ES2214068T3 - Quinolatos electroluminiscentes. - Google Patents
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Abstract
Quinolato de litio o quinolato sustituido de litio que proporciona una electroluminiscencia azul y que se puede obtener mediante la reacción de un alquilo o alcóxido de litio en un disolvente que comprende acetonitrilo con 8-hidroxiquinolina, que puede estar sin sustituir o puede tener sustituyentes seleccionados de alquilo, alcoxi, arilo, ariloxilo, ácido sulfónico, éster, ácido carboxílico, grupos amino o amido o grupos aromáticos, policíclicos o heterocíclicos.
Description
Quinolatos electroluminiscentes.
La presente invención se refiere a materiales
fotoluminiscentes y electroluminiscentes novedosos, a
procedimientos para su preparación y a dispositivos
electroluminiscentes que los contienen.
Se requiere la obtención de luz azul en un
material electroluminiscente para facilitar la gama completa de
colores que se va a obtener en dispositivos que incorporan tales
materiales.
El documento
EP-A-0569827 describe un dispositivo
electroluminiscente en el que puede mejorarse la adhesión entre la
capa emisora de luz y el cátodo proporcionando una capa adhesiva
intermedia que incluye un complejo metálico de
8-hidroxiquinolina y al menos un compuesto orgánico,
por ejemplo, pentaceno, tetraceno, rubreno, tetrabenzoperileno,
benzoperileno, coroneno, perileno, benzotetraceno, dibenzoantraceno
y quinacridona. Se requiere la capa emisora de luz para tener un
ancho de banda prohibida superior a la de la
8-hidroxiquinolina o un complejo metálico de la
misma contenido en la capa adhesiva y es un compuesto que emite luz
azul o verde azulada en las coordenadas de cromaticidad de la CIE
(Comisión Internacional de Iluminación). En los ejemplos, tales
compuestos incluyen
4,4'-bis(2,2-difenilvinil)bifenil
y
1,1,4,4-tetrafenil-1,3-butadieno.
Los complejos de 8-hidroxiquinolina mencionados
para su incorporación en la capa adhesiva incluyen
tris(8-quinolinol)aluminio,
bis(8-quinolinol)magnesio,
bis(benzo-8-quinolinol)zinc,
óxido de
bis(2-metil-8-quinolato)aluminio,
tris(8-quinolinol)indio,
tris(5-metil-8-quinolinol)aluminio,
8-quinolinol-litio,
tris(5-cloro-8-quinolinol)galio,
bis(5-cloro-8-quinolinol)calcio,
tris(5,7-dicloro-8-quinolinol)-aluminio,
tris(5,7-dibromo-8-hidroxiquinolinol)aluminio,
bis(8-quinolinol)berilio,
bis(2-metil-8-quinolinol)berilio,
bis(8-quinolinol)zinc,
bis(2-metil-8-quinolinol)zinc,
bis(8-quinolinol)estaño y
tris(7-propil-8-quinolinol)aluminio.
El espesor de la capa adhesiva es menor que el de la capa emisora
de luz con el fin de conservar el color azul de la luz emitida.
El documento
US-A-5755999 describe dispositivos
electroluminiscentes que emiten en el azul basados en complejos
organometálicos que tienen ligandos
o-(N-aril-2-bencimidazolil)fenol.
Los ejemplos utilizan capas electroluminiscentes basadas en
bis[2-(2'-hidroxifenil)-1-fenil-1H-bencimidazolato]berilio
(coordenadas de color de la CIE de 1931 X = 0,158, Y = 0,168),
tris[2-(2'-hidroxifenil)-1-fenil-1H-bencimidazolato]aluminio
(coordenadas de color de la CIE de 1931 X = 0,153, Y = 0,125) y
tris[2-(2'-hidroxifenil)-1-fenil-1H-bencimidazolato]berilio
(coordenadas de color de la CIE de 1931 X = 0,154, Y = 0,151).
El quinolato de aluminio es un material
electroluminiscente y fotoluminiscente conocido que emite luz en la
zona roja del espectro. Con el fin de obtener luz de una longitud
de onda diferente se han añadido dopantes y/o colorantes al
quinolato de aluminio. También se han preparado estructuras con una
capa que contiene colorantes en contacto con la capa de quinolato de
aluminio, pero el quinolato de aluminio y las estructuras basadas en
quinolato de aluminio tienen una eficacia relativamente baja.
En un artículo de Takeo Wakimoto et al en
Applied Surface Science 113/114 (1997) 698-704, se
describen pilas electroluminiscentes en las que se utiliza
quinolato de aluminio como el emisor y que se dopan con derivados de
quinacrodina, que son colorantes fluorescentes, para cambiar el
color de la luz emitida.
El documento WO 9802018 describe un dispositivo
electroluminiscente que comprende un sustrato, un ánodo, un
elemento electroluminiscente y un cátodo, en el que al menos uno de
los dos electrodos es transparente en el intervalo espectral
visible. El electrodo electroluminiscente puede contener, en orden,
una zona de inyección de huecos, una zona de transporte de huecos,
una zona electroluminiscente, una zona de transporte de electrones
y/o una zona de inyección de electrones. Los rasgos
caracterizadores de la invención son que:
(a) la zona de inyección de huecos y/o la zona de
transporte de huecos es un compuesto A) de
tris-1,3,5-(aminofenil)benceno opcionalmente
sustituido o una mezcla del mismo; y
(b) el elemento electroluminiscente contiene
opcionalmente un compuesto funcionalizado adicional seleccionado de
entre los materiales de transporte de huecos, un material B
electroluminiscente y opcionalmente materiales de transporte de
electrones. El componente B electroluminiscente puede seleccionarse
de los complejos de 8-hidroxiquinolina de Al, Mg,
In, Li, Ca, Na o tris(5-metiloxina) de
aluminio y tris(5-cloroquinolina)de
galio u otros complejos de metales de tierras raras. Los ejemplos
emplean tris(8-hidroxiquinolato) de aluminio
que proporciona una electroluminiscencia verde o azul.
El documento
EP-A-0936844 se refiere a
dispositivos electroluminiscentes orgánicos y se describe en un
ejemplo un dispositivo electroluminiscente que emite en el verde,
que tiene una capa electroluminiscente de
tris(8-hidroxiquinolato)aluminio de
700 \ring{A} de espesor y una capa de inyección de electrones de
8-hidroxiquinolato de litio depositada a una presión
de 10^{-6} torr (1,33 x 10^{-4} Pa) y que tiene un espesor de
aproximadamente 10\ring{A}.
El documento JP 6145146 describe nuevos
compuestos útiles como materiales luminosos o como elementos
electroluminiscentes y que tienen la fórmula:
en la que R_{1} a R_{6} representan H, F o CN
y al menos uno de ellos es F o CN, M representa un metal y n es de
1-4. Los compuestos representados por la fórmula
anterior pueden prepararse disolviendo, por ejemplo,
5-ciano-8-
quinolato-litio en un disolvente, por ejemplo ácido
acético, metanol, etanol o propanol, añadiendo la disolución
resultante a una disolución acuosa que contenga un metal deseado,
regulando el pH, depositando un cristal y separando el cristal
depositado por filtración. Se ha establecido que los compuestos
resultantes son útiles como componentes de elementos EL y pueden
emitir luz de un brillo elevado a una tensión baja. Se pueden
obtener diversos colores luminosos cambiando la clase, posición o
número del grupo sustituyente o la clase de
metal.
Pueden fabricarse dispositivos
electroluminiscentes tal como se describe en el artículo por K.
Nagayama et al en el Jpn. Journal of Applied Physics vol. 36
págs. 1555-1557.
Un artículo de Hensen et al., J.
Organometallic Camenistry, 209 (1981)
17-23 describe, entre otros, la síntesis del
8-hidroxiquinolato de litio haciendo reaccionar la
8-hidroxiquinolina en éter con
butil-litio en presencia de
n-hexano. El 8-hidroxiquinolato de
litio se hace entonces reaccionar adicionalmente con
(CH_{3})nSiCl_{4-n} para producir
o-clorometilsilil derivados de la quinolina.
Ahora se ha obtenido un quinolato de litio que
puede proporcionar una electroluminiscencia azul y es tal como se
define en la reivindicación 1 de las reivindicaciones adjuntas.
Fue sorprendente que el quinolato de litio
pudiera exhibir fotoluminiscencia y electroluminiscencia en el
espectro azul.
La invención proporciona además un método para
preparar un quinolato de litio que tiene electroluminiscencia azul,
que es tal como se define en la reivindicación 2 de las
reivindicaciones adjuntas. Los alquilos de metal alcalino son
compuestos difíciles de manejar en la práctica puesto que son
sumamente reactivos y pueden prenderse espontáneamente al aire. Por
este motivo, no deberían elegirse normalmente como reactivos.
En el método anterior, el alquilo o alcóxido de
litio se hace reaccionar preferiblemente en la fase líquida con
8-hidroxiquinolina. El compuesto de litio puede
disolverse en un disolvente inerte añadido a la
8-hidroxiquinolina. El quinolato de litio puede
separarse por evaporación o cuando se requiere una película de
quinolato de litio, mediante deposición sobre un sustrato adecuado.
Los alquilos preferidos son los de etilo, propilo y butilo siendo
particularmente preferido el de n-butilo. Con
alcóxidos de litio, los alcóxidos preferidos son los etóxidos,
propóxidos y
butóxidos.
butóxidos.
El quinolato de litio se sintetiza mediante la
reacción, en acetonitrilo, de 8-hidroxiquinolina
con un alquilo de litio, por ejemplo,
n-butil-litio. El quinolato de
litio es un sólido blanco o blanquecino a temperatura ambiente.
Un aspecto adicional de la invención es la
provisión de una estructura que incorpora una capa de quinolato de
litio y un medio para pasar una corriente eléctrica a través de la
capa de quinolato de litio. Por tanto, la invención puede
proporcionar un dispositivo electroluminiscente que tiene las
características expuestas en la reivindicación 5 de las
reivindicaciones adjuntas.
Además de la sal de litio de la
8-hidroxiquinolina, el término quinolato en esta
memoria incluye sales de 8-hidroxiquinolina
sustituida.
en la que los sustituyentes son los mismos o
diferentes en las posiciones 2, 3, 4, 5, 6 y 7 y se seleccionan de
alquilo, alcoxi, arilo, ariloxilo, ácidos sulfónicos, ésteres,
ácidos carboxílicos, grupos amino y amido o son grupos aromáticos,
policíclicos o
heterocíclicos.
Un dispositivo electroluminiscente comprende un
sustrato conductor que actúa como el ánodo, una capa del material
electroluminiscente y un contacto metálico, conectado a la capa
electroluminiscente, que actúa como el cátodo. Cuando se pasa una
corriente a través de la capa electroluminiscente, la capa emite
luz.
Preferiblemente, los dispositivos
electroluminiscentes de la invención comprenden un sustrato
transparente, que es un material de plástico o vidrio conductor que
actúa como el ánodo, sustratos preferidos son vidrios conductores
tales como vidrio recubierto con óxido de indio y estaño, pero puede
utilizarse cualquier vidrio que sea conductor o que tenga una capa
conductora. Pueden utilizarse como sustrato polímeros conductores y
vidrios recubiertos con polímero conductor o materiales plásticos.
El quinolato de litio puede depositarse sobre el sustrato
directamente por evaporación a partir de una disolución en un
disolvente orgánico. Puede utilizarse cualquier disolvente que
disuelva el quinolinolato de litio, por ejemplo, acetonitrilo.
Un método preferido para formar una película de
quinolato metálico, por ejemplo útil en dispositivos
electroluminiscentes, comprende la formación del quinolinolato
metálico in situ mediante el recubrimiento por inmersión
secuencial del sustrato con la película, por ejemplo, el sustrato se
sumerge o si no se recubre con una disolución del alquilo o
alcóxido metálico para formar una película sobre la superficie y
después se sumerge o si no se recubre con
8-hidroxiquinolina u
8-hidroxiquinolina sustituida y se forma la película
del quinolato metálico sobre la superficie del sustrato.
Por ejemplo, para formar una película de
quinolato de litio, se deposita la película o capa de quinolato de
litio mediante recubrimiento por inmersión in situ, es
decir, el sustrato, tal como una placa de vidrio, se sumerge en, o
en caso contrario se pone en contacto con una disolución de un
alquil-litio, por ejemplo,
n-butil-litio y después se sumerge
en o se pone en contacto con una disolución de una
hidroxiquinolina, entonces se forma una capa de quinolato de litio
sobre el sustrato.
Alternativamente, el material se puede depositar
mediante recubrimiento por rotación o mediante deposición a vacío
desde el estado sólido, por ejemplo mediante pulverización o puede
utilizarse cualquier otro método convencional.
Para formar un dispositivo electroluminiscente
que incorpora quinolato de litio como la capa emisora, puede
depositarse una capa de transporte de huecos sobre el sustrato
transparente y el quinolato de litio se deposita sobre la capa de
transporte de huecos. La capa de transporte de huecos sirve para
transportar huecos y para bloquear los electrones, evitando así que
los electrones se desplacen al interior del electrodo sin
recombinarse con los huecos.
Por tanto, la recombinación de los vehículos
tiene lugar principalmente en la capa emisora.
Las capas de transporte de huecos se utilizan en
dispositivos electroluminiscentes poliméricos y puede utilizarse
cualquiera de los materiales de transporte de huecos conocidos en
la formación de la película. La capa de transporte de huecos puede
fabricarse a partir de una película de un complejo de amina
aromática tal como poli(vinilcarbazol),
N,N'-difenil-N,N'-bis(3-metilfenil)-I,I'-bifenil-4,4'-diamina
(TPD), polianilina, etc.
Opcionalmente, pueden incluirse colorantes tales
como colorantes láser electroluminiscentes para modificar el
espectro de colores de la luz emitida.
El quinolato de litio puede mezclarse con un
material polimérico tal como una poliolefina, por ejemplo,
polietileno, polipropileno, etc., y preferiblemente poliestireno.
Cantidades preferidas de material activo en la mezcla son desde el
95 hasta el 5% en peso de material activo y más preferiblemente del
25 al 20% en peso.
El material de transporte de huecos puede
mezclarse opcionalmente con el quinolato de litio en una razón
del
5 - 95% del quinolato de litio a del 95 al 5% del material de transporte de huecos. En otra realización de la invención, hay una capa de un material de inyección de electrones entre el cátodo y la capa de quinolato de litio. Esta capa de inyección de electrones es preferiblemente un complejo metálico tal como un quinolato de un metal distinto, por ejemplo un quinolato de aluminio que transportará electrones cuando se pase a través de él una corriente eléctrica. Alternativamente, el material de inyección de electrones puede mezclarse con el quinolato de litio y codepositarse con él.
5 - 95% del quinolato de litio a del 95 al 5% del material de transporte de huecos. En otra realización de la invención, hay una capa de un material de inyección de electrones entre el cátodo y la capa de quinolato de litio. Esta capa de inyección de electrones es preferiblemente un complejo metálico tal como un quinolato de un metal distinto, por ejemplo un quinolato de aluminio que transportará electrones cuando se pase a través de él una corriente eléctrica. Alternativamente, el material de inyección de electrones puede mezclarse con el quinolato de litio y codepositarse con él.
En otra realización de la invención, hay una capa
de un material de transporte de electrones entre el cátodo y la
capa de quinolato de litio, siendo esta capa de inyección de
electrones preferiblemente un complejo metálico tal como un
quinolato metálico, por ejemplo un quinolato de aluminio que
transportará electrones cuando se pase a través de él una corriente
eléctrica. Alternativamente, el material de transporte de electrones
puede mezclarse con el quinolato de litio y codepositarse con
él.
Opcionalmente, pueden incluirse colorantes tales
como los colorantes láser fluorescentes, colorantes láser
electroluminiscentes para modificar el espectro de colores de la
luz emitida y también para potenciar las eficacias de
fotoluminiscencia y electroluminiscencia.
En una estructura preferida, hay un sustrato
formado a partir de un material conductor transparente, que es el
ánodo, sobre el que se deposita sucesivamente una capa de
transporte de huecos, la capa de quinolato de litio y una capa de
electrones, que está conectada al ánodo. El ánodo puede ser
cualquier metal de baja función de trabajo, por ejemplo, aluminio,
calcio, litio, aleaciones de plata / magnesio, etc.
La invención se describe adicionalmente con
referencia a los ejemplos en los que los ejemplos
3-7 son para fines de comparación.
Se disolvieron 2,32 g (0,016 moles) de
8-hidroxiquinolina en acetonitrilo y se añadieron 10
ml de n-butil-litio 1,6 M (0,016
moles). La disolución se agitó a temperatura ambiente durante una
hora y se eliminó por filtración un precipitado blanquecino. El
precipitado se lavó con agua seguido por acetonitrilo y se secó a
vacío. El sólido demostró ser quinolato de litio.
Se metió una placa de vidrio (de calidad
Spectrosil UV) en una disolución de
n-butil-litio en acetonitrilo
durante cuatro segundos y luego se sumergió en una disolución de
8-hidroxiquinolina durante cuatro segundos. Se
observó fácilmente sobre el vidrio una capa delgada de quinolato
de litio.
Se disolvió 8-hidroxiquinolina
(5,0 g; 0,0345 moles) en ácido acético 2 N (150 ml) calentando a
70-80ºC. Se disolvió sulfato de magnesio (2,5 g;
0,020 moles) en agua (100 ml) calentada hasta 60ºC y se basificó
con amoniaco. Se añadió la disolución de oxina a la disolución de
sulfato de magnesio basificada y agitada mecánicamente, a 60ºC y se
añadió amoniaco en exceso hasta que el pH de la disolución fue de
9,5. El precipitado amarillo se digirió a 60ºC durante otros 10
minutos, se enfrió y se filtró con succión, se lavó con amoniaco
diluido y se secó a vacío a 100ºC durante varias horas. Rendimiento
de 5,06 g.
Se empleó el procedimiento anterior utilizando
8-hidroxiquinolina (5,0 g; 0,0345 moles) y cloruro
de zinc (2,8 g; 0,020 moles). El precipitado amarillo se filtró, se
lavó con amoniaco diluido y se secó a vacío a 75ºC durante 6 horas.
Rendimiento de 6,48 g.
Utilizando un procedimiento similar con
8-hidroxiquinolina (5,0 g; 0,0345 moles) y cloruro
de calcio (3,8 g; 0,034 moles), se obtuvo
8-hidroxiquinolato de calcio como un polvo
amarillo. Rendimiento de 5,60 g.
Se disolvió 8-hidroxiquinolina
(5,0 g; 0,0345 moles) en disolución de hidróxido sódico al 2% (100
ml) y se calentó hasta 60ºC. La disolución se agitó a esta
temperatura durante 30 minutos y la disolución homogénea se enfrió
hasta temperatura ambiente. No se separó sólido. Por tanto, la
disolución se concentró en un evaporador rotatorio y la disolución
concentrada se enfrió para dar un sólido amarillo pálido. El sólido
se filtró con succión, se lavó con pequeñas cantidades de
disolución de hidróxido sódico y se secó a vacío a 80ºC durante
varias horas. El 8-hidroxiquinolato de sodio es
soluble en agua. Rendimiento de 3,6 g.
También se preparó el
8-hidroxiquinolato de potasio a partir de
8-hidroxiquinolina (2,0 g; 0,0138 moles) en
tetrahidrofurano seco (50 ml) y terc-butóxido de
potasio (2,32 g; 0,021 moles). La disolución se calentó hasta
volverse homogénea y se enfrió hasta temperatura ambiente para dar
un sólido amarillo, rendimiento 2,2 g.
Se midieron la eficacia de fotoluminiscencia y la
longitud de onda máxima de la emisión de FL (fotoluminiscencia) del
quinolato de litio y se comparó con otros quinolatos metálicos y
los resultados se muestran en la tabla 1. Se excitó la
fotoluminiscencia utilizando una línea de 325 nm de láser de He /
Cd, Liconix 4207 NB. Se midió la potencia incidente del láser en la
muestra (0,3 mWcm^{-2}) mediante un vatímetro (medidor de
potencia) láser Liconix 55PM. La calibración de la radiancia se
llevó a cabo utilizando un patrón de radiancia de Bentham (Bentham
SRS8, corriente de la lámpara 4.000 \ring{A}), calibrado por
National Physical laboratories, Inglaterra. Los estudios de FL se
llevaron a cabo sobre muestras o películas. Los espectros se
adjuntan como las figuras 2 a 7.
| % Eficacia | ||||
| fotoluminiscente | ||||
| absoluta | ||||
| Complejo | CIE x,y | \lambda_{max} (FL)/nm | \etaFL | |
| Liq | 0,17, 0,23 | 465 | 48 | |
| Naq | 0,19, 0,31 | 484 | 32 | |
| Kq | 0,19, 0,33 | 485 | 36 | |
| Baq_{2} | 0,16, 0,29 | 479 | 7 | |
| Caq_{2} | 0,21, 0,37 | 482 | 24 | |
| Mgq_{2} | 0,22, 0,46 | 500 | 43 | |
| Znq_{2} | 0,26, 0,51 | 518 | ||
| Alq_{3} | 0,32, 0,56 | 522 | 27 |
Se fabricó un dispositivo electroluminiscente de
la estructura mostrada en la figura 1 utilizando quinolato de
aluminio y quinolato de litio como la capa electroluminiscente y se
midieron las propiedades electroluminiscentes. Con referencia a la
figura 1, (2) es una capa ITO (óxido de indio y estaño), (4) es una
capa TPD (capa de transporte de huecos) (60 nm), (1) es una capa de
quinolato de litio (5) es una capa de quinolato de aluminio y (3) es
aluminio (900 nm).
Se atacó químicamente una parte de una pieza de
vidrio recubierto con ITO (1 x 1 cm^{2} cortada de grandes
láminas adquiridas a Balzers, Suiza) con ácido clorhídrico
concentrado para eliminar el ITO y se limpió y colocó sobre una
máquina recubridora por rotación (CPS 10 BM, Semitec, Alemania) y se
hizo girar a 2000 rpm durante 30 segundos, tiempo durante el cual
la disolución del compuesto electroluminiscente se hizo caer sobre
ella gota a gota mediante una pipeta.
Alternativamente, el compuesto
electroluminiscente se evaporó a vacío sobre la pieza de vidrio
recubierto con ITO colocando el sustrato en una máquina recubridora
a vacío y evaporando el compuesto electroluminiscente a de 10^{-5}
a 10^{-6} torr sobre el sustrato.
El recubrimiento orgánico de la parte que se
había atacado químicamente con el ácido clorhídrico concentrado se
limpió con un bastoncillo de algodón.
Los electrodos recubiertos se almacenaron en un
desecador de vacío sobre sulfato de calcio hasta que se cargaron en
una máquina recubridora a vacío (Edwards, 10^{-6} torr) y se
hicieron los contactos superiores de aluminio. La zona activa del
LED (diodo electroluminiscente) fue de 0,08 cm^{2} por 0,1
cm^{2}, los dispositivos se guardaron entonces en el desecador de
vacío hasta que se realizaron los estudios de
electroluminiscencia.
El electrodo de ITO estuvo siempre conectado al
terminal positivo. Se llevaron a cabo estudios de corriente frente
a tensión en un fuente-medidor Keithly 2400
controlado por ordenador.
Se registraron los espectros de
electroluminiscencia por medio de un dispositivo de acoplamiento de
cargas controlado por ordenador en un sistema de red de fotodiodos
de Insta Spec modelo 77112 (Oriel Co., Surrey, Inglaterra).
Los espectros se muestran en los dibujos.
En los espectros:
La figura 2 muestra la FL del
8-hidroxiquinolato de litio del ejemplo 1 y los
quinolatos de los ejemplos 6 y 7,
la figura 3 muestra la FL de los quinolatos de
los ejemplos 3 y 5 y la del quinolato de bario preparado mediante
el mismo método,
la figura 4 muestra la FL del quinolato de zinc
del ejemplo 4,
la figura 5 muestra la FL de quinolato de
aluminio disponible comercialmente y
la figura 6 muestra el UV-VIS, FL
y EL de quinolato de litio y
la figura 7 muestra los espectros del quinolato
de litio del ejemplo 2.
Claims (17)
1. Quinolato de litio o quinolato sustituido de
litio que proporciona una electroluminiscencia azul y que se puede
obtener mediante la reacción de un alquilo o alcóxido de litio en
un disolvente que comprende acetonitrilo con
8-hidroxiquinolina, que puede estar sin sustituir o puede tener sustituyentes seleccionados de alquilo, alcoxi, arilo, ariloxilo, ácido sulfónico, éster, ácido carboxílico, grupos amino o amido o grupos aromáticos, policíclicos o heterocíclicos.
8-hidroxiquinolina, que puede estar sin sustituir o puede tener sustituyentes seleccionados de alquilo, alcoxi, arilo, ariloxilo, ácido sulfónico, éster, ácido carboxílico, grupos amino o amido o grupos aromáticos, policíclicos o heterocíclicos.
2. Método de preparación de un quinolato de litio
o quinolato sustituido de litio que proporciona una
electroluminiscencia azul, que comprende hacer reaccionar un
alquilo o alcóxido de litio en un disolvente que comprende
acetonitrilo con 8-hidroxiquinolina, que puede estar
sin sustituir o puede tener sustituyentes que se seleccionan de
alquilo, alcoxi, arilo, ariloxilo, ácido sulfónico, éster, ácido
carboxílico, grupos amino o amido o grupos aromáticos, policíclicos
o heterocíclicos.
3. Método según la reivindicación 2, en el que se
hace reaccionar etil, propil o butil-litio con la
8-hidroxiquinolina u
8-hidroxiquinolina sustituida.
4. Método según la reivindicación 2, en el que se
hace reaccionar n-butil-litio con
la 8-hidroxiquinolina u
8-hidroxiquinolina sustituida.
5. Dispositivo electroluminiscente que comprende
secuencialmente un primer electrodo, una capa de material
electroluminiscente que emite en el azul y un segundo electrodo
caracterizado porque el material electroluminiscente que
emite en el azul es un quinolato o quinolato sustituido de litio que
se puede obtener mediante la reacción de un alquilo o alcóxido de
litio en un disolvente que comprende acetonitrilo con
8-hidroxiquinolina, que puede estar sin sustituir o
puede tener sustituyentes que se seleccionan de alquilo, alcoxi,
arilo, ariloxilo, ácido sulfónico, éster, ácido carboxílico, grupos
amino o amido o grupos aromáticos, policíclicos o
heterocíclicos.
6. Dispositivo según la reivindicación 5, en el
que existe una capa de un material de transporte de huecos sobre el
sustrato conductor y el quinolato de litio está sobre la capa del
material de transporte de huecos.
7. Dispositivo según la reivindicación 6, en el
que el material de transporte de huecos es una poliamina.
8. Dispositivo según la reivindicación 7, en el
que la capa de transporte de huecos es poli(vinilcarbazol)
o
N,N'-difenil-N,N'-bis(3-metilfenil)-1,1'-bifenil-4,4'-10-diamina (TPD).
N,N'-difenil-N,N'-bis(3-metilfenil)-1,1'-bifenil-4,4'-10-diamina (TPD).
9. Dispositivo según la reivindicación 7, en el
que la capa de transporte de huecos es polianilina.
10. Dispositivo según cualquiera de las
reivindicaciones 5-9, en el que el material de
transporte de huecos se mezcla con quinolato de litio en una razón
del 5-95% en peso del quinolato de litio con
respecto al 95-5% en peso del material de
transporte de huecos.
11. Dispositivo según cualquiera de las
reivindicaciones 5-10, en el que el quinolato de
litio se mezcla con una poliolefina y la cantidad de quinolato de
litio en la mezcla es desde el 95% hasta el 5% en peso de la
mezcla.
12. Dispositivo según cualquiera de las
reivindicaciones 5-11, en el que existe una capa de
un material de inyección de electrones entre el cátodo y la capa de
quinolato de litio.
13. Dispositivo según cualquiera de las
reivindicaciones 5 a 12, en el que existe un material de inyección
de electrones mezclado con el quinolato de litio.
14. Dispositivo según la reivindicación 12 ó 13,
en el que el material de inyección de electrones es un quinolato de
aluminio que transportará electrones cuando se pasa una corriente
eléctrica a través de él.
15. Dispositivo según cualquiera de las
reivindicaciones 5 a 14, en el que el ánodo es un vidrio
conductor.
16. Dispositivo electroluminiscente que comprende
secuencialmente un sustrato conductor que actúa como el ánodo, una
capa de material de transporte de huecos, una capa de quinolato de
litio, una capa de material de inyección de electrones y un metal
que actúa como el cátodo, caracterizado porque el quinolato
de litio es un quinolato de litio que emite en el azul preparado
mediante la reacción de un alquilo o alcóxido de litio con
8-hidroxiquinolina o con
8-hidroxiquinolina sustituida en una disolución en
un disolvente que comprende acetonitrilo.
\newpage
17. Método de formación de un dispositivo
electroluminiscente que comprende secuencialmente un primer
electrodo, una capa de material electroluminiscente y un segundo
electrodo que comprende depositar el material electroluminiscente
sobre el primer electrodo, caracterizado porque el método
comprende hacer reaccionar un alquilo o alcóxido de litio con
8-hidroxiquinolina en un disolvente que comprende
acetonitrilo, para formar un quinolato de litio que emite en el
azul y depositar el quinolato de litio formado sobre el primer
electrodo.
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