JP3150330B2 - 有機薄膜素子 - Google Patents
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-
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- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は有機薄膜素子に用いられる有機薄膜に関す
る。
る。
（従来の技術） 近年、有機物の薄膜を用いた各種電子デバイスの研究
が盛んに行われている。その中でも、アモルファス薄膜
は、結晶粒界がないことに起因して、透明性、均一性、
及び安定性に優れているため、特に重要である。
が盛んに行われている。その中でも、アモルファス薄膜
は、結晶粒界がないことに起因して、透明性、均一性、
及び安定性に優れているため、特に重要である。
例えば、電子写真に用いられる有機感光体薄膜には、
アモルファス高分子中に電荷発生剤や電荷輸送剤を均一
に分散又は溶解させたアモルファス薄膜が用いられてい
る。また、ラングミュア・ブロジェット膜（LB膜）に代
表される有機物の超薄膜においても、アモルファスポリ
マーやアモルファス色素からなるLB膜は、結晶性の脂肪
酸LB膜よりも均一であり、絶縁超薄膜としての性質に優
れていることが知られている（例えば、特開昭63−1662
61号公報）。更に、最近、有機物の蒸着膜を用いたエレ
クトロルミネセンス（EL）素子も開発されている（例え
ば、特開昭57−51781号公報、特開昭59−194393号公
報、特開昭63−295695号公報）。有機EL素子では、印加
電圧を低くするために数100Åの膜厚の薄膜が必要であ
るが、上部電極の蒸着プロセスに耐え、素子の動作安定
性を向上するためにアモルファス薄膜が用いられてい
る。
アモルファス高分子中に電荷発生剤や電荷輸送剤を均一
に分散又は溶解させたアモルファス薄膜が用いられてい
る。また、ラングミュア・ブロジェット膜（LB膜）に代
表される有機物の超薄膜においても、アモルファスポリ
マーやアモルファス色素からなるLB膜は、結晶性の脂肪
酸LB膜よりも均一であり、絶縁超薄膜としての性質に優
れていることが知られている（例えば、特開昭63−1662
61号公報）。更に、最近、有機物の蒸着膜を用いたエレ
クトロルミネセンス（EL）素子も開発されている（例え
ば、特開昭57−51781号公報、特開昭59−194393号公
報、特開昭63−295695号公報）。有機EL素子では、印加
電圧を低くするために数100Åの膜厚の薄膜が必要であ
るが、上部電極の蒸着プロセスに耐え、素子の動作安定
性を向上するためにアモルファス薄膜が用いられてい
る。
有機電子写真、有機EL素子、有機光電池、有機整流素
子などの素子には、電子や正孔を効率よく輸送すること
ができる有機薄膜が必要である。しかし、これまでポリ
マーを用いた薄膜材料を除いては、低分子材料で電子デ
バイス用アモルファス薄膜として実用化されたものはほ
とんどない。これは、素子形成直後には均一なアモルフ
ァス状態であっても、低分子材料がしだいに結晶化し、
不均一化することが最も大きな原因の一つである。例え
ば、種々のトリフェニルアミン誘導体やｐ−ジフェノキ
ノン誘導体は優れた電荷輸送能を有することが知られて
いる。しかし、従来知られているこれらの材料を用いた
場合には、均一でかつ安定なアモルファス有機薄膜は得
られていなかった。
子などの素子には、電子や正孔を効率よく輸送すること
ができる有機薄膜が必要である。しかし、これまでポリ
マーを用いた薄膜材料を除いては、低分子材料で電子デ
バイス用アモルファス薄膜として実用化されたものはほ
とんどない。これは、素子形成直後には均一なアモルフ
ァス状態であっても、低分子材料がしだいに結晶化し、
不均一化することが最も大きな原因の一つである。例え
ば、種々のトリフェニルアミン誘導体やｐ−ジフェノキ
ノン誘導体は優れた電荷輸送能を有することが知られて
いる。しかし、従来知られているこれらの材料を用いた
場合には、均一でかつ安定なアモルファス有機薄膜は得
られていなかった。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、均一で安定なアモルファス有機薄膜
を提供することにある。
を提供することにある。
［発明の構成］ （課題を解決するための手段と作用） 本発明の有機薄膜素子は、有機薄膜からなるｐ型半導
体層および有機薄膜からなるｎ型半導体層を積層した構
造を有する有機薄膜素子において、前記ｐ型半導体層
が、３つのフェニル基の置換基が互いに異なるトリフェ
ニルアミン骨格を２つ以上有し、かつ２つ以上のトリフ
ェニルアミン骨格が互いに異なり、分子全体として立体
的に非対称なトリフェニルアミン誘導体からなり、前記
ｎ型半導体層が、分子全体として立体的に非対称なｐ−
ジフェノキノン誘導体からなることを特徴とする。
体層および有機薄膜からなるｎ型半導体層を積層した構
造を有する有機薄膜素子において、前記ｐ型半導体層
が、３つのフェニル基の置換基が互いに異なるトリフェ
ニルアミン骨格を２つ以上有し、かつ２つ以上のトリフ
ェニルアミン骨格が互いに異なり、分子全体として立体
的に非対称なトリフェニルアミン誘導体からなり、前記
ｎ型半導体層が、分子全体として立体的に非対称なｐ−
ジフェノキノン誘導体からなることを特徴とする。
本発明の他の有機薄膜素子は、発光層または電荷発生
層の両面にそれぞれ有機薄膜からなるｐ型半導体層およ
び有機薄膜からなるｎ型半導体層を積層した構造を有す
る有機薄膜素子において、前記ｐ型半導体層が、３つの
フェニル基の置換基が互いに異なるトリフェニルアミン
骨格を２つ以上有し、かつ２つ以上のトリフェニルアミ
ン骨格が互いに異なり、分子全体として立体的に非対称
なトリフェニルアミン誘導体からなり、前記ｎ型半導体
層が、分子全体として立体的に非対称なｐ−ジフェノキ
ノン誘導体からなることを特徴とする。
層の両面にそれぞれ有機薄膜からなるｐ型半導体層およ
び有機薄膜からなるｎ型半導体層を積層した構造を有す
る有機薄膜素子において、前記ｐ型半導体層が、３つの
フェニル基の置換基が互いに異なるトリフェニルアミン
骨格を２つ以上有し、かつ２つ以上のトリフェニルアミ
ン骨格が互いに異なり、分子全体として立体的に非対称
なトリフェニルアミン誘導体からなり、前記ｎ型半導体
層が、分子全体として立体的に非対称なｐ−ジフェノキ
ノン誘導体からなることを特徴とする。
本発明において、分子全体として立体的に非対称とい
う意味は、立体的に対称軸などの対称要素を持っていな
いということであるう。一般に、対称要素が多い分子例
えばベンゼンと、それより対称要素の少ない分子例えば
トルエンとを比較すると、後者の方が前者よりも結晶性
が低い。化学構造が同じポリマーについても、対称要素
の多い立体規則性ポリマーと、対称要素が少ないポリマ
ーとを比較すると、後者の方が前者よりも結晶性が低
い。これらと同様に、本発明において用いられるトリフ
ェニルアミン誘導体又はｐ−ジフェノキノン誘導体は、
従来知られている対称要素を有するトリフェニルアミン
誘導体又はｐ−ジフェノキノン誘導体や、トリフェニル
アミン誘導体のうち分子全体では対称要素を持っていな
いが同一の置換基が導入されたフェニル基を有し部分的
に対称性のよいものと比較して、結晶性が低下してアモ
ルファス状態が安定になる。なお、一般に分子の対称性
が低下すると、融点の低下などにより熱的耐性が低下す
る傾向があるが、本発明に係るトリフェニルアミン誘導
体は、トリフェニルアミン骨格を２つ以上有しているの
で、分子量の増加により熱的耐性の低下を回避できる。
また、置換基としてベンゼン骨格のような大きな基を導
入することにより、融点の低下を抑えることができる。
う意味は、立体的に対称軸などの対称要素を持っていな
いということであるう。一般に、対称要素が多い分子例
えばベンゼンと、それより対称要素の少ない分子例えば
トルエンとを比較すると、後者の方が前者よりも結晶性
が低い。化学構造が同じポリマーについても、対称要素
の多い立体規則性ポリマーと、対称要素が少ないポリマ
ーとを比較すると、後者の方が前者よりも結晶性が低
い。これらと同様に、本発明において用いられるトリフ
ェニルアミン誘導体又はｐ−ジフェノキノン誘導体は、
従来知られている対称要素を有するトリフェニルアミン
誘導体又はｐ−ジフェノキノン誘導体や、トリフェニル
アミン誘導体のうち分子全体では対称要素を持っていな
いが同一の置換基が導入されたフェニル基を有し部分的
に対称性のよいものと比較して、結晶性が低下してアモ
ルファス状態が安定になる。なお、一般に分子の対称性
が低下すると、融点の低下などにより熱的耐性が低下す
る傾向があるが、本発明に係るトリフェニルアミン誘導
体は、トリフェニルアミン骨格を２つ以上有しているの
で、分子量の増加により熱的耐性の低下を回避できる。
また、置換基としてベンゼン骨格のような大きな基を導
入することにより、融点の低下を抑えることができる。
本発明において用いられる、（ｉ）３つのフェニル基
の置換基が互いに異なるトリフェニルアミン骨格を２つ
以上有し、かつ２つ以上のトリフェニルアミン骨格が互
いに異なり、分子全体として立体的に非対称なトリフェ
ニルアミン誘導体、（ii）分子全体として立体的に非対
称なｐ−ジフェノキノン誘導体の具体例を以下に例示す
る。
の置換基が互いに異なるトリフェニルアミン骨格を２つ
以上有し、かつ２つ以上のトリフェニルアミン骨格が互
いに異なり、分子全体として立体的に非対称なトリフェ
ニルアミン誘導体、（ii）分子全体として立体的に非対
称なｐ−ジフェノキノン誘導体の具体例を以下に例示す
る。
本発明のアモルファス有機薄膜は、基本的には単層膜
として用いることができる。トリフェニルアミン誘導体
とｐ−ジフェノキノン誘導体とは、単独で用いてもよい
し、両者を混合して用いてもよい。ただし、デバイスに
応用する場合には、本発明のアモルファス有機薄膜と、
別の機能を有する他の有機薄膜とを組み合わせて多層構
造とすることが好ましい。アモルファス状態を安定に保
つためには、有機薄膜中にアモルファス高分子を含有す
ることが好ましい。この場合、膜の電荷輸送機能をあま
り低下させないために、ポリマーの含有量は50重量％以
下であることが好ましい。
として用いることができる。トリフェニルアミン誘導体
とｐ−ジフェノキノン誘導体とは、単独で用いてもよい
し、両者を混合して用いてもよい。ただし、デバイスに
応用する場合には、本発明のアモルファス有機薄膜と、
別の機能を有する他の有機薄膜とを組み合わせて多層構
造とすることが好ましい。アモルファス状態を安定に保
つためには、有機薄膜中にアモルファス高分子を含有す
ることが好ましい。この場合、膜の電荷輸送機能をあま
り低下させないために、ポリマーの含有量は50重量％以
下であることが好ましい。
本発明の有機薄膜の製造方法としては、通常の方法を
適用することができる。具体的には、キャスト法、蒸着
法、LB法、水面展開法、電解法などが挙げられる。これ
らのうちでも、蒸着法は簡便であり、特に多層構造膜を
作製する場合に優れた方法である。
適用することができる。具体的には、キャスト法、蒸着
法、LB法、水面展開法、電解法などが挙げられる。これ
らのうちでも、蒸着法は簡便であり、特に多層構造膜を
作製する場合に優れた方法である。
本発明に係る各誘導体のうち、トリフェニルアミン誘
導体は正孔輸送剤（ｐ型半導体）として、ｐ−ジフェノ
キノン誘導体は電子輸送剤（ｎ型半導体）としてそれぞ
れ機能する。これらは、無機半導体と比較すると、電荷
の移動度が小さい。このため良好な素子特性を得るため
には、有機薄膜の膜厚を薄くし、電荷の移動距離を小さ
くする必要がある。本発明の有機薄膜は、薄くても均一
でピンホールが少ないなどの利点があるため、こうした
要求に有効に応じることができる。
導体は正孔輸送剤（ｐ型半導体）として、ｐ−ジフェノ
キノン誘導体は電子輸送剤（ｎ型半導体）としてそれぞ
れ機能する。これらは、無機半導体と比較すると、電荷
の移動度が小さい。このため良好な素子特性を得るため
には、有機薄膜の膜厚を薄くし、電荷の移動距離を小さ
くする必要がある。本発明の有機薄膜は、薄くても均一
でピンホールが少ないなどの利点があるため、こうした
要求に有効に応じることができる。
本発明の有機薄膜は、各種の有機薄膜素子の構成要素
として用いることができる。以下、これらの有機薄膜素
子の動作原理を簡単に説明する。
として用いることができる。以下、これらの有機薄膜素
子の動作原理を簡単に説明する。
有機エレクトロルミネセンス素子 蛍光色素を含む発光層とトリフェニルアミン誘導体を
含む正孔輸送層もしくはｐ−ジフェノキノン誘導体を含
む電子輸送層との２層構造からなる有機薄膜、又はトリ
フェニルアミン誘導体を含む正孔輸送層とｐ−ジフェノ
キノン誘導体を含む電子輸送層との間に蛍光色素を含む
発光層を有する３層構造からなる有機薄膜を、少なくと
も一方が透明電極である１対の電極で挟んだ構造を有し
ている。
含む正孔輸送層もしくはｐ−ジフェノキノン誘導体を含
む電子輸送層との２層構造からなる有機薄膜、又はトリ
フェニルアミン誘導体を含む正孔輸送層とｐ−ジフェノ
キノン誘導体を含む電子輸送層との間に蛍光色素を含む
発光層を有する３層構造からなる有機薄膜を、少なくと
も一方が透明電極である１対の電極で挟んだ構造を有し
ている。
いずれの構造でも、電子又は／及び正孔が発光層に注
入されて再結合することにより、発光が生じる。正孔輸
送層及び電子輸送層は、注入確率を増大させる作用を有
する。
入されて再結合することにより、発光が生じる。正孔輸
送層及び電子輸送層は、注入確率を増大させる作用を有
する。
有機太陽電池素子 可視光線を吸収して電子及び正孔を生じる色素を含む
電荷発生層とトリフェニルアミン誘導体を含む正孔輸送
層もしくはｐ−ジフェノキノン誘導体を含む電子輸送層
との２層構造からなる有機薄膜、又はトリフェニルアミ
ン誘導体を含む正孔輸送層とｐ−ジフェノキノン誘導体
を含む電子輸送層との間に電荷発生層を有する３層構造
からなる有機薄膜を、少なくとも一方が透明電極である
１対の電極で挟んだ構造を有している。
電荷発生層とトリフェニルアミン誘導体を含む正孔輸送
層もしくはｐ−ジフェノキノン誘導体を含む電子輸送層
との２層構造からなる有機薄膜、又はトリフェニルアミ
ン誘導体を含む正孔輸送層とｐ−ジフェノキノン誘導体
を含む電子輸送層との間に電荷発生層を有する３層構造
からなる有機薄膜を、少なくとも一方が透明電極である
１対の電極で挟んだ構造を有している。
正孔輸送層及び電子輸送層は、発生した電子及び正孔
が再結合するのを防止し、電荷分離を効率よく行わせ
て、光電変換効率を増大させる作用を有する。
が再結合するのを防止し、電荷分離を効率よく行わせ
て、光電変換効率を増大させる作用を有する。
電子写真用有機感光体 金属上に、可視光線を吸収して電子と正孔とを生じる
色素を含む電荷発生層とトリフェニルアミン誘導体を含
む正孔輸送層もしくはｐ−ジフェノキノン誘導体を含む
電子輸送層との２層構造からなる有機薄膜を形成した構
造を有する。
色素を含む電荷発生層とトリフェニルアミン誘導体を含
む正孔輸送層もしくはｐ−ジフェノキノン誘導体を含む
電子輸送層との２層構造からなる有機薄膜を形成した構
造を有する。
正孔輸送層を用いた場合には、コロナ放電などにより
薄膜の表面をマイナスに帯電させる。記録光を入射する
と、光が照射された部分だけ電子と正孔が発生する。正
孔輸送層では正孔が効率よく薄膜表面に輸送され、マイ
ナス電荷が打ち消される。トナーを予めプラスに帯電さ
せて、光が照射されない部分にのみトナーを付着させ、
これを紙に転写することにより印刷することができる。
電子輸送層を用いた場合には、薄膜の表面をプラスに帯
電させる。記録光を入射すると、光が照射された部分だ
け電子と正孔が発生する。電子輸送層では電子が効率よ
く薄膜表面に輸送され、プラス電荷が打ち消される。ト
ナーを予めマイナスに帯電させて、光が照射されない部
分にのみトナーを付着させ、これを紙に転写することに
より印刷することができる。この場合、トリフェニルア
ミン誘導体とｐ−ジフェノキノン誘導体とが、立体障害
などにより電荷移動相互作用を起こさないものであれ
ば、両者の混合膜をプラス帯電及びマイナス帯電のいず
れでも動作する感光体を形成することができる。
薄膜の表面をマイナスに帯電させる。記録光を入射する
と、光が照射された部分だけ電子と正孔が発生する。正
孔輸送層では正孔が効率よく薄膜表面に輸送され、マイ
ナス電荷が打ち消される。トナーを予めプラスに帯電さ
せて、光が照射されない部分にのみトナーを付着させ、
これを紙に転写することにより印刷することができる。
電子輸送層を用いた場合には、薄膜の表面をプラスに帯
電させる。記録光を入射すると、光が照射された部分だ
け電子と正孔が発生する。電子輸送層では電子が効率よ
く薄膜表面に輸送され、プラス電荷が打ち消される。ト
ナーを予めマイナスに帯電させて、光が照射されない部
分にのみトナーを付着させ、これを紙に転写することに
より印刷することができる。この場合、トリフェニルア
ミン誘導体とｐ−ジフェノキノン誘導体とが、立体障害
などにより電荷移動相互作用を起こさないものであれ
ば、両者の混合膜をプラス帯電及びマイナス帯電のいず
れでも動作する感光体を形成することができる。
有機整流素子 トリフェニルアミン誘導体を含む正孔輸送層（ｐ型半
導体）とｐ−ジフェノキノン誘導体を含む電子輸送層
（ｎ型半導体）の２層構造からなる有機薄膜を、１対の
電極で挟んだ構造を有する。
導体）とｐ−ジフェノキノン誘導体を含む電子輸送層
（ｎ型半導体）の２層構造からなる有機薄膜を、１対の
電極で挟んだ構造を有する。
無機半導体のpn接合と同様に、電子又は正孔が輸送さ
れることから整流作用が生じる。無機半導体と同様に、
正孔輸送層にアクセプターを、電子輸送層にドナーを少
量ドーピングすることにより、電流密度を増加させるこ
とができる。
れることから整流作用が生じる。無機半導体と同様に、
正孔輸送層にアクセプターを、電子輸送層にドナーを少
量ドーピングすることにより、電流密度を増加させるこ
とができる。
（実施例） 以下、本発明の実施例を説明する。
実施例１ 10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上
に、前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全
く認められず、均一なアモルファス膜であることがわか
った。
に、前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全
く認められず、均一なアモルファス膜であることがわか
った。
実施例２ 10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上
に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全
く認められず、均一なアモルファス膜であることがわか
った。
に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全
く認められず、均一なアモルファス膜であることがわか
った。
実施例３ 10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上
に、前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。更に、10-6Torrの真
空下、抵抗加熱により、トリフェニルアミン誘導体の薄
膜の上に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１
を蒸着し、膜厚300Åの薄膜を形成した。この２層膜を
窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観察及び
散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全く認め
られず、均一なアモルファス膜であることがわかった。
に、前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。更に、10-6Torrの真
空下、抵抗加熱により、トリフェニルアミン誘導体の薄
膜の上に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１
を蒸着し、膜厚300Åの薄膜を形成した。この２層膜を
窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観察及び
散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全く認め
られず、均一なアモルファス膜であることがわかった。
実施例４ 前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−１及び前述
したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１を別々のボート
に入れ、10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラ
ス上に蒸着し、膜厚300Åの薄膜を形成した。この際、
両者の蒸着速度が同一となるように、加熱温度を調節し
た。この混合膜を窒素気流下、室温で３か月放置した
後、顕微鏡観察及び散乱光測定を行った。その結果、不
均一構造は全く認められず、均一なアモルファス膜であ
ることがわかった。
したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１を別々のボート
に入れ、10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラ
ス上に蒸着し、膜厚300Åの薄膜を形成した。この際、
両者の蒸着速度が同一となるように、加熱温度を調節し
た。この混合膜を窒素気流下、室温で３か月放置した
後、顕微鏡観察及び散乱光測定を行った。その結果、不
均一構造は全く認められず、均一なアモルファス膜であ
ることがわかった。
実施例５ 前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−２とポリメ
チルメタクリレートとを等重量ずつクロロホルムに溶解
し、石英ガラス上にスピンコートして、膜2000Åの薄膜
を形成した。この薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置
した後、顕微鏡観察及び散乱光測定を行った。その結
果、不均一構造は全く認められず、均一なアモルファス
膜であることがわかった。
チルメタクリレートとを等重量ずつクロロホルムに溶解
し、石英ガラス上にスピンコートして、膜2000Åの薄膜
を形成した。この薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置
した後、顕微鏡観察及び散乱光測定を行った。その結
果、不均一構造は全く認められず、均一なアモルファス
膜であることがわかった。
実施例６ 10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上
に、前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−５を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全
く認められず、均一なアモルファス膜であることがわか
った。
に、前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−５を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全
く認められず、均一なアモルファス膜であることがわか
った。
実施例７ 10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上
に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−２を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全
く認められず、均一なアモルファス膜であることがわか
った。
に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−２を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全
く認められず、均一なアモルファス膜であることがわか
った。
実施例８ 10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上
に、前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−２を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。更に、10-6Torrの真
空下、抵抗加熱により、トリフェニルアミン誘導体の薄
膜の上に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−２
を蒸着し、膜厚300Åの薄膜を形成した。この２層膜を
窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観察及び
散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全く認め
られず、均一なアモルファス膜であることがわかった。
に、前述したトリフェニルアミン誘導体TPA−２を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。更に、10-6Torrの真
空下、抵抗加熱により、トリフェニルアミン誘導体の薄
膜の上に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−２
を蒸着し、膜厚300Åの薄膜を形成した。この２層膜を
窒素気流下、室温で３か月放置した後、顕微鏡観察及び
散乱光測定を行った。その結果、不均一構造は全く認め
られず、均一なアモルファス膜であることがわかった。
比較例１ 10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上
に、下記構造式（Ａ）で表わされる対称要素を有するト
リフェニルアミン誘導体を蒸着し、膜厚300Åの薄膜を
形成した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。この薄
膜は均一で透明であった。この薄膜を窒素気流下、室温
で１か月放置した後、顕微鏡観察及び散乱光測定を行っ
た。その結果、散乱光が初期よりも増加し、顕微鏡で結
晶粒と思われる構造が観察され、薄膜が不均一になって
いることがわかった。
に、下記構造式（Ａ）で表わされる対称要素を有するト
リフェニルアミン誘導体を蒸着し、膜厚300Åの薄膜を
形成した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。この薄
膜は均一で透明であった。この薄膜を窒素気流下、室温
で１か月放置した後、顕微鏡観察及び散乱光測定を行っ
た。その結果、散乱光が初期よりも増加し、顕微鏡で結
晶粒と思われる構造が観察され、薄膜が不均一になって
いることがわかった。
比較例２ 10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上
に、下記構造式（Ｂ）で表わされる対称要素を有するｐ
−ジフェノキノン誘導体を蒸着し、膜厚300Åの薄膜を
形成した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。この薄
膜は均一で透明であった。この薄膜を窒素気流下、室温
で１か月放置した後、顕微鏡観察及び散乱光測定を行っ
た。その結果、散乱光が初期よりも増加し、顕微鏡で結
晶粒と思われる構造が観察され、薄膜が不均一になって
いることがわかった。
に、下記構造式（Ｂ）で表わされる対称要素を有するｐ
−ジフェノキノン誘導体を蒸着し、膜厚300Åの薄膜を
形成した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。この薄
膜は均一で透明であった。この薄膜を窒素気流下、室温
で１か月放置した後、顕微鏡観察及び散乱光測定を行っ
た。その結果、散乱光が初期よりも増加し、顕微鏡で結
晶粒と思われる構造が観察され、薄膜が不均一になって
いることがわかった。
比較例３ 10-6Torrの真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上
に、下記構造式（Ｃ）で表わされる、分子全体としては
対称要素を持たないが２つのフェニル基がともにパラ位
にメチル基を有するトリフェニルアミン誘導体を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で１か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、散乱光が初期よ
りも増加し、顕微鏡で結晶粒と思われる構造が観察さ
れ、薄膜が不均一になっていることがわかった。
に、下記構造式（Ｃ）で表わされる、分子全体としては
対称要素を持たないが２つのフェニル基がともにパラ位
にメチル基を有するトリフェニルアミン誘導体を蒸着
し、膜厚300Åの薄膜を形成した。膜厚は水晶振動子を
用いて制御した。この薄膜は均一で透明であった。この
薄膜を窒素気流下、室温で１か月放置した後、顕微鏡観
察及び散乱光測定を行った。その結果、散乱光が初期よ
りも増加し、顕微鏡で結晶粒と思われる構造が観察さ
れ、薄膜が不均一になっていることがわかった。
実施例９（有機EL素子） ガラス基板上に形成されたITO電極上に、前述したト
リフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着し、膜厚500Åの
正孔輸送層を形成した。この上に、８−ヒドロキシキノ
リンアルミニウムを蒸着し、膜厚300Åの発光層を形成
した。この上に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DP
Q−１を蒸着し、膜厚500Åの電子輸送層を形成した。こ
の上に、面積0.2cm2のMg/Ag（原子比10:1）合金電極を
６個形成し、有機EL素子を作製した。
リフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着し、膜厚500Åの
正孔輸送層を形成した。この上に、８−ヒドロキシキノ
リンアルミニウムを蒸着し、膜厚300Åの発光層を形成
した。この上に、前述したｐ−ジフェノキノン誘導体DP
Q−１を蒸着し、膜厚500Åの電子輸送層を形成した。こ
の上に、面積0.2cm2のMg/Ag（原子比10:1）合金電極を
６個形成し、有機EL素子を作製した。
この有機EL素子を作製した直後に、６電極のうち３電
極について真空下において10Vの直流電圧を印加し、初
期輝度を測定した。その結果、いずれも200cd/cm2の輝
度を示した。この素子を、窒素気流中、室温で１か月放
置した後、残りの３電極について前記と同一の条件で初
期輝度を測定した。その結果、いずれも2000cd/cm2の輝
度を示し、保存による素子特性の劣化は認められなかっ
た。
極について真空下において10Vの直流電圧を印加し、初
期輝度を測定した。その結果、いずれも200cd/cm2の輝
度を示した。この素子を、窒素気流中、室温で１か月放
置した後、残りの３電極について前記と同一の条件で初
期輝度を測定した。その結果、いずれも2000cd/cm2の輝
度を示し、保存による素子特性の劣化は認められなかっ
た。
実施例10（有機EL素子） トリフェニルアミン誘導体TPA−１の代わりに、トリ
フェニルアミン誘導体TPA−２を用いたことを除いては
実施例９と同様な方法で有機EL素子を作製した。
フェニルアミン誘導体TPA−２を用いたことを除いては
実施例９と同様な方法で有機EL素子を作製した。
この有機EL素子を作製した直後に、６電極のうち３電
極について前記と同一の条件で初期輝度を測定した。そ
の結果、いずれも1800cd/cm2の輝度を示した。この素子
を、窒素気流中、室温で１か月放置した後、残りの３電
極について前記と同一の条件で初期輝度を測定した。そ
の結果、いずれも1800cd/cm2の輝度を示し、保存による
素子特性の劣化は認められなかった。
極について前記と同一の条件で初期輝度を測定した。そ
の結果、いずれも1800cd/cm2の輝度を示した。この素子
を、窒素気流中、室温で１か月放置した後、残りの３電
極について前記と同一の条件で初期輝度を測定した。そ
の結果、いずれも1800cd/cm2の輝度を示し、保存による
素子特性の劣化は認められなかった。
比較例４（有機EL素子） トリフェニルアミン誘導体TPA−１の代わりに、トリ
フェニルアミン誘導体（Ａ）を用いたことを除いては実
施例９と同様な方法で有機EL素子を作製した。
フェニルアミン誘導体（Ａ）を用いたことを除いては実
施例９と同様な方法で有機EL素子を作製した。
この有機EL素子を作製した直後に、６電極のうち３電
極について前記と同一の条件で初期輝度を測定した。そ
の結果、いずれも1800cd/cm2の輝度を示した。この素子
を、窒素気流中、室温で１か月放置した後、残りの３電
極について前記と同一の条件で初期輝度を測定した。そ
の結果、100〜1000cd/cm2と輝度が低下してバラツキが
大きくなり、保存による素子特性の劣化は認められた。
極について前記と同一の条件で初期輝度を測定した。そ
の結果、いずれも1800cd/cm2の輝度を示した。この素子
を、窒素気流中、室温で１か月放置した後、残りの３電
極について前記と同一の条件で初期輝度を測定した。そ
の結果、100〜1000cd/cm2と輝度が低下してバラツキが
大きくなり、保存による素子特性の劣化は認められた。
実施例11（有機太陽電池素子） ガラス基板上に形成されたITO電極上に、前述したト
リフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着し、膜厚500Åの
正孔輸送層を形成した。この上に、銅フタロシアニンを
蒸着し、膜厚500Åの発光層を形成した。この上に、前
述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１を蒸着し、膜
厚500Åの電子輸送層を形成した。この上に、面積0.2cm
2のAl電極を６個形成し、有機太陽電池素子を作製し
た。
リフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着し、膜厚500Åの
正孔輸送層を形成した。この上に、銅フタロシアニンを
蒸着し、膜厚500Åの発光層を形成した。この上に、前
述したｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１を蒸着し、膜
厚500Åの電子輸送層を形成した。この上に、面積0.2cm
2のAl電極を６個形成し、有機太陽電池素子を作製し
た。
この素子を作製した直後に、６電極のうち３電極につ
いて真空下においてガラス基板側から400nm以下の紫外
線をカットしたタングステンランプ光を照射し、初期光
電変換効率を測定した。その結果、いずれも1.2〜1.5％
の光電変換効率を示した。この素子を、窒素気流中、室
温で３か月放置した後、残りの３電極について前記と同
一の条件で初期光電変換効率を測定した。その結果、い
ずれも1.3〜1.5％の光電変換効率を示し、保存による素
子特性の劣化は認められなかった。
いて真空下においてガラス基板側から400nm以下の紫外
線をカットしたタングステンランプ光を照射し、初期光
電変換効率を測定した。その結果、いずれも1.2〜1.5％
の光電変換効率を示した。この素子を、窒素気流中、室
温で３か月放置した後、残りの３電極について前記と同
一の条件で初期光電変換効率を測定した。その結果、い
ずれも1.3〜1.5％の光電変換効率を示し、保存による素
子特性の劣化は認められなかった。
実施例12（有機太陽電池素子） ｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１の代わりに、ｐ−
ジフェノキノン誘導体DPQ−２を用いたことを除いて
は、実施例11と同様な方法で有機太陽電池素子を作製し
た。
ジフェノキノン誘導体DPQ−２を用いたことを除いて
は、実施例11と同様な方法で有機太陽電池素子を作製し
た。
この素子を作製した直後に、６電極のうち３電極につ
いて前記と同一の条件で初期光電変換効率を測定した。
その結果、いずれも1.2〜1.4％の光電変換効率を示し
た。この素子を、窒素気流中、室温で３か月放置した
後、残りの３電極について前記と同一の条件で初期光電
変換効率を測定した。その結果、いずれも1.1〜1.4％の
光電変換効率を示し、保存による素子特性の劣化は認め
られなかった。
いて前記と同一の条件で初期光電変換効率を測定した。
その結果、いずれも1.2〜1.4％の光電変換効率を示し
た。この素子を、窒素気流中、室温で３か月放置した
後、残りの３電極について前記と同一の条件で初期光電
変換効率を測定した。その結果、いずれも1.1〜1.4％の
光電変換効率を示し、保存による素子特性の劣化は認め
られなかった。
比較例５（有機太陽電池素子） ｐ−ジフェノキノン誘導体DPQ−１の代わりに、ｐ−
ジフェノキノン誘導体（Ｂ）を用いたことを除いては、
実施例11と同様な方法で有機太陽電池素子を作製した。
ジフェノキノン誘導体（Ｂ）を用いたことを除いては、
実施例11と同様な方法で有機太陽電池素子を作製した。
この素子を作製した直後に、６電極のうち３電極につ
いて前記と同一の条件で初期光電変換効率を測定した。
その結果、いずれも1.3〜1.4％の光電変換効率を示し
た。この素子を、窒素気流中、室温で３か月放置した
後、残りの３電極について前記と同一の条件で初期光電
変換効率を測定した。その結果、0.5〜1.0％と効率が低
下してバラツキが大きくなり、保存による素子特性の劣
化が認められた。
いて前記と同一の条件で初期光電変換効率を測定した。
その結果、いずれも1.3〜1.4％の光電変換効率を示し
た。この素子を、窒素気流中、室温で３か月放置した
後、残りの３電極について前記と同一の条件で初期光電
変換効率を測定した。その結果、0.5〜1.0％と効率が低
下してバラツキが大きくなり、保存による素子特性の劣
化が認められた。
実施例13（電子写真用有機感光体） ガラス基板上に形成されたAl蒸着電極上に、溶媒キャ
スト法により銅フタロシアニンを分散させたポリカーボ
ネート膜を塗布して膜厚0.1μｍの電荷発生層を形成し
た。この上に、溶媒キャスト法によりトリフェニルアミ
ン誘導体TPA−１（正孔輸送剤）及びｐ−ジフェノキノ
ン誘導体DPQ−１（電子輸送剤）を、それぞれ20重量％
及び30重量％の割合で含有するポリカーボネート膜を塗
布して膜厚10μｍの薄膜を形成し、有機感光体を作製し
た。
スト法により銅フタロシアニンを分散させたポリカーボ
ネート膜を塗布して膜厚0.1μｍの電荷発生層を形成し
た。この上に、溶媒キャスト法によりトリフェニルアミ
ン誘導体TPA−１（正孔輸送剤）及びｐ−ジフェノキノ
ン誘導体DPQ−１（電子輸送剤）を、それぞれ20重量％
及び30重量％の割合で含有するポリカーボネート膜を塗
布して膜厚10μｍの薄膜を形成し、有機感光体を作製し
た。
この有機感光体を作製した直後に、正又は負に帯電さ
せ、波長630nmの単色光（0.4μW/cm2）を照射したとき
の表面帯電電位の減衰を測定した。その結果、正、負の
いずれに帯電した場合でも、約2cm2/μＪの高感度を示
した。この有機感光体を、窒素気流中、室温で３か月放
置した後、前記と同一の条件で表面帯電電位の減衰を測
定した結果、保存による特性の劣化は認められなかっ
た。
せ、波長630nmの単色光（0.4μW/cm2）を照射したとき
の表面帯電電位の減衰を測定した。その結果、正、負の
いずれに帯電した場合でも、約2cm2/μＪの高感度を示
した。この有機感光体を、窒素気流中、室温で３か月放
置した後、前記と同一の条件で表面帯電電位の減衰を測
定した結果、保存による特性の劣化は認められなかっ
た。
実施例14（有機整流素子） ガラス基板上に形成されたAl蒸着電極上に、前述した
トリフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着し、膜厚200Å
の正孔輸送層を形成した。この上に、前述したｐ−ジフ
ェノキノン誘導体DPQ−１を蒸着し、膜厚200Åの電子輸
送層を形成した。この上に、面積0.2cm2のAl上部電極を
６個形成し、有機整流素子を作製した。
トリフェニルアミン誘導体TPA−１を蒸着し、膜厚200Å
の正孔輸送層を形成した。この上に、前述したｐ−ジフ
ェノキノン誘導体DPQ−１を蒸着し、膜厚200Åの電子輸
送層を形成した。この上に、面積0.2cm2のAl上部電極を
６個形成し、有機整流素子を作製した。
この素子を作製した直後に、真空下において光を遮断
して、電圧−電流曲線を測定した。その結果、６電極と
も上部電極側を負にした場合に電流が流れ、ほぼ同じ電
圧−電流曲線（整流特性）を示した。この素子を、窒素
気流中、室温で３か月放置した後、前記と同一の条件で
初期光電変換効率を測定した。その結果、６電極とも電
圧−電流曲線（整流特性）に変化はなく、保存による素
子特性の劣化は認められなかった。
して、電圧−電流曲線を測定した。その結果、６電極と
も上部電極側を負にした場合に電流が流れ、ほぼ同じ電
圧−電流曲線（整流特性）を示した。この素子を、窒素
気流中、室温で３か月放置した後、前記と同一の条件で
初期光電変換効率を測定した。その結果、６電極とも電
圧−電流曲線（整流特性）に変化はなく、保存による素
子特性の劣化は認められなかった。
［発明の効果］ 以上詳述したように本発明の有機薄膜は、均一でアモ
ルファス状態が安定であり、有機薄膜素子に適用した場
合に良好な特性を得ることができる。
ルファス状態が安定であり、有機薄膜素子に適用した場
合に良好な特性を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H01L 51/00 C09K 11/06 G03G 5/06 H01L 31/04 H05B 33/14 H05B 33/22 H01L 29/91 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (2)
- 【請求項１】有機薄膜からなるｐ型半導体層および有機
薄膜からなるｎ型半導体層を積層した構造を有する有機
薄膜素子において、 前記ｐ型半導体層が、３つのフェニル基の置換基が互い
に異なるトリフェニルアミン骨格を２つ以上有し、かつ
２つ以上のトリフェニルアミン骨格が互いに異なり、分
子全体として立体的に非対称なトリフェニルアミン誘導
体からなり、 前記ｎ型半導体層が、分子全体として立体的に非対称な
ｐ−ジフェノキノン誘導体からなる ことを特徴とする有機薄膜素子。 - 【請求項２】発光層または電荷発生層の両面にそれぞれ
有機薄膜からなるｐ型半導体層および有機薄膜からなる
ｎ型半導体層を積層した構造を有する有機薄膜素子にお
いて、 前記ｐ型半導体層が、３つのフェニル基の置換基が互い
に異なるトリフェニルアミン骨格を２つ以上有し、かつ
２つ以上のトリフェニルアミン骨格が互いに異なり、分
子全体として立体的に非対称なトリフェニルアミン誘導
体からなり、 前記ｎ型半導体層が、分子全体として立体的に非対称な
ｐ−ジフェノキノン誘導体からなる ことを特徴とする有機薄膜素子。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25124090A JP3150330B2 (ja) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | 有機薄膜素子 |
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| JP25124090A Expired - Fee Related JP3150330B2 (ja) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | 有機薄膜素子 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP3150330B2 (ja) |
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-
1990
- 1990-09-19 JP JP25124090A patent/JP3150330B2/ja not_active Expired - Fee Related
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