JP5601064B2 - 光電変換装置、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 - Google Patents
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Description
特許文献2、3、4には電荷輸送性基を含有するアクリルポリマーを用いた電子写真感光体が開示されている。
特許文献5には、電荷輸送性基と反応性基を含有するアクリルポリマーを、膜形成後に架橋した電子写真感光体が開示されている。
特許文献6には光硬化型アクリル系モノマーを含有する液を塗布し硬化した膜が開示されている。
特許文献7には炭素−炭素二重結合を有するモノマー、炭素−炭素二重結合を有する電荷移動材及び結着樹脂の混合物を熱、あるいは光のエネルギーによって前記モノマーの炭素−炭素二重結合と前記電荷移動材の炭素−炭素二重結合とを反応させることにより形成された膜が開示され、特に、単官能メタクリル変性した電荷移動材と、電荷輸送性を有さないメタクリルモノマーと、ポリカーボネート樹脂とに有機過酸化物を用いて硬化したものが開示されている。
また、特許文献8には同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重合した化合物からなる膜が開示されている。
一方、特許文献13には電荷輸送材料自身を3官能以上の多官能に変性することが開示されている。
さらに、特許文献14には、連鎖重合性官能基を有する電荷輸送物質の重合物を保護層に使用する技術が開示されており、また、摩擦特性を向上させるために、潤滑剤としてフッ素原子含有化合物を保護層中に含有する技術が開示されている。
請求項1の発明は、下記一般式(1’)及び(2’)によりそれぞれ表される部分構造を含むポリマー(a)を含有する有機化合物層を備えた光電変換装置。
〔式中、R1、R2、R3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を表し、Xは炭素数1以上20以下の2価の有機基を表し、Y’は炭素数1以上10以下の2価の有機基を表し、a、bはそれぞれ独立して0又は1を表し、CTは電荷輸送性骨格を持つ有機基を表す。〕
請求項2の発明は、前記ポリマー(a)が架橋している請求項1に記載の光電変換装置。
請求項3の発明は、前記ポリマー(a)が下記一般式(3)で表される請求項1又は請求項2に記載の光電変換装置。
〔式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を表し、Xは炭素数1以上20以下の2価の有機基を表し、Y’は炭素数1以上10以下の2価の有機基を表し、a、bはそれぞれ独立して0又は1を表し、CTは電荷輸送性骨格を持つ有機基を表す。m、nはそれぞれ5以上の整数を表し、10<m+n<2000、かつ、0.2<m/(m+n)<0.95の範囲である。〕
請求項4の発明は、前記電荷輸送性骨格を持つ有機基CTが、トリアリールアミン骨格を有する請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の光電変換装置。
請求項5の発明は、前記有機化合物層が、前記ポリマー(a)と反応する多官能モノマーを含有する請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の光電変換装置。
請求項6の発明は、前記多官能モノマーが、同一分子中に2つ以上のアクリロイル基もしくはメタクリロイル基又はその誘導体を有する電荷輸送性化合物(α)である請求項5に記載の光電変換装置。
請求項7の発明は、前記電荷輸送性化合物(α)が、下記一般式(A)で表される化合物である請求項6に記載の光電変換装置。
〔式中、Ar1乃至Ar4は各々独立に置換又は未置換のアリール基を表し、Ar5は置換もしくは未置換のアリール基又は置換もしくは未置換のアリーレン基を表し、Dは末端にアクリロイル基もしくはメタクリロイル基又はその誘導体を有する基を表し、c1乃至c5は各々独立に0、1又は2を表し、kは0又は1を表し、Dの総数は2以上6以下である。〕
請求項8の発明は、導電性基体と、前記導電性基体上に配置された前記有機化合物層と、を備えた請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の光電変換装置である電子写真感光体。
請求項9の発明は、請求項8に記載の電子写真感光体を有し、画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジ。
請求項10の発明は、請求項8に記載の電子写真感光体と、前記電子写真感光体の表面を帯電させる帯電装置と、帯電された前記電子写真感光体の表面を露光して該表面に静電潜像を形成する露光装置と、前記静電潜像を現像剤で現像してトナー像を形成する現像装置と、前記トナー像を被転写媒体に転写する転写装置と、を備える画像形成装置。
請求項2の発明によれば、前記ポリマー(a)が架橋していない場合に比べ、強度、耐熱性が向上し、環境依存による劣化が抑制される光電変換装置が提供される。
請求項3の発明によれば、前記有機化合物層が、前記一般式(3)で表される構造を有するポリマー(a)を含有しない場合に比べ、環境依存による劣化が抑制される光電変換装置が提供される。
請求項4の発明によれば、前記電荷輸送性骨格を持つ有機基CTがトリアリールアミン骨格を有さない場合に比べ、電気特性に優れ、環境依存による劣化が抑制される光電変換装置が提供される。
請求項5の発明によれば、前記有機化合物層が、前記ポリマー(a)と反応する多官能モノマーを含有しない場合に比べ、強度、耐熱性がさらに向上し、環境依存による劣化が抑制される光電変換装置が提供される。
請求項6の発明によれば、前記有機化合物層が、前記多官能モノマーとして、同一分子中に2つ以上のアクリロイル基もしくはメタクリロイル基又はその誘導体を有する電荷輸送性化合物(α)を含まない場合に比べ、一層の強度、耐熱性の向上、電気特性向上が得られ、環境依存による劣化が抑制される光電変換装置が提供される。
請求項7の発明によれば、前記有機化合物層が、前記電荷輸送性化合物(α)として、前記一般式(A)で表される化合物を含まない場合に比べ、電気特性向上が得られ、環境依存による劣化が抑制される光電変換装置が提供される。
請求項8の発明によれば、導電性基体上に前記ポリマー(a)を含む有機化合物層が配置されていない場合に比べ、強度、耐熱性が向上し、環境依存による画質の変化が抑制される電子写真感光体が提供される。
請求項9の発明によれば、電子写真感光体が、導電性基体上に前記ポリマー(a)を含む有機化合物層が配置されていない場合に比べ、強度、耐熱性が向上し、環境依存による劣化が抑制されるプロセスカートリッジが提供される。
請求項10の発明によれば、電子写真感光体が、導電性基体上に前記有機化合物層が配置されていない場合に比べ、強度が向上し、環境依存による劣化が抑制される画像形成装置が提供される。
低分子電荷輸送材料をポリマー化あるいは、架橋構造とする際に用いる重合触媒の残留、熱、光、放射線などのストレス、ポリマー化あるいは、架橋構造に固定化することに伴う膜中での残留歪の増大などにより、キャリアトラップを生じやすく、十分な性能のものが得られにくく、膜厚を厚くしにくい。
非架橋性の電荷輸送性アクリルポリマーは、電気特性に優れるが、脆性の高い強度の低い膜となりやすい。さらにこれに多官能アクリルモノマーを混合して強度を高めようとする場合、両者の相溶性が低く、多官能アクリルモノマーの添加量を上げるには限界がある。電荷輸送材自身を多官能化し、架橋させることは、強度を上げるには非常に有効であるが、一方で残留歪を生じやすく、電気特性の劣化を招きやすい。
また、ポリマー(a)の末端基としては、ラジカル重合反応による停止反応で生じた構造である。
なお、本実施形態における「光電変換装置」とは、光を電気に又は電気を光に変換する装置(デバイス)を意味し、電子写真感光体、太陽電池、有機電界発光装置などが挙げられる。
本実施形態に係る電子写真感光体は、少なくとも、導電性基体と、前記一般式(1)及び(2)によりそれぞれ表される部分構造を含むポリマー(a)を含有し、前記導電性基体上に配置された有機化合物層と、を備えて構成される。前記有機化合物層は感光体を構成する有機化合物層であればいずれの層にも適用されるが、電気特性と耐磨耗性の観点から、最表面層(保護層)として形成されていることが望ましい。
このような態様によれば、電気特性と膜強度とを兼ね備えた最表面層の形成、特に10μm程度以上の厚膜化が実現され、繰り返し使用後での画質の低下が抑えられる。感光体の寿命は、高強度の表面層が摩滅した時点で決定されるため、厚膜化は長寿命化に非常に有効である。
例えば有機EL素子を構成する電荷輸送層として、前記一般式(1)及び(2)によりそれぞれ表される部分構造を含む電荷輸送性ポリマー(a)を用いて有機化合物層を形成することで、低分子化合物を蒸着、あるいは塗布する場合に比べ、結晶化が抑制され、平滑な薄膜が容易に得られる。また、上記理由により電気特性に優れ、かつ、望ましくは架橋構造とすることで一層耐熱性の高い膜が得られ、長時間に渡って安定した性能が得られる。
前記一般式(1)及び(2)によりそれぞれ表される部分構造を含む電荷輸送性ポリマー(a)を太陽電池に用いる場合も同様の効果が得られる。
本実施形態に係る電子写真感光体では、前述の通り、構造式(1)及び(2)を部分構造として含むポリマー(a)を含有する有機化合物層を最表面層として有するものであるが、当該有機化合物層は電子写真感光体の最表面層以外の層に適用してもよいが、最上面層を形成していることが望ましく、保護層として機能する層又は電荷輸送層として機能する層として設けられることが望ましい。
なお、最表面層が保護層として機能する層である場合、この保護層の下層には、電荷輸送層及び電荷発生層からなる感光層、又は単層型感光層を有することとなる。
一方、最表面層が電荷輸送層として機能する層の場合、導電性基体上に、電荷発生層、及び最表面層として構造式(1)及び(2)で表される部分構造を含むポリマー(a)を含有する組成物、あるいは、その硬化物を含有する層で構成される形態が挙げられる。
まず、電子写真感光体7Aにおいて最表面層となる保護層5について説明する。
保護層5は電子写真感光体7Aにおける最表面層であり、前記式(1)及び(2)でそれぞれ表される部分構造を有するポリマー(a)を含有することが望ましく、さらに、硬化されていることがより望ましい。
式(1)のCT部としては、電荷輸送性骨格を持つ有機基であればいかなるものでもよいが、例えば、トリアリールアミン骨格、ベンジジン骨格、アリールアルカン骨格、アリール置換エチレン骨格、スチルベン骨格、アントラセン骨格、ヒドラゾン骨格を持つものなどが挙げられるが、この中でもトリアリールアミン骨格、ベンジジン骨格、スチルベン骨格を持つものが望ましい。
式(1)で表される部分構造の具体例としては、以下の(1)−1乃至(1)−33に示すような構造が挙げられるが、これに限られる分けではない。
このうち、更に下記構造式(3)で示されるものが溶解性、製膜性に優れ、望ましい。
1官能のモノマーとしては、例えば、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジルアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、ヒドロキシエチルo−フェニルフェノールアクリレート、o−フェニルフェノールグリシジルエーテルアクリレート、などのアクリレート、あるいは、メタクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレンなどのスチレン誘導体などが挙げられる。
これらを共重合する際に使用される量(l)は、溶解性及び可とう性を付与する観点から、上記式(3)中のmに対してl/m<0.3が望ましく、l/m<0.2がより望ましい。
保護層(最表面層)5に用いられる反応性の電荷輸送性化合物(α)は、同一分子内に電荷輸送性骨格及びアクリロイル基又はメタクリロイル基あるいはその誘導体を2つ以上有する化合物であり、この構造上の条件を満たしていれば如何なるものでもかまわない。
反応性の電荷輸送性化合物(α)中の電荷輸送性骨格としては、トリアリールアミン系化合物、ベンジジン系化合物、ヒドラゾン系化合物などの含窒素の正孔輸送性化合物に由来する骨格である。
特に、反応性の電荷輸送性化合物(α)はメタクリロイル基を有する化合物であることが望ましい。その理由は明確ではないが、以下のように推測される。
そこで、メタクリロイル基を有する反応性の電荷輸送性化合物(α)を用いることで、上記のような海島構造の形成が抑えられることから、この望ましい態様の反応性の電荷輸送性化合物(α)を含有する組成物の硬化膜からなる最表面層を有する電子写真用感光体は、電気特性及び画像特性がより安定して得られるものと推測される。
即ち、電子吸引性のメタクリロイル基が電荷輸送性骨格に近すぎると、電荷輸送性骨格の電荷密度が低下し、イオン化ポテンシャルが上昇することにより、下層からのキャリア注入が円滑に進行しにくくなることがある。また、メタクリロイル基のようなラジカル重合性の置換基を重合させる場合、重合時に生成するラジカルが電荷輸送性骨格に移動しやすい構造であると、生成したラジカルが電荷輸送の機能を劣化させてしまうため、電気特性の悪化を招いてしまうと考えられる。更に、最表面層における機械強度については、嵩高い電荷輸送性骨格と重合部位(アクリロイル基又はメタクリロイル基あるいはその誘導体)が近くリジッドであると重合部位同士が動き難くなり、反応する確率が低下してしまうおそれがあるものと考えられる。
これらのことから、電荷輸送性骨格とアクリロイル基又はメタクリロイル基あるいはその誘導体との間に柔軟性に富む炭素鎖を介在させる構造が望ましいものとなる。
更に、反応性のより低いメタクリロイル基を有する電荷輸送性化合物(α)を用い、且つ熱重合を行うことで、熱による構造的な緩和の促進が図られ、均質性の高い膜が得られる。
ここで、置換アリール基における置換基としては、D(末端にアクリロイル基又はメタクリロイル基あるいはその誘導体を有する基)以外のものとして、炭素数1以上4以下のアルキル基若しくはアルコキシ基、炭素数6以上10以下の置換若しくは未置換のアリール基等が挙げられる。
まず、反応性の電荷輸送性化合物(α)において、アクリロイル基又はメタクリロイル基あるいはその誘導体の官能基数が2つ以上有するものの具体例(化合物A−1乃至A−67)を示す。
なお、官能基数が1つのものの具体例は、構造式(1)を与える下記構造式(1’)で示されるモノマーであり、前記(1)−1乃至(1)−33の構造が挙げられる。
保護層5を構成する膜は、前述した反応性の電荷輸送性化合物(α)の他に、電荷輸送性骨格を有し且つラジカル重合する不飽和二重結合を有さない非反応性の電荷輸送性化合物(β)を併用してもよい。非反応性の電荷輸送性化合物(β)は電荷輸送を担っていない反応性基を有さないため、非反応性の電荷輸送性化合物(β)を保護層5に用いた場合には実質的に電荷輸送成分の濃度が高まり、電気特性を更に改善するのに有効である。また、非反応性の電荷輸送性化合物(β)を添加して架橋密度を減じ、強度を調整してもよい。
保護層5を構成する膜は、前述した反応性の電荷輸送性化合物(α)の他に、アクリロイル基又はメタクリロイル基あるいはその誘導体を有する反応性化合物(c)を含有して、架橋密度を向上させて膜強度を高めてもよい。
反応性化合物(c)としての1官能のモノマーは、例えば、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジルアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、ヒドロキシエチルo−フェニルフェノールアクリレート、o−フェニルフェノールグリシジルエーテルアクリレート、などが挙げられる。
反応性化合物(c)としての3官能のモノマーは、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、脂肪族トリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
反応性化合物(c)としての4官能のモノマーは、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、脂肪族テトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
反応性化合物(c)としての5官能以上のモノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の他、ポリエステル骨格、ウレタン骨格、フォスファゼン骨格を有する(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記条件を満たす保護層5を構成する硬化膜の場合には、電荷輸送性化合物(α)とポリカーボネート樹脂との相溶性に優れるため、更に、アクリロイル基又はメタクリロイル基あるいはその誘導体を有さない非反応性の結着樹脂の混合も実現される。よって、放電ガス耐性、接着性、機械強度、耐傷性、粒子分散性、粘度コントロール、トルク低減、磨耗量コントロール、ポットライフの延長などの目的で、非反応性の結着樹脂を添加してもよい。非反応性の結着樹脂を用いることで、組成物の粘度が向上し、表面性状に優れた保護層5が形成されると共に、最表面層中のガスの混入を防止するガスバリア性の向上が図られ、また、下層との接着性の向上にも寄与しうる。
また、保護層5の放電ガス耐性、機械強度、耐傷性、粒子分散性、粘度コントロール、トルク低減、磨耗量コントロール、ポットライフの延長などの目的でアルコールに溶解する樹脂を添加してもよい。
保護層5の形成には、触媒、重合開始剤は必ずしも必要ではないが、光硬化触媒又は熱重合開始剤を用いてもよい。この硬化触媒及び熱重合開始剤としては、公知の光硬化触媒や熱重合開始剤を用いてもよい。
光硬化触媒としては、分子内開裂型、水素引抜型などが挙げられる。
分子内開裂型としては、ベンジルケタール系、アルキルフェノン系、アミノアルキルフェノン系、ホスフィンオキサイド系、チタノセン系、オキシム系などが挙げられる。
より具体的には、ベンジルケタール系として、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンが挙げられる。
また、アルキルフェノン系としては、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、アセトフェノン、2−フェニル−2−(p−トルエンスルフォニルオキシ)アセトフェノンが挙げられる。
アミノアルキルフェノン系としては、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モリホニル)フェニル]−1−ブタノンなどが挙げられる。
ホスフィノキサイド系としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンキサイドなどが挙げられる。
チタノセン系としては、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムなどが挙げられる。
オキシム系としては、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)などが挙げられる。
より具体的には、ベンゾフェノン系としては、2−ベンゾイル安息香酸、2−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、p,p’−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどが挙げられる。
チオキサントン系としては、2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントンなどが挙げられる。
ベンジル系としては、ベンジル、(±)−カンファーキノン、p−アニシルなどが挙げられる。
熱重合開始剤の市販品としては、V−30、V−40、V−59、V601、V65、V−70、VF−096、VE−73、Vam−110、Vam−111(和光純薬製)、OTAzo−15、OTazo−30、AIBM、AMBN、ADVN、ACVA(大塚化学)等のアゾ系開始剤;パーテトラA、パーヘキサHC、パーヘキサC、パーヘキサV、パーヘキサ22、パーヘキサMC、パーブチルH,パークミルH、パークミルP、パーメンタH、パーオクタH、パーブチルC、パーブチルD、パーヘキシルD、パーロイル IB、パーロイル 355、パーロイル L、パーロイル SA、ナイパー BW、ナイパー BMT−K40/M、パーロイル IPP、パーロイル NPP、パーロイル TCP、パーロイル OPP、パーロイル SBP、パークミル ND、パーオクタ ND、パーヘキシル ND、パーブチル ND、パーブチル NHP、パーヘキシル PV、パーブチル PV、パーヘキサ 250、パーオクタ O、パーヘキシル O、パーブチル O、パーブチル L、パーブチル 355、パーヘキシル I、パーブチル I、パーブチル E、パーヘキサ 25Z、パーブチル A、パーへヘキシル Z、パーブチル ZT、パーブチル Z(日油化学社製)、カヤケタール AM−C55、トリゴノックス 36−C75、ラウロックス、パーカドックス L−W75、パーカドックス CH−50L、トリゴノックス TMBH、カヤクメン H、カヤブチル H−70、ペルカドックス BC−FF、カヤヘキサ AD、パーカドックス 14、カヤブチル C、カヤブチル D、カヤヘキサ YD−E85、パーカドックス 12−XL25、パーカドックス 12−EB20、トリゴノックス 22−N70、トリゴノックス 22−70E、トリゴノックス D−T50、トリゴノックス 423−C70、カヤエステル CND−C70、カヤエステル CND−W50、トリゴノックス 23−C70、トリゴノックス 23−W50N、トリゴノックス 257−C70、カヤエステル P−70、カヤエステル TMPO−70、トリゴノックス 121、カヤエステル O、カヤエステル HTP−65W、カヤエステル AN、トリゴノックス 42、トリゴノックス F−C50、カヤブチル B、カヤカルボン EH−C70、カヤカルボン EH−W60、カヤカルボン I−20、カヤカルボン BIC−75、トリゴノックス 117、カヤレン6−70(化薬アクゾ社製)、ルルペロックス610、ルペロックス188、ルペロックス844、ルペロックス259、ルペロックス10、ルペロックス701、ルペロックス11、ルペロックス26、ルペロックス80、ルペロックス7、ルペロックス270、ルペロックスP、ルペロックス546、ルペロックス554、ルペロックス575、ルペロックスTANPO、ルペロックス555、ルペロックス570、ルペロックスTAP、ルペロックスTBIC、ルペロックスTBEC、ルペロックスJW、ルペロックスTAIC、ルペロックスTAEC、ルペロックスDC、ルペロックス101、ルペロックスF、ルペロックスDI、ルペロックス130、ルペロックス220、ルペロックス230、ルペロックス233、ルペロックス531(アルケマ吉富社製)などが挙げられる。
保護層5を構成する硬化膜は、更に成膜性、可とう性、潤滑性、接着性を調整するなどの目的から、他のカップリング剤、特にフッ素含有のカップリング剤と混合して用いてもよい。このような化合物として、各種シランカップリング剤、及び市販のシリコーン系ハードコート剤が用いられる。また、ラジカル重合性基を有するシリコン化合物、フッ素含有化合物を用いてもよい。
市販のハードコート剤としては、KP−85、X−40−9740、X−8239(以上、信越化学工業社製)、AY42−440、AY42−441、AY49−208(以上、東レダウコーニング社製)等が挙げられる。
ラジカル重合性基を有するシリコン化合物、フッ素含有化合物としては、特開2007−11005号公報に記載の化合物などが挙げられる。
劣化防止剤としては、ヒンダードフェノール系あるいはヒンダードアミン系が望ましく、有機イオウ系酸化防止剤、フォスファイト系酸化防止剤、ジチオカルバミン酸塩系酸化防止剤、チオウレア系酸化防止剤、ベンズイミダゾール系酸化防止剤、などの公知の酸化防止剤を用いてもよい。
劣化防止剤の添加量としては20質量%以下が望ましく、10質量%以下がより望ましい。
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、サノールLS2626、サノールLS765、サノールLS770、サノールLS744(以上、三共ライフテック社製)、チヌビン144、チヌビン622LD(以上、チバ・ジャパン社製)、マークLA57、マークLA67、マークLA62、マークLA68、マークLA63(以上、アデカ社製)が挙げられ、チオエーテル系として、スミライザ−TPS、スミライザーTP−D(以上、住友化学社製)が挙げられ、ホスファイト系として、マーク2112、マークPEP−8、マークPEP−24G、マークPEP−36、マーク329K、マークHP−10(以上、アデカ社製)等が挙げられる。
この粒子の一例として、ケイ素含有粒子が挙げられる。ケイ素含有粒子とは、構成元素にケイ素を含む粒子であり、具体的には、コロイダルシリカ及びシリコーン粒子等が挙げられる。ケイ素含有粒子として用いられるコロイダルシリカは、平均粒径1nm以上100nm以下、望ましくは10nm以上30nm以下のシリカを、酸性若しくはアルカリ性の水分散液、あるいはアルコール、ケトン、エステル等の有機溶媒中に分散させたものから選ばれる。該粒子としては一般に市販されているものを使用してもよい。
これらのシリコーン粒子は球状で、その平均粒径は望ましくは1nm以上500nm以下、より望ましくは10nm以上100nm以下である。シリコーン粒子は、化学的に不活性で、樹脂への分散性に優れる小径粒子であり、さらに十分な特性を得るために必要とされる含有量が低いため、架橋反応を阻害することなく、電子写真感光体の表面性状が改善される。すなわち、強固な架橋構造中に均一に取り込まれた状態で、電子写真感光体表面の潤滑性、撥水性を向上させ、長期間にわたって良好な耐磨耗性、耐汚染物付着性が維持される。
保護層5中のシリコーン粒子の含有量は、保護層5の全固形分全量を基準として、望ましくは0.1質量%以上30質量%以下、より望ましくは0.5質量%以上10質量%以下である。
シリコーンオイルとしては、ジメチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、フェニルメチルシロキサン等のシリコーンオイル;アミノ変性ポリシロキサン、エポキシ変性ポリシロキサン、カルボキシル変性ポリシロキサン、カルビノール変性ポリシロキサン、メタクリル変性ポリシロキサン、メルカプト変性ポリシロキサン、フェノール変性ポリシロキサン等の反応性シリコーンオイル;ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状ジメチルシクロシロキサン類;1,3,5−トリメチル−1.3.5−トリフェニルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラフェニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタメチル−1,3,5,7,9−ペンタフェニルシクロペンタシロキサン等の環状メチルフェニルシクロシロキサン類;ヘキサフェニルシクロトリシロキサン等の環状フェニルシクロシロキサン類;3−(3,3,3−トリフルオロプロピル)メチルシクロトリシロキサン等のフッ素含有シクロシロキサン類;メチルヒドロシロキサン混合物、ペンタメチルシクロペンタシロキサン、フェニルヒドロシクロシロキサン等のヒドロシリル基含有シクロシロキサン類;ペンタビニルペンタメチルシクロペンタシロキサン等のビニル基含有シクロシロキサン類等が挙げられる。
これらは単独で、又は2種以上を組み合わせて用いる。2種以上を組み合わせて用いる場合は、単に混合しても、固溶体や融着での混合でもよい。導電性粒子の平均粒径は保護層の透明性の点で0.3μm以下、特に0.1μm以下が望ましい。
保護層5を形成するために用いる組成物は、保護層形成用塗布液として調製されることが望ましい。
この保護層形成用塗布液は、無溶媒であってもよいし、必要に応じて、トルエン、キシレンなどの芳香族、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのセロソルブ系、イソプロピルアルコール、ブタノールなどのアルコール系等の溶媒などの単独又は混合溶媒を用いて調製される。
保護層形成用塗布液は、被塗布面を形成する電荷輸送層3の上に、ブレード塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、浸漬塗布法、ビード塗布法、エアーナイフ塗布法、カーテン塗布法、インクジェット塗布法等の通常の方法により塗布される。
その後、得られた塗膜に対して、光、電子線又は熱を付与してラジカル重合を生起させて、該塗膜を重合、硬化させる。
最表面層が電荷輸送層である場合、この層の厚みは、7μm以上70μm以下が望ましく、10μm以上60μm以下がより望ましい。
導電性基体4としては、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、クロム、ニッケル、モリブデン、バナジウム、インジウム、金、白金等の金属又は合金を用いて構成される金属板、金属ドラム、及び金属ベルトが挙げられる。また、導電性基体4としては、導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、金等の金属又は合金を塗布、蒸着又はラミネートした紙、プラスチックフィルム、ベルト等も挙げられる。
ここで、「導電性」とは体積抵抗率が1013Ωcm未満であることをいう。
下引層1は、例えば、結着樹脂に無機粒子を含有して構成される。
無機粒子としては、粉体抵抗(体積抵抗率)102Ω・cm以上1011Ω・cm以下のものが望ましく用いられる。これは、下引層1はリーク耐性、キャリアブロック性獲得のために適切な抵抗を得ることが必要であるためである。なお、上記範囲内に無機粒子の抵抗値があると、十分なリーク耐性と、残留電位上昇の抑制が図られる。
無機粒子のBET法による比表面積は、10m2/g以上が望ましい。比表面積値が10m2/g以上のものは帯電性低下を抑える。
無機粒子の体積平均粒径は50nm以上2000nm以下(望ましくは60nm以上1000nm以下)の範囲であることが望ましい。
アクセプター性化合物としては、上記特性が得られるものであれば限定されず、クロラニル、ブロモアニル等のキノン系化合物、テトラシアノキノジメタン系化合物、2,4,7−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン等のフルオレノン化合物、2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールや2,5−ビス(4−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)1,3,4オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、キサントン系化合物、チオフェン化合物、3,3’,5,5’テトラ−t−ブチルジフェノキノン等のジフェノキノン化合物等の電子輸送性物質などが望ましく、特にアントラキノン構造を有する化合物が望ましい。更にヒドロキシアントラキノン系化合物、アミノアントラキノン系化合物、アミノヒドロキシアントラキノン系化合物等、アントラキノン構造を有するアクセプター性化合物が望ましく用いられ、具体的にはアントラキノン、アリザリン、キニザリン、アントラルフィン、プルプリン等が挙げられる。
無機粒子表面にアクセプター化合物を付与させる方法としては、乾式法、又は、湿式法が挙げられる。
下引層1に含有される結着樹脂としては、良好な膜が形成されるもので、かつ、所望の特性が得られるものであれば公知のいかなるものを使用してもよく、例えば、ポリビニルブチラール等のアセタール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、カゼイン、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ゼラチン、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸樹脂、シリコーン樹脂、シリコーン−アルキッド樹脂、フェノール樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂等の公知の高分子樹脂化合物、ジルコニウムキレート化合物、チタニウムキレート化合物、アルミニウムキレート化合物、チタニウムアルコキシド化合物、有機チタニウム化合物、シランカップリング剤等の公知の材料が用いられる。
また、下引層1に含有される結着樹脂として、電荷輸送性基を有する電荷輸送性樹脂やポリアニリン等の導電性樹脂等を用いてもよい。なかでも上層の塗布溶剤に不溶な樹脂が好適であり、特にフェノール樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が好適である。これらを2種以上組み合わせて使用する場合には、その混合割合は、必要に応じて設定される。
添加物としては、多環縮合系、アゾ系等の電子輸送性顔料、ジルコニウムキレート化合物、チタニウムキレート化合物、アルミニウムキレート化合物、チタニウムアルコキシド化合物、有機チタニウム化合物、シランカップリング剤等の公知の材料が用いられる。シランカップリング剤は前述のように無機粒子の表面処理に用いられるが、添加剤として更に下引層形成用塗布液に添加してもよい。
また、ジルコニウムキレート化合物の例としては、ジルコニウムブトキシド、ジルコニウムアセト酢酸エチル、ジルコニウムトリエタノールアミン、アセチルアセトネートジルコニウムブトキシド、アセト酢酸エチルジルコニウムブトキシド、ジルコニウムアセテート、ジルコニウムオキサレート、ジルコニウムラクテート、ジルコニウムホスホネート、オクタン酸ジルコニウム、ナフテン酸ジルコニウム、ラウリン酸ジルコニウム、ステアリン酸ジルコニウム、イソステアリン酸ジルコニウム、メタクリレートジルコニウムブトキシド、ステアレートジルコニウムブトキシド、イソステアレートジルコニウムブトキシド等が挙げられる。
溶媒として、具体的には、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、ベンジルアルコール、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチレンクロライド、クロロホルム、クロルベンゼン、トルエン等の通常の有機溶剤を用いられる。
更に、下引層1を設けるときに用いる塗布方法としては、ブレード塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、浸漬塗布法、ビード塗布法、エアーナイフ塗布法、カーテン塗布法等の通常の方法を用いられる。
更に、下引層1は、所望の特性が得られるのであれば、いかなる厚さに設定されてもよいが、厚さ15μm以上が望ましく、更に望ましくは15μm以上50μm以下とされていることが望ましい。
下引層1の厚さが上記範囲内にあると、充分な耐リーク性能が向上し、長期使用したときの残留電位の残存を低減して画像濃度の異常発生が抑えられる。
表面粗さ調整のために下引層中に樹脂などの粒子を添加してもよい。樹脂粒子としてはシリコーン樹脂粒子、架橋型ポリメタクリル酸メチル樹脂粒子等を用いられる。
また、表面粗さ調整のために下引層表面を研磨してもよい。研磨方法としては、バフ研磨、サンドブラスト処理、湿式ホーニング、研削処理等を用いられる。LED,有機ELイメージアレーなどの非干渉性光源を用いる場合には平滑な表面を用いてもよく、基材表面の露出による塗膜故障、画像欠陥が抑制されるため望ましい。
電荷発生層2は、電荷発生材料及び結着樹脂を含有する層である。また、結着樹脂を含有しない蒸着膜として形成してもよい。特に、LED、有機ELイメージアレーなどの非干渉性光源を用いる場合には望ましい。
電荷発生材料としては、ビスアゾ、トリスアゾ等のアゾ顔料、ジブロモアントアントロン等の縮環芳香族顔料、ペリレン顔料、ピロロピロール顔料、フタロシアニン顔料、酸化亜鉛、三方晶系セレン等が挙げられる。これらの中でも、近赤外域のレーザー露光に対応させるためには、電荷発生材料として、金属フタロシアニン顔料、及び無金属フタロシアニン顔料を用いることが望ましく、特に、特開平5−263007号公報、特開平5−279591号公報等に開示されたヒドロキシガリウムフタロシアニン、特開平5−98181号公報等に開示されたクロロガリウムフタロシアニン、特開平5−11172号公報、特開平5−11173号公報等に開示されたジクロロスズフタロシアニン、特開平4−189873号公報、特開平5−43823号公報等に開示されたチタニルフタロシアニンがより望ましい。また、近紫外域のレーザー露光に対応させるためには、電荷発生材料として、ジブロモアントアントロン等の縮環芳香族顔料、チオインジゴ系顔料、ポルフィラジン化合物、酸化亜鉛、三方晶系セレン、特開2004−78147号公報、特開2005−181992号公報に開示されたビスアゾ顔料等を用いることがより望ましい。
更にこの分散の際、電荷発生材料の平均粒径を0.5μm以下、望ましくは0.3μm以下、更に望ましくは0.15μm以下にすることが有効である。
電子写真感光体の電荷輸送層3が、前記構造式(1)及び(2)で表される部分構造を含むポリマー(a)を含有して構成される場合には、電荷輸送層3は、電荷輸送材料と結着樹脂を含有して、又は高分子電荷輸送材を含有して形成される。
ここで、上記各基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1以上5以下のアルキル基、炭素数1以上5以下のアルコキシ基、又は炭素数1以上3以下のアルキル基で置換された置換アミノ基が挙げられる。
これらの結着樹脂は1種を単独で又は2種以上で用いる。電荷輸送材料と結着樹脂との配合比は質量比で10:1から1:5までが望ましい。
なお、電荷輸送層3に用いる結着樹脂の粘度平均分子量の上限値としては、塗布膜の均一性(液ダレ)の点から、100000以下が望ましい。
ここで、本実施形態における結着樹脂の粘度平均分子量は、毛細管粘度計によって測定した値である。
なお、同様の理由から、最表面層が電荷輸送層である場合には、その下層中に含まれる結着樹脂の粘度平均分子量が上記の範囲であることが望ましい。
電荷輸送層形成用塗布液に用いる溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセトン、2−ブタノン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチレン等のハロンゲン化脂肪族炭化水素類、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等の環状若しくは直鎖状のエーテル類等の通常の有機溶剤を単独又は2種以上混合して用いられる。また、上記各構成材料の分散方法としては、公知の方法が使用される。
電荷輸送層3は、本実施形態に係る前記(1)及び(2)によりそれぞれ表される部分構造を含むポリマー(a)を含有する材料を使用してもよい。
図4は、本実施形態に係る画像形成装置100を示す概略構成図である。
図4に示される画像形成装置100は、電子写真感光体7を備えるプロセスカートリッジ300と、露光装置(静電潜像形成手段)9と、転写装置(転写手段)40と、中間転写体50と、を備える。なお、画像形成装置100において、露光装置9はプロセスカートリッジ300の開口部から電子写真感光体7を露光する位置に配置されており、転写装置40は中間転写体50を介して電子写真感光体7に対向する位置に配置されており、中間転写体50はその一部が電子写真感光体7に接触して配置されている。
また、スコロトロン帯電器を使用する場合には、帯電器に付着した放電生成物が電子写真感光体に放出されるのを防ぐため、帯電器の不使用時に電子写真感光体との間に遮蔽物を設ける機構を有してもよい。
かかるトナーとしては、平均形状係数(ML2/A×π/4×100、ここでMLはトナー粒子の最大長を表し、Aはトナー粒子の投影面積を表す)が100以上150以下であることが望ましく105以上145以下であることがより望ましく、110以上140以下であることが更に望ましい。
更に、トナーとしては、体積平均粒子径が3μm以上12μm以下であることが望ましく、3.3μm以上10μm以下であることがより望ましく、3.5μm以上9μm以下であることが更に望ましい。この如く平均形状係数及び体積平均粒子径を満たすトナーを用いることにより、他のトナーと比べ、高い現像、転写性、及び高画質の画像が得られる。
フッ素元素を有する粒子としては、黒鉛やグラファイトにフッ素が結合したフッ化炭素、ポリ四フッ化エチレン樹脂(PTFE)、パーフルオロアルコキシ・フッ素樹脂(PFA)、四フッ化エチレン・六フッ化プロピレン共重合体(FEP)、エチレン・四フッ化エチレン共重合体(ETFE)、ポリクロロ三フッ化エチレン(PCTFE)、フッ化ビニリデン(PVDF)、フッ化ビニル(PVF)等が挙げられる。
フッ素元素を有する粒子の平均粒径は、0.1μm以上10μm以下の範囲が望ましく、上記化学構造のものを粉砕して、粒径をそろえてもよい。
トナー中のフッ素元素を有する粒子の添加量は、0.05質量%以上2.0質量%以下の範囲が望ましく、0.05質量%以上1.5質量%以下の範囲がより望ましい。上記範囲内にあると、好適な摩擦係数の範囲にありゴーストの発生が抑えられ、また適切なトナー帯電特性から逆極性トナーの生成が抑えられる。
滑性粒子の体積平均粒径は、0.1μm以上10μm以下の範囲が望ましく、上記化学構造のものを粉砕して、粒径をそろえてもよい。トナー中の滑性粒子の添加量は、望ましくは0.05質量%以上2.0質量%以下、より望ましくは0.1質量%以上1.5質量%以下の範囲である。
無機微粒子としては、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、チタン酸バリウム、チタン酸アルミニウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸マグネシウム、酸化亜鉛、酸化クロム、酸化セリウム、酸化アンチモン、酸化タングステン、酸化スズ、酸化テルル、酸化マンガン、酸化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭化チタン、窒化ケイ素、窒化チタン、窒化ホウ素等の各種無機酸化物、窒化物、ホウ化物等が好適に使用される。
図5に示される画像形成装置120は、プロセスカートリッジ300を4つ搭載したタンデム方式のフルカラー画像形成装置である。
画像形成装置120では、中間転写体50上に4つのプロセスカートリッジ300がそれぞれ並列に配置されており、1色に付き1つの電子写真感光体が使用される構成となっている。なお、画像形成装置120は、タンデム方式であること以外は、画像形成装置100と同様の構成を有している。
次いで、有機電界発光装置について説明する。
図7から図9は本実施形態の有機電界発光素子の層構成を模式的に示す概略断面図であり、21は基板、22は陽極、23は正孔注入層、24は正孔輸送層、25は発光層、26は電子輸送層、27は陰極を各々表す。但し、本実施形態に係る有機EL装置の素子構成はこれにかぎるものではない。
図8及び図9に示す機能分離型素子において、正孔輸送層24の構成材料としては、正孔注入層23からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送する材料であることが必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。このような正孔輸送材料としては、例えば、1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン等の3級芳香族アミンユニットを連結した芳香族ジアミン化合物(特開昭59−194393号公報)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルで代表される2個以上の3級アミンを含み2個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族アミン(特開平5−234681号公報)、トリフェニルベンゼンの誘導体でスターバースト構造を有する芳香族トリアミン(米国特許第4,923,774号)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)ビフェニル−4,4’−ジアミン等の芳香族ジアミン(米国特許第4,764,625号)、分子全体として立体的に非対称なトリフェニルアミン誘導体(特開平4−129271号公報)、ピレニル基に芳香族ジアミノ基が複数個置換した化合物(特開平4−175395号公報)、エチレン基で3級芳香族アミンユニットを連結した芳香族ジアミン(特開平4−264189号公報)、スチリル構造を有する芳香族ジアミン(特開平4−290851号公報)、チオフェン基で芳香族3級アミンユニットを連結したもの(特開平4−304466号公報)、スターバースト型芳香族トリアミン(特開平4−308688号公報)、ベンジルフェニル化合物(特開平4−364153号公報)、フルオレン基で3級アミンを連結したもの(特開平5−25473号公報)、トリアミン化合物(特開平5−239455号公報)、ビスジピリジルアミノビフェニル(特開平5−320634号公報)、N,N,N−トリフェニルアミン誘導体(特開平6−1972号公報)、フェノキサジン構造を有する芳香族ジアミン(特開平7−138562号公報)、ジアミノフェニルフェナントリジン誘導体(特開平7−252474号公報)、シラザン化合物(米国特許第4,950,950号公報)、シラナミン誘導体(特開平6− 49079号公報)、ホスファミン誘導体(特開平6−25659号公報)等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じて、2種以上を混合して用いてもよい。上記の化合物以外に、正孔輸送層24の構成材料としては、ポリビニルカルバゾールやポリシラン、ポリフォスファゼン(特開平5−310949号公報)、ポリアミド(特開平5−310949号公報)、ポリビニルトリフェニルアミン(特開平7−53953号公報)、トリフェニルアミン骨格を有する高分子(特開平4−133065号公報)、芳香族アミンを含有するポリメタクリレート等の高分子材料が挙げられる。
500mlフラスコに、重合後に(1)−13となる下記構造式(1)−13’で表される化合物 40重量部と、下記構造式(B)で表される化合物 10重量部をトルエン100mlに溶解し、アゾイソブチロニトリル(AIBN)0.3重量部を加えた。反応系を十分に窒素置換したのち、密閉し、80℃で10時間反応させた。反応後、メタノール4000mlに注入し、得られたポリマーをろ過、洗浄後、乾燥して45重量部のCTP−1前駆体を得た。
得られたCTP−1前駆体45重量部をジメチルアセトアミド200mlに溶解し、窒素置換した後、トリエチルアミン 7.5重量部をゆっくりと加え、添加終了後、室温で24時間反応させた。反応終了後、トルエン200mlを加え、水1000mlに注入し、洗浄した。有機層を中性になるまで十分に水洗した後、メタノール2000mlに滴下し、得られたポリマーをメタノールで洗浄、乾燥してCTP−1を39重量部得た。CTP−1の分子量Mwはスチレン換算で約85000であり、IRスペクトルを図10に示す。
500mlフラスコに、重合後に(1)−25となる下記構造式(1)−25’で表される化合物 40重量部と、下記構造式(B)で表される化合物 10重量部をトルエン200mlに溶解し、アゾイソブチロニトリル(AIBN)0.3重量部を加えた。反応系を十分に窒素置換したのち、密閉し、80℃で10時間反応させた。反応後、メタノール4000mlに注入し、得られたポリマーをろ過、洗浄後、乾燥して45重量部のCTP−3前駆体を得た。得られたCTP−3前駆体45重量部をジメチルアセトアミド200mlに溶解し、窒素置換した後、トリエチルアミン、7.5重量部をゆっくりと加え、添加終了後、室温で24時間反応させた。反応終了後、トルエン200mlを加え、水1000mlに注入し、洗浄した。有機層を中性になるまで十分に水洗した後、メタノール2000mlに滴下し、得られたポリマーをメタノールで洗浄、乾燥してCTP−3を43重量部得た。CTP−3の分子量Mwはスチレン換算で約35000であり、IRスペクトルを図11に示す。
<感光体の作製>
(下引層の作製)
酸化亜鉛:(平均粒子径70nm:テイカ社製:比表面積値15m2/g)100質量部をテトラヒドロフラン500質量部と攪拌混合し、シランカップリング剤(KBM503:信越化学工業社製)1.3質量部を添加し、2時間攪拌した。その後トルエンを減圧蒸留にて留去し、120℃で3時間焼き付けを行い、シランカップリング剤表面処理酸化亜鉛を得た。
このアリザリン付与酸化亜鉛60質量部と硬化剤(ブロック化イソシアネート、スミジュール3175、住友バイエルンウレタン社製)13.5質量部とブチラール樹脂(エスレックBM−1、積水化学社製)15質量部をメチルエチルケトン85質量部に溶解した溶液38質量部とメチルエチルケトン25質量部とを混合し、1mmφのガラスビーズを用いてサンドミルにて2時間の分散を行い分散液を得た。
電荷発生物質としてのCukα特性X線を用いたX線回折スペクトルのブラッグ角度(2θ±0.2°)が少なくとも7.3゜、16.0゜、24.9゜、及び28.0゜の位置に回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン15質量部、結着樹脂としての塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体樹脂(VMCH、日本ユニカー社製)10質量部、n−酢酸ブチル200質量部からなる混合物を、直径1mmφのガラスビーズを用いてサンドミルにて4時間分散した。得られた分散液にn−酢酸ブチル175質量部、メチルエチルケトン180質量部を添加し、攪拌して電荷発生層用の塗布液を得た。この電荷発生層用塗布液を下引層上に浸漬塗布し、常温で乾燥して、膜厚が0.2μmの電荷発生層を形成した。
感光体の電荷輸送層をN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’]ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)45質量部及びビスフェノールZポリカーボネート樹脂(PC(Z):粘度平均分子量:6万)55質量部をクロルベンゼン800質量部に加えて溶解し、電荷輸送層形成用塗布液を得た。この塗布液を電荷発生層上に塗布し、130℃、45分の乾燥を行って膜厚が15μmの電荷輸送層を形成した。
CTP−1を100質量部、OTazo−15(大塚化学、分子量354.4)2質量部をモノクロロベンゼン500質量部に溶解し、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、酸素濃度200ppmの窒素下で室温から10℃/分の速度で150℃まで昇温し、150℃で1時間加熱処理して硬化させ、膜厚約10μmの保護層(最表面層)を形成して実施例1の感光体を作製した。
上述のようにして作製した電子写真感光体を富士ゼロックス社製、ApeosPort−III C4400に装着し、低温低湿(8℃、20%RH)及び高温高湿(28℃、85%RH)において、以下の評価を連続して行なった。
10000枚の画像形成テストを行い、10000枚目の画質評価(下記ゴースト、カブリ、スジ、画像流れ)を実施した後、低温低湿(8℃、20%RH)環境下で24時間放置した後の最初の1枚目の画質について画質評価を行った。その結果を表4に示した。
ゴーストは、図6(A)に示したGと画像濃度50%の灰色領域を有するパターンのチャートをプリントし、50%の灰色部分にGの文字の現れ具合を目視にて評価した。
A:図6(A)のように良好又は軽微である。
B:図6(B)のように若干目立つ程度である
C:図6(C)のようにはっきり確認される。
カブリ評価は上述のゴースト評価と同じサンプルを用いて白地部のトナー付着程度を目視にて観察し判断した。
A:良好。
B:うっすらとカブリあり。
C:画質上問題となるカブリあり。
スジ評価は上述のゴースト評価と同じサンプルを用いて目視にて判断した。
A:良好。
B:部分的にスジの発生あり。
C:画質上問題となるスジ発生。
画像流れは上述のゴースト評価と同じサンプルを用いて目視にて判断した。
A:良好。
B:連続的にプリントテストしている時は問題ないが、1日(24時間)放置後に発生。
C:連続的にプリントテストしている時にも発生。
保護層の接着性は、画像形成テスト後の感光体に2mm角で5×5個の切れ目をカッターナイフで付け、3M社製メンディングテープを貼り付け、剥離した時の残存数で評価した。その結果を表4に示した。
A:21個以上残存。
B:11個以上20個以下残存。
C:10個以下残存。
初期の感光体膜厚と、高温高湿(28℃、85%RH)環境下での画像形成テストを終了した後の膜厚を渦電流測定装置(フィッシャースコープMMS)にて測定し、磨耗量を評価した。
下引層から電荷輸送層までは実施例1と同様に作製した。
(保護層の作製)
100質量部のCTP−1を、モノクロロベンゼン500質量部に溶解し、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、酸素濃度100ppmの窒素下で室温から10℃/分の速度で165℃まで昇温し、165℃で1時間加熱処理して硬化させ、膜厚約14μmの保護層を形成して実施例2の感光体を作製した。
下引層から電荷輸送層までは実施例1と同様に作製した。
(保護層の作製)
CTP−1を100質量部、A−BPE−300(新中村化学社製)20質量部をモノクロロベンゼン500質量部に溶解し、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、酸素濃度100ppmの窒素下で室温から10℃/分の速度で165℃まで昇温し、165℃で1時間加熱処理して硬化させ、膜厚約8μmの保護層を形成して実施例3の感光体を作製した。
下引層から電荷輸送層までは実施例1と同様に作製した。
(保護層の作製)
CTP−1を60質量部、TPDを20質量部、A−16を20質量部、VE−73(和光純薬社製)2質量部をモノクロロベンゼン500質量部に溶解し、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、酸素濃度100ppmの窒素下で室温から10℃/分の速度で150℃まで昇温し、150℃で1時間加熱処理して硬化させ、膜厚約10μmの保護層を形成して実施例4の感光体を作製した。
下引層から電荷輸送層までは実施例1と同様に作製した。
(保護層の作製)
CTP−1を60質量部、TPDを20質量部、A−16を10質量部、PC(Z)を10質量部、VE−73(和光純薬社製)2質量部をモノクロロベンゼン500質量部に溶解し、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、酸素濃度100ppmの窒素下で室温から10℃/分の速度で150℃まで昇温し、150℃で1時間加熱処理して硬化させ、膜厚約15μmの保護層を形成して実施例5の感光体を作製した。
下引層から電荷輸送層までは実施例1と同様に作製した。
(保護層の作製)
CTP−1を60質量部、TPDを20質量部、A−16を10質量部、PC(Z)を10質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン(BHT)を1質量部、VE−73(和光純薬社製)2質量部をモノクロロベンゼン500質量部に溶解し、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、酸素濃度100ppmの窒素下で室温から10℃/分の速度で150℃まで昇温し、150℃で1時間加熱処理して硬化させ、膜厚約13μmの保護層を形成して実施例6の感光体を作製した。
下引層から電荷輸送層までは実施例1と同様に作製した。
(保護層の作製)
CTP−1を60質量部、A−BPE−300(新中村化学社製)、PTFE(ルブロンL−2:ダイキン社製)10質量部をモノクロロベンゼン500質量部に溶解し、ナノマイザーTL−1500(ナノマイザー社製)にて3パス分散を行った。分散液にVE−73(和光純薬社製)2質量部を加え、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、酸素濃度100ppmの窒素下で室温から10℃/分の速度で150℃まで昇温し、150℃で1時間加熱処理して硬化させ、膜厚約10μmの保護層を形成して実施例7の感光体を作製した。
電荷輸送層に使用する材料として、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’]ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)25質量部、下記構造の電荷輸送材料20質量部を用いた以外は下引層から電荷輸送層まで実施例1と同様に作製した。
CTP−1を60質量部、A−TMMT(新中村化学社製)20質量部、VE−73(和光純薬社製)2質量部をモノクロロベンゼン500質量部に溶解し、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、酸素濃度100ppmの窒素下で室温から10℃/分の速度で150℃まで昇温し、150℃で1時間加熱処理して硬化させ、膜厚約8μmの保護層を形成して実施例8の感光体を作製した。
保護層に用いる材料をCTP−2とした以外は実施例3と同様に実施例9の感光体を作製した。
CTP−1に変えてCTP−2を60質量部、A−TMMTに変えてABE−300を20質量部、VE−73に変えてOTazo−15を2質量部を用いた以外は実施例8と同様に実施例10の感光体を作製した。
CTP−1を表2のように変えた以外は実施例7と同様に実施例11、12の感光体を作製した。
CTP−1を表2、表3のように変えた以外は実施例8と同様に実施例13乃至16の感光体を作製した。
CTP−1を表3のように変えた以外は実施例10と同様に実施例17乃至20の感光体を作製した。
CTP−1をCTP−5に変えた以外は実施例1と同様に実施例21の感光体を作製した。
CTP−1をCTP−3に変えた以外は実施例2と同様に実施例22の感光体を作製した。
CTP−1をCTP−3に変えた以外は実施例5と同様に実施例23の感光体を作製した。
CTP−2をCTP−8、ABE−300をA−50に変えた以外は実施例10と同様に実施例24の感光体を作製した。
下引層から電荷輸送層までは実施例8と同様に作製した。
(保護層の作製)
CTP−9を60質量部、A-TMMTを20質量部、MDPS(三菱化学社製)を1質量部、VE−73(和光純薬社製)2質量部をモノクロロベンゼン500質量部に溶解し、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、酸素濃度100ppmの窒素下で室温から10℃/分の速度で150℃まで昇温し、150℃で1時間加熱処理して硬化させ、膜厚約12μmの保護層を形成して実施例25の感光体を作製した。
保護層を形成しない以外は実施例1と同様にして比較例1の感光体とした。
500mlフラスコに、重合後に(1)−13となる下記構造式(1)−13’で表される化合物50重量部をトルエン100mlに溶解し、アゾイソブチロニトリル(AIBN)0.3重量部を加えた。反応系を十分に窒素置換したのち、密閉し、80℃で10時間反応させた。反応後、メタノール4000mlに注入し、得られたポリマーをろ過、洗浄後、乾燥して45重量部の反応性基を持たない電荷輸送性ポリマー(P−1)を得た。
この電荷輸送性ポリマー50質量部をモノクロロベンゼン300質量部に溶解し、スプレー塗布にて電荷輸送層上に塗布した。室温で30分風乾した後、150℃で1時間加熱処理し、膜厚約10μmの保護層を形成して比較例2の感光体を作製した。
下記構造の化合物100質量部、グリシジルメタクリレート100質量部、アゾビスイソブチロニトリル2質量部、トルエン460質量部を3つ口フラスコに仕込み、室温で30分間窒素置換した。75℃に加熱して7時間反応させた後、トルエン200質量部で希釈して反応を終了させた。この反応液にアクリル酸28質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.4質量部、トリフェニルホスフィン1質量部を加え90℃で7時間反応させた後、トルエン2000質量部で希釈しメタノール15000質量部に注入して析出させた。このポリマーをろ過し、メタノールで洗浄した後、真空乾燥して特開2005−2291号公報実施例1記載の反応性電荷輸送性ポリマーを205質量部得た(P−2)。GPCでのポリスチレン換算分子量Mwは約18000であった。
この感光体を用いて実施例1と同様の評価を行ったが、低温低湿、高温高湿とも画像書き込み後の電位が十分に低下せず、画像濃度が低く、画質的に問題があった。
[実施例26]
厚さ150nmのITO膜を設けたガラス基板を、プラズマ洗浄機(サムコインターナショナル社製、BP1)を用い、酸素プラズマにて30秒間洗浄した。1質量部のCTP−3をジクロロメタン20質量部に溶解した溶液を、回転数300rpmでスピン塗布したのち、160℃で1時間加熱し、硬化することにより、膜厚600nm(触針膜厚計にて測定)の正孔注入層を形成した。次に、この正孔注入層上に、発光層の材料としてトリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq)を50nmの厚さに真空蒸着したのち、マグネシウム・銀合金陰極を200nmの厚さに蒸着し、有機EL素子を作製した。この素子のITO電極を陽極とし、マグネシウム・銀合金電極を陰極として、直流7Vを印加して、電流電圧特性を求めるとともに、輝度及び効率を測定した。さらに、1000時間動作後の輝度を測定し、その結果を表6に示す。
また、有機EL素子は、ディスプレイや、レーザーに利用する場合には、高電流注入が必要となる。したがって、250mA/cm2の電流注入に必要な電圧を測定した。その結果を表6に示す。
実施例26のCTP−3をそれぞれCTP−1、CTP−10に変えた以外は実施例26と同様に実施例27、28の有機EL素子を作製し、評価した。その結果を表6に示す。
実施例26のCTP−3硬化膜の代わりにTPDを膜厚600nmで真空蒸着した正孔注入層を用いた以外は実施例26と同様に評価した。結果を表6に示す
Claims (10)
- 下記一般式(1’)及び(2’)によりそれぞれ表される部分構造を含むポリマー(a)を含有する有機化合物層を備えた光電変換装置。
〔式中、R1、R2、R3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を表し、Xは炭素数1以上20以下の2価の有機基を表し、Y’は炭素数1以上10以下の2価の有機基を表し、a、bはそれぞれ独立して0又は1を表し、CTは電荷輸送性骨格を持つ有機基を表す。〕 - 前記ポリマー(a)が架橋している請求項1に記載の光電変換装置。
- 前記ポリマー(a)が下記一般式(3)で表される請求項1又は請求項2に記載の光電変換装置。
〔式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を表し、Xは炭素数1以上20以下の2価の有機基を表し、Y’は炭素数1以上10以下の2価の有機基を表し、a、bはそれぞれ独立して0又は1を表し、CTは電荷輸送性骨格を持つ有機基を表す。m、nはそれぞれ5以上の整数を表し、10<m+n<2000、かつ、0.2<m/(m+n)<0.95の範囲である。〕 - 前記電荷輸送性骨格を持つ有機基CTが、トリアリールアミン骨格を有する請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の光電変換装置。
- 前記有機化合物層が、前記ポリマー(a)と反応する多官能モノマーを含有する請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の光電変換装置。
- 前記多官能モノマーが、同一分子中に2つ以上のアクリロイル基もしくはメタクリロイル基又はその誘導体を有する電荷輸送性化合物(α)である請求項5に記載の光電変換装置。
- 前記電荷輸送性化合物(α)が、下記一般式(A)で表される化合物である請求項6に記載の光電変換装置。
〔式中、Ar1乃至Ar4は各々独立に置換又は未置換のアリール基を表し、Ar5は置換もしくは未置換のアリール基又は置換もしくは未置換のアリーレン基を表し、Dは末端にアクリロイル基もしくはメタクリロイル基又はその誘導体を有する基を表し、c1乃至c5は各々独立に0、1又は2を表し、kは0又は1を表し、Dの総数は2以上6以下である。〕 - 導電性基体と、
前記導電性基体上に配置された前記有機化合物層と、を備えた請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の光電変換装置である電子写真感光体。 - 請求項8に記載の電子写真感光体を有し、画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジ。
- 請求項8に記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体の表面を帯電させる帯電装置と、
帯電された前記電子写真感光体の表面を露光して該表面に静電潜像を形成する露光装置と、
前記静電潜像を現像剤で現像してトナー像を形成する現像装置と、
前記トナー像を被転写媒体に転写する転写装置と、
を備える画像形成装置。
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