DE69831234T2 - Elektrolumineszenzmaterial - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Elektrolumineszenzmaterialien und auf Vorrichtungen, die diese enthalten.
  • Materialien, die Licht ausstrahlen wenn ein elektrischer Strom durchgeleitet wird, sind allgemein bekannt und werden in einem breiten Bereich an Anzeigeanwendungen verwendet. Flüssigkristallvorrichtungen und Vorrichtungen, die auf anorganischen Halbleitersystemen basieren, werden weitgehend verwendet, jedoch leiden diese unter dem Nachteil des hohen Energieverbrauchs, der hohen Herstellungskosten, der niedrigen Quantenausbeute und der Unfähigkeit, Flachbildschirme herzustellen.
  • Organische Polymere sind in Elektrolumineszenzvorrichtungen als nützlich vorgeschlagen worden, aber es ist nicht möglich, reine Farben zu erhalten, sie sind teuer herzustellen und weisen eine relativ niedrige Effizienz auf.
  • Eine andere Verbindung, die vorgeschlagen worden ist, ist Aluminiumchinolat, aber dieses erfordert Dotierungsmaterialen, die verwendet werden sollen, um einen Farbenbereich zu erhalten, und weist eine relativ niedrige Effizienz auf.
  • In einem Artikel in Chemistry Letters S. 657–660, 1990 offenbarten Kido et al, daß ein Terbium-II-Acetylacetonat-Komplex grün-elektrolumineszent war, und in einem Artikel in Applied Physics letters 65 (17) 24. Oktober 1994 offenbarten Kido et al, daß ein Europium-III-Triphenyldiamin-Komplex rot-elektrolumineszent war, aber diese bei atmosphärischen Bedingungen instabil und schwierig als Filme herzustellen waren.
  • Die Komplexe, die in diesen Artikeln offenbart wurden, wiesen eine niedrige Photolumineszenzeffizienz auf, und waren nur in der Lage, grünes oder rotes Licht zu erzeugen, und andere Farben konnten nicht erzeugt werden.
  • Wir entdeckten nun Elektrolumineszenzmaterialien, welche eine höhere Photolumineszenzeffizienz aufweisen, und welche einen Farbenbereich erzeugen können, der bisher schwierig herzustellen gewesen ist.
  • Die höhere Photolumineszenzeffizienz ermöglicht es, daß diese Materialien in einem Bereich von Anwendungen verwendet werden.
  • Gemäß der Erfindung wird eine Elektrolumineszenzvorrichtung bereitgestellt, umfassend ein transparentes Substrat, auf dem eine Schicht aus einem Elektrolumineszenzmaterial gebildet wird, worin das Elektrolumineszenzmaterial ein organischer Seltenerdmetall-, Actinid- oder Übergangsmetall-Komplex der Formel X[(Ym)]nOPNP ist, worin X ein organischer Seltenerdmetall-, Actinid- oder Übergangsmetall-Komplex ist, n der Wertigkeitszustand des Metalls ist, und Ym jeweils derselbe oder ein anderer Ligand ist, und OPNP
    Figure 00020001
    ist, worin R an verschiedenen Teilen des Moleküls gleich oder verschieden ist und jedes R Wasserstoff, Hydrocarbyl, Alkoxy, Fluor, Nitril, Fluorkohlenstoff, Phenyl, substituiertes Phenyl oder eine Phenoxykomponente ist, und der Seltenerdmetallkomplex eine Photolumineszenzeffizienz von mindestens 25% aufweist.
  • Die Photolumineszenzeffizienz ist ein Maß der Umwandlungseffizienz von absorbiertem Licht zu ausgestrahltem Licht und kann gemessen werden, wie in dem Artikel in Chemical Physics Letters 241 (1995) 89–96 von N. C. Greenham et al. beschrieben.
  • Ein anderes Maß, das zum Messen der Effizienzen verwendet worden ist, basiert auf dem Verbrauch der Elektrizität durch das Material (die Elektrolumineszenzeffizienz).
  • In den erfindungsgemäßen Metallkomplexen wird es, wenn das Material beispielsweise Eu II ist, zwei Y-Gruppen geben, und wenn das Metall im IV-Zustand vorliegt, wird es vier Y-Gruppen geben.
  • Seltenerdchelate sind bekannt, die bei UV-Strahlung fluoreszieren, und A. P. Sinha (Spectroscopy of Inorganic Chemistry Vol. 2 Academic Press 1971) beschreibt mehrere Klassen von Seltenerdchelaten mit verschiedenen einzähligen und zweizähligen Liganden.
  • Gruppe III A Metalle und Lanthanide und Actinide mit aromatischen Komplexbildnern sind von G. Kallistratos (Chimica Chronika, New Series, 11, 249–266 (1982)) beschrieben worden. Diese Referenz offenbart speziell die Eu(III)-, Tb(III)- und U(III)-Komplexe von Diphenyl-phosphonamidotriphenyl-phosphoran.
  • EP 0744451A1 offenbart ebenso Fluoreszenzchelate von Übergangs- oder Lanthanid- oder Actinidmetallen.
  • Die bekannten Chelate, die verwendet werden können, sind die, die in den obigen Referenzen offenbart werden, einschließlich denen, die auf Diketon- und Triketonkomponenten basieren.
  • Um ein Material mit einer hohen PL herzustellen, und das bei der gewünschten Farbe elektroluminesziert, werden die Beschaffenheit des Liganden und des Metalls speziell ausgewählt.
  • Vorzugsweise wird ein Metallion mit einer Emissionsfrequenz und einer Resonanzfrequenz mit effizientem Übergang zwischen diesen Frequenzen ausgewählt, und der Ligand weist ein Triplettenergieniveau leicht über dem Resonanzniveau des Metallions auf.
  • Vorzugsweise ist der Triplettzustand des Liganden oder Chelats nicht größer als 0,7 eV über der Resonanzfrequenz des Metallions und stärker bevorzugt nicht größer als 0,4 eV über der Resonanzfrequenz des Metallions. Geeignete Bereiche sind von 0,1 bis 0,7 eV.
  • Dies wird in 1 der beiliegenden Zeichnungen schematisch dargestellt.
  • Irgendein Metallion mit einer angefüllten Innenschale kann als das Metall verwendet werden, und die bevorzugten Metalle sind Sm(III), Eu(III), Tb(III), Dy(III), Yb(III), Lu(III), Gd(III), Eu(II), Gd(III)U(III), UO2(VI), Th(III).
  • Bevorzugte Chelatgruppen weisen die Formel
    Figure 00040001
    auf, worin R' an verschiedenen Teilen des Moleküls gleich oder verschieden sein kann und sowohl R'' als auch R' eine aromatische heterocyclische Ringstruktur, die substituiert sein kann, oder ein Hydrocarbyl oder ein Fluorkohlenwasserstoff sind oder R'' ein Halogen wie Fluor oder Wasserstoff ist. R'' kann ebenso mit einem Monomer copolymerisierbar sein, beispielsweise Styrol, R' kann t-Butyl und R" Wasserstoff sein.
  • Beispiele von Metallchelaten sind (a) Terbium(III)dipivatoyl(methid)3, bekannt als Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)chelat, (b) Di- und Tri-pyrazolylborat und die Di- und Tri-pyrazolyl-N-oxidborataddukte von (a), (c) Europium(III)(2-naphthyltrifluoracetylacetonat) oder (d) Uranyl(2-naphthyltrifluoracetylacetonat) oder die Dipyridyl- und Tripyridyl-N-oxid-Addukte von (c) und (d).
  • EP 0744451A1 und EP 0556005 offenbaren Fluoreszenzverbindungen, welche Komplexe von Übergangs-, Metall-, Lanthanid- und Actinidchelaten sind, und Verfahren zu deren Herstellung. Es ist herausgefunden worden, daß diese Komplexe elektrolumineszent sind und durch die Auswahl des Metallions und Komplexes, auf die man sich oben bezieht, ein Elektrolumineszenzmaterial mit hoher Effizienz einer speziellen Farbe hergestellt werden kann.
  • Die erfindungsgemäßen Vorrichtungen umfassen ein transparentes Substrat, welches ein leitfähiges Glas- oder Kunststoffmaterial ist, welches als Anode fungiert. Bevorzugte Substrate sind leitfähiges Glas, wie Indiumzinnoxid-beschichtetes Glas, aber irgendein Glas, das leitfähig ist oder eine leitfähige Schicht aufweist, kann verwendet werden. Leitfähige Polymere und leitfähige Polymer-beschichtete Glas- oder Kunststoffmaterialien können ebenso als das Substrat verwendet werden. Das Elektrolumineszenzmaterial kann auf dem Substrat direkt durch Verdampfung aus einer Lösung des Materials in ein organisches Lösungsmittel abgeschieden werden. Das Lösungsmittel, das verwendet wird, wird von dem Material abhängen, aber chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, sind in vielen Fällen geeignet.
  • Alternativ kann das Material durch Aufschleudern oder durch Vakuumaufdampfung aus dem Feststoffzustand, beispielsweise durch Sputtern abgeschieden werden, oder irgendein anderes konventionelles Verfahren kann verwendet werden.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung gibt es eine Lochtransportschicht, die auf dem transparenten Substrat abgeschieden wird, und das Elektrolumineszenzmaterial wird auf der Lochtransportschicht abgeschieden. Die Lochtransportschicht dient dazu, Löcher zu transportieren und die Elektronen zu blockieren, wodurch verhindert wird, daß sich die Elektronen in die Elektrode ohne Rekombination mit den Löchern bewegen. Die Rekombination von Trägern findet deshalb hauptsächlich in der Strahlerschicht statt.
  • Lochtransportschichten werden in Polymerelektrolumineszenzvorrichtungen verwendet und irgendeines der bekannten Lochtransportmaterialien in Filmform kann verwendet werden.
  • Die Lochtransportschicht kann aus einem Film aus einem aromatischen Aminkomplex, wie Poly(vinylcarbazol), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), Polyanilin usw., hergestellt werden.
  • Das Lochtransportmaterial kann gegebenenfalls mit dem Elektrolumineszenzmaterial in einem Verhältnis von 5 bis 95% des Elektrolumineszenzmaterials zu 95 bis 5% der Lochtransportverbindung gemischt werden.
  • In einer anderen Ausführungsform der Erfindung gibt es eine Schicht eines Elektroneninjektionsmaterials zwischen der Kathode und der Elektrolumineszenzmaterialschicht. Dieses Elektroneninjektionsmaterial ist vorzugsweise ein Metallkomplex, wie ein Metallchinolat, beispielsweise ein Aluminiumchinolat, welches Elektronen transportieren wird, wenn ein elektrischer Strom durchgeleitet wird. Alternativ kann das Elektroneninjektionsmaterial mit dem Elektrolumineszenzmaterial gemischt und damit co-abgeschieden werden.
  • In einer bevorzugten Struktur gibt es ein Substrat, das aus einem transparenten leitfähigen Material gebildet ist, das die Anode ist, auf der nacheinander eine Lochtransportschicht, die Elektrolumineszenzschicht und eine Elektroneninjektionsschicht, die mit der Kathode verbunden ist, abgeschieden werden. Die Kathode kann irgendein Metall mit geringer Austrittsarbeit sein, beispielsweise Aluminium-, Calcium-, Lithium-, Silber/Magnesium-Legierungen usw. Aluminium ist ein bevorzugtes Metall.
  • Es ist ein Merkmal der Erfindung, daß durch die Bildung einer Schicht auf dem Substrat, das ein Gemisch aus Elektrolumineszenzmaterialien, welche Licht mit unterschiedlicher Farbe ausstrahlen, ist, das ausgestrahlte Licht eine Farbe aufweisen wird, die ein additive Farbe der einzelnen Farben ist.
  • Ein anderes Merkmal der Erfindung ist, daß durch eine Vielzahl von Schichten, die Licht mit unterschiedlicher Farbe ausstrahlen und die nacheinander auf dem Substrat abgeschieden werden, ein Licht ausgestrahlt wird, welches eine additive Kombination von einzelnen Farben ist, wodurch aufgrund der Schichten, die grünes, rotes und blaues Licht ausstrahlen, weißes Licht ausgestrahlt wird.
  • Bei dieser Struktur wird die Dicke der Schichten so ausgewählt, daß die Rekombination von Elektronen und Löchern beim Durchleiten eines elektrischen Stroms in der Elektrolumineszenzschicht stattfindet.
  • Im allgemeinen beträgt die Dicke der Schichten 20 nm bis 200 nm.
  • Es ist möglich, die Gemische der Elektrolumineszenzmetallkomplexe aus der Lösung co-abzuscheiden, so daß die Farbe des ausgestrahlten Lichtes modifiziert werden kann, wobei in dieser Weise die gewünschten Farben ausgewählt werden können.
  • Die erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtungen ergeben Licht mit einem engen Wellenband mit einer sehr hellen Emission, und es ist möglich, Licht in einem Farbenbereich auszustrahlen.
  • Schematische Diagramme von erfindungsgemäßen Vorrichtungen werden in den 13a, 13b, 13c und 13d dargestellt. In diesen Zeichnungen ist (1) die Emissionsschicht, ist (2) ITO, ist (3) eine Elektronentransportschicht und ist (4) eine Lochtransportschicht.
  • Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen beschrieben.
  • 1. Vorrichtungsfabrikation
  • Ein ITO-beschichtetes Glasstück (1 × 1 cm2 Schnitt von großen Folien, gekauft von Blazers, Schweiz) wies einen Anteil auf, der mit konzentrierte Salzsäure rausgeätzt wurde, um das ITO zu entfernen, und wurde gereinigt und auf einem Schleuderbeschichter (CPS 10 BM, Semitec, Deutschland) plaziert und bei 2000 U/min für 30 Sekunden geschleudert, während in diesem Zeitraum die Lösung der Elektrolumineszenzverbindung tropfenweise durch eine Pipette draufgetropft wurde.
  • Alternativ wurde die Elektrolumineszenzverbindung auf dem ITO-beschichteten Glasstück durch das Plazieren des Substrats in einen Vakuumbeschichter und Verdampfen der Elektrolumineszenzverbindung bei 10–5 bis 10–6 Torr auf dem Substrat vakuumverdampft.
  • Die organische Beschichtung auf dem Anteil, der mit der konzentrierten Salzsäure geätzt worden ist, wurde mit einem Wattestäbchen abgewischt.
  • Die beschichteten Elektroden wurden in einem Vakuumexsikkator über Calciumsulfat gelagert, bis sie in einen Vakuumbeschichter (Edwards, 10–6 Torr) geladen und Aluminiumfrontkontakte hergestellt wurden. Die aktive Fläche der LEDs betrug 0,08 cm2 bis 0,1 cm2. Die Vorrichtungen wurden dann in einem Vakuumexsikkator gehalten, bis die Elektrolumineszenzuntersuchungen durchgeführt wurden.
  • Die ITO-Elektrode wurde immer mit dem positiven Ende verbunden.
  • Der Untersuchungen von Strom gg. Spannung wurden auf einem computergesteuerten Keithly-2400-Quellmesser durchgeführt.
  • Die Elektrolumineszenzspektren wurden mittels eines computergesteuerten Ladungsspeicherbausteins auf einem Insta Spec Photodiod Array System Modell 77112 (Oriel Co., Surrey, England) aufgezeichnet.
  • 2. Photolumineszenzmessungen
  • Die Photolumineszenz wurde unter Verwendung einer 325 nm Linie von Liconix 4207 NB, He/Cd-Laser, angeregt. Die Laserleistung, die bei der Probe einfällt (0,3 mWcm–2), wurde durch einen Liconix 55PM Laserleistungsmesser gemessen. Die Strahlungsdichtenkalibrierung wurde unter Verwendung des Bentham-Strahlungsdichtenstandard durchgeführt (Bentham SRS8, Lampenstrom 4.000 A, kalibriert von National Physical Laboratories, England). Die PL-Untersuchungen wurden auf Proben oder Filmen durchgeführt.
  • Beispiele 2 bis 11 sind Beispiele der Synthese von erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzverbindungen und Beispiel 1 ist ein Beispiel des bekannten Komplexes.
  • Beispiel 1 Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)[Tb(TMHD)3]diphenylphosphonimid-tris-phenylphosphoran – in (I) ist R H.
    Figure 00080001
  • [Tb(TMHD)3](1 mM) wurde mit 1 mM Diphenylphosphinazid in 5 ml Trimethylpentan gemischt und das Gemisch unter Rückfluß erhitzt, bis eine klare Lösung erhalten wurde (etwa 1 Stunde). Die Lösung konnte sich klären, was Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandio nato)Terbium(III)diphenylphosphonimid-tris-phenylphosphoran als einen kristallinen Feststoff mit einem Smp. von 246–248°C in einer nahezu quantitativen Ausbeute ergab.
  • Beispiel 2
  • Tris(2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)phosphonimid-tris-(tolylphenyl)phosphoran – in (I) ist R CH3.
  • Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)(0,2 g, 0,28 mmol) und Diphenylphosphonimid-tris-(tolylphenyl)phosphoran (0,145 g, 0,28 mmol) wurden unter Rückfluß in 2,2,4-Trimethylpentan erhitzt, bis der gesamte Feststoff in Lösung ging (ca. 3 Stunden). Dann konnte sich die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert und im Vakuum bei 50°C getrocknet, wodurch ein weißer Feststoff (0,211 g) erhalten wurde, welcher Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)phosphonimid-tris-(tolylphenyl)phosphoran mit einem Smp. von 94–98°C war.
  • Beispiel 3
  • Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)diphenylphosphonimid-tris(methoxyphenyl)phosphoran – in (I) ist R OCH3.
  • Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)(0,2 g, 0,28 mmol) und Diphenylphosphonimidtris-(methoxyphenyl)-phosphoran (0,159 g, 0,28 mmol) wurden unter Rückfluß in 2,2,4-Trimethylpentan erhitzt, bis der gesamte Feststoff in Lösung ging (ca. 3 Stunden). Dann konnte sich die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert und im Vakuum bei 50°C getrocknet, wodurch ein weißer Feststoff (0,211 g) erhalten wurde, welcher Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)diphenylphosphonimid-tris-(methoxyphenyl)-phosphoran war.
  • Beispiel 4
  • Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)diphenylphosphonimid-tris-(fluorphenyl)phosphoran – in (I) ist R F.
  • Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)(0,2 g, 0,28 mmol) und Diphenylphosphonimidtris-(fluorphenyl)-phosphoran (0,157 g, 0,28 mmol) wurden unter Rückfluß in 2,2,4-Trimethylpentan erhitzt, bis der gesamte Feststoff in Lösung ging (ca. 3 Stunden). Dann konnte sich die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert und im Vakuum bei 50°C getrocknet, wodurch ein weißer Feststoff (0,226 g) erhalten wurde, welcher Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)diphenylphosphonimid-tris-(fluorphenyl)-phosphoran mit einem Smp. von 104–108°C war.
  • Beispiel 5
  • Tris(2,2,6,6'-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)mono-di-(2-pyridyl)-keton.
  • Tris(2,2,6,6'-Tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)(0,71 g, 1 mmol) wurde in Ethanol (100 ml) bei 40°C während des Rührens gelöst. Di-(2-pyridyl)keton (0,18 g, 1 mmol) wurde zugegeben. Das Gemisch wurde für 1 Stunde gerührt und die klare gelbe Lösung im Vakuum getrocknet, wodurch ein hellgelbes Produkt (0,84 g) erhalten wurde, welches Tris(2,2,6,6'-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)mono-di-(2-pyridyl)keton ist (Ausbeute 84%).
  • Beispiel 6
  • Europium(III)dibenzoylmethan-(DBM)-diphenyl-phosphonimid-triphenylphosphoran.
  • Europium(III)(DBM)(0,5 g, 60,2 mmol) und Diphenylphosphonimidtriphenylphosphoran (OPNP)(0,574 g, 1,294 mmol) wurden gemeinsam bei 200°C in einem Ofen geschmolzen und bei dieser Temperatur für 1 Stunde gehalten. Das resultierende Gemisch wurde in heißem Toluol (10 ml) gelöst und tropfenweise zu kaltem (Eis/Wasser) Trimethylpentan (150 ml) zugegeben, um den Komplex auszufällen. Der Niederschlag wurde abfiltriert und im Vakuum bei 50°C getrocknet, wodurch ein gelber Feststoff (0,72 g) erhalten wurde, welcher Europium(III)dibenzoylmethandiphenylphosphonimidtriphenylphosphoran mit einem Smp. von 272 bis 276°C war.
  • Beispiel 7 Europium(III)dibenzoylmethan-(DBM)-diphenyl-phosphonimid-tris(methoxyphenyl)phosphoran – in (II) ist R OCH3.
    Figure 00110001
  • Europium(III)(DBM)(0,5 g, 0,602 mmol) und Diphenylphosphonimidtrismethoxyphosphoran (OPNPCH3)(0,683 g, 1,20 mmol) wurden gemeinsam bei 200°C in einem Ofen geschmolzen und bei dieser Temperatur für 1 Stunde gehalten. Das resultierende Gemisch wurde in heißem Toluol (10 ml) gelöst und tropfenweise zu kaltem (Eis/Wasser) Trimethylpentan (150 ml) zugegeben, um den Komplex auszufällen. Der Niederschlag wurde abfiltriert und luftgetrocknet, wodurch ein gelber Feststoff (0,503 g) erhalten wurden, welcher Europium(III)dibenzoylmethandiphenylphosphonimidtrismethoxyphosphoran mit einem Smp. von 150 bis 154°C war.
  • Beispiel 8 Europium(III)dibenzoylmethan-(DBM)-diphenylphosphonimid-tris(fluorphenyl)phosphoran – in (II) ist R F.
    Figure 00110002
  • Europium(III)(DBM)(0,285 g, 0,343 mmol) und Diphenyldiphenylphosphonimidtrisfluorphosphoran (OPNPF)(0,385 g, 0,686 mmol) wurden gemeinsam bei 200°C in einem Ofen geschmolzen und bei dieser Temperatur für 1 Stunde gehalten. Das resultierende Gemisch wurde in heißem Toluol (10 ml) gelöst und tropfenweise zu kaltem (Eis/Wasser) Trimethylpentan (150 ml) zugegeben, um den Komplex auszufällen. Der Niederschlag wurde abfiltriert und luftgetrocknet, wodurch ein gelber Feststoff (0,562 g) erhalten wurde, welcher Europium(III)dibenzoylmethandiphenylphosphonimidtrisfluorphosphoran mit einem Smp. von 218 bis 222°C war.
  • Beispiel 9 Europium-(FOD)-OPNP
    Figure 00120001
  • Europium-(FOD)(0,5 g, 0,482 mmol) und OPNP (0,230 g, 0,484 mmol) wurden in Chloroform (15 ml) gelöst und die resultierende Lösung unter Rückfluß über Nacht erhitzt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, wodurch ein gelber Feststoff erhalten wurde, welcher Europium-(FOD)-OPNP mit einem Smp. von 212 bis 214°C war.
  • Beispiel 10
  • Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)dysprosium(III)diphenylphosphonimidotriphenylphosphoran.
  • Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)dysprosium(III)(6,1 g, 19,5 mmol) und Diphenylphosphonimidotriphenylphosphoran (4,6 g, 9,5 mmol) wurden in Trimethylpentan (60 ml) für 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch konnte sich auf Raumtemperatur abkühlen. Ein weißes kristallines Material bildete sich beim Stehenlassen. Dieses wurde aus Diethylether umkristallisiert, wodurch Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)dysprosium(III)diphenylphsophonimidotriphenylphosphoran erhalten wurde (Ausbeute: 8 g, Smp. 154°C).
  • Beispiel 11
  • Bis(imidotetraphenyldiphosphinsäure)uraniumdioxid.
  • Imidotetraphenyldiphosphinsäure (4,3 g, 10,3 mmol) und Natriumhydroxid (0,412 g, 10,3 mmol) wurden auf 60°C in 90%igem wässerigem Ethanol (100 ml) erhitzt. Uranylacetat wurde dann schnell zugegeben und das Reaktionsgemisch unter Rückfluß für 20 Minuten erhitzt, das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, filtriert, mit Ethanol (300 ml) gewaschen und unter Vakuum getrocknet, wodurch ein gelber Feststoff erhalten wurde, welcher Bis(imidotetraphenyldiphosphinsäure)uraniumdioxid war (Ausbeute 4,4 g).
  • Die Produkte der Beispiele 1 bis 11 wurden zu Vorrichtungen geformt und ihre Photolumineszenzeffizienz wurde gemäß dem Verfahren, das in dem Artikel in Chemical Physics Letters 241 (1995) 89–96 von N. C. Greenham et al beschrieben wird, gemessen, und die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
    Beispiel Photolumineszenzeffizienz
    1 85%
    2 90%
    3 90%
    4 95%
    5 40%
    6 90%
    7 30%
    8 55%
    9 43%
    10 77%
    11 87%
  • Tb(TMHD)3 wies eine Photolumineszenzeffizienz von 25% auf, Terbium(III)acetylacetonat-Komplex wies eine Photolumineszenzeffizienz von 20% auf und Europium(III)phenanthranen-Komplex wies eine Photolumineszenzeffizienz von 19% auf.
  • Die Spektren werden in den 1 bis 11 gezeigt, welche die Farben und engen Frequenzbänder der Verbindungen zeigen.
  • In Tb(TMHD)3, Terbium(III)acetylacetonat-Komplex und Europium(III)phenanthranen-Komplex war die Differenz zwischen dem Triplettzustand des Liganden und den angeregten Zuständen des Metallions in der Größenordnung von > 0,6 eV, in den erfindungsgemäßen Verbindungen war die Differenz in der Größenordnung von < oder = 0,4 eV in dem Fall von Terbiumkomplexen und < oder = 0,3 eV in dem Fall von Europiumkomplexen. Wie hervorgeht, können Photolumineszenzmaterialien mit hohen Photolumineszenzeffizienzen hergestellt werden.
  • Beispiel 12
  • Mehrteilige Vorrichtungen wurden gemäß 13 hergestellt und ihre Eigenschaften gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 angegeben.
  • Tabelle 2
  • Die Systeme, umfassend die Schichten:
    • 1.
    ITO|Tb(TMHD)3OPNP|Al
    2.
    ITO|TPD|Tb(TMHD)3OPNP|Al
    3.
    ITO|TPD|Tb(TMHD)3OPNP|AlQ|Al
    4.
    ITO|PANI|Tb(TMHD)3OPNP|Al
    5.
    ITO|TPD|Eu(DBM)3OPNP|Al
    6.
    ITO|TPD|Eu(DBM)3OPNP|AlQ|Al
    7.
    ITO|PANI|Eu(DBM)3OPNP|Al
    8.
    ITO|PANI|Dy(DBM)3OPNP|Al
  • Wo ITO Indiumzinn-beschichtetes Glas ist, ist PANI Polyanilin, ist ALQ Aluminiumtrischinolat und sind TPD, (TMHD)3, OPNP, (DBM)3 wie in den Beispielen.
  • Tabelle 2
    Figure 00150001

Claims (17)

  1. Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine erste Elektrode, eine Schicht aus einem Elektrolumineszenzmaterial und eine zweite Elektrode, worin das Elektrolumineszenzmaterial ein organischer Seltenerdmetall-, Actinid- oder Übergangsmetall-Komplex ist, dadurch gekennzeichnet, daß das Elektrolumineszenzmaterial eine Formel X(Ym)nOPNP aufweist, worin Ym ein organischer Ligand ist, X ein Seltenerdmetall, Actinid- oder Übergangsmetall ist und n die Wertigkeit von X hat und OPNP einer oder mehrere Liganden
    Figure 00160001
    ist, worin R ein Substituent ist und der Komplex eine Photolumineszenzeffizienz (PL) von mehr als 25% aufweist.
  2. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Fluorgruppe ist.
  3. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zumindest eines von Ym
    Figure 00170001
    ist, worin R' an verschiedenen Teilen des Moleküls gleich oder verschieden ist und sowohl R'' als auch R' substituiert oder unsubstituiert, eine aromatische heterocyclische Ringstruktur oder ein Hydrocarbyl oder ein Fluorkohlenwasserstoff sind oder R'' Fluor oder Wasserstoff ist oder R'' mit einem Monomer copolymerisiert ist, oder R' t-Butyl und R'' Wasserstoff ist.
  4. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 4, wobei der Triplettzustand des organischen Liganden nicht größer als 0,4 eV über der Resonanzfrequenz des Metallions ist.
  5. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, worin das Metall X aus Sm(III), Eu(III), Tb(III), Dy(III), Yb(III), Lu(III), Gd(III), Eu(II), Gd(III), U(III), UO2(VI) und Th(III) ausgewählt ist.
  6. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Elektrolumineszenzmaterial aus [Tb(TMHD)3]diphenylphosphonimid-tris-phenylphosphoran; Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)phosphonimid-tris-(tolylphenyl)phosphoran; Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)diphenylphosphonimid-tris-(methoxyphenyl)phosphoran; Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)diphenylphosphonimid-Tris-(fluorphenyl)phosphoran; Tris(2,2,6,6'-tetramethyl-3,5-heptandionato)Terbium(III)mono-di-(2-pyridyl)keton; Europium(III)dibenzoylmethan-diphenyl-phosphonimid-triphenyl-phosphoran; Europium(III)dibenzoyl-methandiphenyl-phosphonimid-tris(methoxyphenyl)phosphoran; Europium(III)dibenzoyl-methandiphenyl-phosphonimid-tris(fluorphenyl)phosphoran; Europium(FOD)OPNP (wobei FOD wie hierin definiert ist); Tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato)Dysprosium(III)diphenylphosphonimidotriphenylphosphoran und Bis(imidotetraphenyldiphosphinsäure)Uraniumdioxid ausgewählt ist.
  7. Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend eine Anode, eine Schicht aus einem Elektrolumineszenzmaterial und eine Kathode, dadurch gekennzeichnet, daß die Anode ein transparentes Substrat ist.
  8. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß eine Schicht aus einem Lochtransportmaterial auf dem transparenten Substrat abgeschieden ist, und das Elektrolumineszenzmaterial auf der Lochtransportschicht abgeschieden ist.
  9. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß ein Lochtransportmaterial mit dem Elektrolumineszenzmaterial gemischt ist.
  10. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Lochtransportschicht Poly(vinylcarbazol), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD) oder Polyanilin ist.
  11. Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß eine Schicht aus einem Elektroneninjektionsmaterial zwischen der Kathode und der Elektrolumineszenzmaterialschicht vorliegt.
  12. Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß ein Elektroneninjektionsmaterial mit dem Elektrolumineszenzmaterial gemischt ist.
  13. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Elektroneninjektionsmaterial ein Aluminiumchinolat oder 2-(4-Biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol ist.
  14. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 7, wobei das Substrat Indiumzinnoxid beschichtetes Glas ist.
  15. Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Kathode ein Metall ist.
  16. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 15, wobei die Kathode eine Aluminium-, Magnesium-, Lithium-, Calcium- oder eine Magnesium-Silberlegierung ist.
  17. Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei es eine Vielzahl an Schichten aus dem Elektrolumineszenzmaterial gibt.
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