JPH1083090A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH1083090A JPH1083090A JP14859497A JP14859497A JPH1083090A JP H1083090 A JPH1083090 A JP H1083090A JP 14859497 A JP14859497 A JP 14859497A JP 14859497 A JP14859497 A JP 14859497A JP H1083090 A JPH1083090 A JP H1083090A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- represent
- integer
- substituted
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
度で光減衰曲線の裾切れが良好で、また繰り返し使用時
の帯電電位の変動が少なく長期にわたり安定した画像が
得られる電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層が積層されてなる電子写真感光体におい
て、電荷輸送層がトリアリールアミノ基を主鎖または側
鎖に有するポリカーボネート樹脂を主成分とし、少なく
とも下記一般式(a)で表される化合物を含有する。 (式中、Rは低級アルキル基を,R′、R″はメチレン
基またはエチレン基を,Ar、Ar′はアリール基を表
す。I′は0〜4の整数、m′またはn′は0〜2の整
数を表し、m′+n′は2以上の整数であり、I′+
m′+n′は6以下の整数である。)
Description
関し、更に詳しくは、複写機、レーザープリンター、レ
ーザーファクシミリなどに好適に使用される電子写真感
光体に関するものである。
セスやその様々の変形プロセスなどが知られており、複
写機やプリンターなどに広く使用されている。この様な
電子写真方法に用いられる感光体の中でも、有機系の感
光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性な
どをメリットとして、近年使用されてきている。
カルバゾール(PVK)に代表される光導電性樹脂、P
VK−TNF(2,4,7−トリニトロフルオレノン)
に代表される電荷移動錯体型、フタロシアニン−結着剤
に代表される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質
とを組み合わせて用いる機能分離型の感光体などが知ら
れており、特に機能分離型の電子写真感光体が注目され
ている。
静電潜像形成のメ力ニズムは、感光体を帯電したのち光
照射すると、光は透明な電荷輸送層を通過して電荷発生
層中の電荷発生物質により吸収され、光を吸収した電荷
発生物質は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送
層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがっ
て電荷輸送層中を移動し、感光体表面の電荷を中和する
ことにより静電潜像を形成するものである。
主に紫外部に吸収を持つ電荷輸送物質と、主に可視部か
ら近赤外部に吸収を持つ電荷発生物質とを組み合わせて
用いることが知られており、かつ有用である。
ては、多くの低分子化合物が開発されているが、低分子
化合物は単独では成膜性がないため、通常、不活性高分
子化合物に分散・混合して用いられる。しかるに、低分
子電荷輸送物質と不活性高分子化合物からなる電荷輸送
層は一般に柔らかく、カールソンプロセスにおいては、
繰り返し使用による膜削れが生じやすいという欠点があ
る。また、この構成の電荷輸送層は電荷移動度に限界が
あり、カールソンプロセスの高速化あるいは小型化の障
害となっていた。これは、通常、低分子電荷輸送物質が
電荷輸送層において50重量%以下の含有量で使用され
ることに起因しており、低分子電荷輸送物質の含有量を
増すことにより電荷移動度をある程度上げることは可能
であるが、低分子電荷輸送物質の含有量を増すと成膜性
が劣化し、繰り返し使用による膜削れが大きくなるとい
う欠点がある。
の電荷輸送物質が注目され、例えば、特開昭50−82
056号公報、特開昭51−73888号公報、特開昭
54−8527号公報、特開昭54−11737号公
報、特開昭56−150749号公報、特開昭57−7
8402号公報、特開昭63−285552号公報、特
開平1−1728号公報及び特開平3−50555号公
報などに高分子型の電荷輸送物質が開示されている。こ
れらの高分子型の電荷輸送物質を用いた場合には、電荷
輸送層を高分子化合物だけで構成することができるた
め、成膜性が良好で機械的強度が強く耐摩耗性に優れた
電荷輸送層を得ることができ、繰り返し使用による膜削
れを防止することができる。
を用いた電荷輸送層と電荷発生層とを積層してなる感光
層を有する機能分離型の電子写真感光体は、低分子電荷
輸送物質と不活性高分子化合物からなる電荷輸送層を有
する機能分離型の電子写真感光体に比べて光感度が劣っ
ており、特に表面電位の光照射減衰に電界強度依存性が
あり、光減衰曲線の裾切れが悪いという欠点がある。ま
た、繰り返し使用時における帯電電位の変動も十分とは
言えず、更なる安定化が望まれる。
このような問題点を解決し、繰り返し使用時の耐摩耗性
に優れ、且つ高感度で光減衰曲線の裾切れが良好で、ま
た繰り返し使用時の帯電電位の変動が少なく長期にわた
り安定した画像が得られる電子写真感光体を提供するこ
とにある。
電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層が積
層されてなる電子写真感光体において、電荷輸送層がト
リアリールアミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカー
ボネート樹脂を主成分とし、少なくとも下記一般式
(a)で表される化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体によって達成される。
もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基を表す。
Ar、Ar′は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。l′は0〜4の整数、m′またはn′は0〜2の整
数を表し、m′+n′は2以上の整数であり、l′+
m′+n′は6以下の整数である。ベンゼン環の未置換
部位は水素原子を表す。)
有するポリカーボネート樹脂としては、特開昭64−9
964号公報、特開昭64−19049号公報、特開平
3−221522号公報、特開平4−11627号公
報、特開平6−293827号公報などに記載されてい
るものが使用できるが、特に下記一般式(1)〜(1
0)で表される高分子化合物が好ましい。
しくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
R'4は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基
を表す。R1、R2は置換もしくは無置換のアリール基を
表す。o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の整数を
表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
す。
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B)
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕}
くは、C1〜C12とりわけC1〜C8、さらに好ましくは
C1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これ
らのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ
基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲ
ン原子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアル
コキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具
体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−
プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル
基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロ
キシエチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエチ
ル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロ
ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベン
ジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
しては、上記のR'1、R'2、R'3と同様のものが挙げら
れる。
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。
として有していてもよい。 (1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 (2)アルキル基:上記のR'1、R'2、R'3のアルキル
基として示したものと同様のものが挙げられる。 (3)アルコキシ基(−OR41):R41は上記(2)で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t
−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−
ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 (4)アリールオキシ基:アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C1〜C4のア
ルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、
4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、
4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 (5)置換メルカプト基またはアリールメルカプト基:
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 (6)アルキル置換アミノ基:アルキル基は上記(2)
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルア
ミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 (7)アシル基:具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(1′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
しては以下のものが挙げられる。l,3−プロパンジオ
ール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオ
ール、1,6−へキサンジオール、1,8−オクタンジ
オール、1,10−デカンジオール、2−メチル−1,
3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プ
ロパンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテル
グリコール等の脂肪族ジオール、1,4−シクロヘキサ
ンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、シクロ
ヘキサン−1,4‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオー
ルなどが挙げられる。
4,4′−ジヒドロキシジフェニル、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、2,2−
ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,
5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′
‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3′−ジメチル
−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)キサンテン、
エチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエー
ト)、ジエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベ
ンゾエート)、トリエチレングリコール−ビス(4−ヒ
ドロキシベンゾエート)、1,3−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−テトラメチルジシロキサン、フェノール
変性シリコーンオイルなどが挙げられる。
物を示す。
表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、
フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複
素環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、または下
記一般式(イ)で示される非縮合多環基などが挙げられ
る。
2−、−CO−および下記一般式(ロ)、(ハ)、
(ニ)、(ホ)で示す2価基を表す。
3の整数表す。)〕
としては、R3、R4で示したアリール基の2価の基が挙
げられる。R3、R4のアリール基、Ar1、Ar2、Ar
3のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。また、これらの置換基は上記一般式(イ)、
(ニ)、(ホ)におけるR31、R32、R33の具体例でも
ある。 (1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 (2)アルキル基:好ましくは、C1〜C12とりわけC1
〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基
もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、
s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフル
オロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル
基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベ
ンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 (3)アルコキシ基(−OR41):R41は上記(2)で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t
−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−
ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 (4)アリールオキシ基:アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C1〜C4のア
ルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、
4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、
4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 (5)置換メルカプト基またはアリールメルカプト基:
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 (6)一般式−N(R42)(R43)で表される置換アミ
ノ基。 (式中、R42及びR43は各々独立に上記(2)で示した
アルキル基、または上記R3、R4で示したアリール基を
表し、好ましいアリール基としては、例えばフェニル
基、ビフェニル基またはナフチル基が挙げられ、これら
はC1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基また
はハロゲン原子を置換基として含有しても良い。またア
リール基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。具
体的には、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−フェニ
ルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N、N−ジ
(p−トリル)アミノ基、ジベンジルアミノ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基などが挙げられ
る。 (7)メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基な
ど。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(2′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
物を示す。
表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。
としては、R5、R6で示したアリール基の2価の基が挙
げられる。R5、R6のアリール基、Ar4、Ar5、Ar
6のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。 (1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 (2)アルキル基:好ましくは、C1〜C12とりわけC1
〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基
もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、
s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフル
オロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル
基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベ
ンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 (3)アルコキシ基(−OR41):R41は上記(2)で
示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t
−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−
ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエ
トキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキ
シ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。 (4)アリールオキシ基:アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C1〜C4のア
ルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、
4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、
4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 (5)置換メルカプト基またはアリールメルカプト基:
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 (6)アルキル置換アミノ基:アルキル基は上記(2)
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルア
ミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 (7)アシル基:具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(3′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
物を示す。
表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。rは1〜5の整数を表す。Xは
前記一般式(1)に記載されたものと同様の基を表
す。〕
一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基の具
体例として例示したものを挙げることができ、Ar7、
Ar8、Ar9のアリレン基の具体例としては、それらア
リール基の2価の基を挙げることができる。また、これ
らアリール基またはアリレン基における置換基の具体例
としては、一般式(3)の説明においてアリール基また
はアリレン基における置換基として例示したものを挙げ
ることができる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(4′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
物を示す。
を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)に記載されたものと同
様の基を表す。〕
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ar
10、Ar11、Ar12のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
おける置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール
基の具体例として例示したアリール基、あるいは一般式
(3)の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したアルキル基などが挙げられ
る。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(5′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
物を示す。
のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは前記一般式(1)に記載されたも
のと同様の基を表す。〕
体例としては、一般式(3)の説明においてR5、R6の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16のアリレン基の
具体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げる
ことができる。また、これらアリール基またはアリレン
基における置換基の具体例としては、一般式(3)の説
明においてアリール基またはアリレン基における置換基
として例示したものを挙げることができる。
一般式(3)の説明においてアリール基またはアリレン
基における置換基として例示したアルキル基より誘導さ
れる2価の基が挙げられる。具体的には、メチレン基、
エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン
基、2−メチル−1,3−プロピレン基、ジフルオロメ
チレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン基、
メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、4−メチル
フェニルメチレン基、2,2−プロピレン基、2,2−
ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げることが
できる。シクロアルキレン基としては、1,1−シクロ
ペンチレン基、1,1−シクロヘキシレン基、1,1−
シクロオクチレン基などを挙げることができる。また、
アルキレンエーテル基としては、ジメチレンエーテル
基、ジエチレンエーテル基、エチレンメチレンエーテル
基、ビス(トリエチレン)エーテル基、ポリテトラメチ
レンエーテル基などが挙げられる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(6′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
物を示す。
アリール基を表し、R15とR16は環を形成していてもよ
い。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、また
R15とR16が環を形成する場合としては、9−フルオリ
ニデン、5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデ
ンなどを挙げることができる。
体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げるこ
とができる。また、これらアリール基またはアリレン基
における置換基の具体例としては、一般式(3)の説明
においてアリール基またはアリレン基における置換基と
して例示したものを挙げることができる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(7′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
物を示す。
し、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23は同一または異な
るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
に記載されたものと同様の基を表す。〕
式(3)の説明においてR5、R6のアリール基の具体例
として例示したものを挙げることができ、Ar20、Ar
21、Ar22、Ar23のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(8′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
物を示す。
のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
r27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)に記載されたものと同
様の基を表す。〕
体例としては、一般式(3)の説明においてR5、R6の
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、Ar28のアリ
レン基の具体例としては、それらアリール基の2価の基
を挙げることができる。また、これらアリール基または
アリレン基における置換基の具体例としては、一般式
(3)の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したものを挙げることができる。
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(9′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
化合物を示す。
を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
に記載されたものと同様の基を表す。〕
は、一般式(3)の説明においてR5、R6のアリール基
の具体例として例示したものを挙げることができ、Ar
29、Ar30、Ar31のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(10′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
する。まず下記一般式(a)で表される化合物から説明
を進める。
もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基を表す。
Ar、Ar′は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。l′は0〜4の整数、m′またはn′は0〜2の整
数を表し、m′+n′は2以上の整数であり、l′+
m′+n′は6以下の整数である。ベンゼン環の未置換
部位は水素原子を表す。)
としては、炭素数1〜6の低級アルキル基が好ましく、
メチル基、エチル基などが挙げられる。また、R′、
R″のメチレン基またはエチレン基における置換基とし
ては、メチル基、エチル基等のアルキル基、ベンジル基
等のアラルキル基、フェニル基等のアリール基などが挙
げられる。R′、R″は同一でも異なっていてもよい。
Ar、Ar′のアリール基としては、フェニル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基などが挙げられ、その置換基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル
基、ベンジル基等のアラルキル基などが挙げられる。ま
た、Ar、Ar′は同一でも異なっていてもよい。
体例を表1〜表10に示すが、これらの具体例に限定さ
れるものではない。
面によって説明する。図1は、本発明の電子写真感光体
の一例を模式的に示す断面図であり、導電性支持体1の
上に電荷発生層2と電荷輸送層3との積層からなる感光
層4が設けられている。図2は、他の構成の電子写真感
光体を模式的に示す断面図であり、導電性支持体1と感
光層4の間に中間層5が設けられている。図3は、別の
構成の電子写真感光体を模式的に示す断面図であり、感
光層4の上に保護層6が設けられている。図4は、さら
に別の構成の電子写真感光体を模式的に示す断面図であ
り、導電性支持体1と感光層4の間に中間層5が設けら
れ、感光層4の上に保護層6が設けられている。
010Ωcm以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、銅、銀、金、白金などの金属、
酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着ま
たはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状の
プラスチックまたは紙などに被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
などの板およびそれらをD.I.、I.I.、押し出
し、引き抜き等の工法で素管化したのち切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができ
る。
する層であり、電荷発生物質としては、無機系の電荷発
生物質あるいは有機系の電荷発生物質のいずれも用いる
ことができる。
ン、アモルファスセレン、セレン−テルル、セレン−テ
ルル−ハロゲン、セレン−ヒ素等のセレン化合物やアモ
ルファスシリコンなどが挙げられる。アモルファスシリ
コンにおいては、ダングリングボンドを水素原子、ハロ
ゲン原子でターミネートしたものや、ホウ素原子、リン
原子等をドープしたものが良好に用いられる。
知の電荷発生物質を用いることが出来る。例えば、金属
フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロシ
アニン系顔料、アズレニウム塩顔料、スクエアリツク酸
メチン顔料、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、トリ
フェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジフェニルアミ
ン骨格を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有
するアゾ顔料、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料、オ
キサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン
骨格を有するアゾ顔料、ジスチリルオキサジアゾール骨
格を有するアゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有
するアゾ顔料、ペリレン系顔料、アントラキノン系また
は多環キノン系顔料、キノンイミン系顔料、ジフェニル
メタン及びトリフェニルメタン系顔料、ベンゾキノン及
びナフトキノン系顔料、シアニン及びアゾメチン系顔
料、インジゴイド系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔
料などが挙げられる。これらの電荷発生物質は、単独ま
たは2種以上の混合物として用いることができる。
ー樹脂を用いることができ、バインダー樹脂としては、
例えばポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリ
ケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル
樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。こ
れらは単独または2種以上の混合物として用いることが
できる。
別すると、真空薄膜作製法と溶液分散系からのキャステ
ィング法とが挙げられる。真空薄膜作製法としては、真
空蒸着法、グロー放電分解法、イオンプレーティング
法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、CV
D法などが挙げられ、上述した無機系あるいは有機系の
電荷発生物質を用いて電荷発生層を良好に形成すること
ができる。また、キャスティング法によって電荷発生層
を形成するには、上述した無機系あるいは有機系の電荷
発生物質を、必要によりバインダー樹脂と共に、テトラ
ヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、ジクロ
ロエタン、ブタノン等の溶媒を用いてボールミル、アト
ライター、サンドミルなどにより分散し、分散液を適度
に希釈して塗布し乾燥させればよい。塗布方法として
は、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法な
どを用いることができる。
厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、特に0.0
5〜2μmが好ましい。
鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂を主成分と
し、さらに少なくとも前記一般式(a)で表される化合
物を含有してなる層であり、トリアリールアミノ基を主
鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂の含有量と
しては、電荷輸送層の総構成材料100重量部に対し3
0重量部以上が好ましく、特に50重量部以上が好まし
い。また、電荷輸送層における前記一般式(a)で表さ
れる化合物の含有量としては、トリアリールアミノ基を
主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂100重
量部に対し0.01〜60重量部が好ましく、特に0.
1〜40重量部が好ましい。
アミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹
脂と前記一般式(a)で表される化合物を適当な溶剤、
例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、
モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレン、
シクロヘキサノンなどに溶解あるいは分散し、その溶液
あるいは分散液を電荷発生層上に塗布し乾燥させればよ
い。
などを添加することもできるし、また必要に応じて、バ
インダー樹脂を併用することも可能である。
しては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無
水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニ
ル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エ
チルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン
樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性
または熱硬化性樹脂が挙げられる。バインダー樹脂の使
用量は、トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖に有す
るポリカーボネート樹脂100重量部に対して100重
量部以下が適当である。
ンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリ
コーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有
するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用
量は、電荷輸送層中の高分子成分100重量部に対して
1重量部以下が適当である。
質を併用することが可能である。低分子電荷輸送物質に
は、正孔輸送物質と電子輸送物質とがあり、電子輸送物
質としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テ
トラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,
7−テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロ
チオキサントン、2,6,8−トリニトロ−4H−イン
デノ[1,2−b]チオフェン−4−オン、1,3,7
−トリニトロジベンゾチオフェン−5,5−ジオキサイ
ド、3,5−ジメチル−3′,5′−ジターシヤリーブ
チル−4,4′−ジフェノキノンなどの公知の電子受容
性物質が挙げられる。
キサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾ
ール誘導体、モノアリールアミン誘導体、ジアリールア
ミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘
導体、α−フェニルスチルベン誘導体、ベンジジン誘導
体、ジアリールメタン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、9−スチリルアントラセン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ジビニルベンゼン誘導体、ヒドラゾン誘導休、イン
デン誘導体、ブタジエン誘導体など公知の電子供与性物
質が挙げられる。
荷輸送層中の高分子成分100重量部に対して50重量
部以下が適当である。
さは、5〜100μmが好ましく、特に10〜50μm
程度が適当である。
性支持体と感光層との間に中間層を設けることができ
る。中間層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹
脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考え
ると、一般の有機溶剤にたいして耐溶解性の高い樹脂で
あることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビ
ニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム
などの水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化
ナイロンなどのアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、
メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹
脂等の三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げ
られる。
低減などのために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化
ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示でき
る金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの中間層
は、前述の電荷発生層や電荷輸送層の形成のように適当
な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。さら
に、中間層としては、シランカップリング剤、チタンカ
ップリング剤、クロムカップリング剤などを使用して、
例えばゾル−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有
用である。
によって設けたもの、ポリパラキシリレン(パリレン)
などの有機物や、SiO、SnO2、TiO2、ITO、
CeO2等の無機物を真空薄膜作製法によってて設けた
ものも良好に使用できる。中間層の膜厚としては5μm
以下が適当である。
は、感光層を保護する目的で、感光層の上に保護層が設
けられることもある。これに使用される材料としては、
ABS樹脂、ACS樹脂、オレフィン−ビニルモノマー
共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミ
ド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチ
レン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメ
チルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシ
ド、ポリスルホン、AS樹脂、AB樹脂、BS樹脂、ポ
リウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エ
ポキシ樹脂などの樹脂が挙げられる。保護層にはその
他、耐摩耗性を向上させる目的で、ポリテトラフルオロ
エチレンのような弗素樹脂、シリコーン樹脂およびこれ
ら樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の
無機材料を分散したものなどを添加することもできる。
採用される。保護層の厚さとしては、0.5〜10μm
程度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法
にて形成したa−C、a−SiCなど公知の材料も保護
層として用いることができる。
は、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度の低下、残
留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送
層、中間層あるいは保護層などに酸化防止剤を添加する
ことができる。特に、酸化防止剤を電荷輸送層に添加す
ることにより、感度の低下や残留電位の上昇をより良く
防止することができる。酸化防止剤としては、例えば、
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒ
ドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エ
チルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートなど
のモノフェノール系化合物、2,2′−メチレン−ビス
−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,
2′−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチル
フェノール)、4,4′−チオビス−(3−メチル−6
−t−ブチルフェノール)、4,4′−ブチリデンビス
−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)などのビ
スフェノール系化合物、1,1,3−トリス−(2−メ
チル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタ
ン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3′,5′
−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネート]メタン、ビス[3,3′−ビス(4′−ヒド
ロキシ−3′−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッ
ド]グリコールエステル、トコフェロール類などの高分
子フェノール系化合物、N−フェニル−N′−イソプロ
ピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−sec
−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N
−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N′
−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ジメチル−N,N′−ジ−t−ブチル−p−フェ
ニレンジアミンなどのパラフェニレンジアミン類、2,
5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデ
シルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2
−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オク
チル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデ
セニル)−5−メチルハイドロキノンなどのハイドロキ
ノン類、ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネー
ト、ジステアリル−3,3′−チオジプロピオネート、
ジテトラデシル−3,3′−チオジプロピオネートなど
の有機硫黄化合物類、トリフェニルホスフィン、トリ
(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニ
ル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,
4−ジブチルフェノキシ)ホスフインなどの有機燐化合
物類が挙げられる。これら化合物は、ゴム、プラスチッ
ク、油脂類などの酸化防止剤として知られており、市販
品として容易に入手できる。酸化防止剤の添加量として
は、電荷輸送層などの高分子成分100重量部に対して
0.1〜30重量部が好ましい。
電荷発生層と電荷輸送層が積層されてなる電子写真感光
体において、電荷輸送層に主成分としてトリアリールア
ミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂
を含有させ、さらに少なくとも前記一般式(a)で表さ
れる化合物を含有させることにより、繰り返し使用時の
耐摩耗性に優れ、且つ高感度で光減衰曲線の裾切れが良
好で、また繰り返し使用時の帯電電位の変動が少なく長
期にわたり安定した画像が得られる電子写真感光体が達
成される。このような効果が達成される理由は現在明確
でないが、次のような作用によると考えられる。
インダー中に50%程度分散させた電荷輸送層は、繰り
返し使用における膜削れが生じやすいと言う欠点があ
り、これにより感光体の帯電電位の低下、異常画像の発
生が問題となっている。これに対し、本発明の電荷輸送
層はトリアリールアミノ基を主鎖または側鎖に有するポ
リカーボネート樹脂からなる高分子電荷輸送材料を主成
分として用いることにより、全高分子化合物からなる層
に近い強度を有しており、このため繰り返し使用におけ
る膜削れが低減されている。また、本発明の構成により
高感度化、光減衰曲線の裾切れが良好となる理由として
は、次のように考えられる。従来の電子写真感光体の電
荷輸送層に含有されている低分子電荷輸送材料は、自ら
がカチオンラジカルになることにより正孔を移動させて
おり、この中性分子からカチオンラジカルになるときに
立体構造上の変化が生じている。本発明に用いられてい
る高分子電荷輸送材料の場合、電荷輸送を請け負うユニ
ットが高分子鎖中に結合されているため、前記したよう
な構造変化にはより大きなエネルギーが必要とされる。
このため高分子電荷輸送材料を用いた感光体では、低電
界状態において電荷移動が遅くなり、結果として光減衰
の裾切れ低下、低感度が招かれる。本発明では、高分子
電荷輸送材料からなる電荷輸送層に、前記一般式(a)
で表される化合物を含有させることにより、電荷輸送層
に可塑化効果を生じ、高分子電荷輸送材料の熱運動性が
向上する。これに伴い、高分子鎖中の電荷輸送を請け負
うユニット(トリアリールアミノ基)の構造変化に必要
なエネルギーが低下し、低電界状態での電荷移動が上昇
し光減衰の裾切れの改善、感度向上が達成されたと推測
される。また、本発明の効果として、繰り返し使用時の
帯電電位の変動が抑制されることがある。電子写真プロ
セスにおいては、一般的に帯電、転写、紙の分離時にコ
ロナ放電に起因するオゾンガスが発生している。このオ
ゾンガスが繰り返し使用時に感光体内に浸透し、帯電性
を徐々に低下させることが知られており、この問題を解
決するために従来の感光体では酸化防止剤の添加、ガス
浸透性を抑える物質の添加、保護膜による表面被覆など
が試みられている。本発明においては高分子電荷輸送材
料からなる電荷輸送層に、前記一般式(a)で表される
化合物を含有させることにより、電荷輸送層中へのガス
の浸透性が低下し、繰り返し使用時の帯電電位の変動が
抑えられたと考えられる。
発明はこれにより限定されるものではない。
溶媒に溶解したポリアミド樹脂(CM−8000、東レ
社製)溶液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥させ
て厚さ0.3μmの中間層を設けた。ついで電荷発生物
質として下記構造式で表されるビスアゾ化合物をシクロ
ヘキサノンとメチルエチルケトンとの混合溶媒中でボー
ルミルにより粉砕し、得られた分散液を中間層上にドク
ターブレードで塗布し、自然乾燥させて厚さ約1μmの
電荷発生層を形成した。
ボネート樹脂(Pc−1)100重量部と下記構造式で
表される添加化合物(I−12)20重量部とをジクロ
ロメタンに溶解し、この溶液を電荷発生層上にドクター
ブレードで塗布し自然乾燥させ、ついで120℃で20
分間乾燥させて厚さ約20μmの電荷輸送層を形成し、
電子写真感光体を作成した。
で表される添加化合物(I−34)に代えた以外は実施
例1と同様にして電子写真感光体を作成した。
で表される添加化合物(I−70)に代えた以外は実施
例1と同様にして電子写真感光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−2)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−3)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−4)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−5)に代え、添加化合物(I−12)を下記構造式で
表される添加化合物(I−52)に代えた以外は実施例
1と同様にして電子写真感光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−6)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−7)に代え、添加化合物(I−12)を実施例2の添
加化合物(I−34)に代えた以外は実施例1と同様に
して電子写真感光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−8)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−9)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−10)に代え、添加化合物(I−12)を実施例3の
添加化合物(I−70)に代えた以外は実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−11)に代え、添加化合物(I−12)を実施例7の
添加化合物(I−52)に代えた以外は実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成した。
下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Pc
−12)に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。
100重量部をジクロロメタンに溶解し、この溶液を電
荷発生層上にドクターブレードで塗布し自然乾燥させ、
ついで120℃で20分間乾燥させて厚さ約20μmの
電荷輸送層〔化合物(I−12)が添加されていない電
荷輸送層〕を形成した以外は実施例1と同様にして比較
例1の電子写真感光体を作成した。
上記実施例において示したPc−2〜Pc−12のそれ
ぞれに代えた以外は比較例1と同様にして比較例2〜1
2の電子写真感光体を作成した。
14の電子写真感光体、および比較例1〜比較例12の
電子写真感光体について、静電複写紙試験装置(川口電
機製作所製、SP428型)を用い、暗所で感光体に−
6KVのコロナ放電を行い、表面電位が−800Vにな
ったところで感光体表面に照度10ルックスのタングス
テンランプ光を照射し、表面電位が−80Vになるのに
必要な露光量E1/10(lux・sec)を測定し
た。その結果を表11に示す。
鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹脂を主成分と
し、少なくとも前記一般式(a)で表される化合物を含
有させた電荷輸送層を有する実施例の電子写真感光体
は、前記一般式(a)で表される化合物を含有していな
い電荷輸送層を有する比較例の電子写真感光体に比べ、
高感度であり、特に光減曲線の裾切れが良好である。
ミド樹脂(CM−8000、東レ社製)溶液を用い、浸
漬塗布法によりアルミ素管上に厚さ0.3μmの中間層
を設けた。ついで実施例1におけるビスアゾ化合物をシ
クロヘキサノンとメチルエチルケトンとの混合溶媒中で
ボールミルにより粉砕し、得られた分散液を用いて浸漬
塗布法により中間層上に厚さ0.5μmの電荷発生層を
形成した。 次に、下記繰り返し単位を有するポリカー
ボネート樹脂(Pc−13)100重量部と実施例1の
添加化合物(I−12)20重量部とをジクロロメタン
に溶解し、この溶液を浸漬塗布法により電荷発生層上に
塗布し自然乾燥させ、ついで120℃で20分間乾燥さ
せて厚さ約30μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感
光体を作成した。
3)を下記繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂
(Pc−14)に代え、添加化合物(I−12)を実施
例7の添加化合物(I−52)に代えた以外は実施例3
1と同様にして電子写真感光体を作成した。
荷発生層を形成し、電荷発生層上にポリカーボネート樹
脂(C−1400、帝人化成社製)100重量部および
下記構造式の低分子電荷輸送物質90重量を含有する厚
さ約30μmの電荷輸送層を形成し、比較例の電子写真
感光体を作成した。
例16、比較例13の電子写真感光体を電子写真複写機
(FT−2700、リコー社製)に搭載し、A4縦長サ
イズ5万枚の複写を行った後、感光体の摩耗量(電荷輸
送層の膜厚減少量)を測定した。その結果を表12に示
す。
アミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹
脂を主成分とし、少なくとも前記一般式(a)で表され
る化合物を含有させた電荷輸送層を有する実施例の電子
写真感光体は、低分子電荷輸送物質を含有させた電荷輸
送層を有する比較例の電子写真感光体に比べ、繰り返し
使用時における耐摩耗性に優れているものである。
引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗
工液を順次、塗布乾燥することにより、3.5μmの下
引き層、0.3μmの電荷発生層、30μmの電荷輸送
層を形成して、本発明の電子写真感光体を作成した。
(Pc−15)をPc−2のポリカーボネート樹脂に、
添加化合物I−12をI−70にそれぞれ変えた以外
は、実施例17と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
(Pc−15)を下記構造のポリカーボネート樹脂(P
c−16)に、添加化合物I−12をI−70にそれぞ
れ変え、以下の塗工液により塗布した以外は、実施例1
7と同様にして電子写真感光体を作成した。
えないこと以外は、実施例17と同様にして電子写真感
光体を作成した。
えないこと以外は、実施例18と同様にして電子写真感
光体を作成した。
えないこと以外は、実施例19と同様にして電子写真感
光体を作成した。
例19、比較例14〜比較例16の電子写真感光体を電
子写真複写機(imagio DA355 リコー社
製)に搭載し、初期感光体表面の帯電電位(Vd)を−
850Vに設定し、A4縦長サイズ10万枚の複写を行
った後の感光体表面の帯電電位変化ΔVdを測定した。
その結果を表13に示す。
アミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネート樹
脂を主成分とする電荷輸送層に本発明の添加化合物を含
有させることにより、無添加の感光体に比べ繰り返し使
用時における帯電電位の変動が抑制される。
くとも電荷発生層と電荷輸送層が積層されてなる電子写
真感光体において、電荷輸送層に主成分としてトリアリ
ールアミノ基を主鎖または側鎖に有するポリカーボネー
ト樹脂を含有させ、さらに少なくとも前記一般式(a)
で表される化合物を含有させることにより、繰り返し使
用時における耐摩耗性に優れ、且つ高感度で光減衰曲線
の裾切れが良好で、また繰り返し使用時の帯電電位の変
動が少なく長期にわたり安定した画像が得られる電子写
真感光体を得ることができる。
断面図である。
示す断面図である。
示す断面図である。
式的に示す断面図である。
Claims (11)
- 【請求項1】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
と電荷輸送層が積層されてなる電子写真感光体におい
て、電荷輸送層がトリアリールアミノ基を主鎖または側
鎖に有するポリカーボネート樹脂を主成分とし、少なく
とも下記一般式(a)で表される化合物を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。 【化1】 (式中、Rは低級アルキル基を表し、R′、R″は置換
もしくは無置換のメチレン基またはエチレン基を表す。
Ar、Ar′は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。l′は0〜4の整数、m′またはn′は0〜2の整
数を表し、m′+n′は2以上の整数であり、l′+
m′+n′は6以下の整数である。ベンゼン環の未置換
部位は水素原子を表す。) - 【請求項2】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(1)で表
される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
載の電子写真感光体。 【化2】 {式中、R'1、R'2、R'3は、それぞれ独立して置換も
しくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表し、
R'4は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基
を表す。R1、R2は置換もしくは無置換のアリール基を
表す。o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の整数を
表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
す。 【化3】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化4】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項3】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(2)で表
される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
載の電子写真感光体。 【化5】 {式中、R3、R4は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
を表す。 【化6】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化7】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項4】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(3)で表
される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
載の電子写真感光体。 【化8】 {式中、R5、R6は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
を表す。 【化9】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化10】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項5】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(4)で表
される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
載の電子写真感光体。 【化11】 {式中、R7、R8は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。rは1〜5の整数を表す。Xは
脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、または下記一般
式(A)で表される2価基を表す。 【化12】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化13】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項6】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(5)で表
される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
載の電子写真感光体。 【化14】 {式中、R9、R10は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化15】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化16】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項7】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(6)で表
される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
載の電子写真感光体。 【化17】 {式中、R11、R12、R13、R14は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
す。 【化18】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化19】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項8】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(7)で表
される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
載の電子写真感光体。 【化20】 {式中、R15、R16は水素原子、置換もしくは無置換の
アリール基を表し、R15とR16は環を形成していてもよ
い。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
を表す。 【化21】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化22】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項9】 トリアリールアミノ基を主鎖または側鎖
に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(8)で表
される高分子化合物であることを特徴とする請求項1記
載の電子写真感光体。 【化23】 {式中、R17は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23は同一または異な
るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
る2価基を表す。 【化24】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化25】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項10】 トリアリールアミノ基を主鎖または側
鎖に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(9)で
表される高分子化合物であることを特徴とする請求項1
記載の電子写真感光体。 【化26】 {式中、R18、R19、R20、R21は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
r27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化27】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化28】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕} - 【請求項11】 トリアリールアミノ基を主鎖または側
鎖に有するポリカーボネート樹脂が下記一般式(10)
で表される高分子化合物であることを特徴とする請求項
1記載の電子写真感光体。 【化29】 {式中、R22、R23は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
る2価基を表す。 【化30】 〔式中、R24、R25は、それぞれ独立して置換もしくは
無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を
表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭素
原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキ
レン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C
O−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の
2価基を表す)または下記一般式(B) 【化31】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R26、R27は置換または無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す。)を表す。R24とR25、
R26とR27はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕}
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14859497A JP3936774B2 (ja) | 1996-05-23 | 1997-05-22 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8-150488 | 1996-05-23 | ||
JP15048896 | 1996-05-23 | ||
JP14859497A JP3936774B2 (ja) | 1996-05-23 | 1997-05-22 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1083090A true JPH1083090A (ja) | 1998-03-31 |
JP3936774B2 JP3936774B2 (ja) | 2007-06-27 |
Family
ID=26478741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14859497A Expired - Fee Related JP3936774B2 (ja) | 1996-05-23 | 1997-05-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3936774B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11327180A (ja) * | 1998-05-19 | 1999-11-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2003195535A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Ricoh Co Ltd | 画像形成装置 |
JP2006089702A (ja) * | 2004-08-27 | 2006-04-06 | Ricoh Co Ltd | 芳香族ポリエステル樹脂及びそれを用いた電子写真用感光体 |
US10191398B2 (en) | 2016-05-25 | 2019-01-29 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus, and process cartridge |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6711107B2 (ja) * | 2016-04-25 | 2020-06-17 | 株式会社リコー | 感光体、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
-
1997
- 1997-05-22 JP JP14859497A patent/JP3936774B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11327180A (ja) * | 1998-05-19 | 1999-11-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2003195535A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Ricoh Co Ltd | 画像形成装置 |
JP2006089702A (ja) * | 2004-08-27 | 2006-04-06 | Ricoh Co Ltd | 芳香族ポリエステル樹脂及びそれを用いた電子写真用感光体 |
US10191398B2 (en) | 2016-05-25 | 2019-01-29 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus, and process cartridge |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3936774B2 (ja) | 2007-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5871876A (en) | Electrophotographic photoconductor | |
JP3936774B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3852812B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3990499B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH09304954A (ja) | 電子写真画像形成装置 | |
JPH1055075A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH09319114A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3558147B2 (ja) | 電子写真プロセス | |
JPH09319122A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3643918B2 (ja) | 電子写真プロセス | |
JPH09319256A (ja) | 電子写真プロセス | |
JP3736697B2 (ja) | 電子写真プロセス | |
JPH09319101A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH11344820A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH09311473A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2001066810A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH09311496A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2001296681A (ja) | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置および電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP2001235884A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2004212821A (ja) | 画像形成装置及びプロセスカートリッジ | |
JPH09319124A (ja) | 電子写真感光体の製造方法 | |
JPH11258843A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH11305470A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH09311479A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH09319104A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040105 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Effective date: 20040122 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20040419 |
|
A912 | Removal of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20040521 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20040713 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20060417 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Effective date: 20070326 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 |
|
R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 4 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110330 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 5 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120330 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 6 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130330 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |