden sie derzeit für Anzeigen am häufigsten verwendet. Dennoch bestehen durch die räumliche Ausdehnung, das Gewicht und den hohen Stromverbrauch der Röhren Probleme. Für leichte und hocheffiziente Flachbildschirme wurden für die Verwendung Flüssigkristallanzeigen vom Aktivmatrixtyp bereitgestellt. Diese Flüssigkristallanzeigen weisen jedoch eine Reihe von Nachteilen auf. Ihr Sichtwinkel ist sehr eng, aufgrund des Fehlens einer spontanen Lichtemission sind sie in dunkler Umgebung auf eine Rückbeleuchtung angewiesen, welche einen hohen Strombedarf hat, und ferner ist die Ansprechzeit für hochfeine Hochgeschwindigkeitsvideosignale, wie sie zukünftig verwendet werden, nicht ausreichend. Insbesondere ist es schwierig, vor dem Hintergrund hoher Produktionskosten großflächige Flüssigkristallanzeigen herzustellen.
Als Ersatz hierfür ist eine Anzeige, welche lichtemittierende Dioden verwendet, denkbar. Aber derartige Anzeigen weisen ebenfalls hohe Produktionskosten auf, verbunden mit dem Problem, dass es schwierig ist, eine Matrixstruktur von lichtemittierenden Dioden auf einem Substrat zu fertigen. Bevor diese Art von Anzeige als billiger Ersatz für Kathodenstrahlröhren in Frage kommt, gibt es noch einige Probleme zu lösen.
Als Flachbildanzeigen, welche diese Probleme lösen, erhielten seit kurzem organische elektrolumineszierende Vorrichtungen (organische EL-Vorrichtungen), welche organische elektrolumineszierende Materialien verwenden, eine verstärkte Aufmerksamkeit. Insbesondere wird bei Verwendung organischer Verbindungen als Lumineszenzmaterial erwartet, dass eine Flachbildanzeige verwirklicht werden kann, welche eine spontane Lichtemission aufweist, eine hohe Ansprechzeit besitzt, sowie vom Betrachtungswinkel unabhängig ist.
Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung ist so angeordnet, dass sich ein dünner organischer Film, der ein lumineszierendes Material enthält, welches unter Stromfluss Licht emittiert, zwischen einer optisch transparenten Anode und einer metallischen Kathode befindet. In dem in Applied Physics Letters, Band 51, Nr. 12, S. 913 bis 915 (1987), von C. W. Tang und S. A. VanSlyke veröffentlichten Forschungsbericht wird ein Vorrichtungsaufbau (eine organische EL-Vorrichtung mit einer Einfachhetereostruktur) vorgestellt, welcher eine Doppelschichtstruktur aus dünnen organischen Filmen aufweist, und wobei ein dünner Film aus einem Transportmaterial für Löcher und ein anderer dünner Film aus einem Transportmaterial für Elektronen zusammengesetzt ist und durch Rekombination von Löchern und Elektronen, welche von den entsprechenden Elektroden in die organischen Filme eingespeist werden, eine Lumineszenz erzeugt wird.
In diesem Aufbau dient entweder das Transportmaterial für Löcher oder das Transportmaterial für Elektronen auch als lumineszierendes Material. Lumineszenz tritt in einem Wellenlängenbereich auf, der der Energielücke zwischen Grundzustand und angeregtem Zustand des lumineszierenden Materials entspricht. Wenn eine Doppelschichtstruktur verwendet wird, so kann die Betriebsspannung beträchtlich reduziert und der Lumineszenzwirkungsgrad verbessert werden.
Daher wurde ein Dreifachschichtaufbau (organische EL-Vorrichtung mit einer doppelten Heterostruktur) aus einem Transportmaterial für Löcher, einem lumineszierenden Material und einem Transportmaterial für Elektronen entwickelt, wie er in dem Forschungsbericht von C. Adachi, S. Tokita, T. Tsutsui und S. Saito, veröffentlicht in Japanese Journal of Applied Physics, Band 27, Nr. 2, S. L269 bis L271 (1988), vorgestellt wird. Zudem wurde ein Aufbau mit einem ein lumineszierendes Material aufweisendes Transportmaterial für Elektronen entwickelt, und in dem Forschungsbericht von C. W. Tang, S. A. VanSlyke und C. H. Chen, veröffentlicht in Journal of Applied Physics, Band 65, Nr. 9, S. 3610 bis 3616 (1989), vorgestellt. Durch diese Forschungen wurde deutlich, dass Lumineszenz von hoher Leuchtkraft bei niedriger Spannung erreicht werden kann, was zu neueren aufwändigen Studien und Entwicklungen führte.
Organische Verbindungen als lumineszierendes Material werden als vorteilhaft betrachtet, da eine breite Variationsmöglichkeit vorliegt und die Lumineszenzfarbe theoretisch willkürlich durch Änderung der Molekülstruktur erreicht werden kann. Im Vergleich zu EL-Vorrichtungen mit dünnen Schichten, welche anorganische Materialien verwenden, ist es einfach durch geeignetes Moleküldesign möglich, die drei Grundfarben R (Rot), G (Grün) und B (Blau) zu erzeugen, welche eine hohe Farbreinheit aufweisen, wie sie für Flachbildschirme nötig ist.
Es gibt jedoch bei organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen noch Probleme zu lösen. Insbesondere die Entwicklung einer zuverlässigen Rot lumineszierenden Vorrichtung mit hoher Leuchtkraft ist mit Schwierigkeiten verbunden. Beispielsweise ist die rote Lumineszenz, welche durch Dotieren von Tris(8-chinolinol)aluminium (im Folgenden mit Alq₃ abgekürzt) mit DCM [4-Dicyanomethylen-6-(p-dimethylaminostyryl)-2-methyl-4H-pyran] erhalten wird, als momentan übliches Transportmaterial für Elektronen hinsichtlich maximaler Leuchtkraft und Zuverlässigkeit nicht zufriedenstellend.
BSB-BCN, worüber T. Tsutsui und D. U. Kim auf dem Treffen für anorganische und organische Elektrolumineszenz (in Berlin 1996) berichteten, ist in der Lage eine Leuchtkraft von 1000 cd/m² und darüber zu erreichen. Die Ansprüche bezüglich der Farbechtheit einer in einer Vollfarbenanzeige verwendeten roten Farbe können jedoch nicht erfüllt werden.
Deshalb gibt es einen Bedarf für eine rot lumineszierende Vorrichtung, welche eine hohe Leuchtkraft und eine stabile und hochwertige Farbreinheit aufweist.
In der offengelegten japanischen Patentschrift Nr. Hei 7-188649 (japanisches Patent Nr. Hei 6-148798) wurde vorgeschlagen eine bestimmte Distyrylverbindung als organisches elektrolumineszierendes Material zu verwenden. Die beabsichtigte Lumineszenzfarbe ist jedoch Blau und nicht Rot.
Folglich besteht ein Bedarf für eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, welche eine stabile rote Lumineszenz bei hoher Leuchtdichte gewährleistet.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Um das erwähnte Problem zu lösen wurden intensive Studien unternommen und als Ergebnis wurde gefunden, dass bei Verwendung einer bestimmten Distyrylverbindung als lumineszierendes Material eine hoch zuverlässige Rot lumineszierende Vorrichtung bereitgestellt werden kann, welche zur Verwirklichung einer stabilen Vollfarbenanzeige mit hoher Leuchtdichte und somit zur Fertigstellung der Erfindung führt.
Insbesondere betrifft die Erfindung eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, welche eine organische Schicht mit einem lumineszierenden Bereich umfasst und zwischen einer Anode und einer Kathode angeordnet ist und als wesentliche Komponente ein organisches Material enthält, welches bei Durchfluss elektrischer Ladung eine Lumineszenz erzeugt und dadurch gekennzeichnet ist, dass die organische Schicht als organisches lumineszierendes Material zumindest eine durch die folgende allgemeine Strukturformel (1) dargestellte Distyrylverbindung enthält.
Allgemeine Formel (1):
wobei in der obigen allgemeinen Formel (1) R¹, R², R³ und R⁴ gleichen oder verschiedenen Gruppen entsprechen und für eine Phenylgruppe und eine Arylgruppe der folgenden allgemeinen Strukturformel (2) stehen: Allgemeine Formel (2):
wobei in der obigen allgemeinen Formel (2) R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴ und R¹⁵ glei chen oder verschiedenen Gruppen entsprechen und für ein Wasserstoffatom oder für zumindest eine gesättigte oder ungesättigte Alkoxygruppe und eine Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe oder eine Tertiärbutylgruppe stehen, und R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe und ein Halogenatom (einschließlich F, cl, BR oder I) stehen.
Die Verwendung einer Distyrylverbindung aus der obigen allgemeinen Formel (1) als lumineszierendes Material liefert nicht nur eine stabile rote Lumineszenz hoher Leuchtdichte, sondern auch eine Vorrichtung mit hoher elektrischer, thermischer oder chemischer Stabilität.
Die in der erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendeten Distyrylverbindungen werden nun beschrieben.
Die durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Distyrylverbindung, welche in der erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung als lumineszierendes Material verwendet wird, weist als Molekülstruktur zumindest eine der folgenden Strukturformeln (4)-1, (4)-2, (4)-3, (4)-4, (4)-5, (4)-6, (4)-7, (4)-8, (4)-9 und (4)-10 auf. Diese Verbindungen sind alle Bis(aminostyryl)naphthylverbindungen mit einer Alkoxyphenylgruppe, einer Alkylphenylgruppe oder einer unsubstituierten Phenylgruppe.
Strukturformel (4)-1:
Strukturformel (4)-2:
Strukturformel (4)-3:
Strukturformel (4)-4:
Strukturformel (4)-5:
Strukturformel (4)-6:
Strukturformel (4)-7:
Strukturformel (4)-8:
Strukturformel (4)-9:
Strukturformel (4)-10:
Weitere Zielsetzungen und Vorteile der Erfindung werden durch die folgende ausführliche Beschreibung mit beigefügten Ansprüchen in Verbindung mit den Zeichnungen deutlich.
KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
1 ist eine schematische Querschnittsansicht eines wesentlichen Bestandteils der erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung.
2 ist eine schematische Querschnittsansicht eines anderen wesentlichen Bestandteils der erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung.
3 ist eine schematische Querschnittsansicht eines weiteren anderen wesentlichen Bestandteils der erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung.
4 ist eine schematische Querschnittsansicht eines weiteren anderen wesentlichen Bestandteils der erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung.
5 zeigt eine Anordnung eines eine erfindungsgemäße organische elektrolumineszierende Vorrichtung verwendenden Vollfarbenflachbildschirms.
6 ist ein Emissionsspektrogramm einer erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung nach Beispiel 1.
7 ist ein Emissionsspektrogramm einer erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung nach Beispiel 2.
8 ist ein Emissionsspektrogramm einer erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung nach Beispiel 5.
9 ist ein Emissionsspektrogramm einer erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung nach Beispiel 6.
10 ist ein Diagramm, welches die Spannungs-Lumineszenz-Abhängigkeit einer erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung nach Beispiel 1 zeigt.
11 ist ein Diagramm, welches die Spannungs-Lumineszenz-Abhängigkeit einer erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung nach Beispiel 2 zeigt.
12 ist ein Diagramm, welches die Spannungs-Lumineszenz-Abhängigkeit einer erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung nach Beispiel 5 zeigt.
13 ist ein Diagramm, welches die Spannungs-Lumineszenz-Abhängigkeit einer erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung nach Beispiel 6 zeigt.
Die Zeichnungen sind nicht notwendigerweise maßstabsgetreu und die Ausführungsformen werden gelegentlich durch graphische Symbole, Phantomlinien, diagrammartige Darstellungen und Teilansichten veranschaulicht. Unter gewissen Umständen werden Details, welche für ein Verständnis der vorliegenden Erfindung nicht notwendig sind oder beim Verständnis anderer Aspekte Schwierigkeiten bereiten, nicht gezeigt. Die Erfindung ist ferner nicht notwendigerweise auf die dargestellten Ausführungsformen beschränkt.
DETAILBESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
1 bis 4 zeigen Beispiele von erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen.
1 zeigt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung A vom Transmissionstyp, wobei das Lumineszenzlicht 20 durch eine Kathode 3 hindurchtritt, und das Licht 20 auch seitlich einer Schutzschicht 4 beobachtet werden kann. 2 zeigt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung B vom Reflexionstyp, wobei das von einer Kathode 3 reflektierte Licht auch als Lumineszenzlicht erhalten werden kann.
In den Zeichnungen bezeichnet Bezugszeichen 1 ein Substrat zur Bildung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, welche aus Glas, Plastik und anderen geeigneten Materialien gefertigt sein kann. Das Substrat wird im Allgemeinen dort verwendet, wo die organische elektrolumineszierende Vorrichtung in Verbindung mit anderen Arten von Anzeigevorrichtungen verwendet wird. Bezugszeichen 2 bezeichnet eine transparente Elektrode (Anode), für welche ITO (Indiumzinnoxid), SnO₂ oder dergleichen verwendet werden kann.
Bezugszeichen 5 bezeichnet eine organische lumineszierende Schicht, welche die oben erwähnte Distyrylverbindung als lumineszierendes Material enthält. Für eine Schichtanordnung zur Erzielung des Lumineszenzlichtes 20 kann die Lumineszenzschicht die bislang bekannten Arten von Schichtanordnungen aufweisen. Wie im Folgenden beschrieben wird, kann als Material für entweder eine Transportschicht für Löcher oder eine Transportschicht für Elektronen mit Lumineszenzeigenschaften für dünne Filme beispielsweise ein strukturierter Aufbau verwendet werden. Um die Transportfähigkeit der Ladungsträger in einem für den Zweck der Erfindung zufriedenstellenden Bereich zu erhöhen, weisen entweder die Transportschicht für Löcher und die Transportschicht für Elektronen oder beide einen strukturierten Aufbau aus dünnen Filmen auf, welche aus Materialien gefertigt sind, oder ein dünner Film, der aus einer Mischung verschiedener Materialien zusammengesetzt ist, kann unbeschränkt verwendet werden. Zudem kann, um die Lumineszenzeigenschaften zu verbessern, zumindest ein fluoreszierendes Material verwendet werden, um einen Aufbau bereitzustellen, bei dem sich ein dünner Film des fluoreszierenden Materials in einer Sandwichstruktur zwischen einer Transportschicht für Löcher und einer Transportschicht für Elektronen befindet. Alternativ kann ein anderer Aufbau verwendet werden, bei dem zumindest ein Fluoreszenzmaterial in einer Transportschicht für Löcher oder einer Transportschicht für Elektronen oder in beiden vorliegt. In diesen Fällen kann, um die Lumineszenz zu verbessern, ein dünner Film zur Steuerung des Transports von Elektronen oder Löchern in einen Schichtaufbau eingebaut wer den. Die Distyrylverbindungen der Strukturformel (1) weisen sowohl eine Elektronentransportfähigkeit als auch eine Lochtransportfähigkeit auf, und können innerhalb der Vorrichtung als Lumineszenzschicht, welche als Transportschicht für Elektronen oder als Transportschicht für Löcher dient, verwendet werden. Zudem ist es möglich, eine Anordnung bereitzustellen, in der die Distyrylverbindung als eine Lumineszenzschicht ausgestaltet ist, welche sich in einer Sandwichstruktur zwischen einer Transportschicht für Elektronen und einer Transportschicht für Löcher befindet.
In den 1 und 2 bezeichnet das Bezugszeichen 3 eine Kathode wobei das Elektrodenmaterial aus einer Legierung eines Aktivmaterials wie Lithium, Magnesium, Calcium oder dergleichen und einem Metall wie Silber, Aluminium, Indium oder dergleichen gefertigt sein, bzw. kann auch ein strukturierter Aufbau aus dünnen Filmen dieser Metalle verwendet werden. In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vom Transmissionstyp wird eine für eine beabsichtigte Anwendung benötigte optische Transmission durch Steuerung der Kathodendikke erhalten. In den Figuren bezeichnet das Bezugszeichen 4 eine Abschluss/ Schutzschicht, wobei die Wirkung bei einer vollständigen Bedeckung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung zunimmt. Vorausgesetzt, dass ein Luftausschluss sichergestellt ist, können geeignete Materialien verwendet werden. Bezugszeichen 8 bezeichnet die Stromversorgung.
In der erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung kann die organische Schicht ein organische strukturierter Aufbau (Einfachheterostruktur) aufweisen, wobei eine Transportschicht für Löcher und eine Transportschicht für Elektronen aufgebaut sind, und die oben erwähnte Distyrylverbindung als Material zur Bildung der Transportschicht für Löcher oder der Transportschicht für Elektronen verwendet wird. Alternativ kann die organische Schicht ein organische strukturierter Aufbau (Doppelheterostruktur) aufweisen, wobei eine Transportschicht für Löcher, eine Lumineszenzschicht und eine Transportschicht für Elektronen nacheinander aufeinander aufgebaut sind und die Lumineszenzschicht aus der oben erwähnte Distyrylverbindung gefertigt ist.
Ein Beispiel für eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit einem derartigen organischen strukturierten Aufbau ist gezeigt. Insbesondere 3 zeigt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung C mit einer Einfachhe terostruktur, welche aus einem strukturierten Aufbau besteht, welche ein optisch transparentes Substrat 1, eine optisch transparente Anode 2, eine organische Schicht 5a, bestehend aus einer Transportschicht 6 für Löcher und einer Transportschicht für Elektronen 7, und einer Kathode 3, die in dieser Reihenfolgen nacheinander angeordnet sind, umfasst, wobei der strukturierte Aufbau mit einer Schutzschicht 4 umschlossen ist.
Mit einer derart in 3 gezeigten Schichtanordnung, bei der die Lumineszenzschicht fehlt, wird das Lumineszenzlicht 20 mit einer gegebenen Wellenlänge von der Grenzfläche zwischen der Transportschicht für Löcher 6 und der Transportschicht für Elektronen 7 emittiert und kann seitlich von Substrat 1 beobachtet werden.
4 zeigt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung D mit einer Doppelheterostruktur, welche aus einem strukturierten Aufbau besteht, umfassend ein optisch transparentes Substrat 1, eine optisch transparente Anode 2, eine organische Schicht 5b bestehend aus einer Transportschicht für Löcher 10, einer Lumineszenzschicht 11 und einer Transportschicht für Elektronen 12, und einer Kathode 3, die in dieser Reihenfolgen nacheinander angeordnet sind, und wobei der strukturierte Aufbau mit einer Schutzschicht 4 umschlossen ist.
In der in 4 gezeigten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung gelangen bei Anlegen einer Gleichspannung zwischen der Anode 2 und der Kathode 3 die von der Anode 2 eingespeisten Löcher über die Transportschicht für Löcher 10 zu der Lumineszenzschicht 11 sowie auch die von der Anode 3 eingespeisten Elektronen über die Transportschicht für Elektronen 12 zu der Lumineszenzschicht 11 gelangen. Schließlich rekombinieren die Elektronen/Löcher in der Lumineszenzschicht, wodurch Singulett-Excitonen entstehen und Licht einer gegebenen Wellenlänge von den Singulett-Excitonen emittiert wird.
In den oben erwähnten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen C und D können optisch transparente Materialien, wie z. B. Glas, Plastik und dergleichen, für das Substrat 1 verwendet werden. In den Fällen, in denen die Vorrichtungen in Verbindung mit anderen Anzeigevorrichtungen verwendet werden, oder in den in den 3 und 4 gezeigten strukturierten Aufbauten, die in Gestalt einer Matrix errichtet sind, kann im Allgemeinen ein Substrat verwendet werden. Sowohl die Vorrichtungen C wie D weisen eine Struktur vom Transmissi ons- oder Reflexionstyp auf.
Die Anode 2 besteht aus einer transparenten Elektrode, für die ITO (Indiumzinnoxid), SnO₂ oder dergleichen verwendet werden kann. Um die Effizienz der Ladungsträgereinspeisung zu verbessern, kann ein dünner Film aus einem organischen Material oder einer organometallischen Verbindung zwischen der Anode 2 und der Transportschicht für Löcher 6 (oder der Transportschicht für Elektronen 10) bereitgestellt werden. Für den Fall, dass die Schutzschicht 4 aus einem leitfähigen Material wie einem Metall gefertigt ist, kann seitlich der Anode 2 ein isolierender Film angebracht werden.
Die organische Schicht 5a der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung C besteht aus einer zusammengesetzten organischen Schicht, der Transportschicht für Löcher 6 und der Transportschicht der Elektronen 7, wobei die oben erwähnte Distyrylverbindung in einer oder in beiden dieser Schichten enthalten sein kann, um eine lumineszierende Transportschicht für Löcher 6 oder Transportschicht für Elektronen 7 bereitzustellen. Die organische Schicht 5b der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung D besteht aus einer zusammengesetzten organischen Schicht der Transportschicht für Löcher 10, der die oben erwähnte Distyrylverbindung enthaltenden Lumineszenzschicht 11 und der Transportschicht für Elektronen 12, wobei auch andere Arten von zusammengesetzten Strukturen denkbar sind. Beispielsweise können entweder die Transportschicht für Löcher, die Transportschicht für Elektronen oder beide Lumineszenzeigenschaften aufweisen.
Insbesondere ist es vorteilhaft, wenn die Transportschicht für Löcher 6 oder die Transportschicht für Elektronen 7 und entsprechend die Lumineszenzschicht 11 aus einer Schicht bestehen, welche aus einer in der vorliegenden Erfindung verwendeten Distyrylverbindung gefertigt sind. Diese Schichten können nur aus der oben erwähnten Distyrylverbindung oder durch Koabscheidung der oben erwähnten Distyrylverbindung und anderen Arten von Materialien für Löcher oder Elektronen (z. B. einem aromatischen Amin, eine Pyrazolin oder dergleichen) gebildet werden. Um ferner die Transportfähigkeit für Löcher in der Transportschicht für Löcher zu verbessern, kann eine Transportschicht für Löcher, welche aus einer Vielzahl von Transportmaterialien für Löcher zusammengesetzt ist, gebildet werden.
In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung C kann die Lumineszenzschicht durch die lumineszierende Transportschicht für Elektronen 7 gebildet werden. In diesem Fall wird Licht von der Transportschicht für Löcher 6 oder deren Grenzfläche in Abhängigkeit von der durch die Stromversorgung 8 bereitgestellten Spannung emittiert. Dementsprechend kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung D die Lumineszenzschicht außer von der Schicht 11 auch von der Transportschicht für Elektronen 12 oder der Transportschicht für Löcher 10 gebildet werden. Um die Lumineszenzleistung zu verbessern, ist es vorteilhaft einen Aufbau vorzusehen, bei dem sich die zumindest ein fluoreszierendes Material enthaltende Lumineszenzschicht 11 in einer Sandwichstruktur zwischen der Transportschicht für Löcher und der Transportschicht für Elektronen befindet. Alternativ kann das fluoreszierende Material in der Transportschicht für Löcher und der Transportschicht für Elektronen oder in beiden Schichten enthalten sein. In diesem Zusammenhang kann zur Verbesserung der Lumineszenzeffizienz ein dünner Film (eine Blockadeschicht für Löcher oder eine Excitonen erzeugende Schicht) zur Steuerung des Transports von Löchern oder Elektronen in der Schichtanordnung vorgesehen sein.
Die für die Elektrode 3 zu verwendenden Materialien können Legierungen von aktiven Metallen wie Lithium, Magnesium, Calcium und dergleichen und Metallen wie Silber, Aluminium, Indium und dergleichen sein, oder es wird ein zusammengesetzter Aufbau von Schichten dieser Metalle verwendet. Die sorgfältige Wahl von Kathodendicke und Legierungstyp erlaubt eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, welche an die jeweilige Anwendung angepasst ist.
Die Schutzschicht 4 fungiert als Verschlussfilm, welcher derart angeordnet ist, dass eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung vollständig bedeckt wird, so dass eine verbesserte Ladungseinspeisung und Lumineszenzeffizienz gewährleistet ist. Sollte die Isolation gegenüber der Aulienluft gewährleistet sein, so können für die Verwendung Metalle wie Aluminium, Gold, Chrom und dergleichen oder deren Legierungen geeigneterweise ausgewählt werden.
Der für die entsprechend dargestellten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen angelegte elektrische Strom ist normalerweise Gleichstrom, es kann jedoch auch Wechselstrom oder ein gepulster Strom verwendet werden. Die Werte der Stromstärke und -Spannung sind, solange sie nicht zu einem Durchbren nen der Vorrichtung führen, nicht weiter problematisch. Dennoch ist es unter Berücksichtigung von Energieverbrauch und Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen vorteilhaft, wenn die Lumineszenz durch möglichst wenig elektrischer Energie erzeugt wird.
5 zeigt eine Anordnung einer Flachbildanzeige, welche sich einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung bedient. Die Figur zeigt eine Vollfarbenanzeige, wobei organische Schichten 5 (5a, 5b), die in der Lage sind durch Lumineszenz die drei Primärfarben Rot (R), Grün (G) und Blau (B) zu erzeugen, zwischen den Kathoden 3 und Anoden 2 angeordnet sind. Die Kathoden 3 und die Anoden 2 können in sich gegenseitig überkreuzenden Streifen angeordnet sein, wobei Signalspannungen angelegt werden, welche mittels eines Lumineszenzsignalschaltkreises 14 und eines eingebauten Verschieberegisterschaltkreises 15 ausgewählt werden. Als Ergebnis emittiert eine organische Schicht an einer bestimmten Position (Bildeinheit) Licht, an der sich die ausgewählte Kathode 3 und Anode 2 überkreuzen.
Insbesondere zeigt 5 beispielsweise eine einfache 8 × 3 RGB-Matrix, wobei eine Transportschicht für Löcher und ein aus zumindest einer Lumineszenzschicht und einer Transportschicht für Elektronen zusammengesetzter Körper zwischen den Kathoden 3 und den Anoden 2 angebracht sind (vgl. 3 oder 4). Die Kathoden und Anoden sind in Streifenform strukturiert und überkreuzen sich in einer Matrix gegenseitig, wobei daran nach einem Zeitmuster, das von den eingebauten Verschieberegistersteuereinheiten 15 und 14 vorgegeben wird, Signalspannungen angelegt werden, so dass an den Überkreuzungsstellen Elektrolumineszenz oder Lichtemission induziert wird. Die EL-Vorrichtung einer derartigen Anordnung kann nicht nur als Anzeige für Buchstaben/Symbole, sondern auch als Bilddarstellungsgerät verwendet werden. Zudem bestehen die streifenartigen Anordnungen der Anoden 3 und der Kathoden 2 für Rot (R), Grün (G) und Blau (B), wodurch es ermöglicht wird, eine Flachbildschirmanzeige von Mehrfarben- oder Vollfarbentypen herzustellen.
BEISPIELE
Die Erfindung wird insbesondere durch Beispiele beschrieben, welche den Bereich der Erfindung jedoch nicht einschränken sollen.
Beispiel 1
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, welche eine Einfachheterostruktur aufweist, wobei als Transportmaterial für Löcher eine Verbindung der folgenden Strukturformel (4)-1 verwendet wird, welches eine Distyrylverbindung der allgemeinen Formel (1) ist, wobei R² und R³ einer 3-Methoxyphenylgruppe und R⁶ sowie R⁹ einer Cyanogruppe entsprechen.
Strukturformel (4)-1:
Ein 30 mm × 30 mm großes Glassubstrat mit einer auf einer Oberfläche befindlichen aus ITO gefertigten 100 nm dicken Anode wird in ein Vakuumabscheidungsgerät eingebracht. Eine metallische Maske mit einer Vielzahl von 2,0 mm × 2,0 mm großen Einheitsöffnungen wird als Abscheidemaske nahe an dem Substrat angebracht. Die Verbindung obiger Strukturformel (4)-1 wird einem Vakuumabscheidungsverfahren bei einem Vakuum von 10^–4 Pa oder darunter unterworfen, so dass beispielsweise eine 50 nm dicke Transportschicht für Löcher (welche auch als Lumineszenzschicht dient) gebildet wird. Die Abscheiderate betrug 0,1 nm pro Sekunde.
Ferner wird Alq₃ (Tris(8-chinolinol)aluminium) der folgenden Strukturformel als Transportmaterial für Elektronen bereitgestellt und in Kontakt mit der Transportschicht für Löcher abgeschieden. Die aus Alq₃ gefertigte Transportschicht für Elektronen weist eine Dicke von beispielsweise 50 nm auf, wobei die Abscheiderate 0,2 nm pro Sekunde betrug.
Alq₃:
Es wurde ein aus Magnesium und Silber zusammengesetzter Film als Kathodenmaterial verwendet. Schließlich wurden Magnesium und Silber mit einer Abscheiderate von 1 nm pro Sekunde abgeschieden, um beispielsweise einen Film von 50 nm Dicke (Magnesium) oder 150 nm Dicke (Silber) zu bilden. Auf diese Weise wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung wie in 2 dargestellt in Beispiel 1 hergestellt.
Die Lumineszenzeigenschaften der Vorrichtung wurden durch Anlegen einer Gleichspannung an die derart hergestellte elektrolumimeszierende Vorrichtung aus Beispiel 1 in einer Stickstoffatmosphäre ermittelt. Die Lumineszenzfarbe war Rot und die Vorrichtung wurde anschließend einer Spektralmessung unterworfen, mit dem Ergebnis, dass, wie in 6 gezeigt, Spektren mit einem Lumineszenzmaximum bei 650 nm erhalten wurden. Die Spektralmessungen wurden unter Verwendung eines Spektrometers der Firma Otsuka Elektronic Co., Ltd. und einer Fotodiodenanordnung als Detektor durchgeführt. Zudem konnte bei Durchführung einer Spanungslumineszenzmessung eine Lumineszenz von 3000 cd/m² bei 8 V erhalten werden, wie insbesondere in 10 gezeigt ist.
Nach der Herstellung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung wurde die Vorrichtung in einer Stickstoffatmosphäre über einen Monat stehengelassen, wobei kein Geräteverschleiß beobachtet wurde. Zudem wurde die Vorrichtung einem erzwungenen Verschleiß ausgesetzt, wobei eine kontinuierliche Lichtemission bei einer anfänglichen Leuchtdichte von 300 cd/m² unter Beibehaltung einer gegebenen Stromstärke gefordert wurde. Erst nach 1500 Stunden Betrieb sank die Leuchtdichte auf den halben Wert ab.
Beispiel 2
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung einer Einfachheterostruktur, wobei als ein Transportlumineszenzmaterial für Elektronen eine Verbindung der Strukturformel (4)-1 mit einer Distyrylverbindung der allgemeinen Formel (1) verwendet wird, wobei R¹ und R² einer 3-Methoxyphenylgruppe und R⁶ sowie R⁹ einer Cyanogruppe entsprechen.
Ein 30 mm × 30 mm großes Glassubstrat mit einer auf einer Oberfläche befindlichen aus ITO gefertigten 100 nm dicken Anode wird in ein Vakuumabscheidungsgerät eingebracht. Eine metallische Maske mit einer Vielzahl von 2,0 mm × 2,0 mm großen Einheitsöffnungen wird als Abscheidemaske in der Nähe des Substrates angebracht. α-NPD (a-Naphthylphenyldiamin) der folgenden Strukturformel wird einem Vakuumabscheidungsverfahren bei einem Vakuum von 10^–4 Pa oder darunter unterworfen, so dass beispielsweise eine 50 nm dicke Transportschicht für Löcher gebildet wird. Die Abscheiderate betrug 0,1 nm pro Sekunde.
α-NPD:
Ferner wird die Verbindung der Strukturformel (4)-1, welche als Transpormateria1 für Elektronen verwendet wird, in Kontakt mit der Transportschicht für Löcher abgeschieden. Die aus Dicke der Transportschicht für Elektronen (welche auch als Lumineszenzschicht dient) und aus der Verbindung der Strukturformel (4)-1 zusammengesetzt ist, wird bei einer Abscheiderate 0,2 nm pro Sekunde beispielsweise auf 50 nm eingestellt.
Ein zusammengesetzter Film aus Magnesiuin und Silber wird als Kathodenmaterial verwendet. Insbesondere werden Magnesium und Silber mit einer Abscheide rate von 1 nm pro Sekunde abgeschieden, um beispielsweise einen Film von 50 nm (Magnesium) oder 150 nm Dicke (Silber) zu bilden. Auf diese Weise wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aus Beispiel 2 hergestellt, wie in 3 gezeigt.
Lumineszenzeigenschaften der Vorrichtung werden durch Anlegen einer Gleichspannung an die derart hergestellte organische elektrolumimeszierende Vorrichtung aus Beispiel 2 in einer Stickstoffatmosphäre ermittelt. Die Lumineszenzfarbe war Rot und die Vorrichtung wurde anschließend einer Spektralmessung wie in Beispiel 1 unterworfen, mit dem Ergebnis, dass, wie in 7 gezeigt, Spektren mit einem Lumineszenzmaximum bei 650 nm erhalten wurden. Wenn die Vorrichtung zudem einer Spannungs-Leuchtdichte-Messung unterworfen wurde, so konnte bei 8 V eine Leuchtdichte von 2600 cd/m² erhalten werden, wie in 11 gezeigt.
Nach der Herstellung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung wurde die Vorrichtung für einen Monat in einer Stickstoffatmosphäre stehengelassen, wobei kein Verschleiß der Vorrichtung beobachtet wurde. Zudem wurde die Vorrichtung einem erzwungenen Verschleiß durch kontinuierliche Lichtemission mir einer ursprünglichen Leuchtdichte von 300 cd/m² bei konstant gehaltener Stromstärke unterworfen. Erst nach 1500 Stunden Betrieb fiel die Leuchtdichte auf den halben ursprünglichen Wert ab.
Beispiel 3
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit einer Doppelheterostruktur, wobei als Lumineszenzmaterial eine Verbindung der Strukturformel (4)-1 verwendet wird, welches eine Distyrylverbindung der allgemeinen Formel (1) ist, wobei R² und R³ einer 3-Methoxyphenylgruppe und R⁶ sowie R⁹ einer Cyanogruppe entsprechen.
Ein 30 mm × 30 mm großes Glassubstrat mit einer auf einer Oberfläche angebrachten 100 nm dicken Anode aus ITO wird in ein Vakuumabscheidungsgerät eingebracht. Eine metallische Maske mit einer Vielzahl von 2,0 mm × 2,0 mm großen Einheitsöffnungen wird als Abscheidemaske in der Nähe des Substrates angebracht. α-NPD der oben angegebenen Strukturformel wird einer Vakuumabscheidung bei einem Vakuum von 10^–4 Pa oder darunter unterworfen, um bei spielsweise eine 30 nm dicke Transportschicht für Löcher zu bilden. Die Abscheiderate betrug 0,1 nm pro Sekunde.
Dann wird die Verbindung der oben angegebenen Strukturformel (4)-1, welche als Lumineszenzmaterial verwendet wird, in Kontakt mit der Transportschicht für Löcher abgeschieden. Die Dicke der Lumineszenzschicht, welche aus der Verbindung der Strukturformel (4)-1 zusammengesetzt ist, wird bei einer Abscheiderate von 0,2 nm pro Sekunde auf 30 nm festgesetzt.
Alq₃ der oben angegebenen Strukturformel wird als Transportmaterial für Elektronen verwendet und in Kontakt mit der Lumineszenzschicht abgeschieden. Die Dicke der Alq₃-Schicht wird bei einer Abscheiderate von 0,2 nm pro Sekunde auf 30 nm festgesetzt.
Ein aus Magnesium und Silber zusammengesetzter Film wird als Kathodenmaterial verwendet. Insbesondere werden Magnesium und Silber mit einer Abscheiderate von 1 nm pro Sekunde abgeschieden, um beispielsweise einen Film mit 50 nm (Magnesium) und 150 nm Dicke (Silber) zu bilden. Auf diese Weise wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aus Beispiel 3 hergestellt, wie in 4 gezeigt.
Die Lumineszenzeigenschaften der Vorrichtung werden durch Anlegen einer Gleichspannung einer derart hergestellten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung aus Beispiel 3 in einer Stickstoffatmosphäre ermittelt. Die Lurmneszenzfarbe war Rot und die Vorrichtung wird einer Spektralmessung unterworfen, mit dem Ergebnis, dass Spektren mit einem Lumineszenzmaximum bei 650 nm erhalten wurden. Bei Durchführung einer Spannungs-Leuchtdichte-Messung konnte bei 8 V eine Leuchtdichte von 4000 cd/m² ermittelt werden.
Nach der Herstellung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung wurde die Vorrichtung über einen Monat in einer Stickstoffatmosphäre stehengelassen, wobei kein Verschleiß beobachtet werden konnte. Zudem wurde die Vorrichtung einem erzwungenen Verschleiß durch kontinuierliche Lichtemission bei einer anfänglichen Leuchtdichte von 300 cd/m² und einer fest eingestellten Stromstärke unterworfen. Erst nach 2100 Stunden Betrieb verringerte sich die Leuchtdichte auf den halben Wert.
Beispiel 4
Beispiel 2 wurde hinsichtlich der Schichtanordnung und der Filmherstellungsverfahren wiederholt, mit der Abweichung, dass TPD (Triphenyldiaminderivat) der folgenden Strukturformel als Transportmaterial für Löcher anstelle von α-NPD verwendet wurde und auf diese Weise eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung hergestellt wird.
TPD:
Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung dieses Beispiels emittiert rote Lumineszenz, wie in Beispiel 2. Die Ergebnisse der Spektralmessungen zeigen, dass die Spektren mit denen der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung aus Beispiel 2 übereinstimmen.
Beispiel 5
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit einer Einfachheterostruktur, welche als ein Lumineszenzmaterial für den Transport von Löchern eine Verbindung der Strukturformel (4)-6 verwendet, welche eine Distyrylverbindung der allgemeinen Formel (1) ist, wobei R⁶ und R⁹ eine Cyanogruppe darstellen.
Strukturformel (4)-6:
Ein 30 mm × 30 mm großes Glassubstrat, welches auf einer Seite mit einer aus ITO gefertigten 100 nm dicken Anode versehen ist, wird in eine Vakuumabscheidungsapparatur eingebracht. Eine metallische Maske mit einer Vielzahl von 2, 0 mm × 2,0 mm großen Einheitsöffnungen wird als Abscheidemaske in der Nähe des Substrates angebracht. Die Verbindung der Strukturformel (4)-6 wird einer Vakuumabscheidung bei einem Vakuum von 10^–4 Pa oder darunter unterworfen, so dass beispielsweise eine 50 nm dicke Transportschicht für Löcher (welche auch als Lumineszenzschicht dient) gebildet wird. Die Abscheiderate betrug 0,1 nm pro Sekunde.
Zudem wird Alq₃ (Tris(8-chinolinol)aluminium) der oben angegebenen Strukturformel als ein Transportmaterial für Elektronen bereitgestellt und in Kontakt mit der Transportschicht für Löcher abgeschieden. Die aus Alq₃ gefertigte Transportschicht für Elektronen wird mit einer Dicke von beispielsweise 50 nm bei einer Abscheiderate von 0,2 nm pro Sekunde gefertigt.
Als Kathodenmaterial wird ein aus Magnesium und Silber zusammengesetzter Film verwendet. Insbesondere wurden Magnesium und Silber mit einer Abscheiderate von 1 nm pro Sekunde abgeschieden, so dass beispielsweise ein Film einer Dicke von 50 nm (Magnesium) oder 150 nm (Silber) gebildet wird. Auf diese Weise wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aus Beispiel 5 hergestellt, wie in 3 gezeigt.
Lumineszenzeigenschaften der Vorrichtung werden durch Anlegen einer Gleichspannung an die derart gefertigte organische elektrolumineszierende Vorrichtung von Beispiel 5 in einer Stickstoffatmosphäre ermittelt. Die Lumineszenzfarbe war Rot und die Vorrichtung wurde einer Spektralmessung unterworfen, mit dem Ergebnis, dass Spektren mit einem Lumineszenzmaximum bei 640 nm erhalten wurden. Die Spektralmessung wurde unter Verwendung eines Spektroskops der Firma Otsuka Electronic Co., Ltd. und einer Fotodiodenanordnung als Detektor durchgeführt. Bei Durchführung einer Spannungs-Leuchtdichte-Messung konnte mit der Vorrichtung bei 8 V eine Leuchtdichte von 4000 cd/m² erhalten werden, wie in 12 gezeigt.
Nach der Herstellung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung wurde die Vorrichtung für über einen Monat in einer Stickstoffatmosphäre stehengelassen, wobei kein Verschleiß beobachtet wurde. Zudem wurde die Vorrichtung einem erzwungenen Verschleiß durch kontinuierliche Lichtemission mit einer anfänglichen Leuchtdichte von 300 cd/m² bei Hindurchleiten eines Stromes festgelegter Stromstärke unterworfen. Erst nach 2000 Stunden verringerte sich die Leuchtdichte auf den halben Wert.
Beispiel 6
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit einer Éinfachheterostruktur, welche als ein Lumineszenzmaterial zum Transport von Elektronen eine Verbindung der Strukturformel (4)-6 verwendet, welche eine Distyrylverbindung der allgemeinen Formel (1) ist, wobei R⁶ und R⁹ Cyanogruppen entsprechen.
Ein 30 mm × 30 mm großes Glassubstrat, mit einer auf einer Seite angebrachten aus ITO gefertigten 100 nm dicken Anode wird in eine Vakuumabscheidungsapparatur eingebracht. Eine metallische Maske mit einer Vielzahl von 2,0 mm × 2,0 mm großen Einheitsöffnungen wird als Abscheidemaske in der Nähe des Substrates angebracht. α-NPD (a-Naphthylphenyldiamin) der oben angegebenen Strukturformel wird bei einem Vakuum von 10^–4 Pa oder darunter einer Vakuumabscheidung unterworfen, so dass eine 50 nm dicke Transportschicht für Löcher gebildet wird. Die Abscheiderate betrug 0,1 nm pro Sekunde.
Dann wird die Verbindung der Strukturformel (4)-6, welche als Transportmaterial für Elektronen verwendet wird, in Kontakt mit der Transportschicht für Löcher abgeschieden. Die Dicke der Transportschicht für Elektronen (welche auch als Lumineszenzschicht dient), die aus der Verbindung der Strukturformel (4)-6 zusammengesetzt ist, betrug beispielsweise 50 nm und die Abscheiderate 0,2 nm pro Sekunde.
Ein aus Magnesium und Silber zusammengesetzter Film wird als Kathodenmaterial verwendet. Insbesondere wurden Magnesium und Silber mit einer Abscheiderate von 1 nm pro Sekunde abgeschieden, um beispielsweise einen Film von 50 nm (Magnesium) und 150 nm Dicke (Silber) zu erzeugen. Auf diese Weise wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aus Beispiel 6 hergestellt, wie in 3 gezeigt.
Lumineszenzeigenschaften der Vorrichtung werden durch Anlegen einer Gleichspannung an die derart hergestellte organische elektrolumimeszierende Vorrich tung von Beispiel 6 in einer Stickstoffatmosphäre ermittelt. Die Lumineszenzfarbe war Rot und die Vorrichtung wurde einer Spektralmessung wie in Beispiel 1 unterworfen, mit dem Ergebnis, dass Spektren mit einem Lumineszenzmaximum bei 640 nm erhalten wurden, wie in 9 gezeigt. Bei Durchführung einer Spannungs-Leuchtdichte-Messung konnte mit der Vorrichtung bei 8 V eine Leuchtdichte von 3500 cd/m² erhalten werden, wie in 12 gezeigt.
Nach der Herstellung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung wurde die Vorrichtung für einen Monat in einer Stickstoffatmosphäre stehengelassen, wobei kein Verschleiß beobachtet wurde. Zudem wurde die Vorrichtung einem erzwungenen Verschleiß durch eine kontinuierliche Lichtemission mit einer anfänglichen Leuchtdichte von 300 cd/m² bei einer fest eingestellten Stromstärke unterworfen. Erst nach 1500 Stunden verringerte sich die Leuchtdichte auf den halben Wert.
Beispiel 7
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit einer Doppelheterostruktur, welche als Lumineszenzmaterial eine Verbindung der Strukturformel (4)-6 verwendet, welche eine Distyrylverbindung der allgemeinen Formel (1) ist, wobei R⁶ und R⁹ einer Cyanogruppe entsprechen.
Ein 30 mm × 30 mm großes Glassubstrat mit einer auf einer Seite angebrachten aus ITO gefertigten 100 nm dicken Anode wird in eine Vakuumabscheidungsapparatur eingebracht. Eine metallische Maske mit einer Vielzahl von 2,0 mm × 2,0 mm großen Einheitsöffnungen wird als Abscheidemaske in der Nähe des Substrates angebracht. α-NPD wird einer Vakuumabscheidung bei einem Vakuum 10^–4 Pa oder darunter unterworfen, wodurch beispielsweise eine 30 nm dicke Transportschicht für Löcher gebildet wird. Die Abscheiderate betrug 0,2 nm pro Sekunde.
Zudem wird die Verbindung der oben angegebenen Strukturformel (4)-6 als Lumineszenzmaterial bereitgestellt und in Kontakt mit der Transportschicht für Löcher abgeschieden. Die Lumineszenzschicht aus der Verbindung der Strukturformel (4)-6 wird in einer Dicke von beispielsweise 30 nm bei einer Abscheiderate von 0,2 nm pro Sekunde gebildet.
Alq₃ der oben angegebenen Strukturformel wird als Transportmaterial für Elektronen bereitgestellt und in Kontakt mit der Lumineszenzschicht abgeschieden. Die Dicke der Alq₃-Schicht wird bei einer Abscheiderate von 0,2 nm pro Sekunde beispielsweise auf 30 nm festgesetzt.
Ein aus Magnesium und Silber zusammengesetzter Film wird als Kathodenmaterial verwendet. Insbesondere werden Magnesium und Silber mit einer Abscheiderate von 1 nm pro Sekunde abgeschieden, um beispielsweise eine Schicht von 50 nm (Magnesium) und 150 nm Dicke (Silber) zu bilden. Auf diese Weise wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aus Beispiel 7 hergestellt, wie in 4 gezeigt.
Lumineszenzeigenschaften der Vorrichtung werden durch Anlegen einer Gleichspannung an die derart hergestellte organische elektrolumineszierende Vorrichtung von Beispiel 7 in einer Stickstoffatmosphäre ermittelt. Die Lumineszenzfarbe war Rot und die Vorrichtung wurde einer Spektralmessung unterworfen, mit dem Ergebnis, dass Spektren mit einem Lumineszenzmaximum bei 640 nm erhalten wurden. Wenn die Vorrichtung ferner einer Spannungs-Leuchtdichte-Messung unterworfen wurde, so konnte bei 8 V eine Leuchtdichte von 5200 cd/m² erhalten werden.
Nach der Herstellung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung wurde die Vorrichtung für einen Monat in einer Stickstoffatmosphäre stehengelassen, wobei kein Verschleiß beobachtet wurde. Wenn zusätzlich die Vorrichtung einem erzwungenen Verschleiß durch kontinuierliche Lichtemission unterworfen wurde, hervorgerufen durch einen Strom bestimmter Stärke, so verringerte sich die Leuchtdichte erst nach 2350 Stunden auf den halben Wert der ursprünglichen 300 cd/m².
Beispiel 8
Beispiel 6 wird bezüglich der Schichtanordnung und des Filmherstellungsverfahrens wiederholt, mit der Abweichung, dass TPD (ein Triphenyldiaminderivat) anstelle von α-NPD als Transportmaterial für Löcher verwendet wird und auf diese Weise eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung hergestellt wurde.
Es wird angenommen, das die organische elektrolumineszierende Vorrichtung dieses Beispiels eine rote Lumineszenz wie in Beispiel 6 zeigt. Die Ergebnisse der Spektralmessungen zeigen, dass die Spektren mit denen der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung aus Beispiel 6 übereinstimmen.
Gemäß der erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, wobei eine organische Schicht mit einem lumineszierenden Bereich zwischen einer Anode und einer Kathode bereitgestellt wurde, enthält die organische Schicht zumindest eine Distyrylverbindung der allgemeinen Formel (1), so dass eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer hohen Leuchtdichte und einer stabilen Lumineszenz roter Farbe zur Verfügung gestellt wird.

Claims

Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Kathode und eine Anode, eine zwischen der Anode und der Kathode befindliche organische Schicht, wobei die organische Schicht eine organische lumineszierende Substanz enthält, welche zumindest eine Distyrylverbindung der allgemeinen Strukturformel (1) enthält:
wobei R¹, R², R³ und R⁴ ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einer Phenylgruppe und einer Arylgruppe der allgemeinen Strukturformel (2):
und wobei R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴ und R¹⁵ ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer gesättigten Alkoxygruppe, einer ungesättigten Alkoxygruppe und einer Alkylgruppe und R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom.
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die organische Schicht eine Transportschicht für Löcher und eine Transportschicht für Elektronen umfasst, und die Transportschicht für Löcher die Distyrylverbindung enthält.
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die organische Schicht eine Transportschicht für Löcher und eine Transportschicht für Elektronen umfasst, und die Transportschicht für Löcher die Distyrylverbindung enthält.
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei die organische Schicht eine Transportschicht für Löcher, eine Lumineszenzschicht und eine Transportschicht für Elektronen umfasst, und die Lumineszenzschicht die Distyrylverbindung enthält.
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, wobei zumindest eine Distyrylverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 5, wobei die organische Schicht eine Transportschicht für Löcher und eine Transportschicht für Elektronen umfasst, und die Transportschicht für Löcher die Distyrylverbindung enthält.
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 5, wobei die organische Schicht eine Transportschicht für Löcher und eine Transportschicht für Elektronen umfasst, und die Transportschicht für Elektronen die Distyrylverbindung enthält.
Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 5, wobei die organische Schicht eine Tranportschicht für Löcher, eine lumineszierende Schicht und eine Transportschicht für Elektronen umfasst, und die lumineszierende Schicht die Distyrylverbindung enthält.