DE69630415T2 - Organische elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents
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Description
- GEBIET DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung betrifft im Allgemeinen eine organische elektrolumineszente Vorrichtung, in der eine lumineszente Schicht und eine Carrier-Transportschicht mit Hilfe eines organischen Materials zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode gebildet werden, und insbesondere eine organische elektrolumineszente Vorrichtung, die in stabiler weise Licht mit einheitlicher und ausreichender Luminanz emittieren kann, weil das für die lumineszente Schicht und die Carrier-Transportschicht verwendete organische Material kaum kristallisiert.
- BESCHREIBUNG DES STANDES DER TECHNIK
- In den vergangenen Jahren ist der Bedarf nach Flachanzeigevorrichtungen gestiegen, die weniger Leistung verbrauchen als eine CRT und deren Volumen kleiner als dasjenige einer CRT ist, die im Allgemeinen konventionell verwendet wurde, da beispielsweise Informationsgeräte vielfältig gestaltet werden. Als eine der Flachanzeigevorrichtungen hat eine elektrolumineszente Vorrichtung (nachfolgend als EL-Vorrichtung bezeichnet) die Aufmerksamkeit auf sich gelenkt.
- Die EL-Vorrichtung unterteilt sich in Abhängigkeit von dem verwendeten Material grob in eine anorganische EL-Vorrichtung und eine organische EL-Vorrichtung.
- Die anorganische EL-Vorrichtung ist so angepasst, dass im Allgemeinen ein hohes elektrisches Feld auf einen lumineszenten Bereich einwirkt und Elektronen innerhalb des hohen elektrischen Feldes beschleunigt werden, damit sie mit einem Lumineszenzzentrum kollidieren, wodurch das Lumineszenzzentrum zum Emittieren von Licht angeregt wird.
- Andererseits ist die organische EL-Vorrichtung so angepasst, dass Elektronen und Löcher jeweils aus einer Elektroneninjektionselektrode und einer Lochinjektionselektrode in einen lumineszierenden Bereich injiziert werden, wobei die so injizierten Elektronen und Löcher miteinander in einem Lumineszenzzentrum rekombiniert werden, um ein organisches Molekül in seinen angeregten Zustand zu versetzen, und das organische Molekül emittiert Fluoreszenz, wenn es von dem angeregten Zustand in seinen Grundzustand zurückversetzt wird.
- In der anorganischen EL-Vorrichtung ist eine hohe Spannung von 100 bis 200 V als Steuerspannung erforderlich, weil wie oben beschrieben ein hohes elektrisches Feld verwendet wird. Andererseits kann die organische EL-Vorrichtung mit einer niedrigen Spannung von ungefähr 5 bis 20 V gesteuert werden.
- Bei der organischen EL-Vorrichtung kann eine Licht emittierende Vorrichtung, die Licht mit einer geeigneten Farbe emittiert, durch Auswahl eines fluoreszenten Materials erhalten werden, das ein lumineszentes Material ist. Es wird erwartet, dass die organische EL-Vorrichtung auch als Mehrfarben- oder Vollfarbenanzeigevorrichtung oder dergleichen verwendet werden kann. Zudem wird auch erwogen, dass die organische EL-Vorrichtung als Hintergrundbeleuchtung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung oder dergleichen eingesetzt werden kann, weil sie mit einer niedrigen Spannung an der Oberfläche Licht emittieren kann.
- In den vergangenen Jahren sind verschiedene Studien mit einer solchen organischen EL-Vorrichtung durchgeführt wurden. Zu den Beispielen der organischen EL-Vorrichtung, die entwickelt worden sind, gehören solche mit einer Dreischichtstruktur, die als DH-Struktur bezeichnet wird, wobei eine Lach-Transportschicht, eine lumineszente Schicht und eine Elektronen-Transportschicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode eingeschichtet sind, solche mit einer Zweischichtstruktur, die als SH-A-Struktur bezeichnet wird, wobei eine Loch-Transportschicht und eine lumineszente Schicht mit reichlich vorhandenen Elektronentransportcharakteristika zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode eingeschichtet sind, und solche mit einer Zweischichtstruktur, die als SH-B-Struktur bezeichnet wird, wobei eine lumineszente Schicht mit reichlich vorhandenen Lochtransportcharakteristika und eine Elektronentransportschicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode eingeschichtet sind.
- In der organischen EL-Vorrichtung wird eine einheitliche Schicht durch Aufdampfen im Vakuum oder dergleichen gebildet, wodurch die lumineszente Schicht und die Carrier-Transportschicht gebildet werden. Die Stabilität des organischen Materials in der lumineszenten Schicht und der Carrier-Transportschicht reicht nicht aus, und das organische Material kristallisiert allmählich, so dass seine Kristalle im Zeitverlauf auf der lumineszenten Schicht und der Carrier-Transportschicht abgeschieden werden. Infolgedessen tritt beispielsweise ein Kurzschluss in der organischen EL-Vorrichtung auf, wodurch es unmöglich wird, Licht mit einheitlicher und ausreichender Luminanz in der gesamten organischen EL-Vorrichtung zu erhalten.
- Wenn die organische EL-Vorrichtung als Hintergrundbeleuchtung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung oder dergleichen verwendet wird, ist die Emission von weißem Licht erforderlich, damit beispielsweise die Anzeige leicht abzulesen ist. Die konventionell eingesetzte organische EL-Vorrichtung emittiert im Allgemeinen jedoch Licht in verschiedenen Farben.
- In den vergangenen Jahren sind folgende Verfahren vorgeschlagen worden, um die Emission von weißem Licht mittels der organischen EL-Vorrichtung zu erhalten: das Dotieren dreier Typen von lumineszenten Materialien, die Licht in den drei Primärfarben, rot (R), grün (G) und blau (B), in ein Wirtmaterial emittierten, und das einheitliche Emittieren von Licht in rot, Licht in grün und Licht in blau, um die Emission von weißem Licht zu erhalten [J. Kido, K. Hongawa, K. Okuyama und K. Nagai; Appl. Phys. Lett. 64 (1994) 815], und das Einschichten dreier Typen von lumineszenten Schichten unter Verwendung von drei Typen von lumineszenten Materialien, die Licht in den drei Primärfarben rot (R), grün (G) und blau (B) emittieren, und aus den jeweiligen lumineszenten Schichten Licht in rot, Licht in grün und Licht in blau in einheitlicher Weise emittieren, um die Emission von weißem Licht zu erhalten [Sato, Extended Abstracts (The 55th Autumn Meeting 19p-H-7, 1994), The Japan Society of Applied Physics].
- Bei jedem der oben genannten Verfahren muss jedoch Licht in rot, Licht in grün und Licht in blau einheitlich emittiert werden. Um eine solche Einstellung zu bewirken, dass die Emissionsintensitäten einheitlich sind, müssen die Menge von jedem der in das Wirtmaterial dotierten lumineszenten Materialien, die Dicke von jeder der lumineszenten Schichten und dergleichen genau gesteuert werden. Die Fertigung der organischen EL-Vorrichtung ist daher sehr schwierig, wodurch es sehr schwierig ist, die Emission von konstantem weißem Licht zu erhalten. Beispielsweise zeigt emittiertes weißes Licht einen Farbstich eines bestimmten Farbtyps.
- Wenn die oben genannte organische EL-Vorrichtung als Mehrfarben- oder Vollfarbenanzeige verwendet wird, ist beispielsweise konventionellerweise Tris(8-hydroxychinolinat)aluminium (nachfolgend mit Alg3 abgekürzt), das durch die folgende Strukturformel 1 wiedergegeben wird, im Allgemeinen als organisches lumineszentes Material verwendet worden, um Lichtemission in grün zu erhalten, das eine der drei Primärfarben R, G und B ist.
- Der Schmelzpunkt von Alg3 liegt jedoch bei nicht weniger als 412°C, und Alg3 sublimiert nicht leicht. Wenn eine lumineszente Schicht wie oben beschrieben durch Aufdampfen im Vakuum oder dergleichen hergestellt wird, muss Alg3 durch Heizwiderstände oder dergleichen auf ungefähr 300°C erhitzt werden, wodurch zur Bildung der lumineszenten Schicht ein erheblicher Energieaufwand erforderlich ist. Die Kosten der organischen EL-Vorrichtung sind daher hoch und deren Produktivität ist vermindert. Da die Temperatur von Alg3 zur Bildung der lumineszenten Schicht wie oben beschrieben erhöht wird, wird ein organisches Material in einer Carrier-Transportschicht, die vor der lumineszenten Schicht gebildet wird, abgebaut.
- EP-A-0 652 273 offenbart eine elektrolumineszente Vorrichtung mit einer lumineszenten Schicht, die einen 2-(O-Hydroxyphenyl)-Benzoxazol- oder -Benzothiazol-Zinkkomplex enthält.
- EP-A-0 710 655 (Stand der Technik nach Art. 54 (3) EPC) offenbart grün emittierende Benzotriazol-Metallkomplexe zur Verwendung in Licht emittierenden Vorrichtungen.
- ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Ein Ziel der vorliegenden Erfindung liegt in der Bereitstellung einer organischen EL-Vorrichtung, die Licht mit einheitlicher und ausreichender Luminanz für einen langen Zeitraum emittieren kann, indem verhindert wird, dass ein für eine lumineszente Schicht und eine Carrier-Transportschicht verwendetes organisches Material allmählich im Zeitverlauf kristallisiert, wodurch Kristalle auf der lumineszenten Schicht und der Carrier-Transportschicht abgeschieden werden, in einer organischen EL-Vorrichtung, in der eine lumineszente Schicht und eine Carrier-Transportschicht mit Hilfe eines organischen Materials zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode gebildet werden.
- In einer erfindungsgemäßen organischen EL-Vorrichtung, bei der mindestens eine Carrier-Transportschicht und eine lumineszente Schicht mit Hilfe eines organischen Materials zwischen eine Lochinjektionselektrode und eine Elektrodeninjektionselektrode eingeschichtet sind, ist eine Chelatverbindung mit der folgenden Strukturformel
2 , die eine heterozyklische Verbindung als Ligand hat, in der Carrier-Transportschicht enthalten: - In der vorhergehenden Strukturformel 2 sind X und Z eines der Elemente C, S, Se, Te, N und P, Y ist eines der Elemente C und P, (A1) ist ein aromatisches oder heterozyklisches Radikal, in dem eine Hydroxylgruppe in einer ortho-Position an das Y gebunden ist, und (A2) ist ein Radikal, das an dem Kohlenstoffatom gebunden ist, an das X gebunden ist und an dem Kohlenstoffatom, an das Z gebunden ist, zum Aufbau einer aromatischen oder heterozyklischen Verbindung.
- Als das zentrale Metall in der Chelatverbindung, die durch die vorhergehende Strukturformel 2 wiedergegeben wird, wird ein Metall aus der Gruppe II des Periodensystems und vorzugsweise Zink oder Beryllium verwendet.
- Wenn die durch die vorhergehende Strukturformel 2 wiedergegebene Chelatverbindung mit einer heterozyklischen Verbindung als Ligand für die Carrier-Transportschicht und die lumineszente Schicht wie in der organischen EL-Vorrichtung verwendet wird, ist die Chelatverbindung im Allgemeinen schwierig zu kristallisieren. Daher besteht nicht die Möglichkeit, dass Kristalle allmählich in der lumineszenten Schicht und der Carrier-Transportschicht abgeschieden werden, wodurch beispielsweise wie in der konventionellen organischen EL-Vorrichtung ein Kurzschluss stattfindet, so dass es möglich wird, Licht mit einer einheitlichen und ausreichenden Luminanz über einen langen Zeitraum stabil zu emittieren.
- Als dieses organische lumineszente Material wird vorzugsweise eine Chelatverbindung verwendet, die in einer durch die Strukturformel 2 wiedergegebenen Chelatverbindung eingeschlossen ist, die eine heterozyklische Verbindung als Ligand, und 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol, das durch die folgende Strukturformel 3 wiedergegeben wird, oder dessen Derivat als Ligand aufweist. R1 und R2 können in der folgenden Strukturformel 3 Gruppen sein, die zusätzlich zu Substituentengruppen an einen Benzolring gebunden sind, um eine polyzyklische aromatische Verbindung zu bilden. Es ist bevorzugt, Zink oder Beryllium als zentrales Metall in der Chelatverbindung zu verwenden.
- In einer anderen erfindungsgemäßen organischen EL-Vorrichtung wird bei der Bereitstellung mindestens einer lumineszenten Schicht, die zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode ein organisches lumineszentes Material enthält, 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol, das durch die folgende Strukturformel 3 wiedergegeben wird, oder dessen Derivat als das organische lumineszente Material verwendet.
- Die genannten und andere Ziele, Merkmale, Aspekte und Vorteile der folgenden Erfindung werden durch die folgende detaillierte Beschreibung der vorliegenden Erfindung zusammen mit den angefügten Zeichnungen verdeutlicht.
- KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
-
1 ist eine schematische Darstellung, die eine organische EL-Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt, die eine SH-A-Struktur hat, bei der eine Lochtransportschicht und eine lumineszente Schicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode eingeschichtet sind. -
2 ist eine schematische Darstellung, die eine organische EL-Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt, die eine SH-B-Struktur hat, bei der eine lumineszente Schicht und eine Elektronentransportschicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode eingeschichtet sind. -
3 ist eine schematische Darstellung, die eine organische EL-Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt, die eine DH-Struktur hat, bei der eine Lochtransportschicht, eine lumineszente Schicht und eine Elektronentransportschicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode eingeschichtet sind. - BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
- Es werden nun bevorzugte Ausführungsformen der ersten bis dritten organischen EL-Vorrichtungen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
- Jede der organischen EL-Vorrichtungen kann eine SH-A-Struktur, bei der eine Lochtransportschicht
3 und lumineszente Schicht4 zwischen einer Lochinjektionselektrode2 und einer Elektroneninjektionselektrode6 eingeschichtet sind, wie in1 zu sehen ist, eine SH-B-Struktur, bei der eine lumineszente Schicht4 und eine Elektronentransportschicht5 zwischen einer Lochinjektionselektrode2 und einer Elektroneninjektionselektrode6 eingeschichtet sind, wie in2 zu sehen ist, oder eine DH-Struktur, bei der eine Lochtransportschicht3 , eine lumineszente Schicht4 und eine Elektronentransportschicht5 zwischen einer Lochinjektionselektrode2 und einer Elektroneninjektionselektrode6 eingeschichtet sind, wie in3 gezeigt ist, aufweisen. - In jeder der oben genannten organischen EL-Vorrichtungen wird des Weiteren ein Material mit einer großen Austrittsarbeit, wie Gold oder ein Indium-Zinn-Oxid (nachfolgend als ITO bezeichnet) für die Lochinjektionselektrode
2 verwendet, während ein Elektrodenmaterial mit einer kleinen Austrittsarbeit, wie Magnesium, für die Elektroneninjektionselektrode6 verwendet wird. Um aus der lumineszenten Schicht4 emittiertes Licht zu entnehmen muss mindestens eine der Elektroden transparent gefertigt werden. Im Allgemeinen wird für die Lochinjektionselektrode2 transparentes ITO mit einer großen Austrittsarbeit verwendet. - In der oben genannten ersten organischen EL-Vorrichtung liegt des Weiteren eine Chelatverbindung mit einer durch die folgende Strukturformel 4 wiedergegebenen Struktur als die Chelatverbindung vor, die durch die vorhergehende Strukturformel 2 wiedergegeben wird, die eine heterozyklische Verbindung als Ligand aufweist, die in der Carrier-Transportschicht enthalten ist.
- In den vorhergehenden Strukturformeln 2 und 4 wird als (A1), das ein aromatisches Radikal oder ein heterozyklisches Radikal ist, bei dem eine Hydroxylgruppe in einer ortho-Position an Y gebunden ist, ein Radikal einer heterozyklischen Verbindung, wie Pyrimidin, Triazin, Phenazin oder Carbazol, bei dem eine Hydroxylgruppe in einer ortho-Position an Y gebunden ist, zusätzlich zu den durch die folgenden Strukturformeln 5 bis 21 wiedergegebenen Radikalen verwendet.
- In den vorhergehenden Strukturformeln 2 und 4 wird zusätzlich zu Radikalen, die durch die folgenden Strukturformeln 22 bis 34 wiedergegeben werden, als (A2), das an dem Kohlenstoffatom gebunden ist, an das X gebunden ist, und an dem Kohlenstoffatom, an das Z gebunden ist zum Aufbau einer aromatischen Verbindung oder einer heterozyklischen Verbindung, ein Radikal wie Pyrimidin, Triazin, Phenazin oder Carbazol verwendet, das an dem Kohlenstoffatom gebunden ist, an das X gebunden ist, und an dem Kohlenstoffatom, an das Z gebunden ist zum Aufbau einer heterozyklischen Verbindung.
- An die oben genannten (A1) und (A2) kann des Weiteren eine Substituentengruppe gebunden sein. Nachfolgend sind Beispiele für die gebundene Substituentengruppe aufgeführt: -(CnH2n+1), -N(CnH2n+1)2, -F, -Cl, -Br, -I, -O(CnH2n+1), -COO(CnH2n+1), -NO2, -CN und eine Phenyl gruppe. In den oben genannten Substituentengruppen ist jedes n 0 bis 10.
- Die erfindungsgemäße organische EL-Vorrichtung wird unter Bezugnahme auf speziellere Beispiele beschrieben.
- (Beispiel 1)
- In einer organischen EL-Vorrichtung wurde in diesem Beispiel 3 eine durch die folgende Strukturformel 36 wiedergegebene Chelatverbindung als lumineszentes Material verwendet, das für eine Elektronentransportschicht
5 verwendet wurde, welches aufgebaut wurde, indem zwei durch die folgende Strukturformel 35 wiedergegebene BTZ mit Zink koordiniert wurden (hier nachfolgend als ZnBTZ bezeichnet). - Zur Synthese des oben genannten ZnBTZ wurden 2 g (8,80 mmol) des oben genannten BTZ und 30 ml Methanol, das das Lösungsmittel ist, in einen 200 ml Kolben mit ovaler Form gegeben, und 0,97 g (4,40 mmol) Zinkacetat-Dihydrat wurden zugegeben, danach wurde ein Kühlrohr an dem Kolben befestigt, um die erhaltene Mischung sechs Stunden unter Rückfluss zu halten. Der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert und getrocknet, und der filtrierte und getrocknete Niederschlag wurde dann unter Verwendung der oben genannten Sublimier- und Reinigungsvorrichtung gereinigt, um das ZnBTZ zu erhalten.
- In diesem Beispiel 1 wurde eine transparente Lochinjektionselektrode 2, die aus ITO zusammengesetzt war und eine Dicke von 200 μm hatte, auf einem Glassubstrat
1 gebildet, und eine Lochtransportschicht3 , die aus einem Triphenylaminderivat (nachfolgend als MTDATA bezeichnet) zusammengesetzt war, das durch die folgende Strukturformel 37 wiedergegeben wird, und welche eine Dicke von 40 μm hatte, eine lumineszente Schicht4 mit einer Dicke von 40 μm, in die 5 Gew.-% Rubren, das durch die folgende Strukturformel 38 wiedergegeben wird, als Dotierung in ein Wirtmaterial eingebracht wurde, das aus den durch die Strukturformel 40 wiedergegebenen TPD zusammengesetzt war, eine Elektronentransportechicht3 , die aus dem in der oben genannten Weise synthetisierten ZnBTZ zusammengesetzt war und eine Dicke von 40 μm hatte, und eine Elektroneninjektionselektrode6 , die aus einer Magnesium-Indium-Legierung zusammengesetzt war und eine Dicke von 200 μm hatte, wurden nacheinander wie in3 gezeigt auf der Lochinjektionselektrode2 gebildet, um eine organische EL-Vorrichtung mit einer DH-Struktur zu erhalten. - Rubren
- Wenn eine positive Spannung und eine negative Spannung an die Lochinjektionselektrode
2 beziehungsweise die Elektroneninjektionselektrode6 in der organischen EL-Vorrichtung dieses Beispiels angelegt wurden, wurde von dem Rubren bei einer Spannung von 15 V ein gelbes Licht mit hoher Luminanz mit der Maximalluminanz von 76000 cd/m2 und einer Lumineszenzpeakwellenlänge von 562 nm emittiert. - Wenn die organische EL-Vorrichtung in diesem Beispiel versiegelt und so, wie sie war, unter Raumtemperatur gelassen wurde, wurde nach Anlegen einer Spannung selbst nach Verstreichen von drei Monaten gute Lichtemission erhalten. Bei Betrachten der organischen EL-Vorrichtung durch ein Mikroskop hatten sich keine Kristalle abgeschieden.
- (Vergleichsbeispiel 1)
- In einer organischen EL-Vorrichtung wurde in diesem Vergleichsbeispiel 1 nur das Material geändert, das die Elektronentransportschicht
5 in der oben genannten organischen EL-Vorrichtung in dem Beispiel3 stellte. In diesem Vergleichsbeispiel wurde eine Elektronentransportschicht5 mit einer Dicke von 40 μm unter Verwendung eines Oxadiazolderivats gebildet (nachfolgend als tBu-PBD bezeichnet), das durch die folgende Strukturformel 39 wiedergegeben wird. - Wenn eine positive Spannung und eine negative Spannung an die Lochinjektionselektrode
2 beziehungsweise die Elektroneninjektionselektrode6 in der organischen EL-Vorrichtung dieses Vergleichsbeispiels angelegt wurden, wurde von dem Rubren bei einer Spannung von 14 V ein gelbes Licht mit der Maximalluminanz von 8000 cd/m2 und einer Lumineszenzpeakwellenlänge von 562 nm emittiert. Wenn die organische EL-Vorrichtung in diesem Vergleichsbeispiel versiegelt und so, wie sie war, unter Raumtemperatur gelassen wurde, wurde jedoch die oben genannte Lichtemission nicht erhalten. Bei Betrachten der organischen EL-Vorrichtung durch ein Mikroskop hatten sich Kristalle abgeschieden, so dass die organische EL-Vorrichtung zerstört war.
Claims (2)
- Eine organische, elektrolumineszente Vorrichtung, in der mindestens eine Carrier-Transportschicht und eine lumineszente Schicht mit Hilfe eines organischen Materials zwischen eine Lochinjektionselektrode und eine Elektroneninjektionselektrode eingeschichtet sind, wobei eine Chelatverbindung, die eine heterozyklische Gruppe als Liganden hat, in der Carrier-Transportschicht enthalten ist mit der folgenden Strukturformel: in der X und Z eines der Elemente C, S, Se, Te, N und P sind, in der Y eines der Elemente C und P ist, in der A1 eine aromatisches oder heterozyklisches Radikal ist, in der A2 ein Radikal ist, das an dem Kohlenstoffatom gebunden ist, an das X gebunden ist und an dem Kohlenstoffatom, an das Z gebunden ist zum Aufbau einer aromatischen oder heterozyklischen Verbindung, in der das zentrale Metallion M ein Metallion aus der Gruppe II des Periodensystems ist.
- Die organische, elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 1, in der das zentrale Metallion M Zink oder Beryllium ist.
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