DE602005000031T2

DE602005000031T2 - Phenyl pyridine-iridium Metal-Komplexverbindungen für organische elektroluminizierende Vorrichtung, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und organische elektroluminizierende Vorrichtung, die diese Verbindungen verwendet

Info

Publication number: DE602005000031T2
Application number: DE602005000031T
Authority: DE
Inventors: Kwang-Hyun Geumjeong-gu Kim; Dong-Uk Kim; Tae-Jeong Kim; Ung-Chan Yoon; Sung-Hoon Kim; Ki-Dong Kim
Original assignee: LG Electronics Inc
Current assignee: LG Display Co Ltd
Priority date: 2004-01-13
Filing date: 2005-01-07
Publication date: 2006-11-30
Anticipated expiration: 2025-01-08
Also published as: EP1555269B1; CN1333621C; EP1555269A1; CN1648200A; ATE332305T1; JP4338651B2; DE602005000031D1; JP2005200416A; US20050175860A1; US7442448B2

Description

Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft emittierende Verbindungen für eine organische Elektrolumineszenz ("EL" im folgenden)-Vorrichtung, insbesondere Phenylpyridin-Iridium-Metallkomplex-Verbindungen, welche durch die folgende Formel (1) dargestellt sind:
wobei R₁ bis R₈, A₁ bis A₃ und Py wie unten definiert sind.
Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung eine organische EL-Vorrichtung, welche die Phenylpyridin-Iridium-Metallkomplex-Verbindungen, welche durch die obige Formel (1) dargestellt werden, enthält, insbesondere eine organische EL-Vorrichtung mit einer oder mehreren organischen dünnen Schichten, welche einen Lumineszenzbereich aufweisen, welcher zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode gebildet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen dünnen Schichten eine oder mehrere Verbindungen aufweist, die durch die obige Formel (1) dargestellt werden.
Die WO 02/15645 A offenbart phosphoreszierende organometallische Verbindungen, z.B. Phenylpyridin-Iridium-Metallkomplex-Verbindungen, z.B. (ppy)₂Ir(acac), und eine organische Licht emittierende Vorrichtung, die eine emissive Schicht enthält, welche solch einen Komplex aufweist. Die Verbindungen enthalten jedoch keine Carbonylgruppe an der Alpha-Position des Beta-Ketoenolat-Liganden. In Carano, Maurizio et al: "Synthesis of Heteroleptic Anthryl-Substituted beta-Ketoenolates of Rhodium (III) and Iridium (III): Photophysical, Electrochemical, and EPR Study of the Fluorophore-Metal Internacation" Inorganic Chemistry, 41(13), 3396–3409 CODEN: INOCAJ, ISSN: 0020–1669, 2002, XP002325972, sind Iridium-Komplexe beschrieben, welche jedoch keine Phenylpyridinliganden aufweisen. Die ältere, aber nicht vorveröffentlichte EP-A-1 434 286 offenbart Phenylpyridin-Iridium-Metallkomplex-Verbindungen für eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung, jedoch enthält R2 keine Carbonylgruppe.
Hintergrund der Erfindung
Das Gebiet der Displayvorrichtungen ist sehr wichtig für die Informations- und Kommunikationsindustrie. In letzter Zeit wurde entsprechend einer Beschleunigung in der Entwicklung der Informations- und Kommunikationstechnologie eine weiter fortgeschrittene Effizienz in diesem Gebiet verlangt. Displays können in lumineszierende und nicht lumineszierende Arten eingeteilt werden. Der Lumineszenztyp eines Displays weist Kathodenstrahlröhren (CRT), Elektrolumineszenzdisplays (ELD), lichtemittierende Dioden (LED), Plasma Display Panels (PDP), etc auf. Der nicht lumineszierende Displaytyp weist Flüssigkristalldisplays (LCD) etc. auf.
Diese lumineszierenden und nicht lumineszierenden Displaytypen haben solche Basiseigenschaften wie Betriebsspannung, Stromverbrauch, Helligkeit, Kontrast, Ansprechgeschwindigkeit, Lebensdauer, etc. LCDs, welche bis jetzt weit verbreitet waren, haben jedoch unter den obigen Basiseigenschaften einige Probleme bei der Ansprechgeschwindigkeit, dem Kontrast und der Sichtabhängigkeit. Im Gegensatz dazu können LED verwendende Displays die obigen LCD-Probleme lösen, und haben auch viele andere Vorteile, wie z.B. eine schnelle Ansprechgeschwindigkeit, keinen Bedarf an Hintergrundlicht durch Selbstemission und eine ausgezeichnete Helligkeit.
Daher wird angenommen, dass die LED verwendenden Displays die Displayvorrichtungen der nächsten Generation werden.
LEDs werden jedoch hauptsächlich bei einer Kristallform von anorganischem Material verwendet und sind so schwierig bei einer Elektrolumineszenzvorrichtung mit großen Abmessungen anzuwenden. Außerdem ist die Elektrolumineszenzvorrichtung, welche anorganisches Material verwendet, sehr teuer und braucht mehr als 200 V Betriebsspannung. Eastman Kodak berichtete 1987, dass die Gesellschaft eine Vorrichtung aus einem Material mit einer π-konjugierten Struktur, wie z.B. Aluminiumoxid-Chinin (alumina quinine) hergestellt hatte. Das Studium einer Elektrolumineszenz-Vorrichtung, welche organisches Material verwendet, wurde daraufhin aktiver.
Die Elektrolumineszenzvorrichtungen können in anorganische EL-Vorrichtungen und in organische EL-Vorrichtungen eingeteilt werden, abhängig von dem Material, welches verwendet wird, um die Emissionsschicht (Emitterschicht) zu bilden.
Die organische EL-Vorrichtung des selbst emittierenden Vorrichtungstyps, der eine fluoreszierende organische Verbindung elektrisch anregt, ist der anorganischen EL-Vorrichtung in der Helligkeit, der Betriebsspannung und der Ansprechgeschwindigkeit überlegen und kann auch mehrfache Farben emittieren.
Außerdem ist die organische EL-Vorrichtung eine Lumineszenzvorrichtung zur Emission bei Niederspannung und hat überlegene Eigenschaften, wie z.B. verstärkte Helligkeit, hohe Ansprechgeschwindigkeit, einen weiten Betrachtungswinkel, eine Flächenlumineszenz, schlanke Bauform und Mehrfarbenlumineszenz.
Daher wird erwartet, dass die organische EL-Vorrichtung aufgrund solch überlegener Eigenschaften, die nicht bei anderen Displays gefunden werden können, bei einem Vollfarben-Flachpanel-Display anwendbar ist.
C.W. Tang et al berichteten von der ersten praktischen Vorrichtungsausführung der organischen EL-Vorrichtung in Applied Physics Letters, Band 51 (12), Seiten 913-915 (1987). Sie entwickelten eine Struktur, die als organische Schicht laminiert wurde mit einer dünnen Folie (einer Lochtransportschicht), welche aus Diamin-Analogen erhalten wurde, und mit einer dünnen Folie (einer Elektronentransportschicht), die aus Tris(8-Chinolinolat)aluminium (Alq3, unten) erhalten wurde. Die laminierte Struktur kann die Elektronen- und Loch-Injektionssperre von beiden Elektroden auf die organische Schicht absenken und kann auch die Rekombinationswahrscheinlichkeit von Elektron und Loch von der inneren organischen Schicht verbessern.
Später entwickelte C. Adachi et al eine organische EL-Vorrichtung mit einer organischen Lumineszenzschicht mit einer dreifach laminierten Struktur aus Lochtransportschicht, Emissionsschicht und Elektronentransportschicht [Japanese Journal of Applied Physics, Band 27 (2), Seiten L269–L271 (1988)] und eine zweifach laminierte Struktur aus Loch transportierbarer Emissionsschicht und Elektronentransportschicht [Applied Physics Letter, Band 55 (15), Seiten 1489-1491 (1989)] und zeigte, dass die Optimierung der Vorrichtungseigenschaften erreicht werden kann durch Konstruktion einer Mehrschichtenstruktur, die für Materialien und Kombinationen davon geeignet ist.
Die allgemeine organische EL weist eine erste Elektrode (Anode), eine zweite Elektrode (Kathode) und organische Lumineszenzmedien auf. Die organischen Lumineszenzmedien haben mindestens zwei separate organische Lumineszenzschichten, d.h. eine Schicht zum Injizieren und Transportieren von Elektronen, und die andere Schicht zum Injizieren und Transportieren von Löchern in die Vorrichtung. Außerdem kann eine weitere Mehrfachschicht einer dünnen organischen Folie enthalten sein. Die obigen Schichten zum Injizieren und Transportieren von Elektronen und Löchern können je in eine Elektroneninjektionsschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Lochinjektionsschicht und eine Lochtransportschicht aufgeteilt sein. Außerdem können die organischen Lumineszenzmedien so hergestellt sein, dass sie neben den obigen Schichten ferner eine Emissionsschicht aufweisen.
Die einfache Struktur der organischen EL-Vorrichtung weist eine erste Elektrode/eine Elektronentransportschicht und eine Emissionsschicht) eine zweite Elektrode auf. Die Struktur der organischen EL-Vorrichtung kann auch in eine erste Elektrode/eine Lochinjektionsschicht/eine Lochtransportschicht/ eine Emissionsschicht/ eine Elektronentransportschicht/eine Elektroneninjektionsschicht/eine zweite Elektrode getrennt sein.
Das Betriebsprinzip der organischen EL-Vorrichtung mit der obigen Struktur ist wie folgt.
Wenn Spannung an die obige Anode und Kathode angelegt wird, wird das von der Anode injizierte Loch über die Lochtransportschicht zur Emissionsschicht übertragen. Inzwischen wird das Elektron von der Kathode über die Elektronentransportschicht in die Emissionsschicht injiziert. Das Loch und das Elektron werden in der Emissionsschicht rekombiniert, um ein Exciton zu bilden. Das Exciton wird vom Anregungszustand in den Basiszustand versetzt, wodurch das fluoreszierende Molekül der Emissionsschicht lumineszierend wird, um Bilder zu bilden.
Gegenwärtig ist das Material, das herkömmlicherweise für die Lochtransportschicht verwendet wird, Triphenylamin-Analoge. Außerdem werden organische Metallkomplexverbindungen oder heterozyklische Verbindungen für die Elektronentransportschicht verwendet. Organische Verbindungen oder organische Metallkomplexverbindungen werden nur für die Emissionsschicht oder als Wirtsmaterial der Emissionsschicht verwendet. Wenn organische Verbindungen oder organische Metallkomplexverbindungen als Wirtsmaterial der Emissionsschicht verwendet werden, werden organische Lumineszenzmaterialien oder ein Metallkomplextyp der organischen Lumineszenzmaterialien als Dotierungsmaterial verwendet, wodurch die Farbe der Lumineszenz gesteuert wird.
Die maximale Quanteneffizienz der Lumineszenzmaterialien, die in einer organischen EL-Vorrichtung verwendet werden, beträgt ungefähr 5% nach theoretischer Berechnung. Wenn so eine geringe Quanteneffizienz verbessert werden kann, kann die Lebensdauer der Vorrichtung erhöht werden. Im Allgemeinen ist Fluoreszenz Licht, das emittiert wird, wenn das Molekül vom einfachen Erregungszustand in den Grundzustand gefallen ist. Andererseits ist Phosphoreszenz Licht, das emittiert wird, wenn das Molekül vom Triplett-Erregungszustand in den Grundzustand gefallen ist. Im Fall von Fluoreszenz beträgt die maximale Effizienz, die vom Grundzustand des Moleküls emittiert wird, ungefähr 25% und im Fall von Phosphoreszenz ungefähr 75%. Das heißt, Phosphoreszenz hat eine höhere Lumineszenzeffizienz als Fluoreszenz, wodurch es möglich ist, die Lebensdauer der Vorrichtung zu verlängern. Insbesondere um das Vollfarben-Display in die Praxis umzusetzen, war es dringend erforderlich, ein Material zu entwickeln, das eine hochreine rote Lumineszenz hat. Die vorliegende Studie betrifft organische Iridium-Metallkomplex-Verbindungen, welche Phosphoreszenzmaterialien sind, wie rote Lumineszenzmaterialien mit einer hohen Reinheit und Effizienz für die organische EL-Vorrichtung (USP 6 310 360).
Organische Metallkomplex-Verbindungen, die die Emissionsschicht darstellen sollen, haben eine unterschiedliche Lumineszenzfarbe gemäß der Molekularstruktur des Liganden. In diesem Fall weist die Emissionsschicht nur organische Iridium-Metallkomplex-Verbindungen von Phosphoreszenzmaterialien auf oder enthält organische Iridium-Metallkomplex-Verbindungen von Phosphoreszenzmaterialien als Dotierungsmaterial. Jedoch wurden bisher noch keine Phosphoreszenzmaterialien mit geeigneter Lumineszenzeffizienz entwickelt.
Im Hinblick auf das oben erwähnte, haben die gegenwärtigen Erfinder ausgedehnte Studien durchgeführt, um neuartige Phenylpyridin- oder Phenylisochinolin-Iridium-Metallkomplex-Verbindungen der Formel (1) zu entwickeln, welche eine praktische Lumineszenzeffizienz aufweisen, und haben die vorliegende Erfindung fertig gestellt.
Zusammenfassung der Erfindung
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, neuartige Phenylpyridin- oder Phenylisochinolin-Iridium-Metallkomplex-Verbindungen für eine organische EL-Vorrichtung zu schaffen, welche durch die Formel (1) dargestellt werden.
Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung ist, eine organische EL-Vorrichtung zu schaffen, die eine oder mehrere organische dünne Schichten hat, die einen Lumineszenzbereich aufweisen, der zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode gebildet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen dünnen Schichten eine oder mehrere der durch die Formel (1) dargestellten Verbindungen aufweist.
Um diese Ziele der vorliegenden Erfindung zu erreichen, liefert die vorliegende Erfindung substituierte Phenylpyridin- oder Phenylisochinolin-Iridium-Metallkomplex-Verbindungen, Lumineszenzmaterialien für eine organische EL-Vorrichtung, die durch die folgende Formel (1) dargestellt werden:
wobei R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇ und R₈ je unabhängig Wasserstoff, eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Halogengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische heterocyclische Gruppe aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die ein oder mehrere Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S;
wobei A₁ eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Carbonylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die ein oder mehrere Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S;
wobei A₂ -COA₄ und A₃ eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstitutierte aromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Carbonylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die ein oder mehrere Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S; oder A₂ und A₃ zusammen ein Cycloalkan mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkanon mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen cyclischen Ring mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen heterocyclischen Ring mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bilden, der ein oder mehrere Heteroatome enthält ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S;
wobei A₄ eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische heterocyclische Gruppe aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die ein oder mehr Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S; wobei
eine einfache Bindung oder eine Doppelbindung ist; und Py ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridin oder Isochinolin ist.
Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung
Die Definitionen in der obigen Formel werden unten im Detail dargestellt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein bevorzugtes Beispiel der "Alkylgruppe" eine gerad- oder verzweigtkettige, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, etc., aber bevorzugter kann Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl oder Pentyl verwendet werden.
Ein bevorzugtes Beispiel der "Alkoxygruppe" ist eine Gruppe, die ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, enthält, zum Beispiel Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, t-Butoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Heptoxy, etc., aber bevorzugter kann die Methoxy- oder Ethoxy-Gruppe verwendet werden.
Die "Halogengruppe" ist ein Gattungsname für Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Ein bevorzugtes Beispiel der "aromatischen Gruppe" ist eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Phenyl, Naphthyl, etc.
Ein bevorzugtes Beispiel der "Cycloalkyl-Gruppe" ist eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, etc., aber bevorzugter kann eine Cyclopentyl-, Cyclohexyl-Gruppe verwendet werden.
Ein bevorzugtes Beispiel des "Cycloalkanons" ist eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen und -CO, zum Beispiel Cyclopentanon, Cyclohexanon, Cycloheptanon, Cyclooctanon, etc., aber bevorzugter Cyclopentanon, Cyclohexanon, etc.
Ein bevorzugtes Beispiel der "aromatischen heterocyclischen Gruppe" ist eine mono– und polyheteroaromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyimidinyl, Pyridazinyl, etc.
Die obige Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, Cycloalkanon-, aromatische oder aromatische heterocyclische Gruppe kann substituiert sein und bevorzugte Beispiele der "Substituenten" sind ein Wasserstoffatom, eine Halogengruppe, Cyanogruppe, Aminogruppe, Nitrogruppe, Carboxygruppe, Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, Pentylgruppe, Hexylgruppe, etc., sind aber nicht darauf beschränkt.
Bei einer bevorzugten ersten Gruppe von Verbindungen, die aus solchen Verbindungen der Formel (1) bestehen, sind A₁, A₃, A₄ je unabhängig gerade oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und A₂ ist -COA₄.
Bei einer bevorzugten zweiten Gruppe von Verbindungen, die aus solchen Verbindungen der Formel (1) bestehen, ist A₁ eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen; und A₂ und A₃ bilden zusammen ein Cycloalkan mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Cycloalkanon mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Die repräsentativen Beispiele der Formel (1) werden unten beschrieben. Die vorliegende Erfindung soll jedoch nicht auf diese repräsentativen Beispiele beschränkt sein.
Zusätzlich liefert die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (1), welches aufweist

1) die Verbindung von Formel (2) mit IrCl₃·xH₂O oder Na₃IrCl₆·xH₂O (wobei x eine Zahl von 1 bis 3 ist) zur Reaktion bringen, um eine Vorstufe der Verbindung von Formel (1) zu schaffen;
2) die in Schritt 1) erhaltene Vorstufe mit einer Verbindung der Formel (3) zur Reaktion bringen, um die Verbindung von Formel (1) zu schaffen:

₁

₂

₃

₉

₁₀

₁₁

₁₂

₁₃

In Schritt "1)" des obigen Herstellungsverfahrens kann die Reaktionstemperatur 0°C bis 140°C betragen, vorzugsweise 100°C bis 135°C, und die Reaktionszeit kann 1 Stunde bis 240 Stunden betragen, vorzugsweise 10 Stunden bis 48 Stunden. Außerdem kann ein herkömmliches organisches Lösungsmittel für die chemische Reaktion als Reaktionslösungsmittel verwendet werden, aber vorzugsweise können Alkohol-Derivate und noch bevorzugter 2-Ethoxyethanol verwendet werden.
Ferner kann der Gehalt der Iridium-Komplexverbindung zur Verbindung der Formel (2) ein molares Verhältnis von 0,0001 bis 10 sein, vorzugsweise 0,1 bis 1.
In Schritt "2)" des obigen Herstellungsverfahrens kann die Reaktionstemperatur 0°C bis 140°C betragen, vorzugsweise 100°C bis 135°C, und die Reaktionszeit kann 0,01 Stunden bis 240 Stunden betragen, vorzugsweise 0,1 Stunden bis 10 Stunden. Zusätzlich kann ein herkömmliches organisches Lösungsmittel für die chemische Reaktion als das Reaktionslösungsmittel verwendet werden, aber vorzugsweise können Alkoholderivate und noch bevorzugter 2-Ethoxyethanol verwendet werden.
Ferner kann der Gehalt der Verbindung von Formel (3) zur Vorstufe, die in Schritt "1) erhalten wird, ein molares Verhältnis von 0,01 bis 100 haben, vorzugsweise 0,1 bis 5. Die für die Reaktion verwendeten Grundmaterialien können Metalloxid, Metallhydroxid, Metallcarbonat sein, aber vorzugsweise können Metallcarbonat und noch bevorzugter K₂CO₃ verwendet werden.
Die Beispiele des Herstellungsverfahrens der Verbindung von Formel (1) sind unten beschrieben und die anderen Verbindungen, die zu der Verbindung von Formel (1) gehören, können durch dazu ähnliche Verfahren hergestellt werden.
Reaktionsschema 1
Reaktionsschema 2
Reaktionsschema 3
Außerdem liefert die vorliegende Erfindung eine organische EL-Vorrichtung, die die Verbindung von Formel (1) aufweist. Insbesondere kann die organische EL-Vorrichtung eine oder mehrere organische dünne Schichten aufweisen, die zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode gebildet sind, wobei mindestens eine Schicht der organischen dünnen Schichten ein oder mehrere rote Farbe emittierende Materialien gemäß der vorliegenden Erfindung aufweist.
Die Verbindung der Formel (1) kann allein verwendet werden, in einer Art von Kombination, oder als Wirtsmaterial, das mit anderen Materialien dotiert ist, für irgendeine der organischen dünnen Schichten, oder kann als Dotierungsmaterial für das andere Lochtransportmaterial, Emissionmaterial oder Elektronentransportmaterial verwendet werden. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als Dotierungsmaterial oder Wirtsmaterial für die Emissionsschicht verwendet werden.
Eine Vielzahl von Ausführungsformen der organischen EL-Vorrichtung, die die Lumineszenzmaterialien der vorliegenden Erfindung verwendet, kann erzielt werden. Grundsätzlich wird die Emissionsschicht, wenn erforderlich, in das Paar von Elektroden (Anode und Kathode) eingeführt. Dann kann, wenn erforderlich, eine Lochinjektionsschicht und/oder eine Lochtransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht und/oder eine Elektronentransportschicht eingeführt werden. Die Strukturbeispiele der Vorrichtung sind insbesondere: (1) Anode/Emissionsschicht) Kathode; (2) Anode/Lochtransportschicht/Emissionsschicht/– Kathode; (3) Anode/Lochtransportschicht/Elektronentransportschicht/Kathode; (4) Anode/Lochinjektionsschicht) Lochtransportschicht/Emissionsschicht/Kathode; (5) Anode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/Emissionsschicht/Elektronentransportschicht/Kathode; (6) Anode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/Emissionsschicht/Elektronentransportschicht/Elektroneninjektionsschicht/Kathode; und (7) Anode/Lochinjektionsschicht/Emissionsschicht/Elektroneninjektionsschicht/Kathode; und (8) Anode/Lochtransportschicht/Emissionsschicht/Lochblockierunysschicht/Elektronentransportschicht/Elektroneninjektionsschicht/Kathode, etc. Falls erforderlich, wird die Vorrichtung mit den obigen Strukturen durch ein Substrat getragen. Es besteht keine besondere Beschränkung für das Substrat und herkömmliche Substrate, die bei der organischen EL-Vorrichtung verwendbar sind, sind Glas, transparenter Kunststoff, Quarz, etc.
Jede Schicht, die die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung bildet, kann durch Laminieren von Materialien gebildet werden, die jede Schicht unter solchen herkömmlichen Verfahren, wie z.B. Abscheidungsverfahren, Spinbeschichtungsverfahren oder Gussverfahren aufweisen, um die Schichten zu laminieren.
Es besteht keine besondere Begrenzung bei der Dicke einer Schicht, wie z.B. der Emissionsschicht, die durch diese Verfahren gebildet wird, und es kann eine geeignete Auswahl getroffen werden, abhängig von den Vorrichtungsbedingungen.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen
Die vorliegende Erfindung ist aus der detaillierten Beschreibung in Verbindung mit den folgenden Zeichnungen klarer zu verstehen.
1 ist eine schematische Schnittansicht der herkömmlichen organischen EL-Vorrichtung.
2 ist ein Lumineszenzspektrum der organischen EL-Vorrichtung unter Verwendung von IR-1 der vorliegenden Erfindung.
3 ist ein Lumineszenzspektrum der organischen EL-Vorrichtung unter Verwendung von IR-2 der vorliegenden Erfindung.
4 ist ein Lumineszenzspektrum der organischen EL-Vorrichtung unter Verwendung von IR-3 der vorliegenden Erfindung.
5 ist ein Lumineszenzspektrum der organischen EL-Vorrichtung unter Verwendung von IR-4 der vorliegenden Erfindung.
6 ist ein Lumineszenzspektrum der organischen EL-Vorrichtung unter Verwendung von IR-5 der vorliegenden Erfindung.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Die Phenylpyridin- oder Phenylisochinolin-Iridium-Metallkomplex-Verbindungen der Formel (1) der vorliegenden Erfindung und die organische EL-Vorrichtung, welche mit den Verbindungen angewendet wird, werden durch die Synthesebeispiele und die Ausführungsbeispiele unten erläutert. Zusätzliche Vorteile, Ziele und Merkmale der vorliegenden Erfindung werden in der folgenden Beschreibung dargelegt, und werden auch denjenigen, die die vorliegende Erfindung praktizieren, offensichtlich. Die Ziele und andere Vorteile der vorliegenden Erfindung werden in der schriftlichen Beschreibung, welche die Ansprüche einschließt, erläutert.
Synthesebeispiele
Synthesebeispiel 1
1) Synthese der Vorstufe der Iridium-Komplexverbindung Ir-1
3,0 g 1-Chloro-isochinolin (18 mmmol), 2,7 g Phenylboronsäure (21 mmol), 1,6 g Tetrakis-Triphenylphosphinpalladium (0,8 mmol%) und 2,9 g Kaliumcarbonat (21 mmol) wurden in ein 100 ml-Reaktionsgefäß gegeben und 50 ml Ethylenglykoldimethylether als destilliertes Lösungsmittel wurde unter einem Stickstoffstrom dazugegeben, und dann wurde die Reaktion bei 90°C 12 Stunden lang im Rückfluss durchgeführt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, durch Chloroform und destilliertes Wasser extrahiert und dann durch eine Siliciumoxidgel-Säulenchromatographie (Chloroform : Hexan = 1 : 3) getrennt, um 3,32 g 1-Phenylisochinolin (Ausbeute 90%) zu erhalten.
900 mg 1-Phenylisochinolin (4,4 mmol) und 947,8 mg Na₃IRCl₆·3H₂O (2,0 mmol) wurden in ein 100 ml-Reaktionsgefäß gegeben und 30 ml 2-Ethoxyethanol als destilliertes Lösungsmittel wurde unter einem Stickstoffstrom hinzugefügt, und dann wurde die Reaktion im Rückfluss bei 110°C 12 Stunden lang durchgeführt.
Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und 15 ml destilliertes Wasser wurden dazu gegeben und der erhaltene Niederschlag wurde durch einen Glasfilter der Größe G4 filtriert und mit 15 ml Methanol und 15 ml Ethylether gewaschen und getrocknet, um eine Vorstufe der Iridium-Komplexverbindung zu erhalten.
2) Synthese der Iridium-Komplexverbindung Ir-1
900,0 mg der Vorstufe der Iridium-Komplexverbindung (0,7 mmol), hergestellt im obigen Schritt 1), 218 mg 2-Acetyl-l,3-cyclohexandion (1,4 mmol) und 100 mg K₂CO₃ wurden in ein 50 ml-Reaktionsgefäß gegeben und 30 ml 2-Ethoxyethanol als destilliertes Lösungsmittel wurde unter einem Stickstoffstrom hinzugefügt, und dann wurde die Reaktion im Rückfluss bei 110°C durchgeführt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und der erhaltene Niederschlag wurde durch einen Glasfilter der Größe G4 filtriert, mit 15ml Methanol gewaschen und aufgefangen. Die oben synthetisierten Materialien wurden weiter gereinigt und mit einer Vakuumsublimationsvorrichtung zur Verwendung für eine organische EL-Vorrichtung sublimiert, und dann wurde die molekulare Struktur des dadurch erhaltene Materials durch NMR und Massenspektroskopie analysiert. Als Ergebnis wurde bestätigt, dass die IR-1-Verbindung synthetisiert wurde.
¹H NMR(CDCl₃)): δ 9,06-6,36 (m, aromatisch 20H), 2,34 (s, 2CH₂-CO, 4H), 1,55 (s, CH₃-C0, CH₂ CH₂ CH₂ 5H)
Masse: berechnet: 756, gefunden: 756.
Synthesebeispiel 2
1) Synthese der Vorstufe der Iridium-Komplexverbindung Ir-3
420,6 mg 2,4-Difluorophenylpyridin (2,2 mmmol) und 947,8 mg Na₃IrCl₆·3H₂O (2,0 mmol) wurden in ein 100 ml-Reaktionsgefäß gegeben und 30 ml Ethoxyethanol als destilliertes Lösungsmittel wurde unter einem Stickstoffstrom hinzugegeben, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur 6 Stunden gemischt und dann wurde die Reaktion im Rückfluss bei 110°C 12 Stunden lang durchgeführt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und dann wurden 15 ml destilliertes Wasser hinzugegeben. Der erhaltene Niederschlag wurde durch einen Glasfilter Größe G4 filtriert, mit 15 ml Methanol und 15 ml Ethylether gewaschen und getrocknet, um eine Vorstufe der Iridium-Komplexverbindung zu erhalten.
2) Synthese der Iridium-Komplexverbindung Ir-3
900,0 mg der Vorstufe der Iridium-Komplexverbindung (0,7 mmol), die im obigen Schritt 1) hergestellt wurde, 198 mg Triacetylmethan (1,4 mmol) und 100 mg K₂CO₃ wurden in ein 50 ml-Reaktionsgefäß gegeben und 30 ml 2-Ethoxyethanol als destilliertes Lösungsmittel wurde unter einem Stickstoffstrom hinzugefügt, und dann wurde die Reaktion im Rückfluss bei 110°C ausgeführt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und der erhaltene Niederschlag wurde durch einen Glasfilter Größe G4 filtriert, mit 15 ml Methanol gewaschen und aufgefangen. Die oben synthetisierten Materialien wurden weiter gereinigt und mit einer Vakuumsublimationsvorrichtung zur Verwendung für eine organische EL-Vorrichtung sublimiert und dann wurde die molekulare Struktur des dadurch erhaltenen Materials durch NMR und Massenspektroskopie analysiert. Als Ergebnis wurde bestätigt, dass die Ir-3-Verbindung synthetisiert wurde.
¹H NMR(CDCl₃)): 8,44-5,63 (m, aromatisch 12H, 1,75 (s, CH₃-CO, 9H)
Masse: berechnet 714, gefunden: 714
Synthesebeispiel 3
1) Synthese der Vorstufe der Iridium-Komplexverbindung Ir-5
3,0 g 1-Chloro-isochinolin (18 mmmol), 2,7 g Phenylboronsäure (21 mmol), 1,6 g Tetrakis-Triphenylphosphinpalladium (0,8 mmol%) und 2,9 g Kaliumcarbonat (21 mmol) wurden in ein 100 ml-Reaktionsgefäß gegeben und 50 ml Ethylenglykoldimethylether als destilliertes Lösungsmittel wurde unter einem Stickstoffstrom dazugegeben, und dann wurde die Reaktion bei 90°C 12 Stunden lang im Rückfluss durchgeführt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, durch Chloroform und destilliertes Wasser extrahiert und dann durch eine Siliciumoxidgel-Säulenchromatographie (Chloroform : Hexan = 1 : 3) getrennt, um 3,32 g 1-Phenylisochinolin (Ausbeute 90%) zu erhalten.
900 mg 1-Phenylisochinolin (4,4 mmol) und 947,8 mg Na₃IrCl₆·3H₂O (2,0 mmol) wurden in ein 100 ml-Reaktionsgefäß gegeben und 30 ml 2-Ethoxyethanol als destilliertes Lösungsmittel wurde unter Stickstoffstrom hinzugefügt und dann wurde die Reaktion im Rückfluss bei 110°C 12 Stunden lang durchgeführt.
Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und 15 ml destilliertes Wasser wurden dazu gegeben und der erhaltene Niederschlag wurde durch einen Glasfilter der Größe G4 filtriert und mit 15 ml Methanol und 15 ml Ethylether gewaschen und getrocknet, um eine Vorstufe der Iridium-Komplexverbindung zu erhalten.
2) Synthese der Iridium-Komplexverbindung Ir-5
900,0 mg der Vorstufe der Iridium-Komplexverbindung (0,7 mmol), hergestellt im obigen Schritt 1), 198 mg Triacetylmethan (1,4 mmol) und 100 mg K₂CO₃ wurden in ein 50 ml-Reaktionsgefäß gegeben und 30 ml 2-Ethoxyethanol als destilliertes Lösungsmittel wurde unter einem Stickstoffstrom hinzugefügt, und dann wurde die Reaktion im Rückfluss bei 110°C durchgeführt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und der erhaltene Niederschlag wurde durch einen Glasfilter der Größe G4 filtriert, mit 15 ml Methanol gewaschen und aufgefangen. Die oben synthetisierten Materialien wurden weiter gereinigt und mit einer Vakuumsublimationsvorrichtung zur Verwendung für eine organische EL-Vorrichtung sublimiert, und dann wurde die molekulare Struktur des dadurch erhaltenen Materials durch NMR und Massenspektroskopie analysiert. Als Ergebnis wurde bestätigt, dass die IR-S-Verbindung synthetisiert wurde.
¹H NMR(CDCl3)): 9,06-6,36 (m, aromatisch 20H), 1,75 (s, CH₃-CO, 9H)
Masse: berechnet: 742, gefunden: 742.
Beispiel 1
Die erste Elektrode ITO wurde mit der Dicke von 100 nm auf transparentem Glas gebildet, und dann wurde eine Lochtransportschicht mit der Dicke von 50 nm durch Abscheiden von N,N'-Dinaphthyl-N,N'-phenyl(1,1'-biphenyl)-4,4'-Diamin (NPD) im Vakuum auf dem obigen ITO-abgeschiedenen Glas gebildet. Dann wird eine Emissionsschicht mit der Dicke von 30 nm auf der Lochtransportsschicht durch Abscheiden von 4,4-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl (CBP, Wirtsmaterial) gebildet, welches mit 10% IR-1 (Dotierungsmittel) dotiert wurde. Eine Lochblockierungsschicht [2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (BCP; 5nm)], eine Elektronentransportschicht (Alq3; 30nm), eine Elektroneninjektionsschicht (Li₂O; 0,3 nm), und eine Kathode (Mg/Ag; 100 nm) wurden im Vakuum der Reihe nach darauf abgeschieden, um die organische EL-Vorrichtung zu vervollständigen.
Gleichspannung mit einer Vorwärtsvorspannung wurde an die oben hergestellte organische EL-Vorrichtung angelegt und deren Lumineszenzeigenschaft wurde ausgewertet. Die Lumineszenzfarbe war gemäß 2 rot. Als Ergebnis der Spektroskopie wurde ein Spektrum mit einem Lumineszenzpeak von ungefähr 612 nm erhalten. Außerdem wurde als ein Ergebnis des Spannungs-Helligkeitstests 3400 cd/m² Helligkeit bei 8V erhalten, bei welcher die Effizienz 1,35 lm/W betrug.
Beispiel 2
Für das vorliegende Beispiel wurde die organische EL-Vorrichtung unter den gleichen Bedingungen hergestellt wie bei Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass Ir-3 als Dotierungsmittel und CBP als Wirtsmaterial einer rote Farbe emittierenden Schicht verwendet wurde, welche mit 10% Ir-3 dotiert war.
Gleichspannung mit einer Vorwärtsvorspannung wurde an die durch Beispiel 2 hergestellte organische EL-Vorrichtung angelegt und deren Lumineszenzeigenschaft wurde ausgewertet. Die Lumineszenzfarbe war gemäß 4 rot. Als Ergebnis der Spektroskopie wurde ein Spektrum mit einem Lumineszenzpeak von ungefähr 600 nm erhalten. Außerdem wurde als ein Ergebnis des Spannungs-Helligkeitstests 3500 cd/m² Helligkeit bei 8V erhalten, bei welcher die Effizienz 1,44 lm/W betrug.
Beispiel 3
Für das vorliegende Beispiel wurde die organische EL-Vorrichtung unter den gleichen Bedingungen hergestellt wie bei Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass Ir-5 als Dotierungsmittel und CBP als Wirtsmaterial einer rote Farbe emittierenden Schicht verwendet wurde, welche mit 10% Ir-5 dotiert war.
Gleichspannung mit einer Vorwärtsvorspannung wurde an die organische EL-Vorrichtung angelegt, die durch Beispiel 3 hergestellt wurde, und deren Lumineszenzeigenschaft wurde ausgewertet. Die Lumineszenzfarbe war gemäß 6 rot. Als Ergebnis der Spektroskopie wurde ein Spektrum mit einem Lumineszenzpeak von ungefähr 620 nm erhalten. Außerdem wurde als ein Ergebnis des Spannungs-Helligkeitstests 3360 cd/m² Helligkeit bei 8V erhalten, bei welcher die Effizienz 1,25 lm/W betrug.
Beispiele 4 und 5
Die organischen EL-Vorrichtungen wurden unter den gleichen Bedingungen hergestellt wie bei Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass Ir-2 oder 4 als Dotierungsmittel und CBP als Wirtsmaterial einer rote Farbe emittierenden Schicht, welche mit 10% Ir-2 oder Ir-4 dotiert war, verwendet wurden. Das Lumineszenzspektrum der organischen EL-Vorrichtungen, welche Ir-2 oder Ir-4 der vorliegenden Erfindung verwenden, ist in 3 und 5 dargestellt.
Wie bei den obigen Ergebnissen dargestellt, zeigen die organischen EL-Vorrichtungen, welche mit neuartigen rote Farbe emittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung angewendet wurden, eine weiter fortgeschrittene Lumineszenzeffizienz und einen höheren Wert der Farbkoordinaten als die organische EL-Vorrichtung, welche mit herkömmlichen rote Farbe emittierenden Materialien angewendet wird. Folglich kann die organische EL-Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung eine geeignete Lumineszenzeffizienz erzielen, und eine verbesserte Betriebslebensdauer und Stabilität.
Es wird einem Fachmann offensichtlich sein, dass verschiedene Modifikationen und Variationen der vorliegenden Erfindung vorgenommen werden können. Deshalb ist es beabsichtigt, dass die vorliegende Erfindung solche Modifikationen und Variationen dieser Erfindung abdeckt, die in den Umfang der beigefügten Ansprüche fallen, und ihre Äquivalente.
Industrielle Anwendbarkeit
Die organischen EL-Vorrichtungen, die mit neuartigen Phenylpyridin- oder Phenylisochinolin-Iridium-Metallkomplexverbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung angewendet werden, können eine geeignete Lumineszenzeffizienz erreichen, eine verbesserte Betriebslebensdauer und eine hochreine rote Chromatizität.
Die Ansprüche beziehen sich auf Beispiele bevorzugter Ausführungsformen der Erfindung. Die Erfindung betrifft jedoch auch die Verwendung jedes einzelnen Merkmals und Unterkombinationen von Merkmalen, welche in den Ansprüchen, der Beschreibung und/oder den Zeichnungen offenbart sind.

Claims

Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (1):
wobei R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇ und R₈ je unabhängig Wasserstoff, eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Halogengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische heterocyclische Gruppe aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die ein oder mehrere Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S; wobei A₁ eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Carbonylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die ein oder mehrere Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S; wobei A₂ -COA₄ und A₃ eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstitutierte aromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Carbonylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die ein oder mehrere Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S; oder A₂ und A₃ zusammen ein Cycloalkan mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkanon mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen cyclischen Ring mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen heterocyclischen Ring mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bilden, der ein oder mehrere Heteroatome enthält ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S; wobei A₄ eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische heterocyclische Gruppe aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die ein oder mehr Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S; wobei
eine einfache Bindung oder eine Doppelbindung ist; und Py ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridin oder Isochinolin ist.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei A₁, A₃ und A₄ je unabhängig eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind und A₂ -COA₄ ist.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei A1 eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; und A₂ und A₃ zusammen ein Cycloalkan mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Cycloalkanon mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bilden.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Formel (1) nach Anspruch 1, aufweisend: 1) die Verbindung von Formel (2) mit IrCl₃·xH₂O oder Na₃IrCl₆·xH₂O (wobei x 1 bis 3 ist) zur Reaktion bringen, um eine Vorstufe der Verbindung von Formel (1) zu schaffen; 2) die in Schritt 1) oben erhaltene Vorstufe mit der Verbindung der Formel (3) zur Reaktion bringen, um die Verbindung von Formel (1) zu schaffen:
wobei Py, A₁, A₂ und A₃ je unabhängig, wie in Anspruch 1 definiert, sind; und R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ je unabhängig Wasserstoff, eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Halogengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische heterocyclische Gruppe aus 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein oder mehrere Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, O und S, sind.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer oder mehreren organischen dünnen Schichten, die zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode gebildet sind, wobei mindestens eine Schicht der organischen dünnen Schichten eine oder mehrere Verbindungen aufweist, die durch die Formel (1) nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4 dargestellt werden.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 6, wobei mindestens eine oder mehrere Verbindungen, die durch die Formel (1) nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4 dargestellt werden, als Dotiermaterial und/oder Wirtsmaterial der Emissionsschicht verwendet werden.