DE69636630T2 - Organische elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents
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Description
- ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK
- Erfindungsgebiet
- Die vorliegende Erfindung betrifft allgemein ein organisches Elektrolumineszenzbauelement, bei dem eine Lumineszenzschicht und eine Trägertransportschicht unter Verwendung eines organischen Materials zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode ausgebildet sind, und insbesondere ein organisches Elekrolumineszenzbauelement, das Licht mit gleichförmiger und ausreichender Luminanz stabil emittieren kann, weil ein für eine Lumineszenzschicht und eine Trägertransportschicht verwendetes organisches Material kaum kristallisiert ist.
- Beschreibung des Stands der Technik
- In den vergangenen Jahren haben mit beispielsweise der Diversifizierung von Informationsgeräten die Erfordernisse an flache Displayeinrichtungen zugenommen, deren Stromverbrauch und Volumen geringer sind als jene eines CRT, das herkömmlicherweise im allgemeinen verwendet worden ist. Ein Elektrolumineszenzbauelement (im weiteren als EL-Bauelement bezeichnet) hat als eine der flachen Displayeinrichtungen Aufmerksamkeit auf sich gezogen.
- Das EL-Bauelement ist in Abhängigkeit von einem verwendeten Material grob in ein anorganisches EL-Bauelement und ein organisches EL-Bauelement unterteilt.
- Das anorganische EL-Bauelement ist so adaptiert, daß ein starkes elektrisches Feld im allgemeinen auf einen Lumineszenzabschnitt einwirkt und Elektronen innerhalb des starken elektrischen Felds beschleunigt werden, um mit einer Lumineszenzmitte zu kollidieren; wodurch die Lumineszenzmitte angeregt wird, Licht zu emittieren.
- Andererseits ist das organische EL-Bauelement so adaptiert, daß Elektronen bzw. Löcher von einer Eletroneninjektionselektrode und einer Lochinjektionselektrode in einen Lumineszenzabschnitt injiziert werden, wobei die so injizierten Elektronen und Löcher miteinander in einer Lumineszenzmitte rekombinieren, um ein organisches Molekül in seinen erregten Zustand zu versetzen, und das organische Molekül emittiert Fluoreszenz, wenn es von dem erregten Zustand in seinen Grundzustand zurückkehrt.
- Bei dem anorganischen EL-Bauelement ist eine hohe Spannung von 100 bis 200 V als seine Ansteuerspannung erforderlich, weil wie oben beschrieben ein starkes elektrisches Feld ausgeübt wird. Andererseits kann das organische EL-Bauelement mit einer niedrigen Spannung von etwa 5 bis 20 V angesteuert werden.
- Bei dem organischen EL-Bauelement kann man eine lichtemittierende Einrichtung, die Licht in einer geeigneten Farbe emittiert, erhalten durch Auswählen eines fluoreszierenden Materials, das ein lumineszierendes Material ist. Es wird erwartet, daß das organische EL-Bauelement auch als eine Mehrfarben- oder Vollfarbendisplayeinrichtung oder dergleichen verwendet werden kann. Zudem wird auch in Betracht gezogen, daß das organische EL-Bauelement als ein Hintergrundlicht eines Flüssigkristalldisplaybauelements oder dergleichen verwendet wird, weil es bei einer geringen Spannung an der Oberfläche Licht emittieren kann.
- In den vergangenen Jahren sind verschiedene Untersuchungen an solch einem organischen EL-Bauelement vorgenommen worden. Zu entwickelten Beispielen des organischen EL-Bauelements zählen solche mit einer dreischichtigen Struktur, die als eine DH-Struktur bezeichnet wird, bei denen eine Lochtransportschicht, eine Lumineszenzschicht und eine Elektronentransportschicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode laminiert sind, eine zweischichtige Struktur, die als eine SH-A-Struktur bezeichnet wird, bei der eine Lochtransportschicht und eine Lumineszenzschicht mit der Eigenschaft reichlichen Elektronentransports zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode laminiert sind, und eine zweischichtige Struktur, die als eine SH-B-Struktur bezeichnet wird, bei der eine Lumineszenzschicht mit der Eigenschaft reichlichen Lochtransports und eine Elektronentransportschicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode laminiert sind.
- Bei dem organischen EL-Bauelement wird eine gleichförmige Schicht durch Vakuumverdampfung oder dergleichen ausgebildet beim Ausbilden der Lumineszenzschicht und der Trägertransportschicht. Die Stabilität eines organischen Materials in der Lumineszenzschicht und der Trägertransportschicht reicht nicht aus, und das organische Material wird allmählich kristallisiert, so daß seine Kristalle auf der Lumineszenzschicht und der Trägertransportschicht mit einer zeitlichen Verzögerung abgeschieden werden. Infolgedessen kommt es beispielsweise zu einem Kurzschluß in dem organischen EL-Bauelement, wodurch es unmöglich ist, Licht mit gleichförmiger und ausreichender Luminanz in dem ganzen organischen EL-Bauelement zu erhalten.
- Wenn das organische EL-Bauelement als ein Hintergrundlicht einer Flüssigkristalldisplayeinrichtung oder dergleichen verwendet wird, wird Emission von weißem Licht benötigt, damit beispielsweise das Display leicht zu sehen ist. Das herkömmlicherweise verwendete organische EL-Bauelement emittiert jedoch im allgemeinen Licht in verschiedenen Farben.
- In den vergangenen Jahren wurden zum Erhalt einer Emission von weißem Licht durch das organische EL-Bauelement vorgeschlagen: Ein Verfahren zum Dotieren von drei Arten von lumineszierenden Materialien, die Licht in den drei Primärfarben Rot (R), Grün (G) und Blau (B) emittieren, in ein Hostmaterial, und gleichförmig rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht emittieren, um Emission von weißem Licht zu erhalten [J. Kido, K. Hongawa, K. Okuyama und K. Nagai; Appl. Phys. Lett. 64 (1994) 815], und ein Verfahren zum Laminieren von drei Arten von Lumineszenzschichten unter Verwendung von drei Arten von lumineszierenden Materialien, die Licht in den drei Primärfarben Rot (R), Grün (G) und Blau (B) emittieren und gleichförmig rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht von den jeweiligen Lumineszenzschichten emittieren, um Emission von weißem Licht zu erhalten [Sato, Extended Abstracts (The 55th Autumn Meeting, 19p-H-7, 1994) The Japan Society of Applied Physics].
- Bei jedem der oben erwähnten Verfahren jedoch muß rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht gleichförmig emittiert werden. Um eine derartige Einstellung vorzunehmen, daß die Emissionsintensitäten gleichförmig sind, müssen die Menge jedes der in das Hostmaterial dotierten lumineszierenden Materialien, die Dicke jeder der Lumineszenzschichten und dergleichen streng gesteuert werden. Deshalb ist die Herstellung des organischen EL-Bauelements sehr schwierig, weil es sehr schwierig ist, eine konstante Emission von weißem Licht zu erhalten. Beispielsweise ist emittiertes weißes Licht mit einer bestimmten Art Farbe eingefärbt.
- Wenn das oben erwähnte organische EL-Bauelement als eine Mehrfarben- oder Vollfarbendisplayeinrichtung verwendet wird, wurde herkömmlicherweise im allgemeinen Tris(8-hydroxychinolinat)-Aluminium (hierin nachfolgend als Alq3 bezeichnet) angegeben durch die folgende chemische Formel 1 (als Beispiel) als ein organisches lumineszierendes Material verwendet zum Erhalten einer Emission in grün, die eine der drei Primärfarben R, G und B ist. (Chemische Formel 1)
- Der Schmelzpunkt von Alq3 beträgt jedoch 412°C, und Alq3 sublimiert nicht leicht. wenn eine Lumineszenzschicht durch Vakuumverdampfung oder dergleichen wie oben beschrieben ausgebildet wird, muß Alq3 durch Widerstandsheizung oder dergleichen auf etwa 300°C erhitzt werden, wodurch eine große Energiemenge erforderlich ist, um die Lumineszenzschicht auszubilden. Deshalb sind die Kosten des organischen EL-Bauelements hoch, und die Produktivität davon ist reduziert. Da die Temperatur von Alq3 beim Ausbilden der Lumineszenzschicht erhöht ist, wie oben beschrieben, zersetzt sich ein organisches Material in einer vor der Lumineszenzschicht ausgebildeten Trägertransportschicht.
- Aus EP-A-0 652 273 ist ein Elektrolumineszenzbauelement mit einer Lumineszenzschicht bekannt, die einen 2-(O- Hydroxyphenyl)-benzoxazol- oder -benzothiazol-zink-Komplex enthält.
- Aus JP-A-06 336586 sind elektrolumineszierende Chelatkomplexe bekannt, bei denen das zentrale Metall aus der Gruppe II des Periodensystems ausgewählt werden kann.
- Aus EP-A-0 710 655 (Stand der Technik gemäß Paragraph 54(3) EPÜ) sind grünemittierende Benzotriazol-Metall-Komplexe zur Verwendung bei lichtemittierenden Einrichtungen bekannt.
- KURZE DARSTELLUNG DER ERFINDUNG
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die in den Ansprüchen definiert ist, besteht in der Bereitstellung, in einem organischen EL-Bauelement, bei dem eine Lumineszenzschicht und eine Trägertransportschicht unter Verwendung eines organischen Materials zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode ausgebildet sind, eines organischen EL-Bauelements, das Licht mit gleichförmiger und ausreichender Luminanz über eine lange Zeitperiode emittieren kann, durch verhindern, daß ein für eine Lumineszenzschicht und eine Trägertransportschicht verwendetes organisches Material allmählich mit verstreichender Zeit kristallisiert wird, um Kristalle auf der Lumineszenzschicht und der Trägertransportschicht abzuscheiden.
- Bei einem organischen EL-Bauelement gemäß der vorliegenden Erfindung, bei dem mindestens eine Trägertransportschicht und eine Lumineszenzschicht unter Verwendung eines organischen Materials zwischen eine Lochinjektionselektrode und eine Elektroneninjektionselektrode laminiert sind, wobei eine durch die folgende chemische Formel 2 angegebene Chelatverbindung mit einer heterocyclischen Verbindung als Liganden in der Trägertransportschicht und/oder der Lumineszenzschicht enthalten ist. (Chemische Formel 2)
- Bei der vorausgegangenen chemischen Formel 2 sind X und Z beliebige Elemente ausgewählt aus C, S, Se, Te, N und P, Y ist ein beliebiges Element ausgewählt aus C, N und P, (A1) ist ein aromatisches Radikal oder ein heterocyclisches Radikal, bei dem eine Hydroxylgruppe an das Y in einer Orthoposition gebunden ist, und (A2) ist ein Radikal, das an den Kohlenstoff gebunden ist, an den X gebunden ist, und der Kohlenstoff, an den Z gebunden ist, um eine aromatische Verbindung oder eine heterocyclische Verbindung zu bilden.
- Als ein zentrales Metall in der durch die vorausgegangene chemische Formel 2 angegebenen Chelatverbindung wird ein Metall in Gruppe II eines Periodensystems und bevorzugt Zink oder Beryllium verwendet.
- Wenn die durch die vorausgegangene chemische Formel 2 angegebene Chelatverbindung mit einer heterocyclischen Verbindung als Liganden für die Trägertransportschicht und die Lumineszenzschicht wie in dem organischen EL-Bauelement verwendet wird, ist es im allgemeinen schwierig, die Chelatverbindung zu kristallisieren. Deshalb besteht keine Möglichkeit, daß Kristalle allmählich in der Lumineszenzschicht und der Trägertransportschicht abgeschieden werden, so daß beispielsweise ein Kurzschluß in dem herkömmlichen organischen EL-Bauelement erzeugt wird, wodurch es möglich ist, Licht mit gleichförmiger und ausreichender Luminanz über eine lange Zeitperiode stabil zu emittieren.
- Als ein derartiges organisches lumineszierendes Material wird bevorzugt eine Chelatverbindung verwendet, die in einer durch die chemische Formel 2 angegebenen Chelatverbindung enthalten ist, die eine heterocyclische Verbindung als Liganden aufweist und als Liganden 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol aufweist, angegeben durch die folgende chemische Formel 3 oder ihr Derivat. R1 und R2 in der folgenden chemischen Formel 3 können Gruppen sein, die an einen Benzolring gebunden sind, um eine polycyclische aromatische Verbindung in Addition von substituierenden Gruppen zu bilden. Bevorzugt wird Zink oder Beryllium als ein zentrales Metall in der Chelatverbindung verwendet. (Chemische Formel 3)
- Bei einem weiteren organischen EL-Bauelement gemäß der vorliegenden Erfindung wird beim Bereitstellen mindestens einer Lumineszenzschicht, die ein organisches lumineszierendes Material zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode enthält, 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol, angegeben durch die vorausgegangene chemische Formel 3 oder ihr Derivat angezeigt, als das organische lumineszierende Material verwendet.
- Wenn 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol oder sein Derivat als das organische lumineszierende Material in der Lumineszenzschicht wie in dem organischen EL-Bauelement verwendet wird, ist der Schmelzpunkt davon im allgemeinen niedriger als der des Alq3. Beispielsweise beträgt der Schmelzpunkt von 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazol nur 129°C, und das heißt, es kann auf etwa 100°C erhitzt werden, wodurch zum Ausbilden der Lumineszenzschicht erforderliche Energie gering sein kann. Deshalb werden die Herstellungskosten des organischen EL-Bauelements reduziert, und die Produktivität davon wird verbessert. Zudem wird für die Trägertransportschicht oder dergleichen verwendetes anderes organisches Material durch Erhitzen beim Ausbilden der Lumineszenzschicht kaum zersetzt.
- Die vorausgegangenen und weitere Aufgaben, Merkmale, Aspekte und Vorteile der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der folgenden ausführlichen Beschreibung der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beiliegenden Zeichnungen.
- KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
-
1 ist eine schematische Darstellung, die ein organisches EL-Bauelement gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt, das eine SH-A-Struktur aufweist, bei der eine Lochtransportschicht und eine Lumineszenzschicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode laminiert sind; -
2 ist eine schematische Darstellung, die ein organisches EL-Bauelement gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt, das eine SH-B-Struktur aufweist, bei der eine Lumineszenzschicht und eine Elektronentransportschicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode laminiert sind und -
3 ist eine schematische Darstellung, die ein organisches EL-Bauelement gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt, das eine DH-Struktur aufweist, bei der eine Lochtransportschicht, eine Lumineszenzschicht und eine Elektronentransportschicht zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode laminiert sind. - BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
- Es erfolgt nun eine Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen des organischen EL-Bauelements in der vorliegenden Erfindung.
- Das organische EL-Bauelement kann eine beliebige der folgenden Strukturen aufweisen: eine SH-A-Struktur, bei der eine Lochtransportschicht
3 und eine Lumineszenzschicht4 zwischen einer Lochinjektionselektrode2 und einer Elektroneninjektionselektrode6 laminiert sind, wie in1 gezeigt, eine SH-B-Struktur, bei der eine Lumineszenzschicht4 und eine Elektronentransportschicht5 zwischen einer Lochinjektionselektrode2 und einer Elektroneninjektionselektrode6 laminiert sind, wie in2 gezeigt, und eine DH-Struktur, bei der eine Lochtransportschicht3 , eine Lumineszenzschicht4 und eine Elektronentransportschicht5 zwischen einer Lochinjektionselektrode2 und einer Elektroneninjektionselektrode6 laminiert sind, wie in3 gezeigt. - Zudem wird bei dem oben erwähnten organischen EL-Bauelement ein Material mit einer großen Austrittsarbeit wie etwa Gold oder ein Indium-Zinnoxid (im weiteren als ITO bezeichnet) für die Lochinjektionselektrode
2 verwendet, während ein Elektrodenmaterial mit einer kleinen Austrittsarbeit wie etwa Magnesium für die Elektroneninjektionselektrode6 verwendet wird. Um in der Lumineszenzschicht4 emittiertes Licht herauszunehmen, muß mindestens eine der Elektroden transparent ausgeführt sein. Im allgemeinen wird transparentes ITO mit einer großen Austrittsarbeit für die Lochinjektionselektrode2 verwendet. - Zudem liegt in dem oben erwähnten organischen EL-Bauelement eine Chelatverbindung mit einer durch die folgende chemische Formel
4 angegebenen Struktur als die durch die vorausgegangene Formel2 angegebene Chelatverbindung mit einer heterocyclischen Verbindung als Liganden vor, die in der Trägertransportschicht und/oder der Lumineszenzschicht enthalten ist. (Chemische Formel 4) - In den vorausgegangenen chemischen Formeln 2 und 4 wird zusätzlich zu Radikalen als (A1), das ein aromatisches Radikal oder ein heterocyclisches Radikal ist, bei dem eine Hydroxylgruppe an Y in einer Orthoposition gebunden ist, ein Radikal einer heterocyclischen Verbindung wie etwa Pyrimidin, Triazin, Phenazin oder Carbazol, bei dem eine Hydroxylgruppe an Y in einer Orthoposition gebunden ist, verwendet, wie durch die folgenden chemischen Formeln 5 bis 21 angegeben. (Chemische Formeln 5 bis 21)
- Bei den vorausgegangenen chemischen Formeln 2 und 4 wird zusätzlich zu Radikalen als (A2), das an Kohlenstoff gebunden ist, an den X gebunden ist, und Kohlenstoff, an den Z gebunden ist, um eine aromatische Verbindung oder eine heterocyclische Verbindung zu erhalten, ein Radikal, das an Kohlenstoff gebunden ist, an den X gebunden ist, und Kohlenstoff, an den Z gebunden ist, um eine heterocyclische Verbindung wie etwa Pyrimidin, Triazin, Phenazin oder Carbazol zu erhalten, verwendet, wie durch die folgenden chemischen Formeln 22 bis 34 angegeben. (Chemische Formeln 22 bis 34)
- Zudem kann eine substituierende Gruppe an die oben erwähnten (A1) und (A2) gebunden sein. Folgendes sind Beispiele für die daran gebundene substituierende Gruppe:
-(CnH2n+1), -N(CnH2n+1)2, -F, -Cl, -Br, -I, -O(CnH2n+1), -COO(CnH2n+1), -NO2, -CN, und eine Phenylgruppe. Jedes n in den oben erwähnten substituierenden Gruppen ist 0 bis 10. - Das organische EL-Bauelement gemäß der vorliegenden Erfindung wird unter Hinzunahme spezifischerer Beispiele beschrieben.
- (Beispiel 1)
- Bei einem organischen EL-Bauelement in diesem Beispiel 1 wurde eine durch die folgende chemische Formel 36 angegebene Chelatverbindung, die konstruiert wird durch Koordinieren von zwei durch die folgende chemische Formel 35 angegebenen NBTZ in Zink (im weiteren als ZnNBTZ bezeichnet) als ein für eine Lumineszenzschicht 4 verwendetes lumineszierendes Material verwendet. (Chemische Formel 35) (Chemische Formel 36)
- Beim Synthetisieren des oben erwähnten ZnNBTZ wurden 0,8 g (2,88 mmol) des oben erwähnten NBTZ und 40 ml Methanol, das ein Lösungsmittel ist, in einen 200-ml-Birnenkolben gegeben, und 0,32 g (1,44 mmol) von 2-Hydrat von Zinkacetat wurden hinzugegeben, wonach ein Kühlrohr an dem Kolben angebracht wurde, um eine erhaltene Mischung 6 Stunden lang am Rückfluß zu halten. Ein erhaltener Niederschlag wurde filtriert und getrocknet, und der gefilterte und getrocknete Niederschlag wurde dann unter Verwendung eines Trägergassublimationsverfahrens von einer sublimierenden und reinigenden Vorrichtung gereinigt [H.J. Wagner, R.O. Loutfy und C.K. Hsiao; J. Mater. Sci. Bd. 17, P2781 (1982)], um das ZnNBTZ zu erhalten. Die Lumineszenzspitzenwellenlänge des ZnNBTZ betrug 594 nm, und die Halbwertsbreite seines Emissionsspektrums betrug 114 nm.
- Bei diesem Beispiel 1 wurde, um ein organisches EL-Bauelement mit einer SH-A-Struktur zu erhalten, eine aus ITO bestehende transparente Lochinjektionselektrode
2 mit einer Dicke von 2000 Å auf einem Glassubstrat1 ausgebildet, und eine Lochtransportschicht3 aus N,N'- Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (im weiteren als TPD bezeichnet), durch die folgende chemische Formel 37 angegeben und mit einer Dicke von 500 Å, eine Lumineszenzschicht4 aus dem auf die oben erwähnte Weise synthetisierten ZnNBTZ und mit einer Dicke von 500 Å und eine Elektroneninjektionselektrode6 aus einer Magnesium-Indium-Legierung und mit einer Dicke von 2000 Å wurden nacheinander auf der Lochinjektionselektrode2 ausgebildet, wie in1 gezeigt. (Chemische Formel 37) - Ein Verfahren zum Herstellen des organischen EL-Bauelements in diesem Beispiel wird spezifisch beschrieben. Ein Glassubstrat
1 , auf dem eine aus ITO bestehende Lochinjektionselektrode2 ausgebildet wird, wurde zuerst von einem neutralen Reinigungsmittel gereinigt bzw. wurde dann über Ultraschall in Aceton etwa 20 Minuten lang und 20 Minuten in Ethanol gereinigt. Das Glassubstrat1 wurde ferner etwa 1 Minute lang in siedendes Ethanol gegeben und herausgenommen, wonach das Glassubstrat1 sofort durch Ventilation getrocknet wurde. - Das oben erwähnte TPD wurde dann auf der auf dem Glassubstrat
1 ausgebildeten Lochinjektionselektrode2 vakuumaufgedampft, um eine Lochtransportschicht3 auszubilden, wonach das oben erwähnte ZnNBTZ über Vakuum auf die Lochtransportschicht3 aufgedampft wurde, um eine Lumineszenzschicht4 auszubilden. Eine Magnesium-Indium-Legierung wurde ferner über Vakuum auf die Lumineszenzschicht4 aufgedampft, um eine Elektroneninjektionselektrode6 auszubilden. Die Vakuumaufdampfung wurde durchgeführt, ohne die Substrattemperatur bei einem Vakuumgrad von 1 × 10–6 Torr zu steuern. - Wenn eine positive Spannung bzw. eine negative Spannung an die Lochinjektionselektrode
2 und die Elektroneninjektionselektrode6 in dem organischen EL-Bauelement in diesem Beispiel angelegt wurde, wurde von dem ZnNBTZ bei einer Spannung von 16 V ein orangenes Licht mit hoher Luminanz mit der maximalen Luminanz von 1800 cd/m2 und mit einer Lumineszenzspitzenwellenlänge von 592 nm emittiert. - In einem Fall, wenn das organische EL-Bauelement in diesem Beispiel abgedichtet und so wie es ist bei Raumtemperatur gelassen wurde, erhielt man selbst nach Ablauf eines Monats bei Anlegen einer Spannung eine gute Lichtemission. Bei Betrachtung des organischen EL-Bauelements mit einem Mikroskop waren keine Kristalle abgeschieden.
Claims (2)
- Organisches Elektrolumineszenzbauelement, bei dem mindestens eine Trägertransportschicht und eine Lumineszenzschicht unter Verwendung eines organischen Materials zwischen einer Lochinjektionselektrode und einer Elektroneninjektionselektrode laminiert sind, wobei eine durch die folgende chemische Formel angegebene Chelatverbindung mit einer heterocyclischen Gruppe als Liganden in der Trägertransportschicht und/oder der Lumineszenzschicht enthalten ist: wobei X und Z beliebige Elemente sind ausgewählt aus C, S, Se, Te, N und P, Y ein beliebiges Element ist ausgewählt aus C, N und P, A1 ein kondensiertes polycyclisches Kohlenwasserstoffradikal ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus A2 ein Radikal ist, das an den Kohlenstoff gebunden ist, an den X gebunden ist, und der Kohlenstoff, an den Z gebunden ist, um eine aromatische Verbindung oder eine heterocyclische Verbindung zu bilden, und das zentrale Metallion M ein Metallion in der Gruppe II des Periodensystems ist.
- Organisches Elektrolumineszenzbauelement nach Anspruch 1, wobei das zentrale Metallion M Zink oder Beryllium ist.
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US5925472A (en) * | 1997-03-31 | 1999-07-20 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
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JP3788676B2 (ja) * | 1997-11-11 | 2006-06-21 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 |
JP3302945B2 (ja) * | 1998-06-23 | 2002-07-15 | ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド | 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子 |
KR100533451B1 (ko) * | 1998-09-02 | 2005-12-06 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 광원 및 표시 장치 |
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KR100373203B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2003-02-25 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 큐마린계 착물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US6458475B1 (en) * | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
US20020011205A1 (en) * | 2000-05-02 | 2002-01-31 | Shunpei Yamazaki | Film-forming apparatus, method of cleaning the same, and method of manufacturing a light-emitting device |
US6911271B1 (en) * | 2000-08-11 | 2005-06-28 | The University Of Southern California | Organometallic platinum complexes for phosphorescence based organic light emitting devices |
US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
US6696177B1 (en) * | 2000-08-30 | 2004-02-24 | Eastman Kodak Company | White organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency |
JP2002184581A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-28 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機発光素子 |
US6627333B2 (en) * | 2001-08-15 | 2003-09-30 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices with improved efficiency |
CN100502087C (zh) * | 2002-06-06 | 2009-06-17 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 场致发光器件 |
KR100478524B1 (ko) * | 2002-06-28 | 2005-03-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고분자 및 저분자 발광 재료의 혼합물을 발광 재료로사용하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2006015004A2 (en) * | 2004-07-27 | 2006-02-09 | University Of Washington | White light-emitting electroluminescent device |
TWI333392B (en) * | 2005-05-25 | 2010-11-11 | Au Optronics Corp | Emission layer and organic light emitting diode using thereof |
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KR100850886B1 (ko) * | 2007-09-07 | 2008-08-07 | (주)그라쎌 | 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 표시소자 |
KR100923655B1 (ko) * | 2007-11-02 | 2009-10-28 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
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US20120070378A1 (en) * | 2008-12-16 | 2012-03-22 | The University Of Akron | Lanthanide ion complexes and imaging method |
KR20120004778A (ko) * | 2010-07-07 | 2012-01-13 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 |
JP5601064B2 (ja) | 2010-07-21 | 2014-10-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 光電変換装置、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
US9957260B2 (en) | 2013-08-09 | 2018-05-01 | Kyushu University, National University Corporation | Organic metal complex, light emitting material, delayed fluorescent material, and organic light emitting device |
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Family Cites Families (5)
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US652273A (en) * | 1898-04-16 | 1900-06-26 | Benjamin W Jones | Window sash and frame. |
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US5486406A (en) * | 1994-11-07 | 1996-01-23 | Motorola | Green-emitting organometallic complexes for use in light emitting devices |
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