CN1195816C - 电致发光喹啉酚盐化合物 - Google Patents

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Abstract

喹啉酚锂为一种在光谱蓝色区域发光的电致发光材料。

Description

电致发光喹啉酚盐化合物
本发明涉及新的光致发光和电致发光材料。
喹啉酚铝是一种已知的光致发光和电致发光材料并在光谱红色区域发射光。为获得不同波长的光，已将掺杂剂和/或染料加入喹啉酚铝中。已制备了具有与喹啉酚铝层接触的含染料层的结构。但喹啉酚铝和基于喹啉酚铝的结构效率非常低。
在《应用表面科学》113/114(698-704页，1997)的一篇论文中，Takeo Wakimoto等人公开了电致发光板，其中为改变发射光的颜色将喹啉酚铝用作发射体，将该喹啉酚铝通过喹吖啶衍生物(其为荧光染料)掺杂。
电致发光器件可按K.Nagayama等人在《日本应用物理学报》vol.36，pp1555-1557中的描述制备。
为能够在包括这些材料的器件中获得全范围颜色，需要在电致发光材料中获得蓝光。
我们现已获得一种新的发射蓝光的电致发光材料。
本发明一方面涉及喹啉酚锂。
本发明另一方面涉及制备金属喹啉酚的方法，包括将金属烷基化物或金属醇盐与8-羟基喹啉反应。
本发明再一方面提供一种包括喹啉酚锂层和一种将电流通过喹啉酚锂层的装置的结构。
尽管迄今已知某些金属喹啉酚，但并未制备喹啉酚锂，并且令人吃惊的是它在蓝色光谱中光致发光和电致发光。
铝和其它已知的金属喹啉酚盐通过金属盐与8-羟基喹啉反应制备。
在本发明方法中，优选将金属烷基化物或金属醇盐与8-羟基喹啉在液相中反应制备。可将金属化合物溶于加入8-羟基喹啉中的惰性溶剂中。金属喹啉酚盐可通过蒸发分离，或需要金属喹啉酚盐薄膜时将其沉积到合适的基材上。
优选的烷基为乙基、丙基和丁基，其中正丁基是特别优选的。对于金属醇盐，优选的醇盐为乙醇盐、丙醇盐和丁醇盐。该方法特别适用于制备I、II和III族金属，如锂、钠、钾、锌、镉和铝的醇盐。
喹啉酚锂可通过将8-羟基喹啉与烷基锂(如正丁基锂)在隋性溶剂如乙腈中反应合成。喹啉酚锂在室温下为灰白色或白色固体。
除了8-羟基喹啉的锂盐外，本说明书中术语喹啉酚包括取代8-羟基喹啉的盐：
Figure C9981398100051
其中取代基在2、3、4、5、6和7位是相同或不同的，并选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、磺酸、酯、羧酸、氨基和酰氨基，或为芳族、多环或杂环基团。
碱金属烷基化物是实际操作起来困难的化合物，因为它们特别活泼并且会在空气中自发着火。为此，它们通常不能被选作反应物。
电致发光器件包括用作阳极的导电基材、一层电致发光材料和与电致发光层连接的用作阴极的金属接触点。当电流通过电致发光层时，该层发光。
本发明的电致发光器件包含一种透明基材，它是一种用作阴极的导电玻璃或塑料，优选的基材是导电玻璃，如氧化锡铟涂覆的玻璃，但可以使用任何导电的或具有导电层的玻璃。也可使用导电聚合物和导电聚合物涂覆的玻璃或塑料作为基材。喹啉酚锂可通过蒸发从有机溶剂的溶液直接沉积在基材上。可使用溶解喹啉酚锂的任何溶剂，如乙腈。
形成例如用于电致发光器件的金属喹啉酚盐薄膜的一种优选方法包括通过顺序浸涂基材在现场形成金属喹啉酚盐薄膜，例如将基材用金属烷基化物或醇盐的溶液浸涂或通过其它方式涂布由此在表面上形成薄膜，然后用8-羟基喹啉或取代的8-羟基喹啉浸涂或通过其它方式涂布，在基材表面上形成金属喹啉酚盐薄膜。
例如为形成喹啉酚锂的薄膜，喹啉酚锂的薄膜或层通过现场浸涂沉积，即将基材如玻璃板浸入或通过其它方式与烷基锂(如丁基锂)的溶液接触，然后浸入或与羟基喹啉溶液接触，由此在基材上形成喹啉酚锂层。
另外，该材料可通过旋涂法或通过真空沉积法(如，通过溅射)从固态进行沉积，或可使用任何其它的常规方法。
为形成包括喹啉酚锂作为发光层的电致发光器件，可有一层沉积在透明基材上的空穴传导层，且喹啉酚锂就沉积在该空穴传导层上。该空穴传导层可用于传导空穴和阻塞电子，这样可防止电子移动到电极中而没有与空穴复合。因此，载流子的复合主要发生在发射体层。
空穴传导层被用于聚合物电致发光器件中，且可使用任何已知的膜形式的空穴传导材料。
空穴传导层可由芳族胺配合物，如聚(乙烯基咔唑)、N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(TPD)、聚苯胺等的膜制成。
可非必要地包括发荧光的激光染料、发光激光染料以改进发射光的色谱并增强光致发光和电致发光效果。
可将喹啉酚锂与聚合物材料如聚烯烃(例如聚乙烯、聚丙烯等)，优选聚苯乙烯混合。活性材料在混合物中的优选量为95至5wt％，更优选25至20wt％。
空穴传导材料可非必要地与喹啉酚锂进行混合，喹啉酚锂与空穴传导化合物的重量比率各自为5-95％和95-5％。在本发明的另一实施方案中，在阴极和喹啉酚锂层之间有一层电子注入材料，该电子注入层优选为一种金属配合物，如不同的金属喹啉酚盐，例如喹啉酚铝，它能够在电流通过其时传导电子。另外，该电子注入材料可与喹啉酚锂混合，然后与其共沉积。
在本发明的另一实施方案中，在阴极和喹啉酚锂层之间有一层电子传导材料，该电子传导层优选为一种金属配合物，如金属喹啉酚盐，例如喹啉酚铝，它能够在电流通过其时传导电子。另外，该电子传导材料可与喹啉酚锂混合，然后与其共沉积。
可非必要地包括发荧光的激光染料、发光激光染料以改进发射光的色谱并增强光致发光和电致发光效果。
在一个优选结构中，其基材由作为阳极的透明导电材料组成，在该基材上相继沉积有空穴传导层、喹啉酚锂层和连接到阴极上的电子传导层。该阳极可以是任何功函数低的金属，如铝、钙、锂、银/镁合金等，铝是优选的金属。
本发明参考实施例进一步描述。
实施例1 8-羟基喹啉锂Li(C9H6ON)
将2.32g(0.016mol)8-羟基喹啉溶于乙腈中并加入10ml 1.6M的正丁基锂(0.016mol)。将该溶液在室温下搅拌1小时，然后滤出灰白色沉淀物。将沉淀物用水、接着用乙腈洗涤，然后真空干燥。固体证明为喹啉酚锂。
实施例2 8-羟基喹啉锂Li(C9H6ON)
将玻璃板(Spectrosil UV级)浸入正丁基锂的乙腈溶液中4秒，然后浸入8-羟基喹啉溶液中4秒。在玻璃上容易看到一层喹啉酚锂。
实施例3 8-羟基喹啉镁Mg(C9H6ON)2
将8-羟基喹啉(5.0g；0.0345mol)溶于加热至70-80℃的2N乙酸(150ml)中。将硫酸镁(2.5g；0.020mol)溶于加热至60℃的水(100ml)中并用氨碱化。将8-羟基喹啉溶液在60℃下加入机械搅拌的碱化硫酸镁溶液中，并加入过量的碱直至溶液的pH为9.5为止。将黄色沉淀物在60℃下进一步蒸煮10分钟、冷却并抽滤，用稀氨水洗涤，然后在真空中在100℃下干燥数小时。产量5.06g。
实施例4 8-羟基喹啉锌Zn(C9H6ON)2
采用上述工艺，但使用8-羟基喹啉(5.0g；0.0345mol)和氯化锌(2.8g；0.020mol)。将黄色沉淀物过滤，用稀氨水洗涤，然后在真空中在75℃下干燥6小时。产量6.48g。
实施例5 8-羟基喹啉钙Ca(C9H6ON)2
采用类似工艺，但使用8-羟基喹啉(5.0g；0.0345mol)和氯化钙(3.8g；0.034mol)。获得5.60g 8-羟基喹啉钙黄色粉末。
实施例6 8-羟基喹啉钠Na(C9H6ON)
将8-羟基喹啉(5.0g；0.0345mol)溶于2％氢氧化钠溶液(100ml)中并加热至60℃。将该溶液在此温度下搅拌30分钟，并将该均匀溶液冷却至室温。未分离出固体。因此将溶液在旋转蒸发器中浓缩，并将浓缩的溶液冷却得到浅黄色固体。将该固体真空抽滤，用少量氢氧化钠溶液洗涤，然后在真空中在80℃下干燥数小时。该8-羟基喹啉钠可溶于水。产量3.6g。
实施例7 8-羟基喹啉钾K(C9H6ON)
同样由在干燥四氢呋喃(50ml)中的8-羟基喹啉(2.0g；0.0138mol)和叔丁醇钾(2.32g，0.021mol)制备8-羟基喹啉钾。将该溶液加热使其变均匀并冷却至室温，得到黄色固体，产量2.2g。
测量喹啉酚锂的PL发射的光致发光效率和最大波长并与其它金属喹啉酚盐对比，结果在表1中给出。光致发光用Liconix 4207 NB，He/Cd激光器的324mn线激发。用Liconix 55PM激光器功率仪测量入射到样品上的激光器功率(0.3mWcm-2)。使用Bentham亮度标准(Bentham SRS8，灯电流4000A，由国家物理实验室(英国)校正的)，进行亮度校正。对样品或薄膜进行PL研究。光谱在图2至7中给出。
表1
                                         绝对光致发光效率％
配合物         CIE x，y      λmax(PL)/nm      ηPL
Liq            0.17，0.23    465                 48
Naq            0.19，0.31    484                 32
Kq             0.19，0.33    485                 36
Baq2          0.16，0.29    479                 7
Caq2          0.21，0.37    482                 24
Mgq2          0.22，0.46    500                 43
Znq2          0.26，0.51    518
Alq3          0.32，0.56    522                 27
实施例8
用喹啉酚铝和喹啉酚锂作为电致发光层加工图1所示结构的电致发光器件，测量电致发光性能。参考图1，(2)为ITO层，(4)为TPD层(空穴传导层)(60nm)，(1)为喹啉酚锂层，(5)为喹啉酚铝层，(3)为铝(900nm)。
1.器件的制造
ITO涂覆的玻璃片(1×1厘米2，切自大块玻璃，购自Balzers，瑞士)具有用浓盐酸腐蚀以去除ITO的部分，将其洗净，然后放在旋涂机(CPS 10BM，Semitec，德国)并以2000RPM的速率旋转30秒，这时通过移液管将电致发光化合物的溶液滴加其上。
或者，将基材放在真空涂布机中，然后在10-5至10-6乇下，将电致发光化合物蒸发到基材上，这样可将电致发光化合物蒸发到ITO涂覆玻璃片上。
使用棉签擦拭已被浓盐酸浸蚀的那部分上的有机涂层。
将涂覆电极在真空干燥器中储存在硫酸钙上，直到将它们装入真空涂布机(Edwards，10-6乇)和形成铝顶接触层。LED的有效面积为0.08-0.1厘米2，然后将该器件放置在真空干燥器中，直到进行电致发光研究。
ITO电极总是与正极端子连接。电流相对电压的研究是在计算机控制的Keithly 2400源仪表上进行的。
利用Insta Spec光电二极管阵列体系77112型(OrielCo.，Surrey，英国)上的计算机控制的电荷耦合器件，记录电致发光光谱。
光谱在下图中给出。
图2给出实施例1的8-羟基喹啉锂及实施例6和7的喹啉酚盐的PL。
图3给出实施例3和5的喹啉酚盐及通过相同方法制备的喹啉酚钡的PL。
图4给出实施例4的喹啉酚锌的PL
图5给出市购的喹啉酚铝的PL，和
图6给出喹啉酚锂的UV-VIS、PL和EL，和
图7给出实施例2的喹啉酚锂的光谱。

Claims (19)

1.一种电致发光器件，其依次包括用作阳极的导电基材、喹啉酚锂层和用作阴极的金属，其中所述喹啉酚锂通过锂烷基化物或醇盐与8-羟基喹啉或取代8-羟基喹啉在溶液中反应而制备，所述溶液的溶剂为乙腈。
2.如权利要求1的电致发光器件，其中取代8-羟基喹啉的取代基选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、磺酸基、酯基、羧酸基、氨基、酰氨基、芳族基团、多环及杂环基团。
3.如权利要求1的电致发光器件，其中在导电基材上有一层空穴传导材料，且所述喹啉酚锂层就在该空穴传导材料层上。
4.如权利要求3的电致发光器件，其中所述空穴传导材料为聚胺。
5.如权利要求3的电致发光器件，其中所述空穴传导材料由聚(乙烯基咔唑)、N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺、聚苯胺薄膜构成。
6.如权利要求1的电致发光器件，其中将空穴传导材料与喹啉酚锂混合，喹啉酚锂与所述空穴传导化合物的重量比率各自为5-95％和95-5％。
7.如权利要求3的电致发光器件，其中将空穴传导材料与喹啉酚锂混合，喹啉酚锂与所述空穴传导化合物的重量比率各自为5-95％和95-5％。
8.如权利要求1的电致发光器件，其中将喹啉酚锂与聚烯烃混合，在混合物中喹啉酚锂的量为混合物的95至5wt％。
9.如权利要求4的电致发光器件，其中将喹啉酚锂与聚烯烃混合，在混合物中喹啉酚锂的量为混合物的95至5wt％。
10.如权利要求1的电致发光器件，其中在阴极和喹啉酚锂层之间有一层电子注入材料。
11.如权利要求4的电致发光器件，其中在阴极和喹啉酚锂层之间有一层电子注入材料。
12.如权利要求1的电致发光器件，其中将电子注入材料与喹啉酚锂混合。
13.如权利要求10的电致发光器件，其中将电子注入材料与喹啉酚锂混合。
14.如权利要求10的电致发光器件，其中电子注入层为电流从中通过时传导电子的金属喹啉酚盐。
15.如权利要求10的电致发光器件，其中电子注入层选自喹啉酚锂和喹啉酚铝。
16.如权利要求13的电致发光器件，其中电子注入层为电流从中通过时传导电子的金属喹啉酚盐。
17.如权利要求13的电致发光器件，其中电子注入层选自喹啉酚锂和喹啉酚铝。
18.如权利要求1的电致发光器件，其中阳极为导电玻璃。
19.一种电致发光器件，其依次包括作为阳极的导电基材、空穴传导材料层、喹啉酚锂层、电子注入材料层和用作阴极的金属，其中所述喹啉酚锂通过锂烷基化物或醇盐与8-羟基喹啉或取代8-羟基喹啉在溶液中反应而制备，所述溶液的溶剂为乙腈。
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