JP2008141223A - エレクトロルミネセント材料 - Google Patents
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Abstract
【課題】高い光ルミネセント収率を有するエレクトロルミネセントデバイスを提供すること。
【解決手段】高い光ルミネセント収率を有するエレクトロルミネセントデバイスは、１層のエレクトロルミネセント材料が形成される透明導電性基板を包含し、エレクトロルミネセント材料は希土類金属、アクチニド、または２５％より大きい光ルミネセント収率（ＰＬ）を有する遷移金属有機錯体である。Ｓｍ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩＩ）、Ｔｂ（ＩＩＩ）、Ｄｙ（ＩＩＩ）、Ｙｂ（ＩＩＩ）、Ｌｕ（ＩＩＩ）、およびＧｄ（ＩＩＩ）から選択される金属を含む。
【選択図】なし
【解決手段】高い光ルミネセント収率を有するエレクトロルミネセントデバイスは、１層のエレクトロルミネセント材料が形成される透明導電性基板を包含し、エレクトロルミネセント材料は希土類金属、アクチニド、または２５％より大きい光ルミネセント収率（ＰＬ）を有する遷移金属有機錯体である。Ｓｍ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩＩ）、Ｔｂ（ＩＩＩ）、Ｄｙ（ＩＩＩ）、Ｙｂ（ＩＩＩ）、Ｌｕ（ＩＩＩ）、およびＧｄ（ＩＩＩ）から選択される金属を含む。
【選択図】なし
Description
本発明は、エレクトロルミネセンス材料およびそれらを組み込んだデバイスに関する。
電流が通過するとき光を発する材料は周知であり、広範囲のディスプレイの適用に使用される。液晶デバイスおよび無機半導体システムに基づくデバイスが広く使用されるが、これらは、高エネルギー消費、製造の高コスト、低量子収率およびフラットパネルディスプレイを作製できないことの不利益を欠点として有する。
有機ポリマーは、エレクトロルミネセントデバイスにおいて有用であると提唱されているが、純粋な色を得ることは不可能であり、これらを生成することは高価であり、相対的に低い収率を有する。
提唱されている別の化合物は、アルミニウムキノレートであるが、これはある範囲の色を得るために使用されるべきドーパントを必要とし、相対的に低い収率を有する。
非特許文献１の論文において、Ｋｉｄｏらは、テルビウムＩＩＩアセチルアセトネート錯体が緑色エレクトロルミネセントであることを開示し、非特許文献２の論文において、Ｋｉｄｏらは、ユーロピウムＩＩＩトリフェニレンジアミン錯体が赤色エレクトロルミネセントであることを開示するが、これらは大気条件下で不安定であり、フィルムとして生成するのは困難であった。
これらの論文中に開示された錯体は低い光ルミネセント収率を有し、緑色光または赤色光を生成し得るにすぎず、他の色は生成され得なかった。
Ｋｉｄｏら、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｌｅｔｔｅｒｓ １９９０年、６５７−６６０頁 Ｋｉｄｏら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｌｅｔｔｅｒｓ （１９９４年１０月２４日）６５（１７）
Ｋｉｄｏら、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｌｅｔｔｅｒｓ １９９０年、６５７−６６０頁 Ｋｉｄｏら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｌｅｔｔｅｒｓ （１９９４年１０月２４日）６５（１７）
本発明者は、高い光ルミネセント収率を有し、従来生成するのが困難であったある範囲の色を生成し得る、エレクトロルミネセント材料を開示する。
これらの化合物の高い光ルミネセント収率によって、広範囲の適用が可能になる。
本願発明は、さらに以下を提供する。
（項目１） エレクトロルミネセントデバイスであって：１層の光ルミネセント材料が形成される透明基板を包含し、該ルミネセント材料が希土類金属、アクチニド、または２５％より大きい光ルミネセント収率（ＰＬ）を有する遷移金属有機錯体である、デバイス。
（項目２） エレクトロルミネセントデバイスであって：１層の光ルミネセント材料が形成される透明基板を包含し、該ルミネセント材料が希土類金属、アクチニド、または４０％より大きい光ルミネセント収率（ＰＬ）を有する遷移金属有機錯体である、デバイス。
（項目３） 前記エレクトロルミネセント材料が式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）（Ｙ３）の金属錯体であり、Ｘが希土類、遷移金属、状態ＩＩＩのランタニドまたはアクチニドであり、そしてＹ１、Ｙ２、Ｙ３が同じかまたは異なる有機リガンドである、項目１または２に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目４） 前記エレクトロルミネセント材料が式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）の金属錯体であり、Ｘが希土類、遷移金属、状態ＩＩのランタニドまたはアクチニドであり、そしてＹ１、Ｙ２、Ｙ３が同じかまたは異なる有機リガンドである、項目３に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目５） 前記エレクトロルミネセント材料が式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）（Ｙ３）（Ｙ４）の金属錯体であり、Ｘが希土類、遷移金属、状態ＩＩＩのランタニドまたはアクチニドであり、そしてＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４が同じかまたは異なる有機リガンドである、項目３に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目６） 前記金属がＳｍ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩＩ）、Ｔｂ（ＩＩＩ）、Ｄｙ（ＩＩＩ）、Ｙｂ（ＩＩＩ）、Ｌｕ（ＩＩＩ）、Ｇｄ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩ）、Ｇｄ（ＩＩＩ）、Ｕ（ＩＩＩ）、ＵＯ２（ＶＩ）およびＴｈ（ＩＩＩ）から選択される、項目１〜５のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目７） 前記リガンドの三重項状態が前記金属イオンの共鳴振動数より０．６ ｅＶを越えない、項目１〜６のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目８） 前記リガンドの三重項状態が前記金属イオンの共鳴振動数より０．４ ｅＶを越えない、項目１〜６のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目９） 前記リガンドが以下の式を有し、
（項目１） エレクトロルミネセントデバイスであって：１層の光ルミネセント材料が形成される透明基板を包含し、該ルミネセント材料が希土類金属、アクチニド、または２５％より大きい光ルミネセント収率（ＰＬ）を有する遷移金属有機錯体である、デバイス。
（項目２） エレクトロルミネセントデバイスであって：１層の光ルミネセント材料が形成される透明基板を包含し、該ルミネセント材料が希土類金属、アクチニド、または４０％より大きい光ルミネセント収率（ＰＬ）を有する遷移金属有機錯体である、デバイス。
（項目３） 前記エレクトロルミネセント材料が式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）（Ｙ３）の金属錯体であり、Ｘが希土類、遷移金属、状態ＩＩＩのランタニドまたはアクチニドであり、そしてＹ１、Ｙ２、Ｙ３が同じかまたは異なる有機リガンドである、項目１または２に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目４） 前記エレクトロルミネセント材料が式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）の金属錯体であり、Ｘが希土類、遷移金属、状態ＩＩのランタニドまたはアクチニドであり、そしてＹ１、Ｙ２、Ｙ３が同じかまたは異なる有機リガンドである、項目３に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目５） 前記エレクトロルミネセント材料が式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）（Ｙ３）（Ｙ４）の金属錯体であり、Ｘが希土類、遷移金属、状態ＩＩＩのランタニドまたはアクチニドであり、そしてＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４が同じかまたは異なる有機リガンドである、項目３に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目６） 前記金属がＳｍ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩＩ）、Ｔｂ（ＩＩＩ）、Ｄｙ（ＩＩＩ）、Ｙｂ（ＩＩＩ）、Ｌｕ（ＩＩＩ）、Ｇｄ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩ）、Ｇｄ（ＩＩＩ）、Ｕ（ＩＩＩ）、ＵＯ２（ＶＩ）およびＴｈ（ＩＩＩ）から選択される、項目１〜５のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目７） 前記リガンドの三重項状態が前記金属イオンの共鳴振動数より０．６ ｅＶを越えない、項目１〜６のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目８） 前記リガンドの三重項状態が前記金属イオンの共鳴振動数より０．４ ｅＶを越えない、項目１〜６のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目９） 前記リガンドが以下の式を有し、
Ｒ’が分子の異なる部分において同じであるかまたは異なっており、かつ各々のＲ”およびＲ’が置換もしくは未置換の芳香族複素環構造またはヒドロカルビルまたはフルオロカーボンであるか、あるいはＲ”がフッ素もしくは水素であるか、あるいはＲ”がモノマー（ｍｏｎｏｍｅｒ ｅ．ｇ．）と共重合されるか、あるいはＲ’がｔ−ブチルであり、かつＲ”が水素である、項目１〜８のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１０） 前記エレクトロルミネセント材料が（ａ）テルビウム（ＩＩＩ）（ジピバトイルメチド）３、（ｂ）ジ−およびトリ−ピラゾリルボレートならびに（ａ）のジ−およびトリ−ピラゾリル−Ｎ−オキシドボレート付加体、（Ｃ）ユーロピウム（ＩＩＩ）（２−ナフチルトリフルオロアセチルアセトネート）、または（ｄ）ウラニル（２−ナフチルトリフルオロアセチルアセトネートもしくは（Ｃ）および（ｄ）のジピリジルおよびジピリジルＮ−オキシド付加体である、項目１〜９のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１１） 前記透明基板上に堆積された正孔伝達層が存在し、前記エレクトロルミネセント材料が該正孔伝達層上に堆積される、項目１〜１０のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１２） 前記エレクトロルミネセント材料と混合された正孔伝達材料が存在し９５〜５％の該正孔伝達化合物に対して該エレクトロルミネセント材料の比率が５〜９５％である、項目１〜１１のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１３） 前記正孔伝達層が芳香族アミン錯体である、項目１１または１２に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１４） 前記正孔伝達層がポリ（ビニルカルバゾール）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）またはポリアニリンである、項目１３に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１５） 前記エレクトロルミネセント材料と接触する金属アノードが存在する、項目１〜１４のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１６） カソードと前記エレクトロルミネセント材料層との間に１層の電子注入材料が存在する、項目１〜１５のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１７） 前記電子注入材料が前記エレクトロルミネセント材料と混合され、そして該エレクトロルミネセント材料と共堆積（ｃｏ−ｄｅｐｏｓｉｔ）される、項目１〜１６のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１８） 前記電子注入材料が金属錯体またはオキサジアゾールまたはオキサジアゾール誘導体である、項目１６または１７に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目１９） 前記電子注入材料がアルミニウムキノレートまたは２−（４−ビフェニル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４オキサジアゾールである、項目１８に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目２０） 前記透明基板が前記カソードとして作用する導電性ガラスまたはプラスティック材料である、前述の項目のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目２１） 前記基板がインジウムスズ酸化物被覆ガラスである、項目２０に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目２２） 前記アノードが金属である、前述の項目のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目２３） 前記アノードがアルミニウム、マグネシウム、リチウム、カルシウムまたはマグネシウム銀合金である、項目２２に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目２４） 複数の層のエレクトロルミネセント材料が存在する、前述の項目のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目２５） エレクトロルミネセントの前記層が２つ以上の異なるエレクトロルミネセント化合物から形成される、前述の項目のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
（項目２６） Ｘが希土類、遷移金属、状態ＩＩＩのランタニドまたはアクチニドであり、そしてＹ１、Ｙ２、Ｙ３が同じかまたは異なる有機リガンドであり、その少なくとも１つが
Ｒ’が分子の異なる部分において同一であるかまたは異なっており、かつ各々のＲ”およびＲ’が置換もしくは未置換の芳香族複素環構造またはヒドロカルビルまたはフルオロカーボンであるか、あるいはＲ”がフッ素もしくは水素であるか、あるいはＲ”がモノマー（ｍｏｎｏｍｅｒ ｅ．ｇ．）と共重合されるか、あるいはＲ’がｔ−ブチルであり、かつＲ”が水素であり、そしてここでＸが希土類、遷移金属、ランタニドまたはアクチニドである、式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）（Ｙ３）のエレクトロルミネセント金属錯体。
（項目２７） Ｘが希土類、遷移金属、状態ＩＩのランタニドまたはアクチニドである、式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）の項目２６に記載のエレクトロルミネセント金属錯体。
（項目２８） Ｘが希土類、遷移金属、状態ＩＩＩのランタニドまたはアクチニドである、式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）（Ｙ３）（Ｙ４）の項目２６に記載のエレクトロルミネセント金属錯体。
（項目２９） 前記金属がＳｍ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩＩ）、Ｔｂ（ＩＩＩ）、Ｄｙ（ＩＩＩ）、Ｙｂ（ＩＩＩ）、Ｌｕ（ＩＩＩ）、Ｇｄ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩ）、Ｇｄ（ＩＩＩ）、Ｕ（ＩＩＩ）、ＵＯ２（ＶＩ）およびＴｈ（ＩＩＩ）から選択される、項目２６〜２８のいずれか１項に記載の錯体。
本発明に従い、透明な基板を包含する光ルミネセントデバイスが提供され、この基板上に１層のエレクトロルミネセント材料が形成され、このエレクトロルミネセント材料は、２５％より高い光ルミネセント収率（ＰＬ）を有する希土類金属、アクチニドまたは遷移金属の有機錯体である。
光ルミネセント収率は吸収光から発光への転換の収率の程度であり、Ｎ．Ｃ．ＧｒｅｅｎｈａｍらによるＣｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２４１（１９９５） ８９−９６中の論文に記載されるように測定され得る。
収率を測定するために使用される別の測定は、材料による電気の消費（エレクトロルミネセント収率）に基づく。
本発明の金属錯体は、式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）（Ｙ３）を有し、Ｘは希土類、遷移金属、状態ＩＩＩのランタニドまたはアクチニドであり、そしてＹ１，Ｙ２，Ｙ３は同一かまたは異なる有機錯体である。金属が例えばＥｕ ＩＩのような状態ＩＩにある場合、２つのＹ基が存在し、金属が状態ＩＶにある場合、４つのＹ基が存在する。
希土類キレートは紫外線照射において蛍光を発することで既知であり、Ａ．Ｐ．Ｓｉｎｈａ（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ ｏｆ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ． ２ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ １９７１）は、種々の単座配位リガンドおよび二座配位リガンドを有する幾つかのクラスの希土類キレートについて記載する。
芳香族複合試剤を有する群ＩＩＩ Ａ 金属およびランタニドおよびアクタノイドはＧ．Ｋａｌｌｉｓｔｒａｔｏｓ（Ｃｈｉｍｉｃａ Ｃｈｒｏｎｉｋａ，Ｎｅｗ Ｓｅｒｉｅｓ， １１， ２４９−２６６（１９８２）によって記載されている。この引用文献は、特に、ジフェニル−ホスホンアミドトリフェニル−ホスホランのＥｕ（ＩＩＩ）、Ｔｂ（ＩＩＩ）およびＵ（ＩＩＩ）錯体について開示する。
ＥＰ ０７４４４５１Ａ１はまた、遷移金属、ランタニド金属またはアクタノイド金属の蛍光キレートについて開示する。
使用される既知のキレートは、ジケトンおよびトリケトン部位に基づくものを含む上記の引用文献に開示される。
高ＰＬを有し、所望の色で電気蛍光発光する材料を生成するために、リガンドおよび金属の性質が特に選択される。
好ましくは、発光振動数および共鳴性の振動数を有し、これらの振動数の間の遷移の収率が良い金属イオンが選択され、リガンドは金属イオンの共鳴レベルより僅かに上の三重項エネルギーレベルを有する。
好ましくは、リガンドまたはキレートの三重項状態は金属イオンの共鳴振動数０．７ ｅＶを越えず、そしてさらに好ましくは金属イオンの共鳴振動数より上の０．４ ｅＶを越えない。適切な範囲は、０．１〜０．７ ｅＶである。
これは、添付した図面の図１に概略的に例示される。
非占内殻を有するいかなる金属イオンも金属として使用され得、好ましい金属はＳｍ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩＩ）、Ｔｂ（ＩＩＩ）、Ｄｙ（ＩＩＩ）、Ｙｂ（ＩＩＩ）、Ｌｕ（ＩＩＩ）、Ｇｄ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩ）、Ｇｄ（ＩＩＩ）、Ｕ（ＩＩＩ）、ＵＯ２（ＩＩＩ）、Ｔｈ（ＩＩＩ）である。
好ましいキレート基は以下の式を有し；
金属キレートの実施例は、テルビウムトリス（２，２，６，６−テトラメチル３，５ヘプタンジオナト）キレートとして知られる（ａ）テルビウム（ＩＩＩ）（ジピパトイルメチド）３、（ｂ）ジ−およびトリ−ピラゾリルボレートならびに（ａ）のジ−およびトリ−ピラゾリル−Ｎ−オキシドボレート付加体、（ｃ）ユーロピウム（ＩＩＩ）（２−ナフチルトリフルオロアセチルアセトネート）、または（ｄ）ウラニル（２−ナフチルトリフルオロアセチルアセトネートまたは（ｃ）および（ｄ）のジピリジルおよびジピリジルＮ−オキシド付加体である。
ＥＰ０７４４４５１Ａ１は、遷移金属、ランタニドおよびアクチニドキレートの錯体である蛍光化合物およびこれらの製造法について開示し、これらの錯体がエレクトロルミネセントであり、上で引用された金属イオンおよび錯体の選択によって特定の色の高収率エレクトロルミネセント材料が調製され得ることが見出された。
本発明のデバイスは、カソードとして作用する導電性ガラスまたはプラスティック材料である透明な基板を含み、好ましい基板はインジウムスズ酸化物被覆ガラスのような導電性ガラスであるが、導電性であるかまたは導電性層を有する任意のガラスが使用され得る。導電性ポリマーおよび導電性ポリマーで被覆したガラスまたはプラスティック材料はまた、基板として使用され得る。エレクトロルミネセント材料は、有機溶媒中の材料の溶液からエバポレーションすることによって直接基板上に堆積され得る。使用される溶媒は材料に依存するが、ジクロロメタンのような塩素化炭化水素は多くの場合において適している。
あるいは、材料は、固体状態からのスピンコーティング、または例えばスパッタリングのような真空蒸着によって堆積され得、または他の任意の従来の方法が使用され得る。
本発明の１実施態様において、透明の基板上に堆積した正孔伝達層が存在し、エレクトロルミネセント材料が正孔伝達層上に堆積される。正孔伝達層は正孔の伝達および電子の妨害に役立ち、従って、電子が正孔と再結合することなく電極に移動するのを防ぐ。従って、キャリアの再結合は主に発光層中で起こる。
正孔伝達層はポリマーエレクトロルミネセントデバイス中で使用され、フィルム形態の任意の既知の正孔伝達材料が使用され得る。
正孔伝達層はポリ（ビニルカルバゾール）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、ポリアニリンなどのような芳香族アミン錯体のフィルムから形成され得る。
正孔伝達材料は、必要に応じて、正孔伝達化合物９５−５％に対して、エレクトロルミネセント材料５−９５％の比率でエレクトロルミネセント材料と混合され得る。
本発明の別の実施態様において、カソードとエレクトロルミネセント材料層との間に１層の電子注入材料が存在し、この電子注入材料は好ましくは、例えば、電流が通過する場合電子を伝達するアルミニウムキノレートのような金属キノレートのような金属錯体である。あるいは、電子注入材料はエレクトロルミネセント材料と混合され得、そしてそれと共堆積（ｃｏ−ｄｅｐｏｓｉｔ）され得る。
好ましい構造において、アノードである透明導電性材料から形成される基板が存在し、このアノード上に正孔伝達層が連続的に堆積され、エレクトロルミネセント層および電子注入層がアノードに接続される。アノードは、例えばアルミニウム、カルシウム、リチウム、銀／マグネシウム合金などのような任意の低仕事関数金属であり得、アルミニウムが好ましい金属である。
本発明の別の特徴は、異なる色の光を発するエレクトロルミネセント材料の混合物である基板上に層を形成することによって、発光された光が個々の色の中間色を有することである。
本発明の特徴は、基板上に連続的に堆積された、異なる色の光を発光する複数の層を有することにより、個々の色の付加的組み合わせである色が発光し、従って、緑色、赤色、および青色の光を発光する層を有することにより、白色光を発光することである。
この構造において、エレクトロルミネセント層中で、電流の経路上における電子と正孔の再結合が起こるような層の厚さが選択される。
一般に、層の厚さは、２０ｎｍ〜２００ｎｍである。
発光された光の色が改変され得るように溶液からエレクトロルミネセント金属錯体の混合物を共堆積することは可能であり、この方法において、所望の色が選択され得る。
本発明のエレクトロルミネセントデバイスは非常に明るい発光を有する狭い波長バンドの光を与え、ある範囲の色で光を発光することは可能である。
本発明に従ったデバイスの概略図は、図１３ａ、１３ｂ、１３ｃおよび１３ｄ中に例示される。これらの図面において、（１）は発光層であり、（２）はＩＴＯであり、（３）は電子伝達層であり、（４）は正孔伝達層である。
本発明は、以下の実施例に記載される。
１．デバイスの製造
ＩＴＯ被覆ガラス片（Ｂａｌｚｅｒｓ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄから購入した大きなシートからカットした１×１ｃｍ２）は、ＩＴＯを除去するために濃塩酸で腐食した部分を有し、洗浄し、スピンコータ（ＣＰＳ １０ ＢＭ， Ｓｅｍｉｔｅｃ，Ｇｅｒｍａｎｙ）上に配置し、そして３０秒間、すなわちエレクトロルミネセント化合物の溶液をピペットでその上に滴下する時間の間、２０００ ｒｐｍで回転させた。
ＩＴＯ被覆ガラス片（Ｂａｌｚｅｒｓ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄから購入した大きなシートからカットした１×１ｃｍ２）は、ＩＴＯを除去するために濃塩酸で腐食した部分を有し、洗浄し、スピンコータ（ＣＰＳ １０ ＢＭ， Ｓｅｍｉｔｅｃ，Ｇｅｒｍａｎｙ）上に配置し、そして３０秒間、すなわちエレクトロルミネセント化合物の溶液をピペットでその上に滴下する時間の間、２０００ ｒｐｍで回転させた。
あるいは、基板を真空コータ中に配置しそして１０−５〜１０−６ ｔｏｒｒにおいて基板上にエレクトロルミネセント化合物を蒸着することによって、ＩＴＯ被覆ガラス片上にエレクトロルミネセント化合物を真空蒸着した。
濃塩酸で腐食した部分上の有機コーティングを綿棒で拭いた。
被覆電極を真空コータ中にロードし（Ｅｄｗａｒｄｓ，１０−６ ｔｏｒｒ）、アルミニウムトップコンタクトが形成されるまで、被覆電極を硫酸カルシウム上の真空デシケーター中に保存した。ＬＥＤ の活性領域は０．０８ｃｍ２〜０．１ｃｍ２であり、次いで、エレクトロルミネセント研究を行うまでデバイスを真空デシケーター中に保存した。
ＩＴＯ 電極は常に正電極に接続されていた。
コンピューター制御 Ｋｅｉｔｈｌｙ ２４００ソースメーター上で、電流 対 電圧の研究を行った。
Ｉｎｓｔａ Ｓｐｅｃ フォトダイオードアレイシステムモデル７７１１２（Ｏｒｉｅｌ Ｃｏ．， Ｓｕｒｒｅｙ， Ｅｎｇｌａｎｄ）上のコンピューター制御電荷カップリングデバイスを用いて、エレクトロルミネセントスペクトルを記録した。
２．光ルミネセンス測定
Ｌｉｃｏｎｉｘ ４２０７ ＮＢ，Ｈｅ／Ｃｄ レーザーの３２５ｎｍ線を使用して、光ルミネセントを励起した。サンプル（０．３ｍＷｃｍ−２）に入射するレーザーのパワーを、Ｌｉｃｏｎｉｘ ５５ＰＭレーザーパワーメーターによって測定した。Ｂｅｎｔｈａｍ 放射輝度基準（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｅｎｇｌａｎｄによって較正されたＢｅｎｔｈａｍ ＳＰＳ８，ランプ電流 ４，０００Ａ）を使用して、放射輝度の較正を行った。サンプルまたはフィルムについてＰＬ 研究を行った。
Ｌｉｃｏｎｉｘ ４２０７ ＮＢ，Ｈｅ／Ｃｄ レーザーの３２５ｎｍ線を使用して、光ルミネセントを励起した。サンプル（０．３ｍＷｃｍ−２）に入射するレーザーのパワーを、Ｌｉｃｏｎｉｘ ５５ＰＭレーザーパワーメーターによって測定した。Ｂｅｎｔｈａｍ 放射輝度基準（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｅｎｇｌａｎｄによって較正されたＢｅｎｔｈａｍ ＳＰＳ８，ランプ電流 ４，０００Ａ）を使用して、放射輝度の較正を行った。サンプルまたはフィルムについてＰＬ 研究を行った。
実施例２〜１２は、本発明のエレクトロルミネセント化合物の合成の実施例であり、実施例１は公知の錯体の実施例である。
実施例１
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）［Ｔｂ（ＴＭＨＤ）３］ジフェニルホスホンイミドトリス−フェニルホスホラン−（Ｉ）においてＲはＨである。
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）［Ｔｂ（ＴＭＨＤ）３］ジフェニルホスホンイミドトリス−フェニルホスホラン−（Ｉ）においてＲはＨである。
実施例２
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）ホスホンイミドトリス−（トリルフェニル）ホスホラン−（Ｉ）においてＲはＣＨ３である。
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）ホスホンイミドトリス−（トリルフェニル）ホスホラン−（Ｉ）においてＲはＣＨ３である。
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）（０．２ ｇ、０．２８ ｍｍｏｌ）とジフェニルホスホンイミドトリス−（トリルフェニル）ホスホラン（０．１４５ ｇ、０．２８ ｍｍｏｌ）を２．２．４−トリメチルペンタン中で加熱還流し、全ての固体が溶液中に溶解する（ｗｅｎｔ ｉｎｔｏ）まで（約３時間）行った。次いで、溶液を室温まで冷却した。得られた沈殿物を濾過し、５０ ℃において真空中で乾燥させ、融点９４−９８℃のトリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）ホスホンイミドトリス−（トリルフェニル）ホスホランの白色固体（０．２２１ｇ）を得た。
実施例３
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）ジフェニルホスホンイミドトリス−（メトキシフェニル）ホスホラン−（Ｉ）においてＲはＯＣＨ３である。
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）ジフェニルホスホンイミドトリス−（メトキシフェニル）ホスホラン−（Ｉ）においてＲはＯＣＨ３である。
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）（０．２ ｇ、０．２８ ｍｍｏｌ）とジフェニルホスホンイミドトリス−（メトキシフェニル）ホスホラン（０．１５９ ｇ、０．２８ ｍｍｏｌ）とを２．２．４−トリメチルペンタン中で加熱還流し、全ての固体が溶液中に溶解するまで（約３時間）行った。次いで、溶液を室温まで冷却した。得られた沈殿物を濾過し、５０℃において真空中で乾燥させ、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）ジフェニルホスホンイミドトリス−（メトキシフェニル）ホスホランの白色固体（０．２１１ｇ）を得た。
実施例４
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）ジフェニルホスホンイミドトリス−（フルオロフェニル）ホスホラン−（Ｉ）においてＲはＦである。
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）ジフェニルホスホンイミドトリス−（フルオロフェニル）ホスホラン−（Ｉ）においてＲはＦである。
トリス−（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）（０．２ ｇ、０．２８ ｍｍｏｌ）とジフェニルホスホンイミドトリス−（フルオロフェニル）ホスホラン（０．１５７ ｇ、０．２８ ｍｍｏｌ）を２．２．４−トリメチルペンタン中で加熱還流し、全ての固体が溶液中に溶解するまで（約３時間）行った。次いで、溶液を室温まで冷却した。得られた沈殿物を濾過し、５０℃において真空中で乾燥させ、融点１０４−１０８℃のトリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）ジフェニルホスホンイミドトリス−（フルオロフェニル）ホスホランの白色固体（０．２２６ ｇ）を得た。
実施例５
トリス（２，２，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）モノ−ジ−（２−ピリジル）ケトン。
トリス（２，２，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）モノ−ジ−（２−ピリジル）ケトン。
トリス（２，２，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）（０．７１ ｇ、１ ｍｍｏｌ）を撹拌しながら４０℃のエタノール（１００ ｍｌ）中に溶解した。ジ−（２−ピリジル）ケトン（０．１８ ｇ、１ ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１時間撹拌し、透明な黄色の溶液を真空中で乾燥させ、トリス（２，２，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）テルビウム（ＩＩＩ）モノ−ジ−（２−ピリジル）ケトン（収率８４％）である淡い黄色の生成物（０．８４ ｇ）を得た。
実施例６
ユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタン（ＤＢＭ）ジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホラン
ユーロピウム（ＩＩＩ）（ＤＢＭ）（０．５ ｇ， ６０．２ ｍｍｏｌ）とジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホラン（ＯＰＮＰ）（０．５７４ ｇ， １．２９４ ｍｍｏｌ）をオーブン中で２００℃において一緒に融解し１時間その温度で維持した。得られた混合物を熱トルエン（１０ ｍｌ）中に溶解し、冷（氷／水）トリメチルペンタン（１５０ ｍｌ）に滴下し錯体を沈殿させた。沈殿物を濾過し、５０℃において真空中で乾燥させ、融点２７２−２７６℃のユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタンジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホランの黄色固体（０．７２ ｇ）を得た。
ユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタン（ＤＢＭ）ジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホラン
ユーロピウム（ＩＩＩ）（ＤＢＭ）（０．５ ｇ， ６０．２ ｍｍｏｌ）とジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホラン（ＯＰＮＰ）（０．５７４ ｇ， １．２９４ ｍｍｏｌ）をオーブン中で２００℃において一緒に融解し１時間その温度で維持した。得られた混合物を熱トルエン（１０ ｍｌ）中に溶解し、冷（氷／水）トリメチルペンタン（１５０ ｍｌ）に滴下し錯体を沈殿させた。沈殿物を濾過し、５０℃において真空中で乾燥させ、融点２７２−２７６℃のユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタンジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホランの黄色固体（０．７２ ｇ）を得た。
実施例７
ユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタン（ＤＢＭ）ジフェニルホスホンイミドトリス（メトキシフェニル）ホスホラン−（ＩＩ）においてＲはＯＣＨ３である。
ユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタン（ＤＢＭ）ジフェニルホスホンイミドトリス（メトキシフェニル）ホスホラン−（ＩＩ）においてＲはＯＣＨ３である。
実施例８
ユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタン（ＤＢＭ）ジフェニルホスホンイミドトリス（フルオロフェニル）ホスホラン−（ＩＩ）においてＲはＦである。
ユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタン（ＤＢＭ）ジフェニルホスホンイミドトリス（フルオロフェニル）ホスホラン−（ＩＩ）においてＲはＦである。
実施例９
ユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタン（ＤＢＭ）４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン
ユーロピウム（ＩＩＩ）ジベンゾイルメタン（ＤＢＭ）４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン
実施例１０
ユーロピウム（ＦＯＤ）ＯＰＮＰ
ユーロピウム（ＦＯＤ）ＯＰＮＰ
実施例１１
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）ジスプロシウム（ＩＩＩ）ジフェニルホスホンイミド（ｐｈｏｓｐｏｎｉｍｉｄｏ）トリフェニルホスホラン。
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）ジスプロシウム（ＩＩＩ）ジフェニルホスホンイミド（ｐｈｏｓｐｏｎｉｍｉｄｏ）トリフェニルホスホラン。
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）ジスプロシウム（ＩＩＩ）（６．１ ｇ、１９．５ ｍｍｏｌ）とジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホラン（４．６ ｇ、９．５ｍｍｏｌ）をトリメチルペンタン（６０ ｍｌ）中で３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した。放置すると白色の結晶物質を形成した。これをジエチルエーテルから再結晶し、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト）ジスプロシウム（ＩＩＩ）ジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホランを得た。収量：８ｇｍ．， ｐｔ．１５４℃。
実施例１２
ビス（イミドテトラフェニルジホスフィン酸）ウラニウムジオキシド。
ビス（イミドテトラフェニルジホスフィン酸）ウラニウムジオキシド。
イミドテトラフェニルジホスフィン酸（４．３ ｇ， １０．３ ｍｍｏｌｅ）と水酸化ナトリウム（０．４１２ ｇ，１０．３ ｍｍｏｌ）を９０％水性エタノール（１００ ｍｌ）中で６０℃に加熱した。次いで、ウラニルアセテートを速やかに加え、反応混合物を２０分間加熱還流した。反応混合物を室温で冷却し、濾過し、エタノール（３００ ｍｌ）で洗浄し真空下で乾燥させ、ビス（イミドテトラフェニルジホスフィン酸）ウラニウムジオキシド（収量４．４ ｇ）の黄色固体を得た。
実施例１〜１１の生成物はデバイス中で形成し、Ｎ．Ｃ，ＧｒｅｅｎｈａｍらによるＣｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２４１ （１９９５）８９−９６中の論文に記載される方法に従って、それらの光ルミネセント収率を測定し、その結果を表１に示す。
表１
実施例 光ルミネセント収率
１ ８５ ％
２ ９０ ％
３ ９０ ％
４ ９５ ％
５ ４０ ％
６ ９０ ％
７ ３０ ％
８ ５５ ％
９ ６４ ％
１０ ４３ ％
１１ ７７ ％
１２ ８７ ％
Ｔｂ（ＴＴＭＨＤ）３は、２５％の光ルミネセント収率を有し、テルビウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート錯体は、２０％の光ルミネセント収率を有し、そしてユーロピウム（ＩＩＩ）フェナントラネン錯体は１９％の光ルミネセント収率を有する。
実施例 光ルミネセント収率
１ ８５ ％
２ ９０ ％
３ ９０ ％
４ ９５ ％
５ ４０ ％
６ ９０ ％
７ ３０ ％
８ ５５ ％
９ ６４ ％
１０ ４３ ％
１１ ７７ ％
１２ ８７ ％
Ｔｂ（ＴＴＭＨＤ）３は、２５％の光ルミネセント収率を有し、テルビウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート錯体は、２０％の光ルミネセント収率を有し、そしてユーロピウム（ＩＩＩ）フェナントラネン錯体は１９％の光ルミネセント収率を有する。
スペクトルは、化合物の色と狭い振動数バンドを示す図１〜１１に示される。
Ｔｂ（ＨＴＭＨＤ）３、テルビウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート錯体およびユーロピウム（ＩＩＩ）フェナントラネン錯体において、リガンドの三重項状態と金属イオンの励起状態との差異は本発明の化合物において０．６ ｅＶより大きいオーダーにあり、テルビウム錯体の場合はその差異は０．４ ｅＶ未満またはそれに等しいオーダーであり、そしてユーロピウム錯体の場合は０．３ ｅＶ未満またはそれに等しいオーダーであった。
明らかなように、高い光ルミネセント収率を有する光ルミネセント材料が作製され得る。
実施例１３
複合材料デバイスを図１３に従って作製し、それらの特性を測定した。この結果を表２に与える。
複合材料デバイスを図１３に従って作製し、それらの特性を測定した。この結果を表２に与える。
系は以下の層を包含する：
１．ＩＴＯ｜Ｔｂ（ＴＭＨＤ）３ＯＰＮＰ｜Ａｌ
２．ＩＴＯ｜ＴＰＤ｜Ｔｂ（ＴＭＨＤ）３ＯＰＮＰ｜Ａｌ
３．ＩＴＯ｜ＴＰＤ｜Ｔｂ（ＴＭＨＤ）３ＯＰＮＰ｜ＡｌＱ｜Ａｌ
４．ＩＴＯ｜ＰＡＮＩ｜Ｔｂ（ＴＭＨＤ）３ＯＰＮＰ｜Ａｌ
５．ＩＴＯ｜ＴＰＤ｜Ｅｕ（ＤＢＭ）３ＯＰＮＰ｜Ａｌ
６．ＩＴＯ｜ＴＰＤ｜Ｅｕ（ＤＢＭ）３ＯＰＮＰ｜ＡｌＱ｜Ａｌ
７．ＩＴＯ｜ＰＡＮＩ｜Ｅｕ（ＤＢＭ）３ＯＰＮＰ｜Ａｌ
８．ＩＴＯ｜ＰＡＮＩ｜Ｄｙ（ＤＢＭ）３ＯＰＮＰ｜Ａｌ
ここで、ＩＴＯはインジウムスズ被覆ガラスであり、ＰＡＮＩはポリアニリンであり、ＡＬＱはアルミニウムトリスキノレートであり、そしてＴＰＤ、（ＴＭＨＤ）３、ＤＰＮＰ、（ＤＢＭ）３は実施例中に示される通りである。
Claims (6)
- エレクトロルミネセントデバイスであって、１層の光ルミネセント材料が形成される透明基板を含み、該ルミネセント材料が２５％より大きい光ルミネセント収率（ＰＬ）を有し、該エレクトロルミネセント材料が、式Ｘ（Ｙ１）（Ｙ２）（Ｙ３）（Ｙ４）であり、ここで：
Ｘが、Ｓｍ（ＩＩＩ）、Ｅｕ（ＩＩＩ）、Ｔｂ（ＩＩＩ）、Ｄｙ（ＩＩＩ）、Ｙｂ（ＩＩＩ）、Ｌｕ（ＩＩＩ）、およびＧｄ（ＩＩＩ）から選択され；
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３が、以下の式
ここで、Ｒ’が、ヒドロカルビル、フルオロカルビル、あるいは置換または非置換のアリールまたはヘテロアリールであり；そしてＲ”が、水素であり；そして
Ｙ４が、
ここで、置換基Ｒが分子の異なる部分において同一であるかまたは異なっており、水素、アルキル、アルコキシまたはハロを含む、
エレクトロルミネセントデバイス。 - 請求項１に記載のデバイスであって、前記リガンドの三重項状態が前記金属イオンの共鳴振動数より０．４ ｅＶを越えない、請求項１に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
- 前記透明基板上に堆積された正孔伝達層が存在し、前記エレクトロルミネセント材料が該正孔伝達層上に堆積される、請求項１または２に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
- 前記正孔伝達層がポリ（ビニルカルバゾール）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）またはポリアニリンである、請求項３に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
- カソードと前記エレクトロルミネセント材料層との間に１層の電子注入材料が存在する、請求項１〜４のいずれか１項に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
- 前記電子注入材料がアルミニウムキノレートまたは２−（４−ビフェニル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４オキサジアゾールである、請求項５に記載のエレクトロルミネセントデバイス。
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