DE69915695T2 - Elektrolumineszente chinolate - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue photolumineszierende und elektrolumineszierende bzw. elektrolumineszente Materialien, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende elektrolumineszierende Vorrichtungen.
  • Der Erhalt von blauem Licht in einem elektrolumineszierenden Material ist notwendig, um bei solche Materialien enthaltenden Vorrichtungen den gesamten Farbbereich erhalten zu können.
  • EP-A-0569827 offenbart eine elektrolumineszierende Vorrichtung, bei der die Adhäsion zwischen der Licht emittierenden Schicht und der Kathode verbessert werden kann, indem eine dazwischen liegende Klebemittelschicht bereitgestellt wird, die einen Metallkomplex von 8-Hydroxychinolin und mindestens eine organische Verbindung, z. B. Pentacen, Tetracen, Rubren, Tetrabenzoperylen, Benzoperylen, Coronen, Perylen, Benzotetracen, Dobenzoanthracen und Chinacridon, enthält. Die Licht emittierende Schicht muß eine Energielücke aufweisen, die größer als die des 8-Hydroxychinolins oder eines Metallkomplexes davon ist, das bzw. der in der Klebemittelschicht enthalten ist, und ist eine Verbindung, die blaues oder bläulich-grünes Licht in den Chromatizitätskoordinaten gemäß CIE emittiert. In den Beispielen gehören zu solchen Verbindungen 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl und 1,1,4,4-Tetraphenyl-1,3-butadien. Zu Komplexen von 8-Hydroxychinolin, die für die Einführung in die Klebemittelschicht erwähnt werden, gehören Tris(8-chinolinol)aluminium, Bis(8-chinolinol)magnesium, Bis(benzo-8-chinolinol)zink, Bis(2-methyl-8-chinolato)aluminiumoxid, Tris(8-chinolinol)indium, Tris(5-methyl-8-chinolinol)aluminium, 8-Chinolinollithium, Tris(5-chlor-8-chinolinol)gallium, Bis (5-chlor-8-chinolinol)calcium, Tris(5,7-dichlor-8-chinolinol)aluminium, Tris(5,7-dibrom-8-hydroxychinolinol)aluminium, Bis(8-chinolinol)beryllium, Bis(2-methyl-8-chinolinol)beryllium, Bis(8-chinolinol)zink, Bis(2-methyl-8-chinolinol)zink, Bis(8-chinolinol)zinn und Tris(7-propyl-8-chinolinol)aluminium. Die Dichte der Klebemittelschicht ist geringer als die der Licht emittierenden Schicht, um die blaue Farbe des emittierten Lichtes zu erhalten.
  • US-A-5755999 offenbart Blau emittierende, elektrolumineszierende Vorrichtungen, die auf organometallischen Komplexen mit o-(N-Aryl-2-benzimidazolyl)phenol-Liganden basieren. Beispiele verwenden elektrolumineszierende Schichten, die auf Bis[2-(2'-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazolat]beryllium (Farbkoordinaten gemäß CIE 1931 X = 0,158, Y = 0,168), Tris[2-(2'-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazolat]aluminium (Farbkoordinaten gemäß CIE 1931 X = 0,153, Y = 0,125) und Tris[2-(2'-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazolat]beryllium (Farbkoordinaten gemäß CIE 1931 X = 0,154, Y = 0,151) basieren.
  • Aluminiumchinolat ist ein bekanntes photolumineszierendes und elektrolumineszierendes Material und emittiert Licht im roten Bereich des Spektrums. Um Licht mit unterschiedlicher Wellenlänge zu erhalten, wurden dem Aluminiumchinolat Dotierungsmittel und/oder Farbstoffe zugesetzt. Es wurden auch Strukturen mit einer Schicht hergestellt, die Farbstoffe im Kontakt mit der Aluminiumchinolatschicht enthalten, Aluminiumchinolat und auf Aluminiumchinolat basierende Strukturen haben jedoch eine relativ geringe Wirksamkeit.
  • In einem Artikel von Takeo Wakimoto et al. in Applied Surface Science 113/114 (1997) 698–704 werden elektrolumineszierende Zellen offenbart, in denen Aluminiumchinolat als Emitter verwendet wird und das mit Chinacrodin-Derivaten dotiert ist, die fluoreszierende Farbstoffe sind, um die Farbe des emittierten Lichtes zu verändern.
  • WO 9802018 offenbart eine elektrolumineszierende Vorrichtung, die ein Substrat, eine Anode, ein elektrolumineszierendes Element und eine Kathode umfaßt, wobei zumindest eine der beiden Elektroden im sichtbaren Spektralbereich transparent ist. Die elektrolumineszierende Elektrode kann in dieser Reihenfolge eine Elektronenlücken injizierende Zone, eine Elektronenlücken transportierende Zone, eine elektrolumineszierende Zone, eine Elektronen transportierende Zone und/oder eine Elektronen injizierende Zone enthalten. Die kennzeichnenden Merkmale dieser Erfindung sind, daß:
    • (a) die Elektronenlücken injizierende und/oder Elektronenlücken transportierende Zone eine gegebenenfalls substituierte Tris-1,3,5-(aminophenyl)benzol-Verbindung A oder ein Gemisch davon ist und
    • (b) das elektrolumineszierende Element gegebenenfalls eine weitere funktionalisierte Verbindung enthält, die aus den Elektronenlücken transportierenden Materialien, einem lumineszierenden Material B und gegebenenfalls Elektronen transportierenden Materialien ausgewählt ist. Die elektrolumineszierende Komponente B kann aus 8-Hydroxychinolin-Komplexen von Al, Mg, In, Li, Ca, Na oder Aluminium-tris(5-methyloxin) und Gallium-tris(5-chlorchinolin) oder Komplexen mit Metallen der Seltenen Erden ausgewählt sein. Beispiele verwenden Aluminiumtris(8-hydroxychinolat), das eine grüne oder blaue Elektrolumineszenz ergibt.
  • EP-A-0936844 befaßt sich mit organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen und offenbart in einem Beispiel eine Grün emittierende, elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer elektrolumineszierenden Schicht aus Tris(8-hydroxychinolato)aluminium mit einer Dicke von 700 Å und einer Elektronen injizierenden Schicht aus Lithium-8-hydroxychinolat, die bei einem Druck von 10–6 Torr (1,33 × 10–4 Pa) aufgetragen wurde und eine Dicke von etwa 10 Å hat.
  • JP 6145146 offenbart neue Verbindungen, die als leuchtende Materialien oder als elektrolumineszierende Elemente vorteilhaft sind und die Formel haben:
    Figure 00040001
    worin R1 bis R6 H, F oder CN darstellen und mindestens einer davon F oder CN ist, M ein Metall darstellt und n 1 bis 4 ist. Mit der vorstehenden Formel angegebene Verbindungen können hergestellt werden, indem z. B. 5-Cyano-8-chinolatolithium in einem Lösungsmittel, z. B. Essigsäure, Methanol, Ethanol oder Propanol, gelöst wird, die entstandene Lösung einer wäßrigen Lösung zugegeben wird, die ein gewünschtes Metall enthält, der pH-Wert geregelt wird, ein Kristall abgeschieden wird und der abgeschiedene Kristall durch Filtration abgetrennt wird. Es wird angegeben, daß die entstehenden Verbindungen als Komponenten von EL-Elementen vorteilhaft sind und bei einer geringen Spannung Licht mit einer hohen Helligkeit emittieren können. Es können verschiedene leuchtende Farben erhalten werden, wenn die Art, die Position oder die Anzahl der Substituenten oder die Art des Metalls geändert werden.
  • Elektrolumineszierende Vorrichtungen können hergestellt werden, wie es in einem Artikel von K. Nagayama et al. im Jpn. Journal of Applied Physics, Bd. 36, S. 1555–1557 beschrieben ist.
  • Ein Dokument von Hensen et al., J. Organometallic Camenistry, 209 (1981) 17–23 offenbart unter anderem die Synthese von Lithium-8-hydroxychinolat durch die Umsetzung von 8-Hydroxychinolin in Ether mit Butyllithium in n-Hexan. Das Lithium-8-hydroxychinolat wird dann außerdem mit (CH3)nSiCl4–n umgesetzt, wodurch 0-Chlormethylsilyl-Derivate von Chinolin erzeugt werden.
  • Wir haben nunmehr ein Lithiumchinolat erhalten, das eine blaue Elektrolumineszenz liefern kann und wie in Anspruch 1 der zugehörigen Ansprüche definiert ist.
  • Es war überraschend, daß Lithiumchinolat eine Photolumineszenz und eine Elektrolumineszenz in blauem Spektrum zeigen kann.
  • Die Erfindung gibt außerdem ein Verfahren zur Herstellung eines Lithiumchinolats mit einer blauen Elektrolumineszenz an, das wie in Anspruch 2 der zugehörigen Ansprüche definiert ist. Alkalimetallalkyle sind Verbindungen, die sich praktisch schwer handhaben lassen, da sie sehr reaktiv sind und in Luft spontan Feuer fangen können. Aus diesem Grund werden sie normalerweise nicht als Reaktanten gewählt.
  • Im vorstehenden Verfahren wird das Lithiumalkyl oder -alkoxid vorzugsweise in der flüssigen Phase mit dem 8-Hydroxychinolin umgesetzt. Die Lithiumverbindung kann in einem inerten Lösungsmittel gelöst werden, das dem 8-Hydroxychinolin zugesetzt wird. Das Lithiumchinolat kann durch Verdampfen, oder falls ein Lithiumchinolatfilm gefordert wird, durch Auftragen auf einem geeigneten Substrat abgetrennt werden. Die bevorzugten Alkyle sind Ethyl, Propyl und Butyl, wobei n-Butyl besonders bevorzugt ist. Bei Lithiumalkoxiden sind Ethoxid, Porpoxide und Butoxide die bevorzugten Alkoxide.
  • Lithiumchinolat wird durch die Umsetzung von 8-Hydroxychinolin mit einem Lithiumalkyl, z. B. n-Butyllithium, in Acetonitril synthetisiert.
  • Das Lithiumchinolat ist bei Raumtemperatur ein weißlicher oder weißer Feststoff.
  • Ein weiterer Gesichtspunkt der Erfindung besteht in der Bereitstellung einer Struktur, die eine Lithiumchinolatschicht enthält, und einer Möglichkeit, elektrischen Strom durch diese Lithiumchinolatschicht zu leiten. Die Erfindung kann folglich eine elektrolumineszierende Vorrichtung bereitstellen, die die Merkmale aufweist, die im Anspruch 5 der zugehörigen Ansprüche aufgeführt sind.
  • Sowie auch das Lithiumsalz von 8-Hydroxychinolin schließt auch der Begriff Chinolat in dieser Beschreibung Salze von substituiertem 8-Hydroxychinolin ein
    Figure 00060001
    wobei die Substituenten in der 2-, 3-, 4-, 5-, 6- und 7-Position gleich oder verschieden sind und aus Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Sulfonsäure-, Ester-, Carbonsäure-, Amino- und Amidogruppen ausgewählt sind oder aromatische, polycyclische oder heterocyclische Gruppen sind.
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung umfaßt ein leitendes Substrat, das als Anode wirkt, eine Schicht des elektrolumineszierenden Materials und einen Metallkontakt, der mit der elektrolumineszieren den Schicht verbunden ist, die als Kathode wirkt. Wenn Strom durch die elektrolumineszierende Schicht geleitet wird, emittiert die Schicht Licht.
  • Die erfindungsgemäßen elektrolumineszierenden Vorrichtungen umfassen vorzugsweise ein transparentes Substrat, das leitfähiges Glas oder Kunststoffmaterial ist, das als Anode wirkt, bevorzugte Substrate sind leitfähige Glasmaterialien, wie mit Idiumzinnoxid beschichtetes Glas, es kann jedoch irgendein Glas verwendet werden, das leitfähig ist oder eine leitfähige Schicht aufweist. Leitfähige Polymere und mit leitfähigem Polymer beschichtete Glas- oder Kunststoffmaterialien können ebenfalls als Substrat verwendet werden. Das Lithiumchinolat kann direkt durch Verdampfen aus einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel auf das Substrat aufgetragen werden. Es kann irgendein Lösungsmittel verwendet werden, das das Lithiumchinolat löst, z. B. Acetonitril.
  • Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung eines Metallchinolatfilms, der z. B. in elektrolumineszierenden Vorrichtungen vorteilhaft ist, umfaßt die Erzeugung des Metallchinolats in situ durch aufeinanderfolgendes Tauchbeschichten des Substrats mit dem Film, das Substrat wird z. B. in die Lösung des Metallalkyls oder -alkoxids getaucht oder auf andere Weise damit beschichtet, wodurch auf der Oberfläche ein Film erzeugt wird, und dann in 8-Hydroxychinolin oder substituiertes 8-Hydroxychinolin getaucht oder auf andere Weise damit beschichtet, und auf der Oberfläche des Substrats wird der Metallchinolatfilm erzeugt.
  • Um z. B. einen Lithiumchinolatfilm zu erzeugen, wird der Film oder die Schicht aus Lithiumchinolat durch in situ Tauchbeschichten aufgetragen, d. h. das Substrat, wie ein Glasträger, wird in die Lösung von Alkyllithium, z. B. n-Butyllithium, getaucht oder auf andere Weise damit in Kontakt gebracht und dann in die Hydroxychinolinlösung ge taucht oder auf andere Weise damit in Kontakt gebracht, dann entsteht auf dem Substrat eine Lithiumchinolatschicht.
  • In einer anderen Ausführungsform kann das Material durch Schleuderbeschichten oder Vakuumbeschichten auf dem festen Zustand, z. B. durch Zerstäuben, aufgebracht werden, oder es kann irgendein anderes herkömmliches Verfahren angewendet werden.
  • Um eine elektrolumineszierende Vorrichtung zu erzeugen, die Lithiumchinolat als emittierende Schicht enthält, kann eine Elektronenlücken transportierende Schicht vorliegen, die auf dem transparenten Substrat aufgetragen wurde, und das Lithiumchinolat wird auf der Elektronenlücken transportierenden Schicht aufgebracht. Die Elektronenlücken transportierende Schicht dient dazu, Elektronenlücken zu transportieren und Elektronen zu blockieren, wodurch die Elektronen daran gehindert werden, sich in die Elektrode zu bewegen, ohne sich wieder mit den Elektronenlücken zu verbinden.
  • Das erneute Verbinden der Träger findet folglich hauptsächlich in der Emitterschicht statt.
  • Elektronenlücken transportierende Schichten werden in polymeren elektrolumineszierenden Vorrichtungen verwendet, und es kann irgendeines der bekannten, Elektronenlücken transportierenden Materialien in Filmform verwendet werden. Die Elektronenlücken transportierende Schicht kann aus einem Film aus einem aromatischen Aminkomplex, wie Poly(vinylcarbazol), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-I,I'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), Polyanilin usw., hergestellt sein.
  • Gegebenenfalls können Farbstoffe, wie fluoreszierende Laserfarbstoffe, lumineszierende Laserfarbstoffe, enthalten sein, um das Farbspektrum des emittierten Lichtes zu modifizieren.
  • Das Lithiumchinolat kann mit einem polymeren Material, wie einem Polyolefin, z. B. Polyethylen, Polypropylen usw. und vorzugsweise Polystyrol, gemischt sein. Bevorzugte Mengen des aktiven Materials in diesem Gemisch betragen 95 bis 5 Gew.-% aktives Material und stärker bevorzugt 25 bis 20 Gew.-%.
  • Das Elektronenlücken transportierende Material kann gegebenenfalls in einem Verhältnis von 5 bis 95% Lithiumchinolat zu 95 bis 5% Elektronenlücken transportierender Verbindung mit dem Lithiumchinolat gemischt werden. In einer anderen Ausführungsform der Erfindung gibt es eine Schicht eines Elektronen injizierenden Materials zwischen der Kathode und der Lithiumchinolatschicht. Diese Elektronen injizierende Schicht ist vorzugsweise ein Metallkomplex, wie ein anderes Metallchinolat, z. B. Aluminiumchinolat, das Elektronen transportiert, wenn ein elektrischer Strom hindurchgeht. In einer anderen Ausführungsform kann das Elektronen injizierende Material mit dem Lithiumchinolat gemischt und gleichzeitig damit aufgetragen werden.
  • In einer anderen Ausführungsform der Erfindung gibt es eine Schicht eines Elektronen transportierenden Materials zwischen der Kathode und der Lithiumchinolatschicht, diese Elektronen transportierende Schicht ist vorzugsweise ein Metallkomplex, wie ein Metallchinolat, z. B. Aluminiumchinolat, der Elektronen transportiert, wenn elektrischer Strom hindurchfließt. In einer anderen Ausführungsform kann das Elektronen transportierende Material mit dem Lithiumchinolat gemischt und gleichzeitig damit aufgebracht werden.
  • Gegebenenfalls können Farbstoffe, wie fluoreszierende Laserfarbstoffe, lumineszierende Laserfarbstoffe, enthalten sein, um das Farbspektrum des emittierten Lichtes zu modifizieren und auch den Wirkungsgrad der Photolumineszenz und der Elektrolumineszenz zu verbessern.
  • In einer bevorzugten Struktur gibt es ein Substrat, das aus einem transparenten, leitfähigen Material erzeugt ist, das die Anode darstellt, auf der nacheinander eine Elektronenlücken transportierende Schicht, die Lithiumchinolatschicht und die Elektronen transportierende Schicht, die mit der Anode verbunden ist, aufgetragen werden. Die Anode kann irgendein Metall mit niedriger Austrittsarbeit, z. B. Aluminium, Calcium, Lithium, Silber/Magnesium-Legierungen usw. sein.
  • Die Erfindung wird anhand der Beispiele weiter beschrieben, wobei die Beispiele 3 bis 7 Vergleichszwecken dienen.
  • Beispiel 1 – Lithium-8-hydroxychinolat, Li(C9H6ON)
  • 2,32 g (0,016 Mol) 8-Hydroxychinolin wurden in Acetonitril gelöst, und es wurden 10 ml 1,6 m n-Butyllithium (0,016 Mol) zugesetzt. Die Lösung wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, und ein weißlicher Niederschlag wurde abfiltriert. Der Niederschlag wurde mit Wasser und danach mit Acetonitril gewaschen und vakuumgetrocknet. Es zeigte sich, daß der Feststoff Lithiumchinolat war.
  • Beispiel 2 – Lithium-8-hydroxychinolat, Li(C9H6ON)
  • Ein Glasträger (Sorte Spectrosil UV) wurde 4 Sekunden in eine Lösung von n-Butyllithium in Acetonitril getaucht und dann 4 Sekunden in eine 8-Hydroxychinolinlösung getaucht. Auf dem Glas war leicht eine dünne Lithiumchinolatschicht erkennbar.
  • Beispiel 3 – Magnesium-8-hydroxychinolat, Mg(C9H6ON)2
  • 8-Hydroxychinolin (5,0 g, 0,0345 Mol) wurde unter Erwärmen bei 70 bis 80°C in 2 n Essigsäure (150 ml) gelöst. Magnesiumsulfat (2,5 g, 0,020 Mol) wurde in Wasser (100 ml) gelöst, auf 60°C erwärmt und mit Ammoniak basisch gemacht. Der mechanisch gerührten, basisch gemachten Magnesiumsulfatlösung wurde bei 60°C eine Oxinlösung zugesetzt, und das überschüssige Ammoniak wurde zugesetzt, bis der pH-Wert der Lösung 9,5 betrug. Der gelbe Niederschlag wurde weitere 10 Minuten bei 60°C digeriert, abgekühlt und vakuumfiltriert, mit verdünntem Ammoniak gewaschen und einige Stunden bei 100 C vakuumgetrocknet. Ausbeute 5,06 g.
  • Beispiel 4 – Zink-8-hydroxychinolat, Zn(C9H6ON)2
  • Das vorstehend genannte Verfahren wurde angewendet, wobei 8-Hydroxychinolin (5,0 g, 0,0345 Mol) und Zinkchlorid (2,8 g, 0,020 Mol) verwendet wurden. Der gelbe Niederschlag wurde filtriert, mit verdünntem Ammoniak gewaschen und 6 Stunden bei 75°C vakuumgetrocknet. Ausbeute 6,48 g.
  • Beispiel 5 – Calcium-8-hydroxychinolat, Ca(C9H6ON)2
  • Unter Anwendung eines ähnlichen gleichen Verfahrens wurde mit 8-Hydroxychinolin (5,0 g, 0,0345 Mol) und Calciumchlorid (3,8 g, 0,034 Mol) Calcium-8-hydroxychinolat als gelbes Pulver erhalten, Ausbeute 5,60 g.
  • Beispiel 6 – Natrium-8-hydroxychinolat, Na(C9H6ON)
  • 8-Hydroxychinolin (5,0 g, 0,0345 Mol) wurde in einer 2%igen Natriumhydroxidlösung (100 ml) gelöst und auf 60°C erwärmt. Die Lösung wurde 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt, und die homogene Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Es fiel kein Feststoff aus. Folglich wurde die Lösung in einem Rotationsverdampfer konzentriert, und die konzentrierte Lösung wurde abgekühlt, wodurch ein schwachgelber Feststoff erhalten wurde. Der Feststoff wurde vakuumfiltriert, mit geringen Mengen einer Natriumhydoxidlösung gewaschen und einige Stunden bei 80°C vakuumgetrocknet. Das Natrium-8-hydroxychinolat ist wasserlöslich. Ausbeute 3,6 g.
  • Beispiel 7 – Kalium-8-hydroxychinolat, K(C9H6ON)
  • Kalium-8-hydroxychinolat wurde ebenfalls aus 8-Hydroxychinolin (2,0 g, 0,0138 Mol) in trockenem Tetrahydrofuran (50 ml) und Kalium-tert.-butoxid (2,32 g, 0,021 Mol) hergestellt. Die Lösung wurde erwärmt, so daß sie homogen wurde, und auf Raumtemperatur abgekühlt, wodurch ein gelber Feststoff erhalten wurde, Ausbeute 2,2 g.
  • Der Wirkungsgrad der Photolumineszenz und die maximale Wellenlänge der PL-Emission des Lithiumchinolats wurden gemessen und mit anderen Metallchinolaten verglichen, und die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Die Photolumineszenz wurde mit der 325 mit Linie des He/Cd-Lasers Liconix 4207 NB angeregt. Die bei dieser Probe auftreffende Laserenergie (0,3 mW·cm–2) wurde mit einem Laserenergiemeßgerät Liconix 55PM gemessen. Die Strahlungseichung erfolgte mit einem Bentham-Strahlungsstandard (Bentham SRS8, Strom der Lampe 4000 A), der von National Physical Laboratories, England geeicht worden war. Die PL-Untersuchungen erfolgten bei Proben oder Filmen. Die Spektren sind als 2 bis 7 angefügt.
  • Tabelle 1
    Figure 00130001
  • Beispiel 8
  • Es wurde eine elektrolumineszierende Vorrichtung mit der in 1 gezeigten Struktur hergestellt, wobei Aluminiumchinolat und Lithiumchinolat als elektrolumineszierende Schicht verwendet wurden, und es wurden die Elektrolumineszenzeigenschaften gemessen. Siehe 1; (2) ist eine ITO-Schicht, (4) ist eine TPD-Schicht (Elektronenlücken transportierende Schicht) (60 nm), (1) ist die Lithiumchinolatschicht, (5) ist eine Aluminiumchinolatschicht, und (3) ist Aluminium (900 nm).
  • 1. Herstellen der Vorrichtung
  • Ein mit ITO beschichtetes Glasstück (1 × 1 cm2, aus großen Tafeln ausgeschnitten, die von Balzers, Schweiz, vertrieben werden) wies einen Abschnitt auf, der mit konzentrierter Salzsäure herausgeätzt worden war, um das ITO zu entfernen, und wurde gereinigt und auf eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung (CPS 10 BM, Semitec, Deutschland) gegeben und 30 Sekungen mit 2000 U/min geschleudert, inner halb dieser Zeit wurde die Lösung der elektrolumineszierenden Verbindung tropfenweise mit einer Pipette zugesetzt.
  • In einer anderen Ausführungsform wurde die elektrolumineszierende Verbindung durch Vakuumbeschichten auf das mit ITO beschichtete Glasstück aufgebracht, indem das Substrat in eine Vakuumbeschichtungsvorrichtung gegeben und die elektrolumineszierende Verbindung bei 10–5 bis 10–6 Torr auf das Substrat aufgedampft wurde.
  • Die organische Beschichtung auf dem Abschnitt, der mit konzentrierter Salzsäure geätzt worden war, wurde mit einem Baumwolltupfer abgewischt.
  • Die beschichteten Elektroden wurden in einem Vakuumexsikkator über Calciumsulfat aufbewahrt, bis sie in die Vakuumbeschichtungsvorrichtung gegeben wurden (Edwards, 10–6 Torr) und obere Aluminiumkontakte hergestellt wurden. Die aktive Fläche der LED betrug 0,08 cm2 mal 0,1 cm2, dann wurden die Vorrichtungen im Vakuumexikkator aufbewahrt, bis die Elektrolumineszenzuntersuchungen durchgeführt wurden.
  • Die ITO-Elektrode wurde immer mit dem positiven Anschluß verbunden. Die Untersuchungen von Strom gegenüber Spannung erfolgten mit einem computergesteuerten Source-Meßgerät Keithly 2400.
  • Die Elektrolumineszenzspektren wurden mit einer computergesteuerten, mit einer Ladung gekoppelten Vorrichtung auf einem System mit einer Photodiodenanordnung Insta Spec, Modell 77112 (Oriel Co., Surrey, England) erfaßt.
  • Die Spektren sind in den Zeichnungen gezeigt.
  • In den Spektren zeigen:
  • 2 PL von Lithium-8-hydroxychinolat von Beispiel 1 und den Chinolaten der Beispiele 6 und 7;
  • 3 PL der Chinolate der Beispiele 3 und 5 und von Bariumchinolat, das nach dem gleichen Verfahren hergestellt worden war;
  • 4 PL von Zinkchinolat von Beispiel 4;
  • 5 PL von handelsüblichem Aluminiumchinolat;
  • 6 UV-sichtbar, PL und EL von Lithiumchinolat; und
  • 7 die Spektren von Lithiumchinolat von Beispiel 2.

Claims (17)

  1. Lithiumchinolat oder substituiertes-chinolat, das eine blaue Elektrolumineszenz liefert und durch die Umsetzung eines Lithiumalkyls oder -alkoxids in einem Acetonitril umfassenden Lösungsmittel mit 8-Hydroxychinolin, das unsubstituiert sein kann oder Substituenten aufweisen kann, die aus Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Sulfonsäure-, Ester-, Carbonsäure-, Amino- oder Amidogruppen oder aromatischen, polycyclischen oder heterocyclischen Gruppen ausgewählt sind, erhalten werden kann.
  2. Verfahren zur Herstellung eines Lithiumchinolats oder substituierten-chinolats, das eine blaue Elektrolumineszenz liefert, das die Umsetzung eines Lithiumalkyls oder -alkoxids in einem Acetonitril umfassenden Lösungsmittel mit 8-Hydroxychinolin, das unsubstituiert sein kann oder Substituenten aufweisen kann, die aus Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Sulfonsäure-, Ester-, Carbonsäure-, Amino- oder Amidogruppen oder aromatischen, polycyclischen oder heterocyclischen Gruppen ausgewählt sind, umfaßt.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei Ethyl-, Propyl- oder Butyllithium mit dem 8-Hydroxychinolin oder dem substituierten 8-Hydroxychinolin umgesetzt wird.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei n-Butyllithium mit dem 8-Hydroxychinolin oder dem substituierten 8-Hydroxychinolin umgesetzt wird.
  5. Elektrolumineszierende Vorrichtung, die nacheinander eine erste Elektrode, eine Schicht eines Blau emittierenden, elektrolumineszierenden Materials und eine zweite Elektrode umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß das Blau emittierende, elektrolumineszierende Material ein Lithiumchinolat oder substituiertes-chinolat ist, das durch die Umsetzung eines Lithiumalkyls oder -alkoxids in einem Acetonitril umfassenden Lösungsmittel mit 8-Hydroxychinolin, das unsubstituiert sein kann oder Substituenten aufweisen kann, die aus Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Sulfonsäure-, Ester-, Carbonsäure-, Amino- oder Amidogruppen oder aromatischen, polycyclischen oder heterocyclischen Gruppen ausgewählt sind, erhalten werden kann.
  6. Vorrichtung nach Anspruch 5, wobei eine Schicht eines Elektronenlücken transportierenden Materials auf dem leitfähigen Substrat vorliegt und sich das Lithiumchinolat auf der Schicht des Elektronenlücken transportierenden Materials befindet.
  7. Vorrichtung nach Anspruch 6, wobei das Elektronenlücken transportierende Material ein Polyamin ist.
  8. Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei das Elektronenlücken transportierende Material Poly(vinylcarbazol) oder N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-10-diamin (TPD) ist.
  9. Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei das Elektronenlücken transportierende Material ein Polyanilin ist.
  10. Vorrichtung nach einem der Ansprüche 5 bis 9, wobei das Elektronenlücken transportierende Material mit Lithiumchinolat in einem Verhältnis von 5 bis 95 Gew.-% Lithiumchinolat zu 95 bis 5 Gew.-% Elektronenlücken transportierendes Material gemischt ist.
  11. Vorrichtung nach einem der Ansprüche 5 bis 10, wobei das Lithiumchinolat mit einem Polyolefin gemischt ist und die Lithiumchinolatmenge im Gemisch 95 bis 5 Gew.-% des Gemisches beträgt.
  12. Vorrichtung nach einem der Ansprüche 5 bis 11, wobei zwischen der Kathode und der Lithiumchinolatschicht eine Schicht eines Elektronen injizierenden Materials vorliegt.
  13. Vorrichtung nach einem der Ansprüche 5 bis 12, wobei ein Elektronen injizierendes Material mit der Lithiumchinolatschicht gemischt ist.
  14. Vorrichtung nach Anspruch 12 oder 13, wobei das Elektronen injizierende Material Aluminiumchinolat ist, das Elektronen transportiert, wenn elektrischer Strom hindurchfließt.
  15. Vorrichtung nach einem der Ansprüche 5 bis 14, wobei die Anode ein leitfähiges Glas ist.
  16. Elektrolumineszierende Vorrichtung, die nacheinander ein leitfähiges Substrat, das als Anode wirkt, eine Schicht eines Elektronenlücken transportierenden Materials, eine Lithiumchinolatschicht, eine Schicht eines Elektronen injizierenden Materials und ein Metall, das als Kathode wirkt, umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß das Lithiumchinolat ein Blau emittierendes Lithiumchinolat ist, das durch die Umsetzung eines Lithiumalkyls oder -alk oxids mit 8-Hydroxychinolin oder substituiertem 8-Hydroxychinolin in einer Lösung in einem Lösungsmittel, das Acetonitril umfaßt, hergestellt wurde.
  17. Verfahren zur Herstellung einer elektrolumineszierenden Vorrichtung, die nacheinander eine erste Elektrode, eine Schicht eines elektrolumineszierenden Materials und eine zweite Elektrode umfaßt, das das Auftragen des elektroluminesziererden Materials auf der ersten Elektrode umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren das Umsetzen eines Lithiumalkyls oder -alkoxids mit 8-Hydroxychinolin in einem Acetonitril umfassenden Lösungsmittel, wodurch ein Blau emittierendes Lithiumchinolat erzeugt wird, und das Auftragen des erzeugten Lithiumchinolats auf der ersten Elektrode umfaßt.
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