JP2000012223A

JP2000012223A - 発光素子

Info

Publication number: JP2000012223A
Application number: JP10178373A
Authority: JP
Inventors: Akiko Takano; 明子高野; Yoshio Himeshima; 義夫姫島; Takeshi Tominaga; 剛富永
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 1998-06-25
Filing date: 1998-06-25
Publication date: 2000-01-14

Abstract

(57)【要約】【課題】発光色を短波長側にもつ発光素子を提供する。【解決手段】正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が８−ヒドロキシキノリン誘導体のリチウム錯体を含
むことを特徴とする発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に
行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高
輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴で
ある。

【０００３】有機積層薄膜素子が高輝度に発光すること
は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって初めて示
された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１、ｐ．９１３、１９８７）。コダック社の提示した
有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス
基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であり、
電子輸送性も併せ持ったトリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム、そして負極としてＭｇ：Ａｇを順次設けた
ものであり、１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００カンデラ
／平方メートルの緑色発光が可能であった。現在の有機
積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他に、電子
輸送層を別に設けているものなど構成を変えているもの
もあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。

【０００４】発光層のホスト材料としては、トリス（８
−キノリノラト）アルミニウムを始めとする金属キレー
ト化オキシノイド化合物、ジアリールブタジエン誘導
体、スチルベン誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベ
ンゾチアゾール誘導体（特開昭６３−２６４６９２号公
報）などがあげられる。

【０００５】一方、ゲスト材料としてのドーパント材料
には、レーザー染料として有用であることが知られてい
る、７−ジメチルアミノ−４−メチルクマリンを始めと
する蛍光性クマリン染料、ジシアノメチレンピラン染
料、ジシアノメチレンチオピラン染料、ポリメチン染
料、シアニン染料、オキソベンズアンスラセン染料、キ
サンテン染料、ローダミン染料、フルオレセイン染料、
ピリリウム染料、カルボスチリル染料、ペリレン染料、
アクリジン染料、ビス（スチリル）ベンゼン染料、ピレ
ン染料、オキサジン染料、フェニレンオキサイド染料
（特開昭６３−２６４６９２号公報）、テトラセン、ペ
ンタセン（特開平２−２６１８８９号公報）、キナクリ
ドン化合物、キナゾリン化合物（特開平５−７０７７３
号公報）ピロロピリジン化合物、フロピリジン化合物
（特開平５−２２２３６０号公報）、１，２，５−チア
ジアゾロピレン誘導体（特開平５−２２２３６１号公
報）、ペリノン誘導体（特開平５−２７９６６２号公
報）、ピロロピロール化合物（特開平５−３２０６６３
号公報）、スクアリリウム化合物（特開平６−９３２５
７号公報）、ビオラントロン化合物（特開平７−９０２
５９号公報）、フェナジン誘導体（特開平７−１０２２
５０号公報）、アクリドン化合物（特開平８−６７８７
３号公報）、ジアザフラビン誘導体（特開平９−７８０
５８号公報）などが知られている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術に用
いられる発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）に
は、発光効率が低く消費電力が高いものや、化合物の耐
久性が低く素子寿命の短いものが多かった。また、フル
カラーディスプレイに必要な三原色の内、緑色発光にお
いては高性能の発光材料が見い出されているが、青色や
赤色においては十分な特性を有する発光材料は得られて
いない。本発明は、かかる従来技術の問題を解決し、発
光色が多様な発光素子を提供することを目的とするもの
である。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、正極と負極の
間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーにより発
光する素子であって、該素子が一般式（１）で表される
８−ヒドロキシキノリン誘導体のリチウム錯体を含むこ
とを特徴とする発光素子である。

【０００８】

【化２】

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明における正極は、光を取り
出すために透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あ
るいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅
などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定され
るものでないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いるこ
とが特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分
な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の
消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例
えば３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極と
して機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給
も可能になっていることから、２０Ω／□以下の低抵抗
の基板を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは
抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００
〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。また、ガラ
ス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚み
があればよいので、０．５ｍｍ以上あれば十分である。
ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少
ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、
ＳｉＯ₂などのバリアコートを施したソーダライムガラ
スも市販されているのでこれを使用できる。ＩＴＯ膜形
成方法は、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学
反応法など特に制限を受けるものではない。

【００１０】本発明における負極は、電子を効率よく発
光を司る物質または発光を司る物質に隣接する物質（例
えば電子輸送層）に注入できる物質であれば特に限定さ
れない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミ
ニウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられる。電子
注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効であ
る。しかし、これら低仕事関数金属は一般に大気中で不
安定であることが多く、電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれらの金属を用いた合金、そしてシリカ、
チタニア、窒化珪素などの無機物、ポリビニルアルコー
ル、塩化ビニルなどのポリマを積層することができる。
これらの電極の作製法も、抵抗加熱法蒸着、電子ビーム
蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、
コーティング法など導通を取ることができれば、特に制
限されない。

【００１１】本発明における発光を司る物質の構成は、
１）正孔輸送材料／発光材料、２）正孔輸送材料／発光
材料／電子輸送材料、３）発光材料／電子輸送材料、そ
して、４）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態、
のいずれであってもよい。即ち、上記１）〜３）の多層
積層構造の他に，４）のように発光材料単独または発光
材料と正孔輸送材料、あるいは発光材料と正孔輸送材料
および電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよ
い。

【００１２】発光材料はホスト材料のみでも、ホスト材
料とドーパント材料の組み合わせでも、いずれであって
もよい。また、ドーパント材料はホスト材料の全体に含
まれていても、部分的に含まれていても、いずれであっ
てもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散さ
れていても、いずれであってもよい。

【００１３】本発明における正孔輸送材料としては、電
界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率良
く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入さ
れた正孔を効率良く輸送することが望ましい。そのため
には適切なイオン化ポテンシャルを持ち、しかも正孔移
動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不
純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であるこ
とが要求される。このような条件を満たす物質として、
特に限定されるものではないが、ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡ
ＴＡ、α−ＮＰＤなどのトリフェニルアミン誘導体、ビ
スカルバゾリル誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン
系化合物、ヒドラゾン系化合物やフタロシアニン誘導体
に代表される複素環化合物、ポリビニルカルバゾール、
ポリシランなどの既知の正孔輸送材料を使用できる。こ
れらの正孔輸送材料は単独でも用いられるが、異なる正
孔輸送材料と積層または混合して使用しても構わない。

【００１４】本発明における発光材料は８−ヒドロキシ
キノリン誘導体のリチウム錯体を含有する。該リチウム
錯体はドーパント材料として用いてもかまわないが、ホ
スト材料として好適に用いられる。

【００１５】リチウム錯体は、水酸化リチウムや酢酸リ
チウムを、８−ヒドロキシキノリン誘導体と混合するこ
とにより合成することが出来る。言うまでもなく、上記
のような合成方法は一例に過ぎず、これに限定されるも
のではない。

【００１６】８−ヒドロキシキノリン誘導体のリチウム
錯体は、一般式（１）で表される。

【００１７】

【化３】ここで、Ｒ１〜Ｒ６は全てが水素原子でなければ、それ
ぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル
基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、
ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキ
ン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキ
シル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニト
ロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に
形成される縮合環、複素環および脂肪族環、そして他の
骨格との連結のための単結合、エーテル結合、アミノ
基、アミド結合、エステル結合、スルフィド結合の中か
ら選ばれる。

【００１８】これらの置換基の内、アルキル基とは例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽
和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換され
ていてもかまわない。また、シクロアルキル基とは例え
ばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、ア
ダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、アラル
キル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの
脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪
族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換
されていてもかまわない。また、アルケニル基とは例え
ばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合
を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換で
も置換されていてもかまわない。また、シクロアルケニ
ル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペンタジエ
ニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和
脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されて
いてもかまわない。また、アルキニル基とは例えばアセ
チレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素
基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基などのエ
ーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭
化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。ま
た、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテル結合の
酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。また、ア
リールエーテル基とは例えばフェノキシ基などのエーテ
ル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水
素基は無置換でも置換されていてもかまわない。また、
アリールチオエーテル基とはアリールエーテル基のエー
テル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものであ
る。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル
基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル
基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、複素環
基とは例えばフラニル基、チオフェニル基、オキサゾリ
ル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基など
の炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無
置換でも置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル
基などの、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基の一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換され
たものを示し、残りの部分は無置換でも置換されていて
もかまわない。カルボニル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、
芳香族炭化水素、複素環などで置換されたものも含み、
さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水
素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
シリル基とは例えばトリメチルシリル基などのケイ素化
合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかま
わない。シロキサニル基とは例えばトリメチルシロキサ
ニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合物基を示
し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。

【００１９】具体的には下記に例示する化合物などが挙
げられる。もちろん本発明に用いることのできる化合物
は、これらに限定されるものではない。

【００２０】

【化４】上記の８−ヒドロキシキノリン誘導体のリチウム錯体
は、アルミニウム錯体の場合と比べて短波長側に発光ピ
ークをもつという特徴をもつ。また、置換基を導入する
ことにより多様な発光色を得ることができ、中でも、２
−位に電子供与性置換基をもつ８−ヒドロキシキノリン
誘導体において、青色発光を有する錯体が得られる。こ
の錯体は、無置換のリチウムキノリノラートの場合と比
べて短波長側に発光ピークをもち、青色発光材料として
有用である。

【００２１】また、リチウムなどの単価アルカリ金属
は、アルミニウムと比べて容易に錯体を形成できるとい
う利点がある。すなわちアルミニウムは、３価で６配位
が安定であるため、８−ヒドロキシキノリンとは、１：
３で配位する。ところが２−位に置換基をもつ８−ヒド
ロキシキノリン誘導体においては、その置換基がメチル
基のような比較的小さなものであっても、立体障害効果
が強く、アルミニウムとは安定な配位状態を容易に作る
ことができない。そのため２−位に置換基を持つ８−ヒ
ドロキシキノリン誘導体はアルミニウムとは錯体を形成
しにくく、形成した場合でも、２分子のキノリン誘導体
と、ごく限定された別の配位子とで５配位の不安定な状
態をとることになっている。

【００２２】その点、リチウムなどの単価金属は、８−
ヒドロキシキノリン誘導体と１：１で安定な配位状態を
とるため、立体障害基の効果が小さく、容易に錯体を形
成することができる。これはヒドロキシキノリン以外の
化合物と錯形成する場合においても言えることである。

【００２３】ホスト材料としては、８−ヒドロキシキノ
リン誘導体のリチウム錯体一種のみに限る必要はなく、
複数のリチウム錯体を混合して用いたり、既知のホスト
材料の一種類以上をリチウム錯体と混合して用いてもよ
い。具体的には、以前から発光体として知られていたア
ントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウムを始めとする金属キレート
化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導
体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導
体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導
体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、
ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジ
アゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマ
ー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフ
ェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体などが
使用できるが特に限定されるものではない。

【００２４】発光材料に添加するドーパント材料は特に
限定されるものではないが、既知のドーパント材料を用
いることができる。具体的には従来から知られている、
ペリレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、キナクリドン
誘導体、フェノキサゾン６６０、ＤＣＭ１、ペリノン、
クマリン誘導体、ピロメテン誘導体、シアニン色素など
がそのまま使用できる。

【００２５】本発明における電子輸送性材料としては電
界を与えられた電極間において負極からの電子を効率良
く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入さ
れた電子を効率良く輸送することが望ましい。そのため
には電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、
さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時お
よび使用時に発生しにくい物質であることが要求され
る。このような条件を満たす物質として、リチウム錯体
やトリス（８−キノリノラト）アルミニウムに代表され
るキノリノール誘導体金属錯体、トロポロン金属錯体、
フラボノール金属錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導
体、ナフタレン、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘
導体、アルダジン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジ
ン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体な
どがあるが特に限定されるものではない。これらの電子
輸送材料は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料
と積層または混合して使用しても構わない。

【００２６】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ−ボネ
−ト、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ−
ル）、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロ−
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの
溶剤可溶性樹脂や、フェノ−ル樹脂、キシレン樹脂、石
油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂
などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能で
ある。

【００２７】発光を司る物質の形成方法は、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コ
ーティング法など特に限定されるものではないが、通常
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好まし
い。層の厚みは、発光を司る物質の抵抗値にもよるので
限定することはできないが、１０〜１０００ｎｍの間か
ら選ばれる。

【００２８】本発明における電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮すると、できるだけ低いエ
ネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
る。

【００２９】本発明の発光素子はマトリクスまたはセグ
メント方式、あるいはその両者を組み合わせることによ
って表示するディスプレイを構成することが好ましい。

【００３０】本発明におけるマトリクスは、表示のため
の画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で
文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途によ
って決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画像
および文字表示には、通常、一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には赤、緑、青の
画素を並べて表示させる。この場合典型的にはデルタタ
イプとストライプタイプがある。尚、本発明における発
光素子は、赤、緑、青色発光が可能であるので、前記表
示方法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー表示
もできる。そして、このマトリクスの駆動方法として
は、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちら
でもよい。線順次駆動の方が構造が簡単という利点があ
るが、動作特性を考慮するとアクティブマトリックスの
方が優れる場合があるので、これも用途により使い分け
ることが必要である。

【００３１】本発明におけるセグメントタイプは、予め
決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決
められた領域を発光させる。例えば、デジタル時計や温
度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調
理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などがあ
げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表
示は同じパネルの中に共存していてもよい。

【００３２】本発明の発光素子はバックライトとしても
好ましく用いられる。本発明におけるバックライトは、
主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に
使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動
車パネル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表
示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途
のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導
光板からなっているため薄型化が困難であることを考え
ると、本発明におけるバックライトは薄型、軽量が特徴
になる。

【００３３】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。

【００３４】実施例１ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子社製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を３０
×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた基板
をアセトン、セミコクリン５６で各々１５分間超音波洗
浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルア
ルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタノールに
１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製
する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内
に設置して、装置内の真空度が５×１０^-6Ｐａ以下にな
るまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材
料として４，４’−ビス（Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ビフェニルを０．３ｎｍ／秒の速度で１
００ｎｍ蒸着し、続いて発光層として（２−メチルキノ
リノラト）リチウムを１００ｎｍの厚さに積層した。次
に５×５ｍｍ角素子ができるようにマスクを装着した
後、リチウムを０．１ｎｍ／秒の速度で２ｎｍ、最後に
銀を０．５ｎｍ／秒の速度で１５０ｎｍ蒸着して陰極と
し、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は
表面粗さ計での測定値で補正した水晶発振式膜厚モニタ
ー表示値である。

【００３５】この発光素子の発光ピーク波長は４９０ｎ
ｍであった。

【００３６】参考例１アルミニウムイソプロポキシド０．５ｇと、２−メチル
キノリノール０．８ｇを乾燥エタノール（モレキュラー
シーブス４Ａで１日）１００ｍｌ中で混合し、３時間加
熱攪拌し、析出した沈殿をろ過して集めた。沈殿はエタ
ノールとエーテルで洗浄し、室温で約５時間真空乾燥を
行い、淡黄色粉末０．５ｇを得た。

【００３７】比較例１発光材料として参考例１で得られた化合物を用いた他は
実施例１と同様にして作製した。この発光素子の発光ピ
ーク波長は４９４ｎｍであった。

【００３８】比較例２発光材料としてキノリノラトリチウムを用いた他は実施
例１と同様にして作製した。この発光素子の発光ピーク
波長は４９８ｎｍの発光であった。

【００３９】実施例２発光材料として２−シアノキノリノラトリチウムを用い
た他は実施例１と同様にして作製した。この発光素子の
発光ピーク波長は５８２ｎｍであった。

【００４０】参考例２アルミニウムイソプロポキシド１．０ｇと、２−シアノ
キノリノール０．５ｇを乾燥エタノール（モレキュラー
シーブス４Ａで１日）７０ｍｌ中で混合し、３時間攪拌
し、析出した沈殿をろ過して集めた。沈殿はエタノール
で洗浄し、室温で約１時間真空乾燥を行い、橙色粉末
０．２ｇを得た。

【００４１】比較例３発光材料として参考例２で得られた化合物を用いた他は
実施例１と同様にして作製した。この発光素子の発光ピ
ーク波長は５８６ｎｍであった。

【００４２】

【発明の効果】発光色を短波長側にシフトさせることが
できる発光素子を提供できるものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が一般式（１）で表される、８−ヒドロキシキノリン
誘導体のリチウム錯体を含むことを特徴とする発光素
子。【化１】（ここで、Ｒ１〜Ｒ６は全てが水素でなければ、それぞ
れ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロ
アルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、
アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロ
ゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シ
アノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル
基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ
基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形
成される縮合環、複素環および脂肪族環、そして他の骨
格との連結のための単結合、エーテル結合、アミノ基、
アミド結合、エステル結合、スルフィド結合の中から選
ばれる。）
【請求項２】該有機金属化合物が、発光材料であること
を特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項３】発光素子がマトリクスおよび／またはセグ
メント方式によって表示するディスプレイを構成するこ
とを特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項４】発光素子がバックライトであることを特徴
とする請求項１記載の発光素子。