JP6790167B2 - 有機化合物の合成方法 - Google Patents

Description

本発明は、有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素
子、発光装置、並びに電子機器に関する。

発光素子は有機化合物を含む層を一対の電極で挟持した構造を有している。この発光素
子は薄型軽量に作製できること、直流電流を印加することで発光すること、液晶と比較し
て高速に応答することなどの特徴を有している。また、このような発光素子をマトリクス
状に配置した発光装置、すなわちパッシブマトリクス発光装置やアクティブマトリクス発
光装置は、従来の液晶表示装置と比較して視野角が広く視認性が優れる点に優位性がある
。このような理由から、発光素子は次世代のフラットパネルディスプレイへとしての応用
が期待されている。発光素子はエレクトロルミネッセンス素子、あるいはＥＬ素子と呼ば
れることもある。

発光素子は、一対の電極間に挟まれた有機化合物を含む層に対して陰極から電子を注入
し、これと同時に陽極から正孔を注入することで駆動される。陰極から注入された電子、
および陽極から注入された正孔が有機化合物を含む層において再結合して分子励起子が形
成され、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出する。このエネルギーが
可視光に対応する波長の光として放出された場合、発光として認識することができる。有
機化合物の励起状態には一重項励起と三重項励起が存在し、発光はどちらの励起状態から
でも可能である。

発光素子の発光波長は、基底状態と、再結合によって形成された励起状態とのエネルギ
ー差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光を担う分子の構造を適
宜選択、修飾することで、任意の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色であ
る赤、青、緑の発光が可能な発光素子を用いて発光装置を作製することで、フルカラー表
示可能な発光装置を作製することができる。

優れた色再現性を有するフルカラーの発光装置を作製する為には、信頼性が高く、且つ
色純度に優れた赤、青、緑の発光素子が必要である。近年の材料開発の結果、赤色、およ
び緑色の発光素子に関しては、高い信頼性と優れた色純度が達成されている。しかし、青
色の発光素子に関しては、十分な効率と色純度を持つ発光素子の実現されていない。例え
ば、非特許文献１では、比較的高い信頼性の青色発光素子が報告されている。しかしなが
ら、十分な発光効率と色は実現されていない。

Ｊ．シ等，アプライド・フィジックス・レターズ，Ｖｏｌ．８０，Ｎｏ．１７，ｐｐ．３２０１−３２０３、２００２．

上記問題に鑑み、本発明は、新規なアントラセン誘導体および新規な有機化合物を提供す
ることを目的とする。

また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、色純度の良い青色発
光が得られる発光素子を提供することを課題とする。

また、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを課題とする。

本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体が
、課題を解決できることを見出した。したがって本発明の一は、下記一般式（１）で表さ
れるアントラセン誘導体である。

上記一般式（１）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ同一でも異なっていても良
く、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、αおよびβは、それぞれ同
一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、
Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリー
ル基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換
の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、Ｒ^１
１〜Ｒ^１８は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数１〜４のア
ルキル基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（２）において、Ａｒ^１は、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基
を表し、αおよびβは、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素
数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換また
は無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、
またはハロアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水
素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいず
れかを表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、
炭素数１〜４のアルキル基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（３）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ同一でも異なっていても良
く、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、置換または無置換の
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換
または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４
のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン
基、またはハロアルキル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ同一でも異なっていても
良く、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基を表す。

また、本発明の構成一は、下記一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（４）において、Ａｒ^１は、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基
を表し、αは、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１は、炭素
数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、
Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜
２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７は、そ
れぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン
基、またはハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ同一でも異な
っていても良く、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（５）において、Ａｒ^１は、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基
を表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５
のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換また
は無置換の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表
し、Ｒ^３〜Ｒ^７は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数１〜４の
アルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１
８は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｒ^１９〜Ｒ^２２は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（６）において、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置
換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル
基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、または
ハロアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを
表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数
１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^１９〜Ｒ^２７は、それぞれ同一でも異なっていても良く、
水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。

また、本発明の一は、下記構造式（７）で表されるアントラセン誘導体である。

また、本発明の一は、上記アントラセン誘導体を含む発光素子である。つまり、一対の電
極間に、上記アントラセン誘導体を含むことを特徴とする発光素子である。

また、上記アントラセン誘導体は、発光効率が高いため、発光層に用いることが好まし
い。よって、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記アントラセン誘
導体を含むことを特徴とする発光素子である。

また、このようにして得られた本発明の発光素子は長寿命化を実現できるため、これを発
光素子として用いた発光装置は（画像表示デバイス）は、長寿命化も実現できる。したが
って本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含むものとする。

本発明の発光装置は、上記のアントラセン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制
御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、
発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導
電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ
もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュ
ール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光
素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装さ
れたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明機器等に用いられる発光
装置も含むものとする。

また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。
したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素
子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。

また、本発明のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も新規な物質で
あるため、本発明のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も本発明に
含まれるものとする。したがって、本発明の一は、下記一般式（８）で表される有機化合
物である。

上記一般式（８）において、Ａｒ^２は、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基
を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１は、炭素
数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、
Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜
２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（９）で表される有機化合物である。

上記一般式（９）において、βは、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を
表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５の
アリール基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換または
無置換の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し
、Ｒ^３〜Ｒ^７は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを表す。

また、本発明の一は、下記一般式（１０）で表される有機化合物である。

上記一般式（１０）において、Ａｒ^２は、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール
基を表し、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２
５のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換ま
たは無置換の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を
表す。

また、本発明の一は、下記一般式（１１）で表される有機化合物である。

上記一般式（１１）において、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無
置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキ
ル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、また
はハロアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、
または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれか
を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（１２）で表される有機化合物である。

上記一般式（１２）において、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無
置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキ
ル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、また
はハロアルキル基を表し、Ｒ^３〜Ｒ^７は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、
または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれか
を表す。

また、本発明の一は、下記構造式（１３）で表される有機化合物である。

本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高い。また、本発明のアントラセン誘導体
は、色純度の高い青色発光が可能である。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を得る
ことができる。また、色純度の良い青色発光を示す発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置
および電子機器をえることができる。

本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 ４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）のトルエン溶液中における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）の薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 実施例２の発光素子を説明する図。 実施例２で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 実施例２で作成した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例３の発光素子を説明する図。 実施例３で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 実施例３で作成した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例２で作製した発光素子の連続点灯試験結果を示す図。 実施例３で作製した発光素子の連続点灯試験結果を示す図。 ４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）のトルエン溶液中における吸収スペクトルを示す図。 ４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）のトルエン溶液中における発光スペクトルを示す図。 ４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ））の薄膜における吸収スペクトルを示す図。 ４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）の薄膜における発光スペクトルを示す図。 実施例５で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 実施例５で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 実施例５で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 実施例５で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に
示す実施の形態の記載内容に限定されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。

本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（１）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ同一でも異なっていても良
く、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、αおよびβは、それぞれ同
一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、
Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリー
ル基を表し、Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換
の炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、Ｒ^１
１〜Ｒ^１８は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数１〜４のア
ルキル基を表す。

上記一般式（１）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２で表される置換基としては、例えば、（
Ａｒ−１）〜（Ａｒ−１９）に示す構造が挙げられる。また、Ａｒ^１が炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい。Ａｒ^１が炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を有することにより、本発明のアン
トラセン誘導体の溶解性が増すため、本発明のアントラセン誘導体を用いて湿式法により
発光素子を作製する場合には好ましい。

また、上記一般式（１）において、αで表される構造としては、例えば、（α−１）〜（
α−１２）に示す構造が挙げられる。また、αが炭素数１〜４のアルキル基、または炭素
数１〜４のアルコキシ基を有していてもよい。αが炭素数１〜４のアルキル基、または炭
素数１〜４のアルコキシ基を有することにより、本発明のアントラセン誘導体の溶解性が
増すため、本発明のアントラセン誘導体を用いて湿式法による発光素子の作製が可能とな
る。

また、上記一般式（１）において、βで表される構造としては、例えば、（β−１）〜（
β−１０）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（１）において、Ｒ^１で表される置換基としては、例えば、（Ｒ１−１
）〜（Ｒ１−２１）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（１）において、Ｒ^２で表される置換基としては、例えば、（Ｒ２−１
）〜（Ｒ２−２４）に示す構造が挙げられる。

このような本発明のアントラセン誘導体の具体例としては、例えば、以下の（１００）〜
（１６４）のアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定さ
れない。

本発明のアントラセン誘導体の合成法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば
、下記の合成スキーム（ａ−１）〜（ａ−３）に示す合成法を用いることで合成すること
ができる。

まず、９−ハロゲン化−１０−アリールアントラセン（化合物１）と、ハロゲン化アリ
ールのボロン酸又は、ハロゲン化アリールの有機ホウ素化合物（化合物７）とをパラジウ
ム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングして、９−（ハロゲン化アリール）−
１０−アリールアントラセン（化合物２）を得ることができる。合成スキーム中、Ｘ^１は
ハロゲン又はトリフラート基を表し、Ｘ^２はハロゲンを表す。Ｘ^１がハロゲンの場合、Ｘ
^１とＸ^２は同じであっても異なっていても良い。ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素が好ま
しく、Ｘ^１がヨウ素、Ｘ^２が臭素の組み合わせがより好ましい。また、Ｒ^１００とＲ^１０
１は、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ^１００とＲ^１０１は、同じであっ
ても異なっていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。また、Ａｒ^１は置換
または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、αは置換または無置換の炭素
数６〜２５のアリーレン基を表す。合成スキーム（ａ−１）において、用いることができ
るパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られる
ものではない。合成スキーム（ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の
配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、ト
リシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位
子はこれらに限られるものではない。合成スキーム（ａ−１）において、用いることがで
きる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等
の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものではない
。合成スキーム（ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の
混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶
媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベ
ンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。特に、トルエンと水、又はトルエン
とエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。ただし、用いることができる溶媒はこれら
に限られるものではない。

一方、ハロゲン化ジアリールアミン（化合物３）と、９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸
又は、９Ｈ−カルバゾールの３位が有機ホウ素で置換された化合物（化合物４）とを、パ
ラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングして、３位にジアリールアミン
が置換されたカルバゾール化合物（化合物５）を得ることができる。合成スキーム中、Ａ
ｒ^２は、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｘ^４はハロゲン又はト
リフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素が挙げられる。またβは、置換ま
たは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。またＲ^１は、炭素数１〜４のアルキ
ル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表す。またＲ^２は、水素
、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリー
ル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表す。また、Ｒ^１０２とＲ^１０３は、
水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ^１０２とＲ^１０３は、同じであっても異
なっていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。合成スキーム（ａ−２）に
おいて、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられるが、用いることができ
る触媒はこれらに限られるものではない。合成スキーム（ａ−２）において、用いること
ができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリ
フェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることがで
きる配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（ａ−２）において、用いる
ことができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カ
リウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるもの
ではない。合成スキーム（ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエ
ンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水
の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合
溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。特に、トルエンと水、又は
トルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。ただし、用いることができる溶媒
はこれらに限られるものではない。

そして、合成スキーム（ａ−１）で得られた、９−（ハロゲン化アリール）−１０−アリ
ールアントラセン（化合物２）と、合成スキーム（ａ−２）で得られた、３位にジアリー
ルアミンが置換されたカルバゾール化合物（化合物５）とを、パラジウム触媒を用いたハ
ートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカ
ップリングすることで、本発明のアントラセン誘導体である化合物６を得ることができる
。合成スキーム（ａ−３）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用
いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに
限られるものではない。合成スキーム（ａ−３）において、用いることができるパラジウ
ム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル
）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることがで
きる配位子はこれらに限られるものではない。合成スキーム（ａ−３）において、用いる
ことができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カ
リウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるもの
ではない。合成スキーム（ａ−３）において、用いることができる溶媒としては、トルエ
ン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることがで
きる溶媒はこれらに限られるものではない。合成スキーム（ａ−３）においてウルマン反
応を行う場合について説明する。合成スキーム（ａ−３）においてＲ^１０４とＲ^１０５は
、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
また、Ｒ^１０４がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ^１０５がアセチル基である酢酸銅
（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものではない。また
、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキーム（ａ−３）において、用いるこ
とができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる
塩基はこれらに限られるものではない。合成スキーム（ａ−３）において、用いることが
できる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピ
リミジノン（略称：ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いる
ことができる溶媒はこれらに限られるものではない。ウルマン反応では、反応温度が１０
０℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キ
シレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好
ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。また、合成スキーム中、Ａｒ^１およびＡ
ｒ^２は、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数６〜２５のア
リール基を表し、αおよびβは、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置
換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｘ^２はハロゲンを表す。またＲ^１は、
炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表
す。またＲ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭
素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表す。

本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高い。よって、本発明のアントラセン誘導体
は、発光素子に好適に用いることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、色純
度の高い青色発光を示す。よって、フルカラーディスプレイなどの画像を表示する発光装
置に好適に用いることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性を有
するため、発光素子の正孔輸送層として用いることもできる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を合成するための原料である有機化合物
について説明する。該有機化合物は新規な物質であるため、本発明に含まれるものである
。

該有機化合物は、一般式（８）で表される有機化合物である。

上記一般式（８）において、Ａｒ^２は、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基
を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１は、炭素
数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表し、
Ｒ^２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の炭素数６〜
２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表す。

上記一般式（８）において、Ａｒ^２で表される置換基としては、例えば、（Ａｒ２−１）
〜（Ａｒ２−１９）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（８）において、βで表される構造としては、例えば、（β−１）〜（
β−１０）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（８）において、Ｒ^１で表される置換基としては、例えば、（Ｒ１−１
）〜（Ｒ１−２１）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（８）において、Ｒ^２で表される置換基としては、例えば、（Ｒ２−１
）〜（Ｒ２−２４）に示す構造が挙げられる。

このような本発明の有機化合物の具体例としては、例えば、以下の（２００）〜（２６４
）の有機化合物で挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。

上記の本発明の有機化合物の合成法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、
実施の形態１で示した化合物５と同様の合成法（合成スキーム（ａ−２））を用いて合成
することができる。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について、図
１を用いて以下に説明する。

本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れ
た所に発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でのキャリアの再結合が
行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組
み合わせて積層されたものである。

本実施の形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０３と、第１の
電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられた有機化合物を含む層１０２とから構成
されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３
は陰極と機能するものとして、以下を説明する。つまり、第１の電極１０１の方が第２の
電極１０３よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０３に電圧を
印加したときに、発光が得られるものとして、以下に説明をする。

基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支持
体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。

第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが
好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好まし
い。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ
Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジ
ウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及
び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属
酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても
構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜
２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成すること
ができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）
は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１
ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この
他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ
）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐ
ｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

また、第１の電極１０１と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合に
は、第１の電極１０１として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａ
ｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また
、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわ
ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを
含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の
希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも
可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能で
ある。

有機化合物を含む層１０２は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高
い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バ
イポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、本実施の形態で
示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発
光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形
態では、有機化合物を含む層１０２は、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層
１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明
する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジ
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰ
ｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛
４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルア
ミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−
エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等
の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させ
た複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を
含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶ
ことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事
関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８
−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ
）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。
また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。
具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン
、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中
でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ま
しい。

複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など
、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質と
しては、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以
下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

例えば、複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビス
（４−メチルフェニル）（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ
’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ
）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができ
る。

複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。

また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、４，４’−ジ（Ｎ
−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（
Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いるこ
とができる。

また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^−６
ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。

なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマ
ー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ
）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛
Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フ
ェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポ
リ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスル
ホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合
物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として
用いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４
’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニル
アミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレ
ン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］−１，１’−ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）など
の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ
^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物
質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は
、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰ
Ｄなどの高分子化合物を用いることもできる。

発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態で示す発光素子は、発
光層１１３は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアント
ラセン誘導体は、高い発光効率を示すため、発光性の高い物質として発光素子に好適に用
いることができる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）
ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニ
ルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリ
ン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロ
キシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキ
サゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、
金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：Ｏ
ＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：
ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述
べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても
構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。

また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［
（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル
）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）など
を用いることができる。

また、電子輸送層１１４と第２の電極１０３との間に電子注入層を設けてもよい。電子
注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシ
ウム（ＣａＦ_２）等のようなアルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物を用いる
ことができる。さらに、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が
組み合わされた層も使用できる。例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたも
のを用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ
金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を用いることは、第２の電極１０３からの電
子注入が効率良く起こるためより好ましい。

第２の電極１０３を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物など
を用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族また
は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属
、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアル
カリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユ−ロピウム（Ｅｕ）
、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アル
カリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成するこ
とができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法
により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより
成膜することも可能である。

また、第２の電極１０３と電子輸送層１１４との間に、電子注入層を設けることにより
、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸
化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０３として用いることができ
る。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用
いて成膜することが可能である。

以上のような構成を有する本実施の形態で示した発光素子は、第１の電極１０１と第２
の電極１０３との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、発光性の高い物質
を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つ
まり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。

発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極である。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極
である場合、光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極
１０３のみが透光性を有する電極である場合、光は第２の電極１０３を通って基板と逆側
から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０３がいずれも透光性を有する
電極である場合、光は第１の電極１０１および第２の電極１０３を通って、基板側および
基板側と逆側の両方から取り出される。

なお、図１では、陽極として機能する第１の電極１０１を基板１００側に設けた構成に
ついて示したが、陰極として機能する第２の電極１０３を基板１００側に設けてもよい。

また、有機化合物を含む層１０２の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の
方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成し
ても構わない。乾式法としては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また
、湿式法としては、インクジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。

電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペースト
を用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を
用いて形成しても良い。

以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。本発明の発光素子を表示装置に適用し、発光
層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をイン
クジェット法などの湿式法を用いて形成することにより、大型基板であっても発光層の塗
り分けが容易となり、生産性が向上する。

例えば、本実施の形態で示した構成において、第１の電極を乾式法であるスパッタリング
法、正孔注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層を乾式法
である真空蒸着法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を乾式法である
共蒸着法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成し
てもよい。また、第１の電極を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層を乾式法であ
る真空蒸着法、正孔輸送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を
湿式法であるインクジェット法、電子注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコ
ート法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成して
もよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。

また、例えば、第１の電極を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層および正孔輸送
層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を湿式法であるインクジェ
ット法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、第２の電極を乾式法である真空蒸着法で
形成することができる。つまり、第１の電極が所望の形状で形成されている基板上に、正
孔注入層から発光層までを湿式法で形成し、電子注入層から第２の電極までを乾式法で形
成することができる。この方法では、正孔注入層から発光層までを大気圧で形成すること
ができ、発光層の塗り分けも容易である。また、電子注入層から第２の電極までは、真空
一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができ
る。

以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３と
の間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３に
おいて正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が
形成されるような構成となっている。

なお第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに
は限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１および第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光
領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。

本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、本実施の形態に示すように、他の
発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。また、本発明の
アントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光効率の高い発光素子を得ることができる
。

本発明のアントラセン誘導体は、色純度の高い青色発光を示すため、色純度の高い青色
発光を示す発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、色純度の高い青色発光を効率良く発光するため
、視感効率の高い青色発光が得られる発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命な発光素子を得ること
ができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の青色発光が可能なた
め、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。さらに、長寿命の青色発光が
可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。特に、青色発光
素子は、緑色発光素子、赤色発光素子に比べ、寿命、効率の点で開発が遅れており、良好
な特性を有する青色発光素子が望まれている。本発明のアントラセン誘導体を用いた発光
素子は、高効率、長寿命の青色発光が可能であり、フルカラーディスプレイに好適である
。

（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する
。

実施の形態３で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散
させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。
本発明のアントラセン誘導体は青色の発光を示すため、青色の発光を示す発光素子を得る
ことができる。

ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いるこ
とができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，
４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１
，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略
称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）
、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略
称：ＣｚＰＡ）などが挙げられる。また、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質
として高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略
称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ
−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニル
アミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス
（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−
ＴＰＤ）などや、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（
ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフル
オレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略
称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。

本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光
効率の高い発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、色純度の高い青色発光を示すため、色純度の高
い青色発光を示す発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、効率良く発光するため、視感効率の高い青色発
光が得られる発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命な発光素子を得ること
ができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率かつ色純度の高い青色
発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命
の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。

なお、発光層１１３以外は、実施の形態３に示した構成を適宜用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態３および実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光
素子について説明する。

実施の形態３で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を
分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。

本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光
性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因
した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との
混色の発光色を得ることもできる。

ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用
いることができる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）
、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−
ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン
）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣ
Ｍ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、｛２−（１，１−ジメチ
ルエチル）−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチ
ル−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４
−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、５，１２−ジフェニルテトラセ
ン（略称：ＤＰＴ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル
−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４，４’−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフ
ェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１
，４−フェニレンジアミン（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
−フェニルスチルベン−４−アミン（略称：ＹＧＡＳ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン−４，４’−ジアミン（略
称：ＰＣＡ２Ｓ）、４，４’− ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：
ＤＰＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ
）、ペリレン、ルブレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレンなどの蛍光を発光する
蛍光発光性物質を用いることができる。また、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビ
ス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄ
ｐｑ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２
１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐
光発光性物質を用いることができる。

なお、発光層１１３以外は、実施の形態３に示した構成を適宜用いることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３〜実施の形態５で示した構成と異なる構成の発光素子に
ついて図２を用いて説明する。

本実施の形態で示す発光素子は、実施の形態３で示した発光素子における発光層１１３に
第１の層１２１と第２の層１２２を設けたものである。

発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、本発明の発光素子において、発光層
１１３は、第１の層１２１と第２の層１２２を有する。第１の層１２１は、第１の有機化
合物と正孔輸送性の有機化合物とを有し、第２の層１２２は、第２の有機化合物と電子輸
送性の有機化合物を有する。第１の層１２１は、第２の層１２２の第１の電極側、つまり
陽極側に接して設けられている。

第１の有機化合物および第２の有機化合物は、発光性の高い物質である。本実施の形態で
示す発光素子は、第１の有機化合物または第２の有機化合物に実施の形態１で示した本発
明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアントラセン誘導体は、色純度の高い青色発光
を示すため、発光性の高い物質として本実施の形態で示す発光素子に好適に用いることが
できる。また、第１の有機化合物と第２の有機化合物は、同一でも異なっていてもよい。

第１の有機化合物または第２の有機化合物の一方に本発明のアントラセン誘導体を用いた
場合には、他方に、例えば、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フ
ェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４，４’−（２−
ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾ
ール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＢＰＡ）、Ｎ，９
−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カル
バゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアン
トラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェ
ニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（
９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４
’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェ
ニル］−Ｎ−フェニルスチルベン−４−アミン（略称：ＹＧＡＳ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン−４，４’−ジ
アミン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル
（略称：ＤＰＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称
：ＴＢＰ）、ペリレン、ルブレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレンなどの青色系
の発光を示す物質を用いることができる。これらの物質は、本発明のアントラセン誘導体
と同系色の発光を示すため、本実施の形態の発光素子に好適に用いることができる。

また、第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送
性の方が高い物質である。また、第２の層１２２に含まれる電子輸送性の有機化合物は、
正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。

以上のような構成を有する本発明の発光素子に関し、図２を用い以下の原理で説明する。

図２において、第１の電極１０１から注入された正孔は、第１の層１２１に注入される。
第１の層１２１に注入された正孔は、第１の層１２１に輸送されるが、さらに第２の層１
２２にも注入される。ここで、第２の層１２２に含まれる電子輸送性の有機化合物は正孔
輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質であるため、第２の層１２２に注入された正孔は
移動しにくくなる。その結果、正孔は第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近に多く
存在するようになる。また、正孔が電子と再結合することなく電子輸送層１１４にまで達
してしまう現象が抑制される。

一方、第２の電極１０３から注入された電子は、第２の層１２２に注入される。第２の層
１２２に注入された電子は、第２の層１２２に輸送されるが、さらに第１の層１２１にも
注入される。ここで、第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性
よりも正孔輸送性の方が高い物質であるため、第１の層１２１に注入された電子は移動し
にくくなる。その結果、電子は第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近に多く存在す
るようになる。また、電子が正孔と再結合することなく正孔輸送層１１２にまで達してし
まう現象が抑制される。

以上のことから、第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近の領域に正孔と電子が多く
存在するようになり、その界面付近における再結合の確率が高くなる。すなわち、発光層
１１３の中央付近に発光領域が形成される。またその結果、正孔が再結合することなく電
子輸送層１１４に達してしまったり、あるいは電子が再結合することなく正孔輸送層１１
２に達してしまうことが抑制されるため、再結合の確率の低下を防ぐことが出来る。これ
により、経時的なキャリアバランスの低下が防げるため、信頼性の向上に繋がる。

第１の層１２１に正孔および電子が注入されるようにするためには、正孔輸送性の有機化
合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、最高被占軌道準位（ＨＯＭＯ
準位）は−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましい。また、正孔輸送性の
有機化合物は最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）は、−３．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下で
あることが好ましい。

このように酸化反応および還元反応が可能な有機化合物としては、３環以上６環以下のポ
リアセン誘導体のうち、特に、アントラセン誘導体が好適であり、第１の層１２１に含ま
れる正孔輸送性の有機化合物としては、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン
（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（
１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−
ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバ
ゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１
０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミ
ン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）等が挙げられる。

同様に、第２の層１２２に正孔および電子が注入されるようにするためには、電子輸送性
の有機化合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、ＨＯＭＯ準位は−６
．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましい。

このように酸化反応および還元反応が可能な有機化合物としては、３環以上６環以下のポ
リアセン誘導体が挙げられ、具体的には、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、
ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等が挙げられる。例
えば、第２の層に用いることのできる電子輸送性の化合物としては、９−［４−（１０−
フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，
６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カ
ルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）ア
ントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：Ｄ
ＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ
−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン
−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−
４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベン
ゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などが挙げられる。

また、図２を用いて先に説明した通り、本発明の発光素子においては、第１の層１２１か
ら第２の層１２２に正孔が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送性の有機化合
物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差は小さい方が好ましい
。また、第２の層１２２から第１の層１２１に電子が注入されるように素子を構成するた
め、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と
の差は小さい方が好ましい。正孔輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機
化合物のＨＯＭＯ準位との差が大きいと、発光領域が第１の層もしくは第２の層のどちら
かに偏ってしまう。同様に、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機
化合物のＬＵＭＯ準位との差が大きい場合も、発光領域が第１の層もしくは第２の層のど
ちらかに偏ってしまう。よって、正孔輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の
有機化合物のＨＯＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以下であることが好ましい。より好まし
くは、０．１ｅＶ以下であることが望ましい。また、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ
準位と電子輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以下であることが好
ましい。より好ましくは、０．１ｅＶ以下であることが好ましい。

また、発光素子は電子と正孔が再結合することにより発光が得られるため、発光層１１３
に用いられる有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であることが好
ましい。つまり、酸化反応および還元反応に対して可逆的であることが好ましい。特に、
正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰
り返しても安定であることが好ましい。酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であ
ることは、サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）測定によって、確認することが出来る
。

具体的には、有機化合物の酸化反応の酸化ピーク電位（Ｅ_ｐａ）の値や還元反応の還元ピ
ーク電位（Ｅ_ｐｃ）の値の変化、ピークの形状の変化等を測定することにより、酸化反応
および還元反応を繰り返しても安定であるかどうか確認することができる。発光層１１３
に用いる正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化ピーク電位の強
度および還元ピーク電位の強度の変化が５０％よりも小さいことが好ましい。より好まし
くは、３０％よりも小さいことが好ましい。つまり、例えば、酸化ピークが減少しても５
０％以上のピークの強度を保っていることが好ましい。より好ましくは、７０％以上のピ
ークの強度を保っていることが好ましい。また、酸化ピーク電位および還元ピーク電位の
値の変化は、０．０５Ｖ以下であることが好ましい。より好ましくは、０．０２Ｖ以下で
あることが好ましい。

また、第１の層と第２の層とで異なる発光性の高い物質を含む構成とすると、どちらか一
方の層でのみ発光してしまう恐れがあるが、第１の層に含まれる第１の有機化合物と第２
の層に含まれる第２の有機化合物とを同じ物質とすることにより、発光層の中央付近で発
光させることが可能となる。よって、第１の層に含まれる発光性の高い物質と第２の層に
含まれる発光性の高い物質とを本発明のアントラセン誘導体とすることが好ましい。本発
明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、本実施の形態で示す構成に適用すること
により、発光効率が高く長寿命の発光素子を得ることができる。

本実施の形態で示す発光素子は、発光層と正孔輸送層との界面または発光層と電子輸送層
との界面に発光領域が形成されているのではなく、発光層の中央付近に発光領域が形成さ
れている。よって、正孔輸送層や電子輸送層に発光領域が近接することによる劣化の影響
を受けることがない。したがって、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得ることができ
る。また、本発明の発光素子の発光層は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定な
化合物で形成されているため、正孔と電子の再結合による発光を繰り返しても劣化しにく
い。よって、より長寿命な発光素子を得ることができる。

また、本実施の形態で示す発光素子は、第１の有機化合物の発光色と第２の有機化合物の
発光色は同系色の発光色であるため、第１の有機化合物だけでなく、第２の有機化合物が
発光しても、色純度の高い発光を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体
は、青色の発光を示す発光性の高い物質であるため、本実施の形態で示す素子構造は、青
色系の発光素子および青緑色系の発光素子に対して特に有効である。青色は、フルカラー
ディスプレイを作製する際には必要な色であり、本発明を適用することにより劣化を改善
することができる。無論、緑や赤の発光素子に用いてもよい。また、本実施の形態は、他
の実施の形態と適宜組み合わせることも可能である。

（実施の形態７）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積
層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電
極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。発光ユニ
ットとしては、実施の形態２で示した有機化合物を含む層１０２と同様な構成を用いるこ
とができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発
光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明す
る。

図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の
発光ユニット５１２との間に電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第
２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光
ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であっても
よく、その構成は実施の形態２〜実施の形態６に記載の有機化合物を含む層と同様なもの
を適用することができる。

電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であ
り、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸
化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭
化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を
用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動
度が１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも
正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属
酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、
低電流駆動を実現することができる。

なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わ
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与
性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせ
て形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜と
を組み合わせて形成してもよい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷
発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。例えば、図３において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を
注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以
上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で
仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域で発光が可能であり、
そのため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗に
よる電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動
が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり。補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について
説明する。

本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について
図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４
（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の
発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）４０１、画
素部４０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）４０３を含んでいる。また、４０４は封止
基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になって
いる。

なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。

次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１
と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、駆動回路を画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極４１３上には、有機化合物を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれ
ぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料として
は、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含
有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化
チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンと
アルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜
と窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると
、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能
させることができる。

また、有機化合物を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、
スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層４１６は、実施
の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、有機化合物を含む層
４１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、
デンドリマーを含む）であっても良い。また、有機化合物を含む層に用いる材料としては
、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。

さらに、有機化合物を含む層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１
７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれ
らの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ_２等）を用い
ることが好ましい。なお、有機化合物を含む層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透
過させる場合には、第２の電極４１７として、金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２
０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、
素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素
子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填され
る場合もある。

なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得るこ
とができる。

本発明の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、良
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得る
ことができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、発光効率が高いため、低消費
電力の発光装置を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率で色純度の高い青色発
光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、消費電力
が低く、長寿命の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いるこ
とができる。

以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を
Ｘ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９
５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層
９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔
壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭
くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状で
あり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方
が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも
短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を
防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含
むことによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置
を得ることができる。

（実施の形態９）
本実施の形態では、実施の形態８に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み
、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。

本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビ
デオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ
Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命
であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴
を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。こ
のような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図る
ことが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図
られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施
の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い青色発光が可能
であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ること
ができる。

図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形
態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発
光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成
される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少な
く、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化
補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０
１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供する
ことができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色
純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有
するコンピュータを得ることができる。

図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成さ
れている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。そ
の発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質
の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話におい
て、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本
体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話
は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供す
ることができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、
色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を
有する携帯電話を得ることができる。

図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿
命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特
徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。この
ような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しく
は縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発
明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適し
た製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用い
た発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長
寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。

以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることによ
り、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、本発明のア
ントラセン誘導体を用いることにより、低消費電力の表示部を有する電子機器を得ること
ができる。

また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を
照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。

図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。

本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が
高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、
液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力で
あるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長
寿命であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。

図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例で
ある。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長
寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。

図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である
。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に
係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。

本実施例では、構造式（１００）で表される本発明のアントラセン誘導体である４−（１
０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。

［ステップ１：９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸の合成］
３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール１０ｇ（３１ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの
三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０
ｍＬをフラスコに加えて、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを溶かした。
この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液へｎ−ブチルリチウム（１．５８ｍｏｌ／Ｌヘ
キサン溶液）２０ｍＬ（３２ｍｍｏｌ）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後
、溶液を同温度で１時間攪拌した。攪拌後、この溶液へホウ酸トリメチル３．８ｍＬ（３
４ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら約１５時間攪拌した。攪拌後、この溶液に希塩酸
（１．０ｍｏｌ／Ｌ）約１５０ｍＬを加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水
層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した
。得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物を減圧乾燥したと
ころ、目的物の淡褐色固体を７．５ｇ収率８６％で得た。ステップ１の合成スキームを下
記（ｂ−１）に示す。

［ステップ２：４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン
（略称：ＰＣＢＡ）の合成］
４−ブロモジフェニルアミン６．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−ボロン酸７．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン４００ｍ
ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。こ
の混合物へトルエン１００ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（０．２ｍｏ
ｌ／Ｌ）１４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、酢酸
パラジウム（ＩＩ）６７ｍｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃１０時間
還流した。還流後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、
飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自
然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝４：６）により精製し
、精製後に得られた白色固体をジクロロメタン／ヘキサンにて再結晶し、目的物の白色固
体を４．９ｇ収率４５％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。

なお、上記ステップ２で得られた固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）を測定した。
以下に測定データを示す。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（
Ｂ）は、図１０（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャ
ートである。測定結果から、上述の構造式（１００）で表される本発明のアントラセン誘
導体を合成するための原料であり、本発明の有機化合物ＰＣＢＡが得られたことがわかっ
た。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８１−６．８６（ｍ，１Ｈ）
，７．１２（ｄｄ，Ｊ_１＝０．９Ｈｚ，Ｊ_２＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．４７（ｍ，３Ｈ
），７．５１−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．７３（ｍ，７Ｈ）８．２８（ｓ，
１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ
）

［ステップ３：ＰＣＢＡＰＡの合成］
９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン７．８ｇ（１２ｍｍｏｌ）、
ＰＣＢＡ４．８ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド５．２ｇ（５２
ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ
、トルエン６０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）
０．３０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１３６ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を加えた。こ
の混合物を、１００℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物に約５０ｍＬのトルエンを
加え、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミ
ナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通し
て吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、黄色固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサ
ンにて再結晶し、目的物のＰＣＢＡＰＡの淡黄色固体６．６ｇ収率７５％で得た。得られ
た淡黄色粉末状固体３．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力８．７Ｐａ、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎでながしながら、３
５０℃でＰＣＢＡＰＡを加熱した。昇華精製後、ＰＣＢＡＰＡの淡黄色固体を２．７ｇ回
収率９０％で得た。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた固体の^１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示
す。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）
における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果
から、上述の構造式（１００）で表される本発明のアントラセン誘導体ＰＣＢＡＰＡが得
られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０９−７．１４（ｍ，１Ｈ），７
．２８−７．７２（ｍ，３３Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）

次にＰＣＢＡＰＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光
度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて測定を
行った。また、ＰＣＢＡＰＡの発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光
光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を用いて、室温に
て測定を行った。測定結果を図１２に示す。また、ＰＣＢＡＰＡを蒸着法にて成膜し、薄
膜状態にて同様な測定を行った。測定結果を図１３に示す。また、横軸は波長（ｎｍ）、
縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。

図１２および図１３より、ＰＣＢＡＰＡからの発光は、トルエン溶液中において４５９ｎ
ｍにピークを有し、薄膜状態において４７３ｎｍにピークを有することがわかる。このよ
うに、ＰＣＢＡＰＡは、色純度の高い青色発光を示すことがわかる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた
材料の化学式を以下に示す。

（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極１１０１上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）と共蒸着することにより、有機
化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層１１０２を形成した。その膜厚は
５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリ
ブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層１１０２上にＮＰＢを１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１０３を形成した。

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣｚＰＡ）とＰＣＢＡＰＡとを共蒸着することにより正孔輸送層１１０３上に
３０ｎｍの膜厚の発光層１１０４を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＡとの重量
比は、１：０．１０（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層１１０４上にトリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層１１０
５を形成した。

さらに、電子輸送層１１０５上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａ
ｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層１１０６を形成
した。ここで、Ａｌｑとリチウムの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）とな
るように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層１１０６上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極１１０７を形成することで、発光
素子１を作製した。

発光素子１の電流密度―輝度特性を図１５に示す。また、電圧―輝度特性を図１６に示す
。また、輝度―電流効率特性を図１７に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図１８に
示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図１９に示す。図１９から、発
光素子の発光は、ＰＣＢＡＰＡの発光であることがわかる。８２０ｃｄ／ｍ^２の輝度のと
きの発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１９）であり、色純度
の高い青色発光が得られた。また、図１８から分かるように、発光素子１の８２０ｄ／ｍ
^２における外部量子効率は２．９％であり、高い外部量子効率を示すことがわかる。よっ
て、発光素子１の発光効率は高い。また、図１７から、発光素子１の８２０ｃｄ／ｍ^２に
おける電流効率は４．２ｃｄ／Ａであり、高い視感効率を有することがわかる。また、図
１６から、８２０ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．２Ｖであり、ある一定の輝度を得る
ための電圧が低い。よって、発光素子１の消費電力は小さいことがわかる。

なお、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素
子１を駆動したところ、３８０時間後の輝度は初期輝度の８１％を保っていた。結果を図
２６に示す。図２６において、横軸は時間（ｈ）、縦軸は、初期輝度を１００％としたと
きの規格化輝度を表す。よって、本発明を適用することにより、劣化が少なく、長寿命の
発光素子が得られることがわかった。

本実施例では、本発明の発光素子について、図２０を用いて説明する。本実施例で用いた
材料の化学式を以下に示す。

（発光素子２）
まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極２１０１上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）と共蒸着することにより、有機
化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０２を形成した。その膜厚は
５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリ
ブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０２上にＮＰＢを１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０３を形成した。

さらに、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）と本発明のアントラ
セン誘導体ＰＣＢＡＰＡとを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０３上に３０ｎｍの
膜厚の第１の層２１２１を形成した。ここで、ＤＰＡｎｔｈとＰＣＢＡＰＡとの重量比は
、１：０．０５（＝ＤＰＡｎｔｈ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣｚＰＡ）と本発明のアントラセン誘導体ＰＣＢＡＰＡとを共蒸着することに
より、第１の層２１２１上に３０ｎｍの膜厚の第２の層２１２２を形成した。ここで、Ｃ
ｚＰＡとＰＣＢＡＰＡの重量比は１：０．１０（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるよう
に調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、第２の層２１２２上にトリス（８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１
０４を形成した。

さらに、電子輸送層２１０４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａ
ｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０５を形成
した。ここで、Ａｌｑとリチウムの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）とな
るように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０５上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０６を形成することで、発光
素子２を作製した。

発光素子２の電流密度―輝度特性を図２１に示す。また、電圧―輝度特性を図２２に示す
。また、輝度―電流効率特性を図２３に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図２４に
示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図２５に示す。図２５から、発
光素子の発光は、ＰＣＢＡＰＡの発光であることがわかる。９９０ｃｄ／ｍ^２の輝度のと
きの発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１７）であり、色純度
の高い青色発光が得られた。また、図２４から分かるように、発光素子２の９９０ｃｄ／
ｍ^２における外部量子効率は３．３％であり、高い外部量子効率を示すことがわかる。よ
って、発光素子２の発光効率は高い。また、図２３から、発光素子２の９９０ｃｄ／ｍ^２
における電流効率は４．１ｃｄ／Ａであり、高い視感効率を有することがわかる。また、
図２２から、９９０ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．４Ｖであり、ある一定の輝度を得
るための電圧が低い。よって、発光素子２の消費電力は小さいことがわかる。

なお、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素
子２を駆動したところ、３８０時間後の輝度は初期輝度の８１％を保っていた。結果を図
２７に示す。図２７において、横軸は時間（ｈ）、縦軸は、初期輝度を１００％としたと
きの規格化輝度を表す。よって、本発明を適用することにより、劣化が少なく、長寿命の
発光素子が得られることがわかった。

本実施例では、構造式（３００）で表される本発明のアントラセン誘導体である４−［４
−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）の合成方法を具体的
に説明する。

［ステップ１：９−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−１０−フェニルアントラセ
ンの合成］
２．８ｇ（７．２ｍｍｏｌ）の９−ヨード−１０−フェニルアントラセンと、１．５ｇ（
７．２ｍｍｏｌ）の４’−ブロモビフェニル−４−ボロン酸を１００ｍＬ三口フラスコへ
入れフラスコ内を窒素置換をした。この混合物へ４０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬの炭酸
ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌するこ
とで脱気した後、１２０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を９０℃で４時間撹拌した。攪拌後、この混
合物へ約５０ｍＬのトルエンを加えてから、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社
、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタロ
グ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。得られた、ろ液を濃縮して得た固
体を、高速液体クロマトグラフィー（移動層：クロロホルム）により精製し、淡黄色固体
を得た。得られた固体をクロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡黄
色粉末状固体を１．４ｇ、収率４０％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１
）に示す。

［ステップ２：４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢ
Ａ）の合成］
１．０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）の９−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−１０−フェ
ニルアントラセンと、８４５ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）の４−（９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−イル）ジフェニルアミン（ＰＣＢＡ）と、１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナ
トリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを５０ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物へ、１５ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル
）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しなが
ら脱気し、脱気後、５８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パ
ラジウム（０）を加えた。この混合物を、１００℃で５時間攪拌した。攪拌後この混合物
を室温までさましてから約２０ｍＬのトルエンを追加し、フロリジール（和光純薬工業株
式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタ
ログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、
淡黄色固体を得た。得られた固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物
の淡黄色粉末状固体を１．５ｇ、収率９０％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（
ｃ−２）に示す。

得られた、淡黄色粉末状固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した
。昇華精製条件は、圧力６．０Ｐａ、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎでながしな
がら、３８０℃でＰＣＢＡＰＢＡを加熱した。昇華精製後、ＰＣＢＡＰＢＡの淡黄色固体
を１．０ｇ、回収率９３％で得た。

得られた固体の^１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。また、^１Ｈ ＮＭＲ
チャートを図２８に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜
８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（３
００）で表される本発明のアントラセン誘導体ＰＣＢＡＰＢＡが得られたことがわかった
。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０９−７．１２（ｍ，１Ｈ），７
．２５−７．３１（ｍ，１２Ｈ）、７．３４−７．７９（ｍ，２３Ｈ），７．８０−７．
８５（ｍ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．５
Ｈｚ，１Ｈ）

また、ＰＣＢＡＰＢＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖ
ｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行っ
た。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−
ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２
００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％
重量減少温度は５００℃以上であり、良好な熱安定性を示すことがわかった。

次にＰＣＢＡＰＢＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光
光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて測定
を行った。測定結果を図２９に示す。図２９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強
度（任意単位）を表す。また、ＰＣＢＡＰＢＡの発光スペクトルを測定した。発光スペク
トルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液
を用いて、室温にて測定を行った。測定結果を図３０に示す。図３０において横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７３ｎｍ付近
、３９５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４４
０ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。

また、ＰＣＢＡＰＢＡを蒸着法にて成膜し、薄膜状態にて同様な測定を行った。ＰＣＢ
ＡＰＢＡの薄膜の吸収スペクトルを図３１に、ＰＣＢＡＰＢＡの薄膜の発光スペクトルを
図３２に示す。図３１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す
。また、図３２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜
の場合では２６７ｎｍ付近、３４３ｎｍ付近、３７９ｎｍ付近、４０２ｎｍ付近に吸収が
見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４５８ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）であ
った。

図３０および図３２より、ＰＣＢＡＰＢＡは、色純度の高い青色発光を示すことがわかる
。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた
材料の化学式を以下に示す。

（発光素子３）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極１１０１上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）と共蒸着することにより、有機
化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層１１０２を形成した。その膜厚は
５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリ
ブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層１１０２上にＮＰＢを１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１０３を形成した。

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣｚＰＡ）とＰＣＢＡＰＢＡとを共蒸着することにより正孔輸送層１１０３上
に３０ｎｍの膜厚の発光層１１０４を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＢＡとの
重量比は、１：０．１０（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＢＡ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層１１０４上にバソフェナントロリン（略称
：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層１１０５を形成した。

さらに、電子輸送層１１０５上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるよう
に成膜し、電子注入層１１０６を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層１１０６上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極１１０７を形成することで、発光
素子３を作製した。

発光素子３の電流密度―輝度特性を図３３に示す。また、電圧―輝度特性を図３４に示す
。また、輝度―電流効率特性を図３５に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図３６に示す。図３６から、発光素子の発光は、ＰＣＢＡＰＢＡの発光であるこ
とがわかる。９５０ｃｄ／ｍ^２の輝度のときの発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）
＝（０．１５，０．１２）であり、色純度の高い青色発光が得られた。また、発光素子３
の９５０ｃｄ／ｍ^２における外部量子効率は３．７％であり、高い外部量子効率を示すこ
とがわかる。また、図３５から、発光素子３の９５０ｃｄ／ｍ^２における電流効率は３．
９ｃｄ／Ａであり、高い視感効率を有することがわかる。また、図３４から、９５０ｃｄ
／ｍ^２における駆動電圧は３．２Ｖであり、ある一定の輝度を得るための電圧が低い。ま
た、発光素子３におけるパワー効率は３．９ｌｍ／Ｗであり、発光素子３の消費電力は小
さいことがわかる。

１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ 有機化合物を含む層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１２１ 第１の層
１２２ 第２の層
４０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
４０２ 画素部
４０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 有機化合物を含む層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 有機化合物を含む層
９５６ 電極
１１００ ガラス基板
１１０１ 第１の電極
１１０２ 複合材料を含む層
１１０３ 正孔輸送層
１１０４ 発光層
１１０５ 電子輸送層
１１０６ 電子注入層
１１０７ 第２の電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１００ ガラス基板
２１０１ 第１の電極
２１０２ 複合材料を含む層
２１０３ 正孔輸送層
２１０４ 電子輸送層
２１０５ 電子注入層
２１０６ 第２の電極
２１２１ 第１の層
２１２２ 第２の層
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部

Claims (1)

1. 下記化合物２と、下記化合物５と、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応によりカップリングして、下記化合物６を得る、有機化合物の合成方法。
   
   （式中、Ａｒ ^１ 及びＡｒ ^２ は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基を表す。α及びβは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。Ｘ ^２ は、ハロゲンを表す。Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。Ｒ^２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜２５のアリール基、ハロゲン基、ハロアルキル基のいずれかを表す。）