JP2002535477A - エレクトロルミネセンス材料 - Google Patents
エレクトロルミネセンス材料Info
- Publication number
- JP2002535477A JP2002535477A JP2000596098A JP2000596098A JP2002535477A JP 2002535477 A JP2002535477 A JP 2002535477A JP 2000596098 A JP2000596098 A JP 2000596098A JP 2000596098 A JP2000596098 A JP 2000596098A JP 2002535477 A JP2002535477 A JP 2002535477A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electroluminescent
- electroluminescent device
- salt
- hole transport
- electroluminescent material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 63
- -1 europiumethylenediaminetetraacetic acid gadolinium salt Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 15
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 7
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- RAEOEMDZDMCHJA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O RAEOEMDZDMCHJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CMYCPTASPDMVFC-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraaminoethane-1,2-diamine Chemical compound NN(N)CCN(N)N CMYCPTASPDMVFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 5
- WQOWBGUUAHXBGU-UHFFFAOYSA-J sodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;gadolinium(3+) Chemical compound [Na+].[Gd+3].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O WQOWBGUUAHXBGU-UHFFFAOYSA-J 0.000 abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- MEANOSLIBWSCIT-UHFFFAOYSA-K gadolinium trichloride Chemical compound Cl[Gd](Cl)Cl MEANOSLIBWSCIT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OSNLTXZLCIEOIQ-UHFFFAOYSA-J 2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;europium(3+);gadolinium(3+) Chemical compound [Eu+3].[Gd+3].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O OSNLTXZLCIEOIQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000921 Gadolinium Chemical class 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- ZEJPZHDIJNICFN-UHFFFAOYSA-J sodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;europium(3+) Chemical compound [Na+].[Eu+3].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O ZEJPZHDIJNICFN-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 2
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 2
- YTEDKOVMHDOUMD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid;europium Chemical compound [Eu].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O YTEDKOVMHDOUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100150353 Arabidopsis thaliana SRS8 gene Proteins 0.000 description 1
- FDWKAXXVECFCNW-UHFFFAOYSA-N C=1(C(=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)N)N.[Eu+3] Chemical class C=1(C(=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)N)N.[Eu+3] FDWKAXXVECFCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000882 Ca alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- GXFFSKMBMYHTAE-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O GXFFSKMBMYHTAE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/351—Metal complexes comprising lanthanides or actinides, e.g. comprising europium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/182—Metal complexes of the rare earth metals, i.e. Sc, Y or lanthanide
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Led Devices (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、スペクトルの紫外線領域の光を発するエレクトロルミネセンスデバイスを形成し得る、エレクトロルミネセンス材料に関し、この材料は、遷移金属、ランタニド、またはアクチニド、およびポリアミン配位子（例えば、ＥＤＴＡ、ＤＣＴＡ、ＤＴＰＡ、ＴＴＨＡ）の有機金属錯体（特に、ガドリニウムエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩；Ｎａ［Ｇｄ（ＥＤＴＡ）］およびユーロピウムエチレンジアミン四酢酸ガドリニウム塩；Ｇｄ［Ｅｕ（ＥＤＴＡ）］3）を含む。
Description
【０００１】 本発明は、スペクトルの紫外線領域の光を発し得るエレクトロルミネセンス材
料、およびこのような材料を使用して作製されるデバイスに関する。
料、およびこのような材料を使用して作製されるデバイスに関する。
【０００２】 電流が材料に通される場合に光を発する材料は周知であり、かつ広範なディス
プレイ用途に使用されている。そして、有機ポリマーがエレクトロルミネセンス
デバイスにおいて有用であると提案されてきたが、このようなポリマーを使用し
て純粋色を得ることは不可能であり、このようなポリマーは、作製することが高
価であり、そして比較的低い効率を有する。
プレイ用途に使用されている。そして、有機ポリマーがエレクトロルミネセンス
デバイスにおいて有用であると提案されてきたが、このようなポリマーを使用し
て純粋色を得ることは不可能であり、このようなポリマーは、作製することが高
価であり、そして比較的低い効率を有する。
【０００３】 別の提案されてきた化合物は、キノリン酸アルミニウムであるが、これは、色
の範囲を得るためにドーピングエージェントを使用することを必要とし、そして
比較的低い効率を有する。
の範囲を得るためにドーピングエージェントを使用することを必要とし、そして
比較的低い効率を有する。
【０００４】 Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｌｅｔｔｅｒｓ、６５７〜６６０頁、１９９０の中の論
文において、Ｋｉｄｏらは、テルビウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート錯体が
緑色エレクトロルミネセンスであることを開示し、そしてＡｐｐｌｉｅｄ Ｐｈ
ｙｓｉｃｓ ｌｅｔｔｅｒｓ ６５（１７）２４ Ｏｃｔｏｂｅｒ １９９４の
中の論文において、Ｋｉｄｏらは、ユーロピウム（ＩＩＩ）トリフェニレンジア
ミン錯体が赤色エレクトロルミネセンスであることを開示したが、これらは、大
気条件において不安定であり、そしてフィルムとしての製造が困難であった。
文において、Ｋｉｄｏらは、テルビウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート錯体が
緑色エレクトロルミネセンスであることを開示し、そしてＡｐｐｌｉｅｄ Ｐｈ
ｙｓｉｃｓ ｌｅｔｔｅｒｓ ６５（１７）２４ Ｏｃｔｏｂｅｒ １９９４の
中の論文において、Ｋｉｄｏらは、ユーロピウム（ＩＩＩ）トリフェニレンジア
ミン錯体が赤色エレクトロルミネセンスであることを開示したが、これらは、大
気条件において不安定であり、そしてフィルムとしての製造が困難であった。
【０００５】 これらの論文において開示された錯体は、比較的低い光ルミネセンス効率を有
し、かつ緑色光または赤色光のみを発生し得、そして他の色は発生され得なかっ
た。
し、かつ緑色光または赤色光のみを発生し得、そして他の色は発生され得なかっ
た。
【０００６】 特許出願 ＷＯ９８／５８０３７およびＷＯ９８／５５５６１は、可視スペク
トルの光を発するエレクトロルミネセンス材料、およびこれらの材料を組み込む
エレクトロルミネセンスデバイスを開示する。
トルの光を発するエレクトロルミネセンス材料、およびこれらの材料を組み込む
エレクトロルミネセンスデバイスを開示する。
【０００７】 エレクトロルミネセンス材料である有機金属錯体から発せられる光の波長は、
金属（単数または複数）および配位子に依存する。
金属（単数または複数）および配位子に依存する。
【０００８】 一般的に、発せられる光の波長が短い程、有効なエレクトロルミネセンス材料
を得ることは難しく、そして特にスペクトルの紫外線領域の光を発するエレクト
ロルミネセンス材料は、これまで生成が不可能であった。
を得ることは難しく、そして特にスペクトルの紫外線領域の光を発するエレクト
ロルミネセンス材料は、これまで生成が不可能であった。
【０００９】 紫外光を発し得るエレクトロルミネセンス材料は、ある範囲の用途を有し、そ
してそれらの用途において、高温または複雑な高エネルギーまたは真空装置を必
要とせずに紫外光の供給源となり得、紫外光のこのような供給源に取って代わり
得る。
してそれらの用途において、高温または複雑な高エネルギーまたは真空装置を必
要とせずに紫外光の供給源となり得、紫外光のこのような供給源に取って代わり
得る。
【００１０】 例えば、紫外光を使用して、他の材料を励起し、これらの他の材料を可視スペ
クトルで蛍光発光させる、デバイスおよびディスプレイなどがある。
クトルで蛍光発光させる、デバイスおよびディスプレイなどがある。
【００１１】 そこで、本発明者らは、紫外光を発し得る有機金属錯体を考案した。
【００１２】 本発明に従って、スペクトルの紫外線領域の光を発し、遷移金属、ランタニド
、またはアクチニド、およびポリアミン配位子の有機金属錯体を含む、エレクト
ロルミネセンス材料を提供する。
、またはアクチニド、およびポリアミン配位子の有機金属錯体を含む、エレクト
ロルミネセンス材料を提供する。
【００１３】 好ましい金属は、ＩＩＩ価のガドリニウムである。
【００１４】 好ましい配位子は、エチレンジアミンテトラミンＥＤＴＡ、ＤＣＴＡ、ＤＴＰ
Ａ、およびＴＴＨＡである。
Ａ、およびＴＴＨＡである。
【００１５】 酢酸形態のこれらの化合物の構造式を以下に示す。
【００１６】
【化１】 有機金属錯体は、塩化ガドリニウムとアミンのアルカリ金属塩（例えば、ナト
リウム塩）との反応によって作製され得、ＥＤＴＡについて、その反応は以下で
ある：
リウム塩）との反応によって作製され得、ＥＤＴＡについて、その反応は以下で
ある：
【００１７】
【化２】 他のポリアミンについては、対応する金属塩が使用される。
【００１８】 三より多い官能性のポリアミン（例えば、ＥＤＴＡ、ＤＣＴＡ、ＤＴＰＡ、Ｔ
ＴＨＡ）を有する錯体は、塩の形態（例えばアルカリ金属塩）であり得、そして
この形態において使用され得る。あるいは、遷移金属塩、ランタニド塩、または
アクチニド塩（例えば、Ｌｎ*［Ｌｎ（ＥＤＴＡ）］3；ここでＬｎおよびＬｎ*
は、遷移金属、ランタニド、またはアクチニドであり、そして好ましくはランタ
ニド（例えば、Ｇｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｄｙなど）である）。
ＴＨＡ）を有する錯体は、塩の形態（例えばアルカリ金属塩）であり得、そして
この形態において使用され得る。あるいは、遷移金属塩、ランタニド塩、または
アクチニド塩（例えば、Ｌｎ*［Ｌｎ（ＥＤＴＡ）］3；ここでＬｎおよびＬｎ*
は、遷移金属、ランタニド、またはアクチニドであり、そして好ましくはランタ
ニド（例えば、Ｇｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｄｙなど）である）。
【００１９】 特に好ましい混合錯体は、ガドリニウム錯体（例えば、Ｇｄ［Ｅｕ（ＥＤＴＡ
）］3）である。
）］3）である。
【００２０】 驚くべきことに、有機金属錯体のランタニド塩は、混合有機金属錯体とは異な
るエレクトロルミネセンススペクトルを示すことが見出された。
るエレクトロルミネセンススペクトルを示すことが見出された。
【００２１】 混合ランタニド塩は、塩化ランタニドとランタニドポリアミン錯体とを反応さ
せることによって作製され得る。
せることによって作製され得る。
【００２２】 本発明の材料は、紫外光を発するエレクトロルミネセンスデバイスに組み込ま
れ得、そして本発明はこのようなエレクトロルミネセンスデバイスを含む。
れ得、そして本発明はこのようなエレクトロルミネセンスデバイスを含む。
【００２３】 本発明の紫外光発光デバイスは、アノードとして作用する伝導性ガラスまたは
プラスチック材料である透明な基板を含み、好ましい基板は伝導性ガラス（例え
ば、酸化スズインジウム被覆ガラス）であるが、伝導性であるかまたは伝導性の
層を有する任意のガラスが使用され得る。伝導性ポリマーおよび伝導性ポリマー
被覆ガラス、またはプラスチック材料はまた、基板として使用され得る。エレク
トロルミネセンス材料は、有機溶媒中の材料の溶液から、エバポレーションによ
って直接基板上に蒸着され得る。使用される溶媒、例えば、アルコール（例えば
、エタノール）、ケトン（例えば、アセトン）、およびメチルアセチルアセトネ
ートは材料に依存し、そして多くの場合において塩素化炭化水素（例えば、ジク
ロロメタン）が適切である。
プラスチック材料である透明な基板を含み、好ましい基板は伝導性ガラス（例え
ば、酸化スズインジウム被覆ガラス）であるが、伝導性であるかまたは伝導性の
層を有する任意のガラスが使用され得る。伝導性ポリマーおよび伝導性ポリマー
被覆ガラス、またはプラスチック材料はまた、基板として使用され得る。エレク
トロルミネセンス材料は、有機溶媒中の材料の溶液から、エバポレーションによ
って直接基板上に蒸着され得る。使用される溶媒、例えば、アルコール（例えば
、エタノール）、ケトン（例えば、アセトン）、およびメチルアセチルアセトネ
ートは材料に依存し、そして多くの場合において塩素化炭化水素（例えば、ジク
ロロメタン）が適切である。
【００２４】 あるいは、材料は、スピンコーティングによってか、または固体状態からの真
空蒸着によって（例えば、スパッタリングによって）蒸着され得るか、あるいは
他の任意の従来法が使用され得る。
空蒸着によって（例えば、スパッタリングによって）蒸着され得るか、あるいは
他の任意の従来法が使用され得る。
【００２５】 １つの実施形態において、透明な基板上に蒸着された正孔輸送層があり、そし
てエレクトロルミネセンス材料が正孔輸送層上に蒸着されている。正孔輸送層は
、正孔を輸送し、そして電子をブロックするために役立ち、従って、正孔と再結
合することなく、電子が電極中に移動するのを妨げる。従って、キャリアの再結
合は、主に発光層において生じる。
てエレクトロルミネセンス材料が正孔輸送層上に蒸着されている。正孔輸送層は
、正孔を輸送し、そして電子をブロックするために役立ち、従って、正孔と再結
合することなく、電子が電極中に移動するのを妨げる。従って、キャリアの再結
合は、主に発光層において生じる。
【００２６】 ポリマーエレクトロルミネセンスデバイスにおいて正孔輸送層が使用され、そ
してフィルム形態の任意の公知の正孔輸送材料が使用され得る。
してフィルム形態の任意の公知の正孔輸送材料が使用され得る。
【００２７】 正孔輸送層は、芳香族アミン錯体（例えば、ポリ（ビニルカルバゾール）、Ｎ
,Ｎ’−ジフェニル−Ｎ,Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｉ，Ｉ’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、ポリアニリンなど）のフィルムから作製
され得る。
,Ｎ’−ジフェニル−Ｎ,Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｉ，Ｉ’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、ポリアニリンなど）のフィルムから作製
され得る。
【００２８】 必要に応じて、色素（例えば、蛍光レーザー色素、発光レーザー色素）が含ま
れ得、その結果これらの色素が紫外光の蛍光を発し、特定のカラースペクトルの
発光を与える。
れ得、その結果これらの色素が紫外光の蛍光を発し、特定のカラースペクトルの
発光を与える。
【００２９】 好ましくは、エレクトロルミネセンス材料は、ポリオレフィン（例えば、ポリ
エチレン、ポリプロピレンなど、そして好ましくはポリスチレン）のようなポリ
マー材料、と混合される。この混合物中の活性材料の好ましい量は、９５重量％
〜５重量％の活性材料であり、そしてより好ましくは２５重量％〜２０重量％で
ある。
エチレン、ポリプロピレンなど、そして好ましくはポリスチレン）のようなポリ
マー材料、と混合される。この混合物中の活性材料の好ましい量は、９５重量％
〜５重量％の活性材料であり、そしてより好ましくは２５重量％〜２０重量％で
ある。
【００３０】 正孔輸送材料は、必要に応じて、５〜９５％のエレクトロルミネセンス材料：
９５％〜５％の正孔輸送化合物の割合で、エレクトロルミネセンス材料と混合さ
れ得る。本発明の別の実施形態において、カソードとエレクトロルミネセンス材
料の層との間に電子注入材料の層があり、この電子注入材料は、好ましくは、こ
れに電流が通される場合に電子を輸送する、キノリン酸金属塩（例えば、キノリ
ン酸アルミニウム）のような金属錯体である。あるいは、電子注入材料は、エレ
クトロルミネセンス材料と混合され得、そしてそれと共に蒸着され得る。
９５％〜５％の正孔輸送化合物の割合で、エレクトロルミネセンス材料と混合さ
れ得る。本発明の別の実施形態において、カソードとエレクトロルミネセンス材
料の層との間に電子注入材料の層があり、この電子注入材料は、好ましくは、こ
れに電流が通される場合に電子を輸送する、キノリン酸金属塩（例えば、キノリ
ン酸アルミニウム）のような金属錯体である。あるいは、電子注入材料は、エレ
クトロルミネセンス材料と混合され得、そしてそれと共に蒸着され得る。
【００３１】 好ましい構造において、アノードである透明な伝導性材料から形成された基板
があり、その上には続いて正孔輸送層、エレクトロルミネセンス材料層、および
電子注入層が蒸着されており、電子注入層はアノードに接続されている。アノー
ドは、仕事関数が低い任意の金属（例えば、アルミニウム、カルシウム、リチウ
ム、銀／マグネシウム合金など）であり得る。
があり、その上には続いて正孔輸送層、エレクトロルミネセンス材料層、および
電子注入層が蒸着されており、電子注入層はアノードに接続されている。アノー
ドは、仕事関数が低い任意の金属（例えば、アルミニウム、カルシウム、リチウ
ム、銀／マグネシウム合金など）であり得る。
【００３２】 デバイス中に蛍光材料を含む層（単数または複数）があり得、その結果、発せ
された紫外光は、材料を蛍光発光させ、そして特定のカラースペクトルの光を発
する。
された紫外光は、材料を蛍光発光させ、そして特定のカラースペクトルの光を発
する。
【００３３】 本発明は、以下の実施例において記載される。
【００３４】 （実施例１） （ガドリニウムエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩、Ｎａ［Ｇｄ（ＥＤＴＡ
）］） 塩化ガドリニウム（１０ｍｍｏｌ）を、水（５ｍｌ）に溶解した。エチレンジ
アミン四酢酸、四ナトリウム塩水和物（１０ｍｍｏｌ）を、水（１０ｍｌ）に溶
解し、そして塩化ガドリニウム溶液に滴下した。この溶液は温かくなり、そして
約１５分後、白色沈澱物が形成した。この混合物をさらに２時間放置した。沈澱
物を濾過して白色固体を得た。この固体を水（２×５ｍｌ）で洗浄し、そして空
気中で乾燥してガドリニウムエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩、Ｎａ［Ｇｄ
（ＥＤＴＡ）］を得た。
）］） 塩化ガドリニウム（１０ｍｍｏｌ）を、水（５ｍｌ）に溶解した。エチレンジ
アミン四酢酸、四ナトリウム塩水和物（１０ｍｍｏｌ）を、水（１０ｍｌ）に溶
解し、そして塩化ガドリニウム溶液に滴下した。この溶液は温かくなり、そして
約１５分後、白色沈澱物が形成した。この混合物をさらに２時間放置した。沈澱
物を濾過して白色固体を得た。この固体を水（２×５ｍｌ）で洗浄し、そして空
気中で乾燥してガドリニウムエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩、Ｎａ［Ｇｄ
（ＥＤＴＡ）］を得た。
【００３５】 （実施例２） （ユーロピウムエチレンジアミン四酢酸ガドリニウム塩、Ｇｄ［Ｅｕ（ＥＤＴ
Ａ）］3）） ユーロピウムエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩、Ｎａ［Ｅｕ（ＥＤＴＡ）
］（４．５ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解した。塩化ガドリニウム
（１．５ｍｍｏｌ）を水（５ｍｌ）に溶解し、そしてユーロピウムエチレンジア
ミン四酢酸ナトリウム塩溶液に滴下した。白色沈澱物が、速やかに形成した。こ
の混合物をさらに一時間放置した。この沈澱物を濾過して白色固体を得た。この
固体をメタノール（２×１０ｍｌ）で洗浄し、そして空気中で乾燥して生成物の
ユーロピウムエチレンジアミン四酢酸ガドリニウム塩、Ｇｄ［Ｅｕ（ＥＤＴＡ）
］3）を得た。
Ａ）］3）） ユーロピウムエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩、Ｎａ［Ｅｕ（ＥＤＴＡ）
］（４．５ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解した。塩化ガドリニウム
（１．５ｍｍｏｌ）を水（５ｍｌ）に溶解し、そしてユーロピウムエチレンジア
ミン四酢酸ナトリウム塩溶液に滴下した。白色沈澱物が、速やかに形成した。こ
の混合物をさらに一時間放置した。この沈澱物を濾過して白色固体を得た。この
固体をメタノール（２×１０ｍｌ）で洗浄し、そして空気中で乾燥して生成物の
ユーロピウムエチレンジアミン四酢酸ガドリニウム塩、Ｇｄ［Ｅｕ（ＥＤＴＡ）
］3）を得た。
【００３６】 光ルミネセンスを、Ｌｉｃｏｎｉｘ ４２０７ＮＢ、Ｈｅ／Ｃｄレーザーの３
２５ｎｍ線を使用して励起した。サンプルに入射するレーザー出力（０．３ｍＷ
ｃｍ-2）を、Ｌｉｃｏｎｉｘ５５ＰＭレーザー出力計測器により測定した。Ｂｅ
ｎｔｈａｍ ラジアンス基準（英国のＮａｔｉｏｎａｌ Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｌ
ａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓによって較正された、Ｂｅｎｔｈａｍ ＳＲＳ８、ラン
プ電流 ４，０００Ａ）を使用してラジアンス較正を行った。サンプルまたはフ
ィルム上で、ＰＬ試験を行った。実施例の錯体を試験し、そしてその結果を図１
および図２として添付されるスペクトルに示す。
２５ｎｍ線を使用して励起した。サンプルに入射するレーザー出力（０．３ｍＷ
ｃｍ-2）を、Ｌｉｃｏｎｉｘ５５ＰＭレーザー出力計測器により測定した。Ｂｅ
ｎｔｈａｍ ラジアンス基準（英国のＮａｔｉｏｎａｌ Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｌ
ａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓによって較正された、Ｂｅｎｔｈａｍ ＳＲＳ８、ラン
プ電流 ４，０００Ａ）を使用してラジアンス較正を行った。サンプルまたはフ
ィルム上で、ＰＬ試験を行った。実施例の錯体を試験し、そしてその結果を図１
および図２として添付されるスペクトルに示す。
【００３７】 アノードとしてのインジウム被覆ガラスおよびアルミニウムカソードを備える
、実施例１および２の化合物のフィルムで構成されたエレクトロルミネセンスデ
バイスは、このフィルムに低電圧を印加した場合に、紫外線スペクトルの光を発
した。この光は、図１および図２と同じスペクトル範囲で発した。
、実施例１および２の化合物のフィルムで構成されたエレクトロルミネセンスデ
バイスは、このフィルムに低電圧を印加した場合に、紫外線スペクトルの光を発
した。この光は、図１および図２と同じスペクトル範囲で発した。
【図１】 図１は、ガドリニウムエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩、Ｎａ［Ｇｄ（Ｅ
ＤＴＡ）］の励起による光ルミネセンスを示す。
ＤＴＡ）］の励起による光ルミネセンスを示す。
【図２】 図２は、ユーロピウムエチレンジアミン四酢酸ガドリニウム塩、Ｇｄ［Ｅｕ（
ＥＤＴＡ）］3）の励起による光ルミネセンスを示す。
ＥＤＴＡ）］3）の励起による光ルミネセンスを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ ，ＺＡ，ＺＷ
Claims (24)
- 【請求項１】 スペクトルの紫外線領域の光を放射するエレクトロルミネセ
ンス材料であって、該エレクトロルミネセンス材料が、遷移金属、ランタニド、
またはアクチニド、およびポリアミン配位子の有機金属錯体を含む、エレクトロ
ルミネセンス材料。 - 【請求項２】 前記金属が、ＩＩＩ価のガドリニウムである、請求項１に記
載のエレクトロルミネセンス材料。 - 【請求項３】 前記配位子が、エチレンジアミンテトラミン、ＤＣＴＡ、Ｄ
ＴＰＡ、またはＴＴＨＡである、請求項１または２に記載のエレクトロルミネセ
ンス材料。 - 【請求項４】 前記錯体が、塩の形態である、請求項３に記載のエレクトロ
ルミネセンス材料。 - 【請求項５】 前記錯体が、アルカリ金属塩の形態である、請求項４に記載
のエレクトロルミネセンス材料。 - 【請求項６】 前記塩が、遷移金属塩、ランタニド塩、またはアクチニド塩
である、請求項４に記載のエレクトロルミネセンス材料。 - 【請求項７】 前記塩が、Ｌｎ*［Ｌｎ（ＥＤＴＡ）］3であって、ここでＬ
ｎおよびＬｎ*が、遷移金属、ランタニド、およびアクチニドから選択される、
請求項４に記載のエレクトロルミネセンス材料。 - 【請求項８】 前記ＬｎおよびＬｎ*が、Ｇｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｄｙか
ら選択される、請求項７に記載のエレクトロルミネセンス材料。 - 【請求項９】 前記金属錯体が、Ｇｄ［Ｅｕ（ＥＤＴＡ）］3である、請求
項１、４、または５のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセンス材料。 - 【請求項１０】 エレクトロルミネセンスデバイスであって、該エレクトロ
ルミネセンスデバイスは、透明な基板を含み、該透明な基板の上に、請求項１〜
９のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセンス材料が蒸着されている、エレ
クトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項１１】 前記透明な基板が、アノードとして作用する、伝導性のガ
ラスまたはプラスチック材料である、請求項１〜１０に記載のエレクトロルミネ
センスデバイス。 - 【請求項１２】 請求項１０〜１１のいずれか１項に記載のエレクトロルミ
ネセンスデバイスであって、ここで、前記透明な基板の上に蒸着された正孔輸送
層があり、そして前記エレクトロルミネセンス材料が該正孔輸送層の上に蒸着さ
れている、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項１３】 請求項１０〜１２のいずれか１項に記載のエレクトロルミ
ネセンスデバイスであって、ここで、５〜９５％の前記エレクトロルミネセンス
材料：９５％〜５％の正孔輸送化合物の割合で、前記エレクトロルミネセンス材
料と混合された正孔輸送材料がある、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項１４】 前記正孔輸送層が、芳香族アミン錯体である、請求項１２
または１３に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項１５】 前記正孔輸送層が、ポリ（ビニルカルバゾール）、Ｎ，Ｎ
’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、またはポリアニリンである、請求項１４に
記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項１６】 請求項１１〜１５のいずれか１項に記載のエレクトロルミ
ネセンスデバイスであって、ここで、前記エレクトロルミネセンス材料に接触し
た金属アノードがある、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項１７】 請求項１０〜１６のいずれか１項に記載のエレクトロルミ
ネセンスデバイスであって、ここで、前記カソードと前記エレクトロルミネセン
ト材料の層との間に電子注入材料の層がある、エレクトロルミネセンスデバイス
。 - 【請求項１８】 請求項１０〜１７のいずれか１項に記載のエレクトロルミ
ネセンスデバイスであって、ここで、前記電子注入材料が前記エレクトロルミネ
センス材料と混合され、そして該エレクトロルミネセンス材料と共に蒸着されて
いる、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項１９】 請求項１７または１８に記載のエレクトロルミネセンスデ
バイスであって、ここで、前記電子注入材料が、金属錯体またはオキサジアゾー
ルもしくはオキサジアゾール誘導体である、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項２０】 請求項１９に記載のエレクトロルミネセンスデバイスであ
って、ここで、前記電子注入材料が、キノリン酸アルミニウムまたは２−（４−
ビフェニル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４オキサジア
ゾールである、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項２１】 前記アノードが、金属である、前記請求項１０〜２０のい
ずれか１項に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項２２】 前記アノードが、アルミニウム、マグネシウム、リチウム
、カルシウム、またはマグネシウム−銀合金である、請求項２１に記載のエレク
トロルミネセンスデバイス。 - 【請求項２３】 前記請求項１０〜２２のいずれか１項に記載のエレクトロ
ルミネセンスデバイスであって、ここで、複数のエレクトロルミネセンス材料の
層がある、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項２４】 前記請求項１０〜２３のいずれか１項に記載のエレクトロ
ルミネセンスデバイスであって、ここで、紫外光の蛍光を発する色素を取り込み
、発せられた光をカラースペクトルで与える、層（単数または複数）がある、エ
レクトロルミネセンスデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9901971.3 | 1999-02-01 | ||
| GBGB9901971.3A GB9901971D0 (en) | 1999-02-01 | 1999-02-01 | Electroluminescent material |
| PCT/GB2000/000268 WO2000044851A2 (en) | 1999-02-01 | 2000-01-31 | Electroluminescent materials |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002535477A true JP2002535477A (ja) | 2002-10-22 |
Family
ID=10846718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000596098A Pending JP2002535477A (ja) | 1999-02-01 | 2000-01-31 | エレクトロルミネセンス材料 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6717354B1 (ja) |
| EP (1) | EP1155095B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002535477A (ja) |
| KR (1) | KR20010101745A (ja) |
| CN (1) | CN1339057A (ja) |
| AT (1) | ATE277143T1 (ja) |
| AU (1) | AU759615B2 (ja) |
| BR (1) | BR0008761A (ja) |
| CA (1) | CA2363840A1 (ja) |
| DE (1) | DE60014038T2 (ja) |
| ES (1) | ES2223450T3 (ja) |
| GB (1) | GB9901971D0 (ja) |
| ID (1) | ID29780A (ja) |
| MX (1) | MXPA01007733A (ja) |
| PT (1) | PT1155095E (ja) |
| TW (1) | TWI257945B (ja) |
| WO (1) | WO2000044851A2 (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0128074D0 (en) * | 2001-11-23 | 2002-01-16 | Elam T Ltd | Doped lithium quinolate |
| GB9826407D0 (en) | 1998-12-02 | 1999-01-27 | South Bank Univ Entpr Ltd | Novel electroluminescent materials |
| GB0028439D0 (en) * | 2000-11-21 | 2001-01-10 | South Bank Univ Entpr Ltd | Elecroluminescent device |
| WO2002075820A1 (en) * | 2001-03-16 | 2002-09-26 | Elam-T Limited | Electroluminescent devices |
| GB0109758D0 (en) * | 2001-04-20 | 2001-06-13 | Elam T Ltd | Mixed metal organic complexes |
| GB0109755D0 (en) * | 2001-04-20 | 2001-06-13 | Elam T Ltd | Devices incorporating mixed metal organic complexes |
| JP2002324676A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光光源、照明装置、表示デバイスおよび発光方法 |
| WO2002090466A1 (en) * | 2001-05-04 | 2002-11-14 | Elam-T Limited | Electroluminescent devices |
| TWI303533B (en) | 2001-06-15 | 2008-11-21 | Oled T Ltd | Electroluminescent devices |
| GB0116644D0 (en) | 2001-07-09 | 2001-08-29 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
| WO2003014256A1 (en) | 2001-08-04 | 2003-02-20 | Elam-T Limited | Electroluminescent device |
| GB0202997D0 (en) * | 2002-02-08 | 2002-03-27 | Elam T Ltd | Method for forming electroluminescent devices |
| TWI277617B (en) | 2002-03-26 | 2007-04-01 | Sumitomo Chemical Co | Metal complexes and organic electro luminescence elements |
| GB0210203D0 (en) * | 2002-05-03 | 2002-06-12 | Elam T Ltd | Electroluminescent devices |
| KR101033796B1 (ko) * | 2002-12-19 | 2011-05-13 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체, 상기 유기 금속 착체를 사용하는 전계 발광 소자 및 상기 전계 발광 소자를 사용하는 발광 장치 |
| AU2003290341A1 (en) * | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Elam-T Limited | Electroluminescent materials and devices |
| JP2008509238A (ja) | 2004-08-07 | 2008-03-27 | オーエルイーディー−ティー リミテッド | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス |
| US7733017B2 (en) * | 2005-07-08 | 2010-06-08 | Peysakh Shapiro | Display apparatus with replaceable electroluminescent element |
| GB2440368A (en) * | 2006-07-26 | 2008-01-30 | Oled T Ltd | Cathode coating for an electroluminescent device |
| DE102011104169A1 (de) * | 2011-06-14 | 2012-12-20 | Osram Ag | Strahlungsemittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines strahlungsemittierenden Bauelements |
| GB201306365D0 (en) | 2013-04-09 | 2013-05-22 | Kathirgamanathan Poopathy | Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices |
| US9834808B2 (en) | 2016-01-21 | 2017-12-05 | SeLux Diagnostics, Inc. | Methods for rapid antibiotic susceptibility testing |
| AU2017210215B2 (en) | 2016-01-21 | 2022-09-08 | SeLux Diagnostics, Inc. | Methods for rapid antimicrobial susceptibility testing |
| MX2019007653A (es) | 2016-12-23 | 2020-07-29 | Selux Diagnostics Inc | Métodos para la optimización de ensayos rápidos de susceptibilidad antimicrobiana. |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| US4455364A (en) | 1981-11-14 | 1984-06-19 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Process for forming metallic image, composite material for the same |
| BR8300826A (pt) | 1982-02-22 | 1983-11-16 | Minnesota Mining & Mfg | Processo para aperfeicoar a resistencia a abrasao de camadas de metal depositadas, como vapor, e artigo obtido |
| JPS6137887A (ja) | 1984-07-31 | 1986-02-22 | Canon Inc | Ｅｌ素子 |
| JPS63186844A (ja) | 1987-01-30 | 1988-08-02 | Hitachi Maxell Ltd | 非晶質性材料 |
| US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
| US4885211A (en) | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
| JP2505244B2 (ja) | 1988-04-07 | 1996-06-05 | 出光興産株式会社 | 薄膜ｅｌ素子 |
| JP2672325B2 (ja) | 1988-05-07 | 1997-11-05 | 出光興産株式会社 | 薄膜ｅｌ素子 |
| US5126214A (en) * | 1989-03-15 | 1992-06-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescent element |
| US5128587A (en) | 1989-12-26 | 1992-07-07 | Moltech Corporation | Electroluminescent device based on organometallic membrane |
| JP3069139B2 (ja) | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
| US5364654A (en) | 1990-06-14 | 1994-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for production of a thin film electrode and an electroluminescence device |
| JP2998268B2 (ja) * | 1991-04-19 | 2000-01-11 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| ATE188724T1 (de) | 1992-02-14 | 2000-01-15 | Nycomed Amersham Plc | Fluoreszente verbundstoffe |
| EP0688849B1 (en) | 1992-02-14 | 2000-01-12 | Nycomed Amersham plc | Fluorescent compounds |
| EP0569827A2 (en) | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescence device |
| JPH06145146A (ja) | 1992-11-06 | 1994-05-24 | Chisso Corp | オキシネイト誘導体 |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| EP0744451B1 (en) | 1995-05-25 | 1999-07-21 | AMERSHAM INTERNATIONAL plc | Fluorescent compounds |
| DE19627070A1 (de) | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen |
| US5755999A (en) | 1997-05-16 | 1998-05-26 | Eastman Kodak Company | Blue luminescent materials for organic electroluminescent devices |
| GB9711237D0 (en) | 1997-06-02 | 1997-07-23 | Isis Innovation | Organomettallic Complexes |
| GB9712483D0 (en) | 1997-06-17 | 1997-08-20 | Kathirgamanathan Poopathy | Fabrication of light emitting devices from chelates of transition metals, lanthanides and actinides |
| JP4514841B2 (ja) | 1998-02-17 | 2010-07-28 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
-
1999
- 1999-02-01 GB GBGB9901971.3A patent/GB9901971D0/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-01-31 JP JP2000596098A patent/JP2002535477A/ja active Pending
- 2000-01-31 ID IDW00200101882A patent/ID29780A/id unknown
- 2000-01-31 WO PCT/GB2000/000268 patent/WO2000044851A2/en active IP Right Grant
- 2000-01-31 DE DE60014038T patent/DE60014038T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-31 PT PT00901735T patent/PT1155095E/pt unknown
- 2000-01-31 MX MXPA01007733A patent/MXPA01007733A/es not_active Application Discontinuation
- 2000-01-31 CN CN00803351A patent/CN1339057A/zh active Pending
- 2000-01-31 AU AU23041/00A patent/AU759615B2/en not_active Ceased
- 2000-01-31 CA CA002363840A patent/CA2363840A1/en not_active Abandoned
- 2000-01-31 US US09/890,431 patent/US6717354B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-31 AT AT00901735T patent/ATE277143T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-01-31 EP EP00901735A patent/EP1155095B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-31 ES ES00901735T patent/ES2223450T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-31 BR BR0008761-0A patent/BR0008761A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-01-31 KR KR1020017009465A patent/KR20010101745A/ko active IP Right Grant
- 2000-07-13 TW TW089113934A patent/TWI257945B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1339057A (zh) | 2002-03-06 |
| CA2363840A1 (en) | 2000-08-03 |
| WO2000044851A3 (en) | 2000-12-07 |
| ID29780A (id) | 2001-10-11 |
| AU759615B2 (en) | 2003-04-17 |
| DE60014038T2 (de) | 2005-01-20 |
| WO2000044851A2 (en) | 2000-08-03 |
| ATE277143T1 (de) | 2004-10-15 |
| MXPA01007733A (es) | 2003-06-24 |
| KR20010101745A (ko) | 2001-11-14 |
| ES2223450T3 (es) | 2005-03-01 |
| EP1155095B1 (en) | 2004-09-22 |
| BR0008761A (pt) | 2001-11-27 |
| AU2304100A (en) | 2000-08-18 |
| TWI257945B (en) | 2006-07-11 |
| PT1155095E (pt) | 2005-01-31 |
| GB9901971D0 (en) | 1999-03-17 |
| EP1155095A2 (en) | 2001-11-21 |
| DE60014038D1 (de) | 2004-10-28 |
| US6717354B1 (en) | 2004-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002535477A (ja) | エレクトロルミネセンス材料 | |
| JP4405561B2 (ja) | エレクトロルミネセント材料 | |
| EP2272906B1 (en) | Compositions for electroluminescent material and their devices | |
| JP4320387B2 (ja) | エレクトロルミネセンス材料 | |
| JP2002531467A (ja) | エレクトロルミネセンスキノレート | |
| JP2004241374A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| Edwards et al. | Photoluminescence and electroluminescence of new lanthanide-(methyoxybenzoyl) benzoate complexes | |
| US20040023061A1 (en) | Electroluminescent device | |
| US20040023062A1 (en) | Electroluminescent device | |
| JP2002531630A (ja) | エレクトロルミネッセンス材料 | |
| JP2001307884A (ja) | 発光素子 | |
| Monteiro et al. | Lanthanide ion emission in multicolor OLEDs (Ce3+, Pr3+, Tb3+, Dy3+, Tm3+, and white light Eu3+/Tb3+ hybrid systems) and device characterization | |
| RU2155204C2 (ru) | Органический электролюминесцентный материал, излучающий в красной области спектра | |
| JP2002151268A (ja) | 有機化合物、無機系蛍光体、色変換フィルターおよび有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3899907B2 (ja) | 発光素子 | |
| JP4962577B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3082284B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| Fu et al. | Synthesis, characterization and luminescent properties of a europium (III) complex | |
| JP2002173673A (ja) | 発光材料及び有機ｅｌ素子 | |
| KR19990078127A (ko) | 유기 전기발광 재료 및 이를 사용한 소자 | |
| JP2000208273A (ja) | 発光素子 | |
| JP2005519430A (ja) | 電界発光素子 | |
| Urban et al. | Angewandte | |
| JP2000208268A (ja) | 発光素子 | |
| JP2000208269A (ja) | 発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070109 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080731 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080808 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090120 |