TWI570107B - 咔唑衍生物，發光元件材料，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置 - Google Patents

咔唑衍生物，發光元件材料，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置 Download PDF

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Description

咔唑衍生物，發光元件材料，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置
本發明關於一種咔唑衍生物。此外，本發明還關於一種使用該咔唑衍生物的發光元件用材料、發光元件、電子裝置以及照明裝置。
近年來，對利用電致發光(Electroluminescence)的發光元件進行積極研究和開發。這種發光元件的基本結構是將包含發光物質的層夾在一對電極之間的。藉由對這種元件施加電壓，可以得到來自發光物質的發光。
因為這種發光元件是自發光型，所以具有如下優點等：與液晶顯示器相比其畫素的可見性高，並且不需要使用背光燈。因此，這種發光元件被認為適合於平板顯示元件。此外，這種發光元件還具有可以製造為薄型輕量的很大優點。另外，這種發光元件還具有相當快的回應速度。
因為這種發光元件可以形成為膜狀，所以藉由形成大 面積的元件，可以容易得到面發光。這是在以白熾電燈、LED為代表的點光源、或者以螢光燈為代表的線光源上難得的特徵，所以上述發光元件的作為能夠應用於照明等的面光源的利用價值也很高。
利用電致發光的發光元件可以根據發光物質是有機化合物還是無機化合物而被大致分類。在發光物質是有機化合物的情況下，藉由對發光元件施加電壓，電子及電洞從一對電極分別注入到包含發光有機化合物的層，藉此電流流過。然後，由於載子(電子及電洞)重新結合，發光有機化合物形成激發態，並且當該激發態恢復到基底態時，得到發光。
根據這種機制，上述發光元件被稱為電流激發型發光元件。注意，作為有機化合物所形成的激發態的種類，可以舉出單重激發態和三重激發態。來自單重激發態的發光被稱為螢光，並且來自三重激發態的發光被稱為磷光。
對於這種發光元件，在改善其元件特性的方面上，存在有依賴於物質的許多問題，所以為了解決這些問題，而進行元件結構的改進、物質的開發等(例如，參照非專利文件1)。
[非專利文件1]Meng-Huan Ho,Yao-Shan Wu and Chin H. Chen, 2005 SID International Symposium Digest of Technical Papers, Vol. XXXVI. pp.802-805
從而，本發明的目的之一在於提供一種具有電洞傳輸性的新穎材料。
此外，本發明的目的之一在於提供一種發光效率高的發光元件。
此外，本發明的目的之一在於降低發光元件、發光裝置、電子裝置、以及照明裝置的耗電量。
本發明之一是一種通式(1)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，α、β分別表示取代或無取代的形成環的碳數為6至12的亞芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。在R1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以 舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
本發明之一是一種通式(2)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，α、β分別表示取代或無取代的亞苯基，R1表示碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。在R1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
本發明之一是一種通式(3)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基。R31至R34、R41至R44分別表示氫、碳數為1至4的烷基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。在R1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
本發明之一是一種通式(4)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。在R1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
此外，本發明之一是一種通式(5)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R51至R55分別表示氫、碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
此外，本發明之一是一種通式(6)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，R61至R65分別表示氫、碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
此外，本發明之一是一種使用上述咔唑衍生物的發光元件。明確地說，本發明之一是一種其特徵在於在一對電極之間具有上述咔唑衍生物的發光元件。
此外，本發明之一是一種其特徵在於在一對電極之間具有發光層，並且發光層具有上述咔唑衍生物的發光元件。
此外，本發明的發光裝置的一種方式包括：在一對電極之間具有包含發光物質的層且該包含發光物質的層包括上述咔唑衍生物的發光元件；控制發光元件的發光的控制手段(means)。注意，本說明書中的發光裝置包括影像顯示裝置、發光裝置或者光源(包括照明裝置)。此外，面板上安裝有例如FPC(撓性印刷電路，Flexible printed circuit)、TAB(帶式自動接合，Tape Automated Bonding)膠帶或TCP(帶載封裝，Tape Carrier Package)等連接器的模組；在TAB膠帶或TCP的端部設置有印刷佈線板(printed wiring board)的模組；或者，發光元件上藉由COG(玻璃覆晶封裝，Chip On Glass)方式直接安裝有IC(積體電路)的模組也都被包括在發光裝置中。
此外，將本發明的發光元件的一種方式用於顯示部的電子裝置也被包括在本發明的範疇內。從而，本發明的電子裝置的一種方式的特徵在於具有顯示部且該顯示部具備上述發光元件和控制發光元件的發光的控制手段(means)。
此外，使用本發明的發光裝置的一種方式的照明裝置也被包括在本發明的範疇內。從而，本發明的照明裝置的一種方式的特徵在於具備上述的發光裝置。
本發明的咔唑衍生物的一種方式是具有電洞傳輸性的材料。
本發明的咔唑衍生物的一種方式可以用於發光元件的電洞傳輸層。
此外，本發明的咔唑衍生物的一種方式也可以在發光元件的發光層中用作發光材料(包括摻雜劑材料)或者主體材料。
使用本發明的咔唑衍生物的一種方式的發光元件可以有效地得到來自發光層的發光。
從而，藉由使用本發明的咔唑衍生物的一種方式，可以提供耗電量低的發光元件、發光裝置、電子裝置、以及 照明裝置。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧第一層
104‧‧‧第二層
105‧‧‧第三層
105a‧‧‧第一發光層
105b‧‧‧第二發光層
106‧‧‧第四層
107‧‧‧第二電極
108‧‧‧EL層
130‧‧‧控制電子載子移動的層
301‧‧‧基板
302‧‧‧第一電極
303‧‧‧第一層
304‧‧‧第二層
305‧‧‧第三層
306‧‧‧第四層
307‧‧‧第二電極
308‧‧‧EL層
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
601‧‧‧源極側驅動電路
602‧‧‧畫素部
603‧‧‧閘極側驅動電路
604‧‧‧密封基板
605‧‧‧密封劑
607‧‧‧空間
608‧‧‧引導佈線
609‧‧‧撓性印刷電路
610‧‧‧元件基板
611‧‧‧開關用TFT
612‧‧‧電流控制用TFT
613‧‧‧第一電極
614‧‧‧絕緣物
616‧‧‧包含發光物質的層
617‧‧‧第二電極
618‧‧‧發光元件
623‧‧‧n通道型TFT
624‧‧‧p通道型TFT
901‧‧‧框體
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光燈
904‧‧‧框體
905‧‧‧驅動器IC
906‧‧‧端子
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧隔斷層
955‧‧‧包含發光物質的層
956‧‧‧電極
2001‧‧‧框體
2002‧‧‧光源
2011‧‧‧框體
2012‧‧‧光源
3001‧‧‧照明裝置
3002‧‧‧電視裝置
9101‧‧‧框體
9102‧‧‧支撐台
9103‧‧‧顯示部
9104‧‧‧揚聲器部
9105‧‧‧視頻輸入端子
9201‧‧‧主體
9202‧‧‧框體
9203‧‧‧顯示部
9204‧‧‧鍵盤
9205‧‧‧外部連接埠
9206‧‧‧定位裝置
9401‧‧‧主體
9402‧‧‧框體
9403‧‧‧顯示部
9404‧‧‧聲音輸入部
9405‧‧‧聲音輸出部
9406‧‧‧操作鍵
9407‧‧‧外部連接埠
9408‧‧‧天線
9501‧‧‧主體
9502‧‧‧顯示部
9503‧‧‧框體
9504‧‧‧外部連接埠
9505‧‧‧遙控接收部
9506‧‧‧影像接收部
9507‧‧‧電池
9508‧‧‧聲音輸入部
9509‧‧‧操作鍵
9510‧‧‧目鏡部
9660‧‧‧主體
9661‧‧‧顯示部
9662‧‧‧驅動器IC
9663‧‧‧接收裝置
9664‧‧‧薄膜電池
在附圖中：圖1A至1C是說明發光元件的圖；圖2是說明發光元件的圖；圖3是說明發光元件的圖；圖4A和4B是說明發光裝置的圖；圖5A和5B是說明發光裝置的圖；圖6A至6E是說明電子裝置的圖；圖7是說明電子裝置的圖；圖8A和8B是說明照明裝置的圖；圖9是說明照明裝置的圖；圖10是說明實施例3的發光元件的圖；圖11A和11B是說明發光元件的圖；圖12A和12B是表示PCBACzP的1H NMR圖的圖；圖13是表示PCBACzP的甲苯溶液的吸收光譜的圖；圖14是表示PCBACzP的薄膜的吸收光譜的圖；圖15是表示PCBACzP的甲苯溶液的發射光譜的圖；圖16是表示PCBACzP的薄膜的發射光譜的圖；圖17是表示PCBACzP的CV測定結果的圖；圖18是表示PCBACzP的CV測定結果的圖；圖19A和19B是表示PCBBiCP的1H NMR圖的圖；圖20是表示PCBBiCP的甲苯溶液的吸收光譜的圖； 圖21是表示PCBBiCP的薄膜的吸收光譜的圖；圖22是表示PCBBiCP的甲苯溶液的發射光譜的圖；圖23是表示PCBBiCP的薄膜的發射光譜的圖；圖24是表示PCBBiCP的CV測定結果的圖；圖25是表示PCBBiCP的CV測定結果的圖；圖26是表示參考發光元件、發光元件1及發光元件2的電流密度-亮度特性的圖；圖27是表示參考發光元件、發光元件1及發光元件2的電壓-亮度特性的圖；圖28是表示參考發光元件、發光元件1及發光元件2的亮度-電流效率特性的圖；圖29是表示參考發光元件、發光元件1及發光元件2的發射光譜的圖。
下面，參照附圖而詳細說明本發明的實施例方式。但是，本發明不侷限於以下說明，而所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其範圍下可以被變換為各種各樣的形式。從而，本發明不應該被解釋為僅限定在以下所示的實施例方式所記載的內容中。
實施例方式1
在本實施例方式中，說明本發明的咔唑衍生物的一種 方式。
根據本實施例方式的咔唑衍生物是通式(1)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，α、β分別表示取代或無取代的形成環的碳數為6至12的亞芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。在R1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
根據本實施例方式的咔唑衍生物是通式(2)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，α、β分別表示取代或無取代的亞苯基，R1表示碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。在R1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
根據本實施例方式的咔唑衍生物是通式(3)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R31至R34、R41至R44分別表示氫、碳數為1至4的烷基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。在R1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
根據本實施例方式的咔唑衍生物是通式(4)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。在R1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
根據本實施例方式的咔唑衍生物是通式(5)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，R51至R55分別表示氫、碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。R11至R17、R21至R28分別可具有取代基，在此情況下，作為取代基而可以舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
根據本實施例方式的咔唑衍生物是通式(6)所表示的咔唑衍生物。
(在通式中，R61至R65分別表示氫、碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。)
注意，本說明書所示的芳基或亞芳基的碳數是指形成主骨架的環的碳數，而不包括結合於形成該芳基或亞芳基的主骨架的環的碳的取代基的碳數。作為結合於芳基的取代基，可以舉出碳數為1至4的烷基、碳數為6至10的芳基。明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、苯基或者萘基等。作為結合於亞芳基的取代基，可以舉出碳數為1至4的烷基。明確地說，可以舉出甲基、乙基、丙基或者丁基等。此外，芳基或亞芳基所具有的取代基可以為一個或多個。
在通式(1)至(5)中，例如，作為Ar1所表示的基團的具體例子，可以舉出結構式(11-1)至結構式(11-21)所表示的取代基。
例如，作為α、β所表示的基團的具體例子，可以舉出結構式(12-1)至結構式(12-21)所表示的取代基。
例如，作為R1所表示的基團的具體例子，可以舉出結構式(13-1)至結構式(13-29)所表示的取代基。
例如，作為R11至R17、R21至R28所表示的基團的具體例子，可以舉出結構式(14-1)至結構式(14-30)所表示的取代基。
例如，作為R51至R55所表示的基團的具體例子，可以舉出結構式(15-1)至結構式(15-22)所表示的取代基。
作為通式(1)至(6)所表示的咔唑衍生物的具體例子，可以舉出結構式(100)至結構式(178)所表示的咔唑衍生物。但是，本發明不侷限於這些。
作為本發明的咔唑衍生物的合成方法，可以應用各種各樣的反應。例如，藉由進行下列的反應式(Z-1)所表示的合成反應，可以實現合成。
藉由在有鹼的情況下利用使用鈀催化劑的哈特維希-布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)反應、或者使用銅、銅化合物的烏爾曼(Ullmann)反應將具有咔唑的胺化合物(化合物A)和鹵素化的咔唑衍生物(化合物B)耦合，可以得到本實施例方式所示的通式(1)所表示的有機化合物(化合物C)(反應式(Z-1))。
在反應式(Z-1)中，X1表示鹵素，並且鹵素較佳為碘、溴。
在反應式(Z-1)中，當進行哈特維希-布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)反應時，作為可以使用的鈀催化劑，可以舉出雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀 (Ⅱ)等。在反應式(Z-1)中，作為可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三叔丁基膦(tri(tert-butyl)phosphine)、三(正己基)膦(tri(n-hexyl)phosphine)、三環己基膦等。在反應式(Z-1)中，作為可以使用的鹼，可以舉出叔丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀等無機鹼等。在反應式(Z-1)中，作為可以使用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。
說明在反應式(Z-1)中進行烏爾曼(Ullmann)反應的情況。作為在反應式(Z-1)中可以使用的銅化合物，可以舉出碘化銅(I)、醋酸銅(Ⅱ)等。此外，除了銅化合物以外，還可以使用銅。在反應式(Z-1)中，作為可以使用的鹼，可以舉出碳酸鉀等無機鹼。在反應式(Z-1)中，作為可以使用的溶劑，可以舉出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。因為在烏爾曼(Ullmann)反應中，當反應溫度為100℃或以上時，可以以更短時間且高產率得到目的物，所以較佳使用沸點高的DMPU、二甲苯。此外，因為反應溫度更較佳為150℃或以上的更高溫度，所以更較佳使用DMPU。
如上所述，可以合成本實施例方式的咔唑衍生物。
本實施例方式的咔唑衍生物是具有電洞傳輸性的材料。
可以將本發明的咔唑衍生物的一種方式用於發光元件的功能層而作為電洞傳輸材料。例如，可以將本發明的咔 唑衍生物的一種方式用於電洞傳輸層、電洞注入層。
本實施例方式的咔唑衍生物既可以單獨用於包含發光物質的層(發光層)而作為發光中心材料，又可以用作主體材料，並且藉由採用將成為發光物質的摻雜劑材料分散在本實施例方式的咔唑衍生物中的結構，可以得到來自成為發光物質的摻雜劑材料的發光。在將本實施例方式的咔唑衍生物用作主體材料的情況下，可以有效地得到來自摻雜劑材料的發光。
此外，可以將本實施例方式的咔唑衍生物分散在具有比本實施例方式的咔唑衍生物大的帶隙的材料(主體)中並用於包含發光物質的層，並且可以得到來自本實施例方式的咔唑衍生物的發光。就是說，本實施例方式的咔唑衍生物也用作摻雜劑材料。
實施例方式2
參照圖1A而以下說明使用本發明的咔唑衍生物的發光元件的一種方式。
本發明的發光元件的一種方式藉由將至少包括包含發光物質的層(也稱為發光層)的EL層夾持在一對電極之間來形成。EL層除了包括包含發光物質的層以外還可以包括多個層。該多個層是組合由載子注入性高的物質或載子傳輸性高的物質構成的層而層疊的，以便將發光區形成在離電極遠的部分，就是說以便使載子在離電極遠的部分重新結合。在本說明書中，將由載子注入性高的物質或載 子傳輸性高的物質構成的層也稱為用來注入或傳輸載子等的功能層。作為功能層，可以使用包含電洞注入性高的物質的層(也稱為電洞注入層)、包含電洞傳輸性高的物質的層(也稱為電洞傳輸層)、包含電子注入性高的物質的層(也稱為電子注入層)、包含電子傳輸性高的物質的層(也稱為電子傳輸層)等。
在圖1A至1C所示的本實施例方式的發光元件中，在第一電極102及第二電極107的一對電極間設置有EL層108。EL層108具有第一層103、第二層104、第三層105以及第四層106。圖1A至1C所示的發光元件具有如下結構：在基板101上設置有第一電極102，在第一電極102上設置有依次層疊的第一層103、第二層104、第三層105以及第四層106，並且在其上設置有第二電極107。注意，在本實施例方式的說明中，第一電極102用作陽極，並且第二電極107用作陰極。
基板101用作發光元件的支撐體。作為基板101，例如可以使用玻璃、石英、塑膠等。另外，還可以使用撓性基板。撓性基板是可以彎曲的基板，例如可以舉出由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚碸構成的塑膠基板等。另外，也可以使用膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯、聚氟乙烯、氯乙烯等構成)、無機蒸鍍膜。只要在製造發光元件的製程中用作支撐體，亦可以使用其他基板。
作為第一電極102，較佳使用具有高功函數(具體地，4.0eV或以上)的金屬、合金、導電化合物、以及它 們的混合物等。明確地說，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常藉由濺射形成這些導電金屬氧化物膜，但是也可以應用溶膠-凝膠法等製造。例如，可以藉由使用相對於氧化銦添加有1wt%至20wt%的氧化鋅的靶並利用濺射法來形成氧化銦-氧化鋅(IZO)膜。此外，可以藉由使用相對於氧化銦添加有0.5wt%至5wt%的氧化鎢和0.1wt%至1wt%的氧化鋅的靶並利用濺射法來形成含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)膜。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。
第一層103是包含電洞注入性高的物質的層。可以使用鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。除了這些以外，還可以使用如下物質形成第一層103：酮菁類化合物諸如酞菁(縮寫：H2Pc)、酞菁銅(縮寫：CuPc)等；芳胺化合物諸如4,4'-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)、N,N'-雙[4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(縮寫：DNTPD)等；聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等高分子等。
此外，作為第一層103，可以使用將有機化合物和無 機化合物合成而得到的複合材料。尤其是，包含有機化合物和對有機化合物呈現電子接受性的無機化合物的複合材料，由於在有機化合物和無機化合物之間進行電子的授受，載子密度增大，因此具有優越電洞注入性、電洞傳輸性。
此外，在使用將有機化合物和無機化合物合成而得到的複合材料作為第一層103的情況下，由於可以實現與第一電極102的歐姆接觸，所以可以與功函數無關地選擇形成第一電極的材料。
用於複合材料的無機化合物較佳為過渡金屬的氧化物。此外，可以舉出屬於元素週期表的第四族至第八族的金屬的氧化物。明確地說，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、以及氧化錸由於具有高電子接受性，所以是較佳的。特別是，氧化鉬由於在大氣中穩定，吸濕性低，並且容易處理，所以是較佳的。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等各種化合物。注意，用於複合材料的有機化合物較佳為電洞傳輸性高的有機化合物。明確地說，較佳為具有10-6cm2/Vs或以上的電洞遷移率的物質。作為用於複合材料的有機化合物，可以使用本發明的咔唑衍生物的一種方式。以下具體地列舉可用於複合材料的有機化合物。
例如，作為芳香胺化合物，可以舉出如下物質： N,N'-二(對甲苯基)-N,N'-二苯基-對苯二胺(縮寫：DTDPPA)；4,4'-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)；N,N'-雙[4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基]-N,N'-二苯基[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(縮寫：DNTPD)；1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(縮寫：DPA3B)等。
作為可用於複合材料的咔唑衍生物，可以具體地舉出如下物質：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)；3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)等。
此外，還可以使用如下物質：4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)；1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)；9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)；1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
此外，作為可用於複合材料的芳烴，例如可以舉出如下物質：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)；2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽；9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)；2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)；9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)；9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)；2-叔丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)；9,10-雙(4- 甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)；2-叔丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽；9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽；2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽；9,9'-聯蒽；10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽；10,10'-雙(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽；10,10'-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽；蒽；稠四苯；紅熒烯；苝；2,5,8,11-四(叔丁基)苝等。此外，除了這些以外，還可以使用稠五苯、蔻等。像這樣，使用具有1×10-6cm2/Vs或以上的電洞遷移率且碳數為14至42的芳烴是更較佳的。
另外，可用於複合材料的芳烴也可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，例如可以舉出4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)；9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)等。
此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)等高分子化合物。
作為形成第二層104的物質，可以採用電洞傳輸性高的物質，並且，在本實施例方式中，藉由使用實施例方式1所示的本發明的咔唑衍生物來形成第二層104。注意，第二層104既可以採用單層結構，又可以採用如下物質的混合層、或者層疊兩層以上的包括如下物質的層而成的疊層結構：其電洞傳輸性高於電子傳輸性並且其電洞遷移率主要為10-6cm2/Vs或以上。
第二層104較佳利用電洞傳輸性高的物質，特別地，芳香胺化合物(即，具有苯環-氮鍵的物質)來形成。作為廣泛使用的材料，可以舉出4,4'-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]聯苯、其衍生物即4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(以下稱為NPB)、4,4',4"-三(N，N-二苯基-胺基)三苯胺、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺等的星爆(starburst)型芳香胺化合物。在此所述的物質主要是具有10-6cm2/Vs或以上的電洞遷移率的物質。注意，第二層104不侷限於單層，而還可以為上述物質的混合層、或者層疊兩層以上而成的疊層。
另外，也可以對像PMMA那樣的電惰性高分子化合物添加電洞傳輸材料。
另外，也可以使用如下高分子化合物：聚(N-乙烯咔唑)(縮寫：PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(縮寫：PVTPA)；聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)；聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)等。再者，也可以對上述高分子化合物適當地添加上述電洞傳輸材料。
第三層105是包含發光物質的層(也稱為發光層)。因為本發明的咔唑衍生物呈現藍色發光，所以也可以用於發光元件而作為發光物質。
另外，也可以將本發明的咔唑衍生物用作第三層105的主體材料，並且藉由採用將成為發光物質的摻雜劑材料 分散在本發明的咔唑衍生物中的結構，可以得到來自成為發光物質的摻雜劑材料的發光。
本發明的咔唑衍生物是具有電洞傳輸性的材料。
在將本發明的咔唑衍生物用作分散其他發光物質的材料的情況下，可以得到起因於發光物質的發光顏色。另外，也可以得到將起因於本發明的咔唑衍生物的發光顏色和起因於分散在咔唑衍生物中的發光物質的發光顏色混合而成的發光顏色。
另外，可以將使本發明的咔唑衍生物分散在具有比本發明的咔唑衍生物大的帶隙的材料(主體)中而成的層用作包含發光物質的層，並且可以得到來自本發明的咔唑衍生物的發光。就是說，本發明的咔唑衍生物也用作摻雜劑材料。此時，可以藉由使用本發明的咔唑衍生物的發光，來製造能夠得到藍色發光的發光元件。
這裏，作為分散在本發明的咔唑衍生物中的發光物質，可以使用各種各樣的材料。明確地說，可以使用像下面那樣的發出螢光的螢光發光物質：N,N"-(2-叔丁基蒽-9,10-二基二-4,1-亞苯基)雙[N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺](縮寫：DPABPA)；N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPPA)；N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPPA)；N,N,N',N',N",N",N"',N"'-八苯基二苯並[g,p]-2,7,10,15-四胺(縮寫：DBC1)；香豆素30；N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺 (縮寫：2PCAPA)；N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽 基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)；N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPA)；N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPABPhA)；9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)；N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)；香豆素545T；N,N'-二苯基喹吖啶酮(縮寫：DPQd)；紅熒烯；5,12-雙(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(縮寫：BPT)；2-(2-{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-哌喃-4-亞基(ylidene))丙二腈(縮寫：DCM1)；2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-哌喃-4-亞基}丙二腈(縮寫：DCM2)；N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)；7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)；2-{2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-哌喃-4-亞基}丙二腈(縮寫：DCJTI)；2-{2-叔丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-哌喃-4-亞基}丙二腈(縮寫：DCJTB)；2-(2,6-雙{2-[4-(二甲基胺基)苯基]乙烯基}-4H-哌喃-4-亞基)丙二腈(縮寫：BisDCM)；2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9- 基)乙烯基]-4H-哌喃-4-亞基}丙二腈(縮寫：BisDCJTM)等。
另外，可以使用像下面那樣的發出磷光的磷光發光物質：雙(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(bzq)2(acac))；雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(dpo)2(acac))；雙[2-(4'-全氟苯基苯基)吡啶醇]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(p-PF-ph)2(acac))；雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2')銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(bt)2(acac))；雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶醇-N,C3']銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(btp)2(acac))；雙(1-苯基異喹啉-N,C2')銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(piq)2(acac))；(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹噁啉]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdpq)2(acac)；(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(tppr)2(acac))；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(縮寫：PtOEP)；三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮根(propanedionato))(單菲咯啉(monophenanthroline))銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(DBM)3(Phen))；三[1-(2-噻吩甲醯基(thenoyl))-3,3,3-三氟丙酮根](單菲咯啉)銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(TTA)3(Phen)等。
作為第四層106，可以使用電子傳輸性高的物質。第四層106例如是由三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq)； 三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Almq3)；雙(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(縮寫：BeBq2)；雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚鹽)鋁(縮寫：BAlq)等具有喹啉骨架或者苯並喹啉骨架的金屬錯合物等構成的層。此外，除了這些以外，還可以使用雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(縮寫：Zn(BOX)2)；雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2)等具有噁唑配體、噻唑配體的金屬錯合物等。再者，除了金屬錯合物以外，還可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)；1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)：3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)；紅菲咯啉(縮寫：Bphen)；浴銅靈(縮寫：BCP)等。在此所述的物質主要是具有10-6cm2/Vs或以上的電子遷移率的物質。此外，電子傳輸層不侷限於單層，也可以是層疊兩層或以上的由上述物質構成的層而成的疊層。
此外，也可以將具有促進電子注入的功能的層(電子注入層)設置在第四層106和第二電極107之間。作為具有促進電子注入的功能的層，可以使用如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)等鹼金屬、鹼土金屬、或者它們的化合物。
此外，作為具有促進電子注入的功能的層，可以使用將有機化合物和無機化合物組合成而得到的複合材料。例如，可以使用在由具有電子傳輸性的物質構成的層中含有 鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物的層，例如在Alq中含有鎂(Mg)的層等。更較佳使用在由具有電子傳輸性的物質構成的層中含有鹼金屬或鹼土金屬的層作為電子注入層，這是因為有效地進行從第二電極107的電子注入的緣故。
作為形成第二電極107的物質，可以使用功函數低(具體地是3.8eV或以下)的金屬、合金、導電化合物、以及它們的混合物等。作為這些陰極材料的具體例子，可以舉出屬於元素週期表的第一族或第二族的元素，即鋰(Li)、銫(Cs)等鹼金屬、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鍶(Sr)等鹼土金屬、包含它們的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬以及包含它們的合金等。然而，藉由將具有促進電子注入的功能的層以與第二電極層疊的方式設置在第二電極107和第四層106之間，可以與功函數的高低無關地使用Al、Ag、ITO、包含矽或氧化矽的ITO等各種導電性材料作為第二電極107。
此外，也可以將本發明的咔唑衍生物用於發光元件的功能層。
此外，作為第一層103、第二層104、第三層105及第四層106的形成方法，可以使用各種方法如蒸鍍法、濺射法、液滴噴射法(噴墨法)、旋塗法、印刷法等。另外，也可以根據每個電極或每個層而使用互不相同的成膜方法進行形成。
在使用將本發明的咔唑衍生物溶解在溶劑中的溶液狀 組成物藉由濕式法形成薄膜的情況下，藉由如下方法形成薄膜：將包含本發明的咔唑衍生物的形成薄膜的材料溶解在溶劑中，並將該溶液狀組成物附著到被形成區域，並且去掉溶劑進行固化。
作為濕式法，可以使用旋塗法、輥塗法、噴塗法、澆注法、浸漬法、液滴噴射(噴出)法(噴墨法)、分配器法、各種印刷法(絲網(孔版)印刷、膠版(平版)印刷、凸版印刷、凹版印刷等以所希望的圖案形成薄膜的方法)等。注意，只要是使用液狀組成物的方法，就不侷限於上述方法，可以使用本發明的組成物。
另外，作為上述組成物的溶劑，可以使用各種各樣的溶劑。例如，可以將上述咔唑衍生物溶解於甲苯、二甲苯、甲氧基苯(苯甲醚)、十二烷基苯、或者十二烷基苯與四氫萘的混合溶劑等具有芳香環(例如為苯環)的溶劑中。另外，上述咔唑衍生物也可以溶解於二甲亞碸(DMSO)、二甲基甲醯胺(DMF)、氯仿等不具有芳香環的有機溶劑中。
另外，作為其他溶劑，還可以舉出：丙酮、甲乙酮、二乙基酮、正(n-)丙基甲基酮、環己酮等酮類溶劑；乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯、丙酸乙酯、γ-丁內酯、碳酸二乙酯等酯類溶劑；二乙醚、四氫呋喃、二氧六環等醚類溶劑；乙醇、異丙醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等醇類溶劑等。
另外，本實施例方式所示的組成物還可以包含其他有 機材料。作為有機材料，可以舉出在常溫下處於固體狀態的芳香化合物、或者雜芳香化合物。作為有機材料，可以使用低分子化合物或高分子化合物。另外，在使用低分子化合物的情況下，較佳使用具有提高對溶劑的溶解性的取代基的低分子化合物(也可以稱為中分子化合物)。
另外，為了提高所成膜的膜品質，還可以包含黏合劑。作為黏合劑，較佳使用電惰性高分子化合物。明確地說，可以使用聚甲基丙烯酸甲酯(縮寫：PMMA)、聚醯亞胺等。
對於具有上述結構的本發明的發光元件，因在第一電極102和第二電極107間產生的電位差而流過電流，在作為包含高發光性物質的層的第三層105中電洞和電子重新結合以發光。就是說，在第三層105中形成發光區。
發光經過第一電極102和第二電極107中的任一方或兩者被提取到外部。因而，第一電極102和第二電極107中的任一方或兩者由透光物質構成。當只有第一電極102由透光物質構成時，如圖1A所示，發光經過第一電極102從基板一側被提取到外部。此外，當只有第二電極107由透光物質構成時，如圖1B所示，發光經過第二電極107從基板的相反一側被提取到外部。當第一電極102和第二電極107都由透光物質構成時，如圖1C所示，發光經過第一電極102和第二電極107從基板一側和基板的相反一側被提取到外部。
設置在第一電極102和第二電極107之間的層的結構 不侷限於上述結構。只要具有如下結構，就可以採用上述之外的結構，即：在離第一電極102和第二電極107遠的部分設置電洞和電子重新結合的發光區以防止由於發光區靠近金屬而引起的猝滅。
換言之，對層的疊層結構沒有特別的限制，而藉由自由組合由如下物質構成的層和由本發明的咔唑衍生物形成的電洞傳輸層或發光層，即可：電子傳輸性高的物質、電洞傳輸性高的物質、電子注入性高的物質、電洞注入性高的物質、雙極性的物質(電子及電洞傳輸性高的物質)、電洞阻擋材料等。
圖2所示的發光元件具有如下結構：在基板301上，在第一電極302及第二電極307的一對電極間設置有EL層308，該EL層308包括由電子傳輸性高的物質構成的第一層303、包含發光物質的第二層304、由電洞傳輸性高的物質構成的第三層305以及由電洞注入性高的物質構成的第四層306。並且，依次層疊有用作陰極的第一電極302、由電子傳輸性高的物質構成的第一層303、包含發光物質的第二層304、由電洞傳輸性高的物質構成的第三層305、由電洞注入性高的物質構成的第四層306以及用作陽極的第二電極307。
以下，明確地說明發光元件的形成方法。
本發明的發光元件具有在一對電極間夾有EL層的結構。EL層至少包括包含發光物質的層(也稱為發光層)。除了包含發光物質的層以外，EL層還可以包括其 他功能層(電洞注入層、電子傳輸層、電子注入層等)。 電極(第一電極及第二電極)、包含發光物質的層以及功能層既可藉由濕式法如液滴噴射法(噴墨法)、旋塗法、印刷法等來形成，又可藉由乾式法如真空蒸鍍法、CVD法、濺射法等來形成。濕式法具有如下效果：因為可以在大氣壓下形成，所以可以使用簡單的裝置及製程進行形成，以簡化製程並提高生產率。另一方面，乾式法具有如下效果：因為沒需要使材料溶解，所以也可以使用不易溶解於溶液中的材料，從而材料的選擇範圍寬。
也可以藉由濕式法來形成所有的構成發光元件的薄膜。在此情況下，可以只使用濕式法所需要的裝置來製造發光元件。另外，也可以藉由濕式法層疊直到形成包含發光物質的層，並且藉由乾式法形成層疊在包含發光物質的層上的功能層、第二電極等。再者，也可以藉由乾式法形成在形成包含發光物質的層之前的第一電極、功能層，並且藉由濕式法形成包含發光物質的層、層疊在包含發光物質的層上的功能層、第二電極。當然，本發明不侷限於此，也可以根據所使用的材料、所需要的膜厚度、介面狀態而適當地選擇並組合濕式法及乾式法來製造發光元件。
在本實施例方式中，在由玻璃、塑膠等構成的基板上製造發光元件。藉由在一個基板上製造多個這種發光元件，可以製造被動矩陣型發光裝置。此外，也可以在由玻璃、塑膠等構成的基板上形成例如薄膜電晶體(TFT)，並且在與TFT電連接的電極上製造發光元件。由此，可 以製造由TFT控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置。注意，對TFT的結構沒有特別的限制，而可以是交錯型的TFT或反交錯型的TFT。另外，對用於TFT的半導體的結晶性也沒有特別的限制，而既可使用非晶半導體，又可使用結晶半導體。此外，形成在TFT基板上的驅動電路既可以由n通道型及p通道型的TFT構成，又可以僅由n通道型及p通道型中的任一種TFT構成。
本發明的咔唑衍生物的一種方式是具有電洞傳輸性的材料。
本發明的咔唑衍生物的一種方式可以用於電洞傳輸層。
此外，本發明的咔唑衍生物的一種方式可以在發光元件的發光層中用作發光材料(也包括摻雜劑材料)或者主體材料。
使用本發明的咔唑衍生物的一種方式作為電洞傳輸層的發光元件可以有效地得到發光。
從而，藉由使用本發明的咔唑衍生物的一種方式，可以提供耗電量低的發光元件、發光裝置以及電子裝置。
實施例方式3
在本實施例方式中，參照圖11A和11B而說明具有與實施例方式2所示的結構不同的結構的發光元件。
也可以在電子傳輸層和發光層之間設置控制電子載子的移動的層。圖11A示出在作為電子傳輸層的第四層106 和作為發光層的第三層105(也稱為發光層105)之間設置控制電子載子的移動的層130的結構。該層130是將少量的電子捕捉性高的物質添加到上述電子傳輸性高的材料中的層或者將最低空分子軌道(LUMO)的能量值低的具有電洞傳輸性的材料添加到電子傳輸性高的材料中的層，並且藉由抑制電子載子的移動，可以調整載子平衡。藉由採用該結構，可以高效地抑制由於電子穿過第三層105而發生的問題(例如，元件使用壽命的降低)。
另外，作為其他結構，也可以採用由兩層以上的多個層構成發光層105的結構。圖11B示出發光層105由第一發光層105a、第二發光層105b的兩層構成的例子。
例如，在從作為電洞傳輸層的第二層104一側依次層疊第一發光層105a和第二發光層105b以將它們用作發光層105的情況下，有如下結構等：使用具有電洞傳輸性的物質作為第一發光層105a的主體材料，並且使用具有電子傳輸性的物質作為第二發光層105b。
本發明的咔唑衍生物不僅可以單獨用作發光層，而且還可以用作主體材料，再者還可以用作摻雜劑材料。
在將本發明的咔唑衍生物用作主體材料的情況下，藉由使作為發光物質的摻雜劑材料分散在本發明的咔唑衍生物中，可以得到來自成為發光物質的摻雜劑材料的發光。
另一方面，在將本發明的咔唑衍生物用作摻雜劑材料的情況下，藉由將本發明的咔唑衍生物添加到由其帶隙比本發明的咔唑衍生物大的材料(主體)構成的層中，可以 得到來自本發明的咔唑衍生物的發光。
另外，可以將本發明的咔唑衍生物用於第一發光層105a、第二發光層105b。可以將本發明的咔唑衍生物用於第一發光層105a、第二發光層105b而作為摻雜劑材料。在將本發明的咔唑衍生物單獨用作發光層或主體材料的情況下，可以用於具有電洞傳輸性的第一發光層105a。
注意，本實施例方式可以與其他實施例方式適當地組合。
實施例方式4
在本實施例方式中，參照圖3而說明具有層疊根據本發明的多個發光單元的結構的發光元件(以下稱為疊層型元件)的方式。該發光元件是在第一電極和第二電極之間具有多個發光單元的發光元件。
在圖3中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發光單元511和第二發光單元512。第一電極501和第二電極502可以應用與實施例方式2相同的電極。此外，第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同的結構或不同的結構，其結構可以應用與實施例方式2相同的結構。
電荷產生層513包含有機化合物和金屬氧化物的複合材料。該有機化合物和金屬氧化物的複合材料是實施例方式2所示的複合材料，它包含有機化合物和V2O5、 MoO3、WO3等金屬氧化物。作為有機化合物，可以使用各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。注意，作為有機化合物，較佳應用具有10-6cm2/Vs或以上的電洞遷移率的電洞傳輸性有機化合物。但是，也可以使用這些以外的其他物質，只要其電洞傳輸性高於電子傳輸性。因為有機化合物和金屬氧化物的複合材料具有優越的載子注入性、載子傳輸性，所以可以實現低電壓驅動、低電流驅動。
另外，電荷產生層513也可以組合有機化合物和金屬氧化物的複合材料與其他材料而形成。例如，也可以組合兩種層，即包含有機化合物和金屬氧化物的複合材料的層、包含選自電子供給性物質中的一種化合物和電子傳輸性高的化合物的層，以形成電荷產生層513。另外，也可以組合包含有機化合物和金屬氧化物的複合材料的層和透明導電膜，以形成電荷產生層513。
不管怎樣，夾在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513只要是當將電壓施加到第一電極501和第二電極502時向這些發光單元中的一個注入電子並且向另一個注入電洞的，即可。
雖然在本實施例方式中說明具有兩個發光單元的發光元件，但是，還可以同樣應用層疊有三個或以上的發光單元的發光元件。藉由像根據本實施例方式的發光元件那樣在一對電極之間配置由電荷產生層劃分的多個發光單元， 可以在保持低電流密度的同時進行高亮度區域的發光，從而可以形成使用壽命長的元件。此外，當以照明裝置為應用例子時，可以降低由於電極材料的電阻而引起的電壓下降，由此可以實現大面積的均勻發光。此外，可以實現能夠進行低電壓驅動並且耗電量低的發光裝置。
注意，本實施例方式可以與其他實施例方式適當地組合。
實施例方式5
在本實施例方式中，說明使用本發明的咔唑衍生物的一種方式來製造的發光裝置。
在本實施例方式中，參照圖4A和4B而說明使用本發明的咔唑衍生物的一種方式來製造的發光裝置。注意，圖4A是發光裝置的俯視圖，並且圖4B是沿著A-B及C-D切斷圖4A而得到的截面圖。由虛線表示的附圖標記601是指驅動電路部(源極電極側驅動電路)，附圖標記602是指畫素部，並且附圖標記603是指驅動電路部(閘極側驅動電路)。此外，附圖標記604是指密封基板，附圖標記605是指密封劑，並且由密封劑605圍繞的內側是指空間607。
另外，引導佈線608是用來傳送輸入到源極電極側驅動電路601及閘極側驅動電路603的信號的佈線，從作為外部輸入端子的FPC(撓性印刷電路)609接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、重設信號等。另外，雖然這裏 僅圖示了FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置除了發光裝置主體以外，還包括該主體安裝有FPC或PWB的狀態。
接下來，使用圖4B而說明截面結構。在元件基板610上形成有驅動電路部及畫素部，這裏示出作為驅動電路部的源極電極側驅動電路601和畫素部602中的一個畫素。
另外，源極電極側驅動電路601形成有組合了n通道型TFT 623和p通道型TFT 624的CMOS電路。此外，形成驅動電路的TFT也可以使用各種CMOS電路、PMOS電路或者NMOS電路來形成。此外，雖然在本實施例方式中示出在基板上形成驅動電路的驅動器一體型，但是這並不是必須的，也可以將驅動電路形成在外部而不是形成在基板上。
此外，畫素部602由多個包括開關TFT 611、電流控制TFT 612、電連接到其汲極電極的第一電極613的畫素形成。注意，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。在此，藉由使用正型感光性丙烯酸類樹脂膜來形成絕緣物614。
此外，為了得到良好的覆蓋性，在絕緣物614的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸類樹脂作為絕緣物614的材料的情況下，較佳只使絕緣物614的上端部成為具有曲率半徑(0.2μm至0.3μm)的曲面。此外，作為絕緣物614，都可以使用藉 由照射光而對蝕刻劑呈不溶解性的負型或藉由照射光而對蝕刻劑呈溶解性的正型。
在第一電極613上分別形成有包含發光物質的層616以及第二電極617。在此，作為用於用作陽極的第一電極613的材料，較佳使用具有高功函數的材料。例如，可以使用：ITO膜、含有矽的氧化銦錫膜、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜；氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層；氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結構；等等。另外，當第一電極613採用疊層結構時，作為佈線的電阻低，可以實現良好的歐姆接觸。並且第一電極613可以用作陽極。
此外，包含發光物質的層616藉由使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法等液滴噴射法、印刷法、旋塗法等各種方法來形成。包含發光物質的層616包含實施例方式1所示的本發明的咔唑衍生物。此外，作為構成包含發光物質的層616的其他材料，還可以為低分子材料、中分子材料(包括低聚物、樹枝狀聚合物)、或者高分子材料。
再者，作為用於形成在包含發光物質的層616上並用作陰極的第二電極617的材料，較佳使用具有低功函數的材料(Al、Mg、Li、Ca或它們的合金或化合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)。注意，當在包含發光物質的層616中產生的光透過第二電極617時，作為第二電極617，較佳使用其膜厚度減薄的金屬薄膜和透明導電膜 (ITO、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦、包含矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化鋅(ZnO)等)的疊層。
再者，藉由利用密封劑605將密封基板604和元件基板610貼合在一起，得到在由元件基板610、密封基板604以及密封劑605圍繞的空間607中具備發光元件618的結構。注意，在空間607中填充有填充劑，空間607有時填充有惰性氣體(氮或氬等)或填充密封劑605。
注意，作為密封劑605，較佳使用環氧類樹脂。此外，這些材料較佳為盡可能地不透過水分、氧的材料。此外，作為用於密封基板604的材料，除了可以使用玻璃基板、石英基板以外，還可以使用由FRP(玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或者丙烯酸類樹脂等構成的塑膠基板。
如上所述，可以得到使用本發明的咔唑衍生物的一種方式來製造的發光裝置。
本發明的咔唑衍生物是具有電洞傳輸性的材料。
此外，藉由使用本發明的咔唑衍生物，可以得到發光效率高的發光元件，所以可以得到耗電量低的發光元件、發光裝置以及電子裝置。
如上所述，雖然在本實施例方式中，對利用電晶體來控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置進行說明，但是也可以採用被動矩陣型發光裝置。圖5A和5B示出應用本發明來製造的被動矩陣型發光裝置。在圖5A和5B中，在基板951上，在電極952和電極956之間設置有包 含發光物質的層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。並且，在絕緣層953上設置有隔斷(partition)層954。隔斷層954的側壁具有傾斜，即越接近基板面時二側壁之間的間隔越窄。換言之，隔斷層954的短邊方向的截面為梯形，底邊(朝與絕緣層953的面方向同樣的方向並且與絕緣層953接觸的一邊)比上邊(朝與絕緣層953的面方向同樣的方向並且不與絕緣層953接觸的一邊)短。像這樣，藉由設置隔斷層954，可以防止起因於靜電等的發光元件的缺陷。也在被動矩陣型發光裝置中，藉由包括本發明的發光元件，可以得到高可靠性的發光裝置。
實施例方式6
在本實施例方式中，說明其一部分包括實施例方式5所示的發光裝置的本發明的電子裝置。本發明的電子裝置包括實施例方式1所示的咔唑衍生物，並且具有耗電量低的顯示部。
作為具有使用本發明的咔唑衍生物的一種方式來製造的發光元件的電子裝置，可以舉出攝像機、數位相機等影像拍攝裝置、護目鏡型顯示器、導航系統、音響再現裝置(汽車音響、音響元件等)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端(移動電腦、行動電話、可攜式遊戲機或者電子書籍等)、具備記錄媒體的圖像再現裝置(明確地說，再現數位影音光碟(DVD)等記錄媒體並具備能夠顯示其圖像的顯示裝置的裝置)等。圖6A至6E示出這些電子裝置的 具體例子。
圖6A示出根據本發明的電視裝置，包括框體9101、支撐台9102、顯示部9103、揚聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置中，顯示部9103藉由將與實施例方式2至4所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀來構成。該發光元件具有耗電量低的特徵。因為由該發光元件構成的顯示部9103也具有同樣的特徵，因此該電視裝置謀求實現低耗電量化。因此，可以提供更適應居住環境的製品。
圖6B示出根據本發明的電腦，包括主體9201、框體9202、顯示部9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206等。在該電腦中，顯示部9203藉由將與實施例方式2至4所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀來構成。該發光元件具有耗電量低的特徵。因為由該發光元件構成的顯示部9203也具有同樣的特徵，因此該電腦謀求實現低耗電量化。因此，可以提供更適應使用環境的製品。
圖6C示出根據本發明的行動電話，包括主體9401、框體9402、顯示部9403、聲音輸入部9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408等。在該行動電話中，顯示部9403藉由將與實施例方式2至4所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀來構成。該發光元件具有耗電量低的特徵。因為由該發光元件構成的顯示部9403也具有同樣的特徵，因此該行動電話謀求 實現低耗電量化。因此，可以提供更適應攜帶的製品。
圖6D示出根據本發明的影像拍攝裝置，包括主體9501、顯示部9502、框體9503、外部連接埠9504、遙控接收部9505、圖像接收部9506、電池9507、聲音輸入部9508、操作鍵9509、目鏡部9510等。在該影像拍攝裝置中，顯示部9502藉由將與實施例方式2至4所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀來構成。該發光元件具有耗電量低的特徵。因為由該發光元件構成的顯示部9502也具有同樣的特徵，因此該影像拍攝裝置謀求實現低耗電量化。因此，可以提供更適應攜帶的製品。
圖6E所示的根據本發明的電子紙具有撓性並且包括主體9660、顯示圖像的顯示部9661、驅動器IC 9662、接收裝置9663、薄膜電池9664等。驅動器IC、接收裝置等也可以藉由利用半導體部件來安裝。根據本發明的電子紙利用如塑膠、薄膜等具有撓性的材料形成構成主體9660的材料。在該電子紙中，顯示部9661藉由將與實施例方式2至4所說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀來構成。該發光元件具有使用壽命長且耗電量低的特徵。因為由該發光元件構成的顯示部9661也具有同樣的特徵，因此該電子紙的可靠性高，並且謀求實現低耗電量化。
此外，因為這種電子紙非常輕並且具有撓性，所以可以將它卷成筒狀，從而它是非常有利於攜帶的顯示裝置。根據本發明的電子裝置使大螢幕的顯示媒體可以自由攜 帶。
注意，圖6E所示的電子紙除了可以用於導航系統、音響再現裝置(汽車音響、音響元件等)、個人電腦、遊戲機、可攜式資訊終端(移動電腦、行動電話、可攜式遊戲機或者電子書籍等)以外，還可以用於冰箱、洗衣機、電鍋、固定電話、真空吸塵器、體溫計等家電、電車內的懸掛廣告、火車站或機場的時刻顯示板等大面積資訊顯示器等主要顯示靜態圖像的單元。
如上所述，本發明的發光裝置的應用範圍極寬，該發光裝置可以應用於各種領域中的電子裝置。藉由使用本發明的咔唑衍生物，可以提供具有耗電量低的顯示部的電子裝置。
另外，也可以將本發明的發光裝置用作照明裝置。參照圖7而說明將本發明的發光裝置用作照明裝置的一種方式。
圖7示出將本發明的發光裝置用作背光燈的液晶顯示裝置的一個例子。圖7所示的液晶顯示裝置包括框體901、液晶層902、背光燈903以及框體904，並且液晶層902與驅動器IC 905連接。此外，作為背光燈903使用本發明的發光裝置，並且由端子906提供電流。
藉由將本發明的發光裝置用作液晶顯示裝置的背光燈，可以得到可靠性高的背光燈。另外，本發明的發光裝置是面發光的照明裝置，也可以實現大面積化，因此可以實現背光燈的大面積化，也可以實現液晶顯示裝置的大面 積化。再者，本發明的發光裝置是薄型的，從而可以實現顯示裝置的薄型化。
圖8A和8B是將應用本發明的發光裝置用作照明裝置的檯燈的例子。圖8A所示的檯燈包括框體2001和光源2002，圖8B所示的檯燈包括框體2011和光源2012，並且作為光源2002、光源2012而使用本發明的發光裝置。本發明的發光裝置的耗電量低，所以也可以實現檯燈的低耗電量化。
圖9是將應用本發明的發光裝置用作室內的照明裝置3001的例子。因為本發明的發光裝置也可以實現大面積化，所以可以用作大面積的照明裝置。此外，因為本發明的發光裝置是薄型，所以可以用作薄型化的照明裝置。藉由如此在將應用本發明的發光裝置用作室內的照明裝置3001的房間內設置像圖6A所說明那樣的根據本發明的電視裝置3002，可以觀賞公共廣播、電影。
實施例1
在本實施例中，具體說明結構式(100)所表示的本發明的咔唑衍生物的4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBACzP)的合成方法。
(A-1)表示PCBACzP(簡稱)的合成圖解。
將2.0g(4.9mmol)的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(PCBA)、1.6g(4.9mmol)的9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、2.0g(20mmol)的叔丁醇鈉放在100mL的三頸燒瓶中，並且對燒瓶的內部進行氮氣取代。對該混合物加入50mL的甲苯、0.30mL的三(叔-丁基)膦(10wt%己烷溶液)。在減壓下對該混合物進行攪拌的同時進行脫氣，然後加入0.10g的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。對該混合物進行80℃且5小時的加熱攪拌，引起反應。然後，對 反應混合物加入甲苯，經過矽藻土(Celite，日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(Florisil，日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)對懸浮液進行抽濾，得到濾液。利用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水來洗滌所得到的濾液。在洗滌後，對有機層添加硫酸鎂進行乾燥。然後，對該混合物進行抽濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液，進行利用矽膠柱層析法的純化。柱層析法藉由首先利用甲苯：己烷=1：9的混合溶劑作為展開劑，接著利用甲苯：己烷=3：7的混合溶劑作為展開劑來進行。藉由利用氯仿和己烷的混合溶劑使藉由濃縮所得到的沖提分而得到的固體重結晶，以91%的產率得到2.9g的粉末狀白色固體。
藉由利用梯度昇華(train sublimation)法對所得到的1.9g的白色固體進行昇華純化。昇華純化在如下條件下以330℃進行15小時：7.0Pa的減壓下並且氬流量為4mL/分鐘。收量為1.7g，並且產率為89%。
利用核磁共振法(NMR)，確認到如下事實：藉由上述合成法而得到的化合物是目的物的4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBACzP)。
下面表示所得到的化合物的1H NMR資料。1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.08-7.15(m,1H)，7.25-7.73(m,28H)，8.12-8.21(m,3H)，8.35(s,1H)。
此外，圖12A和12B示出1H NMR圖。注意，圖12B 是放大圖12A中的7.0ppm至8.5ppm的範圍而表示的圖。
此外，圖13及圖15示出PCBACzP(簡稱)的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。此外，圖14及圖16示出PCBACzP(簡稱)的薄膜的吸收光譜及發射光譜。當測定吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社；JASCO Corporation製造的V-550型)。將溶液放在石英皿中，另將薄膜蒸鍍在石英基板上，以製造樣品，進行測定。對PCBACzP(簡稱)的吸收光譜來說，圖13及圖14示出溶液的吸收光譜及薄膜的吸收光譜，其中，溶液的吸收光譜是在石英皿中從甲苯溶液的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜而得到的，並且薄膜的吸收光譜是減去石英基板的吸收光譜而得到的。在圖13至圖16中，橫軸表示波長(nm)，並且縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在335nm附近觀察到吸收，並且最大發光波長為393nm(激發波長為335nm)。此外，在薄膜的情況下，在334nm附近觀察到吸收，並且最大發光波長為411nm(激發波長為361nm)。
此外，測定PCBACzP(簡稱)的薄膜狀態下的HOMO能級和LUMO能級。HOMO能級的值藉由將利用大氣中的光電子光譜法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定的電離電位的值換算成負值來得到。此外，LUMO能級的值藉由如下製程來得到：利用圖14所示的PCBACzP(簡稱)的薄膜的吸收光譜的資料，從假定直接 躍遷的Tauc曲線得到吸收端，並且作為光學能隙加上HOMO能級的值。其結果，PCBACzP(簡稱)的HOMO能級為-5.44eV，並且能隙為3.30eV，並且LUMO能級為-2.14eV。
此外，測定PCBACzP(簡稱)的氧化還原反應特性。氧化還原反應特性藉由利用迴圈伏安(CV)測定來檢查。此外，當進行測定時，利用電化學分析儀(ALS 600A型，BAS株式會社(BAS Inc.)製造)。
至於CV測定中的溶液，作為溶劑而使用脫水二甲基甲醯胺(DMF)(西格瑪奧德里奇(Sigma-Aldrich)公司製造，99.8%，目錄號碼為22705-6)，使作為支持電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)(日本東京化成工業株式會社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)製造，目錄號碼為T0836)溶於該溶劑中得到100mmol/L的濃度，並且使測定物件溶解以得到1mmol/L的濃度，進行製造。 此外，作為工作電極而使用鉑電極(BAS株式會社製造的PTE鉑電極)，並且作為輔助電極而使用鉑電極(BAS株式會社製造的VC-3用Pt對電極(5cm))，並且作為參考電極而使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社製造的RE7非水溶劑類參考電極)。注意，測定在室溫下進行。
PCBACzP(簡稱)的氧化反應特性藉由像下面那樣的製程來檢查：以將相對於標準電極的工作電極的電位從-0.075V變化到0.90V之後從0.90V變化到-0.077V的掃描為一個週期，並且進行一百個週期的測定。注意，將CV 測定的掃描速度設定為0.1V/s。
PCBACzP(簡稱)的還原反應特性藉由像下面那樣的製程來檢查：以將相對於標準電極的工作電極的電位從-1.11V變化到-3.00V之後從-3.00V變化到-1.11V的掃描為一個週期，並且進行一百個週期的測定。注意，將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
圖17示出PCBACzP(簡稱)的氧化反應特性的CV測定結果，並且圖18示出還原反應特性的CV測定結果。在圖17及圖18中，橫軸表示相對於標準電極的工作電極的電位(V)，並且縱軸表示流過在工作電極和輔助電極之間的電流值(μA)。根據圖17，在+0.54V附近(vs.Ag/Ag+電極)觀察到呈現氧化的電流。
實施例2
在本實施例中，具體說明結構式(123)所表示的本發明的咔唑衍生物的4-(9H-咔唑-9-基)-4'-苯基-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBBiCP)的合成方法。
(B-1)表示PCBBiCP(簡稱)的合成圖解。
將2.0g(4.1mmol)的4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(PCBBi)、1.3g(4.1mmol)的N-(4-溴苯基)咔唑、2.0g(20mmol)的叔丁醇鈉放在100mL的三頸燒瓶中，並且對燒瓶的內部進行氮氣取代。對該混合物加入50mL的甲苯、0.30mL的三(叔-丁基)膦(10wt%己烷溶液)。在減壓下對該混合物進行攪拌的同時進行脫氣，然後加入0.10g的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。對 該混合物進行80℃且5小時的加熱攪拌，引起反應。然後，對反應混合物加入甲苯，經過矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)對懸浮液進行抽濾，得到濾液。利用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水來洗滌所得到的濾液。在洗滌後，對有機層添加硫酸鎂進行乾燥。然後，對該混合物進行抽濾，得到濾液。濃縮所得到的濾液，進行利用矽膠柱層析法的純化。柱層析法藉由首先利用甲苯：己烷=1：9的混合溶劑作為展開劑，接著利用甲苯：己烷=3：7的混合溶劑作為展開劑來進行。藉由利用氯仿和己烷的混合溶劑使藉由濃縮所得到的沖提分而得到的固體重結晶，以70%的產率得到收量為2.1g的粉末狀白色固體。
藉由利用梯度昇華法對所得到的1.0g的白色固體進行昇華純化。昇華純化在如下條件下以350℃進行15小時：7.0Pa的減壓下並且氬流量為4mL/分鐘。收量為0.85g，並且產率為85%。
利用核磁共振法(NMR)，確認到如下事實：藉由上述合成法而得到的化合物是目的物的4-(9H-咔唑-9-基)-4'-苯基-4"-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBBiCP)。
下面表示所得到的化合物的1H NMR資料。1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.26-7.75(m,33H)，8.13-8.23(m,3H)，8.37(s,1H)。
此外，圖19A和19B示出1H NMR圖。注意，圖19B是放大圖19A中的7.0ppm至8.5ppm的範圍而表示的圖。
此外，圖20及圖22示出PCBBiCP(簡稱)的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。此外，圖21及圖23示出PCBBiCP(簡稱)的薄膜的吸收光譜及發射光譜。當測定吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社；JASCO Corporation製造的V550型)。將溶液放在石英皿中，另將薄膜蒸鍍在石英基板上，以製造樣品，進行測定。對PCBBiCP(簡稱)的吸收光譜來說，圖20及圖21示出溶液的吸收光譜及薄膜的吸收光譜，其中，溶液的吸收光譜是在石英皿中從甲苯溶液的吸收光譜減去石英和甲苯的吸收光譜而得到的，並且薄膜的吸收光譜是減去石英基板的吸收光譜而得到的。在圖20至圖23中，橫軸表示波長(nm)，並且縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在338nm附近觀察到吸收，並且最大發光波長為394nm(激發波長為338nm)。此外，在薄膜的情況下，在345nm附近觀察到吸收，並且最大發光波長為424nm(激發波長為353nm)。
此外，測定PCBBiCP(簡稱)的薄膜狀態下的HOMO能級和LUMO能級。HOMO能級的值藉由將利用大氣中的光電子光譜法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定的電離電位的值換算成負值來得到。此外，LUMO能級的值藉由如下製程來得到：利用圖21所示的 PCBBiCP(簡稱)的薄膜的吸收光譜的資料，從假定直接躍遷的Tauc曲線得到吸收端，並且作為光學能隙加上HOMO能級的值。其結果，PCBBiCP(簡稱)的HOMO能級為-5.41eV，並且能隙為3.23eV，並且LUMO能級為-2.18eV。
此外，測定PCBBiCP(簡稱)的氧化還原反應特性。 氧化還原反應特性藉由利用迴圈伏安(CV)測定來檢查。此外，當進行測定時，利用電化學分析儀(ALS 600A型，BAS株式會社(BAS Inc.)製造)。
至於CV測定中的溶液，作為溶劑而使用脫水二甲基甲醯胺(DMF)(西格瑪奧德里奇(Sigma-Aldrich)公司製造，99.8%，目錄號碼為22705-6)，使作為支持電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)(日本東京化成工業株式會社製造，目錄號碼為T0836)溶於該溶劑中得到100mmol/L的濃度，並且使測定物件溶解以得到1mmol/L的濃度。此外，作為工作電極而使用鉑電極(BAS株式會社製造的PTE鉑電極)，且作為輔助電極而使用鉑電極(BAS株式會社製造的VC-3用Pt對電極(5cm))，並且作為參考電極而使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社製造的RE-7非水溶劑類參考電極)。注意，測定在室溫下進行。
PCBBiCP(簡稱)的氧化反應特性藉由像下面那樣的製程來檢查：以將相對於標準電極的工作電極的電位從-0.029V變化到1.00V之後從1.00V變化到-0.031V的掃描 為一個週期，並且進行一百個週期的測定。注意，將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
PCBBiCP(簡稱)的還原反應特性藉由像下面那樣的製程來檢查：以將相對於標準電極的工作電極的電位從-1.02V變化到-3.00V之後從-3.00V變化到-1.02V的掃描為一個週期，並且進行一百個週期的測定。注意，將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
圖24示出PCBBiCP(簡稱)的氧化反應特性的CV測定結果，並且圖25示出還原反應特性的CV測定結果。在圖24及圖25中，橫軸表示相對於標準電極的工作電極的電位(V)，並且縱軸表示流過在工作電極和輔助電極之間的電流值(μA)。根據圖24，在+0.56V附近(vs.Ag/Ag+電極)觀察到呈現氧化的電流。
實施例3
在本實施例中，參照圖10而說明本發明的一種方式的發光元件。
表1示出在本實施例中製造的參考發光元件、發光元件1及發光元件2的元件結構。在表1中，混合比都由重量比表示。
下面，示出本實施例的發光元件的製造方法。
在參考發光元件、發光元件1及發光元件2中，藉由濺射法在玻璃基板2101上形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜，從而形成第一電極2102。注意，第一電極2102的膜厚度為110nm，並且其電極面積為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極的基板固定在設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架上，以使形成有第一電極的基板表面向下，並且進行減壓到大約10-4Pa，然後將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(Ⅵ)共蒸鍍在第一電極2102上，以形成包含有機化合物和無機化合物而成的複合材料的層作為第一層2103。 其膜厚度為50nm，並且將NPB和氧化鉬(Ⅵ)的重量比 調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
在作為比較例的參考發光元件中，藉由將NPB蒸鍍為10nm厚，來形成第二層2104作為電洞傳輸層。
在發光元件1中，藉由將在實施例1中合成的PCBACzP(簡稱)蒸鍍為10nm厚，來形成第二層2104作為電洞傳輸層。
在發光元件2中，藉由將在實施例2中合成的PCBBiCP(簡稱)蒸鍍為10nm厚，來形成第二層2104作為電洞傳輸層。
在參考發光元件、發光元件1及發光元件2中，藉由分別在第二層2104上共蒸鍍CzPA和4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBAPA)以實現CzPA：PCBAPA=1：0.1(重量比)，來形成第三層2105作為發光層。其膜厚度為30nm。
接著，在參考發光元件、發光元件1及發光元件2中，在第三層2105上蒸鍍而層疊10nm厚的Alq膜和20nm厚的Bphen膜，以形成第四層2106作為電子傳輸層。並且，在第四層2106上蒸鍍1nm厚的氟化鋰(LiF)，以形成第五層2107作為電子注入層。最後，形成200nm厚的鋁膜作為用作陰極的第二電極2108，以得到本實施例的參考發光元件、發光元件1及發光元件2。注意，在上述的蒸鍍過程中都使用電阻加熱法。此外，下面示出NPB、CzPA、PCBAPA、Alq以及Bphen的結構 式。
在氮氣氣圍的手套箱中，以不使參考發光元件、發光元件1及發光元件2暴露於大氣的方式對藉由上述方法得到的參考發光元件、發光元件1及發光元件2進行密封，然後對這些參考發光元件、發光元件1及發光元件2的工作特性進行測定。注意，測定在室溫(保持為25℃的氣圍)下進行。
圖26示出發光元件的電流密度-亮度特性，圖27示 出電壓-亮度特性，並且圖28示出亮度-電流效率特性。 此外，圖29示出當流過1mA的電流時的發射光譜。根據圖29，可以知道如下事實：從參考發光元件、發光元件1及發光元件2得到在457nm附近具有峰值的PCBAPA的良好的藍色發光。
對參考發光元件來說，當亮度為1106cd/m2時，CIE色品座標為(x=0.15，y=0.17)，呈現藍色發光。此外，當亮度為1106cd/m2時，電流效率為4.29cd/A，外部量子效率為3.2%，電壓為4.0V，電流密度為25.8mA/cm2，並且功率效率為3.371m/W。
對發光元件1來說，當亮度為916cd/m2時，CIE色品座標為(x=0.15，y=0.17)，呈現良好的藍色發光。此外，當亮度為916cd/m2時，電流效率為5.87cd/A，外部量子效率為4.4%，電壓為3.8V，電流密度為15.6mA/cm2，並且功率效率為4.85lm/W。
對發光元件2來說，當亮度為1037cd/m2時，CIE色品座標為(x=0.15，y=0.17)，呈現良好的藍色發光。此外，當亮度為1037cd/m2時，電流效率為6.34cd/A，外部量子效率為4.6%，電壓為3.8V，電流密度為16.4mA/cm2，並且功率效率為5.24lm/W。
可以確認如下事實：與作為比較例的參考發光元件相比，將本發明的咔唑衍生物的一種方式的PCBACzP(簡稱)用作電洞傳輸層的發光元件1以及將PCBBiCP(簡稱)用作電洞傳輸層的發光元件2的發光效率提高。
可以確認如下事實：本發明的發光元件的一種方式具有作為發光效率高的發光元件的特性，並且充分工作。
實施例4
因為在實施例3中使用的4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBAPA)是新穎物質，所以下面記載合成方法。
下列的(X-1)表示PCBAPA(簡稱)的合成圖解。
將7.8g(12mmol)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、4.8g(12mmol)的PCBA、5.2g(52mmol)的叔丁醇鈉放在300mL的三頸燒瓶中，並且對燒瓶的內部進行氮氣取代。對該混合物加入60mL的甲苯、0.30mL的三(叔-丁基)膦(10wt%己烷溶液)。然後將60mL的甲苯、0.30mL的三(叔-丁基)膦(10wt%己烷溶液)加入該混合物。在減壓下對該混合物進行攪拌的同時進行脫氣，然後加入136mg(0.24mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。對該混合物進行100℃且3小時的攪拌。然後，對該混合物加入大約50mL的甲苯，經過矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目 錄號碼：540-00135)進行抽濾。濃縮所得到的濾液，以得到黃色固體。藉由利用甲苯/己烷使該固體重結晶，以75%的產率得到6.6g的目的物的PCBAPA的淡黃色粉末。
測定藉由上述合成法而得到的淡黃色粉末的1H NMR。以下，示出測定資料。根據測定結果，可以知道如下事實：得到PCBAPA。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ=7.09-7.14(m,1H)，7.28-7.72(m,33H)，7.88(d,J=8.4Hz,2H)，8.19(d,J=7.2Hz,1H)，8.37(d,J=1.5Hz,1H)。
本說明書根據2009年3月31日向日本專利局申請的日本專利申請編號2009-085233而製作，其全部內容併入本發明說明參考。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧第一層
104‧‧‧第二層
105‧‧‧第三層
106‧‧‧第四層
107‧‧‧第二電極
108‧‧‧EL層

Claims (15)

  1. 一種電子裝置，包括：載子傳輸層，其包括：通式(1)所表示的咔唑衍生物， 其中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，α、β分別表示取代或無取代的形成環的碳數為6至12的亞芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、或取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，及R11至R17與R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，其中，Ar1、R1、R11至R17與R21至R28之取代的芳基的取代基為具有1至4個碳原子的烷基或具有6至10個碳原子的芳基，及其中，α、β之取代的亞芳基的取代基為具有1至4個碳原子的烷基。
  2. 一種發光元件，包括：第一電極；第一電極上的層； 該層上的發光層；及發光層上的第二電極，其中，該層包括通式(1)所表示的咔唑衍生物， 其中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，α、β分別表示取代或無取代的形成環的碳數為6至12的亞芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、或取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，及R11至R17與R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，其中，Ar1、R1、R11至R17與R21至R28之取代的芳基的取代基為具有1至4個碳原子的烷基或具有6至10個碳原子的芳基，及其中，α、β之取代的亞芳基的取代基為具有1至4個碳原子的烷基。
  3. 一種發光裝置，包括：如申請專利範圍第2項的發光元件；以及控制該發光元件的手段(means)。
  4. 一種在顯示部具備如申請專利範圍第3項的發光 裝置的電子裝置。
  5. 一種包括如申請專利範圍第3項的發光裝置的照明裝置。
  6. 一種發光元件，包括：第一電極；第一電極上的電洞傳輸層；電洞傳輸層上的發光層；及發光層上的第二電極，其中，該電洞傳輸層包括通式(1)所表示的咔唑衍生物， 其中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，α、β分別表示取代或無取代的形成環的碳數為6至12的亞芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、或取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，及R11至R17與R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，其中，Ar1、R1、R11至R17與R21至R28之取代的芳基的取代基為具有1至4個碳原子的烷基或具有6至10 個碳原子的芳基，及其中，α、β之取代的亞芳基的取代基為具有1至4個碳原子的烷基。
  7. 一種發光裝置，包括：如申請專利範圍第6項的發光元件；以及控制該發光元件的手段。
  8. 一種在顯示部具備如申請專利範圍第7項的發光裝置的電子裝置。
  9. 一種包括如申請專利範圍第7項的發光裝置的照明裝置。
  10. 一種發光元件，包括：第一電極；第一電極上的電洞注入層；電洞注入層上的發光層；及發光層上的第二電極，其中，該電洞注入層包括通式(1)所表示的咔唑衍生物， 其中，Ar1表示取代或無取代的形成環的碳數為6至 10的芳基，α、β分別表示取代或無取代的形成環的碳數為6至12的亞芳基，R1表示碳數為1至4的烷基、或取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，及R11至R17與R21至R28分別表示氫、碳數為1至4的烷基、或取代或無取代的形成環的碳數為6至10的芳基，其中，Ar1、R1、R11至R17與R21至R28之取代的芳基的取代基為具有1至4個碳原子的烷基或具有6至10個碳原子的芳基，及其中，α、β之取代的亞芳基的取代基為具有1至4個碳原子的烷基。
  11. 一種發光裝置，包括：如申請專利範圍第10項的發光元件；以及控制該發光元件的手段。
  12. 一種在顯示部具備如申請專利範圍第11項的發光裝置的電子裝置。
  13. 一種包括如申請專利範圍第11項的發光裝置的照明裝置。
  14. 如申請專利範圍第2項的發光元件，其中，該發光層與該層接觸。
  15. 如申請專利範圍第1項的電子裝置，還包括：發光元件；其中，該發光元件包括第一電極、發光層、該載子傳輸層及第二電極。
TW103145795A 2009-03-31 2010-03-30 咔唑衍生物，發光元件材料，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置 TWI570107B (zh)

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