JP3081705B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP3081705B2 JP3081705B2 JP04148493A JP14849392A JP3081705B2 JP 3081705 B2 JP3081705 B2 JP 3081705B2 JP 04148493 A JP04148493 A JP 04148493A JP 14849392 A JP14849392 A JP 14849392A JP 3081705 B2 JP3081705 B2 JP 3081705B2
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- JP
- Japan
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- charge transfer
- binder resin
- resin
- ctl
- transfer layer
- Prior art date
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高感度で高耐久性な電
子写真感光体に関する。
子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、有機感光体（ＯＰＣ）が複写機、
プリンターに多く使用されている。これらのＯＰＣは電
荷発生層（ＣＧＬ）、電荷移動層（ＣＴＬ）を順次積層
した構成である。ＣＴＬは低分子移動材（ＣＴＭ）をバ
インダー樹脂中に、ある濃度で溶かし、フィルムにして
いる。ＣＴＭの添加はバインダー樹脂本来の機械的強度
を低下させ、ＣＴＬフィルムは脆く、引張り強度の低い
膜となる。この機械的強度低下が感光体の摩耗、傷、剥
離、クラックなどの原因となる。一方、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
（Ｍ．Ｓｔｏｌｋａらが（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｖ
ＯＬ２１．９６９）提案した重合体）Ｊａｐａｎ Ｈａ
ｒｄ Ｃｏｐｙ８９′ Ｐ．６７に記載のヒドラゾンの
ビニル重合体などのＣＴＬの高分子量化が試みられてい
るが、ＣＴＬフィルムは依然として脆く、機械的強度の
向上に至っていない。また上記高分子ＣＴＭは感度、残
留電位などの点で十分でなく感光体としての耐久性が低
い。またＣＴＭをバインダー樹脂中に分散し、その後バ
インダー樹脂を硬化させたものが提案されているが、Ｃ
ＴＭ濃度が３０〜５０％と高い為、硬化反応が十分でな
く、樹脂間からＣＴＭが抜けて摩耗し問題の解決には至
っていない。
プリンターに多く使用されている。これらのＯＰＣは電
荷発生層（ＣＧＬ）、電荷移動層（ＣＴＬ）を順次積層
した構成である。ＣＴＬは低分子移動材（ＣＴＭ）をバ
インダー樹脂中に、ある濃度で溶かし、フィルムにして
いる。ＣＴＭの添加はバインダー樹脂本来の機械的強度
を低下させ、ＣＴＬフィルムは脆く、引張り強度の低い
膜となる。この機械的強度低下が感光体の摩耗、傷、剥
離、クラックなどの原因となる。一方、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
（Ｍ．Ｓｔｏｌｋａらが（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｖ
ＯＬ２１．９６９）提案した重合体）Ｊａｐａｎ Ｈａ
ｒｄ Ｃｏｐｙ８９′ Ｐ．６７に記載のヒドラゾンの
ビニル重合体などのＣＴＬの高分子量化が試みられてい
るが、ＣＴＬフィルムは依然として脆く、機械的強度の
向上に至っていない。また上記高分子ＣＴＭは感度、残
留電位などの点で十分でなく感光体としての耐久性が低
い。またＣＴＭをバインダー樹脂中に分散し、その後バ
インダー樹脂を硬化させたものが提案されているが、Ｃ
ＴＭ濃度が３０〜５０％と高い為、硬化反応が十分でな
く、樹脂間からＣＴＭが抜けて摩耗し問題の解決には至
っていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の実情に鑑みなされたものであって、機械的強度に優
れると共に高感度かつ高耐久性の電子写真感光体を提供
することを目的とする。
術の実情に鑑みなされたものであって、機械的強度に優
れると共に高感度かつ高耐久性の電子写真感光体を提供
することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
支持体上に電荷発生層、電荷移動層を順次積層した電子
写真感光体において、電荷移動層に、下記化１で表わさ
れるポリカーボネート樹脂を含有させ、炭素−炭素二重
結合を有する電荷移動材とを、熱、あるいは光のエネル
ギーによって反応させることにより電荷移動層を形成し
たことを特徴とする電子写真感光体が提供される。
支持体上に電荷発生層、電荷移動層を順次積層した電子
写真感光体において、電荷移動層に、下記化１で表わさ
れるポリカーボネート樹脂を含有させ、炭素−炭素二重
結合を有する電荷移動材とを、熱、あるいは光のエネル
ギーによって反応させることにより電荷移動層を形成し
たことを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素、炭素数１〜１０のアルキル
基、アリール基、Ｒ1とＲ2は共に環状を形成したもの、
ｎは重合度を表わす。）
基、アリール基、Ｒ1とＲ2は共に環状を形成したもの、
ｎは重合度を表わす。）
【０００５】即ち、本発明者らは、ＣＴＬバインダー樹
脂にアリル基をもつポリカーボネート樹脂含有させ、
光、熱のエネルギーでラジカル、あるいはイオンの発生
によって炭素−炭素二重結合をもった電荷移動材と反応
させ、高分子量化をはかることにより、高硬度の電荷移
動層硬化膜が得られることを知見した。本発明はかかる
知見に基づいてなされたものである。
脂にアリル基をもつポリカーボネート樹脂含有させ、
光、熱のエネルギーでラジカル、あるいはイオンの発生
によって炭素−炭素二重結合をもった電荷移動材と反応
させ、高分子量化をはかることにより、高硬度の電荷移
動層硬化膜が得られることを知見した。本発明はかかる
知見に基づいてなされたものである。
【０００６】本発明で用いる前記化１で表わされるアリ
ル基を有するポリカーボネート樹脂の具体例の繰り返し
単位としては、次の表１に示すものが挙げられる。
ル基を有するポリカーボネート樹脂の具体例の繰り返し
単位としては、次の表１に示すものが挙げられる。
【表１】
【０００７】本発明のバインダー樹脂としては前記表１
に示す繰り返し単位を有するホモポリマーのほかにビス
フェノールモノマー、テレフタル酸、イソフタル酸、ア
ジピン酸などの二塩基酸、オルガノポリシロキサン等と
の共重合体でもよく、共重合は樹脂のＴｇ点、フィルム
強度、摩擦係数、硬度、ＣＴＭとの相溶性などのコント
ロールが可能である。共重合モノマーとして次の表２に
示すモノマーが挙げられる。
に示す繰り返し単位を有するホモポリマーのほかにビス
フェノールモノマー、テレフタル酸、イソフタル酸、ア
ジピン酸などの二塩基酸、オルガノポリシロキサン等と
の共重合体でもよく、共重合は樹脂のＴｇ点、フィルム
強度、摩擦係数、硬度、ＣＴＭとの相溶性などのコント
ロールが可能である。共重合モノマーとして次の表２に
示すモノマーが挙げられる。
【表２】
【０００８】本発明のポリカーボネート樹脂は前記化１
で表わされるポリカーボネートの原料アリル基置換ビス
フェノール、又は該ビスフェノールと共重合成分とをア
ルカリ存在下ホスゲンと反応あるいは、ジフェニールカ
ーボネートとの脱フェノールから合成する。重合はホス
ゲンと、アリル基置換ビスフェノールの単重合体、アリ
ル基置換ビスフェノールの共重合体、アリル基置換ビス
フェノールとアリル未基置換ビスフェノールとの共重合
体などで、０．７ｇを塩化メチレン１００ｍｌに溶解し
た２０℃に於ける溶液の比粘度が０．１５９〜１．８９
０の範囲のものであって末端停止剤としてｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール、フェノール、ｐ−クミルフェノー
ル、ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール等が挙げられ
る。
で表わされるポリカーボネートの原料アリル基置換ビス
フェノール、又は該ビスフェノールと共重合成分とをア
ルカリ存在下ホスゲンと反応あるいは、ジフェニールカ
ーボネートとの脱フェノールから合成する。重合はホス
ゲンと、アリル基置換ビスフェノールの単重合体、アリ
ル基置換ビスフェノールの共重合体、アリル基置換ビス
フェノールとアリル未基置換ビスフェノールとの共重合
体などで、０．７ｇを塩化メチレン１００ｍｌに溶解し
た２０℃に於ける溶液の比粘度が０．１５９〜１．８９
０の範囲のものであって末端停止剤としてｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール、フェノール、ｐ−クミルフェノー
ル、ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール等が挙げられ
る。
【０００９】本発明のアリル基を有するポリカーボネー
トからなるバインダー樹脂と反応して硬化膜を形成す
る、炭素−炭素二重結合を有する電荷移動材（ＣＴＭ）
としては、次の化２〜化４で表わされるトリフェニルア
ミン構造を有するもの、及び化５で表わされるスチレン
誘導体が好ましい。
トからなるバインダー樹脂と反応して硬化膜を形成す
る、炭素−炭素二重結合を有する電荷移動材（ＣＴＭ）
としては、次の化２〜化４で表わされるトリフェニルア
ミン構造を有するもの、及び化５で表わされるスチレン
誘導体が好ましい。
【００１０】
【化２】
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】 （但し、化２〜化４中、Ｒ3：水素、メチル基 Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11：水素、同一もしくは相異なる、
置換、未置換の直鎖又は分岐のアルキル基、又はアルコ
キシ基、置換、未置換のアリール基、アリールオキシ
基、アラルキル基、ハロゲン、置換、未置換のアミノ基 Ｒ12，Ｒ13：同一もしくは相異なる、置換、未置換の直
鎖又は分岐のアルキル基、又は置換、未置換のアリール
基、置換、未置換のアミノ基、Ｒ12，Ｒ13が共に結合し
て環状を形成したもの Ｚ：−Ｏ−、−ＯＣｎＨ2ｎ−、−ＯＣｎＨ2ｎＯ− ｎ：１〜１０の整数 ｎ2：１〜５の整数を表わす ｓ：０又は１ ｔ：０又は１）
置換、未置換の直鎖又は分岐のアルキル基、又はアルコ
キシ基、置換、未置換のアリール基、アリールオキシ
基、アラルキル基、ハロゲン、置換、未置換のアミノ基 Ｒ12，Ｒ13：同一もしくは相異なる、置換、未置換の直
鎖又は分岐のアルキル基、又は置換、未置換のアリール
基、置換、未置換のアミノ基、Ｒ12，Ｒ13が共に結合し
て環状を形成したもの Ｚ：−Ｏ−、−ＯＣｎＨ2ｎ−、−ＯＣｎＨ2ｎＯ− ｎ：１〜１０の整数 ｎ2：１〜５の整数を表わす ｓ：０又は１ ｔ：０又は１）
【００１４】前記化２〜化５で表わされる化合物の具体
例を次の表３に示す。
例を次の表３に示す。
【表３−（１）】
【００１５】
【表３−（２）】
【００１６】
【表３−（３）】
【００１７】
【表３−（４）】
【００１８】
【表３−（５）】
【００１９】
【表３−（６）】
【００２０】これら反応性バインダー樹脂（Ｒ）と反応
性ＣＴＭは任意に混合されＣＴＬを形成する。ＣＴＭ／
Ｒの混合比率は１〜６０／１０の重量比で好ましくは５
〜５０／１０重量比である。５／１０以下ではＣＴＭの
イオン化ポテンシャル、移動度などの特性があるもの
の、ＣＴＭ間が離れ電気特性が十分でなく、感度不足、
残留電位の蓄積が確認される。また５０／１０以上では
塗膜形成時の粘度不足によるタレ、場合によってはＣＴ
Ｍの結晶化が起こり、更に塗膜は高硬度になるものの反
面脆く、耐衝撃性が低下し打痕による剥離の発生である
ので好ましくない。尚、ＣＴＬには従来公知のバインダ
ー樹脂を混合してもよい。このような樹脂としては、特
にポリカーボネート、ポリエステルが好ましい。
性ＣＴＭは任意に混合されＣＴＬを形成する。ＣＴＭ／
Ｒの混合比率は１〜６０／１０の重量比で好ましくは５
〜５０／１０重量比である。５／１０以下ではＣＴＭの
イオン化ポテンシャル、移動度などの特性があるもの
の、ＣＴＭ間が離れ電気特性が十分でなく、感度不足、
残留電位の蓄積が確認される。また５０／１０以上では
塗膜形成時の粘度不足によるタレ、場合によってはＣＴ
Ｍの結晶化が起こり、更に塗膜は高硬度になるものの反
面脆く、耐衝撃性が低下し打痕による剥離の発生である
ので好ましくない。尚、ＣＴＬには従来公知のバインダ
ー樹脂を混合してもよい。このような樹脂としては、特
にポリカーボネート、ポリエステルが好ましい。
【００２１】反応性バインダー樹脂（Ｒ）と反応性ＣＴ
Ｍの反応開始剤として２，５−ジメチルヘキサン２，５
−ジヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキ
サイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（パーオキシベ
ンゾイル）ヘキシン−３などの過酸化物、アゾビスイソ
ブチルニトリルなどのアゾ系または、光硬化開始剤とし
てミヒラ−ケトン、ベンゾインイソプロピルエーテル、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのケ
トン系などが用いられる。添加量はモノマーに対して
０．００５〜０．５重量部程度であり、上記比率で溶媒
に溶解させ塗工液とする。
Ｍの反応開始剤として２，５−ジメチルヘキサン２，５
−ジヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキ
サイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（パーオキシベ
ンゾイル）ヘキシン−３などの過酸化物、アゾビスイソ
ブチルニトリルなどのアゾ系または、光硬化開始剤とし
てミヒラ−ケトン、ベンゾインイソプロピルエーテル、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのケ
トン系などが用いられる。添加量はモノマーに対して
０．００５〜０．５重量部程度であり、上記比率で溶媒
に溶解させ塗工液とする。
【００２２】溶媒としてはメタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノールなどのアルコール系、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン，シ
クロヘキサノンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルなどのエステル系、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、プロピルエーテルなどのエーテル系、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼ
ンなどのハロゲン系、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族系、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
セロソルブアセテートなどのセロソルブ系などが挙げら
れる。塗工法としてはかかる溶媒に前記組成物を濃度１
０〜７０％で溶解した浸漬法、スプレー法、ロール法な
どの工法が適用される。
ロパノール、ブタノールなどのアルコール系、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン，シ
クロヘキサノンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルなどのエステル系、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、プロピルエーテルなどのエーテル系、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼ
ンなどのハロゲン系、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族系、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
セロソルブアセテートなどのセロソルブ系などが挙げら
れる。塗工法としてはかかる溶媒に前記組成物を濃度１
０〜７０％で溶解した浸漬法、スプレー法、ロール法な
どの工法が適用される。
【００２３】本発明では前記反応性ＣＴＭと他のＣＴＭ
を併用させてもよい。このようなＣＴＭとしては、オキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体（特開昭５２
−１３９０６５、５２−１３９０６６号公報に記載）、
ベンジジン誘導体（特開昭５８−３２３７２号公報に記
載）、α−フェニルスチルベン誘導体（特開昭５７−７
３０７５号公報に記載）、ヒドラゾン誘導体（特開昭５
５−１５４９５５、５５−１５６９５４、５５−５２０
６３、５６−８１８５０号などの公報に記載）、トリフ
ェニルメタン誘導体（特公昭５１−１０９８３号公報記
載）、アントラセン誘導体（特開昭５１−９４８２９号
公報記載）、スチリル誘導体（特開昭５６−２９２４
５、５８−１９８０４３号公報に記載）、カルバゾール
誘導体（特開昭５８−５８５５２号公報に記載）、ピレ
ン誘導体（特開平２−９４８１２号公報記載）などが挙
げられる。ＣＴＬ膜厚は１０〜１００μｍで、好ましく
は１５〜３０μｍで形成される。
を併用させてもよい。このようなＣＴＭとしては、オキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体（特開昭５２
−１３９０６５、５２−１３９０６６号公報に記載）、
ベンジジン誘導体（特開昭５８−３２３７２号公報に記
載）、α−フェニルスチルベン誘導体（特開昭５７−７
３０７５号公報に記載）、ヒドラゾン誘導体（特開昭５
５−１５４９５５、５５−１５６９５４、５５−５２０
６３、５６−８１８５０号などの公報に記載）、トリフ
ェニルメタン誘導体（特公昭５１−１０９８３号公報記
載）、アントラセン誘導体（特開昭５１−９４８２９号
公報記載）、スチリル誘導体（特開昭５６−２９２４
５、５８−１９８０４３号公報に記載）、カルバゾール
誘導体（特開昭５８−５８５５２号公報に記載）、ピレ
ン誘導体（特開平２−９４８１２号公報記載）などが挙
げられる。ＣＴＬ膜厚は１０〜１００μｍで、好ましく
は１５〜３０μｍで形成される。
【００２４】ＣＧＬは、ＣＧＭ単独、あるいはＣＧＭと
バインダー樹脂とから形成され、膜厚は０．０２〜３μ
ｍ、好ましくは０．０５〜１μｍである。ＣＧＭとして
は、例えば、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイアシットレッ
ド５２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５１００）、シーアイベーシ
ックレッド３（（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５２１０）、ポルフ
ィリン骨格を有するフタロシアニン系顔料、アズレニウ
ム塩顔料、スクアリック塩顔料、カルバゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３）、スチルベン
骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３８２２９）、
トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３
−１３２５４７）、ジベンゾチオフェン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭５４−２１７２８）、オキサジアゾール
骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２）、フ
ルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８
３４）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭
５４−１７７３３）、ジスチリルオキサジアゾール骨格
を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９）、ジスチリ
ルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１
７７３４）、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料
（特開昭５７−１９５７６７、５７−１９５７６８）、
アントラキノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５７−２
０２５４５）等、さらにＣ．Ｉ．Ｎｏ．５９３００バッ
トオレンジ３などの縮合多環キノン化合物、Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．３８００１などのペリレン化合物、セレンおよびセ
レン合金、ａ−シリコンなどが電荷発生材として使用で
きる。
バインダー樹脂とから形成され、膜厚は０．０２〜３μ
ｍ、好ましくは０．０５〜１μｍである。ＣＧＭとして
は、例えば、シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．Ｉ．
Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．２１２００）、シーアイアシットレッ
ド５２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５１００）、シーアイベーシ
ックレッド３（（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５２１０）、ポルフ
ィリン骨格を有するフタロシアニン系顔料、アズレニウ
ム塩顔料、スクアリック塩顔料、カルバゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３）、スチルベン
骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３８２２９）、
トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３
−１３２５４７）、ジベンゾチオフェン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭５４−２１７２８）、オキサジアゾール
骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２）、フ
ルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８
３４）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭
５４−１７７３３）、ジスチリルオキサジアゾール骨格
を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９）、ジスチリ
ルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１
７７３４）、カルバゾール骨格を有するトリスアゾ顔料
（特開昭５７−１９５７６７、５７−１９５７６８）、
アントラキノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５７−２
０２５４５）等、さらにＣ．Ｉ．Ｎｏ．５９３００バッ
トオレンジ３などの縮合多環キノン化合物、Ｃ．Ｉ．Ｎ
ｏ．３８００１などのペリレン化合物、セレンおよびセ
レン合金、ａ−シリコンなどが電荷発生材として使用で
きる。
【００２５】これら電荷発生材をボールミル、アトライ
ターで粉砕、分散する。溶媒はシクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢
酸ブチル、トルエン、セロソルブ系等を使用し平均粒径
０．５μｍ以下にする。バインダー樹脂を併用する場合
はバインダー樹脂としてはポリビニルブチラール、エチ
ルセルロース、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリ
エステル、ポリメチルメタクリレート、ポリウレタン樹
脂等が使用でき、電荷発生材（Ｐ）とバインダー樹脂
（Ｒ）との比率はＰ／Ｒ＝１００／０〜２００、好まし
くは１００／１０〜１００である。ついで前記した膜厚
となるとなるようにを浸漬法、スプレー法、ロールコー
ト法等で塗工する。又、蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリ
ング法などでも形成できる。
ターで粉砕、分散する。溶媒はシクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢
酸ブチル、トルエン、セロソルブ系等を使用し平均粒径
０．５μｍ以下にする。バインダー樹脂を併用する場合
はバインダー樹脂としてはポリビニルブチラール、エチ
ルセルロース、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリ
エステル、ポリメチルメタクリレート、ポリウレタン樹
脂等が使用でき、電荷発生材（Ｐ）とバインダー樹脂
（Ｒ）との比率はＰ／Ｒ＝１００／０〜２００、好まし
くは１００／１０〜１００である。ついで前記した膜厚
となるとなるようにを浸漬法、スプレー法、ロールコー
ト法等で塗工する。又、蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリ
ング法などでも形成できる。
【００２６】感光層は、アルミニウム、アルミニウム合
金、ニッケル、クロム、ニクロム、銅などの金属、酸化
錫、酸化インジウムなどの金属酸化物、蒸着又はスパッ
タリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチ
ック、紙等に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、
アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板および
それらをＤ．Ｉ．，Ｉ．Ｉ．，押し出し、引抜き等の工
法で素管したもの、または、素管化後、切削、研磨等で
表面処理した管等の導電性支持体上に設ける。その際、
接着性向上、電荷注入防止等の目的で中間層を設けてよ
い。中間層としては、ポリアミド、ポリウレタン、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、アルデヒド−メラミン樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポ
リアクリルアニリド、塩化ビニル−酢酸ビニル−マレイ
ン酸共重合体等の樹脂層、あるいは、これら樹脂中にＳ
ｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＺｎＯ、ＴｉＯ2、ＺｎＳ、Ｚｒ
Ｏ2、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ等の顔料粒子を分散したもの
も、中間層として用いることができる。これら中間層の
膜厚は、０．０５〜２０μｍで好ましくは、０．１〜１
０μｍである。
金、ニッケル、クロム、ニクロム、銅などの金属、酸化
錫、酸化インジウムなどの金属酸化物、蒸着又はスパッ
タリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチ
ック、紙等に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、
アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板および
それらをＤ．Ｉ．，Ｉ．Ｉ．，押し出し、引抜き等の工
法で素管したもの、または、素管化後、切削、研磨等で
表面処理した管等の導電性支持体上に設ける。その際、
接着性向上、電荷注入防止等の目的で中間層を設けてよ
い。中間層としては、ポリアミド、ポリウレタン、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、アルデヒド−メラミン樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポ
リアクリルアニリド、塩化ビニル−酢酸ビニル−マレイ
ン酸共重合体等の樹脂層、あるいは、これら樹脂中にＳ
ｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＺｎＯ、ＴｉＯ2、ＺｎＳ、Ｚｒ
Ｏ2、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ等の顔料粒子を分散したもの
も、中間層として用いることができる。これら中間層の
膜厚は、０．０５〜２０μｍで好ましくは、０．１〜１
０μｍである。
【００２７】
合成例１ 撹拌機、温度計、ガス導入管、及び還流冷却器を備えた
反応槽に乾燥窒素ガスを流しながら、４８．５％カセイ
ソーダ水溶液５３部、水２４２．８部、２，２−ビス
（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン６６
部を仕込んで溶解した。この溶液を２０℃に冷却し激し
く撹拌しながらホスゲンガス２７．６部を１時間かけて
吹き込んだ。その後４８．５％カセイソーダ水溶液８．
９部を加えさらに反応停止剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール９．９６部を加えた後トリエチルアミン
０．９７部を加えて３０℃で２時間撹拌を続けた。反応
終了後、塩化メチレン相を分離し水洗後塩酸酸性とした
後水洗を繰り返し溶存塩類を除去した。その後塩化メチ
レンを５０℃で以下の温度で蒸発して除きポリマーを得
た（収率９９％）。得られたポリマー０．７ｇを塩化メ
チレン１００ｍｌに溶解して２０℃で測定した溶液の比
粘度は０．３６９であった。このものは塩化メチレン、
クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン等に可溶
であった。
反応槽に乾燥窒素ガスを流しながら、４８．５％カセイ
ソーダ水溶液５３部、水２４２．８部、２，２−ビス
（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン６６
部を仕込んで溶解した。この溶液を２０℃に冷却し激し
く撹拌しながらホスゲンガス２７．６部を１時間かけて
吹き込んだ。その後４８．５％カセイソーダ水溶液８．
９部を加えさらに反応停止剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール９．９６部を加えた後トリエチルアミン
０．９７部を加えて３０℃で２時間撹拌を続けた。反応
終了後、塩化メチレン相を分離し水洗後塩酸酸性とした
後水洗を繰り返し溶存塩類を除去した。その後塩化メチ
レンを５０℃で以下の温度で蒸発して除きポリマーを得
た（収率９９％）。得られたポリマー０．７ｇを塩化メ
チレン１００ｍｌに溶解して２０℃で測定した溶液の比
粘度は０．３６９であった。このものは塩化メチレン、
クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン等に可溶
であった。
【００２８】合成例２ 合成例１で用いた装置に合成例１と同様にして４８．５
％カセイソーダ水溶液５３．７部、水２３０．８部、
２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン３１．３部、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン２７．３部を仕込んで溶解し
た。この溶液に合成例１と同様にしてホスゲンガスを２
６．２部を１時間かけて吹き込んだ。その後４８．５％
カセイソーダ水溶液８．４部とｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール０．６１部を加えた後トリエチルアミン０．０
５部を加え２時間撹拌を続けた。反応終了後合成例１と
同様に処理して比粘度０．４０６のポリマーを得た（収
率９９％）。このものは塩化メチレン、クロロホルム、
トルエン、テトラヒドロフラン等に可溶であった。
％カセイソーダ水溶液５３．７部、水２３０．８部、
２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン３１．３部、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン２７．３部を仕込んで溶解し
た。この溶液に合成例１と同様にしてホスゲンガスを２
６．２部を１時間かけて吹き込んだ。その後４８．５％
カセイソーダ水溶液８．４部とｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール０．６１部を加えた後トリエチルアミン０．０
５部を加え２時間撹拌を続けた。反応終了後合成例１と
同様に処理して比粘度０．４０６のポリマーを得た（収
率９９％）。このものは塩化メチレン、クロロホルム、
トルエン、テトラヒドロフラン等に可溶であった。
【００２９】合成例３ 合成例１で用いた装置を用いて、合成例２の１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン２７．３
部の代わりに２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン２６．０部を用いた以外は合成例
２と同様に処理して比粘度０．４１３のポリマーを得た
（収率９８％）。このものは塩化メチレン、クロロホル
ム、トルエン、テトラヒドロフラン等に可溶であった。
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン２７．３
部の代わりに２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン２６．０部を用いた以外は合成例
２と同様に処理して比粘度０．４１３のポリマーを得た
（収率９８％）。このものは塩化メチレン、クロロホル
ム、トルエン、テトラヒドロフラン等に可溶であった。
【００３０】以下表４に示した共重合体を合成例２と同
様に合成し、比粘度０．３７０〜０．４７０の共重合体
を得た。
様に合成し、比粘度０．３７０〜０．４７０の共重合体
を得た。
【表４】
【００３１】実施例１ ８０φｍｍ、３４０ｍｍのＡｌに下記処方の下引き層塗
工液を浸漬法で塗工し、１２０℃、１０分間、乾燥して
０．３μｍの下引き層をもうけた。 下引き層塗工液 ポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００、東レ社製） １００ｇ メタノール １２００ｇ ｎ−ブタノール １２００ｇ 次いで上記下引き層上に下記電荷発生層塗工液を塗工
し、１２０℃、１０分間、乾燥して０．３μｍの電荷発
生層を設けた。 電荷発生層塗工液
工液を浸漬法で塗工し、１２０℃、１０分間、乾燥して
０．３μｍの下引き層をもうけた。 下引き層塗工液 ポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００、東レ社製） １００ｇ メタノール １２００ｇ ｎ−ブタノール １２００ｇ 次いで上記下引き層上に下記電荷発生層塗工液を塗工
し、１２０℃、１０分間、乾燥して０．３μｍの電荷発
生層を設けた。 電荷発生層塗工液
【化６】 シクロヘキサン ２５０ｇ メチルエチルケトン ２５０ｇ 上記処方をボールミルにて７２時間粉砕、分散した後、
メチルエチルケトン５００ｇを加え、再度３時間分散
し、できたミルベースをシクロヘキサノン２５０ｇ、メ
チルエチルケトン２５０ｇの混合溶媒でレットダウンし
て塗工液とした。次いで上記電荷発生層上に下記電荷移
動層塗工液を浸漬法で塗工し、１３０℃で乾燥し、図１
に示した光硬化装置でＣＴＬを硬化し膜厚２３μｍのＣ
ＴＬを設けた。 電荷移動層塗工液
メチルエチルケトン５００ｇを加え、再度３時間分散
し、できたミルベースをシクロヘキサノン２５０ｇ、メ
チルエチルケトン２５０ｇの混合溶媒でレットダウンし
て塗工液とした。次いで上記電荷発生層上に下記電荷移
動層塗工液を浸漬法で塗工し、１３０℃で乾燥し、図１
に示した光硬化装置でＣＴＬを硬化し膜厚２３μｍのＣ
ＴＬを設けた。 電荷移動層塗工液
【化７】
【化８】 テトラヒドロフラン ３０００ｇ シリコンオイル（ＫＦ−５０ 信越化学社製） ０．０６ｇ 以上の様にして感光体を作成した。
【００３２】実施例２〜３ 表５に示すＣＴＭとバインダー樹脂を使用した以外は、
実施例１と同様にして実施例２及び３の感光体を作成し
た。結果を表５に示す。
実施例１と同様にして実施例２及び３の感光体を作成し
た。結果を表５に示す。
【００３３】実施例４ 実施例１と同様に下引き層、ＣＧＬを設けた上に下記電
荷移動層液を浸漬法で塗工し１３０℃で３０分間乾燥、
硬化して膜厚２３μｍのＣＴＬを設けた。 表３中Ｎｏ．１５の化合物 ３００ｇ 合成例４のバインダー樹脂 ３００ｇ ベンゾイルパーオキサイド（固形分５０％ペースト状） ５ｇ シリコンオイル（ＫＦ−５０ 信越化学社製） ０．０６ｇ トルエン ３０００ｇ
荷移動層液を浸漬法で塗工し１３０℃で３０分間乾燥、
硬化して膜厚２３μｍのＣＴＬを設けた。 表３中Ｎｏ．１５の化合物 ３００ｇ 合成例４のバインダー樹脂 ３００ｇ ベンゾイルパーオキサイド（固形分５０％ペースト状） ５ｇ シリコンオイル（ＫＦ−５０ 信越化学社製） ０．０６ｇ トルエン ３０００ｇ
【００３４】実施例５〜６ 実施例４と同様に下引き層、ＣＧＬを設けた上に表５に
示した実施例５及び６のＣＴＭ３００ｇ、バインダー樹
脂３００ｇに代えて同様にて硬化ＣＴＬ２３μｍの感光
体を作成した。
示した実施例５及び６のＣＴＭ３００ｇ、バインダー樹
脂３００ｇに代えて同様にて硬化ＣＴＬ２３μｍの感光
体を作成した。
【００３５】比較例１ 実施例１と同様に下引き層、電荷発生層を設けた上に下
記電荷移動層液を浸漬法で塗工、１３０℃、３０分間で
乾燥して膜厚２３μｍのＣＴＬを設けた。
記電荷移動層液を浸漬法で塗工、１３０℃、３０分間で
乾燥して膜厚２３μｍのＣＴＬを設けた。
【化９】 ＰＣ−Ａ（ポリカーボネートＡ樹脂 Ｃ−１４００帝人化成社製） ３００ｇ シリコ−ンオイル（ＫＦ−５０ 信越化学社製） ０．０６ｇ 塩化メチレン ３０００ｇ
【００３６】比較例２ 比較例１のバインダー樹脂ＰＣ−Ａ ３００ｇをＰＣ−
Ｚ（１，１−シクロヘキシリデン４，４′−ジフェニー
ルカーボネート）樹脂３００ｇに代えた以外は比較例１
と同様にして感光体を作製した。
Ｚ（１，１−シクロヘキシリデン４，４′−ジフェニー
ルカーボネート）樹脂３００ｇに代えた以外は比較例１
と同様にして感光体を作製した。
【００３７】比較例３ 比較例１のバインダー樹脂ＰＣ−Ａ ３００ｇを合成例
２のバインダー樹脂３００ｇに代えた以外は比較例１と
同様にして感光体を作製した。
２のバインダー樹脂３００ｇに代えた以外は比較例１と
同様にして感光体を作製した。
【００３８】実施例１〜３の光硬化は図１、２の光硬化
装置で行なった。図中のは感光体ドラムでベルトコン
ベアー上の支持台に設置され支持台は１０ｒｐｍ
の速度で回転しながらベルトコンベアー走行速度１ｍ
／ｍｉｎで移動させ、ランプハウス内を通過させる。
ランプハウス内は水銀灯光量１２０Ｗ／ｃｍを４灯、
感光体ドラムとの距離１０ｃｍで設置され、上部に排気
ファンが設けられている。ＣＴＬの光硬化後アームで
支持台から脱離する。作製した感光体を特開昭６０−
１００１６７号で示されている装置に装着し、１０００
ｒｐｍに回転させ、暗中、負の６Ｋｖの電圧を放電し、
２０秒間印加した時の電位（Ｖｍ）を求め、その後放電
をやめ２０秒間暗減衰させて、その時の電位（Ｖo)、更
にタングステン光を光量２６Ｌｕｘ、スリット巾６ｍｍ
で照射してＶoから半減する量Ｅ1/2、１／１０になる量
をＥ1/10として感度を求めた。また、２０秒後の電位を
Ｖｒとした。これら作成した感光体を（株）リコー製Ｆ
Ｔ−４８２０に装着し、１０万枚の耐久試験を行なっ
た。なお初期暗部電位（ＶD)を８００Ｖ、明部電位（Ｖ
L）を８０Ｖに設定した。
装置で行なった。図中のは感光体ドラムでベルトコン
ベアー上の支持台に設置され支持台は１０ｒｐｍ
の速度で回転しながらベルトコンベアー走行速度１ｍ
／ｍｉｎで移動させ、ランプハウス内を通過させる。
ランプハウス内は水銀灯光量１２０Ｗ／ｃｍを４灯、
感光体ドラムとの距離１０ｃｍで設置され、上部に排気
ファンが設けられている。ＣＴＬの光硬化後アームで
支持台から脱離する。作製した感光体を特開昭６０−
１００１６７号で示されている装置に装着し、１０００
ｒｐｍに回転させ、暗中、負の６Ｋｖの電圧を放電し、
２０秒間印加した時の電位（Ｖｍ）を求め、その後放電
をやめ２０秒間暗減衰させて、その時の電位（Ｖo)、更
にタングステン光を光量２６Ｌｕｘ、スリット巾６ｍｍ
で照射してＶoから半減する量Ｅ1/2、１／１０になる量
をＥ1/10として感度を求めた。また、２０秒後の電位を
Ｖｒとした。これら作成した感光体を（株）リコー製Ｆ
Ｔ−４８２０に装着し、１０万枚の耐久試験を行なっ
た。なお初期暗部電位（ＶD)を８００Ｖ、明部電位（Ｖ
L）を８０Ｖに設定した。
【００３９】
【表５】
【００４０】
【発明の効果】前記表５から明らかな様に、本発明の電
子写真感光体は摩耗量が少なく、それに伴い画像劣化が
なく、機械的強度に優れると共に高感度かつ高耐久性な
ものである。
子写真感光体は摩耗量が少なく、それに伴い画像劣化が
なく、機械的強度に優れると共に高感度かつ高耐久性な
ものである。
【図１】本発明で好ましく用いられるＣＴＬ層の形成装
置である。
置である。
【図２】本発明で好ましく用いられるＣＴＬ層の形成装
置のランプハウス内の拡大図である。
置のランプハウス内の拡大図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/07 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に電荷発生層、電荷移動
層を順次積層した電子写真感光体において、電荷移動層
に、下記化１で表わされるポリカーボネート樹脂を含有
させ、炭素−炭素二重結合を有する電荷移動材とを、
熱、あるいは光のエネルギーによって反応させることに
より電荷移動層を形成したことを特徴とする電子写真感
光体。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素、炭素数１〜１０のアルキル
基、アリール基、Ｒ1とＲ2は共に環状を形成したもの、
ｎは重合度を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04148493A JP3081705B2 (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04148493A JP3081705B2 (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05323630A JPH05323630A (ja) | 1993-12-07 |
| JP3081705B2 true JP3081705B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=15453989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04148493A Expired - Lifetime JP3081705B2 (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3081705B2 (ja) |
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| US6010810A (en) * | 1996-10-16 | 2000-01-04 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, process for the preparation thereof and image forming apparatus comprising the same |
| JP3402960B2 (ja) * | 1996-10-25 | 2003-05-06 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| US6372397B1 (en) * | 1999-01-06 | 2002-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| US7556903B2 (en) * | 2003-09-19 | 2009-07-07 | Ricoh Company Limited | Electrophotographic photoreceptor, and image forming method, apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
| JP4561582B2 (ja) * | 2005-10-14 | 2010-10-13 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 有機感光体、プロセスカートリッジ、画像形成方法及び画像形成装置 |
| JP5049109B2 (ja) * | 2006-12-11 | 2012-10-17 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP5146811B2 (ja) * | 2007-01-16 | 2013-02-20 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP5046678B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2012-10-10 | 株式会社リコー | 電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
| JP2008242305A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP5079397B2 (ja) * | 2007-06-07 | 2012-11-21 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP5065865B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2012-11-07 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP5487583B2 (ja) * | 2008-09-16 | 2014-05-07 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ |
| JP5392531B2 (ja) * | 2008-09-16 | 2014-01-22 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ |
| JP5024279B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2012-09-12 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| US8273511B2 (en) | 2008-12-25 | 2012-09-25 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, manufacturing method of electrophotographic photoreceptor, processing cartridge, and image forming apparatus |
| JP2010217438A (ja) | 2009-03-16 | 2010-09-30 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| JP5678412B2 (ja) * | 2009-05-26 | 2015-03-04 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、並びにそれを用いた電子写真形成方法、電子写真形成装置及びプロセスカートリッジ |
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| JP5601064B2 (ja) | 2010-07-21 | 2014-10-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 光電変換装置、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
| US9034544B2 (en) | 2011-08-22 | 2015-05-19 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Compound, charge transporting film, photoelectric conversion device, and electrophotographic photoreceptor using the compound, method of producing electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
| JP5892013B2 (ja) | 2012-09-12 | 2016-03-23 | 富士ゼロックス株式会社 | 電荷輸送性膜、光電変換装置、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| JP6007691B2 (ja) | 2012-09-12 | 2016-10-12 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| JP2019061094A (ja) | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 富士ゼロックス株式会社 | 画像形成装置 |
| JP7562642B2 (ja) * | 2020-04-01 | 2024-10-07 | 出光興産株式会社 | 樹脂、樹脂前駆体組成物、塗液組成物、電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、成形物および電子デバイス |
-
1992
- 1992-05-15 JP JP04148493A patent/JP3081705B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
| JPH05323630A (ja) | 1993-12-07 |
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