DE60014038T2 - Elektrolumineszenzmaterialen - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Elektrolumineszenzmaterialien bzw. elektrolumineszierende Materialien, die Licht im UV-Bereich des Spektrums emittieren können, und Vorrichtungen, die unter Verwendung solcher Materialien hergestellt sind.
- Materialien, die Licht emittieren, wenn elektrischer Strom hindurchgeht, sind allgemein bekannt und werden in einem weiten Bereich von Anwendungszwecken bei Displays verwendet, und es wurden organische Polymere als in Elektrolumineszenzvorrichtungen vorteilhaft vorgeschlagen; unter Verwendung dieser Polymeren ist es jedoch nicht möglich, reine Farben zu erhalten, deren Herstellung ist teuer und sie haben einen relativ geringen Wirkungsgrad.
- Eine andere Verbindung, die vorgeschlagen worden ist, ist Aluminiumchinolat, das erfordert jedoch die Verwendung von Dotierungsmitteln, um einen Bereich von Farben zu erhalten, und hat einen relativ geringen Wirkungsgrad.
- In einem Artikel in Chemistry letters, S. 657–660, 1990 offenbaren Kido et al., daß ein Terbium(III)-acetylacetonat-Komplex eine grüne Elektrolumineszenz zeigt, und in einem Artikel in Applied Physics letters 65 (17) 24 Oktober 1994 offenbaren Kido et al., daß Europium(III)-triphenylendiamin-Komplexe eine rote Elektrolumineszenz zeigen, diese waren jedoch unter Atmosphärenbedingungen instabil und ließen sich schwer zu Filmen verarbeiten.
- Die in diesen Artikeln offenbarten Komplexe hatten eine relativ geringe Photolumineszenzwirkung und konnten nur grünes oder rotes Licht erzeugen, und andere Farben konnten nicht erzeugt werden.
- Ein Artikel von Templeton, Lieselotte et al. in Acta Crystallogr. Abschn. B (1982), B38(8) 2155-9 offenbart Natriumsalze von Gadolinium-EDTA, offenbart jedoch nicht, daß diese elektrolumineszierend sind.
- Die Patentanmeldungen
WO 98/58037 WO 98/55561 WO 98/55561 - Ein Artikel in Chemical Physics letters 276 (1997 435–440 von Amaroli et al. offenbart einen Gadolinium-Komplex von Pyazolylboratpolyamin, der im Bereich von 400 nm bis 500 nm Licht als Fluoreszenz emittiert, es gibt jedoch keine Beschreibung der Elektrolumineszenz.
- Die Wellenlänge des emittierten Lichtes von einem organometallischen Komplex, der ein elektroluminzeszierendes Material ist, hängt vom Metall oder den Metallen und den Liganden ab. Je kürzer die Wellenlänge des emittierten Lichtes, desto schwerer ist es im allgemeinen, wirksame elektrolumineszierende Materialien zu erhalten, und insbesondere konnten bisher keine elektrolumineszierende Materialien hergestellt werden, die Licht im UV-Bereich des Spektrums emittieren.
- Ein elektroluminzeszierendes Material, das UV-Licht emittieren kann, würde einen Anwendungsbereich finden und könnte eine Quelle von UV-Licht sein, ohne daß eine hohe Temperatur oder eine komplexe Hochtemperatur- oder Vakuumausrüstung erforderlich wäre, und könnte somit derartige Quellen von UV-Licht ersetzen.
- Es gibt z.B. Vorrichtungen und Anzeigen usw., bei denen UV-Licht verwendet wird, um andere Materialien anzuregen, so daß diese anderen Materialien im sichtbaren Spektrum fluoreszieren.
- Wir haben nunmehr Elektrolumineszenzvorrichtungen gefunden, in denen organometallische Komplexe vorliegen, die UV-Licht emittieren können.
- Gemäß dieser Erfindung wird folgendes bereitgestellt: eine Elektrolumineszenzvorrichtung, die nacheinander eine Anode, eine Schicht aus einem elektrolumineszierenden Material und eine Kathode umfaßt, die dadurch gekennzeichnet ist, daß das elektrolumineszierende Material ein Gadoliniumkomplex ist, der UV-Licht emittiert, wobei der Komplex aus Alkalimetallsalzen eines Komplexes von Gadolinium und einem Polyamin-Liganden mit der Formel A[Gd(Polyamin)], wobei A ein Alkalimetall ist, und Komplexen der Formel Gd[Ln(Polyamin)]3 ausgewählt ist, wobei Ln ein Lanthanoid ist und (Polyamin) ein Polyamin-Ligand ist, der aus EDTA, DCTA, DTPA oder TTHA ausgewählt ist.
- Das Gadolinium liegt im Zustand III vor.
- Die Strukturformeln von EDTA, DCTA, DTPA und TTHA in der Essigsäureform sind nachstehend gezeigt:
- Die organometallische Komplexe können durch die Reaktion von Gadoliniumchlorid mit einem Alkalimetallsalz des Amins, z.B. dem Natriumsalz, hergestellt werden, für EDTA lautet die Reaktion:
- Für das andere Polyamin wird das entsprechende Alkalimetallsalz verwendet.
- Das Lanthanoid wird aus Gd, Sm, Eu, Tb, Dy ausgewählt.
- Besonders bevorzugte gemischte Komplexe sind die Gadoliniumkomplexe, z.B. Gd[Eu(EDTA)]3.
- Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß die Lanthanoiden-Salze der organometallischen Komplexe ein anderes Elektrolumineszenzspektrum als die gemischten organometallischen Komplexe zeigen.
- Die gemischten Lanthanoiden-Salze können hergestellt werden, wenn ein Chlorid eines Lanthanoids mit einem Polyamin-Komplex eines Lanthanoids umgesetzt wird.
- Die erfindungsgemäßen Materialien können in Elektrolumineszenzvorrichtungen eingeführt werden, die UV-Licht emittieren, und die Erfindung schließt solche Elektrolumineszenzvorrichtungen ein.
- Die erfindungsgemäßen UV-Licht emittierenden Vorrichtungen umfassen ein transparentes Substrat, das ein leitfähiges Glas- oder Kunststoffmaterial ist, das als Anode wirkt; bevorzugte Substrate sind leitfähige Gläser, wie mit Indiumzinnoxid beschichtetes Glas, es kann jedoch irgendein Glas verwendet werden, das leitfähig ist oder eine leitfähige Schicht aufweist. Leitfähige Polymere und mit leitfähigen Polymeren beschichtete Glas- oder Kunststoffmaterialien können ebenfalls als Substrat verwendet werden. Das elektrolumineszierende Material kann direkt durch Verdampfen aus einer Lösung des Materials in einem organischen Lösungsmittel auf dem Substrat abgeschieden werden. Das verwendete Lösungsmittel hängt vom Material ab, in vielen Fällen sind z.B. Alkohole, wie Ethanol, Ketone, wie Aceton und Methylacetylacetonat, und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, geeignet.
- In einer anderen Ausführungsform kann das Material durch Schleuderbeschichten oder Vakuumbeschichten aus dem festen Zustand, z.B. durch Zerstäuben, aufgebracht werden, oder es kann irgendein anderes herkömmliches Verfahren angewendet werden.
- In einer Ausführungsform gibt es eine Elektronenlücken transportierende Schicht, die auf dem transparenten Substrat aufgetragen ist, und das elektrolumineszierende Material wird auf der Elektronenlücken transportierenden Schicht aufgebracht. Die Elektronenlücken transportierende Schicht dient dazu, Elektronenlücken zu transportieren und die Elektronen zu blockieren, wodurch verhindert wird, daß sich die Elektronen in die Elektrode bewegen, ohne daß sie sich wieder mit Elektronenlücken vereinigen. Diese erneute Vereinigung der Träger findet folglich hauptsächlich in der Emitterschicht statt.
- Elektronenlücken transportierende Schichten werden in polymeren Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet, und es können irgendwelche bekannten, Elektronenlücken transportierenden Materialien in Filmform verwendet werden.
- Die Elektronenlücken transportierende Schicht kann aus einem Film aus einem aromatischen Aminkomplex hergestellt werden, wie Poly(vinylcarbazol), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), Polyanilin usw.
- Wahlfrei können Farbstoffe, wie fluoreszierende Laserfarbstoffe, lumineszierende Laserfarbstoffe, enthalten sein, so daß diese Farbstoffe im UV-Licht fluoreszieren, wodurch emittiertes Licht mit einem bestimmten Farbspektrum erhalten wird.
- Das elektrolumineszierende Material wird vorzugsweise mit einem Polymermaterial, wie einem Polyolefin, z.B. Polyethylen, Polypropylen usw., und vorzugsweise Polystyrol gemischt.
- Bevorzugte Mengen des aktiven Materials im Gemisch betragen 95 bis 5 Gew.-% aktives Material und stärker bevorzugt 25 bis 20 Gew.-%.
- Das Elektronenlücken transportierende Material kann gegebenenfalls mit dem elektrolumineszierenden Material in einem Verhältnis von 5 bis 95% elektrolumineszierendes Material zu 95 bis 5% Elektronenlücken transportierende Verbindung gemischt werden. In einer anderen Ausführungsform der Erfindung gibt es zwischen der Kathode und der Schicht des elektrolumineszierenden Materials eine Schicht aus einem Elektronen injizierenden Material, wobei dieses Elektronen injizierende Material vorzugsweise ein Metallkomplex, wie ein Metallchinolat, z.B. ein Aluminiumchinolat, ist, das Elektronen transportiert, wenn elektrischer Strom hindurchgeleitet wird. In einer anderen Ausführungsform kann das Elektronen injizierende Material mit dem elektrolumineszierenden Material gemischt und gleichzeitig damit aufgebracht werden.
- In einer bevorzugten Struktur liegt ein Substrat vor, das aus einem transparenten leitfähigen Material gebildet ist, das die Anode darstellt, auf der nacheinander eine Elektronenlücken transportierende Schicht, die Schicht des elektrolumineszierenden Materials und eine Elektronen injizierende Schicht aufgebracht sind, die mit der Anode verbunden ist. Die Anode kann irgendein Metall mit einer niedrigen Austrittsarbeit, z.B. Aluminium, Calcium, Lithium, Silber/Magnesium-Legierungen usw., sein.
- In der Vorrichtung kann eine Schicht oder Schichten vorliegen, die ein fluoreszierendes Material enthält bzw. enthalten, so daß das emittierte UV-Licht dazu führt, daß das Material fluoresziert und Licht mit einem bestimmten Farbspektrum emittiert.
- Die Erfindung wird in folgenden Beispielen beschrieben.
- Beisipiel 1
- Natriumsalz von Gadoliniumethylendiamintetraacetat Na[Gd(EDTA)]
- Gadoliniumchlorid (10 mmol) wurde in Wasser (5 ml) gelöst. Ethylendiamintetraessigsäure, das Hydrat des Tetranatriumsalzes (10 mmol) wurde in Wasser (10 ml) gelöst und portionsweise zu der Gadoliniumchloridlösung gegeben. Die Lösung wurde warm, und nach 15 Minuten entstand ein weißer Niederschlag.
- Das Gemisch wurde weitere 2 Stunden in Ruhe gelassen. Der Niederschlag wurde abfiltriert, wodurch ein weißer Feststoff erhalten wurde, der mit Wasser gewaschen (2 × 5 ml) und luftgetrocknet wurde, wodurch das Natriumsalz von Gadoliniumethylendiamintetraacetat, Na[Gd(EDTA)] erhalten wurde.
- Beispiel 2
- Gadoliniumeuropiumethylendiamintetraacetat-Salze, Gd[Eu(EDTAl]3
- Das Natriumsalz von Europiumethylendiamintetraacetat, Na[Eu(EDTA)] (4,5 mmol) wurde in Methanol (30 ml) gelöst. Gadoliniumchlorid (1,5 mmol) wurde in Wasser (5 ml) gelöst und portionsweise zu der Lösung des Natriumsalzes von Europiumethylendiamintetraacetat gegeben. Es entstand sofort ein weißer Niederschlag. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde in Ruhe gelassen. Der Niederschlag wurde abfiltriert, wodurch ein weißer Feststoff erhalten wurde, der mit Methanol gewaschen (2 × 10 ml) und luftgetrocknet wurde, wodurch das Produkt, Gadoliniumeuropiumethylendiamintetraacetat-Salze, Gd[Eu(EDTA)]3, erhalten wurde.
- Es wurde eine Photolumineszenz angeregt, wobei die 325 mit Linie des He/Cd-Lasers Liconix 4207 NB verwendet wurde. Die auf die Probe auftreffende Laserenergie (0,3 mWcm–2) wurde mit einem Laserenergiemeßgerät Liconix 55PM gemessen. Die Eichung der Strahlung erfolgte mit einem Strahlungsstandard von Bentham (Bentham SRSB, Lampenstrom 4000 A, von National Physical laboratories, England geeicht). Die PL-Untersuchungen wurden bei Proben oder Filmen durchgeführt. Die Komplexe der Beispiele wurde getestet, und die Ergebnisse sind in den als
1 und2 beigefügten Spektren gezeigt. - Eine Elektrolumineszenzvorrichtung, die mit einem Film aus den Verbindungen der Beispiele 1 und 2 mit einem mit Indium beschichteten Glas als Anode und einer Aluminiumkathode aufgebaut war, emittierte Licht im UV-Spektrum, wenn an den Film eine niedrige Spannung angelegt wurde. Das Licht wurde in den gleichen Bereichen des Spektrums wie in den
1 und2 emittiert.
Claims (13)
- Elektrolumineszenzvorrichtung, die nacheinander eine Anode, eine Schicht aus einem elektrolumineszierenden Material und eine Kathode umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß das elektrolumineszierende Material ein Gadoliniumkomplex ist, der UV-Licht emittiert, wobei der Komplex aus Alkalimetallsalzen eines Komplexes von Gadolinium und einem Polyamin-Liganden mit der Formel A[Gd(Polyamin)], wobei A ein Alkalimetall ist, und Komplexen der Formel Gd[Ln(Polyamin)]3 ausgewählt ist, wobei Ln ein Lanthanoid ist und (Polyamin) ein Polyamin-Ligand ist, der aus EDTA, DCTA, DTPA oder TTHA ausgewählt ist, wie es hier definiert ist.
- Elektrolumineszierendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ln aus Sm, Eu, Tb und Dy ausgewählt ist.
- Elektrolumineszierendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der organische Metallkomplex Gd[Eu(EDTA)]3 ist.
- Elektrolumineszierendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der organische Metallkomplex Na[Gd(EDTA)] ist.
- Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Anode ein transparentes Glas- oder Kunststoffmaterial ist und es eine Schicht eines Elek tronenlücken übertragenden Materials gibt, die sich auf der Anode befindet, und das elektrolumineszierende Material auf der Elektronenlücken transportierenden Schicht angeordnet ist.
- Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Elektronenlücken transportierende Material mit dem elektrolumineszierenden Material in einem Verhältnis von 5 bis 95% elektrolumineszierendes Material zu 95 bis 5% Elektronenlücken transportierendes Material gemischt ist.
- Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Elektronenlücken transportierende Schicht ein Komplex von einem aromatischen Amin ist.
- Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 7, wobei die Elektronenlücken transportierende Schicht Poly(vinylcarbazol), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD) oder Polyanilin ist.
- Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen der Kathode und der Schicht aus dem elektrolumineszierenden Material eine Schicht aus einem Elektronen injizierenden Material vorliegt.
- Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß ein Elektronen injizierendes Material vorliegt, das mit dem elektrolumineszierenden Material gemischt und gleichzeitig damit aufgetragen worden ist.
- Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Elektronen injizierende Material ein Metallkomplex ist.
- Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Elektronen injizierende Material ein Aluminiumchinolat ist.
- Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Anode aus Aluminium, Calcium, Lithium und Silber/Magnesium-Legierungen ausgewählt ist.
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| AU2003289000A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometal complex, electroluminescent element containing the organometal complex and luminescent device including the electroluminescent element |
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| GB2440368A (en) * | 2006-07-26 | 2008-01-30 | Oled T Ltd | Cathode coating for an electroluminescent device |
| DE102011104169A1 (de) * | 2011-06-14 | 2012-12-20 | Osram Ag | Strahlungsemittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines strahlungsemittierenden Bauelements |
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| US5364654A (en) | 1990-06-14 | 1994-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for production of a thin film electrode and an electroluminescence device |
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