CN102219774B - 芳香胺衍生物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件 - Google Patents

芳香胺衍生物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了由以下通式(G1)表示的新颖的芳香胺衍生物。(在通式中，A表示氧或硫，R1至R7独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1和α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。另外，Ar1表示取代或未取代的具有14至18个环中碳原子的稠合芳烃。另外，Ar2表示取代或未取代的具有6至13个环中碳原子的芳基。另外，j和n独立地表示0或1，p表示1或2.)。

Description

芳香胺衍生物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件
技术领域
本发明涉及通过施加电压发光的新的有机化合物，所述化合物可至少部分地用于发光元件，本发明还涉及包括该有机化合物的发光元件、发光器件、电子器件和照明器件。
背景技术
近年来，对利用电致发光性(EL)的发光元件进行深入研究和开发。在这种发光元件的基础结构中，将包含发光物质的层插入一对电极之间。通过向该发光元件施加电压，发光物质能发射光。
因为这种发光元件是自发光型，因此所述发光元件相对于液晶显示器具有如像素能见度高，不需要背光，发光元件响应时间较短等优点，因此，所述发光元件适合用作平板显示器元件。这种发光元件还具有能够制作得薄而轻的优势。
此外，因为这种发光元件可以成形为薄膜形式，能容易获得平面光发射，因此采用平面光发射能形成大面积的元件。用白炽灯和LED代表的点光源或者荧光灯为代表的线光源很难获得这种特性。因此，这种发光元件能极有效用作可应用于照明等的表面光源。
利用电致发光性的发光元件可根据其是使用有机化合物还是无机化合物作为发射物质来广义分类。在使用有机化合物作为发光物质的有机EL元件中，通过向发光元件施加电压，可将从一个电极来的电子和从另一个电极来的空穴注入包含发光有机化合物的层中，产生电流。电子和空穴重新结合，在发光有机化合物中形成激发态，当激发态驰豫回到基态时，发光有机化合物释放驰豫能而发光。
具有上述这种机理的发光元件被称作电流-激发发光元件。应注意，由有机化合物产生的激发态可以是单重激发态或三重激发态。从单重激发态的发光称作荧光，从三重激发态的发光称作磷光。
除了通过电子和空穴重新结合产生的激发以及激发态驰豫的光发射外，还 有一种光发射的方法，该方法中，激发能从由电流激发的一种有机化合物转移到另一种有机化合物，后一被激发的有机化合物在驰豫时发射光。这种方法在发光的有机化合物分子浓度高时是有效的，例如由于叠加相互作用(浓度猝灭)发射效率下降。
具体地，在这种方法中，发光材料分散(掺杂)在有机EL元件的发光层。将用于分散光的有机化合物分子掺杂到主体材料能抑制叠加相互作用，因而可以提高发光元件的效率。这种发光元件中，激发能从被电流激发的主体材料转移到掺杂材料，使该掺杂材料发射光。注意到，当物质A分散在由物质B(另一物质)形成的基质中时，形成基质的物质B称作主体材料，而分散在该基质中的物质A称作掺杂材料(也成为客体材料)。
从发光材料发射的光是该材料所特有的。很难获得能发射良好色光的材料。另外，制作能达到长寿命，低功耗等重要特性的发光元件是很难的。这是由于发光元件的重要性能，例如寿命和功耗，不仅取决于发光物质，而且很大程度上还取决于元件结构、发光物质与主体材料的相容性等。
特别地，蓝光发光的元件寿命比其它颜色光的发光元件寿命短，因此，希望发展能实现长寿命和良好颜色纯度的材料。例如，为了使在平板显示器中有机EL元件作为显示器元件等商业上可行，需要进一步发展蓝光发光的元件，主要目的是增加寿命并改进颜色纯度。因此，已经提出具有各种分子结构发光元件的材料(例如，参见专利文件1和2)。
[文献]
[专利文件]
[专利文件1]日本公开的专利申请号2004-204238
[专利文件2]PCT国际公开号2005/108348
发明内容
本发明提供一种颜色纯度高和寿命长的蓝光发光元件。本发明的一个实施方式的目的是提供一种具有颜色纯度高的新的芳香胺衍生物，其可作为有机EL元件的优良蓝光发光材料。
另一个目的是提供使用所述新的芳香胺衍生物的发光元件、发光器件、照明器件和电子器件。
本发明的一个实施方式是由以下结构式(G1)表示的芳香胺衍生物。
R1至R7独立地表示：氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1至α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar1表示具有14-18个环中碳原子的取代或未取代的稠合芳烃。Ar2表示具有6-13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。j和n独立地表示0或1，p表示1或2。此外，A表示O(氧)或S(硫)。
本发明的另一个实施方式是由以下结构式(G2)表示的芳香胺衍生物。
R1至R7独立地表示：氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1至α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar1表示具有14-18个环中碳原子的取代或未取代的稠合芳烃。Ar2表示具有6-13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。j和n独立地表示0或1，p表示1或2。此外，A表示O(氧)或S(硫)。
通式(G1)和通式(G2)中的Ar1可以表示为通式(Ar1-1)或通式(Ar1-2)。通式(Ar1-1)中R8至R10和通式(Ar1-2)中R8和R10独立地表示：氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。注意，在通式(G1)和在通式(G2)中，当Ar1由通式(Ar1-1)表示时，p为1。在通式(G1)和在通式(G2)中，当Ar1由通式(Ar1-2)表示时，p为2。
本发明的另一个实施方式是由以下通式(G3)表示的芳香胺衍生物。通式(G3)表示这样的方向胺衍生物：由通式(G1)表示的化合物中，Ar1是通式(Ar1-2)，j是0，p是2。
在通式(G3)中，R1至R7、R8和R10独立地表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示具有6-13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。n表示0或1。此外，A表示O(氧)或S(硫)。
本发明的另一个实施方式是由以下通式(G4)表示的芳香胺衍生物。通式(G4)表示这样的方向胺衍生物：由通式(G1)表示的化合物中，Ar1是通式(Ar1-2)，j是1，p是2。
在通式(G4)中，R1至R7、R8和R10独立地表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1至α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示具有6-13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。n表示0或1。此外，A表示O(氧)或S(硫)。
在通式(G1)至通式(G4)中，优选α1和α2独立地用以下结构通式(α-1)至(α-3)中的任一种表示。
本发明的另一个实施方式是由以下通式(G5)表示的芳香胺衍生物。通式(G5)表示在通式(G4)中α1用结构通式(α-2)表示的芳香胺衍生物。
在通式(G5)中，R1至R7、R8和R10独立地表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示具有6-13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。n表示0或1。此外，A表示O(氧)或S(硫)。
在通式(G5)中，和通式(G1)至通式(G4)中相同，n表示0或1。当n表示1时，α1优选上述结构通式(α-1)至(α-3)中任一种。
在通式(G1)至通式(G5)中，Ar2优选以下结构通式(Ar2-1)至(Ar2-6)中的任一种。
在通式(G1)至通式(G5)中，R1至R7独立地优选以下结构通式(R-1)至(R-9)中的任一种。
本发明的另一个实施方式是用以下通式(G6)表示的芳香胺衍生物。
在通式(G6)中，A表示O(氧)或S(硫)。
本发明的另一个实施方式是用以下通式(G7)表示的芳香胺衍生物。
在通式(G7)中，A表示O(氧)或S(硫)。
本发明的另一个实施方式是用以下通式(G8)表示的芳香胺衍生物。
在通式(G8)中，A表示O(氧)或S(硫)。
本发明的另一个实施方式是在一对电极之间包括EL层的发光元件，所述EL层包括发光层，所述发光层包含任一上述的芳香胺衍生物(通式(G1)至通式(G8))。
本发明的另一个实施方式是使用上述发光元件形成的发光器件和使用该发光器件形成的电子器件，本发明的另一个实施方式是使用该发光器件形成的照明器件。
本发明的一个实施方式的发光器件是包括上述发光元件和控制装置的发光器件，所述控制装置控制该发光元件的光发射。应注意，在本说明书中的发光器件包括图像显示器件、发光器件或光源(包括照明器件)。发光器件也包括任何类型的模块，如在一个板(panel)上连接有例如柔性印刷线路(FPC)、带式自动结合(TAB)带、卷带式封装(TCP)的连接器的模块；在其端部具有TAB带或者TCP的提供有印刷线路板的模块；以及具有采用COG(玻璃上芯片)技术直接安装在发光元件上的集成电路(IC)的模块。
本发明的一个实施方式的芳香胺衍生物可发射波长短的可见光；并且能发射高色纯度的蓝光。
此外，通过使用本发明一个实施方式的芳香胺衍生物可以获得具有高发射效率和高可靠性的发光元件。
此外，通过使用这种发光元件，可以获得高可靠性的发光器件、电子器件和照明器件。
附图简述
图1A和1B显示发光元件。
图2A至2C显示发光元件。
图3A和3B显示发光元件。
图4A和4B显示一个发光器件。
图5A和5B显示一个发光器件。
图6A至6D显示电子器件。
图7显示一个照明器件。
图8A和8B显示FrA-II的1H-NMR谱图。
图9A和9B显示1，6FrAPrn-II的1H-NMR谱图。
图10A和10B显示甲苯溶液中1，6FrAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图11A和11B显示薄膜中1，6FrAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图12A和12B显示ThA-II的1H-NMR谱图。
图13A和13B显示1，6ThAPrn-II的1H-NMR谱图。
图14A和14B显示甲苯溶液中1，6ThAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图15A和15B显示薄膜中1，6ThAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图16A和16B显示1，6FrAPrn的1H-NMR谱图。
图17A和17B显示甲苯溶液中1，6FrAPrn的吸收光谱和发射光谱。
图18A和18B显示薄膜中1，6FrAPrn的吸收光谱和发射光谱。
图19A和19B显示1，6ThAPrn的1H-NMR谱图。
图20A和20B显示甲苯溶液中1，6ThAPrn的吸收光谱和发射光谱。
图21A和21B显示薄膜中1，6ThAPrn的吸收光谱和发射光谱。
图22A和22B显示1，6mFrBAPrn-II的1H-NMR谱图。
图23A和23B显示甲苯溶液中1，6mFrBAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图24A和24B显示薄膜中1，6mFrBAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图25A和25B显示1，6mThBAPrn-II的1H-NMR谱图。
图26A和26B显示甲苯溶液中1，6mThBAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图27A和27B显示薄膜中1，6mThBAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图28A和28B显示1，6FrBAPrn-II的1H-NMR谱图。
图29A和29B显示甲苯溶液中1，6FrBAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图30A和30B显示薄膜中1，6FrBAPrn-II的吸收光谱和发射光谱。
图31显示实施例8和9的发光元件。
图32显示发光元件1至发光元件4的特性。
图33显示发光元件1至发光元件4的特性。
图34显示发光元件1至发光元件4的特性。
图35显示发光元件1至发光元件4的特性。
图36显示发光元件5至发光元件7的特性。
图37显示发光元件5至发光元件7的特性。
图38显示发光元件5至发光元件7的特性。
图39显示发光元件5至发光元件7的特性。
具体实施方式
下面，参考附图详细描述本发明的实施方式和实施例。但本发明不限于以下说明，本领域技术人员可以很容易地理解，在不背离本发明目的和范围的前提下可以以各种方式对本文揭示的实施方式和细节进行各种改进。因此，本发明不限于以下对实施方式和实施例的描述。
(实施方式1)
在本实施方式中，描述本发明一个实施方式的芳香胺衍生物。
本实施方式的芳香胺衍生物是由以下通式(G1)或通式(G2)表示的芳香胺衍生物。
R1至R7独立地表示：氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的 苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1至α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar1表示具有14-18个环中碳原子的取代或未取代的稠合芳烃。Ar2表示具有6-13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。j和n独立地表示0或1，p表示1或2。此外，A表示O(氧)或S(硫)。
为了改进在有机溶剂中的溶解性并有利于进行纯化，烷基优选采用通式(G1)和通式(G2)中的取代基R1至R7。随着溶解性的改进，在有机EL元件的湿法制造中能形成更均匀的薄膜。
由于分子包含体积大的三维结构，例如二苯并呋喃基团或二苯并噻吩(dibenzothiophenyl)基团，分子间的相互作用受到抑制并且分子形态(分子的形成)得到改进。因此，改进了薄膜性质和更好地抑制浓度猝灭和受激分子的形成。
此外，二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团是电化学稳定的。因此，用通式(G1)或通式(G2)表示的包含二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的化合物具有高的效率和长的寿命，并适于用作发光材料。
通式(G1)和通式(G2)中的Ar1可以用以下通式(Ar1-1)或通式(Ar1-2)表示。通式(Ar1-1)中的R8至R10和通式(Ar1-2)中的R8和R10独立地表示氢原子，具有1至6个碳原子的烷基，取代或未取代的苯基，或着取代或未取代的联苯基中的任一种。应注意当通式(G1)和通式(G2)中的Ar1用通式(Ar1-1)表示时，p是1。当通式(G1)和通式(G2)中Ar1用通式(Ar1-2)表示时，p是2。
由于其产量和发射效率高，故包括通式(Ar1-1)和通式(Ar1-2)表示的取代基的通式(G1)和通式(G2)表示的芳香胺衍生物是优选的。
另外，由于有机溶剂中溶解性得到改善和提纯变得容易，故烷基也优选地用作通式(Ar1-1)中的取代基R8至R10和通式(Ar1-2)中的取代基R8和R10。随着溶解性的改进，在有机EL元件的湿法制造中能形成更均匀的薄膜。另外，使用烷基能使分子形成更高程度的三维结构，能改进薄膜性质和更好抑制浓度猝灭和受激分子的形成。
应注意当R1至R7，α1和α2，和Ar2独立地含有取代基时，所述取代基可以是烷基如甲基、乙基、丙基、戊基或己基；或是芳基如苯基或联苯基。这种烷 基基团可以相互连接形成环。
为达到发明目的，优选使用以下通式(G3)表示的芳香胺衍生物，其中Ar1用通式(Ar1-2)表示，通式(G1)表示的化合物中j是0，和p是2。R1至R7，R8，和R10独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或着取代或未取代的联苯基中的任一种。另外，α1表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示具有6至13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。n是0或1，A表示O(氧)或S(硫)。
为达到发明目的，也可以使用以下通式(G9)表示的芳香胺衍生物，其中Ar1用通式(Ar1-2)表示，在通式(G2)表示的化合物中j是0，p是2。R1至R7，R8和R10独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。另外，α1表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示具有6至13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。n是0或1，A表示O(氧)或S(硫)。
另外，还优选使用以下通式(G4)表示的芳香胺衍生物，其中Ar1用通式(Ar1-2)表示，在通式(G1)表示的化合物中j是1，p是2。R1至R7，R8和R10独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。另外，α1和α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示具有6至13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。n是0或1，A表示O(氧)或S(硫)。
通式(G3)、通式(G4)和通式(G9)表示的芳香胺衍生物具有窄的半宽发射光谱，容易得到具有高色纯度的发射色，尤其是容易得到高色纯度的蓝色。此外，因为斯托克司频移较小，当这种材料作为有机EL元件的发光材料掺杂时，从主体材料发生有效的能量转移，容易获得高发射效率。
通式(G3)、通式(G4)和通式(G9)中，当通式(G1)或通式(G2)中p是2时，分 子量增加并且热物理性质得到改进。因此，当芳香胺衍生物用作有机EL元件的发光材料时，沉积稳定性增加。
通式(G1)至通式(G4)和通式(G9)中α1和α2优选独立地用以下结构通式(α-1)至(α-3)中任一种表示。
在通式(G5)中，当通式(G4)中α2用以上结构通式(α-2)表示时，随着分子间相互作用被抑制，分子结构体积更大并且热物理性质得到进一步改进。R1至R7，R8，和R10独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示具有6至13个环中碳原子的取代或未取代的芳基。n表示0或1，和A表示O(氧)或S(硫)。
通式(G5)中，与通式(G1)至通式(G4)中相同，n是0或1。当n是1时，α1优选用上述结构通式(α-1)至(α-3)中任一种表示。
通式(G1)至通式(G5)和通式(G9)中，Ar2优选用以下结构通式(Ar2-1)至(Ar2-6)中任一种表示。
通式(G1)至通式(G5)和通式(G9)中，R1至R7优选独立地用以下结构通式(R-1)至(R-9)中任一种表示。
用通式(G1)至通式(G5)和通式(G9)表示的芳香胺衍生物的具体例子包括用结构通式(100)至结构通式(380)表示的芳香胺衍生物。但本发明并不限于以下结构通式。
本发明实施方式的合成芳香胺衍生物的方法应用了多种反应。例如，本发明实施方式中用通式(G1)表示的芳香胺衍生物可通过以下所述的合成方法合成。应注意本发明中一个实施方式的合成芳香胺衍生物的方法并不限于以下合成方法。
<用通式(G1)表示的芳香胺衍生物的合成方法>
首先，如合成方案(A-1)所示，二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的卤 化物(a1)和具有氨基的芳基化合物(a2)偶合，从而得到胺衍生物(a3)。
应注意合成方案(A-1)中，A表示O(氧)或S(硫)，并且R1至R7独立地表示氢原子，具有1至6个碳原子的烷基，取代或未取代的苯基，或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1和α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示取代或未取代的具有6至13个环中碳原子的芳基。j和n独立地表示0或1。此外，X1表示卤素，优选有高反应活性的溴或碘，更优选碘。
在合成方案(A-1)中，二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的卤化物和具有氨基的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶合反应中采用多种反应条件；例如，可以使用在碱的存在下用金属催化剂的合成方法。
合成方案(A-1)示出了进行哈特维格-布赫瓦尔德(Hartwig-Buchwald)反应的例子。用钯催化剂作为金属催化剂，和用钯络合物和其配位体的混合物作为钯催化剂。具体的钯络合物可以是二(二亚苄基丙酮)钯(0)，醋酸钯(II)，以及类似物。
三(叔-丁基)膦，三(正-己基)膦，三环己基膦，1，1-二(二苯基膦)二茂铁(缩写：DPPF)，以及类似物可以用作配位体。
对于可以用作碱的物质，可以使用有机碱如叔-丁氧化钠，无机碱如碳酸钾，以及类似物。
这类反应优选在溶液中进行，甲苯、二甲苯、苯或类似物可用作溶剂。但是可使用的催化剂、配位体、碱和溶剂并不限于以上所述。此外，这类反应优选在氮，氩等惰性气氛中进行。
合成方案(A-1)也示出了进行乌尔曼(Ullmann)反应的例子。可用铜催化剂作为金属催化剂，尤其是可以用碘化铜(I)或醋酸铜(II)作为铜催化剂。在一个例子中，可用作碱的物质是无机碱，如碳酸钾。
上述反应优选在溶液中进行，1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(缩写：DMPU)、甲苯、二甲苯、苯以及类似物可以在这类反应中用作溶剂。但是，可以使用的催化剂、碱和溶剂并不限于以上所述。此外，这类反应优选在氮，氩等惰性气氛中进行。
应注意，当反应温度高于或等于100℃时，在乌尔曼反应中可以较短的时间和较高的产率得到目标物质；因此，优选使用高沸点的溶剂，例如DMPU或二甲苯。当反应温度高于或等于150℃时，能更优选地得到目标物质；因此，更优选使用沸点更高的溶剂如DMPU。
其次，如合成方案(A-2)所示，胺衍生物(a3)和卤化芳烃(a4)偶合，从而得到用通式(G1)表示的芳香胺衍生物。
应注意，合成方案(A-2)中，A表示O(氧)或S(硫)，R1至R7独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1和α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar1表示取代或未取代的具有14至18个环中碳原子的稠合芳烃。Ar2表示取代或未取代的具 有6至13个环中碳原子的芳基。j和n独立地表示0或1，p表示1或2。此外，X2表示卤素，优选具有高反应活性的溴或碘，更优选碘。
这一步骤中，当p表示1时，一种胺衍生物(a3)与卤化芳烃(a4)反应。当p表示2时，两种相同的胺衍生物(a3)与卤化芳烃(a4)反应。
合成方案(A-2)中，具有卤代基的芳基化合物和具有氨基的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶合反应中可采用多种反应条件；例如，可以使用在碱的存在下使用金属催化剂的合成方法。应注意，与合成方案(A-1)相同，合成方案(A-2)中也可进行哈特维格-布赫瓦尔德反应或乌尔曼反应。
在上述方法中，通过这一实施方式可以合成用通式(G1)表示的芳香胺衍生物。
<用通式(G2)表示的芳香胺衍生物的合成方法>
首先，如合成方案(A-3)所示，二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的卤化物(a5)和具有氨基的芳基化合物(a6)偶合，从而可以得到胺衍生物(a7)。
应注意在合成方案(A-3)中，A表示O(氧)或S(硫)，R1至R7独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1和α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示取 代或未取代的具有6至13个环中碳原子的芳基。j和n独立地表示0或1。此外，X1表示卤素，优选具有高反应活性的溴或碘，更优选碘。
在合成方案(A-3)中，在二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的卤化物和具有氨基的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶合反应中可采用多种反应条件；例如，可以使用在碱的存在下使用金属催化剂的方法。
合成方案(A-3)示出了进行哈特维格-布赫瓦尔德反应的例子。钯催化剂可以用作金属催化剂，钯络合物和其配位体的混合物可以用作钯催化剂。具体的钯络合物可以是二(二亚苄基丙酮)钯(0)，醋酸钯(II)，以及类似物。
三(叔-丁基)膦，三(正-己基)膦，三环己基膦，1，1-二(二苯基膦)二茂铁(缩写：DPPF)，以及类似物可以用作配位体。
对于可以用作碱的物质，可以使用有机碱如叔-丁氧化钠，无机碱如碳酸钾，以及类似物。这类反应优选在溶液中进行，甲苯、二甲苯、苯或类似物可用作溶剂。但是可使用的催化剂、配位体、碱和溶剂并不限于以上所述。此外，这类反应优选在氮，氩等惰性气氛中进行。
合成方案(A-1)也示出了进行乌尔曼反应的例子。可用铜催化剂作为金属催化剂，尤其是可以用碘化铜(I)或醋酸铜(II)作为铜催化剂。在一个例子中，可用作碱的物质是无机碱，如碳酸钾。
上述反应优选在溶液中进行，1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(缩写：DMPU)、甲苯、二甲苯、苯以及类似物可以在这类反应中用作溶剂。但是，可以使用的催化剂、碱和溶剂并不限于以上所述。此外，这类反应优选在氮，氩等惰性气氛中进行。
应注意，当反应温度高于或等于100℃时，在乌尔曼反应中可以较短的时间和较高的产率得到目标物质；因此，优选使用高沸点的溶剂，例如DMPU或二甲苯。当反应温度高于或等于150℃时，能更优选地得到目标物质；因此，更优选使用沸点更高的溶剂如DMPU。
再次，如合成方案(A-4)所示，胺衍生物(a7)和卤化芳烃(a8)偶合，从而得到用通式(G2)表示的芳香胺衍生物。
应注意在合成方案(A-4)中，A表示O(氧)或S(硫)，R1至R7独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基中的任一种。此外，α1和α2独立地表示取代或未取代的亚苯基。Ar1表示取代或未取代的具有14至18个环中碳原子的稠合芳烃。Ar2表示取代或未取代的具 有6至13个环中碳原子的芳基。j和n独立地表示0或1，p表示1或2。此外，X3表示卤素，优选具有高反应活性的溴或碘，更优选碘。
这一步骤中，当p表示1时，一当量胺衍生物(a7)与卤化芳烃(a8)反应。当p表示2时，两当量胺衍生物(a7)与卤化芳烃(a8)反应。
合成方案(A-4)中，具有卤代基的芳基化合物和具有氨基的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶合反应中可采用多种反应条件；例如，可以在碱的存在下使用金属催化剂的合成方法。
应注意，与合成方案(A-3)相同，合成方案(A-4)中也可进行哈特维格-布赫瓦尔德反应或乌尔曼反应。
在上述方法中，通过这一实施方式可以合成用通式(G2)表示的芳香胺衍生物。
这一实施方式中用通式(G1)表示的芳香胺衍生物或用通式(G2)表示的芳香胺衍生物能发射具有短波长的可见光，并且能发射具有良好色纯度的蓝光。
进一步地，采用这一实施方式中用通式(G1)表示的芳香胺衍生物或用通式(G2)表示的芳香胺衍生物形成发光元件，所述发光元件具有改进的特性。
应注意，这一实施方式可以自由地与其它实施方式中的任一种结合。
(实施方式2)
这一实施方式中，描述了用通式(G3)和通式(G9)表示的芳香胺衍生物(已在实施方式1中描述)，和用通式(G6)和通式(G10)表示的芳香胺衍生物。
如以下用通式(G6)表示的芳香胺衍生物所示，用通式(G3)表示的化合物中R1至R7、R8和R10是氢原子，Ar2用实施方式1中所示的结构通式(Ar2-1)表示，n是0，A是O(氧)或S(硫)。此外，用通式(G6)表示的芳香胺衍生物的特征是在通式(G3)中二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的4位上形成叔胺。
如以下用通式(G10)表示的芳香胺衍生物所示，用通式(G9)表示的化合物中R1至R7、R8和R10是氢原子，Ar2用实施方式1中所示的结构通式(Ar2-1)表示，n是0，A是O(氧)或S(硫)。此外，用通式(G10)表示的芳香胺衍生物的特征是在通式(G9)中二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的2位上形成叔胺。
用通式(G6)和通式(G10)表示的芳香胺衍生物都是具有高发射效率和长寿命的发光材料；而用通式(G6)表示的在二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的4 位上形成叔胺的芳香胺衍生物能发射具有更良好色纯度的蓝光，因此与用通式(G10)表示的在二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的2位上形成叔胺的芳香胺衍生物相比，是更优选的。这是因为发光材料分子共轭的不同取决于二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团形成叔胺的结合位置。另外，由于发光材料分子共轭的不同，用通式(G6)表示的芳香胺衍生物的发射光谱的峰转移至短-波长一侧。
包括A是O(氧)的二苯并呋喃基团用通式(G6)或通式(G10)表示的芳香胺衍生物，与包括A是S(硫)的二苯并噻吩基团的芳香胺衍生物相比，发射光谱峰在较短的波长一侧；因此，能发射具有良好色纯度的蓝光。
即，在用通式(G6)表示的芳香胺衍生物或用通式(G10)表示的芳香胺衍生物中，用结构通式(G6-1)表示的，A是O(氧)，且在二苯并呋喃基团的4位形成叔胺的化合物能发射具有最高色纯度的蓝光。
<用通式(G6)表示的芳香胺衍生物的合成方法>
合成用通式(G6)表示的芳香胺衍生物的方法应用了多种反应，所述芳香胺衍生物具有高效率和长寿命，并能发射具有高色纯度的蓝光。在一个例子中，可以采用合成方案(A-5)。
在所示合成方案(A-5)中，芳香仲胺衍生物(a9)和卤化芘(a10)偶合，从而得到用通式(G6)表示的芳香胺衍生物。应注意在合成方案(A-5)中，A表示O(氧)或S(硫)。X2表示卤素，优选具有高反应活性的溴或碘，更优选碘。
在合成方案(A-5)中，含有卤代基的芘化合物和具有氨基的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶合反应中可采用多种反应条件。与实施方 式1中相同，可以使用在碱的存在下使用金属催化剂的方法，例如哈特维格-布赫瓦尔德反应或乌尔曼反应。同时，两种相同的胺衍生物(a9)与卤化芘(a10)反应能得到用通式(G6)表示的芳香胺衍生物。
<用通式(G11)表示的芳香仲胺衍生物(a9)的合成方法>
这里，合成方案(A-5)中所示的芳香仲胺衍生物(a9)的合成方法用通式(G11)进行描述。在一个例子中，可以采用合成方案(A-6)。
应注意在合成方案(A-6)中，A表示O(氧)或S(硫)，R1至R7独立地表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联 苯基中的任一种。此外，α1表示取代或未取代的亚苯基。Ar2表示取代或未取代的具有6至13个环中碳原子的芳基。n表示0或1。具体地给出了实施方式1中描述的R1至R7、α1、和Ar2的结构。此外，X1表示卤素，优选具有高反应活性的溴或碘，更优选碘。
合成方案(A-6)所示的反应是二苯并呋喃衍生物或二苯并噻吩衍生物的卤化物和具有氨基的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶合反应。在这种偶合反应中可采用多种反应条件。例如，可以在碱的存在下使用金属催化剂的方法，例如实施方式1中所述的哈特维格-布赫瓦尔德反应或乌尔曼反应。
如以上合成方案(A-5)所示，在得到用通式(G6)表示的具有高效率和长寿命并能发射具有高色纯度的蓝光的芳香胺衍生物的方法中，需要用通式(G11)表示的芳香仲胺衍生物。此外，用通式(G11)表示的芳香仲胺衍生物是一种新的物质并且是一种非常有价值的化合物。
在上述方法中，采用这种实施方式所述的化合物，可以提供一种新的芳香胺衍生物作为良好的用于有机EL元件的蓝光发光材料，这是本发明的一个目的。此外，包含这种实施方式所述的新的芳香胺衍生物的发光元件具有改进的特性。
应注意这种实施方式可以与其它实施方式中的任一种自由结合。
(实施方式3)
在这一实施方式中，描述了用通式(G4)表示的芳香胺衍生物(已在实施方式1中进行描述)。具体地描述了用通式(G7)表示的芳香胺衍生物，其中R1至R7，R8，和R10是氢原子，Ar2用结构通式(Ar2-1)表示，在通式(G4)中α1用结构通式 (α-2)表示的通式(G5)中n是0。还进一步描述了用通式(G8)表示的芳香胺衍生物，其中α2是结构通式(α-1)，R1至R7、R8、和R10是氢原子，Ar2表示结构通式(Ar2-1)，在通式(G4)中n是0。
用通式(G7)表示的芳香胺衍生物的一个特征是二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团与连接至氨基的亚苯基在间位上相连。用通式(G8)表示的芳香胺衍生物的一个特征是二苯并呋喃基或二苯并噻吩基与连接至氨基的亚苯基在对位上相连。应注意通式(G7)和通式(G8)中A表示O(氧)或S(硫)。
用通式(G7)和通式(G8)表示的芳香胺衍生物都是高效率和长寿命的发光材料；而用通式(G7)表示的二苯并呋喃基或二苯并噻吩基在亚苯基的间位上相连的芳香胺衍生物，与用通式(G8)表示的二苯并呋喃基或二苯并噻吩基在亚苯基的对位上相连的芳香胺衍生物相比，能发射具有更高色纯度的蓝光。这是因为用通式(G7)表示的芳香胺衍生物的发射光谱转移至短-波长一侧。
<用通式(G7)表示的芳香胺衍生物的合成方法>
合成用通式(G7)表示的芳香胺衍生物的方法应用了多种反应。在一个例子中，可以使用合成方案(A-7)。
合成方案(A-7)中所示的反应是如实施方式1中所述的含有卤代基的芘化合物和具有氨基的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶合反应。在这种偶合反应中可采用多种反应条件。在一个例子中，可以使用在碱的存在下使用金属催化剂的方法，例如如实施方式1所述的哈特维格-布赫瓦尔德反应或乌尔曼反应。
如合成方案(A-7)所示，芳香仲胺衍生物(a13)和卤化芘(a10)偶合，从而得到用通式(G7)表示的芳香胺衍生物。同时，两当量胺衍生物(a13)与卤化芘(a10)反应，可以得到用通式(G7)表示的芳香胺衍生物。这类反应优选在溶液中进行，并且可以使用实施方式1所述的任一种溶剂。此外，这类反应优选在氮、氩或类似的惰性气氛中进行。X2表示卤素，优选具有高反应活性的溴或碘，更优选碘。应注意在合成方案(A-7)中，A表示O(氧)或S(硫)。
(实施方式4)
在本实施方式中，描述了采用实施方式1至3中所述的任一种芳香胺衍生物形成的发光元件。
本实施方式的发光元件包括作为阳极的第一电极，作为阴极的第二电极，和所述第一电极和所述第二电极之间的EL层。应注意，在各电极上施加使所述第一电极的电势大于所述第二电极的电压时，这一实施方式中所述发光元件能发光。
此外，本实施方式中，发光元件中在作为阳极的所述第一电极之上的EL层包括第一层(空穴注入层)、第二层(空穴传输层)、第三层(发光层)、第四层(电子传输层)和第五层(电子注入层)。
参照图1A和1B描述本实施方式的发光元件的结构。使用基板101作为发光元件的支承件。对基板101，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。进一步地，可以使用柔性基板。所述柔性基板是可以弯曲的基板，例如聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或聚醚砜制成的塑料基板。或者，可以使用(由聚丙烯、聚酯、乙烯基类、聚氟乙烯、氯乙烯或类似物制备的)膜，蒸发形成的无机膜，或类似物等。
上述基板101可以保留在发光设备或电子设备中，所述发光设备或电子设备是采用本实施方式的发光元件的产品。另外，所述基板101可以只作为制造过程中发光元件的支承件，而不保留在终端产品中。
对在基板101上形成的第一电极102，优选使用金属、合金或导电化合物或它们的混合物，或者具有高功函(具体地，大于或等于4.0eV)的物质。具体例子如下：氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)和含氧化钨和氧化锌的氧化铟或类似物。此外，还有金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、金属氮化物材料(如氮化钛)等。应注意，在本实施方式中，因为在EL层103中形成的与第一电极102接触的第一层111包括能促进空穴注入的 复合材料，而不考虑第一电极102的功函，因此可以使用任何材料，只要该材料能够用作电极材料(例如，金属、合金、导电化合物或其混合物、元素周期表第1族或第2族的元素)。
这些材料通常采用溅射方法形成。例如，氧化铟-氧化锌(IZO)可采用溅射方法使用在氧化铟中加入1-10重量％氧化锌的靶沉积形成；含氧化钨和氧化锌的氧化铟可以采用溅射方法使用在氧化铟中加入0.5-5重量％氧化钨和0.1-1重量％氧化锌的靶沉积形成。或者，可以采用真空蒸发法、涂覆法、喷墨法、旋涂法等方法形成。
此外，在第一电极102之上形成的EL层103中，当使用下面复合材料作为形成与第一电极102接触的第一层111时，可以使用各种金属、合金、导电化合物及其混合物中的任何一种作为用于第一电极102的材料，而不考虑其功函的高或低。例如，还可以使用铝(Al)、银(Ag)、含铝合金(例如，AlSi)等。
或者，可以使用周期表第1族和第2族的元素中的任何一种，即，碱金属如锂(Li)和铯(Cs)，碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)和锶(Sr)、含碱土金属的合金(如，MgAg和AlLi)，稀土金属如铕(Eu)和镱(Yb)、含稀土金属的合金，以及低功函的材料等。
应注意，在使用碱金属、碱土金属或它们的合金形成第一电极102时，可以使用真空蒸发法或溅射法。或者，在使用银糊等时，可以使用涂覆法、喷墨法等。
形成在第一电极102上的EL层103可以使用已知材料代替实施方式1中所述的芳香胺衍生物形成，也可以使用低分子化合物或高分子化合物。应注意，EL层103中包含的物质不限于有机化合物，可以部分包含无机化合物。
EL层103可以通过将以下各层的适当组合堆叠的方式形成：包含具有高空穴注入性质的物质的空穴注入层、包含具有高空穴传输性质的物质的空穴传输层、包含发光物质的发光层、包含具有高电子传输性质的物质的电子传输层、包含具有高电子注入性质的物质的电子注入层等。
应注意，图1A中所示的EL层103包括从第一电极102侧按照以下顺序堆叠的层：第一层(空穴注入层)111、第二层(空穴传输层)112、第三层(发光层)113、第四层(电子传输层)114和第五层(电子注入层)115。
第一层111是包含具有高空穴注入性质的物质。作为具有高空穴注入性质的物质，可以使用：氧化钼、氧化钛、氧化钒、氧化铼、氧化钌、氧化铬、氧 化锆、氧化铪、氧化钽、氧化银、氧化钨、氧化锰等。或者可以使用低分子有机化合物，例如，酞菁基化合物如酞菁(缩写：H2Pc)或酞菁铜(II)(缩写：CuPc)。
低分子有机化合物的例子还包括芳族胺化合物，如4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)、4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写：MTDATA)、4，4′-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)、4，4′-二(N-{4-[N′-(3-甲基苯基)-N′-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)、3，6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)等。此外，也可以使用在实施方式1至3中所述的芳香衍生物。
此外，可以使用任何高分子化合物(如低聚物，树枝状聚合物(dendrimers)或聚合物)。高分子化合物的例子包括聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)，聚(4-乙烯基三苯胺)(缩写：PVTPA)，聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺(缩写：PTPDMA)和聚[N，N’-二(4-丁基苯基)-N，N’-二(苯基)联苯胺(缩写：Poly-TRD)。或者在高分子化合物中加入酸，如可使用聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)/(聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
或者，对第一层111，可以使用将受体物质混入具有高空穴传输性质的物质形成的复合材料。应注意，通过使用含受体物质的高空穴传输性质物质，可以选择用于形成电极的材料，而不必考虑其功函。也就是说，除了具有高功函的材料外，还可以低功函的材料作为第一电极102。这种复合材料可以采用共沉积具有高空穴传输性质的物质和具有受体性质的物质的方式形成。应注意，在本说明书中，术语“复合材料”不仅表示两种材料简单混合的状态，而且还表示将多种材料混合并且电荷在这些材料之间传输的状态。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用各种化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(例如，低聚物、枝状聚合物或聚合物)。用于所述复合材料的有机化合物优选是具有高空穴传输性质的有机化合物。具体地，优选使用空穴迁移率大于或等于10-6cm2/V的物质。但是，也可以使用上述物质外的其他物质，只要这些物质是空穴传输性质大于电子传输性质的物质。可以用于复合材料的有机化合物的具体例子如下。
作为可以用于复合材料的有机化合物的例子包括，芳族胺化合物如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)和N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(缩写：TPD)，和4-苯基-4′-(9-苯基芴9-基)三苯胺(缩写：BPAFLP)；和咔唑衍生物如4，4′-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)和1，4-二[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5，6-四苯基苯。
此外，还可以使用芳烃化合物，例如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-二(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)、2-叔丁基-9，10-二(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)，2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)，9，10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)、9，10-二[2-(1-萘基)苯基)-2-叔丁基蒽、9，10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽和2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽。
而且，还可以使用另一种芳烃化合物，例如，2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9′-联蒽、10，10′-二苯基-9，9′-联蒽、10，10′-二(2-苯基苯基)-9，9′-联蒽、10，10′-二[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9′-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝、并五苯、或蒄；并且还可以使用具有乙烯基的芳烃化合物，例如4，4′-二(2，2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)或9，10-二[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)。此外，还可以使用在实施方式1至3中所述的芳香胺衍生物。
在复合材料中可以使用的受体物质是，有机化合物，例如7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷(缩写：F4-TCNQ)和氯醌，以及过渡金属氧化物。也可以使用周期表第4-8族的金属的氧化物。具体地，由于具有高的接受电子性质，优选以下氧化物：氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼。其中，尤其优选氧化钼，因为氧化钼在空气中稳定以及其吸湿性低，容易进行处理。
应注意，对第一层111，可以使用由上述任何高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或Poly-TPD与上述任何受体物质形成的复合材料。应注意，通过将实施方式1至3中所述的芳香胺衍生物与上述受体物质组合形成的复合材料也可以用于第一层111。
第二层112包含具有高空穴传输性质的物质。具有高空穴传输性质物质的例子包括：芳族胺化合物，例如4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)、N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4′-二胺(缩写：TPD)、4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(缩写：BPAFLP)、4，4′-二[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DFLDPBi)、4，4′，4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)、4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写：MTDATA)、4，4′-二[N-(螺-9，9′-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)等。在此所述的物质主要是空穴迁移率大于或等于10-6cm2/V的那些物质。但是，也可以使用除上述材料外的其他物质，只要该物质的空穴传输性质大于电子传输性质。此外，还可以使用在实施方式1至实施方式3中所述的芳香胺衍生物。包含具有高空穴传输性质的物质的层不限于单层，可以将含上述物质的两层或更多个层叠加。
对于第二层112，也可以使用咔唑衍生物例如CBP、CzPA、PCzPA、或蒽衍生物例如t-BuDNA、DNA、或DPAnth。
应注意，高分子化合物如聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)或聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)也可以用于第二层112。
第三层113是包含具有高发光性质物质的发光层。所述发光层可以包含具有高的发光性质的物质作为主要组分，或者具有高的发光性质的物质分散在其它物质中。在本实施方式中，使用实施方式1至3中任一种所述的芳香胺衍生物作为具有高的发光性质的物质。
实施方式1至3中任一种所述的芳香胺衍生物分散在另一种物质中时，实施方式1至3中任一种所述的芳香胺衍生物的重量比以总重量计优选小于或等于10％。虽然可以使用已知物质作为用于分散用作具有发光性质的物质，但是优选使用其最低未占分子轨道(LUMO)能级低于(绝对值小于)发光物质且最高未占分子轨道(HOMO)能级大于(HOMO绝对值大于)具有发光性质的物质(实施方式1至3中任一种所述的芳香胺衍生物)。
具体地，可以使用金属复合物，例如三(8-羟基喹啉)铝(III)(缩写：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(缩写：Almq3)、二(10-羟基苯并[h]羟基喹啉)铍(II)(缩写：BeBq2)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基酚酸(phenolato))铝(III)(缩写：BAlq)、二(8-羟基喹啉)锌(II)(缩写：Znq)、二[2-(2-苯并噁唑基)酚酸]锌(II)(缩写：ZnPBO)或二[2-(2-苯并噻唑基)酚酸]锌(II)(缩写：ZnBTZ)。
此外，可以使用杂环化合物，例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(缩写：PBD)、1，3-二[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-(联苯基-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)、2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(缩写：TPBI)、红菲绕啉(bathophenanthroline)(缩写：BPhen)、浴铜灵(bathocuproine)(缩写：BCP)等。
或者，可以使用稠合芳族化合物，例如9-[4-(N-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(缩写：CzPA)、9-[4-(3，6-二苯基-N-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(缩写：DPCzPA)、9，10-二(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、2-叔-丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、9，9′-联蒽(缩写：BANT)、9，9′-(芪-3，3′-二基)二菲(缩写：DPNS)、9，9′-(芪-4，4′-二基)二菲(缩写：DPNS2)、或3，3′，3″-(苯-1，3，5-三基)三芘(缩写：TPB3)。
作为用于分散发光物质的物质，可以使用多种物质。例如，为了抑制结晶，可进一步加入能抑制结晶的物质如红荧烯。此外，可以进一步加入NPB、Alq等，以将能量有效转移到发光物质。采用将发光物质分散在另一种物质中的结构，可以抑制第三层113的结晶。此外，还可以抑制因为高浓度的高发光性质物质导致的浓度猝灭。
此外，特别是在上述物质中，优选使用具有电子传输性质的物质，以将具有发光性质的物质分散在其中，形成第三层113。具体地，还可以使用任一上述金属复合物、杂环化合物和稠合芳族化合物CzPA、DNA或t-BuDNA。此外，下面列出的大分子化合物作为用于第四层114的物质。
应注意，第三层113可以用两层或更多层形成。例如，在从空穴传输层侧按顺序层叠第一发光层和第二发光层形成的第三层113中，第一发光层可使用具有空穴传输性质的物质作为主体材料形成，第二发光层可使用具有电子传输性质的物质作为主体材料形成。更优选空穴传输性质大于电子传输性质的材料用于第一发光层的主体材料，电子传输性质大于空穴传输性质的材料用于第二发光层的主体材料。采用上述结构，在第一发光层和第二发光层之间形成光发射区，因此可以得到具有较高效率的元件。
当使用多种材料形成具有上述第三层113时，可以使用采用真空蒸发的共蒸发法，或者喷墨法，旋涂法，浸涂法等混合溶液的方法。
第四层114是电子传输层，其包含具有高电子传输性质的物质。对第四层114，可以使用低分子有机化合物；例如，可以使用金属络合物，例如Alq、Almq3、 BeBq2、BAlq、Znq、ZnPBO或ZnBTZ。或者，可使用杂环化合物替代金属复合物，例如PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen或BCP。在此所述的物质主要是电子迁移率大于或等于10-6cm2/V的那些物质。应注意，可以使用除上述物质外的其他物质用于电子传输层，只要该物质的电子传输性质大于空穴传输性质。此外，电子传输层不限于单层，可以将由上述物质构成的两层或更多层叠加。
对第四层114，还可以使用高分子化合物。例如，聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](缩写：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2′-联吡啶-6，6′-二基)]共聚物(缩写：PF-BPy)等。
第五层115是电子-注入层，其包含具有高电子-注入性质的物质。对第五层115，可以使用碱金属、碱土金属，或它们的化合物，例如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、或氟化钙(CaF2)。或者，可以使用包含具有电子传输性质的物质和碱金属、碱土金属，或它们的化合物的层；具体地，可以使用含Alq和镁(Mg)等的层。应注意，在这种情况，能更有效地将电子从第二电极104注入。
第二电极104优选使用具有低功函(具体地，功函小于或等于3.8eV)的金属、合金、导电化合物、或其混合物形成。作为这种阴极材料的具体例子包括周期表第1族或第2族的元素，即，碱金属如锂(Li)和铯(Cs)、碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)和锶(Sr)，含这些的合金(如，MgAg和AlLi)，稀土元素如铕(Eu)和镱(Yb)，含这些的合金等。
应注意，对于使用碱金属、碱土金属或者它们的合金形成第二电极104的情况，可以采用真空蒸发法或溅射法。同时，对于使用银糊等的情况，可以采用涂覆法、喷墨法等。
应注意，提供第五层115时，可使用任意的多种导电材料形成第二电极104，例如Al、Ag、ITO和含硅或氧化锆的氧化铟-氧化锡，而不考虑功函。可采用溅射法、喷墨法、旋涂法等形成这些导电物质的薄膜。
此外，可以采用任何方法，不必考虑是干法还是湿法，按照以下顺序层叠以下各层形成EL层103：第一层(空穴注入层)111、第二层(空穴传输层)112、第三层(发光层)113、第四层(电子传输层)114和第五层(电子注入层)115。例如，可以采用真空蒸发法、喷墨法、旋涂法等。应注意，各层可以采用不同的形成方法。
可以采用湿法，使用金属材料的糊料替代干法如溅射法或真空蒸发法形成第二电极104。
由于空穴主要在第一电极102和第一层(空穴注入层)111之间、第一层(空穴注入层)111和第二层(空穴传输层)112之间、以及第二层(空穴传输层)112和第三层(发光层)113之间流动，这些层的HOMO能级(在金属情况是功函)优选相同或者几乎相同，以降低在相邻层之间的载流子注入势垒。类似地，因为电子主要在第三层(发光层)113和第四层(电子传输层)114之间、第四层(电子传输层)114和第五层(电子注入层)115之间、以及第五层(电子注入层)115和第二电极104之间流动，这些层的LUMO(在金属情况是功函)优选相同或者几乎相同，以降低在相邻层之间的载流子注入势垒。其差异优选小于或等于0.2eV，更优选小于或等于0.1eV。
优选在第二层(空穴传输层)112和第三层(发光层)113之间的HOMO能级差和在第三层(发光层)113和第四层(电子传输层)114之间的LUMO能级差较大，这样能将载流子限制在发光层中，并能获得具有较高效率的发光元件。应注意，在这种情况，如果势垒太高，驱动电压提高，将是元件的负担。因此，各能级差优选小于或等于0.4eV，更优选小于或等于0.2eV。
在本实施方式的发光元件中，第一电极102和第二电极104之间的电势差产生电流，空穴和电子在EL层103中再结合，具有发光性质的有机化合物被引入激发态，当激发态驰豫至基态，发光有机化合物释放驰豫能从而发光。该发射的光通过第一电极102和/或第二电极104被提出(extract out)。因此，第一电极102和/或第二电极104中的一者或两者是具有光透射性质的电极。
如图2A所示，当只有第一电极102具有光透射性质时，EL层103发射的光从基板101侧通过第一电极102提取。或者，如图2B所示，当只有第二电极104具有光透射性质时，EL层103发射的光从基板101相反侧通过第二电极104提取。如图2C所示，当第一电极102和第二电极104都具有光透射性质时，EL层103发射的光同时从基板101侧和基板101相反侧通过第一电极102和第二电极104提取。
应注意，在第一电极102和第二电极104之间的层结构不限于上述结构。可以采用不同于上述的结构，只要至少包含为空穴传输层的第二层112和为发光层的第三层113。
或者，如图1B所示，可以使用在基板101上将用作阴极的第二电极104，EL层103和用作阳极的第一电极102按顺序层叠的结构。应注意，在这种情况中，EL层103具有在第二电极104之上第五层115、第四层114、第三层113、第二层 112、第一层111和第一电极102按顺序层叠的结构。
应注意，通过使用本发明的发光元件，可以制造无源矩阵发光器件或有源矩阵发光器件，其中，通过薄膜晶体管(TFT)控制发光元件的驱动。
应注意，在制造有源矩阵发光器件时，对TFT的结构没有限制。例如，适当时可以使用交错TFT(staggered TFT)或反转交错。此外，在TFT基板上形成的驱动电路可以同时使用n-型TFT和p-型TFT或者只使用n-型TFT或p-型TFT形成。而且，对用于TFT的半导体薄膜的结晶度没有特别的限制。可以使用无定形半导体薄膜，或者晶体半导体薄膜。
在上述方法中，本实施方式中所述的发光元件通过包含在实施方式1至3中任一种所述的芳香胺衍生物作为发光物质；因此，元件效率得到改进和寿命得到延长。
(实施方式5)
参见图3A和3B，在本实施方式中描述了具有多个层叠发光单元(也称作EL层)的发光元件(也称作层叠型元件)的模式。该发光元件是层叠型发光元件，包括在第一电极和第二电极之间的多个发光单元。各发光单元的结构与实施方式4所述的类似。也就是说，在实施方式4中所述的发光元件是具有一个发光单元的发光元件。在本实施方式中，描述了具有多个发光单元的发光元件。
在图3A中，将第一发光单元311和第二发光单元312叠加在第一电极321和第二电极322之间。实施方式4中所述的电极可以用作第一电极321和第二电极322。第一发光单元311和第二发光单元312可以具有相同结构或不同结构，可以与实施方式4所述的结构类似。
电荷产生层313的功能是，通过向第一电极321和第二电极322施加电压，将电子注入一个发光单元，将空穴注入其它的发光单元，所述层可以是单层结构或者多层的层叠结构。即，电荷产生层313可以具有包括高空穴传输性质的有机化合物和电子受体(一种受体)的结构或者包括高电子传输性质的有机化合物和电子供体(一种供体)的结构。所述电荷产生层313可以是单层结构或多个层层叠的结构。作为多层的层叠结构，优选层叠空穴注入层和电子注入层的结构。
作为注入空穴层，可以使用半导体或绝缘体，例如氧化钼、氧化钒、氧化铼或者氧化钌。或者，注入空穴层可具有将受体物质加入到具有高空穴传输性质的物质的结构。该包含具有高空穴传输性质的物质和受体物质的层包含7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷(缩写：F4-TCNQ)或金属氧化物如氧化 钒、氧化钼或氧化钨作为受体物质。作为具有高空穴传输性质的物质，可以使用各种化合物，例如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物、低聚物、枝状聚合物、聚合物等。应注意，也可以使用在实施方式1至3中任一种所述本发明的芳香胺衍生物。应注意，优选使用空穴迁移率大于或等于10-6cm2/V的物质作为具有高空穴传输性质的物质。也可以使用其他物质，只要该物质的空穴传输性质大于电子传输性质。因为具有高空穴传输性质的物质和受体物质的复合材料具有优异的载流子注入性质和优异的载流子传输性质，可以实现低电压驱动和低电流驱动。
作为注入电子层，可以使用半导体或绝缘体，例如，氧化锂、氟化锂或者碳酸铯。或者，空穴注入层可具有将供体物质加入到具有高空穴传输性质的物质的结构。作为供体物质，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、周期表第13族的金属，或者它们的氧化物或碳酸盐。具体地，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。或者，可以使用有机化合物例如四硫并四苯(tetrathianaphthacene)作为供体物质。作为具有高电子传输性质的物质，可以使用在实施方式1至实施方式3中所述的材料。应注意，优选使用电子迁移率大于或等于10-6cm2/V的物质作为具有高电子传输性质的物质。还可以使用其他物质，只要该物质的电子传输性质大于空穴传输性质。因为具有高电子传输性质的物质和供体物质的复合材料具有优异的载流子-注入性质和优异的载流子传输性质，可以实现低电压驱动和低电流驱动。
此外，可以使用在实施方式4中所述的电极材料用于电荷产生层313。例如，可以通过组合包含具有高空穴传输性质的物质和带有透明导电薄膜的金属氧化物的层形成电荷产生层313。应注意，考虑到光提取效率，电荷产生层313优选高透光层。
在任何情况，插入在第一发光单元311和第二发光单元312之间的电荷产生层313的任何结构都是可接受的，只要该结构通过向第一电极321和第二电极322之间施加电压，将电子注入一个发光单元，将空穴注入其它的发光单元。一种可接受的结构是，例如在施加电压使得第一电极的电势高于第二电极的电势时，电荷产生层313将电子注入第一发光单元311并将空穴注入第二发光单元312。
在本实施方式中，描述了具有两个发光单元的发光元件；但是，本发明的一个实施方式可以类似地应用于如图3B所示堆叠的三个或更多个发光单元的 发光元件。通过设置在成对电极之间的电荷产生层隔开的多个发光单元作为本实施方式的发光元件，可以实现高亮度区的光发射同时保持低电流密度，由于可以保持低电流密度，发光元件能实现长寿命。将该发光元件应用于照明时，可以减小由电极材料的电阻引起的电压下降。因此，可以实现在大面积上的均匀光发射。而且，可以实现能够低电压驱动的低功率消耗的发光器件。
发光单元发射不同颜色的光，从而使得整个发光元件发射所需颜色的光。例如，在具有两个发光单元的发光元件中，当第一发光单元的发射光和第二发光单元的发射光是互补色时，可以获得作为整体发光元件的发射白光的发光元件。应注意，术语“互补”表示当颜色混合时获得的消色差颜色中的颜色关系。即，通过由发射互补色光的物质获得的混合光，可以获得白光发射。同样原理可以应用于具有三个发光单元的发光元件。例如，当第一发光单元发射红光，第二发光单元发射绿光，第三发光单元发射蓝光时，整个发光元件会发射白光。
应注意，本实施方式可以与其他任何实施方式适当组合。
(实施方式6)
在本实施方式中，参见图4A和4B描述在像素部分具有实施方式4或实施方式5所述的发光元件的发光器件。图4A是发光器件的顶视图，图4B是沿图4A的线A-A′和B-B’的截面图。
在图4A中，附图标记401指驱动电路部分(源侧驱动电路)、附图标记402表示像素部分，附图标记403指驱动电路部分(栅侧驱动电路)，它们由虚线示出。附图标记404指密封基板，附图标记405指密封材料，被密封材料405包围的内部区域是空间407。
引线408是将信号输入源侧驱动电路401和栅侧驱动电路403的电线，该电线408从作为外部输入终端的软性印刷电路(FPC)409接收视频信号、时钟信号、启动信号和复位信号等。尽管只显示了FPC，但是可以向FPC提供印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光器件不仅包括发光器件本身，而且还包括具有与之相连的FPC或PWB的发光器件。
下面将参照图4B描述截面结构。驱动电路部分和像素部分在元件基板410上形成。在这种情况，显示了在像素部分402和所述驱动电路部分的源侧驱动电路401中的一个像素。形成了作为源侧驱动电路401的CMOS电路，该电路中组合有n-沟道TFT 423和p-沟道TFT424。这种驱动电路可以使用各种类型的CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。虽然在本实施方式中描述了在基板 上形成驱动电路的驱动-集成型器件，但是本发明不限于这种类型，可以在该基板外形成驱动电路。
像素部分402包括多个像素，这些像素具有开关TFT411、电流控制TFT412、以及与电流控制TFT412的漏极电连接的第一电极413。应注意，形成绝缘体414来覆盖第一电极413的端部。
此外，通过光辐照而不溶于蚀刻剂中的负性光敏材料或通过光辐照而溶于蚀刻剂中的正性光敏材料可以用作绝缘体414。为改进覆盖，优选提供绝缘体414，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面。例如，当使用正性光敏丙烯酸树脂作为绝缘体414的材料时，仅在绝缘体414的上端部具有一定曲率半径(0.2-3微米)的曲面。
在第一电极413上，形成EL层416和第二电极417。在这种情况，可以使用各种材料如金属、合金、以及导电化合物或它们的混合物中的任一种形成第一电极413。应注意，可以使用实施方式4所述用于第一电极的材料作为指定材料。
可采用任何方法形成EL层416，例如使用蒸镀掩模的蒸发法、喷墨法和旋涂法。EL层416具有实施方式4或实施方式5中所述的结构。此外，可以使用任何低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物和枝状聚合物)作为EL层416中包含的另一种材料。作为用于EL层的材料，也可以使用有机化合物或无机化合物。
可以采用各种金属、合金、导电化合物或者它们的混合物形成第二电极417。当第二电极417用作阴极时，在这些材料中，优选使用金属、合金、导电化合物或其混合物，或具有低功函(功函小于或等于3.8eV)的类似材料。例子有，周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)，碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)，含这些的元素的合金(如，MgAg和AlLi)等。
应注意，当EL层416中产生的光透射通过第二电极417时，第二电极417可以是用厚度较小的金属薄膜和透明导电膜(氧化铟-氧化锡(ITO)，含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡，氧化铟-氧化锌(IZO)、含氧化钨和氧化锌的氧化铟等)的叠层。
用密封材料405将所述密封基板404贴附于元件基板410，形成了发光元件418位于被元件基板410、密封基板404和密封材料405所包围的空间407中的结构。应当注意用填料例如惰性气体(如氮气或氩气)或者密封材料405填充该空间407。
应注意，优选使用环氧-基树脂作为所述密封材料405。此外，期望使用的 材料能够使渗透的水分和氧气尽可能少。可使用玻璃基板、石英基板、或者包括玻璃纤维增强的塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸类材料等构成的塑料基板形成密封基板404。
在上述方法中，可获得具有实施方式4或实施方式5所述的具有发光元件的有源矩阵发光器件。
此外，可将实施方式4或实施方式5所述的发光元件用于无源矩阵发光器件，替代上述的有源矩阵发光器件。图5A和5B示出使用上述实施方式中所述的发光元件的无源矩阵发光器件的透视图和截面图。图5A是发光器件的透视图，图5B是沿图5A中X-Y线的截面图。
在图5A和5B中，在基板501上，在第一电极502和第二电极503之间提供EL层504。第一电极502的端部被绝缘层505覆盖。此外，在该绝缘层505上有分隔层506。该分隔层506的侧壁为倾斜的，使一个侧壁和另一侧壁之间的距离向基板表面方向缓慢变窄。也就是说，沿分隔层506在窄侧方向的截面为梯形，并且底边(图5B中与绝缘层505接触的一侧)的长度小于顶边(图5B中不与绝缘层505接触的一侧)的长度。这种方式提供的分隔层506可以防止发光元件因为静电荷等产生缺陷。
因此，可以获得具有实施方式4或5的发光元件的无源矩阵发光器件。
应注意，在本实施方式中所述的任一发光器件(有源矩阵发光器件和无源矩阵发光器件)可采用在上述实施方式中所述的发光元件形成，该发光元件具有高发射效率和长寿命，因此，可以获得低功率消耗和高可靠性的发光器件。
应注意，在本实施方式中，可以使用在其他任一实施方式中所述的结构的适当组合。
(实施方式7)
在本实施方式中，描述了包括实施方式6所述的发光器件作为部件的电子器件和照明器件。电子器件的例子包括：摄像机如摄影机和数码相机、护目镜式显示器、导航系统、放声装置(例如车载音频系统或音频系统)、计算机、游戏机、便携式信息终端(如，移动计算机、移动电话机、便携式游戏机、电子书阅读器等)、装有记录介质的图像重现装置(具体地，能够对数字通用盘(DVD)之类的记录介质进行重现、并装配有能显示图像的显示装置的装置)等。这些电子器件的具体例子示于图6A至6D。
图6A显示了按照本发明一个实施方式的电视接收机，其包括外壳611、支 承基座612、显示部分613、扬声器部分614、视频输入终端615等。在该电视接收机中，显示部分613使用本发明的发光器件。因为本发明的发光元件具有高发射效率的特征，通过使用本发明的发光器件可以获得降低了功率消耗的电视接收机。
图6B显示了根据本发明的一个实施方式的计算机，其包括机身621、外壳622、显示部分623、键盘624、外接端口625、指示装置626等。该计算机中，显示部分623使用本发明的发光器件。因为本发明的发光器件具有高发射效率的特征，通过使用本发明的发光器件可以获得降低了功率消耗的计算机。
图6C显示了根据本发明一个实施方式的移动电话机，其包括机身631、外壳632、显示部分633、音频输入部分634、音频输出部分635、操作键636、外接端口637、天线638等。该移动电话机中，显示部分633使用本发明的发光器件。因为本发明的发光器件具有高发射效率的特征，通过使用本发明的发光器件可以获得降低了功率消耗的移动电话机。
图6D显示了根据本发明的一个实施方式的摄像机，其包括机身641、显示部分642、外壳643、外接端口644、遥控接收部分645、图像接收部分646、电池647、音频输入部分648、操作键649、目镜部分650等。该摄像机中，显示部分642使用本发明的发光器件。因为本发明的发光器件具有高发射效率的特征，因此，通过使用本发明的发光器件可以获得降低了功率消耗的摄像机。
如上所述，本发明的一个实施方式的发光器件的应用范围极广，所述发光器件可应用于各种电子器件领域。通过使用本发明的发光器件，可以获得降低了功率消耗的电子器件。
本发明一个实施方式的发光器件可以用作照明器件。图7是使用按照上述实施方式形成的发光器件作为室内照明器件701的一个例子。因为在上述实施方式中所述的发光器件增大了面积，所述发光器件可以用作大面积照明器件。在上述实施方式中所述的发光器件还可以用作台灯700。应注意，该照明器件按照其分类，除了包括吊灯和壁灯，还包括小汽车内部照明灯、应急出口灯(emergency exit light)等。因为按照上面实施方式制造的发光器件具有长寿命的发光元件，所述发光器件可以用作长寿命的照明器件。
应注意，适当时本实施方式中所述的结构可以与其他实施方式中所述的任一结构组合。
[实施例1]
在本实施例中，描述了制备实施方式2中用结构通式(G6-1)表示的N，N′-二(二苯并呋喃-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrAPrn-II)的实施例。
[步骤1：N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基-胺(缩写：FrA-II)的合成方法]
首先，在300mL三颈烧瓶中，加入4.5g(15.4毫摩尔)的4-碘代二苯并呋喃和4.5g(4.6毫摩尔)的叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。接着，向混合物中加入98.0mL甲苯、2.8mL(19.1毫摩尔)苯胺、和0.3mL 10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。
将混合物的温度设置为60℃，加入54.1mg(0.1毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，并将混合物在80℃搅拌6.5小时。搅拌之后，通过Florisil(由瓦克纯化学工业有限公司(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.)生产，目录编号540-00135)、Celite(由瓦克纯化学工业有限公司生产，目录编号531-16855)和氧化铝进行抽滤获得滤液。
将获得的滤液浓缩得到固体，将得到的固体通过硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝5∶1))。所获部分浓缩得到3.3克目标白色固体，产率为为84％。步骤1的合成方案示于以下(B1-1)。
通过核磁共振(NMR)方法确定该化合物是N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基-胺(缩写：FrA-II)，即为目标物质。
获得的化合物的1H NMR数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.20(s，1H)，6.98-7.03(m，1H)，7.21-7.59(m，10H)，7.95(d，J＝7.8Hz，1H)。
此外，图8A和8B显示1H NMR谱图。应注意，图8B是图8A在6.00ppm-8.25ppm范围的放大部分。
[步骤2：N，N′-二(二苯并呋喃-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrAPrn-II)的合成方法]
接着，在50mL三颈烧瓶中加入0.8g(2.1毫摩尔)1，6-二溴代芘，1.1g(4.2毫摩尔)N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基-胺，和0.6g(6.2毫摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。然后，向混合物中加入20.0mL甲苯和0.3mL 10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。
将混合物的温度设置为60℃，加入46.7mg(0.1毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，并将混合物在80℃搅拌3.0小时。搅拌之后，通过Florisil、Celite和氧化铝进行抽滤获得滤液。
将获得的滤液浓缩得到固体，将得到的固体通过硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝7∶3))，并将所获部分浓缩。浓缩得到的固体用氯仿和己烷重结晶，得到0.7克目标黄色固体，产率为为45％。
然后，将得到的0.6g黄色固体升华并用多级升华法纯化。升华纯化的条件如下：3.1Pa压力、4.0毫升/分钟氩气流速、黄色固体的加热温度为305℃。升华纯化之后，获得0.5克黄色固体，产率为83％。步骤2的合成方案示于以下(B1-2)。
采用核磁共振(NMR)方法和质谱确定上述步骤得到的化合物为N，N′-二(二苯并呋喃-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrAPrn-II)，即为目标物质。
获得的化合物的1H NMR数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.86(d，J＝7.8Hz，4H)，6.93(t，J＝7.2Hz，2H)，7.11-7.22(m，8H)，7.31-7.41(m，6H)，7.70(d，J＝6.8Hz，2H)，7.88-7.97(m，6H)，8.08(d，J＝8.4Hz，2H)，8.25(d，J＝9.0Hz，2H)。
此外，图9A和9B显示1H NMR谱图。应注意，图9B是显示图9A在6.75ppm-8.25ppm范围的放大图。
获得的化合物的电喷雾离子质谱(ESI-MS)的测量结果如下：
MS(ESI-MS)：m/z＝717(M+H)+；C52H32N2O2(716.25)。
此外，图10A显示1，6FrAPrn-II的甲苯溶液的吸收光谱，图10B显示其发射光谱。另外，图11A显示1，6FrAPrn-II的薄膜的吸收光谱，图11B显示其发射光谱。采用紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司(JASCO Corporation)制造)测量吸收光谱。采用荧光分光光度计(FS920，由滨松光子公司(Hamamatsu Photonics Corporation)制造)测量发射光谱。对按照以下方式制备的样品进行测量，将溶液置于石英池，通过蒸发获得在石英基板上的薄膜。图10A和图11A中的吸收光谱都是通过减去参比光谱得到的，图10A中吸收光谱的参比光谱是石英池中仅有甲苯的吸收光谱，图11A中吸收光谱的参比光谱是石英基 板的吸收光谱。应注意，在图10A和10B以及图11A和11B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。对于甲苯溶液的情况，在约421nm观察到吸收，最大发射波长为450nm(激发波长：370nm)。对于薄膜的情况，在约430nm观察到吸收，发射光谱峰为461nm和488nm(激发波长：428nm)。
根据以上结果发现甲苯溶液中1，6FrAPrn-II的斯托克司频移小至29nm。
测量1，6FrAPrn-II薄膜的HOMO能级和LUMO能级。将在该气氛中用光电子分光光度计(AC-2，由Riken Keiki有限公司制造)测得的电离电势值转化为负值获得HOMO能级。按照以下方式获得LUMO能级值，假设直接跃迁，使用1，6FrAPrn-II薄膜的吸收光谱上的数据，由Tauc曲线获得吸收边缘，该曲线示于以下图11B中，该能级值被看做是光学能隙并加到HOMO能级值上。结果，发现1，6FrAPrn-II的HOMO能级是-5.57eV，能隙是2.72eV和LUMO能级是-2.85eV。
然后，采用循环伏安法(CV)测定氧化还原特性。应注意，使用电化学分析仪(ALS型号600A或600C，由BAS公司制造)进行测定，详细的测量方法如下。
(参比电极相对于真空能级的势能计算)
首先，计算在本实施例中使用的参比电极(Ag/Ag+电极)相对于真空能级的势能(eV)。也就是说，计算Ag/Ag+电极的费米能级。已知二茂铁在甲醇中的氧化还原电势相对于标准氢电极为+0.610[V vs.SHE](参考文献：Christian R.Goldsmith等人，J.Am.Chem.Soc.，第124卷，第1期，83-96，2002)。另一方面，使用在本实施例中所用的参比电极，计算二茂铁在甲醇中的氧化还原电势为+0.11[V，Ag/Ag+]。因此，发现在本实施例中使用的参比电极的电势比标准氢电极低0.50[eV]。
应注意，已知标准氢电极相对真空能级的势能为-4.44eV(参考文献：ToshihiroOhnishi和Tamami Koyama，高分子EL材料，Kyoritsu shuppan，第64-67页)。因此，计算在本实施例中使用的参比电极相对于真空能级的势能为-4.44-0.50＝-4.94[eV]。
(目标物质的CV测量)
对用于CV测量的溶液，使用脱水的二甲基甲酰胺(DMF，西格玛-奥尔德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)产品，99.8％，目录编号22705-6)作为溶剂，高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NClO4，东京化学工业公司，目录编号T0836)，是负载电解质(supporting electrolyte)，溶解于溶剂使高氯酸四正丁基铵的浓度为100毫摩尔/ 升。此外，将需测量的目标物溶解于溶剂中，使其浓度为2毫摩尔/升。另外，使用铂电极(PTE铂电极，由BAS公司制造)作为工作电极，使用铂电极(VC-3的Pt反电极(5cm)，由BAS公司制造)作为辅助电极，和Ag/Ag+电极(用于非水性溶剂的RE-7参比电极，由BAS公司制造)作为参比电极。应注意，室温下进行测量(20℃-25℃)。此外，在所有测量中，CV测量中的扫描速度设定为0.1V/秒。
使用该溶液对目标进行CV测量。工作电极相对于参比电极的电势从-0.10V扫描至1.50V，然后从1.50V扫描至-0.10V，观察到表明氧化的独特的峰。即使100个扫描周期后该峰的形状没有发生明显的变化。结果发现1，6FrAPrn-II具有重现氧化态和中性态之间氧化还原反应的良好的性质。
应注意，在该CV测量中，氧化峰电势(从中性态至氧化态)Epa为0.58V。此外，还原峰电势(从氧化侧至中性态)Epc为0.46V。因此，计算半波电势(Epa和Epc之间的中间电势，(Epa+Epc)/2[V])为0.52V。这显示1，6FrAPrn-II可以通过0.52[V，相对于Ag/Ag+]的电能氧化。因此，如上上述，上述使用的参比电极相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此计算得到1，6FrAPrn-II的HOMO能级如下：-4.94-0.52＝-5.46[eV]。
对获得的1，6FrAPrn-II进行热重-差热分析(TG-DTA)。使用高真空差式型差热天平(由Bruker AXS K.K.制造，TG/DTA 2410SA)用于该测量。在氮气流(流速为200毫升/分钟)和常压条件下，以10℃/分钟升温速率进行该测量。重量和温度之间的关系(热重)显示5％的重量损失时的温度为420℃，是高耐热性的标志。
[实施例2]
在本实施例中，描述了用结构通式(G6-2)表示的N，N′-二(二苯并噻吩-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6ThAPrn-II)的实施例。
[步骤1：N-(二苯并噻吩-4-基)-N-苯基-胺(缩写：ThA-II)的合成方法]
首先，在300mL三颈烧瓶中加入4.7g(15.3毫摩尔)4-碘代二苯并噻吩和4.5g(4.6毫摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。接着，向混合物中加入98.0mL甲苯，2.7mL(18.3毫摩尔)苯胺，和0.3mL 10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。
将混合物的温度设置为60℃，加入69.8mg(0.1毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，并将混合物在80℃搅拌14小时。搅拌之后，通过Florisil、Celite和氧化铝进行抽滤获得滤液。
将获得的滤液浓缩得到固体，将得到的固体通过硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝4∶1))。将所获部分浓缩，得到3.9g目标物质，产率为90％。步骤1的合成方案示于以下(B2-1)。
通过核磁共振(NMR)方法，确认上述步骤所得的化合物是N-(二苯并噻吩-4-基)-N-苯基-胺(缩写：ThA-II)。
获得的化合物的1H NMR数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝5.66(s，1H)，6.95-7.00(m，1H)，7.07-7.10(m，2H)，7.27-7.50(m，6H)，7.83-7.89(m，2H)，8.13-8.19(m，1H)。
此外，图12A和12B显示1H NMR谱图。应注意，图12B是图12A在5.50ppm-8.25ppm范围的放大部分。
[步骤2：N，N′-二(二苯并噻吩-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6ThAPrn-II)的合成方法]
然后，在300mL三颈烧瓶中加入0.7g(2.0毫摩尔)1，6-二溴代芘，1.1g(4.0毫摩尔)N-(二苯并噻吩-4-基)-N-苯基-胺，和0.6g(6.0毫摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。接着，向混合物加入20.0mL甲苯和0.3mL10％三(叔-丁基)的膦己烷溶液。
将混合物的温度设置为60℃，加入40.3mg(0.1毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，并将混合物在80℃搅拌3.5小时。搅拌之后，向混合物中加入400mL氯仿，用Florisil、Celite和氧化铝进行抽滤获得滤液。
将获得的滤液浓缩得到固体，将得到的固体通过硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝7∶3))，将所得部分浓缩。
浓缩得到的固体用氯仿和己烷重结晶，得到0.6g目标黄色固体，产率39％。然后，将得到的0.6g黄色固体升华并用多级升华法纯化。升华纯化的条件如下：2.5Pa压力、5.0毫升/分钟氩气流速、黄色固体的加热温度为313℃。纯化之后，获得0.5克黄色固体，产率为82％。步骤2的合成方案示于以下(B2-2)。
核磁共振(NMR)和质谱确认上述步骤得到的化合物是N，N′-二(二苯并噻吩-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6ThAPrn-II)，即为目标物质。
获得的化合物的1H NMR数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.92-7.02(m，6H)，7.20-7.27(m，6H)，7.35-7.46(m，6H)，7.66-7.69(m，2H)，7.81(d，J＝8.4Hz，2H)，7.87(d，J＝9.0Hz，2H)，.96(d，J＝7.8Hz，2H)，8.03(d，J＝8.4Hz，2H)，8.15-8.18(m，4H)。
此外，如图13A和13B显示1H-NMR谱图。应注意，图13B是图13A在6.75ppm至8.25ppm范围的放大部分。
所得化合物的质谱测试结果如下所示：
MS(ESI-MS)：m/z＝748(M+H)+；C52H32N282(748.2)
此外，图14A显示1，6ThAPrn-II的甲苯溶液的吸收光谱，图14B显示其发射光谱。另外，图15A显示1，6ThAPrn-II的薄膜的吸收光谱，图15B显示其发射光谱。采用与实施例1同样的方法测量吸收光谱和发射光谱。与实施例1相同，图14A和图15A中的吸收光谱都是通过减去参比光谱得到的应注意，在图14A和14B以及图15A和15B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液情况，在约424nm观察到吸收，最大发射波长为455nm(激发波长：370nm)。在薄膜情况，在约432nm观察到吸收，发射光谱峰为483nm和501nm(激发波长：438nm)。
根据以上结果发现甲苯溶液中1，6ThAPrn-II的斯托克司频移小至31nm。
采用与实施例1同样的装置和测试方法测量1，6ThAPrn-II薄膜的HOMO能级和LUMO能级。结果是，发现1，6ThAPrn-II的HOMO能级是-5.49eV，能隙是2.69eV和LUMO能级是-2.80eV。
与实施例1相同，采用CV测试法测定氧化还原特性。
在本实施例的CV测量中，工作电极相对于参比电极的电势从-0.10V扫描至0.6V，然后从0.6V扫描至-0.10V，观察到表明氧化的独特的峰。即使100个扫描周期后该峰的形状没有发生明显的变化。结果发现1，6ThAPrn-II具有重现氧化态和中性态之间氧化还原反应的良好的性质。
应注意，在该CV测量中，氧化峰电势(从中性态至氧化态)Epa为0.59V。此外，还原峰电势(从氧化侧至中性态)Epc为0.48V。因此，计算半波电势(Epa和Epc之间的中间电势，(Epa+Epc)/2[V])为0.54V。这显示1，6ThAPrn-II可以通过0.54[V，相对于Ag/Ag+]的电能氧化。因此，如上上述，上述使用的参比电极相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此计算得到1，6ThAPrn-II的HOMO能级如下：-4.94-0.54＝-5.48[eV]。
使用与实施例1相同的装置和测试方法对获得的1，6ThAPrn-II进行热重-差热分析。重量和温度之间的关系(热重)显示1，6ThAPrn-II的5％重量损失时的温度为458℃，是高耐热性的标志。
[实施例3]
在本实施例中，描述了获得的用结构通式(G10-1)表示的N，N′-二(二苯并呋喃-2-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrAPrn)的实施例。
首先，在100mL三颈烧瓶中加入0.9g(2.5毫摩尔)1，6-二溴代芘，1.3g(5.0毫摩尔)N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基-胺，和0.7g(7.4毫摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。
然后，向混合物中加入25.0mL甲苯和0.3mL 10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。将混合物的温度设置为80℃，加入34.9mg(0.06毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，将混合物搅拌7小时。搅拌之后，通过Florisil、Celite和氧化铝进行抽滤获得滤液。
将所得滤液浓缩得到固体，再将得到的固体通过硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝7∶3))，并将所得部分浓缩。用甲苯和己烷重结晶所得固体，得到1.3g目标黄色固体，产率为71％。
接着，将1.2g所得黄色固体升华并用多级升华法纯化。升华纯化的条件如下：2.4Pa压力、5.0毫升/分钟氩气流速、黄色固体的加热温度为302℃。升华纯化之后，获得1.1克棱柱晶体，产率为90％。上述合成实施例的合成方案示于以下(C1-1)。
通过核磁共振(NMR)和质谱确认上述步骤得到的化合物是N，N′-二(二苯并呋喃-2-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrAPrn)，即为目标物质。
所得化合物的1H-NMR数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.94(t，J＝6.9Hz，2H)，7.02(d，J＝7.8Hz，4H)，7.15-7.46(m，12H)，7.53(d，J＝8.4Hz，2H)，7.72-7.75(m，4H)，7.82-7.86(m，2H)，7.90-7.93(m，2H)，8.09-8.14(m，2H)，8.17-8.23(m，2H)。
此外，图16A和16B显示1H-NMR谱图。应注意，图16B是图16A在6.75ppm至8.00ppm范围的放大部分。
所得化合物的质谱测试结果如下所示：
MS(ESI-MS)：m/z＝717(M+H)+；C52H32N2O2(716.25)
此外，图17A显示1，6FrAPrn的甲苯溶液吸收光谱，和图17B显示发射光谱。此外，图18A显示1，6FrAPrn薄膜的吸收光谱，和图18B显示其发射光谱。用与实施例1相同的装置和测试方法对吸收光谱和发射光谱进行测试。与实施例1相同，图17A和图18A中的吸收光谱都是通过减去参比光谱得到的。应注意，在图17A和17B和图18A和18B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液情况，在约434nm观察到吸收，最大发射波长为465nm(激发波长：370nm)。在薄膜情况，在约441nm观察到吸收，发射光谱峰为480nm和508nm(激发波长：441nm)。
根据以上结果发现甲苯溶液中1，6FrAPrn的斯托克司频移小至31nm。
采用与实施例1同样的装置和测试方法测量1，6FrAPrn薄膜的HOMO能级和LUMO能级。结果是，1，6FrAPrn的HOMO能级是-5.48eV，能隙是2.64eV和LUMO能级是-2.84eV。
与实施例1相同，采用CV测试法测定氧化还原特性。
在本实施例的CV测量中，工作电极相对于参比电极的电势从-0.10V扫描至0.6V，然后从0.6V扫描至-0.10V，观察到表明氧化的独特的峰。即使100个扫描周期后该峰的形状没有发生明显的变化。结果发现1，6FrAPrn具有重现氧化态和中性态之间氧化还原反应的良好的性质。
应注意，在该CV测量中，氧化峰电势(从中性态至氧化态)Epa为0.48V。此外，还原峰电势(从氧化侧至中性态)Epc为0.40V。因此，计算半波电势(Epa和Epc之间的中间电势，(Epa+Epc)/2[V])为0.44V。这显示1，6FrAPrn可以通过0.44[V，相对于Ag/Ag+]的电能氧化。因此，如上所述，上述使用的参比电极相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此计算得到1，6FrAPrn的HOMO能级如下：-4.94-0.44＝-5.38[eV]。
使用与实施例1相同的装置和测试方法对获得的1，6FrAPrn进行热重-差热分析。重量和温度之间的关系(热重)显示1，6FrAPrn的5％重量损失时的温度为448℃，是高耐热性的标志。
[实施例4]
在本实施例中，描述了得到的用结构通式(G10-2)表示的N，N′-二(二苯并噻吩-2-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6ThAPrn)的实施例。
首先，在50mL三颈烧瓶中加入0.9g(2.4毫摩尔)1，6-二溴代芘，1.3g(4.8毫摩尔)N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基-胺，和0.7g(7.0毫摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。
然后，向混合物加入25.0mL甲苯和0.2mL 10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。将混合物的温度设置为80℃，加入25.7mg(0.04毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，并将混合物搅拌2.0小时。
搅拌之后，将混合物的温度设置为90℃，加入26.0mg(0.04毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，将混合物搅拌3.5小时。搅拌之后，将混合物的温度设置为80℃，加入0.2mL 10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液，将混合物搅拌1.0小时。搅拌之后，将混合物的温度设置为85℃并将混合物搅拌3.5小时。搅拌之后，通过Florisil、Celite和氧化铝进行抽滤获得滤液。
将所得滤液浓缩得到固体，再将得到的固体通过硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝7∶3))，并将所得部分浓缩得到黄色固体。用甲苯和己烷将得到的固体重结晶，从而得到0.6g黄色固体，产率为34％。
接着，将得到的0.6g黄色固体升华并用多级升华法纯化。升华纯化的条件如下：2.5Pa压力、5.0毫升/分钟氩气流速、黄色固体的加热温度为305℃。升华纯化之后，获得0.4克目标黄色棱柱晶体，产率为74％。上述合成实施例的合成方案示于以下(C2-1)。
用核磁共振(NMR)和质谱确认上述步骤中所得的化合物是N，N′-二(二苯并噻吩-2-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6ThAPrn)，即为目标物质。
所得化合物的1H-NMR数据如下所示：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.95-7.00(m，2H)，7.08-7.11(m，4H)，7.02-7.42(m，10H)，7.68(d，J＝8.1Hz，2H)，7.80-7.94(m，10H)，8.11(d，J＝8.4Hz，2H)，8.21(d，J＝9.3Hz，2H)。
此外，图19A和19B显示1H-NMR谱图。应注意，图19B是图19A在6.75ppm至8.50ppm范围的放大部分。
所得化合物的质谱测试结果如下所示：
MS(ESI-MS)：m/z＝749(M+H)+；C52H32N282(748.2)
此外，图20A显示1，6ThAPrn的甲苯溶液的吸收光谱，图20B显示其发射光谱。另外，图21A显示1，6ThAPrn的薄膜的吸收光谱，图21B显示其发射光谱。采用与实施例1同样的方法测量吸收光谱和发射光谱。与实施例1相同，图20A和图21A中的吸收光谱都是通过减去参比光谱得到的。应注意，在图20A和20B以及图21A和21B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液情况，在约436nm观察到吸收，最大发射波长为467nm(激发波长：370nm)。在薄膜情况，在约445nm观察到吸收，最大发射波长为563nm(激发波长：445nm)。
根据以上结果发现甲苯溶液中1，6ThAPrn的斯托克司频移小至31nm。
采用与实施例1同样的装置和测试方法测量1，6ThAPrn薄膜的HOMO能级 和LUMO能级。结果是，发现1，6ThAPrn的HOMO能级是-5.48eV，能隙是2.61eV和LUMO能级是-2.87eV。
与实施例1相同，采用CV测试法测定氧化还原特性。
在本实施例的CV测量中，工作电极相对于参比电极的电势从-0.10V扫描至0.6V，然后从0.6V扫描至-0.10V，观察到表明氧化的独特的峰。即使100个扫描周期后该峰的形状没有发生明显的变化。结果发现1，6ThAPrn具有重现氧化态和中性态之间氧化还原反应的良好的性质。
应注意，在该CV测量中，氧化峰电势(从中性态至氧化态)Epa为0.49V。此外，还原峰电势(从氧化侧至中性态)Epc为0.40V。因此，计算半波电势(Epa和Epc之间的中间电势，(Epa+Epc)/2[V])为0.45V。这显示1，6ThAPrn可以通过0.45[V，相对于Ag/Ag+]的电能氧化。因此，如上所述，上述使用的参比电极相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此计算得到1，6ThAPrn-II的HOMO能级如下：-4.94-0.45＝-5.39[eV]。
使用与实施例1相同的装置和测试方法对1，6ThAPrn进行热重-差热分析。重量和温度之间的关系(热重)显示1，6ThAPrn的5％重量损失时的温度为468℃，是高耐热性的标志。
[实施例5]
在本实施例中，描述了得到的用结构通式(G7-1)表示的N，N′-二[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mFrBAPrn-II)。
[步骤1：3-(二苯并呋喃-4-基)-二苯基胺的合成方法]
首先，200mL三颈烧瓶中加入2.5g(7.7毫摩尔)4-(3-溴代苯基)二苯并呋喃和2.1g(21.6毫摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。
然后，向混合物加入50.0mL甲苯，0.7mL(7.6毫摩尔)苯胺，和0.2mL 10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。将混合物的温度设置为65℃，加入42.5mg(0.1毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，并将混合物在80℃搅拌2.0小时。
搅拌之后，通过Florisil、Celite和氧化铝进行抽滤获得滤液，将所得滤液浓缩得到油状物质，用硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝3∶2))，得到2.4g油状物质，产率为91％。步骤1的合成方案示于以下(D1-1)。
[步骤2：N，N′-二[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mFrBAPrn-II)的合成方法]
接着，50mL三颈烧瓶中加入0.6g(1.5毫摩尔)1，6-二溴代芘和0.5g(4.7毫 摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。接着，向混合物加入2.2mL甲苯，溶解在15.0mL甲苯中的1.0g(3.1毫摩尔)3-(二苯并呋喃-4-基)-二苯基胺，和0.2mL 10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。
将混合物的温度设置为60℃，加入41.2mg(0.1毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，将混合物在80℃搅拌2小时。搅拌之后，进行抽滤得到固体。
接着，向所得固体加入500mL甲苯，所得混合物加热至110℃，并通过Florisil、Celite和氧化铝抽滤得到滤液。将获得的滤液浓缩得到固体，接着，向所得固体加入45mL甲苯并加热混合物。
将混合物抽滤，得到0.8g黄色固体，产率为65％。接着，将所得的0.8g黄色固体升华并用多级升华法纯化。升华纯化的条件如下：2.4Pa压力、4.0毫升/分钟氩气流速、黄色固体的加热温度为305℃。升华纯化之后，获得0.6克黄色固体，产率为73％。步骤2的合成方案示于以下(D1-2)。
用核磁共振(NMR)和质谱确认上述步骤所得的化合物是N，N′-二[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mFrBAPrn-II)，即为目标物质。
所得化合物的1H-NMR数据如下所示：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝ 6.98-7.03(m，2H)，7.09-7.14(m，4H)，7.19-7.39(m，16H)，7.48-7.51(m，4H)，7.70(t，J＝1.8Hz，2H)，7.82-7.87(m，4H)，7.92(d，J＝8.1Hz，2H)，7.98(d，J＝9.3Hz，2H)，8.15(d，J＝8.4Hz，2H)，8.27(d，J＝9.0Hz，2H)。
此外，图22A和22B显示1H-NMR谱图。应注意，图22B是图22A在6.75ppm至8.50ppm范围的放大部分。
所得化合物的质谱测试结果如下所示：
MS(ESI-MS)：m/z＝869(M+H)+；C64H40N2O2(868.31)
此外，图23A显示1，6mFrBAPrn-II的甲苯溶液的吸收光谱，图23B显示其发射光谱。另外，图24A显示1，6mFrBAPrn-II的薄膜的吸收光谱，图24B显示其发射光谱。采用与实施例1同样的方法测量吸收光谱和发射光谱。与实施例1相同，图23A和图24A中的吸收光谱都是通过减去参比光谱得到的。应注意，在图23A和23B以及图24A和24B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液情况，在约428nm观察到吸收，最大发射波长为458nm(激发波长：370nm)。在薄膜情况，在约437nm观察到吸收，发射光谱峰为484nm和501nm(激发波长：434nm)。
根据以上结果发现甲苯溶液中1，6mFrBAPrn-II的斯托克司频移小至30nm。
采用与实施例1同样的装置和测试方法测量1，6mFrBAPrn-II薄膜的HOMO能级和LUMO能级。结果是，发现1，6mFrBAPrn-II的HOMO能级是-5.51eV，能隙是2.67eV和LUMO能级是-2.84eV。
与实施例1相同，采用CV测试法测定氧化还原特性。
在本实施例的CV测量中，工作电极相对于参比电极的电势从-0.10V扫描至0.6V，然后从0.6V扫描至-0.10V，观察到表明氧化的独特的峰。即使100个扫描周期后该峰的形状没有发生明显的变化。结果发现1，6mFrBAPrn-II具有重现氧化态和中性态之间氧化还原反应的良好的性质。
应注意，在该CV测量中，氧化峰电势(从中性态至氧化态)Epa为0.52V。此外，还原峰电势(从氧化侧至中性态)Epc为0.45V。因此，计算半波电势(Epa和Epc之间的中间电势，(Epa+Epc)/2[V])为0.49V。这显示1，6mFrBAPrn-II可以通过0.49[V，相对于Ag/Ag+]的电能氧化。因此，如上上述，上述使用的参比电极相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此计算得到1，6mFrBAPrn-II的HOMO能级如下：-4.94-0.49＝-5.43[eV]。
使用与实施例1相同的装置和测试方法对获得的1，6mFrBAPrn-II进行热重 -差热分析。重量和温度之间的关系(热重)显示1，6mFrBAPrn-II的5％重量损失时的温度为大于或等于500℃，是高耐热性的标志。
[实施例6]
在本实施例中，描述了得到的用结构通式(G7-2)表示的N，N′-二[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二芳基胺(缩写：1，6mThBAPrn-II)的实施例。
[步骤1：3-(二苯并噻吩-4-基)-二苯基胺的合成方法]
首先，在200mL三颈烧瓶中加入2.4g(7.1毫摩尔)4-(3-溴代苯基)二苯并噻吩和2.0g(20.9毫摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。
接着，向混合物中加入50.0mL甲苯，0.7mL(7.6毫摩尔)苯胺，和0.2mL10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。将混合物的温度设置为60℃，加入42.7mg(0.1毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，将混合物在80℃搅拌5.0小时。
搅拌之后，通过Florisil、Celite和氧化铝进行抽滤获得滤液，所得滤液浓缩得到油状物质，用硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝2∶1))，从而得到2.4g目标物质，产率为95％。步骤1的合成方案示于以下(D2-1)。
[步骤2：N，N′-二[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mThBAPrn-II)的合成方法]
接下来，50mL三颈烧瓶中加入0.6g(1.7毫摩尔)1，6-二溴代芘和0.5g(5.2毫摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。接着，向混合物中加入2.0mL甲苯，溶解于15.0mmL甲苯的1.2g(3.3毫摩尔)3-(二苯并噻吩-4-基)-二苯基胺，和0.2mL 10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。
将混合物的温度设置为80℃，加入17.2mg(0.03毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，将混合物搅拌1.0小时。搅拌之后，加入18.5mg(0.03毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，将混合物搅拌1.0小时。
搅拌之后，加入600mL甲苯，通过Florisil、Celite、氧化铝抽滤得到滤液。将获得的滤液浓缩得到固体。
接着，向得到的固体中加入75mL甲苯并加热混合物。将混合物抽滤，得到黄色固体。接着，将所得的0.6g黄色固体升华并用多级升华法纯化。升华纯化的条件如下：2.3Pa压力、6.0毫升/分钟氩气流速、黄色固体的加热温度为308℃。升华纯化之后，获得0.5克黄色固体，产率为77％。步骤2的合成方案示于以下(D2-2)。
用核磁共振(NMR)和质谱确认上述步骤得到的化合物为N，N′-二[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mThBAPrn-II)。
所得化合物的1H-NMR数据如下所示：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.00-7.44(m，28H)，7.90-7.97(m，6H)，8.00(d，J＝9.3Hz，2H)，8.17(d，J＝8.4Hz，2H)，8.27(d，J＝9.3Hz，2H)。
此外，图25A和25B显示1H-NMR谱图。应注意，图25B是图25A在6.75ppm至8.50ppm范围的放大部分。
所得化合物的质谱测试结果如下所示：
MS(ESI-MS)：m/z＝901(M+H)+；C64H40N2S2(900.26)
此外，图26A显示1，6mThBAPrn-II的甲苯溶液的吸收光谱，图26B显示其发射光谱。另外，图27A显示1，6mThBAPrn-II的薄膜的吸收光谱，图27B显示其发射光谱。采用与实施例1同样的方法测量吸收光谱和发射光谱。与实施例1相同，图26A和图27A中的吸收光谱都是通过减去参比光谱得到的应注意，在图26A和26B以及图27A和27B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液情况，在约429nm观察到吸收，最大发射波长为457nm(激发波长：370nm)。在薄膜情况，在约438nm观察到吸收，发射光谱峰为475nm和504nm(激发波长：432nm)。
根据以上结果发现甲苯溶液中1，6mThBAPrn-II的斯托克司频移小至28nm。
采用与实施例1同样的装置和测试方法测量1，6mThBAPrn-II薄膜的HOMO能级和LUMO能级。结果是，发现1，6mThBAPrn-II的HOMO能级是-5.51eV，能隙是2.66eV和LUMO能级是-2.85eV。
与实施例1相同，采用CV测试法测定氧化还原特性。
在本实施例的CV测量中，工作电极相对于参比电极的电势从-0.10V扫描至0.6V，然后从0.6V扫描至-0.10V，观察到表明氧化的独特的峰。即使100个扫描周期后该峰的形状没有发生明显的变化。结果发现1，6mThBAPrn-II具有重现氧化态和中性态之间氧化还原反应的良好的性质。
应注意，在该CV测量中，氧化峰电势(从中性态至氧化态)Epa为0.53V。此外，还原峰电势(从氧化侧至中性态)Epc为0.45V。因此，计算半波电势(Epa和Epc之间的中间电势，(Epa+Epc)/2[V])为0.49V。这显示1，6mThBAPrn-II可以通过0.49[V，相对于Ag/Ag+]的电能氧化。因此，如上所述，上述使用的参比电极相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此计算得到1，6mThBAPrn-II的HOMO能级如下：-4.94-0.49＝-5.43[eV]。
使用与实施例1相同的装置和测试方法对获得的1，6mThBAPrn-II进行热重-差热分析。重量和温度之间的关系(热重)显示1，6mThBAPrn-II的5％重量损失时的温度为大于或等于500℃，是高耐热性的标志。
[实施例7]
在本实施例中，描述了得到的用结构通式(G8-1)表示的N，N′-二[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二芳基胺(缩写：1，6FrBAPrn-II)实施例。
[步骤1：4-(二苯并呋喃-4-基)-二苯基胺的合成方法]
首先，在100mL三颈烧瓶中1.8g加入(7.5毫摩尔)4-溴代二苯基胺，1.6g(7.5毫摩尔)(二苯并呋喃-4-基)硼酸，和0.1g(0.4毫摩尔)三(2-甲基苯基)膦，并用氮气替代烧瓶中的空气。
然后，向混合物加入30.0mL甲苯，9.3mL乙醇，和7.5mL碳酸钾的水溶液(2mol/L)，将混合物搅拌至脱气同时烧瓶中压力降低。
脱气后，将混合物的温度设置为60℃，加入41.2mg(0.2毫摩尔)醋酸钯(II)。将混合物的温度设置为80℃，接着在80℃回流3.0小时。回流之后，向混合物加入甲苯和水，有机层和含水层分离，并用醋酸乙酯将含水层萃取三次。萃取物和有机层一起用饱和氯化钠水溶液清洗。
将萃取物和有机层用硫酸镁干燥。得到的混合物用重力过滤，从而将硫酸镁除去，将获得的滤液浓缩得到固体，将得到的固体通过硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝3∶7)。将所获部分浓缩，得到2.1g目标白色固体，产率为83％。步骤1的合成方案示于以下(E1-1)。
所得化合物的质谱测试结果如下所示：
MS(ESI-MS)：m/z＝336(M+H)+；C24H17NO(335.13)
[步骤2：N，N′-二[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrBAPrn-II)的合成方法]
接下来，在50mL三颈烧瓶中加入0.6g(1.7毫摩尔)1，6-二溴代芘，1.2g(3.4毫摩尔)4-(二苯并呋喃-4-基)-二苯基胺，和0.5g(5.2毫摩尔)叔-丁氧化钠，并用氮气替代烧瓶中的空气。接着，向混合物加入17.0mL甲苯和0.3mL10％三(叔-丁基)膦的己烷溶液。
将混合物的温度设置为80℃，加入33.4mg(0.1毫摩尔)二(二亚苄基丙酮)钯(0)，混合物在80℃搅拌4.0小时。搅拌之后，通过Florisil、Celite和氧化铝进行抽滤获得滤液，将获得的滤液浓缩得到固体，
将得到的固体通过硅胶柱色谱进行纯化(冲洗溶剂是己烷和甲苯(己烷∶甲苯＝7∶3))，并将所得部分浓缩。用氯仿和己烷清洗浓缩得到的固体，从而得到1.0g黄色固体，产率为66％。
然后，将所得的1.0g黄色固体升华并用多级升华法纯化。升华纯化的条件如下：2.6Pa压力、5.0毫升/分钟氩气流速、黄色固体的加热温度为370℃。升华纯化之后，获得0.8克黄色固体，产率为86％。步骤2的合成方案示于以下(E1-2)。
用核磁共振(NMR)和质谱确定上述步骤得到的化合物是N，N′-二[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrBAPrn-II)。
所得化合物的1H-NMR数据如下所示：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.02(t，J＝6.9Hz，2H)，7.20-7.48(m，18H)，7.56(d，J＝7.8Hz，4H)，7.81(d，J＝8.7Hz，4H)，7.88-8.01(m，8H)，8.17(d，J＝8.4Hz，2H)，8.23(d，J＝9.3Hz，2H)。
此外，图28A和28B显示1H-NMR谱图。应注意，图28B是图28A在6.75ppm至8.50ppm范围的放大部分。
所得化合物的质谱测试结果如下所示：
MS(ESI-MS)：m/z＝869(M+H)+；C64H40N2O2(868.31)
此外，图29A显示1，6FrBAPrn-II的甲苯溶液的吸收光谱，图29B显示其发射光谱。另外，图30A显示1，6FrBAPrn-II的薄膜的吸收光谱，图30B显示其发射光谱。采用与实施例1同样的方法测量吸收光谱和发射光谱。与实施例1相同，图29A和图30A中的吸收光谱都是通过减去参比光谱得到的应注意，在图29A和29B以及图30A和30B中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液情况，在约433nm观察到吸收，最大发射波长为464nm(激发波长：370nm)。在薄膜情况，在约443nm观察到吸收，最大发射波长为528nm(激发波长：441nm)。
根据以上结果发现甲苯溶液中1，6FrBAPrn-II的斯托克司频移小至31nm。
采用与实施例1同样的装置和测试方法测量1，6FrBAPrn-II薄膜的HOMO能级和LUMO能级。结果是，发现1，6FrBAPrn-II的HOMO能级是-5.49eV，能隙是2.62eV和LUMO能级是-2.87eV。
与实施例1相同，采用CV测试法测定氧化还原特性。
在本实施例的CV测量中，工作电极相对于参比电极的电势从-0.10V扫描至0.6V，然后从0.6V扫描至-0.10V，观察到表明氧化的独特的峰。即使100个扫描周期后该峰的形状没有发生明显的变化。结果发现1，6FrBAPrn-II具有重现氧化态和中性态之间氧化还原反应的良好的性质。
应注意，在该CV测量中，氧化峰电势(从中性态至氧化态)Epa为0.52V。此外，还原峰电势(从氧化侧至中性态)Epc为0.43V。因此，计算半波电势(Epa和Epc之间的中间电势，(Epa+Epc)/2[V])为0.48V。这显示1，6FrBAPrn-II可以通过0.48[V，相对于Ag/Ag+]的电能氧化。因此，如上上述，上述使用的参比电极相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此计算得到1，6FrBAPrn-II的HOMO能级如下：-4.94-0.48＝-5.42[eV]。
使用与实施例1相同的装置和测试方法对获得的1，6FrBAPrn-II进行热重-差热分析。重量和温度之间的关系(热重)显示1，6FrBAPrn-II的5％重量损失时的温度大于或等于500℃，是高耐热性的标志。
[实施例8]
在本实施例中，描述了制造采用实施方式2中所述芳香胺衍生物作为发光材料的发光元件的方法，和其元件特性的测试结果。具体地，在此所述的发光元件发光元件1、发光元件2、发光元件3、和发光元件4是分别使用由结构通式(G6-1)表示的N，N′-二(二苯并呋喃-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrAPrn-II)、由结构通式(G6-2)表示的N，N′-二(二苯并噻吩-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6ThAPrn-II)、由结构通式(G10-1)表示的N，N′-二(二苯并呋喃-2-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrAPrn)和由结构通式(G10-2)表示的N，N′-二(二苯并噻吩-2-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6ThAPrn)形成的。
以下参考图31描述发光元件1至4的制造方法。此外，本实施例使用的有机化合物的结构通式如下所示：
(发光元件1)
首先，在基板2101上形成阳极2102，所述基板是玻璃基板。先通过溅射法形成厚度为110nm的含氧化硅的氧化铟-氧化锡膜，再将形成的膜加工，使电极面积为2毫米×2毫米。
然后，在阳极2102上面形成具有多个层的层叠物的EL层。在本实施例中，EL层包括按照以下所述层叠的空穴注入层2103、空穴传输层2104、发光层2105、电子传输层2106和电子注入层2107。
在本实施例中，将在其上形成阳极2102的基板2101固定在真空蒸镀设备的基板夹具中。基板2101固定在基板夹具中时，基板2101形成阳极2102的面向下。然后降低真空蒸镀设备的压力至约10-4Pa。之后，在阳极2102上通过共蒸发法沉积4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)和氧化钼(VI)，形成空穴注入层2103。空穴注入层2103的厚度为50nm，控制蒸发速率，使NPB与氧化钼(VI)的重量比值为4∶1(＝NPB：氧化钼)。应注意，共蒸发法是一种蒸镀方法，该方法中，在一个处理室中同时由多个蒸发源进行蒸镀。
然后，采用蒸镀法使用电阻加热，在空穴注入层2103上形成空穴传输层2104。应注意，使用NPB用于空穴传输层2104。
之后，采用共蒸发将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)和N，N′-二(二苯并呋喃-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrAPrn-II)在空 穴传输层2104上沉积作为发光层2105。发光层2105的厚度为30nm，控制蒸发速率，使CzPA与1，6FrAPrn-II的重量比值为1∶0.05(＝CzPA：1，6FrAPrn-II)。
接着，采用蒸镀法使用电阻加热，在发光层2105上沉积三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq)，在Alq上沉积红菲绕啉(缩写：BPhen)薄膜，形成电子传输层2106。应注意，电子传输层2106中，Alq层的厚度为10nm，BPhen层的厚度为15nm。
然后，在电子传输层2106上沉积1nm厚度的氟化锂(LiF)，作为电子注入层2107。应注意，采用蒸镀法使用电阻加热形成电子注入层2107。
最后，通过蒸镀方法使用电阻加热，在电子注入层2107上形成阴极2108。从而制造本实施例的发光元件1。应注意，铝沉积至厚度为200nm作为阴极2108。
(发光元件2)
按照与发光元件1类似的形式制造发光元件2，除了发光层2105外。在发光元件2中，采用共蒸发法将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)和N，N′-二(二苯并噻吩-4-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6ThAPrn-II)沉积作为发光层2105。发光层2105的厚度为30nm，控制蒸发速率，使CzPA与1，6ThAPrn-II的重量比值为1∶0.05(＝CzPA：1，6ThAPrn-II)。
从而制得本实施例的发光元件2。
(发光元件3)
按照与发光元件1类似的形式制造发光元件3，除了发光层2105外。在发光元件3中，采用共蒸发法将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)和N，N′-二(二苯并呋喃-2-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrAPrn)沉积作为发光层2105。发光层2105的厚度为30nm，控制蒸发速率，使CzPA与1，6FrAPrn的重量比值为1∶0.01(＝CzPA：1，6FrAPrn)。
从而制得本实施例的发光元件3。
(发光元件4)
按照与发光元件1类似的形式制造发光元件4，除了发光层2105外。在发光元件4中，采用共蒸发法将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)和N，N′-二(二苯并噻吩-2-基)-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6ThAPrn)沉积作为发光层2105。发光层2105的厚度为30nm，控制蒸发速率，使CzPA与1，6ThAPrn的重量比值为1∶0.01(＝CzPA：1，6ThAPrn)。
从而制得本实施例的发光元件4。
表1示出本实施例中发光元件1至4的元件结构。在表1中，混合物比都用重量比表示。
[表1]
混合物比都用重量比表示。
将获得的发光元件1至4密封在氮气氛的手套箱中，以防止接触空气。然后，测量发光元件1至4的操作特性。注意测量在室温下进行(在气氛中保持在25℃)。
图32显示发光元件1至4的电压vs.亮度特性，图33显示其亮度vs.电流效率特性。在图32中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。在图33中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。此外，表2列出发光元件1至4在约1000cd/m2下的色度。
[表2]
色度坐标(x，y)
发光元件1 (0.15，0.13)
发光元件2 (0.15，0.19)
发光元件3 (0.15，0.19)
发光元件4 (0.15，0.21)
图34显示发光元件1至4的发射光谱。
由表2和图34可知，发光元件1至4中每一个都显示良好的蓝光发射。具体地，发光元件1能发射具有最高色纯度的蓝光，这是因为发光元件1在约1000cd/m2下的色度的y坐标值最小，并且发光元件1的发射光谱峰为约454nm，其波长最短。
此外，对发光元件1至4进行可靠性测试。在可靠性测试中，初始亮度设定为1000cd/m2，这些元件在恒定电流密度下工作，以指定间隔测量亮度。可靠性测试的结果示于图35中。在图35中，横轴表示电流时间(小时)，纵轴表示在各时间点的亮度相对初始亮度的比例，即归一化亮度(％)。
从图35中发现，每个发光元件1至4在工作100小时后归一化亮度为大于或等于80％，因此是长寿命的发光元件。
如上所述，本实施例的发光元件1至4是具有长寿命和高色纯度的蓝光发光元件，尤其是发光元件1是具有最高色纯度的发光元件。
[实施例9]
在本实施例中，描述了使用实施方式所述芳香胺衍生物作为发光材料制作发光元件的方法和其元件特性的测试结果。具体地，采用由结构通式(G7-1)表示的N，N′-二[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mFrBAPrn-II)作为发光材料形成发光元件5。此外，采用由结构通式(G7-2)表示的N，N′-二[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mThBAPrn-II)作为发光材料形成发光元件6。另外，采用由结构通式(G8-1)表示的N，N′-二[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1， 6FrBAPrn-II)作为发光材料形成发光元件7。
发光元件5和发光元件6、阳极2102、电子传输层2106、电子注入层2107和阴极2108的元件结果与实施例8中所述发光元件1至发光元件4相同；但发光层2105、空穴注入层2103和空穴传输层2104与实施例8中所述发光元件1至发光元件4不同。此外，发光元件7、阳极2102、空穴注入层2103、空穴传输层2104、电子传输层2106、电子注入层2107和阴极2108的元件结果与实施例8中所述发光元件1至发光元件4相同；但发光层2105与实施例8中所述发光元件1至发光元件4不同。本实施例中另外使用的一种有机化合物的结构通式如下所示：
(发光元件5)
用与实施例8类似的方式在基板2101上形成阳极2102。接着，用实施例8所述的共蒸发法将9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)和氧化钼(VI)在阳极2102上沉积，作为发光元件5的空穴注入层2103。空穴注入层2103的厚度为50nm，控制蒸发速率，使PCzPA与氧化钼(VI)的重量比值为4∶2(＝PCzPA：氧化钼)。
然后，采用蒸镀法使用电阻加热，在空穴注入层2103上形成厚度为10nm的空穴传输层2104。应注意，使用PCzPA用于空穴传输层2104。
发光元件5中，采用实施例8所述的共蒸发法将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)和N，N′-二[3-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基- 芘-1，6-二胺(缩写：1，6mFrBAPrn-II)在空穴传输层2104上沉积，作为发光层2105。发光层2105的厚度为30nm，控制蒸发速率，使CzPA与1，6mFrBAPrn-II的重量比值为1∶0.05(＝CzPA：1，6mFrBAPrn-II)。
用与实施例8类似的方式形成电子传输层2106、电子注入层2107和阴极2108，从而制得本实施例的发光元件5。
(发光元件6)
用与实施例8类似的方式在基板2101上形成阳极2102。
接着，用与发光元件5类似的方式形成发光元件6的空穴注入层2103和空穴传输层2104。接着，采用实施例8所述的共蒸发法将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)和N，N′-二[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mThBAPrn-II)沉积，作为发光元件6的发光层2105。发光层2105的厚度为30nm，控制蒸发速率，使CzPA与1，6mThBAPrn-II的重量比值为1∶0.05(＝CzPA：1，6mThBAPrn-II)。
然后，用与实施例8中发光元件1至发光元件4类似的方式形成电子传输层2106、电子注入层2107和阴极2108，从而制得本实施例的发光元件6。
(发光元件7)
用与实施例8类似的方式在基板2101上形成阳极2102、空穴注入层2103和空穴传输层2104。
接着，采用实施例8所述的共蒸发法将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)和N，N′-二[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N，N′-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FrBAPrn-II)沉积，作为发光元件7的发光层2105。发光层2105的厚度为30nm，控制蒸发速率，使CzPA与1，6FrBAPrn-II的重量比值为1∶0.05(＝CzPA：1，6FrBAPrn-II)。
然后，用与实施例8中发光元件1至发光元件4类似的方式形成电子传输层2106、电子注入层2107和阴极2108，从而制得本实施例的发光元件7。
表3示出本实施例中发光元件5至7的元件结构。在表3中，混合物比都用重量比表示。
[表3]
混合物比都用重量比表示。
将获得的发光元件5至7密封在氮气氛的手套箱中，以防止接触空气。然后，测量发光元件5至7的操作特性。注意测量在室温下进行(在气氛中保持在25℃)。
图36显示发光元件5至7的电压vs.亮度特性，图37显示其亮度vs.电流效率特性。在图36中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。在图37中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。此外，表4列出发光元件5至7在约1000cd/m2下的色度。
[表4]
色度坐标(x，y)
发光元件5 (0.14，0.16)
发光元件6 (0.14，0.17)
发光元件7 (0.16，0.27)
图38显示发光元件5至发光元件7的发射光谱。
发光元件5至发光元件7中亮度比电压未形成明显的区别。由表4和图38可知，发光元件5至7中每一个都显示良好的蓝光发射。发光元件5和发光元件6能发射高色纯度的蓝光，这是由于发光元件5和发光元件6的发射光谱峰接近460nm，在发光元件7的发射光谱峰较短波长的一侧。
此外，对发光元件5至7进行可靠性测试。在可靠性测试中，初始亮度设定为1000cd/m2，这些元件在恒定电流密度下工作，以指定间隔测量亮度。可靠性测试的结果示于图39中。在图39中，横轴表示电流时间(小时)，纵轴表示在各时间点的亮度相对初始亮度的比例，即归一化亮度(％)。
从图39中发现，每个发光元件5至7在工作100小时后归一化亮度为大于或等于90％，因此是长寿命的发光元件。
如上所述，本实施例中发光元件5至发光元件7是具有长寿命和高色纯度的蓝光发光元件。
此申请基于2010年4月9日向日本专利局提交的日本专利申请2010-090941号，其整个内容通过引用结合于此。

Claims (7)

1.一种用通式(3)表示的芳香胺衍生物，
其中，A表示氧或硫，
其中，R1至R7独立地表示氢原子，
其中，α1和α2独立地用结构通式(2-1)至(2-3)中的任一种表示，
其中，Ar1用通式(1-2)表示，
其中R8和R10独立地表示氢原子，
其中，Ar2表示具有环中6个碳原子的芳基，
其中，j是1，和
其中，n是0。
2.如权利要求1所述的芳香胺衍生物，其特征在于，所述芳胺衍生物用通式(G7-1)、(G7-2)和(G8-1)中任一种表示，
3.如权利要求1所述的芳香胺衍生物，其特征在于，Ar2用结构通式(3-1)表示，
4.一种发光元件，包括:
成对电极；和
所述成对电极之间的EL层，
其中，所述EL层包括如权利要求1至3中任一项所述的芳香胺衍生物。
5.一种包括权利要求4所述的发光元件的发光器件。
6.一种包括权利要求5所述的发光器件的电子器件。
7.一种包括权利要求5所述的发光器件的照明器件。
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