JPH11288784A - 発光素子 - Google Patents

発光素子

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JPH11288784A
JPH11288784A JP10091611A JP9161198A JPH11288784A JP H11288784 A JPH11288784 A JP H11288784A JP 10091611 A JP10091611 A JP 10091611A JP 9161198 A JP9161198 A JP 9161198A JP H11288784 A JPH11288784 A JP H11288784A
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JP
Japan
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light
emitting device
light emitting
compound
substance
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JP10091611A
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English (en)
Inventor
Yoshio Himeshima
義夫 姫島
Takeshi Tominaga
剛 富永
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Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】電気エネルギーの利用効率の高い赤色発光素子
を提供する。 【解決手段】陽極と陰極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式で現される化合物もしくはその金属塩を
含むことを特徴とする発光素子。 【化1】 (ここでR1〜R6の内、少なくとも一つはシアノ基で
あり、残りが水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキ
ル、フロロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルア
ミノ、フェノキシ、シアノ、アリル、アリール、ベンジ
ル、スチリル、エチニルナフタレン、エチニルアントラ
セン、エチニルチオフェン、シンナミル、ベンジリデ
ン、ニトロ、アシル、エステル、ホルミル基から選ばれ
る。またR1〜R6は同じでも異なっていてもよい。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。
【0002】
【従来の技術】陰極から注入された電子と陽極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われるようになってきた。この素子は、薄型、
低駆動電圧下での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによ
る多色発光が特徴であり注目を集めている。
【0003】この研究は、コダック社のC.W.Tan
gらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来(Appl.Phys.Lett.51(12)
21,p.913,1987)、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ITOガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である8−
ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてM
g:Agを順次設けたものであり、10V程度の駆動電
圧で1000cd/m2 の緑色発光が可能であった。現
在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他
に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているも
のもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。
【0004】多色発光の中でも赤色発光は、有用なる発
光色として研究が進められている。
【0005】従来、ビス(ジイソプロピルフェニル)ペ
リレンなどのペリレン系、ペリノン系、Eu錯体である
(Eu(DBM)3(Phen))などが赤色発光材料として知られてお
り、またトリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体
中にドーパントとして4−(ジシアノメチレン)−2−
メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−
ピラン、金属フタロシアニン(MgPc、AlPcCl
など)化合物を存在させることによって赤色発光を取り
出していた。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の赤色発
光材料、特にホスト材料は、発光特性が低いためディス
プレイ発光材料として使用する場合は電力に対する輝度
が低かったり、十分な色純度を得ることが出来なかっ
た。発光効率が低い為に駆動電流が高く、素子にかかる
負担も大きく一般的に素子寿命も短い。
【0007】本発明は、かかる問題を解決し、低電流下
でも高輝度発光が可能な安定な赤色発光素子を提供する
ことを目的とするものである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明は、陽極と陰極の
間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーにより発
光する素子であって、該素子が下記一般式で現される化
合物もしくはその金属塩を含むことを特徴とする発光素
子である。
【0009】
【化2】 (ここでR1〜R6の内、少なくとも一つはシアノ基で
あり、残りが水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキ
ル、フロロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルア
ミノ、フェノキシ、シアノ、アリル、アリール、ベンジ
ル、スチリル、エチニルナフタレン、エチニルアントラ
セン、エチニルチオフェン、シンナミル、ベンジリデ
ン、ニトロ、アシル、エステル、ホルミル基から選ばれ
る。またR1〜R6は同じでも異なっていてもよい。)
【0010】
【発明の実施の形態】本発明において陽極は、光を取り
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム(ITO)などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅など
の無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポ
リアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるもの
でないが、ITOガラスやネサガラスを用いることが特
に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流
が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電
力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば3
00Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機
能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能
になっていることから、低抵抗品を使用することが特に
望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常100〜300nmの間で用いられ
ることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラ
ス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械
的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、0.5
mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、
ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカ
リガラスの方が好ましいが、SiO2 などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスも市販されているのでこ
れを使用できる。ITO膜形成方法は、電子ビーム法、
スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受けるも
のではない。
【0011】陰極は、電子を本有機物層に効率良く注入
できる物質であれば特に限定されないが、一般に白金、
金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウ
ム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウムなどがあげられるが、電子注入効率
をあげて素子特性を向上させるためにはリチウム、ナト
リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはこ
れら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかし、
これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であ
ることが多く、例えば、有機層に微量のリチウムやマグ
ネシウム(真空蒸着の膜厚計表示で1nm以下)をドー
ピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい
例として挙げることができるが、フッ化リチウムのよう
な無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定
されるものではない。更に電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チ
タニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコー
ル、塩化ビニル、炭化水素系高分子などを積層すること
が好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法
も抵抗加熱、電子線、スパッタリング、イオンプレーテ
ィング、コーティングなど導通を取ることができれば特
に制限されない。
【0012】発光を司る物質とは、1)正孔輸送層/発
光層、2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層、3)発光
層/電子輸送層、そして、4)以上の組合わせ物質を一
層に混合した形態のいずれであってもよい。即ち、素子
構成としては、上記1)〜3)の多層積層構造の他に
4)のように発光材料単独、または発光材料と正孔輸送
材料と電子輸送材料、あるいは発光材料と正孔輸送材料
または電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよ
い。
【0013】正孔輸送層は正孔輸送性物質単独または二
種類以上の物質を積層、混合するか正孔輸送性物質と高
分子結着剤の混合物により形成され、正孔輸送性物質と
してはN,N´−ジフェニル−N,N´−ジ(3−メチ
ルフェニル)−4,4´−ジフェニル−1,1´−ジア
ミン、N,N´−ジナフチル−N,N´−ジフェニル−
4,4´−ジフェニル−1,1´−ジアミンなどのトリ
フェニルアミン類、ビス(N−アリルカルバゾール)ま
たはビス(N−アルキルカルバゾール)類、ピラゾリン
誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オ
キサジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体、ポルフ
ィリン誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系で
は前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレ
ン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが
好ましいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、陽極から
正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であ
れば特に限定されるものではない。
【0014】本発明に関する発光材料は特に緑色より長
波長、中でも赤色を帯びた発光を行うのに好適なもので
あり、下記一般式で示されるもの、もしくはその金属錯
体である。
【0015】
【化3】 ここでR1〜R6の内、少なくとも一つはシアノ基であ
り、残りが水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキ
ル、フロロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルア
ミノ、スチリル、フェノキシ、シアノ、アリル、アリー
ル、ベンジル、エチニルナフタレン、エチニルアントラ
セン、エチニルチオフェン、シンナミル、ベンジリデ
ン、ニトロ、アシル、エステル、ホルミル基から選ばれ
る。またR1〜R6は同じでも異なっていてもよい。
【0016】即ち、本発明は8−キノリノール骨格にシ
アノ基のような強い電子吸引基を導入することによっ
て、その金属錯体の蛍光波長が著しく長波長化すること
を見出したものである。シアノ基の導入は、蛍光波長を
長波長化するのみではなく、芳香環の電子受容能力を高
めることから電子輸送性の発光材料として好ましい。置
換基の位置は、8−キノリノールの2〜7位のいずれで
も特に限定されない。その他の置換基としては上記に示
すような置換基が好適な例として挙げることができる。
通常、アルキル基の導入は分子のアモルファス性を向上
させる傾向があるために良好な膜質の薄膜が得られるこ
とが多く素子の発光効率が向上するケースが多いが、過
剰な導入は膜の耐久性を弱めるために適切な数を選ぶ必
要がある。この場合、適切な数とはその用途や組み合わ
される他の材料との関係で変化するために一概には規定
できない。
【0017】そのほかに、キノリン骨格中にフェニル、
スチリル、エチニルナフタレン、エチニルアントラセ
ン、エチニルチオフェンの導入は、シアノ基による発光
波長の長波長化と共に共役系を広げることによる発光波
長の長波長シフトも可能とするものである。これは、通
常知られている現象である。
【0018】また、本発明のシアノ基以外の置換基とし
てアルコキシ、アミノ、アルキルアミノなどの電子供与
基が示されている。これらの置換基は、電子吸引基を導
入するという本発明の趣旨から一見矛盾しているように
見受けられる。しかし、含窒素芳香族化合物への電子供
与基の導入は、蛍光強度を増大する効果を発現する場合
があり、目的の発光波長を大きく短波長化するような影
響を与えない範囲で導入することによって強い蛍光強度
を示す発光材料となり得ることがある。また同様の考え
方は、他の含窒素芳香族化合物においても可能で、例え
ばイソキノリノール、シンノリノール、フタラジノー
ル、キナゾリノール、キノキサリノール、ベンズキノリ
ノール、アクリジノール、フェナントリジノール、フェ
ナントロリノール、ヒドロキシフェナジンなどへも適用
できる。
【0019】また、金属に配位する時には、本発明で示
したシアノ基含有置換キノリノール単独でも混合配位子
でも特に限定はされない。混合配位子の場合の第2の配
位子としては、アルコキシ、フェノキシ、ハロゲン、ア
ルキル、アリルその他縮合環炭化水素、複素環化合物、
または酸素原子を介して結合された芳香環または複素環
化合物などを導入することが可能である。
【0020】本発明のリガンドに配位できる金属は、原
子番号が50以下のものが使用できるが、希土類元素の
利用も可能であり特に限定されるものではない。通常用
いられる元素の一例としては、リチウム、ホウ素、ベリ
リウム、マグネシウム、アルミニウム、ガリウム、クロ
ム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イ
ンジウム、タリウムなどを挙げることができるがこれら
に限定はされない。
【0021】これらの赤色発光材料は単独で発光層を形
成するが、発光効率向上や色純度向上のためにドーピン
グの手法が用いられる。本発明に関する発光体はこのド
ーピングにおいて、ホスト材料としてもゲスト材料とし
ても用いることが可能であるが、特にホスト材料として
用いた例ではホスト材料である本赤色発光材料中に第二
の(場合に因っては二つ以上の)蛍光体を分散させるこ
とになる。赤色系ドーパントとしては、従来から知られ
ているビス(ジイソプロピルフェニル)ペリレンなどの
ペリレン系、ペリノン系、Eu錯体である(Eu(DBM)3(Ph
en))、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−
(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピランやその
類縁体、金属フタロシアニン(MgPc、AlPcCl
など)、ヘキサメチルシアノピロメテンジフロロボレー
トなどのピロメテン化合物、ローダミン化合物、オキサ
ジン化合物などを共存させることが出来るが特にこれら
に限定されるものではない。ドープ量は、多い方が発光
効率が上がると考えられるが、多くの蛍光体は高濃度に
なると濃度消光現象が起こることと有機薄膜の膜質の観
点から最適濃度が存在する。多くのドーパントの場合、
ホストに対するドーパントの濃度は10%以下、好まし
くは5%以下、更に好ましくは1%以下であることが多
いが特に限定されるものではない。ドーピング方法は、
蒸着における共蒸着、混合蒸着、または混合塗布法など
がある。
【0022】電子輸送性物質としては、電界を与えられ
た電極間において陰極からの電子を効率良く輸送するこ
とが必要で、電子注入効率が高く、注入された電子を効
率良く輸送することが望ましい。そのためには電子親和
力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性
に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に
発生しにくい物質であることが要求される。本発明に関
する発光材料は、電子輸送性能も兼ね備えてるので、発
光材料だけではなく電子輸送層の材料としても有用であ
る。従って、本化合物は何等発光することなく電子のみ
を素子の中で輸送する役割も果たすし、発光層兼電子輸
送層として働かせることも可能である。また、本発明に
関する材料は、オキサジアゾール、トリアゾール、フェ
ナントロリン、キノキサリン、キノリノラト金属錯体な
どの誘導体と混合したり、積層して用いることもでき
る。本発明に関する材料が発光材料である場合は、前記
オキサジアゾール、トリアゾール、フェナントロリン、
キノリノラト金属錯体などの誘導体を単独または二種類
以上混合して用いてもよい。
【0023】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾー
ル)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。
【0024】発光を司る物質の形成方法は、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コ
ーティング法など特に限定されるものではないが、通常
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好まし
い。層の厚みは、発光を司る物質の抵抗値にもよるので
限定することはできないが、経験的には10〜1000
nmの間から選ばれる。
【0025】電気エネルギーとは主に直流電流を指す
が、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。
電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電
力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネルギーで最大
の輝度が得られるようにするべきである。
【0026】本発明におけるマトリクスとは、表示のた
めの画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合
で文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途に
よって決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画
像および文字表示には、通常一辺が300μm以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青
の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデル
タタイプとストライプタイプがある。そして、このマト
リクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティ
ブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構
造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮し
た場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があ
るので、これも用途によって使い分けることが必要であ
る。
【0027】本発明におけるセグメントタイプとは、予
め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、
決められた領域を発光させることになる。例えば、デジ
タル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ
機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル
表示などがあげられる。そして、前記マトリクス表示と
セグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよ
い。
【0028】本発明におけるバックライトとは、主に自
発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用さ
れ、液晶表示装置、時計、オーディオ機器、自動車パネ
ル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示装
置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバ
ックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板
からなっているため薄型化が困難であることを考えると
本発明におけるバックライトは、薄型、軽量が特徴にな
る。
【0029】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
【0030】参考例1 2−シアノ−8−キノリノール
の合成 300mlの3つ口フラスコに170mlの四塩化炭素
を入れ、窒素雰囲気に保った。そこに、5.00gの8
−ヒドロキシキノリン−N−オキシドを加え、続いて
8.33gの硫酸ジメチルの四塩化炭素溶液30mlを
15分かけて滴下した。13時間加熱還流した後一夜放
置した。析出した固形物を濾別してからこれをジエチル
エーテルで洗浄し、60℃で真空乾燥したところ2.7
1gの固形物を得た。本固形物を80mlの蒸留水に溶
解して3つ口フラスコに入れた。塩化ナトリウムを含む
氷水でフラスコを冷却しながら1.38gのシアン化ナ
トリウムを溶解した30ml水溶液を滴下した。3時間
攪拌してから酢酸でpHを4.5に調整して沈殿を濾別
した。この沈殿を水洗してから20mlのアセトンに溶
解し、ヘキサンを加えて200mlとした。混合溶液を
やや沸騰するまで加熱して固形物を溶解した後、溶媒を
減圧留去すると沈殿が析出したので濾別した。最後に沈
殿を50℃にて4時間減圧乾燥したところ黄色固体を得
た。
【0031】参考例2 2−シアノ−8−キノリノール
のアルミニウム錯体 35mlの乾燥エタノール中に0.95gのアルミニウ
ムイソプロポキシドを溶解した。次に30mlの乾燥エ
タノールに溶解した0.50gの2−シアノ−8−ヒド
ロキシキノリンを5分間かけて滴下した。室温で攪拌を
行ったところ次第に沈殿が析出し始めた。3時間攪拌し
た沈殿物をガラスフィルターで濾別し、エタノールで洗
浄した後、室温で1時間真空乾燥を行った。収量は、
0.29gであった。本化合物は、330nmの励起光
を照射すると586nmにピークを有する蛍光が観察さ
れた。
【0032】実施例1 ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板
(15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定の大きさに切
断、エッチング後、洗浄を行った。これを使用前にUV
−オゾン洗浄して直ちに真空蒸着装置内に設置して、装
置内の真空度が5×10-6Torr以下になるまで排気
した。正孔輸送材料であるN,N’−ジフェニル−N,
N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ジフェニル
−4,4’−ジアミン(TPD)を抵抗加熱方式によっ
て0.3nm/秒の速度で130nm蒸着し、続いて参
考例2で合成したアルミニウム錯体を100nmの厚さ
に蒸着した。次に5×5mm角素子ができるようにマス
クを装着した後、リチウムを0.1nm/秒の速度で1
nm、最後に銀を0.5nm/秒の速度で150nm蒸
着して5×5mm角の素子を作製した。
【0033】この発光素子は5Vから発光が見られ、1
3V−1.14A/cm2で74cd/m2 の発光輝度を
示した。発光のピーク波長は586.2nmでオレンジ
色の発光が得られた。
【0034】参考例3(2−シアノ−8−キノリノール
のリチウム錯体の製造) 0.5gの2−シアノ−8−キノリノールを40mlの
乾燥エタノールに溶解し、0.147gの水酸化リチウ
ム一水和物を少量ずつ加えた。室温下攪拌を続けると沈
殿が生成したので濾別してから水洗後、真空乾燥した。
【0035】本化合物は、500nmの励起光を照射す
ると566nmにピークを有する蛍光が観察された。
【0036】実施例2 ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板
(15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定の大きさに切
断、エッチング後、洗浄を行った。これを使用前にUV
−オゾン洗浄して直ちに真空蒸着装置内に設置して、装
置内の真空度が5×10-6Torr以下になるまで排気
した。正孔輸送材料であるTPDを抵抗加熱方式によっ
て0.2nm/秒の速度で100nm蒸着し、続いて参
考例3で合成したリチウム錯体を92.7nmの厚さに
蒸着した。次に5×5mm角素子ができるようにマスク
を装着した後、リチウムを0.1nm/秒の速度で3n
m、最後に銀を0.2nm/秒の速度で150nm蒸着
して5×5mm角の素子を作製した。
【0037】この発光素子は7Vから発光が見られ、2
0V−1.39A/cm2で306cd/m2 の発光輝度
を示した。発光のピーク波長は582.2nmであっ
た。
【0038】比較例1 ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板
(15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を所定の大きさに切
断、エッチング後、洗浄を行った。これを使用前にUV
−オゾン洗浄して直ちに真空蒸着装置内に設置して、装
置内の真空度が5×10-6Torr以下になるまで排気
した。正孔輸送材料であるTPDを抵抗加熱方式によっ
て0.3nm/秒の速度で75nm蒸着し、続いてペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸−ビスジイ
ソブチルイミドを45nmの厚さに蒸着した。次に5×
5mm角素子ができるようにマスクを装着した後、イン
ジウムを150nm蒸着して5×5mm角の素子を作製
した。
【0039】この発光素子は、15V−0.24A/cm
2で30cd/m2 の発光輝度を示した。発光のピーク
波長は582.2nmであった。
【0040】
【発明の効果】本発明は、電気エネルギーの利用効率の
高い赤色発光素子を提供できるものである。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】陽極と陰極の間に発光を司る物質が存在
    し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
    子が下記一般式で現される化合物もしくはその金属塩を
    含むことを特徴とする発光素子。 【化1】 (ここでR1〜R6の内、少なくとも一つはシアノ基で
    あり、残りが水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキ
    ル、フロロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルア
    ミノ、フェノキシ、シアノ、アリル、アリール、ベンジ
    ル、スチリル、エチニルナフタレン、エチニルアントラ
    セン、エチニルチオフェン、シンナミル、ベンジリデ
    ン、ニトロ、アシル、エステル、ホルミル基から選ばれ
    る。またR1〜R6は同じでも異なっていてもよい。)
  2. 【請求項2】金属塩の金属がリチウム、ホウ素、ベリリ
    ウム、マグネシウム、アルミニウム、ガリウム、クロ
    ム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イ
    ンジウム、タリウムから選ばれる少なくとも一種である
    ことを特徴とする請求項1記載の発光素子。
  3. 【請求項3】該化合物が発光を司る物質であることを特
    徴とする請求項1または2記載の発光素子。
  4. 【請求項4】該化合物がホスト物質であることを特徴と
    する請求項1または2記載の発光素子。
  5. 【請求項5】該化合物が電子輸送を司る物質であること
    を特徴とする請求項1または2記載の発光素子。
  6. 【請求項6】該発光素子が陽極、正孔輸送材料、発光材
    料、陰極からなることを特徴とする請求項1〜5のいず
    れかに記載の発光素子。
  7. 【請求項7】該発光素子の陽極、正孔輸送材料、発光材
    料、陰極が積層構造をとることを特徴とする請求項1〜
    5のいずれかに記載の発光素子。
  8. 【請求項8】マトリクスおよび/またはセグメント方式
    によって表示するディスプレイであることを特徴とする
    請求項1記載の発光素子。
  9. 【請求項9】バックライトであることを特徴とする請求
    項1記載の発光素子。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6277841B1 (en) * 2000-03-02 2001-08-21 Mallinckrodt Inc. Quinoline ligands and metal complexes for diagnosis and therapy
JP2002531467A (ja) * 1998-12-02 2002-09-24 サウス バンク ユニバーシティー エンタープライジズ リミテッド エレクトロルミネセンスキノレート

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002531467A (ja) * 1998-12-02 2002-09-24 サウス バンク ユニバーシティー エンタープライジズ リミテッド エレクトロルミネセンスキノレート
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