JP2008141223A - エレクトロルミネセント材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】高い光ルミネセント収率を有するエレクトロルミネセントデバイスは、1層のエレクトロルミネセント材料が形成される透明導電性基板を包含し、エレクトロルミネセント材料は希土類金属、アクチニド、または25%より大きい光ルミネセント収率(PL)を有する遷移金属有機錯体である。Sm(III)、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、およびGd(III)から選択される金属を含む。
【選択図】なし
Description
Kidoら、Chemistry letters 1990年、657−660頁 Kidoら、Applied Physics letters (1994年10月24日)65(17)
(項目1) エレクトロルミネセントデバイスであって:1層の光ルミネセント材料が形成される透明基板を包含し、該ルミネセント材料が希土類金属、アクチニド、または25%より大きい光ルミネセント収率(PL)を有する遷移金属有機錯体である、デバイス。
(項目2) エレクトロルミネセントデバイスであって:1層の光ルミネセント材料が形成される透明基板を包含し、該ルミネセント材料が希土類金属、アクチニド、または40%より大きい光ルミネセント収率(PL)を有する遷移金属有機錯体である、デバイス。
(項目3) 前記エレクトロルミネセント材料が式X(Y1)(Y2)(Y3)の金属錯体であり、Xが希土類、遷移金属、状態IIIのランタニドまたはアクチニドであり、そしてY1、Y2、Y3が同じかまたは異なる有機リガンドである、項目1または2に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目4) 前記エレクトロルミネセント材料が式X(Y1)(Y2)の金属錯体であり、Xが希土類、遷移金属、状態IIのランタニドまたはアクチニドであり、そしてY1、Y2、Y3が同じかまたは異なる有機リガンドである、項目3に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目5) 前記エレクトロルミネセント材料が式X(Y1)(Y2)(Y3)(Y4)の金属錯体であり、Xが希土類、遷移金属、状態IIIのランタニドまたはアクチニドであり、そしてY1、Y2、Y3、Y4が同じかまたは異なる有機リガンドである、項目3に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目6) 前記金属がSm(III)、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、Gd(III)、Eu(II)、Gd(III)、U(III)、UO2(VI)およびTh(III)から選択される、項目1〜5のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目7) 前記リガンドの三重項状態が前記金属イオンの共鳴振動数より0.6 eVを越えない、項目1〜6のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目8) 前記リガンドの三重項状態が前記金属イオンの共鳴振動数より0.4 eVを越えない、項目1〜6のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目9) 前記リガンドが以下の式を有し、
R’が分子の異なる部分において同じであるかまたは異なっており、かつ各々のR”およびR’が置換もしくは未置換の芳香族複素環構造またはヒドロカルビルまたはフルオロカーボンであるか、あるいはR”がフッ素もしくは水素であるか、あるいはR”がモノマー(monomer e.g.)と共重合されるか、あるいはR’がt−ブチルであり、かつR”が水素である、項目1〜8のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目10) 前記エレクトロルミネセント材料が(a)テルビウム(III)(ジピバトイルメチド)3、(b)ジ−およびトリ−ピラゾリルボレートならびに(a)のジ−およびトリ−ピラゾリル−N−オキシドボレート付加体、(C)ユーロピウム(III)(2−ナフチルトリフルオロアセチルアセトネート)、または(d)ウラニル(2−ナフチルトリフルオロアセチルアセトネートもしくは(C)および(d)のジピリジルおよびジピリジルN−オキシド付加体である、項目1〜9のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目11) 前記透明基板上に堆積された正孔伝達層が存在し、前記エレクトロルミネセント材料が該正孔伝達層上に堆積される、項目1〜10のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目12) 前記エレクトロルミネセント材料と混合された正孔伝達材料が存在し95〜5%の該正孔伝達化合物に対して該エレクトロルミネセント材料の比率が5〜95%である、項目1〜11のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目13) 前記正孔伝達層が芳香族アミン錯体である、項目11または12に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目14) 前記正孔伝達層がポリ(ビニルカルバゾール)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)またはポリアニリンである、項目13に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目15) 前記エレクトロルミネセント材料と接触する金属アノードが存在する、項目1〜14のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目16) カソードと前記エレクトロルミネセント材料層との間に1層の電子注入材料が存在する、項目1〜15のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目17) 前記電子注入材料が前記エレクトロルミネセント材料と混合され、そして該エレクトロルミネセント材料と共堆積(co−deposit)される、項目1〜16のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目18) 前記電子注入材料が金属錯体またはオキサジアゾールまたはオキサジアゾール誘導体である、項目16または17に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目19) 前記電子注入材料がアルミニウムキノレートまたは2−(4−ビフェニル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4オキサジアゾールである、項目18に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目20) 前記透明基板が前記カソードとして作用する導電性ガラスまたはプラスティック材料である、前述の項目のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目21) 前記基板がインジウムスズ酸化物被覆ガラスである、項目20に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目22) 前記アノードが金属である、前述の項目のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目23) 前記アノードがアルミニウム、マグネシウム、リチウム、カルシウムまたはマグネシウム銀合金である、項目22に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目24) 複数の層のエレクトロルミネセント材料が存在する、前述の項目のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目25) エレクトロルミネセントの前記層が2つ以上の異なるエレクトロルミネセント化合物から形成される、前述の項目のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
(項目26) Xが希土類、遷移金属、状態IIIのランタニドまたはアクチニドであり、そしてY1、Y2、Y3が同じかまたは異なる有機リガンドであり、その少なくとも1つが
R’が分子の異なる部分において同一であるかまたは異なっており、かつ各々のR”およびR’が置換もしくは未置換の芳香族複素環構造またはヒドロカルビルまたはフルオロカーボンであるか、あるいはR”がフッ素もしくは水素であるか、あるいはR”がモノマー(monomer e.g.)と共重合されるか、あるいはR’がt−ブチルであり、かつR”が水素であり、そしてここでXが希土類、遷移金属、ランタニドまたはアクチニドである、式X(Y1)(Y2)(Y3)のエレクトロルミネセント金属錯体。
(項目27) Xが希土類、遷移金属、状態IIのランタニドまたはアクチニドである、式X(Y1)(Y2)の項目26に記載のエレクトロルミネセント金属錯体。
(項目28) Xが希土類、遷移金属、状態IIIのランタニドまたはアクチニドである、式X(Y1)(Y2)(Y3)(Y4)の項目26に記載のエレクトロルミネセント金属錯体。
(項目29) 前記金属がSm(III)、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、Gd(III)、Eu(II)、Gd(III)、U(III)、UO2(VI)およびTh(III)から選択される、項目26〜28のいずれか1項に記載の錯体。
ITO被覆ガラス片(Balzers,Switzerlandから購入した大きなシートからカットした1×1cm2)は、ITOを除去するために濃塩酸で腐食した部分を有し、洗浄し、スピンコータ(CPS 10 BM, Semitec,Germany)上に配置し、そして30秒間、すなわちエレクトロルミネセント化合物の溶液をピペットでその上に滴下する時間の間、2000 rpmで回転させた。
Liconix 4207 NB,He/Cd レーザーの325nm線を使用して、光ルミネセントを励起した。サンプル(0.3mWcm−2)に入射するレーザーのパワーを、Liconix 55PMレーザーパワーメーターによって測定した。Bentham 放射輝度基準(National Physical laboratories,Englandによって較正されたBentham SPS8,ランプ電流 4,000A)を使用して、放射輝度の較正を行った。サンプルまたはフィルムについてPL 研究を行った。
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト)テルビウム(III)[Tb(TMHD)3]ジフェニルホスホンイミドトリス−フェニルホスホラン−(I)においてRはHである。
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト)テルビウム(III)ホスホンイミドトリス−(トリルフェニル)ホスホラン−(I)においてRはCH3である。
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト)テルビウム(III)ジフェニルホスホンイミドトリス−(メトキシフェニル)ホスホラン−(I)においてRはOCH3である。
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト)テルビウム(III)ジフェニルホスホンイミドトリス−(フルオロフェニル)ホスホラン−(I)においてRはFである。
トリス(2,2,6,6’−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト)テルビウム(III)モノ−ジ−(2−ピリジル)ケトン。
ユーロピウム(III)ジベンゾイルメタン(DBM)ジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホラン
ユーロピウム(III)(DBM)(0.5 g, 60.2 mmol)とジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホラン(OPNP)(0.574 g, 1.294 mmol)をオーブン中で200℃において一緒に融解し1時間その温度で維持した。得られた混合物を熱トルエン(10 ml)中に溶解し、冷(氷/水)トリメチルペンタン(150 ml)に滴下し錯体を沈殿させた。沈殿物を濾過し、50℃において真空中で乾燥させ、融点272−276℃のユーロピウム(III)ジベンゾイルメタンジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホランの黄色固体(0.72 g)を得た。
ユーロピウム(III)ジベンゾイルメタン(DBM)ジフェニルホスホンイミドトリス(メトキシフェニル)ホスホラン−(II)においてRはOCH3である。
ユーロピウム(III)ジベンゾイルメタン(DBM)ジフェニルホスホンイミドトリス(フルオロフェニル)ホスホラン−(II)においてRはFである。
ユーロピウム(III)ジベンゾイルメタン(DBM)4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
ユーロピウム(FOD)OPNP
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト)ジスプロシウム(III)ジフェニルホスホンイミド(phosponimido)トリフェニルホスホラン。
ビス(イミドテトラフェニルジホスフィン酸)ウラニウムジオキシド。
実施例 光ルミネセント収率
1 85 %
2 90 %
3 90 %
4 95 %
5 40 %
6 90 %
7 30 %
8 55 %
9 64 %
10 43 %
11 77 %
12 87 %
Tb(TTMHD)3は、25%の光ルミネセント収率を有し、テルビウム(III)アセチルアセトネート錯体は、20%の光ルミネセント収率を有し、そしてユーロピウム(III)フェナントラネン錯体は19%の光ルミネセント収率を有する。
複合材料デバイスを図13に従って作製し、それらの特性を測定した。この結果を表2に与える。
系は以下の層を包含する:
1.ITO|Tb(TMHD)3OPNP|Al
2.ITO|TPD|Tb(TMHD)3OPNP|Al
3.ITO|TPD|Tb(TMHD)3OPNP|AlQ|Al
4.ITO|PANI|Tb(TMHD)3OPNP|Al
5.ITO|TPD|Eu(DBM)3OPNP|Al
6.ITO|TPD|Eu(DBM)3OPNP|AlQ|Al
7.ITO|PANI|Eu(DBM)3OPNP|Al
8.ITO|PANI|Dy(DBM)3OPNP|Al
ここで、ITOはインジウムスズ被覆ガラスであり、PANIはポリアニリンであり、ALQはアルミニウムトリスキノレートであり、そしてTPD、(TMHD)3、DPNP、(DBM)3は実施例中に示される通りである。
Claims (6)
- エレクトロルミネセントデバイスであって、1層の光ルミネセント材料が形成される透明基板を含み、該ルミネセント材料が25%より大きい光ルミネセント収率(PL)を有し、該エレクトロルミネセント材料が、式X(Y1)(Y2)(Y3)(Y4)であり、ここで:
Xが、Sm(III)、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、およびGd(III)から選択され;
Y1、Y2、およびY3が、以下の式
ここで、R’が、ヒドロカルビル、フルオロカルビル、あるいは置換または非置換のアリールまたはヘテロアリールであり;そしてR”が、水素であり;そして
Y4が、
ここで、置換基Rが分子の異なる部分において同一であるかまたは異なっており、水素、アルキル、アルコキシまたはハロを含む、
エレクトロルミネセントデバイス。 - 請求項1に記載のデバイスであって、前記リガンドの三重項状態が前記金属イオンの共鳴振動数より0.4 eVを越えない、請求項1に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
- 前記透明基板上に堆積された正孔伝達層が存在し、前記エレクトロルミネセント材料が該正孔伝達層上に堆積される、請求項1または2に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
- 前記正孔伝達層がポリ(ビニルカルバゾール)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)またはポリアニリンである、請求項3に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
- カソードと前記エレクトロルミネセント材料層との間に1層の電子注入材料が存在する、請求項1〜4のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
- 前記電子注入材料がアルミニウムキノレートまたは2−(4−ビフェニル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4オキサジアゾールである、請求項5に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
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GB0217918D0 (en) * | 2002-08-02 | 2002-09-11 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
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WO2004058912A2 (en) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Elam-T Limited | Electroluminescent materials and devices |
US20040246700A1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-09 | Palmer Stephen L. | Fluid light apparatus and method |
JP2005043303A (ja) * | 2003-07-25 | 2005-02-17 | Toyota Industries Corp | 水分・ガス検出方法、水分・ガスセンサ、当該センサを用いた水分・ガス検出装置、当該水分・ガスセンサ及び前記水分・ガス検出装置の保管方法並びに保管器 |
JP3912393B2 (ja) * | 2003-08-08 | 2007-05-09 | セイコーエプソン株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法 |
US7279232B2 (en) * | 2004-01-26 | 2007-10-09 | Universal Display Corporation | Electroluminescent stability |
DE602005005339T2 (de) * | 2004-05-04 | 2009-03-26 | Philips Intellectual Property & Standards Gmbh | Elektrolumineszierende massen mit exzitonen leitender verbindung |
JP2008509238A (ja) | 2004-08-07 | 2008-03-27 | オーエルイーディー−ティー リミテッド | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス |
GB0424294D0 (en) * | 2004-11-03 | 2004-12-01 | Elam T Ltd | Buffer layer |
WO2007105906A1 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same |
JP4864546B2 (ja) * | 2006-05-29 | 2012-02-01 | 三菱電機株式会社 | 有機el表示装置およびその製造方法 |
US7846639B2 (en) | 2006-06-30 | 2010-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Imaging element having a photoluminescent tag and process of using the imaging element to form a recording element |
GB2440368A (en) | 2006-07-26 | 2008-01-30 | Oled T Ltd | Cathode coating for an electroluminescent device |
DE102006047852A1 (de) * | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Giesecke & Devrient Gmbh | Echtheitsmerkmal in Form einer lumineszierenden Substanz |
KR101667369B1 (ko) * | 2012-11-26 | 2016-10-19 | 희성소재 (주) | 다환 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
GB201306365D0 (en) | 2013-04-09 | 2013-05-22 | Kathirgamanathan Poopathy | Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices |
US9834808B2 (en) | 2016-01-21 | 2017-12-05 | SeLux Diagnostics, Inc. | Methods for rapid antibiotic susceptibility testing |
JP7046833B2 (ja) | 2016-01-21 | 2022-04-04 | セルックス・ダイアグノスティクス・インコーポレイテッド | 迅速な抗菌剤感受性試験のための方法 |
EP3559252A1 (en) | 2016-12-23 | 2019-10-30 | Selux Diagnostics, Inc. | Methods for improved rapid antimicrobial susceptibility testing |
JP7063484B2 (ja) * | 2017-02-27 | 2022-05-09 | 国立大学法人北海道大学 | 希土類錯体及び発光素子 |
CN107365496A (zh) * | 2017-04-03 | 2017-11-21 | 新沂市中诺新材料科技有限公司 | 一种新型纳米级La‑SnO2/PANI复合导电材料合成方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
US4455364A (en) | 1981-11-14 | 1984-06-19 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Process for forming metallic image, composite material for the same |
AU1168783A (en) | 1982-02-22 | 1983-09-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Vapour deposition of organic material |
JPS6137887A (ja) | 1984-07-31 | 1986-02-22 | Canon Inc | El素子 |
JPS63186844A (ja) | 1987-01-30 | 1988-08-02 | Hitachi Maxell Ltd | 非晶質性材料 |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US4885211A (en) | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
US5128587A (en) * | 1989-12-26 | 1992-07-07 | Moltech Corporation | Electroluminescent device based on organometallic membrane |
JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
JP2837223B2 (ja) | 1990-04-03 | 1998-12-14 | 三井化学株式会社 | 有機発光素子 |
FR2663040B1 (fr) | 1990-06-11 | 1995-09-15 | Bio Merieux | Procede de detection d'une sequence nucleotidique selon la technique d'hybridation sandwich. |
US5364654A (en) | 1990-06-14 | 1994-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for production of a thin film electrode and an electroluminescence device |
EP0556005B1 (en) * | 1992-02-14 | 1996-04-17 | AMERSHAM INTERNATIONAL plc | Fluorescent compounds |
ATE136925T1 (de) * | 1992-02-14 | 1996-05-15 | Amersham Int Plc | Fluoreszente verbindungen |
EP0569827A2 (en) | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescence device |
JPH06145146A (ja) | 1992-11-06 | 1994-05-24 | Chisso Corp | オキシネイト誘導体 |
EP0723701B1 (en) | 1994-08-11 | 2000-01-12 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Solid-state image intensifier and x-ray examination apparatus comprising a solid-state image intensifier |
US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
DE69510921T2 (de) * | 1995-05-25 | 1999-12-30 | Nycomed Amersham Plc, Little Chalfont | Fluoreszente Verbindungen |
DE19627070A1 (de) | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen |
US5755999A (en) | 1997-05-16 | 1998-05-26 | Eastman Kodak Company | Blue luminescent materials for organic electroluminescent devices |
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