CN101293865A - 有机化合物以及蒽衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供新的蒽衍生物以及新的有机化合物。此外,本发明的目的还在于提供高发光效率的发光元件。此外,本发明的目的还在于提供能够获得颜色纯度良好的蓝色发光的发光元件。此外,本发明的目的还在于提供降低了耗电量的发光装置以及电子设备。本发明提供通式(1)所表示的蒽衍生物以及通式(8)所表示的有机化合物。此外,通过使用通式(1)所表示的蒽衍生物,可以获得发光效率高的发光元件。此外,通过使用通式(1)所表示的蒽衍生物,可以获得能够获得颜色纯度良好的蓝色发光的发光元件。

Description

有机化合物以及蒽衍生物
技术领域
本发明涉及有机化合物、蒽衍生物、以及使用蒽衍生物的发光元件、发光装置、和电子设备。
背景技术
发光元件具有由一对电极夹持包含有机化合物的层的结构。该发光元件具有如下特征:可以制造为薄型且轻量;通过施加直流电流实现发光;以比液晶快速度响应;等等。此外,将这种发光元件配置为矩阵状而成的发光装置即无源矩阵发光装置、有源矩阵发光装置有如下优越性:与现有的液晶显示装置相比视角广且可见度好。根据这种理由,发光元件被期待应用于下一代的平面显示器。发光元件有时也被称为电致发光元件或者EL元件。
通过对夹在一对电极之间的包含有机化合物的层从阴极注入电子,同时从阳极注入空穴,来使发光元件驱动。从阴极注入的电子以及从阳极注入的空穴在包含有机化合物的层中重新组合来形成分子激子(molecular exciton),并且当该分子激子退回基底态时放出能量。在该能量作为具有对应于可见光的波长的光被放出的情况下,可以认识为发光。作为有机化合物的激发态,有单态激发态和三重态激发态,并且可以从哪一种激发态发光。
根据基底态和通过重新组合而形成的激发态之间的能量差异即带隙,来决定发光元件的发光波长。从而,通过适当地选择、修饰肩负发光的分子的结构,可以获得任意发光颜色。并且,通过使用能够发射光的三原色,即红色、蓝色、绿色的光的发光元件来制造发光装置,可以制造能够进行全彩色显示的发光装置。
为了制造具有优越颜色再现性的全彩色发光装置,需要可靠性高且优越于颜色纯度的红色、蓝色、绿色的发光元件。近年的材料开发的结果,关于红色及绿色的发光元件,达成高可靠性和优越的颜色纯度。然而,关于蓝色的发光元件,还没实现具有充分的效率和颜色纯度的发光元件。例如,在非专利文件1中,报告可靠性比较高的蓝色的发光元件。然而,还没实现充分的发光效率和颜色。
[非专利文件1]Jianmin.Shi等,Applied Physics Letters,Vol.80,No.17,pp.3201-3203、2002.
发明内容
鉴于上述问题,本发明的目的在于提供新的蒽衍生物以及新的有机化合物。
此外,本发明的目的在于提供发光效率高的发光元件。此外,本发明的目的还在于提供能够获得颜色纯度良好的蓝色发光的发光元件。
此外,本发明的目的还在于提供降低了耗电量的发光装置以及电子设备。
本发明人反复了锐意研究,结果发现下列的通式(1)所表示的蒽衍生物可以达成该目的。从而,本发明之一是下列的通式(1)所表示的蒽衍生物。
在上列的通式(1)中,Ar1以及Ar2可以为相同或不相同,并且表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。α及β可以为相同或不相同,并且表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R11至R18可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基。
此外,本发明之一是下列的通式(2)所表示的蒽衍生物。
Figure A20081008833400121
在上列的通式(2)中,Ar1表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。α及β可以为相同或不相同,并且表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R3至R7可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基、卤素基、或者卤烷基。R11至R18可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基。
此外,本发明之一是下列的通式(3)所表示的蒽衍生物。
Figure A20081008833400131
在上列的通式(3)中,Ar1及Ar2可以为相同或不相同,并且表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。α表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R11至R18可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基。
此外,本发明的结构之一是下列的通式(4)所表示的蒽衍生物。
Figure A20081008833400132
在上列的通式(4)中,Ar1表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。α表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R3至R7可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基、卤素基、或者卤烷基。R11至R18可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基。
此外,本发明之一是下列的通式(5)所表示的蒽衍生物。
Figure A20081008833400141
在上列的通式(5)中,Ar1表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R3至R7可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基、卤素基、或者卤烷基。R11至R18可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基。R19至R22可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基、或者碳数为1至4的烷氧基。
此外,本发明之一是下列的通式(6)所表示的蒽衍生物。
Figure A20081008833400151
在上列的通式(6)中,R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R3至R7可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基、卤素基、或者卤烷基。R11至R18可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基。R19至R27可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基、或者碳数为1至4的烷氧基。
此外,本发明之一是下列的通式(7)所表示的蒽衍生物。
Figure A20081008833400161
此外,本发明之一是包含上述蒽衍生物的发光元件。换言之,本发明之一是在一对电极之间包含上述蒽衍生物的发光元件。
此外,上述蒽衍生物发光效率高,所以优选用于发光层。因此,本发明之一是如下发光元件:在一对电极之间具有发光层,并且该发光层包含上述蒽衍生物。
此外,如此获得的本发明的发光元件可以实现长使用寿命化,所以使用本发明的发光元件作为发光元件的发光装置(图像显示设备)也可以实现长使用寿命化。从而,本发明也包括使用本发明的发光元件的发光装置或电子设备。
本发明的发光装置具有包括上述蒽衍生物的发光元件、控制发光元件的发光的控制电路。注意,本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示设备。此外,如下模块都包括在发光装置中:在发光元件中安装有连接器诸如各向异性导电薄膜、TAB(带式自动接合)胶带、或者TCP(薄膜封装)的模块;在TAB胶带、或者TCP的端部设置有印刷线路板的模块;通过COG(玻璃上芯片安装)方式在发光元件中直接安装有IC(集成电路)的模块。再者,用于照明设备等的发光装置也包括在本说明书中的发光装置中。
此外,将本发明的发光元件使用于显示部的电子设备也包括在本发明的范畴内。从而,本发明的电子设备具有显示部,并且该显示部具备上述发光元件和控制发光元件的发光的控制电路。
此外,当合成本发明的蒽衍生物时使用的有机化合物也是新物质,所以当合成本发明的蒽衍生物时使用的有机化合物也是本发明之一。从而,本发明之一是下列的通式(8)所表示的有机化合物。
Figure A20081008833400171
在上列的通式(8)中,Ar2表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。β表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。
此外,本发明之一是下列的通式(9)所表示的有机化合物。
Figure A20081008833400172
在上列的通式(9)中,β表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R3至R7可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基、卤素基、或者卤烷基。
此外,本发明之一是下列的通式(10)所表示的有机化合物。
Figure A20081008833400181
在上列的通式(10)中,Ar2表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。
此外,本发明之一是下列的通式(11)所表示的有机化合物。
Figure A20081008833400182
在上列的通式(11)中,R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R3至R7可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基、卤素基、或者卤烷基。
此外,本发明之一是下列的通式(12)所表示的有机化合物。
Figure A20081008833400183
在上列的通式(12)中,R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R3至R7可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基、卤素基、或者卤烷基。
此外,本发明之一是下列的通式(13)所表示的有机化合物。
Figure A20081008833400191
本发明的蒽衍生物发光效率高。此外,本发明的蒽衍生物可以实现颜色纯度高的蓝色发光。
此外,通过使用本发明的蒽衍生物,可以获得发光效率高的发光元件。此外,可以获得显示颜色纯度好的蓝色发光的发光元件。
此外,通过使用本发明的蒽衍生物,可以获得降低了耗电量的发光装置以及电子设备。
附图说明
图1是说明本发明的发光元件的图;
图2是说明本发明的发光元件的图;
图3是说明本发明的发光元件的图;
图4A和4B是说明本发明的发光装置的图;
图5A和5B是说明本发明的发光装置的图;
图6A至6D是说明本发明的电子设备的图;
图7是说明本发明的照明装置的图;
图8是说明本发明的照明装置的图;
图9是说明本发明的照明装置的图;
图10A和10B是表示4-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)二苯基胺(缩写:PCBA)的1H NMR图表的图;
图11A和11B是4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPA)的1H NMR图表的图;
图12是4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPA)的甲苯溶液中的吸收光谱以及发射光谱的图;
图13是4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPA)的在薄膜状态下的吸收光谱以及发射光谱的图;
图14是说明实施例2中的发光元件的图;
图15是表示实施例2中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图;
图16是表示实施例2中制造的发光元件的电压-亮度特性的图;
图17是表示实施例2中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图;
图18是表示实施例2中制造的发光元件的亮度-外部量子效率特性;
图19是表示实施例2中制造的发光元件的发射光谱的图;
图20是说明实施例3中的发光元件的图;
图21是表示实施例3中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图;
图22是表示实施例3中制造的发光元件的电压-亮度特性的图;
图23是表示实施例3中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图;
图24是表示实施例3中制造的发光元件的亮度-外部量子效率特性;
图25是表示实施例3中制造的发光元件的发射光谱的图;
图26是表示实施例2中制造的发光元件的连续点亮试验结果的图;
图27是表示实施例3中制造的发光元件的连续点亮试验结果的图;
图28A和28B是表示4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPBA)的1H NMR图表的图;
图29是表示4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPBA)的甲苯溶液中的吸收光谱的图;
图30是表示4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPBA)的甲苯溶液中的发射光谱的图;
图31是表示4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPBA)的薄膜状态下的吸收光谱的图;
图32是表示4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPBA)的在薄膜状态下的发射光谱的图;
图33是表示实施例5中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图;
图34是表示实施例5中制造的发光元件的电压-亮度特性的图;
图35是表示实施例5中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图;
图36是表示实施例5中制造的发光元件的发射光谱的图。
具体实施方式
下面,将参照附图详细说明本发明的实施方式。但是,本发明不局限于以下说明,所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式和详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围下可以被变换为各种各样的形式。因此,本发明不应该被解释为仅限定在如下实施方式所记载的内容中。
实施方式1
在本实施方式中,关于本发明的蒽衍生物进行说明。
本发明的蒽衍生物是通式(1)所表示的蒽衍生物。
Figure A20081008833400221
在上列的通式(1)中,Ar1及Ar2可以为相同或不相同,并且表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。α及β可以为相同或不相同,并且表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。R11至R18可以为相同或不相同,并且表示氢或碳数为1至4的烷基。
在上列的通式(1)中,作为Ar1及Ar2所表示的取代基,例如可以举出(Ar-1)至(Ar-19)所表示的结构。此外,Ar1也可以具有碳数为1至4的烷基、或者碳数为1至4的烷氧基。当Ar1具有碳数为1至4的烷基、或者碳数为1至4的烷氧基时,本发明的蒽衍生物的溶解性提高,所以在通过利用湿法且使用本发明的蒽衍生物来制造发光元件的情况下是很优选的。
Figure A20081008833400231
此外,在上列的通式(1)中,作为α所表示的结构,例如可以举出(α-1)至(α-12)所表示的结构。此外,α也可以具有碳数为1至4的烷基、或者碳数为1至4的烷氧基。当α具有碳数为1至4的烷基、或者碳数为1至4的烷氧基时,本发明的蒽衍生物的溶解性提高,所以可以通过利用湿法且使用本发明的蒽衍生物来制造发光元件。
Figure A20081008833400241
此外,在上列的通式(1)中,作为β所表示的结构,例如可以举出(β-1)至(β-10)所表示的结构。
Figure A20081008833400251
此外,在上列的通式(1)中,作为R1所表示的取代基,例如可以举出(R1-1)至(R1-21)所表示的结构。
Figure A20081008833400261
此外,在上列的通式(1)中,作为R2所表示的取代基,例如可以举出(R2-1)至(R2-24)所表示的结构。
Figure A20081008833400271
作为这种本发明的蒽衍生物的具体例子,例如可以举出下列的(100)至(164)的蒽衍生物。但是,本发明不局限于这些。
Figure A20081008833400281
Figure A20081008833400291
Figure A20081008833400301
Figure A20081008833400331
Figure A20081008833400341
Figure A20081008833400351
Figure A20081008833400361
Figure A20081008833400371
Figure A20081008833400381
Figure A20081008833400391
Figure A20081008833400401
Figure A20081008833400411
Figure A20081008833400421
Figure A20081008833400431
Figure A20081008833400441
作为本发明的蒽衍生物的合成方法,可以应用各种反应。例如,可以通过采用下列的合成图解(a-1)至(a-3)所示的合成方法来进行合成。
首先,通过使用钯催化剂的铃木(Suzuki-Miyaura)偶联反应耦合9-卤化-10-芳蒽(化合物1)和卤化芳的硼酸或者卤化芳的有机硼化合物(化合物7),可以获得9-(卤化芳)-10-芳蒽(化合物2)。在合成图解中,X1表示卤素或者三氟甲(基)磺酸盐(triflate)基,而X2表示卤素。在X1是卤素的情况下,X1和X2可以是相同或者不同。作为卤素,优选使用碘和溴,更优选使用X1是碘且X2是溴的组合。此外,R100和R101表示氢或碳数为1至6的烷基,并R100和R101可以是相同或者不同,且R100和R101也可以彼此结合而形成环。此外,Ar1表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。此外,α表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳香基。作为在合成图解(a-1)中可以使用的钯催化剂,可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等,但是可以使用的催化剂不局限于这些。作为在合成图解(a-1)中可以使用的钯催化剂的配位体,可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。可以使用的钯催化剂的配位体不局限于这些。作为在合成图解(a-1)中可以使用的碱,可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等,但是可以使用的碱不局限于这些。作为在合成图解(a-1)中可以使用的溶剂,可以举出如下溶剂:甲苯和水的混合溶剂;甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂;二甲苯和水的混合溶剂;二甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂;苯和水的混合溶剂;苯、乙醇等醇、水的混合溶剂;乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。特别地,更优选使用甲苯和水、或者甲苯和乙醇和水的混合溶剂。但是,可以使用的溶剂不局限于这些。
Figure A20081008833400461
另一方面,通过使用钯催化剂的铃木(Suzuki-Miyaura)偶联反应耦合卤化二芳基胺(化合物3)和9H-咔唑-3-硼酸或者9H-咔唑的三位被有机硼取代的化合物(化合物4),可以获得其三位被二芳基胺取代的咔唑化合物(化合物5)。在合成图解中,Ar2表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基,X4表示卤素或者三氟甲(基)磺酸盐(triflate)基基,并且作为卤素,可以举出碘和溴。此外,β表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基。此外,R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。此外,R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。此外,R102和R103表示氢或碳数为1至6的烷基,且R102和R103可以是相同或者不同,并且R102和R103也可以彼此结合而形成环。作为在合成图解(a-2)中可以使用的钯催化剂,可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等,但是可以使用的催化剂不局限于这些。作为在合成图解(a-2)中可以使用的钯催化剂的配位体,可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。可以使用的配位体不局限于这些。作为在合成图解(a-2)中可以使用的碱,可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等,但是可以使用的碱不局限于这些。作为在合成图解(a-2)中可以使用的溶剂,可以举出如下溶剂:甲苯和水的混合溶剂;甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂;二甲苯和水的混合溶剂;二甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂;苯和水的混合溶剂;苯、乙醇等醇、水的混合溶剂;乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。特别地,更优选使用甲苯和水、或者甲苯和乙醇和水的混合溶剂。但是,可以使用的溶剂不局限于这些。
并且,通过使用钯催化剂的Hartwig-Buchwald反应或者使用铜或铜化合物的乌尔曼反应(Ullmann reaction)耦合在合成图解(a-1)中获得的9-(卤化芳)-10-芳蒽(化合物2)和在合成图解(a-2)中获得的其三位被二芳基胺取代的咔唑化合物(化合物5),可以获得本发明的蒽衍生物即化合物6。当在合成图解(a-3)中进行Hartwig-Buchwald反应时,作为可以使用的钯催化剂,可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等,但是可以使用的催化剂不局限于这些。作为在合成图解(a-3)中可以使用的钯催化剂的配位体,可以举出三(特-丁基)膦、三(n-己基)膦、三环己基膦等。此外,可以使用的配位体不局限于这些。作为在合成图解(a-3)中可以使用的碱,可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等,但是可以使用的碱不局限于这些。作为在合成图解(a-3)中可以使用的溶剂,可以举出如下溶剂:甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。但是,可以使用的溶剂不局限于这些。将说明在合成图解(a-3)中进行乌尔曼反应的情况。在合成图解(a-3)中R104和R105表示卤素和乙酰基等,并且作为卤素,可以举出氯、溴、碘。此外,优选的是,R104是碘以形成碘化铜(I),或者R105是乙酰基以形成醋酸铜(II)。用于反应的铜化合物不局限于这些。此外,除了铜化合物以外,还可以使用铜。作为在合成图解(a-3)中可以使用的碱,可以举出碳酸钾等无机碱。可以使用的碱不局限于这些。作为在合成图解(a-3)中可以使用的溶剂,可以举出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢化-2(1H)嘧啶酮(缩写:DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。可以使用的溶剂不局限于这些。在乌尔曼反应中,当反应温度是100℃以上时以更短时间和高收率可以获得目的物,所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。此外,反应温度更优选是150℃以上,所以更优选使用DMPU。此外,在合成图解中,Ar1及Ar2可以为相同或不相同,并且表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。α及β可以为相同或不相同,并且表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳香基。此外,X2表示卤素。此外,R1表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基。此外,R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。
本发明的蒽衍生物发光效率高。因此,可以将本发明的蒽衍生物优选地使用于发光元件。此外,本发明的蒽衍生物显示颜色纯度高的蓝色发光。因此,可以优选地使用于全彩色显示器等显示图像的发光装置。此外,本发明的蒽衍生物具有空穴传输性,所以也可以用于发光元件的空穴传输层。
实施方式2
在本实施方式中,将说明用作用来合成本发明的蒽衍生物的原料的有机化合物。该有机化合物是新物质,所以它被包括在本发明中。
该有机化合物是通式(8)所表示的有机化合物。
Figure A20081008833400501
在上列的通式(8)中,Ar2表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基。β表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基。R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基。R2表示氢或碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、或者卤烷基。
在上列的通式(8)中,作为Ar2所表示的取代基,例如可以举出(Ar2-1)至(Ar2-19)所表示的结构。
Figure A20081008833400511
此外,在上列的通式(8)中,作为β所表示的结构,例如可以举出(β-1)至(β-10)所表示的结构。
此外,在上列的通式(8)中,作为R1所表示的取代基,例如可以举出(R1-1)至(R1-21)所表示的结构。
Figure A20081008833400531
此外,在上列的通式(8)中,作为R2所表示的取代基,例如可以举出(R2-1)至(R2-24)所表示的结构。
作为这种本发明的有机化合物的具体例子,例如可以举出下列的结构式(200)至(264)的有机化合物。但是,本发明不局限于这些。
Figure A20081008833400551
Figure A20081008833400571
Figure A20081008833400581
Figure A20081008833400601
Figure A20081008833400621
Figure A20081008833400631
作为上述本发明的有机化合物的合成方法,可以应用各种反应。例如,可以通过采用与实施方式1所示的化合物5同样的合成方法(合成图解(a-2))来进行合成。
实施方式3
在本实施方式中,将参照图1说明使用本发明的蒽衍生物的发光元件的-个方式。
本发明的发光元件在一对电极之间具有多个层。该多个层是通过组合并且层叠由具有高载流子注入性的物质构成的层和由具有高载流子传输性的物质构成的层而形成的,以便在远离电极的地方形成发光区域,也就是,以便使载流子在远离电极的部分重新组合。
在本实施方式中,发光元件由第一电极101、第二电极103、以及设置在第一电极101和第二电极103之间的包含有机化合物的层102构成。注意,在本方式中,第一电极101用作阳极,并且第二电极103用作阴极。就是说,在使第一电极101的电位高于第二电极103的电位地将电压施加到第一电极101和第二电极103时,可以获得发光。
衬底100用作发光元件的支撑体。作为衬底100,例如可以使用玻璃、塑料等。只要在发光元件的制造工序中能够用作支撑体,就也可以使用其他材料。
作为第一电极101,优选使用具有高功函数(具体地,4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物、以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO:氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射形成这些导电金属氧化物膜,但也可以应用溶胶-凝胶法等来制造。例如,可以通过使用相对于氧化铟添加有1wt%至20wt%的氧化锌的靶且利用溅射法来形成氧化铟-氧化锌(IZO)。此外,可以通过使用相对于氧化铟添加有0.5wt%至5wt%的氧化钨和0.1wt%至1wt%的氧化锌的靶且利用溅射法形成含有氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、或金属材料的氮化物(例如,氮化钛)等。
此外,在将包含后述的复合材料的层用作接触于第一电极101的层的情况下,作为第一电极101,可以使用各种金属、合金、导电化合物、以及这些的混合物等,而不管其功函数高还是低。例如,可以使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(AlSi)等。此外,也可以使用功函数低的材料的属于元素周期表中第1族或第2族的元素,即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)等;碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等;包含这些的合金(MgAg、AlLi);稀土金属如铕(Eu)、镱(Yb)等;以及包含这些的合金等。可以通过利用真空蒸发法形成包括碱金属、碱土金属、或者这些的合金的膜。此外,也可以通过利用溅射法形成包括碱金属、碱土金属的合金的膜。此外,也可以通过利用喷墨法且使用银膏进行成膜。
对于包含有机化合物的层102的层的叠层结构没有特别限制,而通过适当地组合由具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性(具有高电子传输性和高空穴传输性)的物质等制成的层与本实施方式所示的发光层来构成,即可。例如,可以通过适当地组合空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、以及电子注入层等而构成包含有机化合物的层102。在本实施方式中,将说明包含有机化合物的层102包括在第一电极101上按顺序层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、以及电子传输层114的结构。下面具体说明构成各个层的材料。
空穴注入层111是包含具有高空穴注入性的物质的层。作为具有高空穴注入性的物质,可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外,也可以使用:酞菁类化合物诸如酞菁(缩写:H2Pc)、酞菁铜(缩写:CuPc)等;芳香胺化合物诸如4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写:DNTPD)等;高分子诸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)等来形成空穴注入层111。
另外,作为空穴注入层111,可以使用在具有高空穴传输性的物质中包含受主物质而成的复合材料。注意,通过使用在具有高空穴传输性的物质中包含受体物质而成的材料,可以不用顾及电极的功函数地选择用于形成电极的材料。换句话说,除了具有高功函数的材料以外,也可以使用具有低功函数的材料作为第一电极101。作为受体物质,可以举出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(缩写:F4-TCNQ)、氯醌等。另外,可以举出过渡金属氧化物。另外,可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体地,氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼是优选的,因为其电子接受性高。其中,氧化钼尤其是优选的,因为它在大气中稳定并且其吸湿性低,从而容易处理。
作为用于复合材料的具有高空穴传输性的物质,可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合体等)。注意,作为用于复合材料的具有高空穴传输性的物质,优选使用具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是,只要其空穴传输性高于其电子传输性,就还可以使用除这些之外的物质。下面具体地列举可用于复合材料的有机化合物。
例如,作为可用于复合材料的芳香胺化合物,可以举出N,N’-双(4-甲基苯基)(p-甲苯基)-N,N’-二苯基-p-苯二胺(缩写:DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯氨基苯)-N-苯基氨基]联苯(缩写:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯氨基苯)-N-苯基氨基]苯(缩写:DPA3B)等。
作为可以用于复合材料的咔唑衍生物,可以具体地举出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写:PCzPCN1)等。
此外,作为可以用于复合材料的咔唑衍生物,可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写:CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写:TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写:CzPA)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
另外,作为可以用于复合材料的芳烃,例如可以举出2-tert-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:t-BuDNA)、2-tert-丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(缩写:DPPA)、2-tert-丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写:t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:DNA)、9,10-二苯基蒽(缩写:DPAnth)、2-tert-丁基蒽(缩写:t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写:DMNA)、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-tert-丁基蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-bianthryl、10,10’-二苯基-9,9’-bianthryl、10,10’-双(2-苯基苯基)-9,9’-bianthryl、10,10’-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-bianthryl、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(tert-丁基)二萘嵌苯等。此外,也可以使用并五苯、晕苯(coronene)等。如此,更优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率且碳数为14至42的芳烃。
注意,可以用于复合材料的芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃,例如可以举出4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(缩写:DPVBi)、9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写:DPVPA)等。
此外,作为空穴注入层111,可以使用高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合体等)。例如,可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(缩写:PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](缩写:Poly-TPD)等高分子化合物。此外,也可以使用添加有酸的高分子化合物诸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸盐)(PAni/PSS)等。
此外,也可以通过使用上述的PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物和上述的受主物质来形成复合材料,并且将它用作空穴注入层111。
空穴传输层112是包含具有高空穴传输性的物质的层。作为具有高空穴传输性的物质,例如可以使用芳香胺化合物等诸如4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(缩写:TPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺环-9,9’-二芴-2-某基)-N-苯基氨基]-1,1’-联苯(缩写:BSPB)等。这里所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是,只要其空穴传输性高于其电子传输性,就还可以使用除这些之外的物质。注意,包含具有高空穴传输性的物质的层不限于单层,也可以层叠两个以上的由上述物质构成的层。
另外,作为空穴传输层112也可以使用高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等。
发光层113是包含高发光性的物质的层。在本实施方式所示的发光元件中,发光层113包含实施方式1所示的本发明的蒽衍生物。由于本发明的蒽衍生物显示高发光效率,因此可以优选用于发光元件作为发光性高的物质。
电子传输层114是包含具有高电子传输性的物质的层。例如,可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物等诸如三(8-喹啉醇合)铝(缩写:Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇合)铝(缩写:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(缩写:BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇合)(4-苯基苯酚)铝(缩写:BAlq)等。除这些之外,还可以使用具有恶唑类、噻唑类配位体的金属络合物等诸如双[2-(2-羟基苯基)-苯并恶唑]锌(缩写:Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(缩写:Zn(BTZ)2)等。再者,除了金属络合物之外,也可使用2-(4-联苯基)-5-(4-tert-丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(缩写:PBD)、1,3-双[5-(p-tert-丁基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-某基]苯(缩写:OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-tert-丁基苯基)-1,2,4-三唑(缩写:TAZ)、红菲咯啉(缩写:BPhen)、浴铜灵(缩写:BCP)等。这里所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外,只要其电传输性高于其空穴传输性,就还可以使用除这些之外的物质作为电子传输层。此外,电子传输层不限于单层,也可以层叠两个以上的由上述物质构成的层。
另外,作为电子传输层114,可以使用高分子化合物。例如,可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](缩写:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](缩写:PF-Bpy)等。
此外,也可以在电子传输层114和第二电极103之间设置电子注入层。作为电子注入层,可以使用碱金属化合物或者碱土金属化合物诸如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等。此外,也可以使用将具有电子传输性的物质与碱金属或碱土金属组合而成的层。例如,可以使用将镁(Mg)包含在Alq中的层。注意,通过使用将具有电子传输性的物质与碱金属或碱土金属组合而成的层作为电子注入层,有效地从第二电极103注入电子,因此更优选。
作为形成第二电极103的物质,可以使用具有低功函数(具体地,3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物、以及其混合物等。作为这样的阴极材料的具体例子,可以举出属于元素周期表中第1族或第2族的元素,即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)等;碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等;包含这些的合金(MgAg、AlLi);稀土金属如铕(Eu)、镱(Yb)等;以及包含这些的合金等。可以通过利用真空蒸发法形成包括碱金属、碱土金属、或者这些的合金的膜。此外,也可以通过利用溅射法形成包括碱金属、碱土金属的合金的膜。此外,也可以通过利用喷墨法且使用银膏进行成膜。
此外,通过在第二电极103和电子传输层114之间设置电子注入层,可以使用各种导电材料如Al、Ag、ITO、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等作为第二电极103,而不管其功函数高还是低。可以通过使用溅射法、喷墨法或旋涂法等来形成由这些导电材料构成的层。
具有如上所述的结构的本实施方式所表示的发光元件通过对第一电极101和第二电极103之间施加电压来使电流流过。并且,在包含高发光性的物质的层即发光层113中空穴和电子重新组合,来实现发光。就是说,在发光层113中形成发光区域。
发光通过第一电极101和第二电极103中的任一方或双方被取出到外部。从而,第一电极101和第二电极103中的任一方或双方是具有透光性的电极。在只第一电极101是具有透光性的电极的情况下,光通过第一电极101从衬底一侧被取出。此外,在只第二电极103是具有透光性的电极的情况下,光通过第二电极103从与衬底相反一侧被取出。在第一电极101以及第二电极103都是具有透光性的电极的情况下,光通过第一电极101以及第二电极103从衬底一侧以及从与衬底相反一侧被取出。
注意,在图1中,示出在衬底100一侧设置用作阳极的第一电极101的结构,但是也可以在衬底100一侧设置用作阴极的第二电极103。
另外,作为包含有机化合物的层102的形成方法,不管干法或湿法可以使用各种方法。另外,每一电极或每一层也可以通过不同成膜方法而形成。作为干法,可以举出真空蒸发法、溅射法等。此外,作为湿法,可以举出喷墨法或旋涂法等。
电极也可以通过使用溶胶-凝胶法的湿法形成,或者通过使用金属材料的膏的湿法形成。此外,电极还可以通过干法诸如溅射法或真空蒸发法等来形成。
以下将描述具体发光元件的形成方法。当将本发明的发光元件适用于显示装置且分别涂抹发光层时,发光层优选通过湿法形成。通过使用喷墨法等湿法形成发光层,即使是在大型衬底上也容易分别涂抹发光层,而提高生产率。
例如,在本实施方式所示的结构中,可以通过一种干法的溅射法形成第一电极,通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴注入层,通过一种干法的真空蒸发法形成空穴传输层,通过一种湿法的喷墨法形成发光层,通过一种干法的共同蒸发法形成电子注入层,并且通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成第二电极。另外,也可以通过一种湿法的喷墨法形成第一电极,通过一种干法的真空蒸发法形成空穴注入层,通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴传输层,通过一种湿法的喷墨法形成发光层,通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成电子注入层,并且通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成第二电极。注意,适当地组合湿法和干法即可,而不局限于上述方法。
另外,例如可以通过一种干法的溅射法形成第一电极,通过一种湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴注入层及空穴传输层,通过一种湿法的喷墨法形成发光层,通过一种干法的真空蒸发法形成电子注入层,并且通过一种干法的真空蒸发法形成第二电极。换句话说,可以在形成有具有所希望的形状的第一电极的衬底上通过湿法形成从空穴注入层到发光层并且通过干法形成从电子注入层到第二电极。在该方法中,可以在大气压下形成从空穴注入层到发光层,从而容易分别涂抹发光层。另外,可以在真空中连续形成从电子注入层到第二电极。因此,可以简化工序,从而提高生产率。
具有上述结构的本发明的发光元件,通过利用在第一电极101和第二电极103之间发生的电位差使电流流过,来使空穴和电子在包含高发光性的物质的层即发光层113中重新组合,实现发光。换句话说,本发明的发光元件具有在发光层113中形成有发光区域的结构。
注意,设置在第一电极101和第二电极103之间的层的结构不局限于上述结构。只要是如下结构,就也可使用上述以外的结构:将空穴和电子重新组合的发光区域设置在远离第一电极101及第二电极103的部分,以防止因发光区域和金属接近而引起猝灭(quenching)现象。
本发明的蒽衍生物发光效率高,所以如本实施方式所示,可以用作发光层而不含有其他发光物质。此外,本发明的蒽衍生物发光效率高,所以可以获得发光效率高的发光元件。
本发明的蒽衍生物显示颜色纯度高的蓝色发光,所以可以获得显示颜色纯度高的蓝色发光的发光元件。
此外,本发明的蒽衍生物有效地发光颜色纯度高的蓝色发光,所以可以获得能够获得视觉效率高的蓝色发光的发光元件。
此外,通过使用本发明的蒽衍生物,可以获得使用寿命长的发光元件。
另外,使用本发明的蒽衍生物的发光元件由于可以实现高效率的蓝色发光,所以可以优选地应用于全彩色显示器。另外,由于可以实现长使用寿命的蓝色发光,所以可以优选地应用于全彩色显示器。特别地,与绿色发光元件、红色发光元件相比,蓝色发光元件在使用寿命和效率方面的研究开发落后,因此希望制造出具有良好特性的蓝色发光元件。使用本发明的蒽衍生物的发光元件可以实现高效率且长使用寿命的蓝色发光,因此适合全彩色显示器。
实施方式4
在本实施方式中,将说明具有与实施方式3所示的结构不同的结构的发光元件。
通过将本发明的蒽衍生物分散在其他物质中来构成实施方式3所示的发光层113,可以从本发明的蒽衍生物获得发光。由于本发明的蒽衍生物显示蓝色发光,因此可以获得显示蓝色发光的发光元件。
这里,作为分散本发明的蒽衍生物的物质,可以使用各种材料,不仅可以使用实施方式2所述的具有高空穴传输性的物质和具有高电子传输性的物质,而且可以使用4,4’-双(N-咔唑基)联苯(缩写:CBP)、2,2’,2”-(1,3,5-benzenetriyl)三[1-苯基-1H-苯并咪唑](缩写:TPBI)、9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:DNA)、2-tert-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:t-BuDNA)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写:CzPA)等。另外,作为分散本发明的蒽衍生物的物质,可以使用高分子材料。例如,可以使用聚(N-乙烯咔唑)(缩写:PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(缩写:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯氨基](缩写:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](缩写:Poly-TPD)等或者聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](缩写:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](缩写:PF-Bpy)等。
本发明的蒽衍生物发光效率高,所以通过将本发明的蒽衍生物用于发光元件,可以获得发光效率高的发光元件。
此外,本发明的蒽衍生物显示颜色纯度高的蓝色发光,所以可以获得显示颜色纯度高的蓝色发光的发光元件。
此外,本发明的蒽衍生物有效地发光,所以可以获得能够获得视觉效率高的蓝色发光的发光元件。
此外,通过使用本发明的蒽衍生物,可以获得使用寿命长的发光元件。
另外,由于使用本发明的蒽衍生物的发光元件可以实现高效率且颜色纯度高的蓝色发光,所以可以优选地应用于全彩色显示器。另外,由于可以实现长使用寿命的蓝色发光,所以可以优选地应用于全彩色显示器。
注意,对于发光层113以外的部分可以适当地采用实施方式3所示的结构。
实施方式5
在本实施方式中,将说明具有与实施方式3及实施方式4所示的结构不同的结构的发光元件。
通过将发光物质分散在本发明的蒽衍生物中来构成实施方式3所示的发光层113,可以从发光物质获得发光。
在使用本发明的蒽衍生物作为分散其他发光物质的材料的情况下,可以获得起因于发光物质的发光颜色。另外,还可以获得起因于本发明的蒽衍生物的发光颜色和起因于分散在蒽衍生物中的发光物质的发光颜色混合的发光颜色。
这里,作为分散在本发明的蒽衍生物中的发光物质,可以使用各种材料。具体而言,可以使用发射荧光的荧光发光物质诸如N,N’-二苯基喹吖啶酮(缩写:DPQd)、香豆素6、香豆素545T、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(p-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(缩写:DCM1)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定-4-某基-乙烯基)-4H-吡喃(缩写:DCM2)、N,N’-二甲基喹吖啶酮(缩写:DMQd)、{2-(1,1-二甲基乙基)-6-[2-(2,3,6,7-四氢化-1,1,7,7-四甲基-1H,5H-苯并[ij]quinolizine-9-某基)乙烯基]-4H-吡喃-4-ylidene}丙烷二腈(缩写:DCJTB)、5,12-二苯基并四苯(缩写:DPT)、4-(9H-咔唑-9-某基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(缩写:YGAPA)、4-4’-(2-tert-丁基蒽-9,10-二基)双{N-[4-(9H-咔唑-9-某基)苯基]-N-苯基苯胺}(缩写:YGABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写:PCAPA)、N,N’-(2-tert-丁基蒽-9,10-二基二-4,1-亚苯基)双[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(缩写:DPABPA)、N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-某基)苯基]-N,N’-二苯二苯乙烯-4,4’-二胺(缩写:YGA2S)、N-[4-(9H-咔唑-9-某基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(缩写:YGAS)、N,N’-二苯基-N,N’-双(9-苯基咔唑-3-某基)二苯乙烯-4,4’-二胺(缩写:PCA2S)、4,4’-双(2,2-二苯乙烯基)联苯(缩写:DPVBi)、2,5,8,11-四(tert-丁基)二萘嵌苯(缩写:TBP)、二萘嵌苯、红荧烯、1,3,6,8-四苯基嵌二萘等。另外,可以使用发射磷光的磷光发光物质诸如(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]铱(III)(缩写:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(缩写:PtOEP)等。
注意,对于发光层113以外的部分可以适当地采用实施方式3所示的结构。
实施方式6
在本实施方式中,将参照图2说明具有与实施方式3至5所示的结构不同的结构的发光元件。
本实施方式所示的发光元件是在实施方式3所示的发光元件中的发光层113中设置第一层121和第二层122而成的。
发光层113是包括高发光性的物质的层,并且在本发明的发光元件中发光层113具有第一层121和第二层122。第一层121包括第一有机化合物和具有空穴传输性的有机化合物,而第二层122包括第二有机化合物和具有电子传输性的有机化合物。与第二层122的第一电极一侧即阳极一侧接触地设置有第一层121。
第一有机化合物以及第二有机化合物是高发光性的物质。本实施方式所示的发光元件在第一有机化合物或第二有机化合物中包括实施方式1所示的本发明的蒽衍生物。本发明的蒽衍生物显示颜色纯度高的蓝色发光,所以可以优选地使用于本实施方式所示的发光元件作为高发光性的物质。此外,第一有机化合物和第二有机化合物可以为相同或不相同。
在将本发明的蒽衍生物使用于第一有机化合物和第二有机化合物中的一方的情况下,对另一方可以使用显示蓝色类发光的物质诸如4-(9H-咔唑-9-某基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(缩写:YGAPA)、4-4’-(2-tert-丁基蒽-9,10-二基)双{N-[4-(9H-咔唑-9-某基)苯基]-N-苯基苯胺}(缩写:YGABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写:PCAPA)、N,N’  ’-(2-tert-丁基蒽-9,10-二基二-4,1-亚苯基)双[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(缩写:DPABPA)、N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-某基)苯基]-N,N’-二苯二苯乙烯-4,4’-二胺(缩写:YGA2S)、N-[4-(9H-咔唑-9-某基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(缩写:YGAS)、N,N’-二苯基-N,N’-双(9-苯基咔唑-3-某基)二苯乙烯-4,4’-二胺(缩写:PCA2S)、4,4’-双(2,2-二苯乙烯基)联苯(缩写:DPVBi)、2,5,8,11-四(tert-丁基)二萘嵌苯(缩写:TBP)、二萘嵌苯、红荧烯、1,3,6,8-四苯基嵌二萘等。这些物质显示与本发明的蒽衍生物同类颜色的发光,所以可以优选地使用于本实施方式的发光元件。
此外,第一层121所包括的具有空穴传输性的有机化合物是其空穴传输性高于其电子传输性的物质。此外,第二层122所包括的具有电子传输性的有机化合物是其电子传输性高于其空穴传输性的物质。
对于具有上述结构的本发明的发光元件,参照图2以以下原理进行说明。
在图2中,从第一电极101注入的空穴被注入第一层121。注入第一层121的空穴在第一层121中被传输,并且它还被注入第二层122。这里,第二层122所包括的具有电子传输性的有机化合物是其电子传输性高于其空穴传输性的物质,所以注入第二层122的空穴不容易移动。结果,多数空穴在第一层121和第二层122的界面附近存在。此外,抑制空穴到达电子传输层114而不与电子重新组合的现象。
另一方面,从第二电极103注入的电子被注入第二层122。注入第二层122的电子在第二层122中被传输,并且它还被注入第一层121。这里,第一层121所包括的具有空穴传输性的有机化合物是其空穴传输性高于其电子传输性的物质,所以注入第一层121的电子不容易移动。结果,多数电子在第一层121和第二层122的界面附近存在。此外,抑制电子到达空穴传输层112而不与空穴重新组合的现象。
根据上述,多数空穴和电子在第一层121和第二层122的界面附近的区域中存在,而其界面附近的重新组合的几率提高。换句话说,在发光层113的中央附近形成发光区域。结果,抑制空穴到达电子传输层114而不重新组合的现象或者电子到达空穴传输层112而不重新组合的现象,所以可以防止重新组合的几率的降低。由此,可以防止随时间的载流子平衡的降低,所以可靠性提高。
为了对于第一层121注入空穴及电子,优选采用能够实现氧化反应及还原反应的有机化合物作为具有空穴传输性的有机化合物,并且其最高占据轨道能级(HOMO能级)优选为-6.0eV以上且-5.0eV以下。此外,具有空穴传输性的有机化合物的最低未占据轨道能级(LUMO能级)优选为-3.0eV以上且-2.0eV以下。
在三环以上且六环以下的聚并苯(polyacene)衍生物中,蒽衍生物特别适合这种能够实现氧化反应及还原反应的有机化合物。作为第一层121所包括的具有空穴传输性的有机化合物,可以具体地举出9,10-二苯基蒽(缩写:DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写:CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(缩写:DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写:PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(缩写:PCAPBA)等。
同样地,为了对于第二层122注入空穴及电子,优选采用能够实现氧化反应及还原反应的有机化合物作为具有电子传输性的有机化合物,并且其HOMO能级优选为-6.0eV以上且-5.0eV以下。
作为这种能够实现氧化反应及还原反应的有机化合物,可以举出三环以上且六环以下的聚并苯(polyacene)衍生物,可以具体地举出蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、屈(chrysene)衍生物、  二苯并(dibenzo)[g,p]屈(chrysene)衍生物等。例如,作为可以用于第二层的具有电子传输性的化合物,可以举出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写:DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯苯基)蒽(缩写:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:DNA)、2-tert-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:t-BuDNA)、9,9’-铋蒽基(缩写:BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(缩写:DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(缩写:DPNS2)、3,3’,  3’  ’-(苯-1,3,5-三基)三嵌二萘(缩写:TPB3)等。
另外,如先参照图2说明的那样,在本发明的发光元件中构成元件以将空穴从第一层121注入第二层122,所以具有空穴传输性的有机化合物的HOMO能级和具有电子传输性的有机化合物的HOMO能级之差优选小。此外,因为构成元件以将电子从第二层122注入第一层121,所以用于具有空穴传输性的有机化合物的LUMO能级和具有电子传输性的有机化合物的LUMO能级之差优选小。当具有空穴传输性的有机化合物的HOMO能级和具有电子传输性的有机化合物的HOMO能级之差大时,发光区域偏于第一层或第二层。同样地,当具有空穴传输性的有机化合物的LUMO能级和具有电子传输性的有机化合物的LUMO能级之差大时,发光区域也偏于第一层或第二层。因此,具有空穴传输性的有机化合物的HOMO能级和具有电子传输性的有机化合物的HOMO能级之差优选为0.3eV以下,更优选为0.1eV以下。此外,具有空穴传输性的有机化合物的LUMO能级和具有电子传输性的有机化合物的LUMO能级之差优选为0.3eV以下,更优选为0.1eV以下。
另外,发光元件通过使电子和空穴重新组合而获得发光,所以用于发光层113的有机化合物优选为在重复氧化反应及还原反应之后稳定的。就是说,它优选为相对于氧化反应及还原反应可逆的。特别地,具有空穴传输性的有机化合物及具有电子传输性的有机化合物优选为在重复氧化反应及还原反应之后也稳定的。可以通过利用循环伏安(CV)测定确认在重复氧化反应及还原反应之后也稳定的事实。
具体地说,通过测定有机化合物的氧化反应的氧化峰值电位(Epa)值或还原反应的还原峰值电位(Epc)值的变化、峰值的形状的变化等,可以确认是否在重复氧化反应及还原反应之后也稳定。对用于发光层113的具有空穴传输性的有机化合物及具有电子传输性的有机化合物来说,其氧化峰值电位的强度及还原峰值电位的强度的变化优选小于50%,更优选小于30%。就是说,优选的是,例如即使氧化峰值减少了也保持50%以上的峰值强度。更优选的是,保持70%以上的峰值强度。此外,氧化峰值电位值以及还原峰值电位值的变化优选为0.05V以下,更优选为0.02V以下。
此外,当使第一层和第二层具有包括不同高发光性的物质的结构,有可能只在哪一个层中发光。但是,通过使第一层所包括的第一有机化合物和第二层所包括的第二有机化合物为相同物质,可以在发光层的中央附近得到发光。因此,优选使第一层所包括的高发光性的物质和第二层所包括的高发光性的物质为本发明的蒽衍生物。本发明的蒽衍生物发光效率高,所以通过适用于本实施方式所示的结构,可以获得发光效率高且使用寿命长的发光元件。
在本实施方式所示的发光元件中,不在发光层和空穴传输层的界面或者发光层和电子传输层的界面形成有发光区域,而在发光层的中央附近形成有发光区域。因此,不受到发光区域接近空穴传输层或电子传输层而发生的退化的影响。从而,可以获得退化少且使用寿命长的发光元件。此外,本发明的发光元件的发光层由在重复氧化反应及还原反应之后稳定的化合物形成,所以即使重复空穴和电子重新组合而发生的发光也不容易退化。因此,可以获得使用寿命更长的发光元件。
此外,在本实施方式所示的发光元件中,第一有机化合物的发光颜色和第二有机化合物的发光颜色是同类颜色的发光颜色,所以即使不仅第一有机化合物发光,而且第二有机化合物发光,也可以获得颜色纯度高的发光。另外,本发明的蒽衍生物是显示蓝色发光的高发光性的物质,所以本实施方式所示的元件结构对于蓝色类发光元件及蓝绿色类发光元件特别有效。蓝色是在制作全彩色显示器时必需的颜色,并且通过应用本发明可以改善退化。当然,也可以将本发明的蒽衍生物使用于绿色或红色发光元件。此外,也可以使本实施方式与其他实施方式适当地组合。
实施方式7
在本实施方式中,将参照图3说明一种发光元件(以下称为叠层型元件)的方式,该发光元件具有层叠了多个根据本发明的发光单元的结构。该发光元件是在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元的叠层型发光元件。作为发光单元,可以采用相同于实施方式3所示的含有有机化合物的层102的结构。也就是说,实施方式3所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件。在本实施方式中,对具有多个发光单元的发光元件进行说明。
在图3中,在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512,并且在第一发光单元511和第二发光单元512之间设置有电荷产生层513。对第一电极501和第二电极502可以采用与实施方式3相同的电极。此外,第一发光单元511和第二发光单元512可以具有彼此相同的结构或者彼此不同的结构,并且其结构可以采用与实施方式3至6所记载的含有有机化合物的层相同的结构。
电荷产生层513含有有机化合物和金属氧化物的复合材料。该有机化合物和金属氧化物的复合材料是实施方式3或实施方式5所示的复合材料,它含有有机化合物和金属氧化物诸如氧化钒、氧化钼、氧化钨等。作为有机化合物,可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃、以及高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合体等)等。注意,作为有机化合物,优选应用其空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的具有空穴传输性的有机化合物。但是,只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质,就可以使用除此以外的物质。由于有机化合物和金属氧化物的复合材料优越于载流子注入性及载流子传输性,所以可以实现低电压驱动及低电流驱动。
注意,电荷产生层513也可以通过组合有机化合物和金属氧化物的复合材料以及其他材料形成。例如,电荷产生层513还可以通过组合如下两个层形成:含有有机化合物和金属氧化物的复合材料的层以及含有选自电子供给性物质中的一种化合物和具有高电子传输性的化合物的层。此外,还可以通过组合含有有机化合物和金属氧化物的复合材料的层以及透明导电膜形成。
无论怎样,夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513,只要是当将电压施加到第一电极501和第二电极502时,对一方的发光单元注入电子并且对另一方的发光单元注入空穴的层,即可。例如,在图3中,当使第一电极的电位高于第二电极的电位地施加电压时,电荷产生层513只要是将电子注入第一发光单元511且将空穴注入第二发光单元512的就可。
在本实施方式中,虽然说明了具有两个发光单元的发光元件,但是也可以相同地应用于层叠有三个以上的发光单元的发光元件。当通过利用电荷产生层将多个发光单元隔开而配置在一对电极之间时,如根据本实施方式的发光元件的那样,可以在保持低电流密度的同时在高亮度区域发光,从而可以实现使用寿命长的元件。此外,当采用照明作为应用例子时,可以减少电极材料的电阻所导致的电压下降,所以可以实现在大面积上的均匀发光。此外,可以实现能够进行低电压驱动且低耗电量的发光装置。
此外,通过使各发光单元的发光颜色不同,可以在整个发光元件上获得所希望的颜色的发光。例如,也可以通过在具有两个发光单元的发光元件中使第一发光单元的发光颜色和第二发光单元的发光颜色成为补色关系,可以获得整个发光元件实现白色发光的发光元件。注意,补色意味着当混合时成为无彩色的颜色关系。就是说,当混合来自发射处于补色关系的颜色光的物质的光时,可以获得白色发光。此外,当采用具有三个发光单元的发光元件时也是同样的,例如,当第一发光单元的发光颜色是红色,第二发光单元的发光颜色是绿色,第三发光单元的发光颜色是蓝色时,可以在整个发光元件上获得白色发光。
注意,可以使本实施方式与其他实施方式适当地组合。
实施方式8
在本实施方式中,说明使用本发明的蒽衍生物而制造的发光装置。
在本实施方式中,参照图4A和4B说明使用本发明的蒽衍生物制造的发光装置。注意,图4A是表示发光装置的俯视图,而图4B是沿A-A’及B-B’切断图4A而得到的截面图。该发光装置包括由虚线表示的驱动电路部(源极侧驱动电路)401、像素部402、驱动电路部(栅极侧驱动电路)403作为控制发光元件的发光的单元。此外,附图标记404表示密封衬底,附图标记405表示密封剂,并且由密封剂405围绕的内侧是空间407。
注意,引导布线408是用来传送输入到源极侧驱动电路401及栅极侧驱动电路403的信号的布线,并且从作为外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)409接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。注意,虽然这里仅示出了FPC,但该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置除了包括发光装置主体以外,还包括该本体安装有FPC或PWB的状态。
接下来,参照图4B说明截面结构。在元件衬底410上形成有驱动电路部及像素部,这里示出了作为驱动电路部的源极侧驱动电路401和像素部402中的一个像素。
注意,在源极侧驱动电路401中形成组合n沟道型TFT423和p沟道型TFT424而成的CMOS电路。此外,驱动电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路、或者NMOS电路来形成。此外,虽然在本实施方式中示出了在形成有像素部的衬底上形成驱动电路的驱动器集成型,但是这并不是必需的,也可以将驱动电路形成在外部而不形成在形成有像素部的衬底上。
此外,像素部402由多个包含开关用TFT411、电流控制用TFT412、电连接到其漏极的第一电极413的像素形成。注意,以覆盖第一电极413的端部的方式形成有绝缘物414。这里,通过使用正型感光性丙烯酸树脂膜来形成绝缘物414。
此外,为了获得良好的覆盖性,在绝缘物414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如,在使用正型感光性丙烯酸树脂作为绝缘物414的材料的情况下,优选只使绝缘物414的上端部成为具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外,作为绝缘物414,可以使用通过照射光而变成不溶解于蚀刻剂的负型、或者通过照射光而变成溶解于蚀刻剂的正型。
在第一电极413上形成有含有有机化合物的层416、以及第二电极417。这里,作为用于用作阳极的第一电极413的材料,优选使用具有高功函数的材料。例如,可以使用ITO膜、含有硅的铟锡氧化物膜、包含2wt%至20wt%的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜;氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层;氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜的三层结构等。注意,当采用叠层结构时,作为布线的电阻低,而可以实现良好的欧姆接触,并且可以使它用作阳极。
此外,含有有机化合物的层416通过使用蒸发掩模的蒸发法、喷墨法、旋涂法等各种方法来形成。含有有机化合物的层416包括实施方式1所示的本发明的蒽衍生物。此外,作为构成含有有机化合物的层416的其他材料,还可以采用低分子化合物、或者高分子化合物(包括低聚物、树枝状聚合物)。此外,作为用于含有有机化合物的层的材料,除了使用有机化合物以外,还可以使用无机化合物。
再者,作为用于形成在含有有机化合物的层416上且用作阴极的第二电极417的材料,优选使用具有低功函数的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它们的合金或化合物如Mg-Ag、Mg-In、Al-Li、LiF、CaF2等)。注意,当在含有有机化合物的层416产生的光透过第二电极417时,作为第二电极417优选使用金属薄膜和透明导电膜(ITO、包括2wt%至20wt%的氧化锌的氧化铟、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化锌(ZnO)等)的叠层。
再者,通过利用密封剂405将密封衬底404和元件衬底410贴合在一起,而获得如下结构:在由元件衬底410、密封衬底404、以及密封剂405围绕的空间407中具有发光元件418。注意,在空间407中填充有填充剂,除了填充惰性气体(氮或氩等)的情况以外,还有填充密封剂405的情况。
注意,作为密封剂405优选使用环氧类树脂。此外,这些材料优选为尽可能地不透过水分、氧气的材料。此外,作为用于密封衬底404的材料,除了使用玻璃衬底、石英衬底以外,还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯等构成的塑料衬底。
通过上述工序,可以获得使用本发明的蒽衍生物而制造的发光装置。
由于本发明的发光装置使用实施方式1所示的蒽衍生物,因此可以获得具有优异特性的发光装置。具体而言,可以获得使用寿命长的发光装置。
此外,由于使用本发明的蒽衍生物的发光元件具有高发光效率,因此可以获得耗电量低的发光装置。
另外,使用本发明的蒽衍生物的发光元件由于能够实现高效率且高颜色纯度的蓝色发光,所以可以优选地应用于全彩色显示器。另外,使用本发明的蒽衍生物的发光元件由于耗电量低,并且能够实现长使用寿命的蓝色发光,所以可以优选地应用于全彩色显示器。
如上所述,虽然在本实施方式中说明了通过利用晶体管控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置,但是也可以采用无源矩阵型发光装置。图5A和5B表示应用本发明来制造的无源矩阵型发光装置。注意,图5A是表示发光装置的立体图,而图5B是沿X-Y切断图5A而得到的截面图。在图5A和5B中,在衬底951上,在电极952和电极956之间设置有含有有机化合物的层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。并且,在绝缘层953上设置有隔断层954。隔断层954的侧壁具有倾斜,其中随着接近于衬底面,一方侧壁和另一方侧壁之间的间隔变窄。换言之,隔断层954的短边方向的截面为梯形,底边(朝与绝缘层953的面方向同样的方向并且与绝缘层953接触的边)比上边(朝与绝缘层953的面方向同样的方向并且不与绝缘层953接触的边)短。像这样,通过设置隔断层954,可以防止起因于静电等的发光元件的缺陷。在无源矩阵型发光装置中,通过使用本发明的发光元件,也可以获得使用寿命长的发光装置。此外,可以获得耗电量低的发光装置。
实施方式9
在本实施方式中,说明将实施方式8所示的发光装置包括在其一部分的本发明的电子设备。本发明的电子设备具有包括实施方式1所示的蒽衍生物并且使用寿命长的显示部。此外,所述电子设备具有耗电量降低了的显示部。
作为具有使用本发明的蒽衍生物而制造的发光元件的电子设备,可以举出摄像机或数码照相机等影像拍摄装置、护目镜型显示器、导航系统、声音再现装置(汽车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、手机、便携式游戏机、电子图书等)、具有记录媒体的图像再现装置(具体地,再现记录媒体如数字通用光盘(DVD)等,且具有可以显示其图像的显示装置的装置)等。将这些电子设备的具体例子示于图6A至6D。
图6A是根据本发明的电视装置,包括框体9101、支撑台9102、显示部9103、扬声器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中,显示部9103通过将与实施方式3至7中说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9103也具有同样的特征,因此所述电视装置的图像质量的退化少,并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征,在电视装置中可以大幅度地削减或缩小退化补偿功能电路和电源电路,由此可以谋求实现框体9101或支撑台9102的小型轻量化。由于根据本发明的电视装置谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻量化,因此可以提供适合居住环境的产品。另外,由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现颜色纯度高的蓝色发光,所以可以实现全彩色显示,并且可以获得具有使用寿命长的显示部的电视装置。
图6B是根据本发明的计算机,包括主体9201、框体9202、显示部9203、键盘9204、外部连接端口9205、定位装置9206等。在该计算机中,显示部9203通过将与实施方式3至7中说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9203也具有同样的特征,因此所述计算机的图像质量的退化少,并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征,在计算机中可以大幅度地削减或缩小退化补偿功能电路和电源电路,由此可以谋求实现主体9201或框体9202的小型轻量化。由于根据本发明的计算机谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻量化,因此可以提供适合环境的产品。另外,由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现颜色纯度高的蓝色发光,所以可以实现全彩色显示,并且可以获得具有使用寿命长的显示部的计算机。
图6C是根据本发明的手机,包括主体9401、框体9402、显示部9403、声音输入部9404、声音输出部9405、操作键9406、外部连接端口9407、天线9408等。在该手机中,显示部9403通过将与实施方式3至7中说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9403也具有同样的特征,因此所述手机的图像质量的退化少,并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征,在手机中可以大幅度地削减或缩小退化补偿功能电路和电源电路,由此可以谋求实现主体9401或框体9402的小型轻量化。由于根据本发明的手机谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻量化,因此可以提供适合携带的产品。另外,由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现颜色纯度高的蓝色发光,所以可以实现全彩色显示,并且可以获得具有使用寿命长的显示部的手机。
图6D是根据本发明的影像拍摄装置,包括主体9501、显示部9502、框体9503、外部连接端口9504、遥控接收部9505、图像接收部9506、电池9507、声音输入部9508、操作键9509、取景器9510等。在该影像拍摄装置中,显示部9502通过将与实施方式3至实施方式7中说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9502也具有同样的特征,因此所述影像拍摄装置的图像质量的退化少,并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征,在影像拍摄装置中可以大幅度地削减或缩小退化补偿功能电路和电源电路,由此可以谋求实现主体9501的小型轻量化。由于根据本发明的影像拍摄装置谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻量化,因此可以提供适合携带的产品。另外,由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现颜色纯度高的蓝色发光,所以可以实现全彩色显示,并且可以获得具有使用寿命长的显示部的影像拍摄装置。
如上所述,本发明的发光装置的适用范围非常广泛,因此可以将该发光装置适用于各种领域的电子设备。通过使用本发明的蒽衍生物,可以提供具有使用寿命长的显示部的电子设备。此外,通过使用本发明的蒽衍生物,可以获得具有低耗电量的显示部的电子设备。
此外,也可以将本发明的发光装置用作照明装置。参照图7说明将本发明的发光装置用作照明装置的一个方式。
图7是将本发明的发光装置用作背光灯的液晶显示装置的一个例子。图7所示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光灯903以及框体904,其中液晶层902与驱动器IC905连接。此外,作为背光灯903使用本发明的发光装置,通过端子906供应电流。
通过将本发明的发光装置用作液晶显示装置的背光灯,可以获得发光效率高且耗电量降低了的背光灯。此外,本发明的发光装置是面发光的照明装置,可以实现大面积化,因此,可以实现背光灯的大面积化,也可以实现液晶显示装置的大面积化。再者,本发明的发光装置由于是薄型并且耗电量低,因此也可以实现显示装置的薄型化、低耗电量化。另外,由于本发明的发光装置具有长使用寿命,所以使用本发明的发光装置的液晶显示装置也具有长使用寿命。
图8是将应用本发明的发光装置用作作为照明装置的台灯的例子。图8所示的台灯包括框体2001和光源2002,作为光源2002使用本发明的发光装置。本发明的发光装置具有高发光效率和长使用寿命,所以台灯也具有高发光效率和长使用寿命。
图9是将应用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的例子。由于本发明的发光装置可以实现大面积化,所以可以用作大发光面积的照明装置。此外,本发明的发光装置由于是薄型并且耗电量低,因此可以用作薄型且低耗电量的照明装置。像这样,可以通过将图6A所说明的根据本发明的电视装置3002设置在将应用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的房间内,而欣赏大众广播或电影。在此情况下,由于两个装置的耗电量都很低,所以可以不用顾及电费地在明亮的房间欣赏扣人心弦的映像。
实施例1
在本实施例中,具体地说明结构式(100)所表示的本发明的蒽衍生物的4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPA)的合成方法。
Figure A20081008833400881
[步骤1:9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成]
将10g(31mmol)的3-溴基-9-苯基-9H-咔唑放在500mL的三口烧瓶中,并且利用氮气取代烧瓶的内部。将150mL的四氢呋喃加入在烧瓶中,来使3-溴基-9-苯基-9H-咔唑溶化。将该溶液冷却到-80℃。从注射器(syringe)使20mL(32mmol)的n-丁锂(1.58mol/L己烷溶液)滴下来而加入在该溶液中。在进行滴下之后,以相同温度搅拌该溶液一个小时。在搅拌之后,将3.8mL(34mmol)的硼酸三甲酯加入在该溶液中,并且在将温度退回室温的同时搅拌大约十五个小时。然后,将大约150mL的稀盐酸(1.0mol/L)加入在该溶液中,并且搅拌一个小时。然后,利用乙酸乙酯抽出该混合物的水层。将抽出溶液和有机层混合在一起,且利用饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤。利用硫酸镁使有机层干燥,然后自然过滤该混合物,并且浓缩获得的滤液,而获得淡褐色的油状物。在减压下干燥该油状物,结果以86%的收率获得7.5g的目的物的淡褐色固体。下列的(b-1)表示步骤1的合成图解。
Figure A20081008833400891
[步骤2:4-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)二苯基胺(缩写:PCBA)的合成]
将6.5g(26mmol)的4-溴基二苯基胺、7.5g(26mmol)的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、400mg(1.3mmol)的三(o-甲苯基)膦放在500mL的三口烧瓶中,并且利用氮气取代烧瓶的内部。对该混合物加入100mL的甲苯、50mL的乙醇、14mL的碳酸钾水溶液(0.2mol/L)。通过在减压下进行搅拌的同时使该混合物脱气,然后加入67mg(30mmol)的醋酸钯(II)。对于该混合物进行100℃且十个小时的回流。然后,利用甲苯抽出该混合物的水层,并将抽出溶液和有机层并成一起,且利用饱和盐水进行洗涤。利用硫酸镁使有机层干燥,然后自然过滤该混合物,并且浓缩获得的滤液,而获得淡褐色的油状物。通过利用硅胶柱层析法(展开剂己烷∶甲苯=4∶6)精炼该油状物,然后利用二氯甲烷/己烷使精炼后获得的白色固体重新组合,结果以45%的收率获得4.9g的目的物的白色固体。下列的(b-2)表示步骤2的合成图解。
注意,通过核磁共振分光法(1H NMR)测定在上述步骤2中获得的固体。下面表示测定数据。此外,图10表示1H NMR图表。注意,图10B是放大图10A中的6.0ppm至9.0ppm的范围而表示的图表。由测定结果可知如下事实:获得用来合成上述的结构式(100)所表示的本发明的蒽衍生物的原料即本发明的有机化合物PCBA。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ=6.81-6.86(m,1H),7.12(dd,J1=0.9Hz,J2=8.7Hz,2H),7.19(d,J=8.7Hz,2H),7.23-7.32(m,3H),7.37-7.47(m,3H),7.51-7.57(m,1H),7.61-7.73(m,7H),8.28(s,1H)、8.33(d,J=7.2Hz,1H),8.50(d,J=1.5Hz,1H)
[步骤3:PCBAPA的合成]
将7.8g(12mmol)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、4.8g(12mmol)的PCBA、5.2g(52mmol)的叔丁醇钠放在300mL的三口烧瓶中,并且利用氮气取代烧瓶的内部。对该混合物加入60mL的甲苯、0.30mL的三(tert-丁基)磷化氢(10wt%己烷溶液)。通过在减压下进行搅拌使该混合物脱气,然后对该混合物加入136mg(0.24mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。对于该混合物进行100℃且三个小时的搅拌。然后,对该混合物加入大约50mL的甲苯,经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码:531-16855)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码:540-00135)进行抽滤。通过浓缩获得的滤液,来获得黄色固体。通过利用甲苯/己烷使该固体重新组合,以75%的收率获得6.6g的目的物的PCBAPA的淡黄色固体。通过利用梯度升华法(train sublimation method)升华纯化获得的3.0g的淡黄色粉末状固体。升华纯化条件为如下:以8.7Pa的压力且3.0mL/min的流量使氩气流过,且以350℃加热PCBAPA。在进行升华纯化之后,以90%的收率获得2.7g的PCBAPA的淡黄色固体。此外,下列的(b-3)表示步骤3的合成图解。
Figure A20081008833400921
注意,测定在上述步骤3中获得的固体的1H NMR。下面表示测定数据。此外,图11表示1H NMR图表。注意,图11B是放大图11A中的7.0ppm至8.5ppm的范围而表示的图表。根据测定结果,知道如下事实:获得上述的结构式(100)所表示的本发明的蒽衍生物的PCBAPA。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.09-7.14(m,1H),7.28-7.72(m,33H),7.88(d,J=8.4Hz,2H),8.19(d,J=7.2Hz,1H),8.37(d,J=1.5Hz,1H)
接下来,测定PCBAPA的吸收光谱。通过利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造V550型)且使用甲苯溶液在室温下测定吸收光谱。此外,测定PCBAPA的发射光谱。通过利用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社(Hamamatsu Photonics K.K.)制造FS920)且使用甲苯溶液在室温下测定发射光谱。图12表示测定结果。另外,通过利用蒸发法形成PCBAPA,并且在薄膜状态下进行同样的测定。图13表示测定结果。此外,横轴表示波长(nm),而纵轴表示吸收强度(任意单位)以及发光强度(任意单位)。
根据图12以及图13,可以知道如下事实:来自PCBAPA的发光在甲苯溶液中在459nm具有峰值,并且在薄膜状态下在473nm具有峰值。如此,可以知道PCBAPA显示颜色纯度高的蓝色发光。
实施例2
在本实施例中,参照图14说明本发明的发光元件。下面表示本实施例中使用的材料的化学式。
Figure A20081008833400941
(发光元件1)
首先,通过溅射法在玻璃衬底1100上形成包含氧化硅的铟锡氧化物,来形成第一电极1101。注意,将其膜厚度设定为110nm,而将电极面积设定为2mm×2mm。
接着,将形成有第一电极的衬底固定到设置在真空蒸发装置中的衬底支架上,以使形成有第一电极的面朝下。在将压力减少到10-4Pa左右后,在第一电极1101上共同蒸发NPB和氧化钼(VI),从而形成包含合成有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层1102。将其膜厚度设定为50nm,并且将NPB和氧化钼的比率调节为4∶1(=NPB∶氧化钼)的重量比。注意,共同蒸发法是在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸发的蒸发法。
接着,通过使用电阻加热的蒸发法在包含复合材料的层1102上以10nm的膜厚度形成NPB,来形成空穴传输层1103。
再者,通过共同蒸发9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写:CzPA)和PCBAPA,在空穴传输层1103上形成膜厚度为30nm的发光层1104。这里,进行调节以使CzPA和PCBAPA的重量比成为1∶0.10(=CzPA∶PCBAPA)。
然后,通过使用电阻加热的蒸发法在发光层1104上以10nm的膜厚度形成三(8-喹啉醇合)铝(缩写:Alq),来形成电子传输层1105。
再者,通过在电子传输层1105上共同蒸发三(8-喹啉醇合)铝(缩写:Alq)和锂,以20nm的膜厚度形成电子注入层1106。在此,进行调节以使Alq和锂的重量比成为1∶0.01(=Alq∶锂)。
最后,通过使用电阻加热的蒸发法在电子注入层1106上形成膜厚度为200nm的铝,来形成第二电极1107。结果,制造发光元件1。
图15表示发光元件1的电流密度-亮度特性。此外,图16表示电压-亮度特性。此外,图17表示亮度-电流效率特性。此外,图18表示亮度-外部量子效率特性。此外,图19表示当使1mA的电流流过时的发射光谱。根据图19,可以知道发光元件的发光是PCBAPA的发光。当亮度为820cd/m2时发光元件1的CIE色品坐标为(x,y)=(0.16,0.19),而获得颜色纯度高的蓝色发光。此外,根据图18,可以知道发光元件1的820cd/m2中的外部量子效率为2.9%,显示高外部量子效率。因此,发光元件1的发光效率高。此外,根据图17,可以知道发光元件1的820cd/m2中的电流效率为4.2cd/A,具有高视觉效率。此外,根据图16,在820cd/m2中的驱动电压为5.2V,并且用来获得某一定亮度的电压低。因此,可以知道发光元件1的耗电量小。
注意,当在将起始亮度设定为1000cd/m2且电流密度为一定的条件下驱动本实施例的发光元件1时,380小时后的亮度保持起始亮度的81%。图26表示其结果。在图26中,横轴表示时间(h),而纵轴表示当将起始亮度设定为100%时的被标准化的亮度。因此,知道如下事实:通过适用本发明,可以获得退化少且使用寿命长的发光元件。
实施例3
在本实施例中,参照图20说明本发明的发光元件。下面表示本实施例中使用的材料的化学式。
Figure A20081008833400971
(发光元件2)
首先,通过溅射法在玻璃衬底2100上形成包含氧化硅的铟锡氧化物,来形成第一电极2101。注意,将其膜厚度设定为110nm,而将电极面积设定为2mm×2mm。
接着,将形成有第一电极的衬底固定到设置在真空蒸发装置中的衬底支架上,以使形成有第一电极的面朝下。在将压力减少到10-4Pa左右后,在第一电极2102上共同蒸发NPB和氧化钼(VI),从而形成包含合成有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2102。将其膜厚度设定为50nm,并且将NPB和氧化钼的比率调节为4∶1(=NPB∶氧化钼)的重量比。注意,共同蒸发法是在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸发的蒸发法。
接着,通过使用电阻加热的蒸发法在包含复合材料的层2102上以10nm的膜厚度形成NPB,来形成空穴传输层2103。
再者,通过共同蒸发9,10-二苯基蒽(缩写:DPAnth)和本发明的蒽衍生物的PCBAPA,来在空穴传输层2103上形成膜厚度为30nm的第一层2121。这里,进行调节以使DPAnth和PCBAPA的重量比成为1∶0.05(=DPAnth∶PCBAPA)。
再者,通过共同蒸发9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写:CzPA)和本发明的蒽衍生物的PCBAPA,来在第一层2121上形成膜厚度为30nm的第二层2122。这里,进行调节以使CzPA和PCBAPA的重量比成为1∶0.10(=CzPA∶PCBAPA)。
然后,通过使用电阻加热的蒸发法在第二层2122上以10nm的膜厚度形成三(8-喹啉醇合)铝(缩写:Alq),来形成电子传输层2104。
再者,通过在电子传输层2104上共同蒸发三(8-喹啉醇合)铝(缩写:Alq)和锂,以20nm的膜厚度形成电子注入层2105。在此,进行调节以使Alq和锂的重量比成为1∶0.01(=Alq∶锂)。
最后,通过使用电阻加热的蒸发法在电子注入层2105上形成膜厚度为200nm的铝,来形成第二电极2106。结果,制造发光元件2。
图21表示发光元件2的电流密度-亮度特性。此外,图22表示电压-亮度特性。此外,图23表示亮度-电流效率特性。此外,图24表示亮度-外部量子效率特性。此外,图25表示当使1mA的电流流过时的发射光谱。根据图25,可以知道发光元件的发光是PCBAPA的发光。当亮度为990cd/m2时发光元件2的CIE色品坐标为(x,y)=(0.15,0.17),而获得颜色纯度高的蓝色发光。此外,根据图24,可以知道发光元件2的990cd/m2中的外部量子效率为3.3%,显示高外部量子效率。因此,发光元件2的发光效率高。此外,根据图23,可以知道发光元件2的990cd/m2中的电流效率为4.1cd/A,具有高视觉效率。此外,根据图22,在990cd/m2中的驱动电压为6.4V,并且用来获得某一定亮度的电压低。因此,可以知道发光元件2的耗电量小。
注意,当在将起始亮度设定为1000cd/m2且电流密度为一定的条件下驱动本实施例的发光元件2时,380小时后的亮度保持起始亮度的81%。图27表示其结果。在图27中,横轴表示时间(h),而纵轴表示当将起始亮度设定为100%时的被标准化的亮度。因此,知道如下事实:通过适用本发明,可以获得退化少且使用寿命长的发光元件。
实施例4
在本实施例中,具体地说明结构式(300)所表示的本发明的蒽衍生物的4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPBA)的合成方法。
Figure A20081008833401001
[步骤1:9-(4’-溴联苯-4-某基)-10-苯基蒽的合成]
将2.8g(7.2mmol)的9-碘-10-苯基蒽、1.5g(7.2mmol)的4’-溴联苯-4-硼酸放在100mL的三口烧瓶中,并且利用氮气取代烧瓶的内部。对该混合物加入40mL的甲苯、10mL的碳酸钠水溶液(2.0mmol/L)。通过在进行减压的同时进行搅拌来使该混合物脱气,然后加入120mg(0.10mmol)的四(三苯基膦)钯(0)。对于该混合物进行90℃且四个小时的搅拌。然后,对该混合物加入大约50mL的甲苯,经过矾土、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码:531-16855)、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码:540-00135)进行抽滤。通过利用高速液体柱层析法(移动层:氯仿)精炼通过浓缩滤液来获得的固体,来获得淡黄色固体。通过利用氯仿/己烷使该获得的固体重新组合,以40%的收率获得1.4g的目的物的淡黄色粉末状固体。下列的(c-1)表示步骤1的合成图解。
[步骤2:4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)三苯胺(缩写:PCBAPBA)的合成]
将1.0g(2.1mmol)的9-(4’-溴联苯-4-某基)-10-苯基蒽、845mg(2.1mmol)的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-某基)二苯基胺(缩写:PCBA)、1.0g(10mmol)的叔丁醇钠放在50mL的三口烧瓶中,并且利用氮气取代烧瓶的内部。对该混合物加入15mL的甲苯、0.10mL的三(tert-丁基)磷化氢(10wt%己烷溶液)。通过在减压下进行搅拌来使该混合物脱气,然后加入58mg(0.10mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。对于该混合物进行100℃且五个小时的搅拌。然后,将该混合物冷却到室温,并追加大约20mL的甲苯,且经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码:540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码:531-16855)、矾土进行过滤。通过浓缩获得的滤液,来获得淡黄色固体。通过利用氯仿/己烷使获得的固体重新组合,以90%的收率获得1.5g的目的物的淡黄色粉末状固体。下列的(c-2)表示步骤2的合成图解。
Figure A20081008833401021
通过利用梯度升华法升华纯化获得的1.1g的淡黄色粉末状固体。升华纯化条件为如下:压力为6.0Pa,并以3.0mL/min的流量使氩气流过,且以380℃加热PCBAPBA。在进行升华纯化之后,以93%的收率获得1.0g的PCBAPBA的淡黄色固体。
测定获得的固体的1H NMR。下面表示测定数据。此外,图28表示1H NMR图表。注意,图28B是放大图28A中的7.0ppm至8.5ppm的范围而表示的图表。根据测定结果,知道如下事实:获得上述的结构式(300)所表示的本发明的蒽衍生物的PCBAPBA。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ=7.09-7.12(m,1H),7.25-7.31(m,12H),7.34-7.79(m,23H),7.80-7.85(m,4H),8.20(d,J=7.8Hz,1H),8.36(d,J=1.5Hz,1H)
此外,进行PCBAPBA的热重量检测-差热分析(TG-DTA:TG-DTA:Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。当进行测定时,利用高真空差动型热重分析仪(Bruker AXS K.K.制造TG-DTA 2410SA)。在常压、升温速度为10℃/min、氮气气流下(流速:200mL/min)的条件下进行测定,结果根据重量和温度的关系(热重量测定),知道如下事实:重量减少5%的温度为500℃以上,而表示良好热稳定性。
接下来,测定PCBAPBA的吸收光谱。通过利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造V550型)且使用甲苯溶液在室温下测定吸收光谱。图29表示其测定结果。在图29中,横轴表示波长(nm),纵轴表示吸收强度(任意单位)。此外,测定PCBAPBA的发射光谱。通过利用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社(Hamamatsu Photonics K.K.)制造FS920)且使用甲苯溶液在室温下测定发射光谱。图30表示其测定结果。在图30中,横轴表示波长(nm),纵轴表示发光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下,在373nm附近、395nm附近观察到吸收。此外,在甲苯溶液的情况下,最大发光波长为440nm(激发波长为370nm)。
此外,通过蒸发法形成PCBAPBA,在薄膜状态下进行同样的测定。图31表示PCBAPBA的薄膜的吸收光谱,而图32表示PCBAPBA的薄膜的发射光谱。在图31中,横轴表示波长(nm),纵轴表示吸收强度(任意单位)。此外,在图32中,横轴表示波长(nm),纵轴表示发光强度(任意单位)。在薄膜的情况下,在267nm附近、343nm附近、379nm附近、402nm附近观察到吸收。此外,在薄膜的情况下,最大发光波长为458nm(激发波长为400nm)。
根据图30及图32,可以知道PCBAPBA显示颜色纯度高的蓝色发光。
实施例5
在本实施例中,参照图14说明本发明的发光元件。下面表示在本实施例中使用的材料的化学式。
Figure A20081008833401041
(发光元件3)
首先,通过溅射法在玻璃衬底1100上形成包含氧化硅的铟锡氧化物,来形成第一电极1101。注意,将其膜厚度设定为110nm,而将电极面积设定为2mm×2mm。
接着,将形成有第一电极的衬底固定到设置在真空蒸发装置中的衬底支架上,以使形成有第一电极的面朝下。在将压力减少到10-4Pa左右后,在第一电极1101上共同蒸发NPB和氧化钼(VI),从而形成包含合成有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层1102。将其膜厚度设定为50nm,并且将NPB和氧化钼的比率调节为4∶1(=NPB∶氧化钼)的重量比。注意,共同蒸发法是在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸发的蒸发法。
接着,通过使用电阻加热的蒸发法在包含复合材料的层1102上以10nm的膜厚度形成NPB,来形成空穴传输层1103。
再者,通过共同蒸发9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写:CzPA)和PCBAPBA,来在空穴传输层1103上形成膜厚度为30nm的发光层1104。这里,进行调节以使CzPA和PCBAPBA的重量比成为1∶0.10(=CzPA∶PCBAPBA)。
然后,通过使用电阻加热的蒸发法在发光层1104上以30nm的膜厚度形成红菲咯啉(缩写:BPhen),来形成电子传输层1105。
再者,通过在电子传输层1105上以1nm的膜厚度形成氟化锂(LiF),来形成电子注入层1106。
最后,通过使用电阻加热的蒸发法在电子注入层1106上形成膜厚度为200nm的铝,来形成第二电极1107。结果,制造发光元件3。
图33表示发光元件3的电流密度-亮度特性。此外,图34表示电压-亮度特性。此外,图35表示亮度-电流效率特性。此外,图36表示当使1mA的电流流过时的发射光谱。根据图36,可以知道发光元件的发光是PCBAPBA的发光。当亮度为950cd/m2时发光元件3的CIE色品坐标为(x,y)=(0.15,0.12),而获得颜色纯度高的蓝色发光。此外,可以知道发光元件3的950cd/m2中的外部量子效率为3.7%,显示高外部量子效率。此外,根据图35,可以知道发光元件3的950cd/m2中的电流效率为3.9cd/A,具有高视觉效率。此外,根据图34,在950cd/m2中的驱动电压为3.2V,并且用来获得某一定亮度的电压低。此外,可以知道发光元件3的功率效率为3.91m/W,而发光元件3的耗电量小。
本说明书根据2007年4月25日在日本专利局受理的日本专利申请编号2007-115079并且2008年1月22日在日本专利局受理的日本专利申请编号2008-011127而制作,所述申请内容包括在本说明书中。

Claims (22)

1.一种通式(1)所表示的蒽衍生物,
其中Ar1及Ar2分别表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基,
并且α及β分别表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基,
并且R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基,
并且R2表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、以及卤烷基中的一种,
并且R11至R18分别表示氢或碳数为1至4的烷基。
2.根据权利要求1所述的蒽衍生物,其中Ar2由结构式(301)表示,
Figure A20081008833400022
并且R3至R7分别表示氢、碳数为1至4的烷基、卤素基、以及卤烷基中的一种。
3.根据权利要求1所述的蒽衍生物,其中Ar1、Ar2及R1分别由结构式(303)表示,
Figure A20081008833400031
并且α由结构式(304)表示,
Figure A20081008833400032
并且β由结构式(305)表示,
Figure A20081008833400033
并且R2、R11至R18分别表示氢。
4.一种发光元件,该发光元件在一对电极之间具有发光层,
其中所述发光层包含根据权利要求1所述的蒽衍生物。
5.一种发光装置,该发光装置包括根据权利要求4所述的发光元件、以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
6.一种通式(3)所表示的蒽衍生物,
Figure A20081008833400041
其中Ar1及Ar2分别表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基,
并且α表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基,
并且R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基,
并且R2表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、以及卤烷基中的一种,
并且R11至R18分别表示氢或碳数为1至4的烷基。
7.根据权利要求6所述的蒽衍生物,其中Ar2由结构式(301)表示,
Figure A20081008833400042
并且R3至R7分别表示氢、碳数为1至4的烷基、卤素基、以及卤烷基中的一种。
8.根据权利要求6所述的蒽衍生物,其中Ar2由结构式(301)表示,
Figure A20081008833400051
并且α由结构式(302)表示,
Figure A20081008833400052
并且R3至R7分别表示氢、碳数为1至4的烷基、卤素基、以及卤烷基中的一种,
并且R19至R22分别表示氢、碳数为1至4的烷基、碳数为1至4的烷氧基中的一种。
9.一种发光元件,该发光元件在一对电极之间具有发光层,
其中所述发光层包含根据权利要求6所述的蒽衍生物。
10.一种发光装置,该发光装置包括根据权利要求9所述的发光元件、以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
11.一种通式(6)所表示的蒽衍生物,
Figure A20081008833400061
其中R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基,
并且R2表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、以及卤烷基中的一种,
并且R3至R7分别表示氢、碳数为1至4的烷基、卤素基、以及卤烷基中的一种,
并且R11至R18分别表示氢或碳数为1至4的烷基,
并且R19至R27分别表示氢、碳数为1至4的烷基、以及碳数为1至4的烷氧基中的一种。
12.根据权利要求11所述的蒽衍生物,其中Ar2由结构式(301)表示,
Figure A20081008833400071
并且R1由结构式(303)表示,
Figure A20081008833400072
并且R2至R7以及R1127分别表示氢。
13.一种发光元件,该发光元件在一对电极之间具有发光层,
其中所述发光层包含根据权利要求11所述的蒽衍生物。
14.一种发光装置,该发光装置包括根据权利要求13所述的发光元件、以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
15.一种通式(8)所表示的有机化合物,
Figure A20081008833400073
其中Ar2表示取代或不取代的碳数为6至25的芳基,
并且β表示取代或不取代的碳数为6至25的亚芳基,
并且R1表示碳数为1至4的烷基、或者取代或不取代的碳数为6至25的芳基,
并且R2表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或不取代的碳数为6至25的芳基、卤素基、以及卤烷基中的一种。
16.根据权利要求15所述的有机化合物,其中Ar2由结构式(301)表示,
Figure A20081008833400081
并且 R3至R7分别表示氢、碳数为1至4的烷基、卤素基、以及卤烷基中的一种。
17.根据权利要求15所述的有机化合物,其中β由结构式(306)表示。
18.根据权利要求15所述的有机化合物,其中Ar2由结构式(301)表示,
Figure A20081008833400083
其中β由结构式(306)表示,
Figure A20081008833400084
并且R3至R7分别表示氢、碳数为1至4的烷基、卤素基、以及卤烷基中的一种。
19.根据权利要求15所述的有机化合物,其中Ar2由结构式(301)表示,
Figure A20081008833400091
其中β由结构式(305)表示,
Figure A20081008833400092
并且R3至R7分别表示氢、碳数为1至4的烷基、卤素基、以及卤烷基中的一种。
20.根据权利要求15所述的有机化合物,其中Ar2及R1分别由结构式(303)表示,
Figure A20081008833400093
其中β由结构式(305)表示,
Figure A20081008833400094
并且 R2表示氢。
21.一种发光元件,该发光元件在一对电极之间具有发光层,
其中所述发光层包含根据权利要求15所述的有机化合物。
22.一种发光装置,该发光装置包括根据权利要求21所述的发光元件、以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
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