JPH0860145A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 基板上に、陽極と陰極とに挟持された有機発
光層を設けてなる有機電界発光素子において、有機発光
層と陰極との間にN−ビニルカルバゾール重合体を含有
する層を設けたことを特徴とする有機電界発光素子。 【効果】 長期に亙り、安定した発光特性を得ることが
できる。
光層を設けてなる有機電界発光素子において、有機発光
層と陰極との間にN−ビニルカルバゾール重合体を含有
する層を設けたことを特徴とする有機電界発光素子。 【効果】 長期に亙り、安定した発光特性を得ることが
できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は有機電界発光素子に関す
るものであり、詳しくは、有機化合物から成る発光層に
電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスに関するもの
である。
るものであり、詳しくは、有機化合物から成る発光層に
電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスに関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光(EL)素子と
しては、無機材料のII−VI族化合物半導体であるZ
nS、CaS、SrS等に、発光中心であるMnや希土
類元素(Eu、Ce、Tb、Sm等)をドープしたもの
が一般的であるが、上記の無機材料から作製したEL素
子は、 1)交流駆動が必要(50〜1000Hz)、 2)駆動電圧が高い(〜200V)、 3)フルカラー化が困難(特に青色が問題)、 4)周辺駆動回路のコストが高い、 という問題点を有している。
しては、無機材料のII−VI族化合物半導体であるZ
nS、CaS、SrS等に、発光中心であるMnや希土
類元素(Eu、Ce、Tb、Sm等)をドープしたもの
が一般的であるが、上記の無機材料から作製したEL素
子は、 1)交流駆動が必要(50〜1000Hz)、 2)駆動電圧が高い(〜200V)、 3)フルカラー化が困難(特に青色が問題)、 4)周辺駆動回路のコストが高い、 という問題点を有している。
【0003】しかし、近年、上記問題点の改良のため、
有機薄膜を用いたEL素子の開発が行われるようになっ
た。特に、発光効率を高めるために電極からのキャリア
ー注入の効率向上を目的とした電極種類の最適化を行
い、芳香族ジアミンから成る有機正孔輸送層と8−ヒド
ロキシキノリンのアルミニウム錯体から成る有機発光層
を設けた有機電界発光素子の開発(Appl.Phy
s.Lett.,51巻,913頁,1987年)によ
り、従来のアントラセン等の単結晶を用いたEL素子と
比較して発光効率の大幅な改善がなされ、実用特性に近
づいている。
有機薄膜を用いたEL素子の開発が行われるようになっ
た。特に、発光効率を高めるために電極からのキャリア
ー注入の効率向上を目的とした電極種類の最適化を行
い、芳香族ジアミンから成る有機正孔輸送層と8−ヒド
ロキシキノリンのアルミニウム錯体から成る有機発光層
を設けた有機電界発光素子の開発(Appl.Phy
s.Lett.,51巻,913頁,1987年)によ
り、従来のアントラセン等の単結晶を用いたEL素子と
比較して発光効率の大幅な改善がなされ、実用特性に近
づいている。
【0004】上記のような低分子材料の他にも、有機発
光層の材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)
(Nature,347巻,539頁,1990年;A
ppl.Phys.Lett.,61巻,2793頁,
1992年)、ポリ[2−メトキシ,5−(2’−エチ
ルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン](Ap
pl.Phys.Lett.,58巻,1982頁,1
991年;ThinSolid Films,216
巻,96頁,1992年;Nature,357巻,4
77頁,1992年)、ポリ(3−アルキルチオフェ
ン)(Jpn.J.Appl.Phys,30巻,L1
938頁,1991年;J.Appl.Phys.,7
2巻,564頁,1992年)等の高分子材料の開発
や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に低分子の発光
材料と電子移動材料を混合した素子(応用物理,61
巻,1044頁,1992年)の開発も行われている。
光層の材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)
(Nature,347巻,539頁,1990年;A
ppl.Phys.Lett.,61巻,2793頁,
1992年)、ポリ[2−メトキシ,5−(2’−エチ
ルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン](Ap
pl.Phys.Lett.,58巻,1982頁,1
991年;ThinSolid Films,216
巻,96頁,1992年;Nature,357巻,4
77頁,1992年)、ポリ(3−アルキルチオフェ
ン)(Jpn.J.Appl.Phys,30巻,L1
938頁,1991年;J.Appl.Phys.,7
2巻,564頁,1992年)等の高分子材料の開発
や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に低分子の発光
材料と電子移動材料を混合した素子(応用物理,61
巻,1044頁,1992年)の開発も行われている。
【0005】以上に示したような有機電界発光素子にお
いては、通常、陽極としてはインジウム錫酸化物(IT
O)のような透明電極が用いられるが、陰極としては電
子注入を効率よく行うために仕事関数の低い金属電極、
例えばマグネシウム合金やカルシウム等が用いられてい
る。有機電界発光素子の最大の問題点は素子の寿命であ
り、寿命を制限する一つの要因が陰極材料に由来するダ
ークスポット(素子の発光部で発光しない部分)の発生
である。ダークスポットとは、有機電界発光素子を長期
間保存する場合、また、長期間駆動する場合に、有機電
界発光素子内発光面内に発生する非発光の部分をさす。
このダークスポットは、保存及び駆動時に、その数や大
きさが増加して、発光輝度の低下をもたらし、結果とし
て素子の寿命を制限している。これに対して、陰極との
付着力を向上することを目的とし、陰極と有機発光層と
の間に芳香族アミン化合物から成る界面層を設け、ダー
クスポットの低減を試みているが(第41回応用物理学
関係連合講演会講演予稿集No.3 p1074 28
p−N−3、特開5−048075号公報)、実用的な
レベルには達していないのが現状である。
いては、通常、陽極としてはインジウム錫酸化物(IT
O)のような透明電極が用いられるが、陰極としては電
子注入を効率よく行うために仕事関数の低い金属電極、
例えばマグネシウム合金やカルシウム等が用いられてい
る。有機電界発光素子の最大の問題点は素子の寿命であ
り、寿命を制限する一つの要因が陰極材料に由来するダ
ークスポット(素子の発光部で発光しない部分)の発生
である。ダークスポットとは、有機電界発光素子を長期
間保存する場合、また、長期間駆動する場合に、有機電
界発光素子内発光面内に発生する非発光の部分をさす。
このダークスポットは、保存及び駆動時に、その数や大
きさが増加して、発光輝度の低下をもたらし、結果とし
て素子の寿命を制限している。これに対して、陰極との
付着力を向上することを目的とし、陰極と有機発光層と
の間に芳香族アミン化合物から成る界面層を設け、ダー
クスポットの低減を試みているが(第41回応用物理学
関係連合講演会講演予稿集No.3 p1074 28
p−N−3、特開5−048075号公報)、実用的な
レベルには達していないのが現状である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】これまでに開示されて
いる有機電界発光素子では、電界発光は陽極から注入さ
れた正孔と陰極から注入された電子との再結合によりも
たらされる。一般に、キャリアの注入は、電子の場合、
陰極と有機発光層との界面における注入障壁を乗り越え
て行われなければならない。この電子注入障壁を低くし
て注入効率を向上させるために、マグネシウム合金やカ
ルシウム等の低仕事関数の金属電極が陰極として使用さ
れている。しかしながら、これらの金属材料は有機発光
層との密着性が悪いために有機発光層から剥離したり、
陰極を有機発光層上に蒸着する際や蒸着後にも、陰極材
料と有機発光層材料との間で反応がおき、長期間の保存
中に素子の発光特性の劣化やダークスポットの発生の原
因となる。
いる有機電界発光素子では、電界発光は陽極から注入さ
れた正孔と陰極から注入された電子との再結合によりも
たらされる。一般に、キャリアの注入は、電子の場合、
陰極と有機発光層との界面における注入障壁を乗り越え
て行われなければならない。この電子注入障壁を低くし
て注入効率を向上させるために、マグネシウム合金やカ
ルシウム等の低仕事関数の金属電極が陰極として使用さ
れている。しかしながら、これらの金属材料は有機発光
層との密着性が悪いために有機発光層から剥離したり、
陰極を有機発光層上に蒸着する際や蒸着後にも、陰極材
料と有機発光層材料との間で反応がおき、長期間の保存
中に素子の発光特性の劣化やダークスポットの発生の原
因となる。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記実状に
鑑み、長期間に亙り安定な発光特性を維持することがで
き、ダークスポットの発生を抑制することができる有機
電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討した
結果、有機発光層と陰極の間にN−ビニルカルバゾール
骨格を有する化合物から成る界面層を設けることが好適
であることを見い出し、本発明を完成するに至った。
鑑み、長期間に亙り安定な発光特性を維持することがで
き、ダークスポットの発生を抑制することができる有機
電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討した
結果、有機発光層と陰極の間にN−ビニルカルバゾール
骨格を有する化合物から成る界面層を設けることが好適
であることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【0008】すなわち、本発明の要旨は、基板上に、陽
極と陰極とに挟持された有機発光層を設けてなる有機電
界発光素子において、有機発光層と陰極との間にN−ビ
ニルカルバゾール重合体を含有する層を設けたことを特
徴とする有機電界発光素子、に存する。以下、本発明の
有機電界発光素子について添付図面に従い説明する。
極と陰極とに挟持された有機発光層を設けてなる有機電
界発光素子において、有機発光層と陰極との間にN−ビ
ニルカルバゾール重合体を含有する層を設けたことを特
徴とする有機電界発光素子、に存する。以下、本発明の
有機電界発光素子について添付図面に従い説明する。
【0009】図1は本発明の有機電界発光素子の構造例
を模式的に示す断面図であり、1は基板、2は陽極、3
は有機発光層、4は界面層、5は陰極を各々表わす。基
板1は本発明の有機電界発光素子の支持体となるもので
あり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチッ
クフィルムやシートなどが用いられるが、ガラス板や、
ポリエステル、ポリメタアクリレート、ポリカーボネー
ト、ポリサルホンなどの透明な合成樹脂基板が好まし
い。
を模式的に示す断面図であり、1は基板、2は陽極、3
は有機発光層、4は界面層、5は陰極を各々表わす。基
板1は本発明の有機電界発光素子の支持体となるもので
あり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチッ
クフィルムやシートなどが用いられるが、ガラス板や、
ポリエステル、ポリメタアクリレート、ポリカーボネー
ト、ポリサルホンなどの透明な合成樹脂基板が好まし
い。
【0010】基板1上には陽極2が設けられるが、陽極
2は有機発光層への正孔注入の役割を果たすものであ
る。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、テルル等の金属、インジウム及び/ま
たはスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カーボ
ンブラック、あるいは、ポリ(3−メチルチオフェン)
等の導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は
通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われ
ることが多いが、銀などの金属微粒子あるいはヨウ化
銅、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導
電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹
脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより形成する
こともできる。さらに、導電性高分子の場合は電界重合
により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に塗布し
て形成することもできる(Appl.Phys.Let
t.,60巻,2711頁,1992年)。上記の陽極
は異なる物質で積層することも可能である。陽極2aの
厚みは、必要とする透明性により異なるが、透明性が必
要とされる場合は、可視光の透過率が60%以上、好ま
しくは80%以上であることが望ましく、この場合、厚
みは、通常、5〜1000nm、好ましくは10〜50
0nm程度である。
2は有機発光層への正孔注入の役割を果たすものであ
る。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、テルル等の金属、インジウム及び/ま
たはスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カーボ
ンブラック、あるいは、ポリ(3−メチルチオフェン)
等の導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は
通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われ
ることが多いが、銀などの金属微粒子あるいはヨウ化
銅、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導
電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹
脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより形成する
こともできる。さらに、導電性高分子の場合は電界重合
により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に塗布し
て形成することもできる(Appl.Phys.Let
t.,60巻,2711頁,1992年)。上記の陽極
は異なる物質で積層することも可能である。陽極2aの
厚みは、必要とする透明性により異なるが、透明性が必
要とされる場合は、可視光の透過率が60%以上、好ま
しくは80%以上であることが望ましく、この場合、厚
みは、通常、5〜1000nm、好ましくは10〜50
0nm程度である。
【0011】不透明でよい場合は陽極2aは基板1を兼
ねていてもよい。また、さらには上記の陽極の上に異な
る導電材料を積層することも可能である。陽極2の上に
は有機発光層3が設けられるが、有機発光層3は、電界
を与えられた電極間において、陽極から注入された正孔
と陰極から注入された電子を効率よく輸送して再結合さ
せ、かつ、再結合により効率よく発光する材料から形成
される。通常、この有機発光層3は発光効率の向上のた
めに、図2に示すように、正孔輸送層3aと電子輸送層
3bに分割して機能分離型にすることが行われる(Ap
pl.Phys.Lett.,51巻,913頁,19
87年)。
ねていてもよい。また、さらには上記の陽極の上に異な
る導電材料を積層することも可能である。陽極2の上に
は有機発光層3が設けられるが、有機発光層3は、電界
を与えられた電極間において、陽極から注入された正孔
と陰極から注入された電子を効率よく輸送して再結合さ
せ、かつ、再結合により効率よく発光する材料から形成
される。通常、この有機発光層3は発光効率の向上のた
めに、図2に示すように、正孔輸送層3aと電子輸送層
3bに分割して機能分離型にすることが行われる(Ap
pl.Phys.Lett.,51巻,913頁,19
87年)。
【0012】上記の機能分離型素子において、正孔輸送
材料としては、陽極2aからの正孔注入効率が高く、か
つ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材
料であることが必要である。そのためには、イオン化ポ
テンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さら
に安定性にすぐれ、トラップとなる不純物が製造時や使
用時に発生しにくいことが要求される。
材料としては、陽極2aからの正孔注入効率が高く、か
つ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材
料であることが必要である。そのためには、イオン化ポ
テンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さら
に安定性にすぐれ、トラップとなる不純物が製造時や使
用時に発生しにくいことが要求される。
【0013】このような正孔輸送材料としては、例え
ば、1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニ
ル)シクロヘキサン等の3級芳香族アミンユニットを連
結した芳香族ジアミン化合物(特開昭59−19439
3号公報)、4,4’−ビス[(N−1−ナフチル)−
N−フェニルアミノ]ビフェニルで代表される2個以上
の3級アミンを含み2個以上の縮合芳香族環が窒素原子
に置換した芳香族アミン(特開平5−234681号公
報)、トリフェニルベンゼンの誘導体でスターバースト
構造を有する芳香族トリアミン(米国特許第4,92
3,774号)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビ
ス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)
−4,4’−ジアミン等の芳香族ジアミン(米国特許第
4,764,625号)、α,α,α’,α’−テトラ
メチル−α,α’−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフ
ェニル)−p−キシレン(特開平3−269084号公
報)、分子全体として立体的に非対称なトリフェニルア
ミン誘導体(特開平4−129271号公報)、ピレニ
ル基に芳香族ジアミノ基が複数個置換した化合物(特開
平4−175395号公報)、エチレン基で3級芳香族
アミンユニットを連結した芳香族ジアミン(特開平4−
264189号公報)、スチリル構造を有する芳香族ジ
アミン(特開平4−290851号公報)、チオフェン
基で芳香族3級アミンユニットを連結したもの(特開平
4−304466号公報)、スターバースト型芳香族ト
リアミン(特開平4−308688号公報)、ベンジル
フェニル化合物(特開平4−364153号公報)、フ
ルオレン基で3級アミンを連結したもの(特開平5−2
5473号公報)、トリアミン化合物(特開平5−23
9455号公報)、ビスジピリジルアミノビフェニル
(特開平5−320634号公報)、N,N,N−トリ
フェニルアミン誘導体(特開平6−1972号公報)、
フェノキサジン構造を有する芳香族ジアミン(特願平5
−290728号)、ジアミノフェニルフェナントリジ
ン誘導体(特願平6−45669号)に示される芳香族
アミン系化合物、ヒドラゾン化合物(特開平2−311
591号公報)、シラザン化合物(米国特許第4,95
0,950号公報)、シラナミン誘導体(特開平6−4
9079号公報)、ホスファミン誘導体(特開平6−2
5659号公報)、キナクリドン化合物等が挙げられ
る。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に
応じて、各々、混合して用いてもよい。
ば、1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニ
ル)シクロヘキサン等の3級芳香族アミンユニットを連
結した芳香族ジアミン化合物(特開昭59−19439
3号公報)、4,4’−ビス[(N−1−ナフチル)−
N−フェニルアミノ]ビフェニルで代表される2個以上
の3級アミンを含み2個以上の縮合芳香族環が窒素原子
に置換した芳香族アミン(特開平5−234681号公
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構造を有する芳香族トリアミン(米国特許第4,92
3,774号)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビ
ス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)
−4,4’−ジアミン等の芳香族ジアミン(米国特許第
4,764,625号)、α,α,α’,α’−テトラ
メチル−α,α’−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフ
ェニル)−p−キシレン(特開平3−269084号公
報)、分子全体として立体的に非対称なトリフェニルア
ミン誘導体(特開平4−129271号公報)、ピレニ
ル基に芳香族ジアミノ基が複数個置換した化合物(特開
平4−175395号公報)、エチレン基で3級芳香族
アミンユニットを連結した芳香族ジアミン(特開平4−
264189号公報)、スチリル構造を有する芳香族ジ
アミン(特開平4−290851号公報)、チオフェン
基で芳香族3級アミンユニットを連結したもの(特開平
4−304466号公報)、スターバースト型芳香族ト
リアミン(特開平4−308688号公報)、ベンジル
フェニル化合物(特開平4−364153号公報)、フ
ルオレン基で3級アミンを連結したもの(特開平5−2
5473号公報)、トリアミン化合物(特開平5−23
9455号公報)、ビスジピリジルアミノビフェニル
(特開平5−320634号公報)、N,N,N−トリ
フェニルアミン誘導体(特開平6−1972号公報)、
フェノキサジン構造を有する芳香族ジアミン(特願平5
−290728号)、ジアミノフェニルフェナントリジ
ン誘導体(特願平6−45669号)に示される芳香族
アミン系化合物、ヒドラゾン化合物(特開平2−311
591号公報)、シラザン化合物(米国特許第4,95
0,950号公報)、シラナミン誘導体(特開平6−4
9079号公報)、ホスファミン誘導体(特開平6−2
5659号公報)、キナクリドン化合物等が挙げられ
る。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に
応じて、各々、混合して用いてもよい。
【0014】上記の化合物以外に、正孔輸送性の高分子
である、ポリビニルカルバゾールやポリシラン(App
l.Phys.Lett.,59巻,2760頁,19
9等が挙げられる年)、ポリフォスファゼン(特開平5
−310949号公報)、ポリアミド(特開平5−31
0949号公報)、ポリビニルトリフェニルアミン(特
願平5−205377)、トリフェニルアミン骨格を有
する高分子(特開平4−133065号公報)、トリフ
ェニルアミン単位をメチレン基等で連結した高分子(S
ynthetic Metals,55−57巻,41
63頁,1993年)、芳香族アミンを含有するポリメ
タクリレート(J.Polym.Sci.,Poly
m.Chem.Ed.,21巻,969頁,1983
年)等の高分子材料を用いることもできる。
である、ポリビニルカルバゾールやポリシラン(App
l.Phys.Lett.,59巻,2760頁,19
9等が挙げられる年)、ポリフォスファゼン(特開平5
−310949号公報)、ポリアミド(特開平5−31
0949号公報)、ポリビニルトリフェニルアミン(特
願平5−205377)、トリフェニルアミン骨格を有
する高分子(特開平4−133065号公報)、トリフ
ェニルアミン単位をメチレン基等で連結した高分子(S
ynthetic Metals,55−57巻,41
63頁,1993年)、芳香族アミンを含有するポリメ
タクリレート(J.Polym.Sci.,Poly
m.Chem.Ed.,21巻,969頁,1983
年)等の高分子材料を用いることもできる。
【0015】上記の有機正孔輸送材料を、塗布法あるい
は真空蒸着法によって前記陽極2上に積層することによ
り正孔輸送層3aを形成する。塗布法の場合は、有機正
孔輸送化合物を1種または2種以上と必要により正孔の
トラップにならないバインダー樹脂や、レベリング剤等
の塗布性改良剤などの添加剤を添加し溶解した塗布溶液
を調整し、スピンコート法などの方法により陽極2上に
塗布し、乾燥して有機正孔輸送層3aを形成する。バイ
ンダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添
加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少ない方が
望ましく、通常、50重量%以下が好ましい。
は真空蒸着法によって前記陽極2上に積層することによ
り正孔輸送層3aを形成する。塗布法の場合は、有機正
孔輸送化合物を1種または2種以上と必要により正孔の
トラップにならないバインダー樹脂や、レベリング剤等
の塗布性改良剤などの添加剤を添加し溶解した塗布溶液
を調整し、スピンコート法などの方法により陽極2上に
塗布し、乾燥して有機正孔輸送層3aを形成する。バイ
ンダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添
加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少ない方が
望ましく、通常、50重量%以下が好ましい。
【0016】真空蒸着法の場合には、有機正孔輸送材料
を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を
適当な真空ポンプで10-6Torrにまで排気した後、
ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと
向き合って置かれた基板上に層を形成する。上記正孔輸
送層3aを形成する場合、さらに、アクセプタとして、
芳香族カルボン酸の金属錯体及び/または金属塩(特開
平4−320484号公報)、ベンゾフェノン誘導体お
よびチオベンゾフェノン誘導体(特開平5−29536
1号公報)、フラーレン類(特開平5−331458号
公報)を10-3から10重量%の濃度でドープして、フ
リーキャリアとしての正孔を生成させ、低電圧駆動とす
ることが可能である。
を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を
適当な真空ポンプで10-6Torrにまで排気した後、
ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと
向き合って置かれた基板上に層を形成する。上記正孔輸
送層3aを形成する場合、さらに、アクセプタとして、
芳香族カルボン酸の金属錯体及び/または金属塩(特開
平4−320484号公報)、ベンゾフェノン誘導体お
よびチオベンゾフェノン誘導体(特開平5−29536
1号公報)、フラーレン類(特開平5−331458号
公報)を10-3から10重量%の濃度でドープして、フ
リーキャリアとしての正孔を生成させ、低電圧駆動とす
ることが可能である。
【0017】正孔輸送層3aの膜厚は、通常、10〜3
00nm、好ましくは30〜100nmである。このよ
うに薄い膜を一様に形成するためには、真空蒸着法がよ
く用いられる。正孔輸送層3aの材料としては有機化合
物の代わりに無機材料を使用することも可能である。無
機材料に要求される条件は、有機正孔輸送化合物と同じ
である。正孔輸送層3aに用いられる無機材料として
は、p型水素化非晶質シリコン、p型水素化非晶質炭化
シリコン、p型水素化微結晶性炭化シリコン、あるい
は、p型硫化亜鉛、p型セレン化亜鉛等が挙げられる。
これらの無機正孔輸送層はCVD法、プラズマCVD
法、真空蒸着法、スパッタ法等により形成される。
00nm、好ましくは30〜100nmである。このよ
うに薄い膜を一様に形成するためには、真空蒸着法がよ
く用いられる。正孔輸送層3aの材料としては有機化合
物の代わりに無機材料を使用することも可能である。無
機材料に要求される条件は、有機正孔輸送化合物と同じ
である。正孔輸送層3aに用いられる無機材料として
は、p型水素化非晶質シリコン、p型水素化非晶質炭化
シリコン、p型水素化微結晶性炭化シリコン、あるい
は、p型硫化亜鉛、p型セレン化亜鉛等が挙げられる。
これらの無機正孔輸送層はCVD法、プラズマCVD
法、真空蒸着法、スパッタ法等により形成される。
【0018】無機正孔輸送層の膜厚も有機正孔輸送層と
同様に、通常、10〜300nm、好ましくは30〜1
00nmである。正孔輸送層3aの上には電子輸送層3
bが設けられるが、電子輸送層3bは、電界を与えられ
た電極間において陰極からの電子を効率よく正孔輸送層
3aの方向に輸送することができる化合物より形成され
る。
同様に、通常、10〜300nm、好ましくは30〜1
00nmである。正孔輸送層3aの上には電子輸送層3
bが設けられるが、電子輸送層3bは、電界を与えられ
た電極間において陰極からの電子を効率よく正孔輸送層
3aの方向に輸送することができる化合物より形成され
る。
【0019】有機電子輸送化合物としては、界面層4か
らの電子注入効率が高く、かつ、注入された電子を効率
よく輸送することができる化合物であることが必要であ
る。そのためには、電子親和力が大きく、しかも電子移
動度が大きく、さらに安定性にすぐれトラップとなる不
純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物であること
が要求される。
らの電子注入効率が高く、かつ、注入された電子を効率
よく輸送することができる化合物であることが必要であ
る。そのためには、電子親和力が大きく、しかも電子移
動度が大きく、さらに安定性にすぐれトラップとなる不
純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物であること
が要求される。
【0020】このような条件を満たす材料としては、テ
トラフェニルブタジエンなどの芳香族化合物(特開昭5
7−51781号公報)、8−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体などの金属錯体(特開昭59−1943
93号公報)、シクロペンタジエン誘導体(特開平2−
289675号公報)、ペリノン誘導体(特開平2−2
89676号公報)、オキサジアゾール誘導体(特開平
2−216791号公報)、ビススチリルベンゼン誘導
体(特開平1−245087号公報、同2−22248
4号公報)、ペリレン誘導体(特開平2−189890
号公報、同3−791号公報)、クマリン化合物(特開
平2−191694号公報、同3−792号公報)、希
土類錯体(特開平1−256584)、ジスチリルピラ
ジン誘導体(特開平2−252793号公報)、p−フ
ェニレン化合物(特開平3−33183号公報)、チア
ジアゾロピリジン誘導体(特開平3−37292号公
報)、ピロロピリジン誘導体(特開平3−37293号
公報)、ナフチリジン誘導体(特開平3−203982
号公報)などが挙げられる。
トラフェニルブタジエンなどの芳香族化合物(特開昭5
7−51781号公報)、8−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体などの金属錯体(特開昭59−1943
93号公報)、シクロペンタジエン誘導体(特開平2−
289675号公報)、ペリノン誘導体(特開平2−2
89676号公報)、オキサジアゾール誘導体(特開平
2−216791号公報)、ビススチリルベンゼン誘導
体(特開平1−245087号公報、同2−22248
4号公報)、ペリレン誘導体(特開平2−189890
号公報、同3−791号公報)、クマリン化合物(特開
平2−191694号公報、同3−792号公報)、希
土類錯体(特開平1−256584)、ジスチリルピラ
ジン誘導体(特開平2−252793号公報)、p−フ
ェニレン化合物(特開平3−33183号公報)、チア
ジアゾロピリジン誘導体(特開平3−37292号公
報)、ピロロピリジン誘導体(特開平3−37293号
公報)、ナフチリジン誘導体(特開平3−203982
号公報)などが挙げられる。
【0021】これらの化合物を用いた電子輸送層3b
は、電子を輸送する役割と、正孔と電子の再結合の際に
発光をもたらす役割を同時に果している。有機正孔輸送
層3aが発光機能を有する場合は、電子輸送層3bは電
子を輸送する役割だけを果たす。素子の発光効率を向上
させるとともに発光色を変える目的で、例えば、8−ヒ
ドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材料とし
て、クマリン等のレーザ用蛍光色素をドープすること
(J.Appl.Phys.,65巻,3610頁,1
989年)も行われている。本発明においても上記の有
機電子輸送材料をホスト材料として各種の蛍光色素を1
0-3〜10モル%ドープすることにより、素子の発光特
性をさらに向上させることができる。電子輸送層3bの
膜厚は、通常、10〜200nm、好ましくは30〜1
00nmである。
は、電子を輸送する役割と、正孔と電子の再結合の際に
発光をもたらす役割を同時に果している。有機正孔輸送
層3aが発光機能を有する場合は、電子輸送層3bは電
子を輸送する役割だけを果たす。素子の発光効率を向上
させるとともに発光色を変える目的で、例えば、8−ヒ
ドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材料とし
て、クマリン等のレーザ用蛍光色素をドープすること
(J.Appl.Phys.,65巻,3610頁,1
989年)も行われている。本発明においても上記の有
機電子輸送材料をホスト材料として各種の蛍光色素を1
0-3〜10モル%ドープすることにより、素子の発光特
性をさらに向上させることができる。電子輸送層3bの
膜厚は、通常、10〜200nm、好ましくは30〜1
00nmである。
【0022】有機電子輸送層も有機正孔輸送層と同様の
方法で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用
いられる。有機電界発光素子の発光効率をさらに向上さ
せる方法として、電子輸送層3bの上にさらに他の電子
輸送層3cを積層することが考えられる(図3参照)。
この電子輸送層3cに用いられる化合物には、陰極から
の電子注入が容易で、電子の輸送能力がさらに大きいこ
とが要求される。このような電子輸送材料としては、
方法で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用
いられる。有機電界発光素子の発光効率をさらに向上さ
せる方法として、電子輸送層3bの上にさらに他の電子
輸送層3cを積層することが考えられる(図3参照)。
この電子輸送層3cに用いられる化合物には、陰極から
の電子注入が容易で、電子の輸送能力がさらに大きいこ
とが要求される。このような電子輸送材料としては、
【0023】
【化2】
【0024】
【化3】
【0025】などのオキサジアゾール誘導体(App
l.Phys.Lett.,55巻,1489頁,19
89年;Jpn.J.Appl.Phys.,31巻,
1812頁,1992年)やそれらをPMMA等の樹脂
に分散した系(Appl.Phys.Lett.,61
巻,2793頁,1992年)、または、n型水素化非
晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛等
が挙げられる。電子輸送層3cの膜厚は、通常、5〜2
00nm、好ましくは10〜100nmである。
l.Phys.Lett.,55巻,1489頁,19
89年;Jpn.J.Appl.Phys.,31巻,
1812頁,1992年)やそれらをPMMA等の樹脂
に分散した系(Appl.Phys.Lett.,61
巻,2793頁,1992年)、または、n型水素化非
晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛等
が挙げられる。電子輸送層3cの膜厚は、通常、5〜2
00nm、好ましくは10〜100nmである。
【0026】また、機能分離を行わない単層型の有機発
光層3としては、先に挙げたポリ(p−フェニレンビニ
レン)(Nature,347巻,539頁,1990
年;Appl.Phys.Lett.,61巻,279
3頁,1992年)、ポリ[2−メトキシ,5−(2’
−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン]
(Appl.Phys.Lett.,58巻,1982
頁,1991年;Thin Solid Films,
216巻,96頁,1992年;Nature,357
巻,477頁,1992年)、ポリ(3−アルキルチオ
フェン)(Jpn.J.Appl.Phys,30巻,
L1938頁,1991年;J.Appl.Phy
s.,72巻,564頁,1992年)等の高分子材料
や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に発光材料と電
子移動材料を混合した系(応用物理,61巻,1044
頁,1992年)がある。
光層3としては、先に挙げたポリ(p−フェニレンビニ
レン)(Nature,347巻,539頁,1990
年;Appl.Phys.Lett.,61巻,279
3頁,1992年)、ポリ[2−メトキシ,5−(2’
−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン]
(Appl.Phys.Lett.,58巻,1982
頁,1991年;Thin Solid Films,
216巻,96頁,1992年;Nature,357
巻,477頁,1992年)、ポリ(3−アルキルチオ
フェン)(Jpn.J.Appl.Phys,30巻,
L1938頁,1991年;J.Appl.Phy
s.,72巻,564頁,1992年)等の高分子材料
や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に発光材料と電
子移動材料を混合した系(応用物理,61巻,1044
頁,1992年)がある。
【0027】本発明においては、有機発光層の上に界面
層4が設けられる。界面層の役割としては、有機発光層
との親和性があると同時に陰極との密着性がよく、か
つ、化学的に安定で陰極形成時及び/または形成後の有
機発光層と陰極の反応を抑制する効果を有することが挙
げられる。また、均一な薄膜形状を与えることも陰極と
の密着性の点で重要である。本発明は、このような役割
を果たす材料として、N−ビニルカルバゾールの重合体
を用いることを特徴とする。
層4が設けられる。界面層の役割としては、有機発光層
との親和性があると同時に陰極との密着性がよく、か
つ、化学的に安定で陰極形成時及び/または形成後の有
機発光層と陰極の反応を抑制する効果を有することが挙
げられる。また、均一な薄膜形状を与えることも陰極と
の密着性の点で重要である。本発明は、このような役割
を果たす材料として、N−ビニルカルバゾールの重合体
を用いることを特徴とする。
【0028】N−ビニルカルバゾールの重合体を含有す
る界面層は、前述の有機正孔輸送材料と同様に、塗布法
あるいは真空蒸着法により形成される。本発明において
は、以上のように、有機電界発光素子における有機発光
層/陰極間の界面層材料として、N−ビニルカルバゾー
ル誘導体の重合体を用いることにより、優れた素子の安
定性が達成される。
る界面層は、前述の有機正孔輸送材料と同様に、塗布法
あるいは真空蒸着法により形成される。本発明において
は、以上のように、有機電界発光素子における有機発光
層/陰極間の界面層材料として、N−ビニルカルバゾー
ル誘導体の重合体を用いることにより、優れた素子の安
定性が達成される。
【0029】N−ビニルカルバゾール誘導体のうち好適
なものとしては、下記一般式(I)に示すものが挙げら
れる。
なものとしては、下記一般式(I)に示すものが挙げら
れる。
【0030】
【化4】
【0031】(式中、R1 至乃R8 は、各々独立して、
水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、ア
ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、水酸基を表し、
R1 びR2 、R2 及びR3 、R 3 及びR4 、R5 及びR
6 、R6 及びR7 、R7 及びR8 は、それぞれ互いに結
合して環を形成していてもよい。) アルキル基としてはメチル基、エチル基等の炭素数1〜
6のアルキル基、アルケニル基としてはビニル基等、ア
ルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカ
ルボニル基、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基、アルキルアミノ
基としてはジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基
等、ジアリールアミノ基としてはジフェニルアミノ基等
が好ましく、また、形成してもよい環としては、ベンゼ
ン環、ピリジン環、ピロール環等の芳香族環が好ましく
挙げられる。
水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、ア
ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、水酸基を表し、
R1 びR2 、R2 及びR3 、R 3 及びR4 、R5 及びR
6 、R6 及びR7 、R7 及びR8 は、それぞれ互いに結
合して環を形成していてもよい。) アルキル基としてはメチル基、エチル基等の炭素数1〜
6のアルキル基、アルケニル基としてはビニル基等、ア
ルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカ
ルボニル基、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基、アルキルアミノ
基としてはジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基
等、ジアリールアミノ基としてはジフェニルアミノ基等
が好ましく、また、形成してもよい環としては、ベンゼ
ン環、ピリジン環、ピロール環等の芳香族環が好ましく
挙げられる。
【0032】また重合度nは、通常、2から100,0
00であり、好ましくは2から50,000であり、さ
らに好ましくは2から10,000である。次に、N−
ビニルカルバゾール重合体の主な具体例を以下の表1及
び21に示すが、これらに限定するものではない。
00であり、好ましくは2から50,000であり、さ
らに好ましくは2から10,000である。次に、N−
ビニルカルバゾール重合体の主な具体例を以下の表1及
び21に示すが、これらに限定するものではない。
【0033】
【表1】
【0034】
【表2】
【0035】上記に示したN−ビニルカルバゾール重合
体を界面層として形成する場合、これらの二種類以上の
化合物をさらに混合して用いてもよい。また界面層の膜
の安定性を向上させる目的で他の蛍光色素、発光材料等
を混合してもよい。これらの混合する蛍光色素、発光材
料等としては、例えば、芳香族アミンからなる化合物、
クマリン誘導体等のレーザー用色素、ペリレン、ルブレ
ン等の多環芳香族色素、キナクリドン等の有機顔料、8
−ヒドロキシキノリン金属錯体等が挙げられる。
体を界面層として形成する場合、これらの二種類以上の
化合物をさらに混合して用いてもよい。また界面層の膜
の安定性を向上させる目的で他の蛍光色素、発光材料等
を混合してもよい。これらの混合する蛍光色素、発光材
料等としては、例えば、芳香族アミンからなる化合物、
クマリン誘導体等のレーザー用色素、ペリレン、ルブレ
ン等の多環芳香族色素、キナクリドン等の有機顔料、8
−ヒドロキシキノリン金属錯体等が挙げられる。
【0036】N−ビニルカルバゾール重合体を含有する
界面層を有する本発明における有機電界発光素子は、以
下に示すような層構成のものが挙げられる。 陽極/有機発光層/界面層/陰極 陽極/高分子から成る有機発光層/界面層/陰極 陽極/高分子に分散させた有機発光層/界面層/陰極 陽極/正孔輸送層/有機電子輸送性発光層/界面層/陰
極 陽極/有機正孔輸送性発光層/有機電子輸送層/界面層
/陰極 陽極/正孔輸送層/有機電子輸送性発光層/界面層/陰
極 陽極/正孔輸送層/有機電子輸送性発光層/電子輸送層
/界面層/陰極 界面層4の膜厚は、通常、1〜100nm、好ましくは
5〜50nmである。
界面層を有する本発明における有機電界発光素子は、以
下に示すような層構成のものが挙げられる。 陽極/有機発光層/界面層/陰極 陽極/高分子から成る有機発光層/界面層/陰極 陽極/高分子に分散させた有機発光層/界面層/陰極 陽極/正孔輸送層/有機電子輸送性発光層/界面層/陰
極 陽極/有機正孔輸送性発光層/有機電子輸送層/界面層
/陰極 陽極/正孔輸送層/有機電子輸送性発光層/界面層/陰
極 陽極/正孔輸送層/有機電子輸送性発光層/電子輸送層
/界面層/陰極 界面層4の膜厚は、通常、1〜100nm、好ましくは
5〜50nmである。
【0037】界面層4を形成する際、有機発光層または
電子輸送層の成分を含む部分を設けて組成を段階的ある
いは連続的に変化させて界面層を設けてもよい。また、
同様に、陰極成分を含む成分を設けて組成を段階的ある
いは連続的に変化させて陰極を形成してもよい。本発明
においては、以上のように、有機電界発光素子における
有機発光層/陰極間の界面層材料として、N−ビニルカ
ルバゾールの多量体を用いることにより、優れた素子の
安定性が達成される。
電子輸送層の成分を含む部分を設けて組成を段階的ある
いは連続的に変化させて界面層を設けてもよい。また、
同様に、陰極成分を含む成分を設けて組成を段階的ある
いは連続的に変化させて陰極を形成してもよい。本発明
においては、以上のように、有機電界発光素子における
有機発光層/陰極間の界面層材料として、N−ビニルカ
ルバゾールの多量体を用いることにより、優れた素子の
安定性が達成される。
【0038】陰極5は、界面層4を通して有機発光層3
に電子を注入する役割を果たす。陰極として用いられる
材料は、前記陽極2用の材料を用いることが可能である
が、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金
属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、アル
ミニウム、銀等の適当な金属またはそれらの合金が用い
られる。陰極5の膜厚は通常、陽極2と同様である。ま
た、図1には示してはいないが、陰極5の上にさらに基
板1と同様の基板を設けることもできる。但し、陽極2
と陰極5の少なくとも一方は透明性の良いことがEL素
子としては必要である。このことから、陽極2と陰極5
の一方は、10〜500nmの膜厚であることが好まし
く、透明性の良いことが望まれる。
に電子を注入する役割を果たす。陰極として用いられる
材料は、前記陽極2用の材料を用いることが可能である
が、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金
属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、アル
ミニウム、銀等の適当な金属またはそれらの合金が用い
られる。陰極5の膜厚は通常、陽極2と同様である。ま
た、図1には示してはいないが、陰極5の上にさらに基
板1と同様の基板を設けることもできる。但し、陽極2
と陰極5の少なくとも一方は透明性の良いことがEL素
子としては必要である。このことから、陽極2と陰極5
の一方は、10〜500nmの膜厚であることが好まし
く、透明性の良いことが望まれる。
【0039】尚、図1とは逆の構造、すなわち、基板上
に陰極5、界面層4、有機発光層3、陽極2の順に積層
することも可能であり、既述したように少なくとも一方
が透明性の高い2枚の基板の間に本発明の有機電界発光
素子を設けることも可能である。同様に、図2及び図3
とは逆の構造に積層することも可能である。
に陰極5、界面層4、有機発光層3、陽極2の順に積層
することも可能であり、既述したように少なくとも一方
が透明性の高い2枚の基板の間に本発明の有機電界発光
素子を設けることも可能である。同様に、図2及び図3
とは逆の構造に積層することも可能である。
【0040】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例により限定されるものではない。実施例1図2に
示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製
した。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例により限定されるものではない。実施例1図2に
示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製
した。
【0041】ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物
(ITO)透明導電膜を120nm堆積したものをアセ
トンで超音波洗浄、純水で水洗、イソプロピルアルコー
ルで超音波洗浄、乾燥窒素で乾燥、UV/オゾン洗浄を
行った後、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度
が2×10-6Torr以下になるまで油拡散ポンプを用
いて排気した。有機正孔輸送層材料として、以下の構造
式で示す芳香族アミン化合物(H1)
(ITO)透明導電膜を120nm堆積したものをアセ
トンで超音波洗浄、純水で水洗、イソプロピルアルコー
ルで超音波洗浄、乾燥窒素で乾燥、UV/オゾン洗浄を
行った後、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度
が2×10-6Torr以下になるまで油拡散ポンプを用
いて排気した。有機正孔輸送層材料として、以下の構造
式で示す芳香族アミン化合物(H1)
【0042】
【化5】
【0043】をセラミックるつぼに入れ、るつぼの周囲
のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時
のるつぼの温度は、130〜160℃の範囲で制御し
た。蒸着時の真空度は1.5×10-6Torrで、蒸着
時間3分40秒で膜厚60nmの有機正孔輸送層3aを
得た。次に、有機電子輸送層3bの材料として、以下の
構造式に示すアルミニウムの8−ヒドロキシキノリン錯
体、Al(C9H6NO)3 (E1)
のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時
のるつぼの温度は、130〜160℃の範囲で制御し
た。蒸着時の真空度は1.5×10-6Torrで、蒸着
時間3分40秒で膜厚60nmの有機正孔輸送層3aを
得た。次に、有機電子輸送層3bの材料として、以下の
構造式に示すアルミニウムの8−ヒドロキシキノリン錯
体、Al(C9H6NO)3 (E1)
【0044】
【化6】
【0045】を上記有機正孔輸送層3aの上に同様にし
て蒸着を行った。この時のるつぼの温度は380〜39
0℃の範囲で制御した。蒸着時の真空度は1.3×10
-6Torr、蒸着時間は2分20秒、膜厚は75nmで
あった。この層は発光層としての役割を果たす。次に、
界面層4として、前記表に示した分子量(MW=83
0,000、MN=232,000)のポリN−ビニル
カルバゾール誘導体(Cz−1)を有機電子輸送性発光
層3bの上に、有機正孔輸送層3aと同様にして蒸着を
行った。蒸着時の真空度は4×10-4Torr、蒸着時
間は45秒、膜厚は6nmであった。
て蒸着を行った。この時のるつぼの温度は380〜39
0℃の範囲で制御した。蒸着時の真空度は1.3×10
-6Torr、蒸着時間は2分20秒、膜厚は75nmで
あった。この層は発光層としての役割を果たす。次に、
界面層4として、前記表に示した分子量(MW=83
0,000、MN=232,000)のポリN−ビニル
カルバゾール誘導体(Cz−1)を有機電子輸送性発光
層3bの上に、有機正孔輸送層3aと同様にして蒸着を
行った。蒸着時の真空度は4×10-4Torr、蒸着時
間は45秒、膜厚は6nmであった。
【0046】最後に陰極として、マグネシウムと銀の合
金電極を2元同時蒸着法によって膜厚150nmで蒸着
した。蒸着はモリブデンボートを用いて、真空度は6×
10 -6Torr、蒸着時間は3分30秒で光沢のある膜
が得られた。マグネシウムと銀の原子比は10:1.3
であった。このようにして作製した有機電界発光素子の
ITO電極(陽極)にプラス、マグネシウム・銀合金電
極(陰極)にマイナスの直流電圧を印加して測定した発
光特性の結果を表16に示す。この素子は一様な黄緑色
の発光を示し、発光のピーク波長は560nmであっ
た。この素子は、8V印加時に6.2mA/cm2 の電
流密度が得られ、その時の輝度は122cd/m2 であ
った。
金電極を2元同時蒸着法によって膜厚150nmで蒸着
した。蒸着はモリブデンボートを用いて、真空度は6×
10 -6Torr、蒸着時間は3分30秒で光沢のある膜
が得られた。マグネシウムと銀の原子比は10:1.3
であった。このようにして作製した有機電界発光素子の
ITO電極(陽極)にプラス、マグネシウム・銀合金電
極(陰極)にマイナスの直流電圧を印加して測定した発
光特性の結果を表16に示す。この素子は一様な黄緑色
の発光を示し、発光のピーク波長は560nmであっ
た。この素子は、8V印加時に6.2mA/cm2 の電
流密度が得られ、その時の輝度は122cd/m2 であ
った。
【0047】比較例1 界面層4を設けなかったこと以外は実施例1と同様にし
て、図2に示す構造の有機電界発光素子を作製した。こ
の素子は、11V印加時に3.7mA/cm2の電流密
度が得られ、その時の輝度は120cd/m2 であっ
た。 実施例2 陰極としてAgを150nm蒸着したこと以外は実施例
1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
て、図2に示す構造の有機電界発光素子を作製した。こ
の素子は、11V印加時に3.7mA/cm2の電流密
度が得られ、その時の輝度は120cd/m2 であっ
た。 実施例2 陰極としてAgを150nm蒸着したこと以外は実施例
1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
【0048】この素子は、14V印加時に34mA/c
m2 の電流密度が得られ、そのときの輝度は151cd
/m2 であった。実施例1及び比較例1で作製した有機
電界発光素子を窒素雰囲気中で保存した時の特性の変化
を表3に示す。DSの値は、発光面をCCDカメラで観
察し、画像解析した結果である。また実施例2で作製し
た素子を窒素雰囲気中で保存した時のDSの値を表4に
示す。
m2 の電流密度が得られ、そのときの輝度は151cd
/m2 であった。実施例1及び比較例1で作製した有機
電界発光素子を窒素雰囲気中で保存した時の特性の変化
を表3に示す。DSの値は、発光面をCCDカメラで観
察し、画像解析した結果である。また実施例2で作製し
た素子を窒素雰囲気中で保存した時のDSの値を表4に
示す。
【0049】
【表3】 Vth:1cd/m2 を越える時の電圧[V] η100:輝度100cd/m2 時の効率[lm/W] L−J勾配:LとJの関係を直線近似した時の勾配[cd/A] DS:発光面に占めるDSの割合[%]
【0050】
【表4】
【0051】
【発明の効果】本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰
極とに挟持された有機発光層を設けてなり、有機発光層
と陰極との間に界面層が設けられており、しかも、界面
層に特定の化合物を使用しているため、両電極間に電圧
を印加した場合、長期に亙り、安定した発光特性を得る
ことができる。
極とに挟持された有機発光層を設けてなり、有機発光層
と陰極との間に界面層が設けられており、しかも、界面
層に特定の化合物を使用しているため、両電極間に電圧
を印加した場合、長期に亙り、安定した発光特性を得る
ことができる。
【0052】従って、本発明の有機電界発光素子はフラ
ットパネル・ディスプレイ(例えばOAコンピュータ用
や壁掛けテレビ)の分野や面発光体としての特徴を生か
した光源(例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや
計器類のバックライト光源)、表示板、標識灯への応用
が考えられ、その技術的価値は大きいものである。
ットパネル・ディスプレイ(例えばOAコンピュータ用
や壁掛けテレビ)の分野や面発光体としての特徴を生か
した光源(例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや
計器類のバックライト光源)、表示板、標識灯への応用
が考えられ、その技術的価値は大きいものである。
【図1】本発明の有機電界発光素子の一例を模式的に示
した断面図。
した断面図。
【図2】本発明の有機電界発光素子の別の例を模式的に
示した断面図。
示した断面図。
【図3】本発明の有機電界発光素子のその外の例を模式
的に示した断面図。
的に示した断面図。
1 基板 2 陽極 3 有機発光層 3a 正孔輸送層 3b 有機電子輸送層 3c 3bとは異なる化合物で構成される有機電子輸送
層 4 界面層 5 陰極
層 4 界面層 5 陰極
Claims (2)
- 【請求項1】 基板上に、陽極と陰極とに挟持された有
機発光層を設けてなる有機電界発光素子において、有機
発光層と陰極との間にN−ビニルカルバゾール重合体を
含有する層を設けたことを特徴とする有機電界発光素
子。 - 【請求項2】 N−ビニルカルバゾール重合体が、下記
一般式(I)で示される繰り返し単位を有する重合体で
ある請求項1に記載の有機電界発光素子。 【化1】 (式中、R1 至乃R8 は、各々独立して、水素原子、ニ
トロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、水酸基を表し、R1 及び
R2 、R2 及びR3 、R3 及びR4 、R5 及びR6 、R
6 及びR7 、R7 及びR8 は、それぞれ互いに結合して
環を形成していてもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6200942A JPH0860145A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6200942A JPH0860145A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0860145A true JPH0860145A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16432865
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6200942A Pending JPH0860145A (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0860145A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003092185A (ja) * | 2001-07-13 | 2003-03-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置及びその作製方法 |
US6908695B2 (en) | 2001-07-13 | 2005-06-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device and manufacturing method thereof |
WO2008076468A3 (en) * | 2006-12-13 | 2008-11-13 | Gen Electric | Opto-electronic devices containing sulfonated light-emitting copolymers |
JP2010121041A (ja) * | 2008-11-19 | 2010-06-03 | Toshiba Corp | 発光層化合物および有機電界発光素子 |
-
1994
- 1994-08-25 JP JP6200942A patent/JPH0860145A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003092185A (ja) * | 2001-07-13 | 2003-03-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置及びその作製方法 |
US6908695B2 (en) | 2001-07-13 | 2005-06-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device and manufacturing method thereof |
US7148076B2 (en) | 2001-07-13 | 2006-12-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device and manufacturing method thereof |
US7413916B2 (en) | 2001-07-13 | 2008-08-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device and manufacturing method thereof |
WO2008076468A3 (en) * | 2006-12-13 | 2008-11-13 | Gen Electric | Opto-electronic devices containing sulfonated light-emitting copolymers |
JP2010121041A (ja) * | 2008-11-19 | 2010-06-03 | Toshiba Corp | 発光層化合物および有機電界発光素子 |
US8808876B2 (en) | 2008-11-19 | 2014-08-19 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Light-emitting compound and organic electroluminescence device |
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